DE102005055711A1 - Feststoffe/Polyether/Polyester enthaltende Dispergiermittel - Google Patents
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Abstract
Gegenstand der Erfindung sind Dispergiermittel für Feststoffe, erhältlich durch die teilweise oder vollständige Umsetzung von DOLLAR A A einem oder mehreren aminofunktionellen Feststoffen mit DOLLAR A B) einem oder mehreren Polyestern der allgemeinen Formeln (I)/(Ia) DOLLAR A T-C(O)-[O-A-C(O)]¶x¶-OH (I) DOLLAR A T-O-[C(O)-A-O-]¶y¶-Z (Ia) DOLLAR A und/oder DOLLAR A C) einem oder mehreren Polyethern der allgemeinen Formeln (II)/(IIa) DOLLAR A T-C(O)-B-Z (II) DOLLAR A T-O-B-Z (IIa).
Description
- Gegenstand der Erfindung sind neuartige Dispergiermittel, deren Herstellung und Verwendung zur Dispergierung von Feststoffen.
- Für die Dispergierung von Feststoffen (z.B. Füllstoffen, Farbstoffen oder Pigmenten) in flüssigen Medien bedient man sich in der Regel Dispergiermitteln, um eine effektive Dispergierung der Feststoffe zu erreichen, die zur Dispergierung benötigten mechanischen Scherkräfte zu reduzieren und gleichzeitig möglichst hohe Füllgrade zu realisieren. Die Dispergiermittel unterstützen das Aufbrechen von Agglomeraten, benetzen und/oder belegen als oberflächenaktive Materialien die Oberfläche der zu dispergierenden Partikel und stabilisieren diese gegen eine unerwünschte Reagglomeration.
- Dispergiermittel erleichtern bei der Herstellung von Farben, Lacken, Druckfarben und sonstigen Beschichtungsstoffen die Einarbeitung von Feststoffen, wie zum Beispiel Füllstoffen und Pigmenten, die als wichtige Formulierungsbestandteile das optische Erscheinungsbild und die physikalisch-chemischen Eigenschaften derartiger Systeme wesentlich bestimmen. Für eine optimale Ausnutzung müssen diese Feststoffe zum einen gleichmäßig in den Formulierungen verteilt werden, zum anderen muß die einmal erreichte Verteilung stabilisiert werden.
- Eine Vielzahl verschiedener Substanzen findet heute Verwendung als Dispergiermittel, für Feststoffe. Neben sehr einfachen, niedermolekularen Verbindungen, wie z.B. Lecithin, Fettsäuren und deren Salze und Alkylphenolethoxylate, werden auch komplexere hochmolekulare Strukturen als Dispergiermittel eingesetzt. Hier sind es speziell amino- und amidofunktionelle Systeme, die breite Verwendung finden.
- US-4 224 212, EP-A-0 208 041, WO-A-00/24503 und WO-A-01/21298 beschreiben zum Beispiel Dispergiermittel auf der Basis von Polyester-modifizierten Polyaminen. DE-A-197 32 251 beschreibt Polyaminsalze und deren Einsatz als Dispergiermittel für Pigmente und Füllstoffe.
- Jedoch sind mit dem Einsatz solcher Produkte auch eine Vielzahl von Nachteilen verbunden. Beim Einsatz in Pigmentpasten sind häufig hohe Gehalte an Dispergieradditiven erforderlich; die erreichbaren Pigmentierungshöhen der Pasten sind unbefriedigend niedrig; die Stabilität der Pasten und damit deren Viskositätskonstanz ist unzureichend; Flockulation und Aggregation lassen sich nicht immer vermeiden. Vielfach mangelt es an der Farbtonkonstanz nach Lagerung der Pasten sowie an der Kompatibilität zu diversen Bindemitteln. Durch den Einsatz bekannter Dispergieradditive wird in vielen Fällen auch die Wasserfestigkeit oder Lichtbeständigkeit von Beschichtungsstoffen negativ beeinflusst, zudem der bei der Herstellung und Verarbeitung entstehende, unerwünschte Schaum zusätzlich stabilisiert. Auch wird – bedingt durch mangelnde Verträglichkeit der Dispergiermittel in vielen Auflackgütern – vielfach in unerwünschter Weise der Glanz beeinträchtigt.
- Es besteht daher ein wachsender Bedarf an Dispergiermitteln für Feststoffe, die gegenüber dem Stand der Technik weiter verbesserte Eigenschaften zeigen. Gefordert sind Dispergiermittel, die eine möglichst hohe stabilisierende Wirkung auf eine Vielzahl von unterschiedlichen Feststoffen haben.
- Zum Beispiel kann mit effektiveren Dispergiermitteln die Einsatzmenge von hochpreisigen Pigmenten reduziert werden ohne Einbußen bei der Farbstärke in Kauf nehmen zu müssen.
- Weiterhin wird das Viskositätsverhalten von Pasten, Farben, Lacken, Druckfarben und sonstigen Beschichtungsstoffen, die Farbstoffe, Feststoffe, wie Füllstoffe und/oder Pigmente enthalten, wesentlich durch das verwendete Dispergiermittel mitbestimmt. Hier sind vor allem Dispergiermittel gefragt, die eine möglichst geringe Viskosität in den flüssigen Farben und Lacken hervorrufen und auch beibehalten, wobei ein newtonsches Viskositätsverhalten bevorzugt ist.
