KR20110079658A - 산 말단 캡핑된 카프로락톤 또는 발레로락톤 분산제 - Google Patents

산 말단 캡핑된 카프로락톤 또는 발레로락톤 분산제 Download PDF

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Abstract

본 발명은 미립자 고형물, 플라스틱 물질(예컨대, 열가소성 폴리머) 및 분산 성질을 가질 수 있는 화합물을 함유하는 조성물에 관한 것이다. 그러한 화합물은 지방산을 (i) 히드록시-C4 -5-알킬렌 카르복실산, 또는 (ii) 락톤과 반응시킴으로써 생성될 수 있고/생성 가능할 수 있다. 본 발명은 추가로 신규한 화합물, 및 분산제로서의 그러한 화합물의 용도에 관한 것이다.

Description

산 말단 캡핑된 카프로락톤 또는 발레로락톤 분산제{ACID ENDCAPPED CAPROLACTONE OR VALEROLACTONE DISPERSING AGENTS}
발명의 분야
본 발명은 미립자 고형물, 플라스틱 물질(예컨대, 열가소성 폴리머) 및 분산제일 수 있는 화합물을 함유하는 조성물에 관한 것이다.
발명의 배경
열가소성 물질, 예컨대, PP(폴리프로필렌), PE(폴리에틸렌), 등은 일반적으로 마스터배치 또는 화합물이라 일컬어지는 안료 농축물을 사용함으로써 일반적으로 착색된다. 이들 농축물은 성분들을 함께 혼합하고 이를 열가소성 폴리머중에 미립자 고형물을 분산시키는데 일반적으로 사용되는 공정중 어떠한 공정에 가함으로써 제조된다. 트윈-스크류 압출기중에서의 컴파운딩 또는 혼합은 이들 공정중 하나이다. 이들 마스터배치중의 안료 농도는 20 내지 70%일 수 있으며 왁스, 분산제, 윤활제 및 UV 안정화제와 같은 다른 첨가제가 존재할 수 있다.
마스터배치의 생성은 안료가 열가소성 폴리머 중에 최적으로 분산되게 하는 것을 필요로 한다. 즉, 몇몇의 응집체만이 있으면서 미세한 입자들이 있게 할 필요로 한다. 응집체가 존재하는 경우에 이는 압출기의 필터 블로킹을 유도하기 때문에 마스터배치의 생산에서 문제가 발생할 수 있다. 안료 농축물은 열가소성 필름, 섬유 및 고형 물품을 착색시키는데 사용된다. 입자 요건은 이들의 최종 물품의 품질에 대해서 요구되며, 예를 들어, 고형 물품에서 색상 전개를 최대로 하기 위해서 안료의 양호한 분산이 요구되고, 착색력 및 감소된 얼룩 수준(speck level)이 또한 요구된다. 필름의 경우에, 안료의 불완전한 분산은 크래킹, 원치않는 광 산란 효과 및 얼룩(speck)을 유도할 수 있다. 섬유에서, 안료의 불완전한 분산은 압출기의 필터 블록킹(filter blocking) 및 섬유 파괴를 발생시킬 것이다.
왁스가 열가소성 폴리머 중에 미립자 고형물을 분산시키기 위해서 사용된다. 그러나, 왁스는 안료를 단지 습화시키고 이들을 안정한 분산액으로 분산시키지 않는다. 또한, 왁스는 열가소성 물품의 표면으로 이동하는 경향이 있다.
미국특허 제3,778,287호는 12-히드록시스테아르산(PHS) 및 폴리리시놀레산(PRA)의 구조 및 유기 및 무기 안료를 위한 분산제로서의 지방족/방향족 잉크/페인트 시스템에서의 이들의 용도를 개시하고 있다.
미국특허 제4,797,400호는 미립자 고형물, 윤활제 및 열가소성 폴리머의 존재하에 분산제로서 카르복실레이트 작용성, 예를 들어, 폴리(12-히드록시스테아르산) 또는 폴리리시놀레산을 함유하는 폴리머의 용도를 개시하고 있다.
영국특허 제2 056 461호는 폴리 12-히드록시스테아르산 또는 폴리리시놀레산을 사용함으로써 충전제 상에 분산제를 혼입시키고자 하고 있다.
미국특허 제3,748,308호는 카르복시기를 함유하는 폴리에스테르를 개시하고 있으며, 그러한 폴리에스테르는 무기 액체 중에서 분산제로서 사용되고 있다. 이들 화합물은 방향족 디애시드(diacid) 또는 무수물을 함유하여 다중도(multiplicity)를 위한 카르복시기, 및 디올/트리올을 생성시킨다.
국제특허공보 WO 05/097872호는 카르복시기를 함유하는 폴리에스테르를 개시하고 있으며, 열가소성 물질을 착색시키기 위한 안료 농축물용 분산제로서 사용된다. 이들 제제는 디애시드 또는 무수물을 함유하여 카르복시기, 및 모노, 디 또는 트리올을 생성시킨다.
지방산 개시된 폴리카프로락톤 폴리머는 미국특허 제4,645,611호; 및 제4,861,380호에서의 폴리에틸렌 이민 분산제에 대한 중간체로서 개시되어 있다. 상기 특허에 개시된 지방산은 분산제로서 사용되지 않았다.
