CN101940890A - 分散剂 - Google Patents
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Abstract
衍生自支链烷基脂肪族酸类和醇和一种或多种羟基羧酸或者内酯的、给出具有端基羧酸基团(TPOAC酸)或者端基羟基基团(TPOAC醇)的聚氧亚烷基羰基链(POAC)的碱性和酸性分散剂。优选的碱性分散剂通过反应一种或多种TPOAC酸类与聚胺或者聚亚胺例如聚乙烯亚胺获得，优选的阴离子分散剂通过形成TPOAC醇的磷酸酯制备。
Description
本申请是申请日为2001年4月4日、发明名称为“分散剂”的中国专利申请2006100591539的分案申请。中国专利申请2006100591539是国际申请日为2001年4月4日、国际申请号为PCT/GB01/01524、发明名称为“分散剂”的国际专利申请进入中国的中国专利申请01811441.5的分案申请。中国专利申请01811441.5的发明名称为“分散剂”、申请日为2001年4月4日。
技术领域
本发明涉及新型的分散剂、包含这类分散剂以及颗粒固体和液体介质的分散体、研磨料和这类分散剂和研磨料在涂料、打印油墨和塑料材料包括用于非击打式印刷机例如“drop-on-demand”(DOD)打印机的油墨中的用途。
背景技术
包含衍生自一种或多种羟基羧酸类或者其内酯的聚酯链部分的分散剂已经久为人知。这些通常有两种不同的化学类型。在第一种类型中，羟基羧酸或者内酯在作为聚合终止基团的烷基羧酸存在下聚合，给出具有自由羧酸的聚酯，其然后与胺例如聚乙烯亚胺反应。这类分散剂早期的例子公开于EP 158406中。在第二种类型的分散剂中，羟基羧酸或者内酯在作为聚合终止基团的脂族醇存在下聚合，给出具有自由羟基基团的聚酯，其随后被转化为磷酸酯。这类分散剂早期的例子公开于EP 164817中。近年来，这类分散剂的性能已经通过支化聚酯链的亚烷基基团而改善，例如公开于WO 98/19784中的。然而，这些公开当中没有一个设想使用包含支链烷基链的聚合终止基团中的任何优点。
纤维润滑剂已经公开于US 5,980,772中，其是从ε-己内酯和作为聚合终止基团的异硬脂酸获得的聚酯的磷酸酯脂肪胺盐。在一种纤维润滑剂中，聚酯前体是与10mol ε-己内酯反应的异硬脂基醇，而在其它纤维润滑剂中，异硬脂基醇与8mol环氧乙烷反应然后与15mol ε-己内酯反应。没有公开或者设想任何超过类似的衍生自作为聚合终止基团的直链醇的纤维润滑剂的优点。
发明内容
现在已经发现，在聚合终止基团包含支化脂肪链时可以获得优良的分散剂。
按照本发明，提供了通式1的分散剂：
T-X-(A)n-Y-Z 1
其中
T是任选地取代的支链烷基或者环烷基；
A是氧亚烷基羰基和/或氧亚烯基羰基；
X和Y独立地是二价键合或者直接键接；
Z是酸或者碱基团或者包含酸或者碱基团的部分；和
n为2到100，
包括其盐，除了在分散剂是与10mol ε-己内酯反应的异硬脂基醇或者与8mol环氧乙烷和15mol ε-己内酯反应的异硬脂基醇的磷酸酯时。
T可以是任选地取代的脂族醇T-OH的残基、任选地取代的脂肪族硫醇T-SH的残基、任选地取代的胺T-NHR的残基，其中R优选是氢或者C1-20-烷基，或者任选地取代的脂肪族酸T-COOH的残基，其中T是支化脂肪链或者脂环。优选地，T是支化脂肪链的残基，其可以是不饱和的，但是优选是饱和的。优选地，T包含3到50个碳原子，更优选6到36个碳原子和特别是6到24个碳原子。
当T是取代的时，取代基优选地是卤素、C1-6-烷氧基或者叔氨基。优选地T是未被取代的。
非常优选T是脂族醇T-OH的残基或者脂肪族羧酸T-COOH的残基。
T-OH的例子是异丙醇、异丁醇、叔丁醇、2-乙基丁醇、3-庚醇、2-乙基己醇、3，5，5-三甲基己醇、3，7-二甲基辛醇和所谓的Guerbet醇，例如商品名为Isofol(购自Condea GmbH)的市售可得的那些，包括其混合物。Guerbet醇的特定的例子是Isofol 12，14T，16，18T，18E，20，24，28，32，32T和36。
T-NHR的例子是1，5-二甲基己基胺、叔辛胺、2-乙基己胺、二异丙胺、2-甲基丁基胺、1-乙基丙基胺、双(2-乙基己胺)、1，3-二甲基丁基胺、3，3-二甲基丁基胺、2-氨基庚烷和3-氨基庚烷。
T还可以是脂环族化合物例如环己胺、环己硫醇和环己醇的残基。
T-COOH的例子是2-乙基丁酸、2-乙基己酸、2-丁基辛酸、2-己基癸酸、2-辛基十二烷酸和2-癸基十四烷酸。该类型的支链脂肪族酸类可以商标Isocarb(购自Condea GmbH)得到，特定的例子是Isocarb 12、16、20、28、32、34T和36。T-COOH可以是单一的羧酸或者可以是这类酸类的混合物。
A优选地是氧-C1-30-亚烯基和特别是氧-C1-30亚烷基，并且可以是直链或支链的和特别是这类基团的混合物。由-(A)n-表示的链部分是聚氧亚烷基羰基链和/或聚氧亚烯基羰基链，在下文中称作POAC链。其通过羟基羧酸或者其内酯的(共)聚合制备。
POAC链可以通过羰基或者氧原子连接到残基T-X-。当T-X-通过POAC链的羰基连接到-A-时，所述残基T-X-衍生自作为聚合终止基团的醇T-X-OH。当T-X-通过POAC链的氧原子连接到-A-时，所述残基T-X-衍生自作为聚合终止基团的羧酸T-X-COOH。
由羟基羧酸或者其内酯在T-X-OH存在下形成的化合物具有通式2
T-X-O(CO-V-O)nH 2
并且在下文中称作TPOAC醇。
由羟基羧酸或者其内酯在T-X-COOH存在下形成的化合物具有通式3
T-X-CO(O-V-CO)nOH 3
并且在下文中称作TPOAC酸。
在通式2和3中，V表示C1-30-亚烷基和/或C1-30-亚烯基。
羟基羧酸类的例子是羟基乙酸、乳酸、羟基戊酸、羟基己酸、蓖麻醇酸、12-羟基硬脂酸、12-羟基十二烷酸、5-羟基十二烷酸、5-羟基癸酸和4-羟基癸酸。
适合的内酯的例子是β-丙内酯，任选地烷基取代的ε-己内酯和任选地烷基取代的δ-戊内酯。在ε-己内酯和δ-戊内酯中烷基取代基优选地是C1-6-烷基和特别是C1-4-烷基并且可以是直链或支链的。烷基取代的ε-己内酯可以通过氧化烷基取代的环己酮获得，如WO 98/19784所描述的，并且某些是作为混合物获得的。烷基取代的ε-己内酯的例子是7-甲基、3-甲基、5-甲基、6-甲基、4-甲基、5-叔丁基、4，6，6-三甲基和4，4，6-三甲基ε-己内酯。烷基取代的δ-戊内酯的例子是β-甲基-δ-戊内酯。优选的内酯是ε-己内酯和δ-戊内酯。
优选的POAC链是从蓖麻醇酸、12-羟基硬脂酸和ε-己内酯(任选地包含δ-戊内酯)获得的那些。特别优选的是POAC链衍生自ε-己内酯本身或者ε-己内酯和δ-戊内酯。ε-己内酯与δ-戊内酯的摩尔比率优选地是20∶1到1∶5、更优选12∶1到1∶2、甚至更优选8∶1到1∶1和特别是5∶1到1∶1。
优选地n不大于70、更优选不大于50和特别是不大于20。
当X是二价基团时，其可以是二醇或者多元醇、二羧酸或者二异氰酸酯的残基。因此，例如当T是醇T-OH的残基和A是具有端基羟基基团的POAC链的残基时，T-OH可以通过二羧酸或者酸酐或者通过二异氰酸酯连接到POAC链。适合的二羧酸或者酸酐的例子是邻苯二甲酸、己二酸、邻苯二甲酸酐和琥珀酸酐。适合的二异氰酸酯的例子是甲苯二异氰酸酯和己基二异氰酸酯。
当X是二醇时，其可以连接T-COOH与包含端基羧酸基团的POAC链。适合的二醇的例子是衍生自环氧乙烷和/或环氧丙烷和/或聚四氢呋喃的那些，例如乙二醇和丙二醇。
基团X还可以是通过反应T-OH与C2-6-烯化氧、特别是C2-3-烯化氧例如环氧丙烷和/或环氧乙烷得到的聚醚。优选地烯化氧是环氧乙烷。与环氧乙烷反应的T-OH残基的例子是与环氧乙烷反应的Guerbet醇，特别是数均分子量为250到750的那些。
优选地X是直接键接或者聚醚的残基。
当Y是二价连接基团时，其可以是二醇或者多醇、二羧酸或者二异氰酸酯的残基，如以上对于X公开的。当Z是碱基团或者包含碱基团的部分时，其还可以是连接Z与POAC链的烯属不饱和基团的残基。优选的包含烯属不饱和基团的残基包含羟基，并且优选地衍生自(甲基)丙烯酸。包含烯属不饱和基团和羟基的化合物的例子是羟乙基(甲基)丙烯酸酯、羟丙基(甲基)丙烯酸酯、羟基丁基(甲基)丙烯酸酯、聚乙二醇单(甲基)丙烯酸酯、聚丙二醇单(甲基)丙烯酸酯、聚乙二醇-聚丁二醇单(甲基)丙烯酸酯和聚丙二醇-聚丁二醇单(甲基)丙烯酸酯(例如来自Nihon Yushi Co Ltd的Blemmer PE、Blemmer PP)。优选地烯属不饱和基团衍生自羟乙基(甲基)丙烯酸酯。
当Z是酸性团或者包含酸性团的部分时，其优选地是磺酸酯、硫酸酯、膦酸酯或者磷酸酯。优选地Z是磷酸酯的残基。
当Z是碱基团或者包含碱基团的部分时，碱基团优选地是胺、多胺或者多亚胺。适合的胺的例子是乙二胺、二亚乙基三胺、三亚乙基四胺、四亚乙基五胺、五亚乙基六胺、N，N’-二甲基亚乙基二胺、哌嗪、2-甲基哌嗪、2，5-二甲基哌嗪、1，4-双(3-氨基丙基)哌嗪、N-氨基乙基哌嗪、异佛尔酮二胺、聚环氧丙烷二胺、聚环氧乙烷二胺、双(4-氨基-3-甲基二环己基)甲烷、二氨基二环己基甲烷、双(氨甲基)环己烷、间二甲苯二胺、α-(间氨基苯基)乙胺、α-(对氨基苯基)乙胺、间苯二胺、二氨基二苯甲烷、二氨基二苯基砜和降冰片烷二胺。
Z还可以是取代的脂肪族叔胺例如3-二甲基氨基丙基胺和N，N-二甲基乙醇胺的残基。
聚胺的例子是聚乙烯基胺和聚烯丙基胺。