- Es war daher die Aufgabe der vorliegenden Erfindung, Dispergiermittel für Feststoffe bereitzustellen, die eine verbesserte Dispergierleistung zeigen und die Viskosität und das rheologische Verhalten von Formulierungen, die Feststoffe enthalten, positiv beeinflussen.
- Überraschenderweise wurde nun gefunden, dass die vorgenannte Aufgabe gelöst wird durch neue Dispergiermittel für Feststoffe, erhältlich durch die teilweise oder vollständige Umsetzung von
- A) einem oder mehreren aminofunktionellen Feststoffen mit
- B) einem oder mehreren Polyestern der allgemeinen Formeln (I)/(Ia)
- C) einem oder mehreren Polyethern der allgemeinen Formeln (II)/(IIa)
- Die Reaktionsprodukte können in Form der Amide und/oder der entsprechenden Salze vorliegen. Weist der Molekülteil "Z" eine Mehrfachbindung auf, wie dies beispielsweise bei den Polyethern und den Alkohol gestarteten Polyestern der Fall sein kann, in denen die endständige OH-Gruppe mit einer ungesättigten Säure wie (Meth)Acrylsäure verestert wurde, erfolgt die Bindung über eine Michael-Addition der NH-Funktion an die Doppelbindung.
- Beispiele für aminofunktionelle Feststoffe sind aminofunktionelle nanoskalige Pulver.
- Die Art und die Herkunft der erfindungsgemäß vorliegenden aminofunktionellen Feststoffe ist nicht limitiert. Bevorzugt können jedoch aminofunktionelle Feststoffe aus Feststoffen in Form eines Metalles, Metalloxides, Metallborides, Metallcarbides, Metallcarbonates, Metallnitrides, Metallphosphates, Metallchalkogenides, Metallsulfates und/oder eines Metallhalogenides hergestellt werden.
- Das Metall kann bevorzugt Li, Na, K, Rb, Cs, Be, Mg, Ca, Sr, Ba, Sc, Y, La, Ce, Pr, Nd, Sm, Eu, Gd, Tb, Ti, Zr, Hf, V, Nb, Ta, Cr, Mo, W, Mn, Fe, Co, Ni, Cu, Zn, Ag, Cd, Hg, B, Al, Ga, In, Te, Se, T1, Si, Ge, Sn, Pb, P, As, Sb und/oder Bi sein. Im Sinne der Erfindung sollen auch die Nichtmetalle B, Si, und P miterfasst sein.
- Insbesondere kann der aminofunktionelle Feststoff aus einem Metalloxid, welches die Elemente Si, Al, Ti, Fe, Ce, In, Sb, Zn, Sn, Y und/oder Zr enthält, hergestellt sein. Besonders vorteilhaft kann es sein, wenn die aminofunktionellen Feststoffe aus Feststoffen wie Metallmischoxide wie Indiumzinnoxid, Antimonzinnoxid, Mischoxide mit Matrix-Domäneristruktur wie beispielsweise die in EP-A-1 284 485 oder in EP-A-1 468 962 beschrieben, hergestellt werden.
- Insbesondere kann der aminofunktionelle Feststoff auch ein durch Fällung, wie beispielsweise in WO-A-00/14017 beschrieben, hergestelltes Metalloxid enthalten.
- Die aminofunktionelle Oberflächenmodifizierung der Feststoffe zu aminomodifizierten Feststoffen kann man durchführen, indem man die Oxide mit dem Oberflächenmodifizierungsmittel bei Raumtemperatur besprüht und das Gemisch anschließend bei einer Temperatur von 50 bis 400 °C über einen Zeitraum von 1 bis 6 h thermisch behandelt.
- Eine alternative Methoder Oberflächenmodifizierung der Oxide kann man durchführen, indem man die Oxide mit dem Oberflächenmodifizierungsmittel in Dampfform behandelt und das Gemisch anschließend bei einer Temperatur von 50 bis 800 °C über einen Zeitraum von 0,5 bis 6 h thermisch behandelt.
- Die thermische Behandlung kann unter Schutzgas, wie zum Beispiel Stickstoff, erfolgen.
- Die Oberflächenmodifizierung kann in beheizbaren Mischern und Trocknern mit Sprüheinrichtungen kontinuierlich oder ansatzweise durchgeführt werden. Geeignete Vorrichtungen können zum Beispiel sein: Pflugscharmischer, Teller-, Wirbelschicht- oder Fließbetttrockner.
- Es können alle Oberflächenmodifizierungsmittel aus der nachfolgenden Liste eingesetzt werden, sowie Gemische dieser Oberflächenmodifizierungsmittel. Als Oberflächenmodifizierungsmittel können auch aminofunktionelle Polymere aus der nachfolgenden Liste eingesetzt werden.
- Bevorzugt können als Oberflächenmodifizierungsmittel Aminopropyltriethoxysilan, Aminopropyltrimethoxysilan, N-(2 Aminoethyl)-3-aminopropylmethyldimethoxysilan und 3-Aminopropylmethyldiethoxysilan eingesetzt werden, besonders bevorzugt können als Oberflächenmodifizierungsmittel Aminopropyltriethoxysilan und Aminopropyltrimethoxysilan eingesetzt werden.