본 발명의 요약
상기 언급된 문제중 어떠한 문제는 고가의 압출기-유형 장치에서의 덜 효율적인 공정, 즉, 생산 비용의 증가를 유도할 수 있다. 따라서, 응집 및 얼룩을 감소시키는 분산제가 더 미세한 분산상태를 형성시키고, 더 높은 착색력, 개선된 휘도 및 더 빠른 분산 속도가 이점이 되게 할 것이다.
마스터배치의 더 높은 착색력는 더 적은 양의 마스터배치가 최종 플라스틱 조성물중에 사용되게 한다. 분산제는 전형적으로는 45℃ 미만의 고형물이며, 이는 마스터배치내로의 혼입을 더 용이하게 한다. 고형 분산제는 또한 열가소성 물질내의 안료 입자와 더욱 균일한 혼합을 가능하게 하여 안료 입자의 응집을 회피/감소시킬 수 있다.
본 발명의 발명자들은 열가소성 물질이 (i) 감소된 필터 블로킹, (ii) 개선된 착색, (iii) 마스터배치의 등가 점성를 위한 더 높은 안료 부하, 및 (iv) 감소된 얼룩 수준중 하나 이상을 지니게 하는 안료를 분산시킬 수 있는 화합물을 발견하였다. 본 발명은 그러한 화합물 및 이의 조성물을 제공하고 있다.
한 가지 구체예에서, 본 발명은 하기 화학식(I)의 화합물을 제공한다:
[R-CO-(OACO)n-O-]xM (화학식(I))
상기 식에서,
R은 10개 이상의 탄소 원자를 함유하는 알킬(케닐) 기의 친유성 성분일 수 있고(전형적으로는 R은 16개 이상, 또는 20개 이상의 탄소원자를 함유할 수 있다);
A는 C4 -5 알킬렌 기 또는 이의 혼합물일 수 있고;
n은 3 내지 25일 수 있고;
M은 H, 암모늄 이온, 사차 암모늄 염, 알칼리금속 또는 알칼리토금속의 양이온, 양성자화된 아민(예컨대, 양성자화된 알카놀아민)일 수 있고;
x는 1 또는 2일 수 있다.
한 가지 구체예에서, 분산제는 아민 함유 화합물에 의해서 염을 형성한 카르복실레이트 또는 무수물 함유 화합물의 혼합물을 함유한다.
한 가지 구체예에서, 본 발명은 지방산을 (i) 히드록시-C4 -5-알킬렌 카르복실산 또는 (ii) 락톤과 반응시킴을 포함하는 방법에 의해서 얻어진/얻어질 수 있는 생성물을 제공한다.
한 가지 구체예에서, 본 발명은 지방산을 (i) 히드록시-C4 -5-알킬렌 카르복실산 또는 (ii) 락톤과 반응시킴으로써 화학식(I)의 화합물을 제조하는 방법을 제공함을 포함하는 방법을 제공한다.
한 가지 구체예에서, 본 발명은 분산제로서 화학식(I)의 화합물의 용도를 제공한다.
한 가지 구체예에서, 본 발명은 미립자 고형물, 플라스틱 물질(전형적으로는 열가소성 폴리머) 및 하기 화학식(I)의 화합물을 포함하는 조성물을 제공한다:
[R-CO-(OACO)n-O-]xM (화학식(I))
상기 식에서,
R은 10개 이상의 탄소 원자를 함유하는 알킬(케닐) 기의 친유성 성분일 수 있고(전형적으로는 R은 16개 이상, 또는 20개 이상의 탄소원자를 함유할 수 있다);
A는 C4 -5 알킬렌 기 또는 이의 혼합물일 수 있고;
n은 3 내지 25일 수 있고;
M은 H, 암모늄 이온, 사차 암모늄 염, 알칼리금속 또는 알칼리토금속의 양이온, 양성자화된 아민(예컨대, 양성자화된 알카놀아민)일 수 있고;
x는 1 또는 2일 수 있다.
한 가지 구체예에서, 본 발명은 열가소성 물질(전형적으로는, 열가소성 폴리머)중의 분산제로서의 상기 정의된 화합물의 용도를 제공한다.
발명의 상세한 설명
본 발명은 상기 기재된 바와 같은 조성물을 제공한다.
R-CO-(OACO)n 기의 수평균 분자량은 250 내지 7500, 또는 400 내지 3500일 수 있다.
A가 유도 가능한 히드록시 카르복실산은 히드록시-C4-5-알킬렌 카르복실산 또는 락톤일 수 있다. 적합한 히드록시 카르복실산의 예는 5-히드록시 발레르산 및 6-히드록시 카프로산을 포함한다. 적합한 락톤의 특정 예는 카프로락톤, 발레로락톤 및 알킬 치환된 카프로락톤, 예컨대, 7-메틸 카프로락톤을 포함한다.
전형적으로는, 화학식(I)중의 R-CO- 기는 10 내지 50개, 또는 10 내지 35개의 탄소원자를 함유하는 지방산으로부터 유래될 수 있다. 적합한 지방산의 예는 스테아르산, 리시놀레산, 올레산, 팔미트산, 에루스산(erucic acid), 베헨산, 라우르산, 미리스트산, 리놀레산(예컨대, 9,11-리놀레산, 9,12-리놀레산 또는 9,12,15-리놀레산), 아비에트산(abietic acid), 12-히드록시 도데카노산, 5-히드록시 도데카노산, 5-히드록시 테카노산, 4-히드록시 데카노산을 포함한다. 지방산의 적합한 혼합물의 예는 콘데아(Condea)로부터 이소카르브스(Isocarbs)로서 구입 가능한 C12 -24-분지쇄 지방족 산을 포함한다.