聚胺优选地是聚(C2-6-亚烷基亚胺)和特别是聚亚乙基亚胺(在下文中称PEI)。聚亚胺可以是线型的或者优选地是支链的。线型聚亚乙基亚胺可以通过水解聚(N-酰基)亚烷基亚胺进行制备，例如Takeo Saegusa等在Macromolecules，1972，卷：5，4470页中描述的。不同分子量的支链聚亚乙基亚胺可以从BASF和Nihon Shokubai购得。不同分子量的聚烯丙基胺和聚(N-烷基)烯丙胺可以购自Nitto Boseki。不同分子量的聚乙烯基胺可以从Mitsubishi Kasai获得。聚(亚丙基亚胺)dendrimers可以购自DSM Fine Chemicals，聚(酰胺基胺)dendrimers可以“Starburst”dendrimers购自Aldrich Chemical Co。
当Z是碱基团或者包含碱基团的部分时，其优选地是聚烯丙基胺、聚乙烯基胺和特别是聚亚烷基亚胺例如PEI的残基。
聚胺或者聚亚胺的数均分子量优选地是500到600,000、更优选1,000到200,000、甚至更优选1,000到100,000和特别是1200到100,000。
当Z是多官能的时，可以存在多于一个的基团T-X-(A)n-Y-连接到每个Z，并且每个由T-X-(A)n-Y表示的链段可以是相同的或者不同的。因此，例如当Z是酸基团或者包含酸基团的残基例如磷酸酯时，所述分散剂可以通过反应不同的通式2的TPOAC醇与磷酸化试剂来制备。类似地，当Z是碱基团或者包含碱基团的部分例如聚胺或者聚亚胺(例如PEI)时，一种或多种通式3的TPOAC酸类可以与聚胺或者聚亚胺反应，并且TPOAC酸类可以相同或者不同。
在本发明的第一个方面中，所述分散剂具有通式1，其中Z是包含碱基团的部分，并且X和Y两者是直接键接。
根据本发明的第一个方面，分散剂包括聚乙烯基胺、聚烯丙基胺或者特别是聚(C2-4-亚烷基亚胺)(在下文中称“PAI”)，其带有至少两个通式4的POAC链：
T-CO-(O-V-CO)-n 4
其中：
-O-V-CO-是由通式1中的A表示的POAC链部分；和
T和n如在上文中的定义和通式1的X和Y两个都是直接键接。
为了清楚，通式4的POAC链中的氧和羰基用以表示基团T的连接方式，而不表示除存在于氧亚烷基羰基-(A)n之中的那些以外的其他的氧或者羰基。
每个POAC链优选地连接到聚烯丙基胺、聚乙烯基胺或者PAI，其或者通过POAC链的端基羰基和聚烯丙基胺、聚乙烯基胺或者PAI中的伯或者仲氨基基团的氮原子之间形成的共价酰胺键-CO-N＜连接，或者通过POAC链的端基羧酸盐基团和聚烯丙基胺、聚乙烯基胺或者PAI中的取代的铵基团的带正电的氮原子之间形成的离子盐键-COO-HN+≡连接。因为所述分散剂包含至少两个POAC链，根据用于其制备的反应条件的激烈程度，其可以包含酰胺和盐键的混合物。
本发明第一个方面的分散剂可以方便用通式5表示地是：
其中：
X-*-*-X表示聚乙烯基胺、聚烯丙基胺或者PAI；
Y表示通过酰胺或者盐键连接到聚烯丙基胺、聚乙烯基胺或者PAI的POAC链；
q为2到2000；和
PAI和POAC如在上文中的定义。
优选地q不小于4和特别地不小于10。还优选q不大于1000和优选地不大于500。
还优选由Y表示的POAC链与由X-*-*-X表示的聚烯丙基胺、聚乙烯基胺或者PAI的重量比在30∶1和1∶1、更优选20∶1和5∶1和特别地17∶1和7∶1之间。
PAI优选地是聚(亚乙基亚胺)，其可以是直链或支链的(在下文中称PEI)。
PAI优选地具有的数均分子量为500到600,000、更优选1,000到200,000、甚至更优选地1,000到100,000和特别地1,200到100,000。
优选地由Y表示的POAC链从12-羟基硬脂酸、蓖麻醇酸或者任选地烷基取代的ε-己内酯或者δ-戊内酯包括其混合物得到。尤其优选的变体Y从任选地烷基取代的ε-己内酯和δ-戊内酯和特别地从ε-己内酯和δ-戊内酯得到。
本发明的第一个方面上的另外的变体是通式5的分散剂，其包含两个或更多不同的由(Y)q表示的POAC链。这些链可以具有不同的亲水性/疏水性，取决于被分散的颗粒固体的性质和液体介质的性质。因此，当例如通式5的分散剂仅仅包含两个不同的POAC链，POAC 1和POAC 2时，POAC 1可以衍生自一种或多种羟基羧酸类，其中至少一种是羟基-C8-30亚烷基羧酸或者羟基-C8-30亚烯基羧酸和其它是羟基-C1-6-亚烷基羧酸或者其内酯包括其混合物，和POAC 2可以衍生自羟基-C1-6亚烷基羧酸包括其混合物。作为特定的例子，POAC 1可以从12-羟基硬脂酸单独制备，从蓖麻醇酸单独制备、从蓖麻醇酸与ε-己内酯或者12-羟基硬脂酸与ε-己内酯制备，和POAC 2可以从ε-己内酯单独制备或者从ε-己内酯和δ-戊内酯的混合物制备。
本发明第一个方面的分散剂通过反应聚乙烯基胺、聚烯丙基胺或者PAI与通式4的TPOAC酸或者通过反应聚烯丙基胺、聚乙烯基胺或者PAI与内酯在聚合终止化合物存在下进行制备。
所述分散剂可以衍生自具有至少两个伯、仲或者叔氨基基团的聚乙烯基胺、聚烯丙基胺或者PAI和TPOAC酸，在这样情况下聚乙烯基胺、聚烯丙基胺或者PAI中的氨基基团和POAC酸的端基羧基基团的反应产物形成酰胺或者盐键。如果PAI包含叔氨基基团，只可以形成盐键，否则取决于反应条件可以形成盐和/或酰胺键。通常，温和的反应条件例如低的温度和/或短的反应时间促进盐键的形成，更苛刻的反应条件例如高温和/或长的反应时间促进酰胺键的形成，其情形是熟练的化学师所熟知的。
当本发明第一个方面的分散剂包含自由氨基时，通过与酸或者季铵化试剂反应，这些可以转化为取代的铵基团，因此所述分散剂是取代的铵盐形式。适合于该目的的试剂是无机和强有机酸类或者酸式盐，例如乙酸、硫酸、盐酸、烷基磺酸类、烷基氢硫酸酯和芳基磺酸类，包括染料和颜料的酸形式，和季铵化试剂例如二烷基硫酸酯，例如二甲基硫酸酯(DMS)和卤烃类例如氯甲烷和氯乙烷。
本发明第一个方面的分散剂通过在50和250℃之间的温度下、优选地在惰性气氛中和任选地在酯化催化剂存在下反应聚乙烯基胺、聚烯丙基胺或者PAI与TPOAC酸或者其内酯前体进行制备。优选地，温度不低于80℃和特别地不低于100℃。为了最小化分散剂的焦化，温度优选地不高于150℃。
惰性气氛可以是任何不与最终产品或者起始材料反应的气体，包括周期表中的惰性气体和特别地氮。
当所述分散剂在单一步骤中通过反应聚乙烯基胺、聚烯丙基胺或者PAI、聚合终止试剂T-COOH和内酯进行制备时，优选包括酯化催化剂，例如钛酸四烷基酯例如钛酸四丁基酯，有机酸锌盐例如乙酸锌，脂族醇的锆盐例如锆异丙氧化物，甲苯磺酸或者强有机酸例如卤代乙酸例如三氟乙酸。锆异丙氧化物是优选的。当本发明第一个方面的分散剂通过单一步骤方法制备时，可能需要较高的温度，并且一般地是150-180℃。
优选在反应TPOAC酸与聚乙烯基胺、聚烯丙基胺或者PAI之前分别地制备TPOAC酸。在这种情况下，内酯和聚合终止试剂同时在惰性气氛中在150-180℃下在酯化催化剂存在下反应。TPOAC酸与聚乙烯基胺、聚烯丙基胺或者PAI的随后反应可以在100-150℃的温度下进行。
在PAI是PEI时，TPOAC酸与PEI的重量比可以在宽的限度内变化，其取决于所述分散剂最终是否用于在极性的或者非极性的有机介质中分散颗粒固体。使用分散剂已经获得了有用的结果，其中TPOAC酸与PEI的重量比为30∶1到1∶1、优选地20∶1到5∶1和特别地17∶1到7∶1。
根据本发明的第二个方面，提供通式1的分散剂，其中Z是酸性基团或者包含酸性基团的部分，选自羧酸酯、硫酸酯、磺酸酯、磷酸酯和膦酸酯。
优选的本发明第二个方面的分散剂是通式6的化合物。
B-(-O-V-CO-)n-D (6)
其中：
B和D是基团，其中一个是或者载有酸性基团和另一个是支链脂肪链。
V和n如在上文中的定义。
在通式6的分散剂中，当D载有酸性基团时，B优选地是通式T-COOH的可酯化的羧酸的基团T-CO-。在这种情况下，D优选地是多价的、更优选二-或者三价的桥联基团，其连接酸基团到POAC链，并且优选地具有通式-K-G-J-，其中K是O、S、NR或者直接键合和J是O、NR、聚醚或者直接键合，其中R是H、烷基、烯基、环烷基或者苯基或者其中K和J两个都是NR，两个基团R可以形成单亚烷基或者亚烯基基团，其连接到它们连接的两个氮原子，和G是亚烷基、亚烯基、环亚烷基或者亚芳香基。在-K-G-J-中的烷基或者烯基优选地包含最多20个碳原子和环烷基基团优选地包含4到8个碳原子。
在通式6的化合物中，当B载有酸性基团时，D优选地是醇、硫醇或者伯或者仲胺T-K-H的残基，其中T是支链脂肪族或者脂环族基团。在这种情况下，B优选地是酸性基团本身和POAC链载有端基羟基基团。该羟基可以被酯化，以便当分散剂可以包含一个或多个硫酸酯或者磷酸酯基团包括混合物时，通过与适合的硫酸化或者磷酸化试剂反应给出硫酸酯或者磷酸酯基团。
磷酸酯基团是优选的，和优选的磷酸化试剂是P2O5、POCl3或者多磷酸。
优选地，由B或者D表示的基团，其远离所述酸性基团，包含至少6和更优选至少10个碳原子。
在本发明第二个方面中的酸性基团可以是游离酸形式或者其可以与碱例如氨、胺、氨基醇或者无机金属例如碱金属或者碱土金属的盐存在。
本发明第二个方面的一种优选的分散剂具有通式7：
T-CO(O-V-CO)n-OH (7)
其中：
T、V和n如在上文中的定义。本发明第二个方面的第二种优选的分散剂具有通式8：
[T-CO(O-V-CO)n-D]w-LM (8)
其中：
L是膦酸盐、磺酸盐或者亚甲基羧酸盐；
M是阳离子；
w是1或者2；和
T、V、D、n和p如在上文中的定义。
本发明第二个方面的特别优选的分散剂具有通式9：
其中：
L1是硫酸盐或者磷酸盐；和
T、J、V、M、n和w如在上文中的定义。
优选地J是氧或者聚醚。