- a) Organosilane des Typs (RO)3Si(CH2)m-R'
R Alkyl, wie
Methyl-, Ethyl-, Propyl-,
m 0,1 bis 20,
R' -NH2,
- b) Organosilane des Typs (R'')x(RO)ySi(CH2)m-R'
R Alkyl, wie
Methyl-, Ethyl-, Propyl-,
R'' Alkyl, Cycloalkyl,
x
+ y 3,
x 1,2,
y 1,2,
R ' -NH2,
- c) Halogenorganosilane des Types X3Si(CH2)m-R'
X Cl, Br,
m
0,1 bis 20,
R' -NH2,
- d) Halogenorganosilane des Types (R)zXy Si(CH2)m-R'
X
Cl, Br,
z+y 3,
z 1,2,
Y 1,2,
R Alkyl, Cycloalkyl,
m
0,1 bis 20,
R' -NH2,
- Die Reaktionsprodukte können in Form der Amide und/oder der entsprechenden Salze vorliegen. Weist der Molekülteil "Z" eine Mehrfachbindung auf, wie dies beispielsweise bei den Polyethern und den Alkohol gestarteten Polyestern der Fall sein kann, in denen die endständige OH-Gruppe mit einer ungesättigten Säure wie (Meth)Acrylsäure verestert wurde, erfolgt die Bindung über eine Michael-Addition der NH-Funktion an die Doppelbindung.
- Beispiele für aminofunktionelle Polymere sind aminofunktionelle Polyaminosäuren wie Polylysin wie sie von Aldrich Chemical Co. erhältlich sind; aminofunktionelle Silicone, wie sie unter den Handelsnamen Tegomer® ASi 2122 von der Degussa AG erhältlich sind; Polyamidoamine, wie sie unter den Handelsnamen Polypox®, Aradur® oder "Starburst®" Dendrimere von Aldrich Chemical Co. erhältlich sind; Polyallylamine und Poly(N-alkyl)allylamine wie sie unter den Handelsnamen PAA von Nitto Boseki erhältlich sind; Polyvinylamine, wie sie unter den Handelsnamen Lupamin® von BASF AG erhältlich sind; Polyalkylenimine, wie zum Beispiel Polyethylenimine, wie sie unter den Handelsnamen Epomin® (Nippon Shokubai Co., Ltd.), Lupasol® (BASF AG) erhältlich sind; Polypropylenimine, wie sie unter den Handelsnamen Astramol® von DSM AG erhältlich sind. Weitere Beispiele an aminofunktionellen Polymeren stellen die o.g. Systeme durch Vernetzung mit aminreaktiven Gruppen dar. Diese Vernetzungsreaktion erfolgt beispielsweise über mehrfunktionelle Isocyanate, Carbonsäuren, (Meth)acrylate und Epoxiden. Weitere Beispiele sind Poly(meth)acrylatpolymere, die Dimethylaminopropyl(meth)acrylamid (Degussa AG) oder Dimethylaminoethyl(meth)acrylat (Degussa AG) als Mononere beinhalten.
- Es ist dem Fachmann bekannt, dass auch andere aminofunktionelle Polymere möglich sind.
- Typischerweise werden aminofunktionelle Polymere mit einem Molekulargewicht von 400 g/mol bis 600.000 g/mol verwandt.
- Unter nanoskalig im Sinne der Erfindung sind aminofunktionelle Feststoffe mit einer mittleren Aggregat- oder Agglomeratgröße ≤ 1.000 nm und/oder einer Primärpartikelgröße ≤ 100 nm zu verstehen.
- Der mittlere Durchmesser der nanoskaligen aminofunktionellen Feststoffe in der erfindungsgemäßen Paste ist bevorzugt < 300 nm und besonders bevorzugt < 200 nm.
- Beispiele für den Rest T sind Alkylreste mit 1 bis 24 Kohlenstoffatomen, wie der Methyl-, Ethyl-, Propyl-, iso-Propyl-, Butyl-, iso-Butyl-, tertiär-Butyl-, Hexyl-, iso- Hexyl-, Octyl-, Nonyl-, iso-Nonyl-, Decyl-, Dodecyl-, Hexadecyl- und Octadecylrest. Beispiele für gegebenenfalls substituierte Aryl- oder Arylalkylreste mit bis zu 24 Kohlenstoffatomen, sind der Phenyl-, Benzyl-, Toluyl- oder Phenethylrest.
- Die Polyestergruppen -[O-A-C(O)]x- und -[C(O)-A-O-]y- enthalten durchschnittlich mehr als zwei Estergruppen und weisen ein mittleres Molekulargewicht Mn von 100 bis 5.000 g/mol auf. Besonders bevorzugt ist ein Wert von Mn = 200 bis 2.000 g/mol.
- Eine besonders bevorzugte Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist dadurch gekennzeichnet, dass die Polyestergruppe durch an sich bekannte Verfahren durch ringöffnende Polymerisation mit einem Startermolekül wie T-CH2-OH oder T-COOH und ein oder mehreren Lactonen, wie zum Beispiel β-Propiolacton, β-Butyrolacton, γ-Butyrolacton, 3,6-Dimethyl-1,4-dioxan-2,5-dion, δ-Valerolacton, γ-Valerolacton, δ-Caprolacton, γ-Caprolacton, 4-Methylcaprolacton, 2-Methylcaprolacton, 5-Hydroxydodecansäurelacton, 12-Hydroxydodecansäurelacton, 12-Hydroxy-9-octadecensäure, 12-Hydroxyoctadecansäure erhalten wird.