지방산의 다른 예는 수소화된(포화된) 또는 불포화된 형태의 천연 공급원, 예컨대, 해바라기 오일, 올리브 오일, 렙씨드 오일(rapeseed oil), 카스터 오일(castor oil), 팜유, 코코넛유, 린씨드 유(linseed oil), 소야 빈 오일(soya bean oil), 어류 오일, 등으로부터 유래된 지방산의 혼합물을 포함한다. 지방산의 추가의 예는 베이커 페트롤라이트 폴리머 디비젼(Baker Petrolite Polymer Division)으로부터 구매 가능한 유니시드® 산(Unicid® acid)(선형 일차 합성 카르복실산)을 포함한다.
M으로 표시된 적합한 금속의 예는 리튬, 나트륨, 칼륨, 칼슘, 마그네슘 및 아연을 포함한다.
한 가지 구체예에서, 화학식(I) 중의 M은 양성자화된 아민일 수 있다. 양성자화된 아민은 알킬기가 N(C1-C4-알킬) 기에 의해서 치환된 수 있는 모노-C1-C8-알킬아민으로부터 선택된 일차 아민을 포함할 수 있다. 일차 아민의 예는 메틸아민, 에틸아민, 프로필아민, 부틸아민 또는 펜틸아민을 포함한다.
양성자환된 아민은 알킬기가 N(C1-C4-알킬)2 기에 의해서 치환될 수 있는 디-C1-C8-알킬아민, 및 4 내지 6개의 탄소원자를 지니며 그 시클릭 구조에 O 및/또는 N-C1-C4-알킬이 개재될 수 있는 시클릭 아민으로부터 선택된 이차 아민을 포함할 수 있다. 이차 아민의 예는 디메틸아민, 디에틸아민, 디프로필아민, 디부틸아민 또는 디펜틸아민을 포함한다.
양성자화된 알칸올아민은 에탄올아민, 이소프로판올아민, 디에탄올아민, 트리에탄올아민, N,N-디에틸에탄올아민, N,N-디메틸에탄올아민, N,N-디부틸에탄올아민, 3-아미노-1,2-프로판디올, 세리놀(serinol), 2-아미노-2-메틸-1,3-프로판디올, 2-아미노-2-메틸-1-프로판올, 트리스(히드록시메틸)-아미노메탄, 디이소프로판올 아민, N-메틸디에탄올아민, 2-(2-아미노에틸아미노)에탄올, 또는 이들의 혼합물을 포함할 수 있다.
M으로 표시된 적합한 아민 및 알칸올아민의 예는 부틸아민, 디부틸아민, 디에탄올아민, 트리에탄올아민 및 2-아미노-2-메틸-1-프로판올을 포함한다.
화학식(I)의 분산제는 분말 입자 및/또는 섬유 입자 형태의 분산성 고형물, 특히, 분산성 안료 또는 폴리머 충전제의 생성물에 사용될 수 있으며, 여기서, 그러한 입자가 분산제로 코팅된다. 유기 및 무기 고형물 둘 모두의 이러한 종류의 코팅이, 예를 들어, EP-A-0 270 126호에 기재된 바와 같은 공지된 방법으로 수행된다. 특히, 안료의 경우에, 예를 들어, 화학식(I)의 분산제를 안료 현탁액에 첨가함으로써, 안료의 합성 동안 또는 합성 후에, 또는 안료 마감 작업 동안 또는 그 후에 안료 표면을 코팅하는 것이 가능하다.
건조한 조성물이 화학식(I)의 분산제와 미립자 고형물을 기본 성분으로 하여 이루어지는 경우에, 조성물은 전형적으로는 미립자 고형물의 중량을 기준으로 하여 0.2% 이상, 0.5% 이상 또는 1.0% 이상의 화학식(I)의 분산제를 함유한다. 한 가지 구체예에서, 건조한 조성물은 미립자 고형물의 중량을 기준으로 하여 100 중량% 미만, 50 중량% 미만, 20 중량% 미만, 또는 10 중량% 미만의 화학식(I)의 분산제를 함유한다.
산업적 적용
한 가지 구체예에서, 본원에 기재된 화합물은 가공 보조제 또는 분산제이다.
상이한 구체예에서의 화합물은 본 발명의 조성물에 0.1 내지 50 중량%, 또는 0.25 내지 35 중량%, 및 0.5 내지 30 중량%로부터 선택된 범위로 존재할 수 있다.
조성물에 존재하는 미립자 고형물은 어떠한 무기 또는 유기 고형 물질일 수 있다. 한 가지 구체예에서, 미립자 고형물은 안료이다.
조성물에 존재하는 미립자 고형물은 관련된 온도 및 미세하게 분리된 형태로 안정화되는데 요구되는 온도에서 열가소성 물질중에 실질적으로 불용성인 어떠한 무기 또는 유기 고형물질일 수 있다. 미립자 고형물은 과립 물질, 섬유, 판상의 형태일 수 있거나, 분말, 종종, 발포된 물말의 형태일 수 있다. 한 가지 구체예에서, 미립자 고형물은 안료이다.