其对应于通式1的分散剂，其中：Z是酸基团，X是直接键接或者二价键合和Y是直接键接。
由D表示的桥联基团的例子是-NHC2H4-，-OC2H4-，-OC2H4O-，-OC2H4NH-，-NH(CH2)zNH，其中z为2到5，哌嗪-1，4-亚基和二氨基苯-1，4-亚基。
通式9的分散剂上的特别优选的变体是其中T通过聚醚残基和尤其聚乙二醇残基连接到POAC链-(CO-V-O)-。
本发明第二个方面的分散剂可以通过反应具有端基羟基和羧酸基团的POAC酸或者具有聚合末端基团和羟基或者羧酸基团(TPOAC化合物)的POAC酸与具有与之反应的基团和带有端基酸性基团的化合物来制备。可选择地，POAC酸或者TPOAC化合物可以直接与酸性基团的前体或者与双官能的化合物反应，其随后与所述酸性基团前体反应。在上述方法中，POAC酸或者TPOAC化合物可以就地从内酯或者内酯和聚合端基化合物进行制备，和直接转化成本发明第二个方面的分散剂。适合的包含酸性基团的化合物是α-氨基-或者α-羟基链烷羧酸类，甘氨酸和羟基乙酸和氨基-羟基-有机磺酸或者膦酸，例如氨基乙烷磺酸。适合的酸性基团本身的前体是P2O5和多磷酸。可以在POAC酸或者TPOAC化合物和酸性基团之间形成连接基团的适合的双官能化合物是聚胺、多元醇和羟氨。
通式7的分散剂可以通过聚合内酯给出POAC链，其随后与羧酸T-COOH反应进行制备，或者通过在作为聚合端基化合物的T-COOH存在下聚合内酯进行制备。
POAC酸或者其内酯前体可以与T-COOH在适合的烃熔剂例如甲苯或者二甲苯中反应，该烃熔剂可以与在酯化反应中产生的水形成共沸物。所述反应优选地在惰性气氛例如氮气中在80和250、优选地150到180℃之间的温度下进行。优选地，所述反应在如上文中定义的酯化催化剂存在下进行。
本发明第二个方面的分散剂还可以通过反应通式7的化合物与适当的共反应物进行制备，该共反应物还包含至少一种酸性基团和能够与通式7的化合物的羧酸基团反应。能够与羧酸基团反应的基团的例子是胺和羟基。共反应物的例子是氨基-酸类例如甘氨酸和短链醇酸例如乙醇酸或者乳酸。
本发明的第二个方面的分散剂还可以通过间接的、二段法制备，其中通式7的化合物与连接化合物反应，后者包含至少一种与羧酸基团反应的活性基团例如羟基或者氨基和至少一种其它反应基团，然后如此获得的中间产物与包含酸性基团和能够与所述连接化合物的其它活性基团反应的基团的化合物反应。适合的连接化合物包括多醇、二胺和羟基胺例如乙二醇、丙二醇、甘油、三羟甲基丙烷、季戊四醇、山梨糖醇、乙二胺、三亚甲基二胺、己二胺、二亚乙基三胺、乙醇胺、二乙醇胺、二丙醇胺和三(羟甲基)氨基甲烷。羟氨连接化合物是优选的，因为羟基和氨基基团的不同的反应活性减少低聚中间产物的形成。包含酸性基团和所述其它通式6的化合物与之反应的活性基团的适合的连接化合物包括强无机酸，例如磷酸、硫酸、氯磺酸和氨基磺酸和有机盐例如烷基和芳基膦酸、烷基和芳基磺酸类和一氯醋酸。
在从通式7的化合物制备本发明第二个方面的分散剂中，后者与包含酸性基团的化合物(在直接途径中)或者与连接化合物(在间接途径中)的反应在适于所涉及的反应物的条件下进行。因此，在通式7的化合物直接与官能酸如甘氨酸或者羟基乙酸反应时，所述反应物可以一同在180到250℃的温度下加热，根据需要在溶剂例如二甲苯存在下以及任选地在以上定义的酯化催化剂存在下进行，直到反应混合物的酸值下降到适当的含量。对于通式7化合物中的羧基基团和带有酸性基团的化合物中的羟基或者氨基基团，所述反应物优选地以大约化学计算的量使用。在间接途径情况下，相似条件适用于通式7化合物与连接化合物之间的反应，除了只利用后者中的一个活性基团，以保证得到的中间产物仍然包含所述其它活性基团，其随后可以用于与带有酸性基团的化合物的反应。当连接化合物是羟胺时，反应温度优选为150到200℃。同样，如果需要可以存在惰性溶剂或者稀释剂和/或催化剂。
在间接途径的第二个阶段，中间产物与带有酸性基团的化合物反应，其中温度和时间足以使该反应完成，如反应混合物达到基本上恒定的酸值所指示的。当包含酸性基团的化合物是多元酸例如磷酸或者硫酸时，优选的是其中一个或二个、尤其是一个可离子化氢原子发生反应，并且不用除去在反应中形成的水。通常，反应在大约3小时内在40到70℃下完成；优选避免更严格的条件，因为产品有脱水的危险，尤其是当使用硫酸时。在一氯醋酸情况下没有这样复杂，但是反应进行得更慢，因此需要更强制的条件。通常，包含酸性基团的化合物相对于前体中的可用的活性基团以大约化学计算的量使用，但是如果需要可以使用较低或者较高的量。
通式8的分散剂，其中J是直接键合，通过具有端基羧酸基团的POAC酸与氨基-或者羟基-有机磺酸酯和优选地氨基-或者羟基烷基磷酸酯反应进行制备。通式8的分散剂，其中J是NR或者氧，通过POAC酸与二醇或者羟氨基化合物例如氨基醇反应，随后使形成的中间体的端基羟基基团与磷酸化试剂例如P2O5或者多磷酸，或者与磺化剂例如氯磺酸反应进行制备。
通式8的分散剂，其中K是直接键合，通过通式10的TPOAC酸
T CO(O-V-CO)n+p-OH (10)
与通式11的化合物
(H-K-G)wLM (11)
反应进行制备，
其中
T，V，K，G，L，M，n，p和w如在上文中的定义。
通式8的分散剂，其中K是O或者NR，通过通式10的TPOAC酸与通式12的化合物
H-K-G-O-H (12)
反应，随后与硫酸化或者磷酸化试剂反应进行制备。
特别优选的通式9的分散剂通过在一元醇或者单-胺存在下聚合内酯形成具有端基羟基基团的TPOAC醇，即具有端基羟基基团和聚合末端基团的POAC链进行制备。一元醇是优选的，特别是具有最多50和更特别地具有最多36个碳原子的那些。TPOAC醇随后与磷酸化或者硫酸化试剂反应。磷酸化试剂是优选的，尤其是P2O5和多磷酸。
TPOAC醇通过内酯与一元醇在与用于制备TPOAC酸相似的条件下反应进行制备。
分散剂，其为通式9的磷酸酯，通过TPOAC醇与磷酸化试剂反应进行制备，其中醇与磷酸化试剂的每个磷原子的比例为3∶1到1∶1和尤其是2∶1到1∶1。当分散剂是单-和二-磷酸酯的混合物时，特别优选的是每个TPOAC醇与磷酸化试剂的每个磷原子的比例低于2，例如约1.5∶1。
TPOAC醇和磷酸化试剂之间的反应优选地在惰性气氛例如氮气中在无水条件下进行。该反应可以在惰性溶剂中进行，但是更方便的是TPOAC醇与磷酸化试剂在没有溶剂的情况下反应。反应温度优选为高于60和特别是高于80℃。为了避免分散剂炭化，该温度优选低于120和特别是低于110℃。
作为较少优选的变体，通式8的分散剂还可以通过一元醇与预形成POAC酸反应和随后使TPOAC醇与磷酸化或者硫酸化试剂反应进行制备。
本发明第二个方面的分散剂可以包含其他的酯、酰胺或者胺盐基团，其由带有酸性基团的分散剂与醇或者链烷醇胺反应形成。
本发明第二个方面的分散剂可以是游离酸的形式，或者其可以与碱金属、氨、胺、链烷醇胺或者季铵盐形成盐。本发明第二个方面的分散剂优选是与胺的盐的形式。适合的胺的例子是正丁胺、乙醇胺、氨丙醇、二乙醇胺和二甲基氨基丙基胺。
本发明第一方面的分散剂还可以是与着色酸的盐的形式。术语“着色酸”是指包含至少一个、优选1到6个酸基团、特别是磺酸、膦酸或者羧酸基团的有机颜料或者染料。优选的着色酸是铜酞菁或者其它浓着色颜料和特别是磺化的铜酞菁，其每分子包含平均0.5到3个磺酸基团。
按照本发明另一个方面，提供了一种分散剂，其包含一个或多个胺或者亚氨基基团、具有支链烷基或者环烷基聚合终止基团的POAC链和烯属不饱和链残基，其中POAC链通过烯属不饱和链连接到所述氨基和/或亚氨基，包括其盐。
优选地所述氨基或者亚氨基基团是聚烯丙基胺、聚乙烯基胺和特别是PAI例如PEI的残基。
在本发明优选的方面中，所述分散剂具有通式5，其中Y表示通式13的链残基。
其中
R是H或者C1-4烷基；
R′是脂肪族或者芳香族残基，其包含最多10个碳原子，其任选地包含衍生自环氧丙烷和/或环氧乙烷的聚醚残基；和
T、V和n如在上文中的定义。
当R是C1-4-烷基时，其优选是甲基。
R1优选是C2-6-亚烷基和特别是C2-4-亚烷基。
其对应于通式1的分散剂，其中Z是包含碱基团的部分，X是直接键接和Y是二价键合。
包含通式13链残基的分散剂可以方便地通过胺、亚胺、聚胺或者聚亚胺与通式14的化合物进行Michaels加成反应进行制备。
其中R、R1、T、V和n如在上文中的定义。
通式14的化合物可以方便地通过包含羟基的(烷基)丙烯酸与通式3的预形成TPOAC酸或者与酸T-COOH和一种或多种羟基羧酸类或者其内酯于50到150℃、优选80到120℃在空气或者氧存在下反应进行制备。优选地，所述反应在催化剂存在下进行，例如钛酸四烷基酯例如钛酸四丁酯、金属醇盐例如四异丙基钛酸酯、锡催化剂例如氯化亚锡、辛酸亚锡或者一丁基锡氧化物或者酸催化剂例如对甲苯磺酸或者三氟乙酸。所述反应还优选地在聚合抑制剂存在下进行，以防止包含羟基的(烷基)丙烯酸的自聚合。聚合抑制剂的例子是(甲基)氢化奎宁和吩噻嗪。氧也起聚合抑制剂作用。
胺、亚胺、聚胺和聚亚胺和通式14的化合物之间的反应优选地在10和130℃、特别是20和100℃之间进行。可以使用胺或者亚胺和通式14化合物的化学计算的量。然而，在本发明优选的方面中，所述分散剂通过过量的通式14化合物与聚胺或者聚亚胺例如PAI和特别是PEI反应进行制备。胺、亚胺、聚胺或者聚亚胺和通式14化合物之间的反应可以在对反应物而言为惰性的溶剂中进行。所述溶剂可以是芳香族或者脂肪族的，例如甲苯、二甲苯和Solvesso，酮例如丙酮、甲乙酮和甲基异丁基酮，链烷醇例如正丁醇和异丙醇和醚例如二甲基己二酸酯、二甲基丁二酸酯和二甲基戊二酸酯。