- Startermoleküle wie T-COOH – sowie die daraus herstellbaren Fettalkohole T-CH2-OH – werden vorzugsweise auf diesem Gebiet bekannten und üblichen einbasischen Fettsäuren auf Basis natürlicher pflanzlicher oder tierischer Fette und Öle mit 6 bis 24 Kohlenstoffatomen, insbesondere 12 bis 18 Kohlenstoffatomen, eingesetzt, wie Capronsäure, Caprylsäure, Caprinsäure, Laurinsäure, Myristinsäure, Palmitinsäure, Palmitoleinsäure, Isostearinsäure, Stearinsäure, Ölsäure, Linolsäure, Petroselinsäure, Elaidinsäure, Arachinsäure, Behen säure, Eurucasäure, Gadoleinsäure, Rapsölfettsäure, Sojaölfettsäure, Sonnenblumenölfettsäure, Tallölfettsäure welche allein oder in Mischung in Form ihrer Glyceride, Methyl- oder Ethylester oder als freie Säuren eingesetzt werden können, sowie die bei der Druckspaltung anfallenden technischen Mischungen. Geeignet sind prinzipiell alle Fettsäuren mit ähnlicher Kettenverteilung.
- Der Gehalt dieser Fettsäuren bzw. Fettsäureester an ungesättigten Anteilen, wird – soweit dies erforderlich ist – durch die bekannten katalytischen Hydrierverfahren auf eine gewünschte Jodzahl eingestellt oder durch Abmischung von vollhydrierten mit nichthydrierten Fettkomponenten erzielt.
- Die Jodzahl, als Maßzahl für den durchschnittlichen Sättigungsgrad einer Fettsäure, ist die Jodmenge, welche von 100 g der Verbindung zur Absättigung der Doppelbindungen aufgenommen wird.
- Sowohl die Fettsäuren als auch die resultierenden Alkohole können durch Anlagerung von Alkylenoxiden, insbesondere Ethylenoxid und/oder Styroloxid, modifiziert werden.
- Beispiele für die Polyetherbausteine von B sind Alkylenoxide wie: Ethylenoxid, Propylenoxid, Butylenoxid, Styroloxid, Dodecenoxid, Tetradecenoxid, 2,3-Dimethyloxiran, Cyclopentenoxid, 1,2-Epoxypentan, 2-Isopropyloxiran, Glycidylmethylester, Glycidylisopropylester, Epichlorhydrin, 3-Methoxy-2,2-dimethyloxiran, 8-Oxabicyclo[5.1.0]octan, 2-Pentyloxiran, 2-Methyl-3-phenyloxiran, 2,3-Epoxypropylbenzol, 2-(4-Fluorophenyl)oxiran, Tetrahydrofuran, sowie deren reinen Enantiomerenpaare oder Enantiomerengemische.
- Die Gruppe Z kann aus Additionsprodukten der Carbonsäureanhydriden wie z.B. Bernsteinsäureanhydrid, Maleinsäureanhydrid oder Phthalsäureanhydrid aufgebaut sein.
- Weitere Gegenstände der Erfindung sind die Verwendung der erfindungsgemäßen Dispergiermittel zur Dispergierung von Feststoffen in flüssigen Medien sowie diese Dispergiermittel enthaltenden Dispersionen wie beispielsweise Pigmentpasten, Beschichtungsstoffe, Druckfarben und/oder Drucklacke.
- Ein Feststoff im Sinne der vorliegenden Erfindung kann prinzipiell jedes feste organische oder anorganische Material sein.
- Beispiele solcher Feststoffe sind Pigmente, Füllstoffe, Farbstoffe, optische Aufheller, keramische Materialien, magnetische Materialien, nanodisperse Feststoffe, Metalle, Biozide, Agrochemikalien und Pharmaka, welche als Dispersionen angewendet werden.
- Bevorzugte Feststoffe sind Pigmente, wie sie zum Beispiel im "Colour Index, Third Edition, Volume 3; The Society of Dyers and Colorists (1982)" und den nachfolgenden, überarbeiteten Auflagen genannt werden.
- Beispiele für Pigmente sind anorganische Pigmente, wie Ruße, Titandioxide, Zinkoxide, Preußischblau, Eisenoxide, Cadmiumsulfide, Chrompigmente, wie zum Beispiel Chromate, Molybdate und gemischte Chromate und Sulfate des Bleis, Zink, Barium, Calcium und deren Mischungen. Weitere Beispiele für anorganische Pigmente werden in dem Buch "H. Endriss, Aktuelle anorganische Bunt-Pigmente, Vincentz Verlag, Hannover (1997)" genannt.
- Beispiele für organische Pigmente sind solche aus der Gruppe der Azo-, Diazo-, kondensierten Azo-, Naphtol-, Metallkomplex-, Thioindigo-, Indanthron-, Isoindanthron-, Anthanthron-, Anthrachinon-, Isodibenzanthron-, Triphendioxazin-, Chinacridon-, Perylen-, Diketopyrrolopyrrol und Phtalocyaninpigmente. Weitere Beispiele für organische Pigmente werden in dem Buch "W. Herbst, K. Hunger, Industrial Organic Pigments, VCH, Weinheim (1993)" genannt.