적합한 고형물의 예는 용매 잉크를 위한 안료; 페인트 및 플라스틱 물질을 위한 안료, 증량제, 충전제, 발포제(blowing agent) 및 방염제; 염료, 특히 분산성 안료; 용매 염색조(solvent dyebath), 잉크 및 그 밖의 용매 적용 시스템을 위한 형광 증백제(optical brightening agent) 및 섬유조제(textile auxiliary); 오일-기반 및 역-유화 드릴링 머드를 위한 고형물; 건식 세정 유체에서의 더트(dirt) 및 고형물 입자; 금속; 세라믹, 압전세라믹 인쇄, 연마제, 커패시터(capacitor), 연료전지, 자성유체(ferrofluid), 전도성 잉크(conductive ink), 자성 기록 매체, 수처리 및 탄화수소 토양오염 정화(water treatment and hydrocarbon soil remediation)를 위한 미립자 세라믹 물질 및 자성 물질; 유기 및 무기 나노분산 고형물; 복합 물질을 위한 섬유, 예컨대, 목재, 페이퍼, 글래스, 스틸, 탄소 및 붕소; 및 유기 매질중의 분산액으로서 적용되는 살균제, 농약 및 의약이다.
한 가지 구체예에서, 고형물은, 예를 들어, 챕터 제목 "안료(Pigments)"로 문헌[Third Edition of the Colour Index (1971)] 및 그 후속 개정판, 및 그 보충판에 기재된 인식된 종류의 안료중 어떠한 안료로부터의 유기 안료이다. 유기 안료의 예는 아조, 디아조, 트라아조, 축합된 아조, 아조 레이크(azo lake), 나프톨 안료, 안탄트론(anthanthrone), 안트라피리미딘(anthranpyrimidine), 안트라퀴논, 벤즈이미다졸론, 카르바졸, 디케토피롤로피롤, 플라반트론(flavanthrone), 인디고이드 안료(indigoid pigment), 인단트론(indanthrone), 이소디벤잔트론(isodibenzanthrone), 이소인단트론(isoindanthrone), 이소인돌리논(isoindolinone), 이소인돌린, 이소비올란트론(isoviolanthrone), 금속 착물 안료, 옥사진, 페릴렌, 페리논, 피란트론(pyranthrone), 피라졸로퀴나졸론, 퀴나크리돈(quinacridone), 퀴노프탈론(quinophthalone), 티오인디고, 트리아릴카르보늄 안료, 트리펜디옥사진, 잔텐(xanthene) 및 프탈로시아닌 계열, 특히, 구리 프탈로시아닌 및 이의 핵 할로겐화된 유도체, 및 산, 염기 및 매염 염료의 레이크(lake)로부터의 것들이다. 카본 블랙은, 엄밀하게는 무기 안료이지만, 이의 분산 성질에서 유기 안료와 더 유사하게 거동한다. 한 가지 구체예에서, 유기 안료는 프탈로시아닌, 특히 구리 프탈로시아닌, 모노아조, 디아조, 인단트론, 안트란트론, 퀴나크리돈, 디케토피롤로피롤, 페릴렌 및 카본 블랙이다.
무기 안료의 예는 금속 산화물, 예컨대, 티타늄 디옥사이드, 금속석(rutile) 티타늄 디옥사이드 및 표면 코팅된 티타늄 디옥사이드, 상이한 색상, 예컨대, 황색 및 흑색의 티타늄 옥사이드, 상이한 색상, 예컨대, 황색, 적색, 갈색 및 흑색의 아이언 옥사이드(iron oxide), 아연 옥사이드(zinc oxide), 지르코늄 옥사이드, 알루미늄 옥사이드, 옥시금속 화합물, 예컨대, 비스무트 바나데이트, 코발트 알루미네이트, 코발트 스태네이트, 코발트 징케이트, 아연 크로메이트 및 망간, 니켈, 티타늄, 크롬, 안티몬, 마그네슘, 코발트, 철 및 알루미늄의 혼합된 금속 옥사이드, 프러시안 블루(Prussian blue), 베르밀리온(vermillion), 울트라마린(ultramarine), 아연 포스페이트(zinc phosphate), 아연 설파이드(zinc sulphide), 몰리베이트(molybdate) 및 칼슘 및 아연의 크로메이트, 금속 이펙트 안료(metal effect pigment), 알루미늄 플레이크, 구리, 구리/아연 합금, 진주 광택 플레이크(pearlescent flake), 예컨대, 납 카르보네이트(lead carbonate) 및 비스무트 옥시클로라이드를 포함한다.