用于制备本发明分散剂的许多中间体是新型的，特别是用于生产本发明第一个方面的分散剂的TPOAC酸和用于生产本发明第二个方面的优选的分散剂的TPOAC醇。
因此，按照本发明，提供了通式2的TPOAC醇，通式3的TPOAC酸和通式14的化合物。
如在上文中说明的，所述分散剂尤其可用于在有机介质中分散颗粒固体。
按照本发明另一个方面，提供了包括颗粒固体和通式1分散剂的组合物。
按照本发明再一个方面，提供了包括通式1的分散剂、颗粒固体和有机介质的分散体。
存在于分散体之中的固体可以是任何无机或者有机固体材料，其在有机介质中在涉及的温度下基本上不溶解并且需要在其中以精细分散的形式被稳定。
适合的固体的例子是用于溶剂油墨的颜料；用于涂料和塑料材料的颜料、增充剂和填料；染料、特别是分散染料；用于溶剂染浴、油墨及其他溶剂应用系统的荧光增白剂和纺织品助剂；用于油基和反转-乳液钻井泥浆的固体；在干洗流体中的固体颗粒；颗粒陶瓷材料；磁性材料和磁记录媒体，阻燃剂，例如用于塑料材料的那些，和抗微生物剂，以在有机介质中的分散体使用的农用化学品和药物。
优选的固体是例如在第三版Colour Index(1971)和随后修订版和增刊中在章节标题“颜料”下描述的任何已知类别的颜料。无机颜料的例子是二氧化钛、氧化锌、普鲁士蓝、硫化镉、铁氧化物、硫化汞、群青和铬颜料包括铬酸盐、钼酸盐和混合铬酸盐和铅、锌、钡、钙的硫酸盐和其混合物和改性物，其作为从浅绿色-黄色到红色颜料是市售可得的，名称为樱草、柠檬、中间、橙色、猩红和铬红。有机颜料的例子是偶氮、双偶氮、缩合偶氮、硫靛、阴丹酮、异阴丹酮、蒽嵌蒽醌、蒽醌、异二苯并蒽酮、triphendioxazine、喹吖啶酮和酞菁系列，特别是铜酞菁和其核卤代衍生物，以及酸性、碱性和媒染染料的沉淀色料。炭黑，严格地讲是无机物，在其分散性能方面更象有机颜料。优选的有机颜料是酞菁、特别是铜酞菁、单偶氮、双偶氮、阴丹酮蒽嵌蒽醌、喹吖啶酮和炭黑。
其它优选的固体是：增充剂和填料例如滑石粉、高岭土、二氧化硅、重晶石和白垩；颗粒陶瓷材料例如氧化铝、二氧化硅、氧化锆、二氧化钛、氮化硅、氮化硼、碳化硅、碳化硼、混合氮化硅-氮化铝和金属钛酸盐；颗粒磁性材料例如过渡金属特别是铁和铬的磁性氧化物，例如γ-Fe2O3、Fe3O4和钴掺杂铁氧化物、氧化钙、铁氧体特别是钡铁氧体；和金属微粒特别是金属铁、镍、钴和其合金；农用化学品例如杀真菌剂flutriafen、多菌灵、百菌清和代森锰锌和阻燃剂例如三水合铝和氢氧化镁。
存在于本发明分散体之中的有机介质优选地是极性的有机介质或者基本上非极性的芳香族烃或者卤代烃。与有机介质有关的术语“极性的”是指能够形成中等到强结合的有机液体或者树脂，如Crowley等在Journal of Paint Technology，卷38，1966，269页中的论文“A Three Dimensional Approach to Solubility”所描述的。这类有机介质通常具有5或以上的氢键合数目，如在上述论文中定义的。
适合的极性有机液体的例子是胺、醚特别是低级烷基醚、有机酸、酯、酮、二醇、醇和酰胺。这类中等强度氢键合液体的众多特定的例子在Ibert Mellan的“Compatibility and Solubility”(1968 Noyes Development Corporation出版)中39-40页表2.14中给出，所有这些液体都在本申请中术语极性有机液体的范围内。
优选的极性有机液体是二烷基酮、链烷羧酸和链烷醇的烷基酯，特别是包含最多(包括)总共6个碳原子的这类液体。作为优选的和特别优选的液体的例子可以提及：二烷基和环烷基酮，例如丙酮、甲基乙基酮、二乙基酮、二异丙酮、甲基异丁基酮、二异丁酮、甲基异戊酮、甲基正戊基酮和环己酮；烷基酯例如乙酸甲酯、乙酸乙酯、乙酸异丙酯、乙酸丁酯、甲酸乙酯、丙酸甲酯、甲氧基丙基乙酸酯和丁酸乙酯；二醇和二醇酯和醚，例如乙二醇、乙二醇单乙醚、3-甲氧基丙基丙醇、3-乙氧基丙基丙醇、2-丁氧基乙基乙酸酯、3-甲氧基丙基乙酸酯、3-乙氧基丙基乙酸酯和2-乙氧基乙基乙酸酯；链烷醇例如甲醇、乙醇、正丙醇、异丙醇、正丁醇和异丁醇和二烷基和环醚例如二乙醚和四氢呋喃。
基本上非极性的有机液体，其可以单独或者与上述的极性溶剂混合使用，是芳香族烃例如甲苯和二甲苯、脂肪族烃例如己烷、庚烷、辛烷、癸烷、石油蒸馏物例如石油溶剂、矿物油、植物油和卤代脂肪族和芳香族烃例如三氯乙烯、全氯乙烯和氯苯。
作为用于本发明分散体形式介质的适合的极性树脂的例子是成膜性树脂例如适合于制备油墨、涂料的那些和用于各种应用例如涂料和油墨的切片。这类树脂的例子包括聚酰胺，例如VersamidTM和WolfamidTM，和纤维素醚例如乙基纤维素和羟乙基纤维素乙基醚。涂料树脂的例子包括短油醇酸树脂/蜜胺甲醛、聚酯/蜜胺甲醛、热固性丙烯酸类/蜜胺甲醛、长油醇酸树脂和多重媒体树脂例如丙烯酸类和脲/醛。
所述树脂也可以是不饱和聚酯树脂，包括所谓的片材模塑料和整体模塑料，其可以与增强纤维和填料配合。这类模塑料描述于DE 3,643,007和P F Bruins题为“Unsaturated Polyester Technology”的专题论文，Gordon and Breach Science publishers，1976，211到238页。
如果需要，所述分散体可以包含其它成分，例如树脂(其中这些还没有构成有机介质)粘结剂、流体化试剂(例如描述于GB-A-1508576和GB-A-2108143中的那些)、抗沉降剂、增塑剂、均化剂和防腐剂。
所述分散体通常包含5到95重量％的固体，精确的量取决于固体的性质和用量取决于固体的性质和固体和有机介质的相对密度。例如，其中固体是有机材料例如有机颜料的分散体，优选包含15到60重量％的固体，而其中固体是无机材料例如无机颜料、填料或者增充剂的分散体，优选包含40到90重量％的固体，基于分散体的总重量。
所述分散体优选通过在有机介质中在不高于40℃和尤其不高于30℃的温度研磨所述固体进行制备。然而，当所述固体是粗制的酞菁颜料例如铜酞菁和所述分散剂是通式1的化合物，其中Z是碱基团或者包含碱基团的部分时，有时优选在有机液体中在50和150℃之间的温度进行研磨，因为可以获得更绿和更明亮的色调。在有机液体是高沸点的脂肪族和/或芳香族蒸馏物时尤其是这种情况。
所述分散体可以通过任何制备分散体的已知习用方法进行制备。因此，可以任何次序混合所述固体、有机介质和分散剂，然后对混合物进行机械处理，以降低固体的粒子至适当的尺寸，例如通过球磨研磨、玻珠研磨、卵石研磨或者塑料研磨，直到形成所述分散体。可选择地，可以对所述固体进行单独处理或在与有机介质或者分散剂的混合物中进行处理以降低其粒度，然后加入其它成分，并且搅拌所述混合物以提供所述分散体。
如果所述组合物需要为干燥形成，所述液体介质优选是挥发性的，以便可以容易地通过简单的分离手段例如蒸发从所述颗粒除去。然而，优选的是所述分散体包含所述液体介质。
如果干燥组合物主要地由所述分散剂和颗粒固体组成，其优选包含至少0.2％、更优选至少0.5％和尤其至少1.0％的分散剂，基于所述颗粒固体的重量。优选干燥组合物包含不高于100％、优选不高于50％、更优选不高于20％和尤其不高于10重量％，基于颗粒固体的重量。
如以上描述的，本发明分散剂尤其适用于制备研磨料，其中颗粒固体在液体介质中在颗粒固体和成膜性树脂粘结剂两者存在下进行研磨。
因此，按照本发明更进一步的方面，提供了研磨料，其包含颗粒固体、分散剂和成膜性树脂。
通常，所述研磨料包含20到70重量％的颗粒固体，基于所述研磨料的总重量。优选所述颗粒固体占所述研磨料不低于30和尤其不低于50重量％。
在研磨料中的树脂的量可以在宽范围内变化，但是其优选占所述研磨料的连续/液相不低于10％和尤其不低于20重量％。优选树脂的量占所述研磨料的连续/液相不高于50％和尤其不高于40重量％。
在研磨料中的分散剂的量取决于颗粒固体的量，但是优选为所述研磨料的0.5到5重量％。
包含本发明分散剂的分散体和研磨料尤其适用于涂料、特别是高含固量涂料、油墨、特别是苯胺印刷、凹版印刷和网板油墨和无水陶瓷制造工艺、特别是带材-涂层、剖刀-刀刃、挤出和注射模塑类型的工艺。
本发明的分散剂具有优于已知衍生自ε-己内酯的分散剂的优点。尤其是，它们在有机介质例如溶剂中具有优良的溶解度并且当长期存储在4℃时不分离或者结晶。当存储在低温时，分离可能在-24℃发生，但是所述分散剂易于在温热至4-10℃时重新溶解。当引入涂料和涂料油墨时，本发明的分散剂在得到的涂料和油墨中产生较高的光泽度级别、较低的雾度值、较低的粘度和/或改善的絮凝性能。
具体实施方式
通过以下例子进一步举例说明本发明，其中引用的量是重量份，除非相反地指明。
用于胺分散剂的中间体
在中间体题目中，POAC链和支链烷基聚合终止基团的组分如所指明的。在工作实施例的标题化合物中的组分后面的数字表示相对摩尔量。因此，在实施例1中，BuOc 1、ε-cap 12、δ-val 2表示1mol的2-丁基辛酸与12mol的ε-己内酯和2mol的δ-戊内酯反应。
实施例1 BuOc 1、ε-cap 12、δ-val 2。
将2-丁基辛酸(5.0份，25mM Isocarb12购自Condea)、ε-己内酯(34.18份，300mM购自Aldrich)、δ-戊内酯(5.0份，50mM购自Fluka)在180℃在氮气氛中在锆丁基化物(0.2份)存在下搅拌6小时。冷却后，获得软白色固体产品(44份)。其是中间体1，数均分子量Mn＝1304，多分散性＝1.43。
实施例2到6
列于下表1中的中间体以与实施例1的中间体1相同方式进行制备，除了使用示于该表中的中间体摩尔值。
表1的注释
