JPH02150848A - 光退色性放射線感応性組成物およびそれを用いたパターン形成法 - Google Patents
光退色性放射線感応性組成物およびそれを用いたパターン形成法Info
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- JPH02150848A JPH02150848A JP63304150A JP30415088A JPH02150848A JP H02150848 A JPH02150848 A JP H02150848A JP 63304150 A JP63304150 A JP 63304150A JP 30415088 A JP30415088 A JP 30415088A JP H02150848 A JPH02150848 A JP H02150848A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
本発明は、紫外線、電子線、イオンビ“−ムまたはＸ線
などの放射線に感応する組成物およびそれを用いたパタ
ーン形成法に関する。より詳しくは微細加工用に適し、
耐ドライエツチング性に優れた放射線感応性組成物およ
びそれを用いたパターン形成法に関する。 ［従来の技術］ 従来、放射線照射により酸を発生する化合物とポリマー
の混合系の放射線感応性組成物に関しては、特開昭５９
−４５４３９および特開昭６２−３９４２０において論
じられている。また、放射線照射により酸を発生する化
合物と酸によりポリマーと架橋反応する化合物（架橋剤
）とポリマーの混合系からなる放射線感応性組成物に関
しては。 特開昭６２−１６４０４５において論じられている。し
かしながら、上記従来技術においては、酸発生剤として
芳香族ハロゲン化合物あるいは複素芳香族ハロゲン化合
物を用いている。このようなハロゲン化合物は、波長２
４８ｎｍの光の吸収が強く、短波長紫外（ＵＶ）光用の
レジスト材料としての使用は好ましくない。 最近コントラストを強化する方法としてＣＥＬ法と呼ば
れる方法が提案されている。これは、露光が進むにつれ
て、感光層の光吸収が段々弱く透明になっていきく光退
色）、光がレジスト膜の下部まで十分届くようになるた
め、コントラストが改善される技術である。しかしなが
ら、酸発生剤を感光剤とするレジストシステムにおいて
は、光退色するような酸発生剤はこれまで知られていな
かった。 本発明者らの一部は先に酸発生剤を含有するレジストを
提案したが、そこで用いた酸発生剤はいずれも光退色す
るようなものではなかった。
などの放射線に感応する組成物およびそれを用いたパタ
ーン形成法に関する。より詳しくは微細加工用に適し、
耐ドライエツチング性に優れた放射線感応性組成物およ
びそれを用いたパターン形成法に関する。 ［従来の技術］ 従来、放射線照射により酸を発生する化合物とポリマー
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−４５４３９および特開昭６２−３９４２０において論
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）とポリマーの混合系からなる放射線感応性組成物に関
しては。 特開昭６２−１６４０４５において論じられている。し
かしながら、上記従来技術においては、酸発生剤として
芳香族ハロゲン化合物あるいは複素芳香族ハロゲン化合
物を用いている。このようなハロゲン化合物は、波長２
４８ｎｍの光の吸収が強く、短波長紫外（ＵＶ）光用の
レジスト材料としての使用は好ましくない。 最近コントラストを強化する方法としてＣＥＬ法と呼ば
れる方法が提案されている。これは、露光が進むにつれ
て、感光層の光吸収が段々弱く透明になっていきく光退
色）、光がレジスト膜の下部まで十分届くようになるた
め、コントラストが改善される技術である。しかしなが
ら、酸発生剤を感光剤とするレジストシステムにおいて
は、光退色するような酸発生剤はこれまで知られていな
かった。 本発明者らの一部は先に酸発生剤を含有するレジストを
提案したが、そこで用いた酸発生剤はいずれも光退色す
るようなものではなかった。
将来のホトリソグラフィーとして短波長リソグラフィー
特にエキシマ−レーザーを用いたリソグラフィーが注目
されている。しかし、この露光波！（２４８ｎｍ）にお