무기 고형물은 증량제 및 충전제, 예컨대, 분쇄된 및 침강 칼슘 카르보네이트, 칼슘 설페이트, 칼슘 옥사이드, 칼슘 옥살레이트, 칼슘 포스페이트, 칼슘 포스포네이트, 바륨 설페이트, 바륨 카르보네이트, 마그네슘 옥사이드, 마그네슘 히드록사이드, 천연 마그네슘 히드록사이드 또는 브루사이트(brucite), 침강 마그네슘 히드록사이드, 마그네슘 카르보네이트, 돌로마이트, 알루미늄 트리히드록사이드, 알루미늄 하이드로퍼옥사이드 또는 보헤마이트, 칼슘 및 마그네슘 실리케이트, 나노클레이(nanoclay)를 포함한 알루미노실리케이트, 카올린, 벤토나이트, 헥토라이트, 사포나이트를 포함한 몬모릴로나이트, 운모, 무스코바이트, 플로고파이트(phlogopite), 레피돌라이트(lepidolite) 및 클로라이트를 포함한 탈크, 쵸크(chalk), 합성 및 침강 실리카, 흄드 실리카(fumed silica), 금속 섬유 및 분말, 아연, 알루미늄, 유리섬유, 내화섬유, 단일- 및 다중-벽 탄소 나노튜브를 포함한 카본블랙, 보강 및 비-보강 카본블랙, 그라파이트, 벅크미스터풀러렌스(Buckminsterfullerenes), 다이아몬드, 알루미나, 수정, 실리카겔, 목분(wood flour), 분말화된 종이/섬유(powdered paper/fibre), 셀룰로오즈성 섬유(cellulosic fibre), 예컨대, 헴프(hemp), 시살(sisal), 플랙스(flax), 코코넛 섬유(coconut fibre), 및 바나나 잎, 등, 버미쿨라이트(vermiculite), 지올라이트, 하이드로탈사이트(hydrotalcite), 발전소로부터의 플라이 애쉬(fly ash), 연소된 하수 슬러지 애쉬, 포졸란(pozzolane), 고로 슬래그(blast furnace slag), 석면(asbesto), 크리소틸(chrysotile), 안소필라이트(anthophylite), 크로시도라이트(crocidolite), 울라스토나이트(wollastonite), 애타풀자이트(attapulgite) 등, 미립자 세라믹 물질, 예컨대, 알루미나, 지르코니아, 티타니아, 실리콘 니트라이드, 알루미늄 니트라이드, 보론 니트라이드(boron nitride), 실리콘 카바이드(silicon carbide), 보론 카바이드(boron carbide), 혼합된 실리콘-알루미늄 니트라이드(mixed silicon-aluminium nitride) 및 금속 티타네이트: 미립자 자성 물질, 예컨대, 전이금속, 종종, 철 및 크롬의 자성 물질, 예를 들어, 감마-Fe2O3, Fe3O4, 및 코발트-도핑된 아이언 옥사이드, 페라이트(ferrite), 예를 들어, 바륨 페라이트; 및 금속 입자, 예를 들어, 금속 알루미늄, 철, 니켈, 코발트, 구리, 은, 황금, 팔라듐, 및 백금 및 이들의 합금을 포함한다.
다른 유용한 고형 물질은 방염제, 예컨대, 펜타브로모디페닐 에테르, 옥타브로모디페닐 에테르, 데카브로모디페닐 에테르, 헥사브로모시클로도데칸, 암모늄 폴리포스페이트, 멜라민, 멜라민 시아누레이트 및 보레이트: 살생물제(biocide) 또는 산업상의 항균제, 예컨대, 문헌[Kirk-Othmer's Encyclopedia of Chemical Technology, Volume 13, 1981, 3rd Edition]의 챕터 "Industrial Microbial Agents"의 표 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8 및 9에 기재된 것들을 포함한다.
한 가지 구체예에서, 열가소성 수지는 폴리올레핀, 폴리에스테르, 폴리아미드, 폴리카르보네이트, 폴리우레탄, 폴리스티렌 물질, 폴리(메트)아크릴레이트, 셀룰로오즈 및 셀룰로오즈 유도체를 포함한다. 상기된 조성물은 여러 방법으로 제조될 수 있지만, 용융 혼합 및 건식 고형물 배합이 전형적인 방법이다. 적합한 열가소성 물질의 예는 (저밀도, 또는 선형 저밀도 또는 고밀도) 폴리에틸렌, 폴리프로필렌, 폴리스티렌, 폴리에틸렌 테레프탈레이트(PET), 폴리부틸렌 테레프탈레이트(PBT), 나일론 6, 나일론 6/6, 나일론 4/6, 나일론 6/12, 나일론 11 및 나일론 12, 폴리메틸메타크릴레이트, 폴리에테르설폰, 폴리설폰, 폴리카르보네이트, 폴리비닐 클로라이드(PVC), 열가소성 폴리우레탄, 에틸렌 비닐 아세테이트(EVA), 빅트렉스 PEEK™ 폴리머(Victrex PEEK™ polymer)(예컨대, 옥시-1, 4-페닐레오에옥시-1, 4-페닐-카르보닐-1, 4-페닐렌 폴리머) 및 아크릴로니트릴 부타디엔 스티렌 폴리머(ABS); 및 다양한 다른 폴리머 배합물 또는 알로이(alloy)를 포함한다.
요구되는 경우, 플라스틱 물질을 함유하는 조성물은 다른 성분, 예를 들어, 본 발명의 화합물이 아닌 분산제, 무적제(antifogging agent), 핵형성제(nucleator), 발포제, 방염제, 공정 보조제, 계면활성제, 가소제, 열 안정화제, UV 흡수제, 항산화제, 방향제(fragrance), 이형 보조제(mould release aid), 정전기 방지제, 항-미생물제, 살생물제, 커플링제(coupling agent), 윤활제(외부 및 내부), 충격 완화제(impact modifier), 슬립제(slip agent), 소포제(air release agent) 및 점도 저하제(viscosity depressant)를 함유할 수 있다.