2-HeDe是2-己基癸酸，2-OcDo是2-辛基十二烷酸和2-DeTe是2-癸基十四烷酸，分别地以Isocarb 16、Isocarb 20和Isocarb 24购自Condea。
2-EtBu是乙基丁酸和2-EtHe是2-乙基己酸，两者均购自Aldrich。
ε-cap是ε-己内酯。
δ-val是δ-戊内酯
Mn是数均分子量
Pd是多分散性
胺分散剂的制备
实施例7(BuOc 1，ε-cap 12，δ-val 2)PEI
将中间体1(44份，24mM实施例1)和聚亚乙基亚胺(3.3份，0.33mM，Mn＝10,000，SP 200购自Nippon Shukubai)在氮气下于120℃搅拌和加热6小时。冷却后，获得浅黄固体产品(43份)。其是胺分散剂1。PEI与TPOAC酸的重量比是1∶13。
实施例8到12
重复实施例7，除了用当量重量的如表2所示的中间体替换中间体1。列于表2中的所有胺分散剂具有的PEI与TPOAC酸的重量比为1∶13。
表2的注释
TPOAC酸下的说明如表1注释中所述。
实施例9 13(BuOc 1，cap 12，val 3)∶1 PEI
将2-丁基辛酸(7.31份，0.0365M购自Condea)、ε-己内酯(50份，0.438M购自Aldrich)和δ-戊内酯(10.96份，0.11M购自Fluka)在氮气下于140℃搅拌。加入锆丁基化物(0.3份，购自Fluorochem)，将反应物一起在氮气氛下于180-185℃搅拌6小时。将反应物质冷却到90℃，加入PEI(5.15份，SP200，MW＝20,000，购自Nippon Shokubai)，将反应物在氮气下于120-125℃搅拌6小时。获得浅黄色液体产品，冷却后得到黄色蜡状物(69份)。其是胺分散剂7。
实施例10 13(HeDe 1，cap 12，val 3)∶1 PEI
其以与实施例9中描述的分散剂相同的方式进行制备，除了使用2-己基癸酸(9.36份，0.0365M购自Condea)作为支链酸和5.3份PEI。获得黄色蜡状物产品(72份)。其是胺分散剂8。
实施例11 13(BuOc 1，cap 12)∶1 PEI
将2-丁基辛酸(7.31份，0.0365M购自Condea)和ε-己内酯(50份，0.438m购自Aldrich)于140℃在氮气下搅拌。加入锆丁基化物(0.3份，购自Fluorochem)，将反应物一起在氮气氛下于180-185℃搅拌6小时。将反应物质冷却到90℃，加入PEI(4.31份，SP200)，并将反应物在氮气下于120-125℃搅拌6小时。获得黄色蜡状物产品(57份)。其是胺分散剂9。
实施例12 13(HeDe 1，cap 12)∶1 PEI
其以与实施例11中描述的分散剂相同的方式进行制备，除了使用2-己基癸酸(9.36份，0.0365M)作为支链烷基酸和4.46份PEI。获得浅黄色蜡状物产品(60份)。其是胺分散剂10。
用于酸分散剂的中间体
实施例13 BuOc 1，cap 4，val 1
将2-丁基-1-辛醇(25份，0.135M，Isofol 12购自Condea)、ε-己内酯(61.6份，0.54M购自Aldrich)和δ-戊内酯(13.5份，0.135M购自BASF)加热到120℃并在氮气下搅拌。加入锆丁基化物(0.25份，购自Fluorochem)，将反应物在氮气氛下于180-185℃搅拌6小时。冷却后，获得透明无色油状产品。其是中间体7。
实施例14 BuOc 1，cap 5
其以与实施例13中描述的相同的方法进行制备，除了使用2-丁基-1-辛醇(24.5份，0.132M)和ε-己内酯(75.2份，0.66M)。冷却后得到软白色蜡状物产品。其是中间体8。
实施例A (Do 1，cap 4.4，val 1.5)
其以与实施例13中描述的相同方法进行制备，除了使用十二烷醇(124.1份，0.6M购自Aldrich)、ε-己内酯(301份，2.64M购自Aldrich)和δ-戊内酯(90.1份，0.9M购自Fluke)。获得粘性油状产品。其是中间体A。
实施例B Do 1，cap 6。
其也以与实施例13中描述的相同的方法进行制备，除了使用十二烷醇(73.4份，0.394M)和ε-己内酯(262.7份，2.36M)。获得白色蜡状物产品。其是中间体B。
酸分散剂
实施例15 BuOc 1，cap 4，val 1 1∶1磷
将中间体7(50份来自实施例13)和多磷酸(5.89份，83％w/wP2O5购自Fluke)在氮气下于90℃搅拌6小时。获得无色油状产品。其是酸分散剂1。
实施例16 BuOc 1，cap 5 1∶1磷
其以与实施例15中描述的相同的方法进行制备，除了使用中间体8(50份来自实施例14)和5.7份多磷酸。获得白色蜡状物产品。其是酸分散剂2。
实施例C Do 1，cap 4.4，val 1.5 1∶1磷
其也以与实施例15中描述的相同的方法进行制备，除了使用中间体A(100份来自实施例A)和10.85份多磷酸。获得澄清的油状产品。其是酸分散剂A。
实施例D Do 1，cap 6 1∶1磷
其以与实施例15中描述的相同的方法进行制备，除了使用中间体B(100份来自实施例B)和11.2份多磷酸。获得白色蜡状的固体产品。其是酸分散剂B。
实施例17 (OcDo 1，cap 9.5，val 3.5)2.7∶1磷/DEA盐
将锆丁基化物(0.2份来自ABCR)于140℃在氮气下加入搅拌的2-辛基-1-十二烷醇(50份，16.7mM，Isofol 20购自Condea)、ε-己内酯(18.15份，159mM购自Aldrich)和δ-戊内酯(5.87份，59mM购自Fluka)。然后将反应物于180℃在氮气下搅拌6小时。将反应物质冷却到90℃，加入多磷酸(2.12份，12.4mM，82％P2O5)，通过于90℃在氮气下搅拌使反应继续。
发现等分试样的酸值是57.37mgKOH/gm。
将反应物冷却到80℃，加入二乙醇胺(3.12份，29.7mM购自Fisher)，将反应物在氮气下于80℃搅拌2小时。获得橙色粘性液体产品，其冷却后得到软的糊状物(26份)。其是酸分散剂3。
实施例18到27
以下酸分散剂以与实施例17中描述的相同方法作为二乙醇胺盐进行制备。在表3中，记录了支链醇以及支链醇与ε-己内酯和δ-戊内酯的摩尔比。
表3的注释
TDOD是十四烷基十八醇(Isofol 32购自Condea)
EtHe是2-乙基己醇(购自Aldrich)
TMH是3，5，5-三甲基己醇(购自Aldrich)
DMO是3，7-二甲基辛醇(购自Aldrich)
HE是3-庚醇(购自Aldrich)
EB是2-乙基丁醇(购自Aldrich)
BuOc是2-丁基-1-辛醇(Isofol 12购自Condea)
Bu/Hex是2-丁基-1-辛醇、2-己基-1-辛醇、2-丁基1-癸醇和2-己基-1-癸醇的混合物(Isofol 14T购自Condea)
Hex/Oct(I)是2-己基-1-癸醇、2-辛基1-癸醇、2-己基-1-月桂醇和2-辛基-1-月桂醇的混合物(Isofol 18T购自Condea)
Hex/Oct(2)类似于Hex/Oct(1)(Isofol 18E购自Condea)
a)胺分散剂
实施例28到37在甲苯中的溶解度
根据需要通过加温将分散剂(2份)溶于甲苯(10ml)，然后于20℃16小时后进行试验。样品还于4℃储存3天后、于-10℃储存3天后以及于20℃24小时后接着于-10℃储存3天后进行估价。结果示于表4。所有分散剂的TPOAC与PEI重量比为13∶1。
表4的注释
TPOAC酸类在实施例7到13中进行了说明。
对照物1是按照EP 158406的具有衍生自ε-己内酯的POAC链的PEI。
实施例38到47在4∶1的甲氧基丙基乙酸酯/正丁醇(MPA/Bu)混合物中的溶解度。
重复实施例28到37，除了用相等体积MPA/Bu替换甲苯。溶解度结果示于表5。
表5的注释
TOPAC和对照1如表4注释中所述。
实施例48到57在乙酸丁酯中的溶解度
重复实施例28到37，除了使用相等体积的乙酸丁酯代替甲苯。结果示于表6。
表6的注释
TPOAC和对照1如表4注释中所述。
实施例58到67用胺分散剂研磨颜料。
根据需要在加温下，将分散剂(0.45份)溶于4∶1的甲氧基丙基乙酸酯和正丁醇的混合物(7.55份)。加入玻璃珠(3mm直径，17份)和红色颜料(2份，Monolite Rubine 3B购自Avecia)，并将内容物在水平振荡器上研磨17小时。通过手摇使用任意标度A到E(好到坏)评价得到的分散体的流动性。结果示于表7。
表7
表7的注释
TPOAC和对照1如表4注释中所述。
对照物2是月桂酸封端的分散剂1的类似物，如WO 98/19784所描述的进行制备。
酸分散剂
实施例68到74在甲苯中的溶解度。
用酸分散剂重复实施例28到37。
结果示于表8。
表8的注释
TPOAC在实施例18到37和表3注释中说明。
对照物3是从ε-己内酯获得的月桂基封端的聚酯的磷酸酯，如EP 164817所描述进行制备。
实施例75到81在4∶1的甲氧基丙基乙酸酯/正丁醇混合物中酸分散剂的溶解度。
用列于表9的酸分散剂重复实施例38到47：
表9的注释
TPOAC在实施例18到27和表3注释中说明。
对照物3在表8的脚注中说明。
实施例82到88酸分散剂在乙酸丁酯中的溶解度。
重复实施例48到57，除了使用列于表10中的酸分散剂：
表10的注释
TPOAC在实施例18到27和表3注释中说明。
对照物在表8的脚注中说明。
实施例89到99用酸分散剂研磨红色颜料。
根据需要进行加热，将酸分散剂(0.25份)溶于4∶1的甲氧基丙基乙酸酯的混合物(6.75份)。加入玻璃珠(3mm，17份)和氧化铁红颜料颜料(3份，Sicotrans Red L2817购自BASF)，并将内容物在水平振荡器上研磨17小时。通过手摇使用任意标度A到C(好到坏)评价得到的分散体的流动性。