- Weitere bevorzugte Feststoffe sind Füllstoffe, wie zum Beispiel Talk, Kaolin, Kieselsäuren, Baryte und Kalk; keramische Materialien, wie zum Beispiel Aluminiumoxide, Silicate, Zirkonoxide, Titanoxide, Bornitride, Siliziumnitride, Borcarbide, gemischte Silizium-Aluminiumnitride und Metall-Titanate; magnetische Materialien, wie zum Beispiel magnetische Oxide von Übergangsmetallen, wie Eisenoxide, Kobalt dotierte Eisenoxide und Ferrite; Metalle, wie zum Beispiel Eisen, Nickel, Kobalt und deren Legierungen; Biozide, Agrochemikalien und Pharmaka, wie zum Beispiel Fungizide.
- Pigmentpasten, Beschichtungsstoffe, Druckfarben und/oder Drucklacke im Sinne der vorliegenden Erfindung können verschiedenste Produkte sein.
- Es können zum Beispiel Füllstoffe, Pigmente und/oder Farbstoffe enthaltende Systeme sein. Als flüssiges Medium können sie organische Lösemittel und/oder Wasser enthalten, wie dies in Abhängigkeit von den verwendeten Bindemitteln als Stand der Technik bekannt ist. Weiterhin können als flüssige Medien auch Bindemittelkomponenten wie zum Beispiel Polyole angesehen werden.
- Die Beschichtungsstoffe, Druckfarben und/oder Drucklacke müssen jedoch nicht notwendigerweise eine flüssige Phase enthalten, sondern können auch so genannte Pulverlacke sein.
- Ebenso können die Beschichtungsstoffe, Druckfarben und/oder Drucklacke die dem üblichen Stand der Technik entsprechende Zusatzstoffe enthalten, wie zum Beispiel Netzmittel, Verlaufshilfsmittel oder Entschäumer etc. und nach unterschiedlichen, dem Stand der Technik gemäßen Verfahren aushärten, vernetzen und/oder trocknen.
- Beispiele für Beschichtungsstoffe im Sinne der vorliegenden Erfindung sind Farben, Lacke, Druckfarben und sonstige Beschichtungsstoffe, wie lösemittelhaltige Lacke und lösemittelfreie Lacke, Pulverlacke, UV-härtbare Lacke, Low-Solids, Medium-Solids, High-Solids, Automobillacke, Holzlacke, Einbrennlacke, 2K-Lacke, Metallbeschichtungsstoffe, Tonerzusammensetzungen. Weitere Beispiele für Beschichtungsstoffe werden in "Bodo Müller, Ulrich Poth, Lackformulierung und Lackrezeptur, Lehrbuch für Ausbildung und Praxis, Vincentz Verlag, Hannover (2003)" und "P.G. Garrat, Strahlenhärtung, Vincent Verlag, Hannover (1996)" genannt.
- Beispiele für Druckfarben und/oder Drucklacke im Sinne der vorliegenden Erfindung sind lösemittelbasierende Druckfarben, Flexodruckfarben, Tiefdruckfarben, Buchdruck- bzw. Hochdruckfarben, Offsetdruckfarben, Litho-Druckfarben, Druckfarben für den Verpackungsdruck, Siebdruckfarben, Drucktinten, wie Drucktinten für Tintenstrahldrucker, Ink Jet Tinte, Drucklacke, wie Überdrucklacke.
- Beispiele für Druckfarben- und/oder Drucklackformulierungen werden in "E. W. Flick, Printing Ink and Overprint Varnish Formulations – Recent Developments, Noyes Publications, Park Ridge NJ, (1990)" und nachfolgende Auflagen genannt.
- Die erfindungsgemäßen Dispergiermittel können in Pigmentpasten, Beschichtungsstoffen, Druckfarben und/oder Drucklacken in einer Konzentration von 0,01 bis 90,0 Gew.-%, vorzugsweise von 0,5 bis 35 Gew.-% und besonders bevorzugt von 1 bis 25 Gew.-% mitverwendet werden. Gegebenenfalls können sie in Mischung mit Netz- und Dispergiermitteln des Standes der Technik eingesetzt werden.
- Ausführungsbeispiele:
- Die Erfindung wird nachfolgend anhand von Ausführungsbeispielen näher erläutert.
- Edukte
- Aminofunktionelle Feststoffe:
- Herstellung der aminofunktionellen Feststoffe:
- Die nanoskaligen Feststoffe werden zur Oberflächenmodifizierung in einem Mischer vorgelegt und unter intensivem Mischen gegebenenfalls zunächst mit Wasser und anschließend mit dem Oberflächenmodifizierungsmittel besprüht. Nachdem das Sprühen beendet ist, kann noch 15 bis 30 min nachgemischt und anschließend 1 bis 4 h bei 50 bis 400 °C getempert werden. Das eingesetzte Wasser kann mit einer Säure, zum Beispiel Salzsäure, bis zu einem pH-Wert von 7 bis 1 angesäuert sein. Das eingesetzte Oberflächenmodifizierungsmittel kann in einem Lösungsmittel, wie zum Beispiel Ethanol, gelöst sein.