조성물은 전형적으로는 1 내지 95중량%의 미립자 고형물을 함유하며, 그 양은 고형물의 특성 및 고형물 및 극성 유기 액체의 상대적인 밀도에 좌우된다. 예를 들어, 한 가지 구체예로, 고형물이 유기 물질, 예컨대, 유기 안료인 조성물은 15 내지 60중량%의 고형물을 함유하지만, 한 가지 구체예로, 고형물이 무기 물질, 예컨대, 무기 안료, 충전제 또는 증량제(extender)인 조성물은 조성물의 전체 중량을 기준으로 40 내지 90중량%의 고형물을 함유한다.
플라스틱 물질을 함유하는 조성물은 열가소성 화합물을 제조하는데 공지된 통상의 방법중 어떠한 방법에 의해서 제조될 수 있다. 따라서, 고형물, 열가소성 폴리머, 분산제가 임의의 순서로 혼합될 수 있으며, 이어서, 혼합물이 기계적인 처리, 예를 들어, 밴버리 혼합(Banbury mixing), 리본 블렌딩(ribbon blending), 트윈-스크류 압출(twin-screw extrusion), 트윈-롤 밀링(twin-roll milling), 버스 코-니더(Buss co-kneader)에서의 컴파운딩, 또는 유사한 장치에 주어져서 고형물의 입자가 적절한 크기로 감소된다.
한 가지 구체예에서, 본 발명의 조성물은 하나 이상의 추가의 공지된 분산제를 추가로 포함한다.
한가지 구체예에서, 본 발명은 본원에 기재된 바와 같은 미분된(micronized) 조성물을 제공한다. 한 가지 구체예에서, (i) 무정형 폴리-알파-올레핀 또는 (ii) 폴리올레핀중 하나 이상을 추가로 포함하는 조성물은 10중량% 이상의 입자 크기 분획의 직경이 1mm 이하, 0.5mm 이하, 0.1mm 이하, 또는 0.05mm 이하이다. 한 가지 구체예에서, 10중량% 입자 크기 분획의 직경은 50nm 내지 1mm, 또는 100nm 내지 0.5mm일 수 있다.
한 가지 구체예로, 본 발명은 왁스 캐리어 또는 공정 보조제와 함께 본원에서 기재된 조성물의 혼합물 또는 배합물을 제공한다. 그러한 왁스의 예는 파라핀 왁스, 폴리에틸렌 왁스, 폴리프로필렌 왁스, 에틸렌-비스-스테아르아미드 왁스, 수소화된 카스터 오일 왁스, 카르나우바 왁스(carnauba wax) 등을 포함한다.
하기 실시예는 본 발명을 예시하고 있다. 이들 실시예는 비제한적이며, 본 발명의 범위를 제한하고자 하는 것이 아니다.
실시예
비교 분산제 A (비교 A): 폴리히드록시스테아르산(약 850의 Mn)을 용융될 때까지 용기에서 가열된다. 이어서, 사솔 C105(Sasol C105), 피셔 트롭시 왁스(Fischer Tropsch wax)(650부, ex. Sasol Wax GmbH)(고화점: 104℃-110℃; 평균 분자량: 1262; 평균 분자식: C90 H182)가 폴리히드록시 산에 분획으로 첨가되고, 교반 가능한 물질을 유지시켜 혼합물을 형성시킨다. 균일한 액체가 얻어질 때까지 혼합물을 가열 교반한다. 균일한 액체를 제 2 용기에 붓고 냉각시킨다. 고형화시킨 후에, 물질을 2 시간 동안 -10℃로 냉각시키고, 약 2cm의 각각의 조각으로 파괴한다. 이어서, 물질을 시브 스크린(sieve screen)이 없는 글렌 크레스톤 회전 핀 밀(Glen Creston rotary pin mill)상에서 밀링하여 미세한 과립을 생성시킨다.
비교 분산제 B(비교 B): 스테아르산(Ex Aldrich Chemical, 113.45 부) 및 엡실론-카프로락톤(Ex Aldrich Chemical, 136.55 부)을 120℃의 질소 대기하에 함께 교반시킨다. 지르코늄(IV) 부톡시드(0.75 부)를 첨가하고, 반응 온도를 200℃로 상승시킨다. 6 시간 동안 계속 교반한다. 용융 고형물을 스틸 트레이내로 붓고, 주위 온도로 냉각시킨다. 생성된 담갈색 왁스를 액체 질소로 동결시키고, 덩어리로 분쇄한다. 생성된 덩어리를 1mm 시브(sieve)를 통해 통과하기에 충분한 미세한 분말로 분쇄한다.
비교 분산제 C(비교 C): 유니시드 550(Unicid 550), 베이커-허지스 코포레이션(Baker-Hughes Corporation)에 의해서 판매되는 약 50개의 탄소원자의 직쇄 합성 지방산.
비교 분산제 D(비교 D): 유니시드 350, 베이커-허지스 코포레이션(Baker-Hughes Corporation)에 의해서 판매되는 약 24개의 탄소원자의 직쇄 합성 지방산.