结果示于表11：
表11
表11的注释
TPOAC在实施例17到27和表3注释中说明。
对照物3在表8的脚注中说明。
对照物4是癸醇封端的酸分散剂3的类似物，如WO 98/19784所描述的进行制备。
实施例100到110用酸分散剂研磨白色颜料。
重复实施例89到99，除了使用0.2份酸分散剂、2.3份溶剂混合物和白色颜料(7.5份二氧化钛，Tioxide TR 92购自Tioxide Co)。流动性结果示于表12。
表12
表12的注释
TPOAC在实施例17到27和表3注释中说明。
对照物3在表8的脚注中说明。
对照物4是癸醇封端的酸分散剂3的类似物，如WO 98/19784所描述的进行制备。
实施例111到121 胺分散剂
列于表13中的胺分散剂以与实施例7中描述的相同方法进行制备，其中TPOAC酸以与实施例1中描述的相同方法进行制备。在表13中，标明了用于制备TPOAC的起始材料，标识起始材料的说明后面的数字表示相对摩尔量。表13中还给出了TPOAC酸与胺的比例，其为TPOAC酸与胺的重量比。表13还记录了使用分散剂、Monolite Rubine 3B和4∶1(w/w)甲氧基丙基乙酸酯/正丁醇混合物制备的分散体的流动性，该分散体如实施例58到67所述。
表13
表13的注释
DeTe是2-癸基十四烷酸，Isocarb 24购自Condea GmbH。
HeDe是2-己基癸酸，Isocarb 16购自Condea GmbH
BuOc是2-辛基十二烷酸，Isocarb 20购自Condea GmbH。
Cap是ε-己内酯，购自Aldrich
Val是δ-戊内酯，购自Fluka
HSA是12-羟基硬脂酸，购自Aldrich
RA为蓖麻油酸，购自Aldrich
5-Me cap是5-甲基-ε-己内酯，来自WO 98/19784
7-Me cap是7-甲基-ε-己内酯，来自WO 98/19784
PEI是聚亚乙基亚胺
PVA是聚乙烯基胺(MW100,000)，购自Mitsubishi Kasei
PAA是聚烷基胺(MW65000)，购自Aldrich
SP 018是PEI，MW1800，购自Nippon Shokubai
SP 075是PEI，MW7500，购自NipponS hokubai
SP 200是PEI，MW10,000，购自Nippon Shokubai
SP 050是PEI，MW50000，购自Nippon Shokubai
SP 030是PEI，MW3000，购自Nippon Shokubai
对照物1是月桂酸1，cap10、羟基乙酸3与PEI SP 200(18∶1)，WO99/49963的分散剂22。
对照物2是硬脂酸1、cap 3.2、12-羟基硬脂酸1.8与PEI SP 200，WO 94/21368的实施例4
对照物3是具有POAC链的PEI，该POAC链按照EP 158406衍生自ε-己内酯
对照物4是月桂酸封端的分散剂1的类似物，该分散剂1如WO 98/19784所述进行制备。
实施例122(BuOc，cap 8，val 3，HEA 1)PEI 7∶1
将2-丁基辛酸(13份，0.065M，Isocarb 12，来自Condea GmbH)和亚硫酰氯(8.49份，0.071M来自Aldrich)在甲苯(26ml)中于125℃搅拌8小时，形成辅助氯化物。通过在减压下蒸发除去甲苯和过量的亚硫酰氯，得到褐色液体(12.6份)。
将ε-己内酯(35份，0.31M来自Aldrich)、δ-戊内酯(11.51份，0.115M来自Fluka)、2-羟乙基丙烯酸酯(0.038M来自Aldrich)、甲基氢醌(0.1份来自Aldrich)和正磷酸(0.1份)在一起于120℃在空气流下搅拌8小时。然后加入上述酰基氯(8.38份，0.038m)和将反应物于120℃在空气流下搅拌另外的4小时。冷却后获得褐色液体聚酯丙烯酸酯(56份)。
将该聚酯丙烯酸酯(35份)和PEI SP 018(5份，MW1800来自Nippon Shokubai)于65℃搅拌2小时，给出橙色粘性液体(39份)。其是胺分散剂22。
胺分散剂22给出Monolite Rubine 3B的分散体，当如实施例58到67中进行评价时，该分散体具有的流动性为B。相比之下，WO 99/55763的分散剂3(val 3，cap 12，HEA 1与PEI G100(Lupasol G100，BASF)18∶1)给出的流动性为C/D。
实施例123到134 酸分散剂
列于表14中的酸分散剂以与实施例13和15中描述的相同方法进行制备，除了使用在所述表中显示的支链醇和内酯。标识醇和内酯的说明后面的数字表示其摩尔比。TPOAC醇与磷酸化试剂的每个磷原子的比例也如其中所示。包含Sicotrans Red L2817和Tioxide TR 92的分散体的流动性也如实施例89到110中描述的进行测定。
表14的注释
DeTe是2-癸基1-十四醇，如Isofol 24，来自Condea GmbH
OcDo是2-辛基1-月桂醇，如Isofol 20，来自Condea GmbH
HeDe是2-己基-1-癸醇，如Isofol 16，来自Condea GmbH
DoHe是2-十二烷基-1-十六醇，如Isofol 28，来自Condea GmbH
HeOc是2-十六基-1-十八醇，如Isofol 34T，来自Condea GmbH
CeAr是2-鲸蜡基-1-花生醇，如Isofol 36，来自Condea GmbH
EtHe是2-乙基己醇，来自Aldrich
Cy是环己醇，来自Aldrich
Nor是外降冰片，来自Aldrich
CDP是3-氯代-2，2-二甲基-1-丙醇，来自Aldrich
BuOc-5EO是2-丁基-1-辛醇-5EO，来自Condea GmbH
HeDe-10EO是2-己基-1-癸醇-10EO，来自Condea GmbH
cap是ε-己内酯，来自Aldrich
val是δ-戊内酯，来自Fluka
5-tBu cap是5-叔丁基-ε-己内酯，来自WO 98/19784
7-Me cap是7-甲基-ε-己内酯，来自WO 98/19784
4-Me cap是4-甲基-ε-己内酯，来自WO 98/19784
DEA是二乙醇胺
DMEA是二甲基乙醇胺
*分散剂18是使用显示的量的硫酸替代磷酸化试剂(P2O5)的硫酸酯
对照物3是月桂基封端的聚酯的磷酸酯，该聚酯从ε-己内酯获得，如EP 164817所述进行制备
对照物4是癸醇封端的酸分散剂3的类似物，如WO 98/19784所述进行制备
实施例135到146 酸分散剂
从列于表15中的起始材料制备了另外的酸分散剂，其中使用实施例13和15中的方法。
表15
表15的注释
HeDe是包含2-己基-1-癸醇的混合物，如Isofol 18T，来自Condea GmbH
OcDo是2-辛基-1-月桂醇，如Isofol 20，来自Condea GmbH
HeOc是2-己基癸基-1-十八醇，如Isofol 34T，来自Condea GmbH
HeDe*是包含2-己基-1-癸醇的混合物，如Isofol 18E，来自Condea GmbH
BuOc是2-丁基-1-辛醇，如Isofol 12，来自Condea GmbH
BuOc*是包含2-丁基-1-辛醇的混合物，如Isofol 14T，来自Condea GmbH
BuOc-5EO是2-丁基-1-辛醇-5EO，来自Condea GmbH
cap是ε-己内酯，来自Aldrich
val是δ-戊内酯，来自Fluka
7-Me cap是7-甲基-ε-己内酯，来自WO 98/19784
Do是1-十二烷醇，来自Aldrich
实施例147
将酸分散剂(5份)和非极性溶剂(5份，Solvesso 100)置于8打兰小瓶中，根据需要温热以溶解所述分散剂。然后将样品存储于4℃24小时、存储于-15℃48小时以及存储于-15℃48小时然后25℃。结果示于表16。
表16
表16的注释
C是澄清的，H是混浊的，G是凝胶，SO是固体，SE是晶种或者晶体。对照物1到4如表15中的说明。
实施例148
将溶于非极性液体(1.75份Solvesso 100)的酸分散剂26到37(1.75份)加入dispermat研磨罐中的不饱和聚酯树脂(50份CrysticResin PALV，来自Scott-sader)，所述罐经过外部冷却到20℃。将三水合氧化铝(87.5份，FRF40来自Alcan)加入所述树脂，同时保持“滚动的环形物”于较高的搅拌速度。混合15min后，在TA仪器控制的应力流变仪上，测定所述聚酯树脂制剂的相对于剪切速率的粘度，其中使用4cm平板几何结构，间隙为250pm。与由表15的对照物1到4表示的已知分散剂相比，包含酸分散剂26到37的那些树脂制剂具有较低的粘度和优良的耐沉降性。
Claims (15)
1.分散剂，其包含聚乙烯基胺、聚烯丙基胺或者聚(C2-4-亚烷基亚胺)(PAI)，其带有至少两个通式4的聚氧亚烷基羰基链(POAC)
T-CO-(O-V-CO)n- 4
其中-(O-V-CO)-表示A，其中A为氧(C1-30亚烷基)羰基和/或氧(C2-30-亚烯基)羰基。
2.权利要求1的分散剂，其中T包含3到50个碳原子。
3.权利要求1或权利要求2的分散剂，其中A衍生自羟基乙酸、乳酸、羟基戊酸、羟基己酸、蓖麻油酸、12-羟基硬脂酸、12-羟基十二烷酸、5-羟基十二烷酸、5-羟基癸酸和4-羟基癸酸，包括其混合物。
4.权利要求1到3任何一项的分散剂，其中A衍生自β-丙内酯、任选烷基取代的ε-己内酯或者任选烷基取代的δ-戊内酯，包括其混合物。