- Eingesetzte nanoskalige Feststoffe:
- Eingesetzt wurden die pyrogen hergestellten Kieselsäuren AEROSIL® 150, AEROSIL® 200, AEROSIL® 250 der nachfolgenden Liste:
-
-
-
- Oberflächenmodifizierungsmittel:
- Eingesetzt wurden folgende Oberflächenmodifizierungmittel:
- A
- Aminotriethoxysilan
- B
- Aminotrimethoxysilan
- C
- N-2-Aminoethyl-3-aminopropyltrimethoxysilan
- D
- Lupasol® WF (BASF AG)
- OM*
- = Oberflächenmodifizierungsmittel:
- A
- Aminotriethoxysilan
- B
- Aminotrimethoxysilan
- C
- N-2-Aminoethyl-3-aminopropyltrimethoxysilan
- D
- Lupasol® WF (BASF AG)
- Polyester:
- Herstellung des Polyesters 1:
- Eine Mischung von 500 g ε-Caprolacton, 73 g Laurinsäure und 0,5 g Tetrabutyltitanat wurden unter Inertgas (N2) 6 Stunden bei 150 °C gerührt. Es entstand eine wachsartige Substanz mit einer Säurezahl von 36,0 mg KOH/g. Die mittlere Kettenlänge beträgt somit 11,7 monomere Wiederholungseinheiten.
- Analog der Herstellung des Polyesters 1 wurden die in Tabelle 1 aufgezählten Polyester synthetisiert, wobei Zahlenwerte die molaren Anteilen der Verbindungen wiedergeben. Tabelle 1:
- Herstellung des acrylatmodifizierten Polyesters 8:
- 50 g Polyester 7 und 53 g n-Butylacrylat wurden in 50 ml Toluol vorgelegt und mit 300 ppm Hydrochinonmonomethylether und 0,5 g p-Toluolsulfonsäure versetzt.
- Der Ansatz wurde so lange unter Magerlufteinleitung gerührt, bis die theoretische Menge des entstehenden Butanols mit Hilfe einer Destillationskollone entfernt wurde. Nach Entfernen des Lösemittels und des überschüssigen n-Butylacrylats erhielt man ein gelbliches Öl.
- Polyether:
- Die Herstellung der folgenden Polyether erfolgte entsprechend den Angaben der DE-C-100 29 648. Die entstandenen modifizierten Polyether haben eine allgemeine Strukturformel (VI)
- R
- siehe Tabelle 2
- SO
- -CH2-CH(Ph)-O- mit Ph = Phenylrest
- EO
- Ethylenoxid
- PO
- Propylenoxid
- BO
- Butylenoxid
- Dabei stellt die oben genannte Reihenfolge der monomeren Alkylenoxide keine Einschränkung hinsichtlich der resultierenden Polyetherstrukturen dar, sondern eine beispielhafte Aufzählung, wobei an dieser Stelle ausdrücklich darauf verwiesen sei, dass Polyether unter Verwendung der vorgenannten Monomeren sowohl statistisch als auch blockweise aufgebaut sein können. Dem Fachmann ist bekannt, dass der modifizierte Polyether (VI) mittels einer Phosphorylierungsreaktion hergestellt wurde und dass diese Reaktion statistisch verläuft. Der Wert i stellt das molare Verhältniss von Polyether zu Phosphatgruppen dar. Der Wert i kann zwischen 0 und 2,9 variieren.
- Erfindungsgemäße Dispergiermittel:
- Beispiel 1:
- 90 g des Polyesters 1 und 20 g des aminofunktionellen Feststoffes AF 1 wurden unter N2-Einleitung 6 Stunden bei 150 °C gerührt. Anschließend wurden bei 50 °C 13 g des Polyethers I unter Rühren zugegeben. Der Ansatz reagierte 3 Stunden bei 50 °C nach. Es entstand das Dispergiermittel 1, ein wachsartiges Produkt.
- Beispiele 2 bis 18:
- Beispiel 1 wurde unter Verwendung der in Tabelle 3 aufgeführten Edukte wiederholt.
-
- Nichterfindungsgemäße Vergleichsbeispiele:
- Herstellung des nicht erfindungsgemäßen Vergleichsbeispiels V1:
- 20 g des Polyetters I und 70 g des Polyesters 1 30 g Aerosil 200 (nicht aminomodifizierten Feststoffes) der Degussa AG wurden 6 Stunden bei 150 °C gerührt. Es entstand ein Gemisch, das im Folgenden als Vergleichsbeispiel V 1 bezeichnet wird.
- Anwendungstechnische Beispiele:
- Prüfpigmente:
- Aus der Vielzahl der möglichen Feststoffe wurden folgende handelsübliche Pigmente ausgewählt: Raven® 450 (Columbia Chemicals Co.) und Spezialschwarz® 250 (Degussa AG) als Rußpigmente, Hostaperm® Violett P-RL (Clariant International Ltd.) und Irgalit® Gelb BAW (Ciba) als typische Buntpigmente.