실시예 1: 베헨산(Ex Aldrich Chemical, 332부) 및 엡실론-카프로락톤(Ex Aldrich Chemical, 668부)을 120℃의 질소 대기하에서 함께 교반한다. 지르코늄(IV) 부톡시드(3부)를 첨가하고, 반응 온도를 200℃로 상승시킨다. 6 시간 동안 계속 교반한다. 용융 고형물을 스틸 트레이내로 붓고, 주위 온도로 냉각시킨다. 생성된 담갈색 왁스를 액체 질소로 동결시키고, 덩어리로 분쇄한다. 생성된 덩어리를 1mm 시브(sieve)를 통해 통과하기에 충분한 미세한 분말로 분쇄한다.
실시예 2 내지 실시예 29: 이들 실시예는 하기 표에 개시된 시약 및 양을 제외하고는 실시예 1과 유사한 방법으로 제조된다:
Figure pct00001
주석:
E-Cap은 엡실론-카프로락톤이다.
유니시드®350은 베이커 허지스 코포레이션으로부터 구입 가능하다.
촉매는 지르코늄(IV) 부톡시드이다.
에데노르 C22 -85는 코그니스(Cognis)로부터 구입 가능한 증류 수소화된 평지씨(rapeseed) 산이다.
실시예 30 및 실시예 31: 이들 실시예는 반응 용기에 델타-발레로락톤을 첨가함을 포함함을 제외하고는, 실시예 1과 유사한 방법으로 제조된다. 시약 및 양에 대한 상세한 사항은 하기 표에 개시되어 있다:
Figure pct00002
주석:
E-Cap은 엡실론-카프로락톤이다.
D-Val은 델타-발레로락톤이다.
촉매는 지르코늄(IV) 부톡시드이다.
마스터배치 제조: 분산제 각각(60부)을 흐코 그린 600703K(Heuco Green 600703K)(Pigment Green 7, 200 부) 및 LDPE 펠릿 (Exxon Mobil LD600 파우더, 240 부)와 함께 헨쉘 믹서(Henschel mixer)에 충전한다. 물질들을 60초 동안 함께 배합하여 예비 혼합물을 형성시킨다. 이러한 예비 혼합물을 400/60 메쉬(mesh)의 스크린 팩 프로파일을 지닌 써모 프리즘 TSE16TC 트윈 스크류 압출기(Thermo Prism TSE16TC twin screw extruder)를 통해서 컴파운딩한다. 압출기 영역에 대한 온도 프로파일은 공급기에서 다이에 이르기까지 60/130/140/160/160℃이다. 스크린 팩 뒤의 압력(bar)이 디지탈 방식으로 기록되며, 900초 후의 압력이 하기 표에 기재되어 있다. 색상 세기 측정을 위한 물질을 얻기 위해서, 압축기 스크류를 정지시키고, 필터 팩은 완전히 제거하고, 스크류를 재개하여, 안료 충전이 완전히 이루어진 물질이 수집되게 한다.
렛다운 제조( Letdown preparation ): 그에 따라서 제조된 마스터배치의 평가를 연마된 크롬 롤러가 장착된 폴리믹스 110L 2-롤 밀(Polymix 110L two-roll mill) 상에서 수행한다. 롤러 온도는 전방 롤러에서 115℃이고, 후방 롤러에서 85℃이다. 엑손 모빌 LD605BA 펠릿(Exxon Mobil LD605BA pellet)(96부)을 밀의 "닙(nip)"에 놓고 1분 동안 가열한다. 롤러 회전은 5rpm에서 시작하고, 속도를 10rpm으로 증가시키고 닙 세팅을 0.75mm로 감소시킴으로써 폴리머가 밴드를 형성하게 한다. 플라스화이트 PE7024 화이트 LDPE 마스터배치(Plaswhite PE7024 white LDPE masterbatch)(60% TiO2, 3.33 부)를 닙에 첨가하고, 롤러 속도를 20rpm으로 증가시키고, 물질을 옆에서 옆으로 수작업으로 조작하여 약 1분 동안 혼합함으로써 기재 폴리머내로 혼합한다. 상기 문단에서 제조된 마스터배치 각각(0.5부)을 닙에 첨가하고, 롤러 속도를 30rpm으로 증가시키고, 동일한 방식으로 3분 동안 혼합한다. 이어서, 폴리머를 롤로부터 제거하고, 볼(ball)로 롤링시키고, 0.75mm의 닙을 통해 통과시킨다. 이러한 공정이 10회 반복되어 고도의 분산액을 생성시킨다.
이렇게 제조된 시트(또는 "하이드(hide)") 10부를 브릿지 수압 프레스(Bridge hydraulic press)내의 스텐실(stencil)에 넣는다. 물질은 160℃에서 3분 동안 예비 가열하고, 이어서, 160psi 압력에서 30초 동안 가열하에 압축한다. 이어서, 냉각수가 샘플을 60℃로 냉각되게 한다. 물질을 제거하고, 색의 성질을 데이타컬러 스펙트로포토미터(DataColour Spectrophotometer)상에서 측정한다. 이는 100에서 설정되는 표준 (비교 샘플 A)에 비한 % 색상 세기로서 언급된다.