5.用于生产分散剂的方法，其包括使聚乙烯基胺、聚烯丙基胺或者聚(C2-4-亚烷基亚氨)与通式14的化合物
-CH＝CH(R)-COOR1-O-(CO-V-O)n-OC-T 14
在惰性溶剂中和于10和130℃之间的温度下进行反应，
其中
R是H或者C1-4-烷基；
R1是脂肪族或者芳香族残基，其包含最多10个碳原子，其任选地包含衍生自环氧丙烷和/或环氧乙烷的聚醚残基；
-(CO-V-O)-表示A；和
T、A和n如权利要求1中的定义。
6.用于生产分散剂的方法，其包括使通式3的TPOAC酸
T-X-CO(O-V-CO)nOH 3
与聚乙烯基胺、聚烯丙基胺或者聚(C2-4-亚烷基亚胺)在惰性气氛中于80和150℃之间进行反应；
其中
-(O-V-CO)-表示A；和
T、A、X和n如权利要求1中的定义。
7.由权利要求1到4任何一项的方法制备的反应产物。
8.由权利要求5的方法制备的反应产物。
9.由权利要求6的方法制备的反应产物。
10.权利要求7的反应产物，还包含颗粒固体和有机介质。
11.权利要求10的反应产物，还包含成膜性树脂。
12.权利要求8的反应产物，还包含颗粒固体和有机介质。
13.权利要求12的反应产物，还包含成膜性树脂。
14.权利要求9的反应产物，还包含颗粒固体和有机介质。
15.权利要求14的反应产物，还包含成膜性树脂。
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Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN103443216A (zh) * | 2011-03-03 | 2013-12-11 | 蓝宝迪有限公司 | 用于喷墨打印机的陶瓷油墨 |
| CN103881103A (zh) * | 2012-12-21 | 2014-06-25 | 上海飞凯光电材料股份有限公司 | 一种超分散剂的合成方法及应用 |
| CN111690134A (zh) * | 2020-07-03 | 2020-09-22 | 江苏道赢科技有限公司 | 一种提升阴极片软韧性的分散剂 |
Families Citing this family (44)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB0109708D0 (en) * | 2001-04-20 | 2001-06-13 | Avecia Ltd | Dispersants |
| GB0311121D0 (en) * | 2003-05-15 | 2003-06-18 | Avecia Ltd | Polyurethane dispersants |
| JP4407175B2 (ja) * | 2003-06-30 | 2010-02-03 | 東洋インキ製造株式会社 | 顔料分散体およびその使用 |
| GB0316857D0 (en) * | 2003-07-18 | 2003-08-20 | Avecia Ltd | Compositions |
| CN101084272B (zh) * | 2004-12-21 | 2011-07-13 | 路博润有限公司 | 组合物 |
| ATE439406T1 (de) * | 2004-12-21 | 2009-08-15 | Lubrizol Ltd | Zusammensetzungen |
| ATE446135T1 (de) * | 2004-12-23 | 2009-11-15 | Lubrizol Ltd | Dispersionsmittel |
| DE102005004024A1 (de) * | 2005-01-28 | 2006-08-03 | Goldschmidt Gmbh | Polyether/Polyester enthaltende Dispergierharze |
| US8772435B2 (en) * | 2005-04-13 | 2014-07-08 | Lubrizol Advanced Materials, Inc. | Dispersants |
| JP5015144B2 (ja) * | 2005-05-12 | 2012-08-29 | ルブリゾル リミテッド | 分散剤およびその組成物 |
| DE102005055711A1 (de) * | 2005-11-23 | 2007-05-24 | Degussa Gmbh | Feststoffe/Polyether/Polyester enthaltende Dispergiermittel |
| JP5443971B2 (ja) * | 2006-03-29 | 2014-03-19 | チバ ホールディング インコーポレーテッド | ポリエチレンイミンをベースとする顔料分散剤 |
| ATE440127T1 (de) | 2006-10-11 | 2009-09-15 | Agfa Graphics Nv | Nichtwässrige, pigmentierte tintenstrahldruckfarbe |
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| DE602006015324D1 (de) | 2006-10-11 | 2010-08-19 | Agfa Graphics Nv | Pigmentierte nicht wässrige Tinte für Tintenstrahldrucker |
| US7923474B2 (en) * | 2007-02-27 | 2011-04-12 | Ppg Industries Ohio, Inc. | Amine dispersants, organic dispersions and related coating compositions |
| ATE540062T1 (de) | 2007-03-05 | 2012-01-15 | Basf Se | Polyamin-polyacrylat-dispergiermittel |
| TW200904517A (en) | 2007-03-28 | 2009-02-01 | Lubrizol Ltd | Dispersant composition |
| TW200904518A (en) * | 2007-03-28 | 2009-02-01 | Lubrizol Ltd | Dispersant composition |
| EP2213694B9 (en) * | 2007-09-04 | 2013-10-09 | Keio University | 12-hydroxystearic acid copolymer and method for producing the same |
| BRPI0918664A2 (pt) * | 2008-09-18 | 2015-12-01 | Lubrizol Advanced Mat Inc | composição, produto, processo para preparar o composto, e, uso do composto |
| EP2513197A1 (de) * | 2009-12-17 | 2012-10-24 | Basf Se | Wässrige beschichtungsformulierung |
| IT1404805B1 (it) | 2011-02-10 | 2013-11-29 | Lamberti Spa | Disperdenti |
| US8815484B2 (en) | 2011-10-12 | 2014-08-26 | Canon Kabushiki Kaisha | Toner including compound having bisazo skeleton |
| KR20140072155A (ko) | 2011-10-12 | 2014-06-12 | 캐논 가부시끼가이샤 | 비스아조 골격을 가지는 화합물, 상기 화합물을 포함하는 안료 분산제, 안료 조성물, 안료 분산액, 잉크 및 컬러 필터용 레지스트 조성물 |
| JP5936106B2 (ja) * | 2011-11-25 | 2016-06-15 | 第一工業製薬株式会社 | 金属酸化物半導体粒子分散体組成物および半導体の製造方法 |
| EP2634633B1 (en) | 2012-02-29 | 2015-07-01 | Canon Kabushiki Kaisha | Cyan toner containing compound having azo skeleton |
| EP2634632A1 (en) | 2012-02-29 | 2013-09-04 | Canon Kabushiki Kaisha | Black toner containing compound having azo skeleton |
| DE112014002210T5 (de) | 2013-04-30 | 2016-03-03 | Canon Kabushiki Kaisha | Verbindung mit Azo-Gerüststruktur, Pigment-dispergierendes Agens, Pigmentzusammensetzung, Pigmentdispersion und Toner |