- Prüflacke:
- Die Dispergiermittel und Feststoffe wurden in folgenden Rezepturen für Beschichtungen, Druckfarben und/oder Drucklacken verglichen: Tabelle 4: Rezeptur für UV-härtende Flexodruckfarbe
- Das Verhältnis von Pigmentmenge zur Menge des Dispergieradditivs wurde in allen Versuchen pigmentabhängig konstant gehalten. Das Dispergieradditiv-Pigmentverhältnis war bei Ruß-Pigmenten 17,8 % Additiv auf Pigment und bei organischen Buntpigmenten 15 % Additiv auf Pigment. Tabelle 5: Rezeptur für weißen, UV-härtbaren Abtönlack
- Herstellung:
- Die Rezepturbestandteile werden gemäß den vorstehenden Rezepturen in 250 ml Schraubdeckelgläser eingewogen und mit Glasperlen (100 g Glasperlen auf 100 g Mahlgut) versetzt. Die verschlossenen Gläser werden anschließend in einem Skandex Mischer (Skandex; Typ: BA-S20) für 2 h bei 620 U/min gerüttelt, wobei Temperaturen bis zu 50 °C erreicht werden können. Anschließend werden die Glasperlen mit Hilfe eines Siebes von der dispergierten Druckfarbe getrennt.
- Abgetönte UV-härtbare Flexodruckfarbe:
- Zur besseren Beurteilung der Farbstärken wurde die UV-härtbare Flexodruckfarbe mit dem weißen Abtönlack abgemischt. Die Abmischungen wurden im Verhältnis 20 : 1 durchgeführt (41,67 g Weißpigment zu 1 g org. Buntpigment; und 35,71 g Weißpigment zu 1 g Ruß-Pigment). Anschließend wird die Mischung in einem Universalrüttler (Hausschild Engineering, DAC 150 Dual Asymmetric Centrifuge) 1 min homogenisiert.
- Applikation:
- Die abgetönten UV-härtbaren Flexodruckfarben wurden mit einem Spiralrakel (24 μm) auf weißem Karton (Leneta) aufgerakelt. Die Trocknung erfolgte mit Hilfe einer 120 W/cm Quecksilber-Mitteldruck-Dampflampe (Beltron GmbH, Beltron UV-Strahler). Dabei betrug die Geschwindigkeit des Transportbandes 8 m/min.
- Prüfmethoden:
- Um die Leistungsfähigkeit der Dispergiermittel zu bewerten, wurden die erreichten Farbstärken, Viskosität und das rheologische Verhalten zusammengetragen.
- Viskositätsmessung:
- Die Bestimmung des rheologieschen Verhaltens der so hergestellten UV-härtbaren Flexodruckfarbe erfolgt mit Hilfe eines Rotationsviskosimeters. Als Messsystem wurde ein Platte/Kegel-System gewählt (Euro Physics, Rheo 2000 RC20, 45 μm, Winkel 1°; 25 °C Meßtemperatur).
- Dabei wurde folgendes Geschwindigkeitsgefälle gewählt:
10 bis 90 s–1 in 30 s,
100 bis 1.000 s–1 in 40 s,
1.000 bis 1.000 s–1 in 30 s,
1.000 bis 100 s–1 in 40 s,
100 bis 10 s–1 in 30 s,
90 bis 10 s–1 in 30 s. - Zum Vergleich der Proben untereinander wurden die Viskositätswerte herangezogen, die bei dem niedrigen Geschwindigkeitsgefälle von 10 s–1 der Hinkurve gemessen wurden, da hier die größten Unterschiede zu beobachten sind.
- Farbmessung:
- Die Farbmessung der Weißabmischung (24 μm-Schichtdicke auf Leneta-Karton) erfolgte mit einem Gerät der Firma X-Rite (Typ: X-Rite SP 60). Von allen Proben wurden die sogenannten L*a*b*-Werte gemäß des CIE-Lab-Systems (CIE = Commission Internationale de l'Eclairage) bestimmt. Das CIE-Lab-System ist als ein dreidimensionales System zur quantitativen Beschreibung der Farborte nützlich. Darin sind auf einer Achse die Farben Grün (negative a-Werte) und Rot (positive a*-Werte) aufgetragen, auf der dazu im rechten Winkel angeordneten Achse die Farben Blau (negative b*-Werte) und Gelb (positive b*-Werte). Der Wert C* setzt sich aus a* und b* wie folgt zusammen: C* = (a*2 + b*2)0,5 und wird zur Beschreibung von violetten Farborten verwandt. Die beiden Achsen kreuzen sich im Unbuntpunkt. Die vertikale Achse (Unbuntachse) ist maßgebend für die Helligkeit von Weiß (L = 100) bis Schwarz (L = 0). Mit dem CIE-Lab-System können nicht nur Farborte, sondern auch Farbabstände durch die Angabe der drei Koordinaten beschrieben werden.
- Beispiel 19 bis 37:
- Die Dispergiermittel 1 bis 19 wurden in UV-härtbarer Flexodruckfarbe mit dem Rußpigment Spezialschwarz® 250 wie oben be schrieben getestet. Die Ergebnisse sind in Tabelle 6 wiedergegeben und zeigen, dass die erfindungsgemäßen Dispergiermittel geringere L*-Werte aufwiesen als die Vergleichsverbindungen. Gewünscht sind hier geringe L*-Werte (Helligkeitswert). Die angegebenen Werte in den Ergebnistabellen sind jeweils Mittelwerte aus drei Messungen. Tabelle 6: Vergleich in UV-härtbarer Flexodruckfarbe mit Pigment Spezialschwarz® 250Beispiel 38: Tabelle 7: Vergleich in UV-härtbarer Flexodruckfarbe mit Pigment Raven® 450
Tabelle 8: Vergleich in UV-härtbarer Flexodruckfarbe mit Pigment Spezialschwarz® 250
- Gewünscht sind hier geringe L* (Helligkeitswerte) und eine geringe Viskosität bei kleinen Scherbelastungen. Es zeigt sich, dass die erfindungsgemäß mitverwendeten Dispergiermittel gegenüber dem nicht erfindungsgemäßen Vergleichsbeispiel geringere L*-Werte und eine geringere Viskosität bei gegebenem Schergefälle zeigt.