상기 기재된 시험으로부터 얻은 결과가 이하 표에 기재되어 있다. 일반적으로, 실시예의 경우에, 더 높은 백분율의 색상 세기 및 더 낮은 최대 필터 압력의 우수한 결과를 얻고 있다:
Figure pct00003
시험으로부터 얻은 데이타는 본 발명의 조성물이 1000초 이상 후에 허용 가능한 성능을 지님을 나타내고 있다. 따라서, 본 발명의 조성물은 열가소성 물질이 응집체 및 얼룩의 감소중 하나 이상을 지니게 하는 안료를 분산시킬 수 있으며, 더욱 미세한 분산 상태를 제공하고, 허용 가능한 착색력를 지니며, 개선된 휘도 및 더 빠른 분산 속도를 지닌다.
상기 인용된 문서 각각은 참조로 통합된다. 실시예 또는 달리 명시된 경우를 제외하고는, 물질의 양, 반응조건, 분자량, 탄소원자의 수, 등을 명시하는 본 설명에서의 모든 수량은 용어 "약"에 의해서 변화되는 것으로 이해되어야 한다. 달리 명시하지 않는 한, 본원에서 참조된 각각의 화학약품 또는 조성물은 이성질체, 부산물, 유도체, 및 일반적으로 시판 등급으로 존재하는 것으로 이해되는 다른 그러한 물질을 함유할 수 있는 시판 등급 물질인 것으로 해석되어야 한다. 그러나, 각각의 화학 성분의 양은, 달리 명시하지 않는 한, 시판 물질에 통상적으로 존재할 수 있는 어떠한 용매 또는 희석제와는 무관하게 존재한다. 본원에 기재된 상한 및 하한 양, 범위, 및 비율 한계가 독립적으로 조합될 수 있음을 이해해야 한다. 유사하게, 본 발명의 각각이 구성요소에 대한 범위 및 양은 다른 구성요소중 어떠한 구성요소에 대한 범위 또는 양과 함께 사용될 수 있다.
본 발명이 그 바람직한 구체예와 관련하여 설명되고 있지만, 이의 다양한 변화가 명세서를 읽어봄으로써 당업자에게는 자명하게 될 것임을 이해해야 한다. 따라서, 본원에 개시된 발명은 첨부된 청구범위의 범위내에 속하는 그러한 변화를 포함하는 것으로 의도됨을 이해해야 한다.

Claims (12)

  1. 미립자 고형물, 플라스틱 물질, 및 하기 화학식(I)의 화합물을 포함하는 조성물:
    [R-CO-(OACO)n-O-]xM (화학식(I))
    상기 식에서, 독립적으로, 각각의 변수,
    R은 10개 이상의 탄소 원자를 함유하는 알킬(케닐) 기의 친유성(lipophilic) 성분이고;
    A는 C4 -5 알킬렌 기 또는 이의 혼합이고;
    n은 3 내지 25이고;
    M은 H, 암모늄 이온, 사차 암모늄 염, 알칼리금속 또는 알칼리토금속의 양이온, 또는 양성자화된 아민(protonated amine)이고;
    x는 1 또는 2이다.
  2. 제 1항에 있어서, 플라스틱 물질이 열가소성 폴리머인 조성물.
  3. 제 2항에 있어서, 플라스틱 물질이 열경화성 수지 또는 열가소성 수지인 조성물.
  4. 제 1항에 있어서, 미립자 고형물이 안료, 충전제 또는 다른 미립자 첨가제인 조성물.
  5. 제 1항에 있어서, 미립자 고형물이 조성물의 1 내지 95중량%로 존재하는 조성물.
  6. 제 1항에 있어서, 화학식(I)의 화합물이 조성물의 0.25 내지 35중량%로 존재하는 조성물.
  7. 제 1항에 있어서, 조성물의 10중량% 이상이 1mm 이하, 0.5mm 이하, 0.1mm 이하 또는 0.05mm 이하의 입자 크기 분획을 지니는 조성물.
  8. 제 1항에 있어서, 조성물의 10중량% 이상이 50nm 내지 1mm, 100nm 내지 0.05mm의 입자 크기 분획을 지니는 조성물.
  9. 지방산을 (i) 히드록시-C4 -5-알킬렌 카르복실산, 또는 (ii) 락톤과 반응시킴을 포함하는 공정에 의해서 생성된/생성될 수 있는 생성물.
  10. 지방산을 (i) 히드록시-C4 -5-알킬렌 카르복실산, 또는 (ii) 락톤과 반응시킴으로써 화학식(I)의 화합물을 제조하는 방법.
  11. 분산제로서 하기 화학식(I)의 화합물의 용도:
    [R-CO-(OACO)n-O-]xM (화학식(I))
    상기 식에서, 독립적으로, 각각의 변수,
    R은 10개 이상의 탄소 원자를 함유하는 알킬(케닐) 기의 친유성 성분이고;
    A는 C4 -5 알킬렌 기 또는 이의 혼합이고;
    n은 3 내지 25이고;
    M은 H, 암모늄 이온, 사차 암모늄 염, 알칼리금속 또는 알칼리토금속의 양이온, 또는 양성자화된 아민이고;
    x는 1 또는 2이다.
  12. 제 11항에 있어서, 화학식(I)의 화합물이 열가소성 폴리머 중의 분산제인 용도.
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