| US9593243B2 (en) | 2013-08-28 | 2017-03-14 | Canon Kabushiki Kaisha | Compound, pigment dispersing agent, pigment composition, pigment dispersion and toner containing said compound |
| CN105531293B (zh) | 2013-08-29 | 2018-04-17 | 佳能株式会社 | 具有偶氮骨架的化合物、颜料分散剂、颜料组合物、颜料分散体和调色剂 |
| CN105874019B (zh) | 2013-11-01 | 2019-12-20 | 路博润先进材料公司 | 具有多个芳族酰亚胺结合团的分散剂 |
| CN103753503A (zh) * | 2013-12-23 | 2014-04-30 | 惠州柯林电器有限公司 | 橡胶钉拆卸器 |
| CN107206337A (zh) * | 2014-12-19 | 2017-09-26 | 阿克苏诺贝尔化学品国际有限公司 | 通用分散剂 |
| US9618867B2 (en) | 2015-02-20 | 2017-04-11 | Canon Kabushiki Kaisha | Pigment dispersion and toner |
| JP6884153B2 (ja) * | 2016-01-22 | 2021-06-09 | ビーエイエスエフ・ソシエタス・エウロパエアＢａｓｆ Ｓｅ | 分散剤組成物 |
| EP3222650A1 (de) * | 2016-03-24 | 2017-09-27 | Evonik Degussa GmbH | Dispergiermittel |
| CN111229117B (zh) * | 2018-11-29 | 2022-01-04 | 中国石油化工股份有限公司 | 含脂肪酸型表面活性剂的混合体系及其制备方法 |
| CN111229120B (zh) * | 2018-11-29 | 2022-01-07 | 中国石油化工股份有限公司 | 含脂肪酸型表面活性剂的混合体系及其制备方法 |
| EP3947517A1 (en) * | 2019-03-14 | 2022-02-09 | Lubrizol Advanced Materials, Inc. | Multi-amine dispersant made via an anhydride intermediate |
| GB201911721D0 (en) * | 2019-08-15 | 2019-10-02 | Croda Int Plc | Dispersant |
| JP6799288B1 (ja) | 2019-12-20 | 2020-12-16 | 東洋インキＳｃホールディングス株式会社 | 活性エネルギー線硬化型インクジェットインキ、及び、活性エネルギー線硬化型インキセット |
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Family Cites Families (20)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3704255A (en) * | 1971-03-03 | 1972-11-28 | Du Pont | Polyesters |
| GB8402801D0 (en) * | 1984-02-02 | 1984-03-07 | Ici Plc | Dispersion |
| EP0164817B1 (en) | 1984-03-21 | 1991-01-23 | Imperial Chemical Industries Plc | Surfactant |
| GB8531635D0 (en) * | 1985-01-22 | 1986-02-05 | Ici Plc | Composition |
| US5011629A (en) * | 1989-04-17 | 1991-04-30 | Bilbo Raymond E | Hydroxystearic polyesters of guerbet alcohols as polycarbonate lubricants |
| DE3930687A1 (de) † | 1989-09-14 | 1991-04-11 | Byk Chemie Gmbh | Phosphorsaeureester, verfahren zu deren herstellung und deren verwendung als dispergiermittel |
| DE3934882A1 (de) † | 1989-10-19 | 1991-04-25 | Gruenau Gmbh Chem Fab | Waessrige, carbonsaeuren und/oder harzsaeuren enthaltende dispersionen zum deinken von bedruckten altpapieren |
| JPH0611390B2 (ja) * | 1990-04-20 | 1994-02-16 | 第一工業製薬株式会社 | 微粉末の非水系分散剤 |
| GB9100614D0 (en) | 1991-01-11 | 1991-02-27 | Xaar Ltd | Ink composition |
| GB9306222D0 (en) | 1993-03-25 | 1993-05-19 | Zeneca Ltd | Dispersants |
| JPH0810601A (ja) * | 1994-06-27 | 1996-01-16 | Daicel Chem Ind Ltd | 顔料分散剤およびラクトン変性アミン化合物の製造方法 |
| JP3313897B2 (ja) * | 1994-08-01 | 2002-08-12 | ダイセル化学工業株式会社 | 顔料分散剤 |
| US6194539B1 (en) † | 1994-11-22 | 2001-02-27 | Daicel Chemical Industries, Inc. | Polylactone having amino groups, a process for the preparation thereof, a compound having amino group, a composition for coatings, a composition for printing inks |
| CA2178663A1 (en) * | 1995-07-06 | 1997-01-07 | Richard E. Cherpeck | Polylactone aminocarbamates and fuel compositions containing the same |
| GB9622783D0 (en) * | 1996-11-01 | 1997-01-08 | Zeneca Ltd | Dispersants |
| JP3625351B2 (ja) * | 1997-02-25 | 2005-03-02 | 竹本油脂株式会社 | 合成繊維用潤滑剤及び合成繊維処理方法 |
| GB9806723D0 (en) | 1998-03-28 | 1998-05-27 | Zeneca Ltd | Dispersants |
| GB9809025D0 (en) | 1998-04-28 | 1998-06-24 | Zeneca Ltd | Amine dispersants |
| GB9809116D0 (en) * | 1998-04-29 | 1998-07-01 | Zeneca Ltd | Ether/ester dispersants |
| GB9922039D0 (en) * | 1999-09-18 | 1999-11-17 | Avecia Ltd | Polyester dispersants |
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Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN103443216A (zh) * | 2011-03-03 | 2013-12-11 | 蓝宝迪有限公司 | 用于喷墨打印机的陶瓷油墨 |
| CN103443216B (zh) * | 2011-03-03 | 2015-11-25 | 蓝宝迪有限公司 | 用于喷墨打印机的陶瓷油墨 |
| CN103881103A (zh) * | 2012-12-21 | 2014-06-25 | 上海飞凯光电材料股份有限公司 | 一种超分散剂的合成方法及应用 |
| CN111690134A (zh) * | 2020-07-03 | 2020-09-22 | 江苏道赢科技有限公司 | 一种提升阴极片软韧性的分散剂 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| WO2001080987A2 (en) | 2001-11-01 |
| CN1846833A (zh) | 2006-10-18 |
| KR100711642B1 (ko) | 2007-04-25 |
| EP1276553B2 (en) | 2012-11-07 |
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