- Die positiven Eigenschaften des erfindungsgemäß verwendeten Dispergiermittels beschränken sich nicht nur auf Schwarzpigmente, sondern erstrecken sich auch auf die anderen üblicherweise dem Stand der Technik mitverwendeten Feststoffe. Es ist dem Fachmann bekannt, dass insbesondere Gelbpigmente und Vio lettpigmente schwierig zu dispergieren sind. Daher wird im Folgenden als Beispiel für die universelle Anwendbarkeit der Dispergiermittel das Gelbpigment Irgalite® Yellow BAW (Ciba) und Hostaperm® Violett P-RL (Clariant International Ltd.) verwendet. Tabelle 9: Vergleich in UV-härtbarer Flexodruckfarbe mit Pigment Hostaperm® Violett P-RL
- Gewünscht sind hier hohe C*-Werte (Violett-Werte) und geringere Viskosität bei kleinen Scherbelastungen. Es zeigt sich, dass das erfindungsgemäß mitvervvendete Dispergiermittel gegenüber dem nicht erfindungsgemäßen Vergleichsbeispiel eine geringe Viskosität und einen höheren C*-Wert zeigt. Tabelle 10: Vergleich in UV-härtbarer Flexodruckfarbe Irgalite® Yellow BAW
- Gewünscht sind hier hohe b*-Werte (gelb-Werte) und geringe Viskosität bei kleinen Scherbelastungen. Es zeigt sich, dass das erfindungsgemäß verwendete Dispergiermittel gegenüber dem nicht erfindungsgemäßen Vergleichsbeispiel des Standes der Technik eine geringere Viskosität und einen höheren b*-Wert zeigt.
Claims (8)
- Dispergiermittel, erhältlich durch die teilweise oder vollständige Umsetzung von A) einem oder mehreren aminofunktionellen Feststoffen mit B) einem oder mehreren Polyestern der allgemeinen Formeln (I)/(Ia)
- Dispergiermittel gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass als aminofunktionelle Feststoffe oberflächenmodifizierte nanoskalige Pulver ausgesucht aus mindestens einer der Gruppen eines Metalles, Metalloxides, Metallborides, Metallcarbides, Metallcarbonates, Metallnitrides, Metallphosphates, Metallchalkogenides, Metallsulfates und/oder eines Metallhalogenides verwendet werden.
- Dispergiermittel gemäß mindestens einem der Ansprüche 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, dass die aminofunktionellen Feststoffe durch Reaktion mindestens eines Teils der Aminogruppen mit einer oder mehreren mehrfunktionellen Verbindungen ausgesucht aus der Gruppe der Isocyanate, Carbonsäuren, (Meth)acrylate und Epoxide hergestellt wurden.
- Dispergiermittel gemäß mindestens einem der Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, dass die Polyestergruppen durch ringöffnende Polymerisation aus einem oder mehreren Lactonen, ausgesucht aus der Gruppe β-Propiolacton, β-Butyrolacton, γ-Butyrolacton, 3,6-Dimethyl-1,4-dioxan-2,5-dion, δ-Valerolacton, γ-Valerolacton, ε-Caprolacton, γ-Caprolacton, 4-Methylcaprolacton, 2-Methylcaprolacton, 5-Hydroxydodecansäurelacton, 12-Hydroxydodecansäurelacton, 12-Hydroxy-9-octadecensäure, 12-Hydroxyoctadecansäure erhalten werden.
- Dispergiermittel gemäß mindestens einem der Ansprüche 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, dass die Polyestergruppen ein mittleres Molekulargewicht Mn von 100 bis 5.000 g/mol aufweisen.
- Dispergiermittel gemäß mindestens einem der Ansprüche 1, bis 5, dadurch gekennzeichnet, dass die Polyetherreste unabhängig voneinander Reste sind ausgesucht aus der Gruppe Ethylenoxid, Propylenoxid, Butylenoxid, Dodecenoxid, Tetradecenoxid, 2,3-Dimethyloxiran, Cyclopentenoxid, 1,2-Epoxypentan, 2-Isopropyloxiran, Glycidylmethylester, Glycidylisopropylester, Epichlorhydrin, 3-Methoxy-2,2-dimethyloxiran, 8-oxabicyclo[5.1.0]octan, 2-Pentyloxiran, 2-Methyl-3-phenyloxiran, 2,3-Epoxypropylbenzol, 2-(4-Fluorophenyl)oxiran, sowie deren reine Enantiomerenpaare oder Enantiomerengemische.
- Verwendung der Dispergiermittel gemäß mindestens einem der Ansprüche 1 bis 6 als Dispergiermittel für Feststoffe zur Herstellung von bindemittelhaltigen oder bindemittelfreien Pigmentpasten, Beschichtungsstoffen, Druckfarben und/oder Drucklacken.
- Dispersionen eines Feststoffes in einem flüssigen Medium, enthaltend mindestens ein Dispergiermittel gemäß den Anspruchen 1 bis 6..
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