いて、従来使用されているナフトキノンジアジドとノボ
ラックからなるポジ型ホトレジストは吸収が強く使用で
きない。また、アジド化合物とポリビニルフェノールか
らなるネガ型レジストにおいても、同様に吸収が強く使
用できない、この問題を解決する試みとして上記従来技
術が報告されている。しかし、エキシマ−レーザーリソ
グラフィーの利用に当たっては露光装置の制約から露光
波長の狭帯化が必要であり、このため露光強度が低下す
るのでレジストの高感度化が要求される。 本発明の目的は、短波長紫外線に対して高い透過率をも
つ新しい組成の高解像度かつ高感度レジストを提供する
ことにある。特に感光剤が短波長紫外光に対して光退色
し、解像度の高いレジスト材料を提供することにある。
特にエキシマ−レーザーを用いたリソグラフィーが注目
されている。しかし、この露光波！（２４８ｎｍ）にお
いて、従来使用されているナフトキノンジアジドとノボ
ラックからなるポジ型ホトレジストは吸収が強く使用で
きない。また、アジド化合物とポリビニルフェノールか
らなるネガ型レジストにおいても、同様に吸収が強く使
用できない、この問題を解決する試みとして上記従来技
術が報告されている。しかし、エキシマ−レーザーリソ
グラフィーの利用に当たっては露光装置の制約から露光
波長の狭帯化が必要であり、このため露光強度が低下す
るのでレジストの高感度化が要求される。 本発明の目的は、短波長紫外線に対して高い透過率をも
つ新しい組成の高解像度かつ高感度レジストを提供する
ことにある。特に感光剤が短波長紫外光に対して光退色
し、解像度の高いレジスト材料を提供することにある。
【課題を解決するための手段１
上記目的は感光成分である酸発生剤に光退色特性を持た
せることにより達成できる。すなわち本発明は、一般式
Ａｒ２ＩＸまたはＡ ｒ３ Ｓ Ｘで示される芳香族ヨ
ードニウム塩または芳香族スルホニウム塩において、芳
香族基の置換基の種類と位置が選ばれたある種の化合物
において短波長紫外光により光退色が起こることを見出
したことによりなされたものである。 本発明で用いられる芳香族ヨードニウム塩または芳香族
スルホニウム塩において芳香族基としては、ｐ−アルキ
ル置換フェニル基またはｍ、ｍ−ジアルキル置換フェニ
ル基が用いられる。アルキル基としては、メチル基、ｔ
ｅｒｔ−ブチル基やイソプロピル基が特に好ましい。 本発明における塩の対アニオンとしてはトリフルオロメ
タンスルホン酸塩、トリフルオロ酢酸塩、トルエンスル
ホン酸塩などのようなルイス酸が用いられる。オニウム
塩の対アニオンとしては、テトラフルオロホウ酸塩、ヘ
キサフルオロアンチモン酸塩、ヘキサフルオロヒ素酸塩
などが知られているが、これらの塩はいずれも半導体素
子製作工程において混入を厳しく制限されている元素を
含んでいるので使用できない。 本発明における光退色特性をもつ酸発生剤を用いること
により、各種の光退色性放射線感応性組成物を構成でき
る０例えば、本発明者らの一部は先に、酸発生剤と、ア
ルカリ可溶性樹脂と、酸によりアルカリ可溶性樹脂と架
橋反応する化合物を組合せた放射線感応性組成物を提案
したが、このような組成物において酸発生剤として、本
発明の光退色性酸発生剤を用いれば、光退色特性をもつ
放射線感応性組成物にすることができる。 上記のような放射線感応性組成物における望ましい架橋
剤は、メチロール基またはメトキシメチル基を含む化合
物である。芳香族置換メチロール化合物や複素芳香環置
換メチロール化合物が、耐熱性を低下させずかつ架橋効
率が良いので用いられる。メチロール基の代わりにメト
キシメチル基を用いると架橋効率は若干悪くなるが、レ
ジスト組成物の経時安定性を増すことができる。 特に望ましい架橋剤としては、モノメチロールフェノー
ルアリルエーテル、ジメチロールフェノールアリルエー
テル、トリメチロールフェノールアリルエーテル、ジメ
トキシメチルフェノールアリルエーテル１、トリメトキ
シメチルフェノールアリルエーテルなどが挙げられる。 レジストとの相溶性を向上させたり、基板との接着性を
向上させるために、メチロール基やメトキシメチル基の
置換数を変化させたり、他の置換基を導入することも可
能である。本発明がこれらの置換数や他の置換基によっ
て限定されるものではない。また、これらの架橋剤を２
種類以上混合して用いることも可能である。 本発明の組成物は、上記のオニウム塩と架橋剤を組合せ
ることにより、高感度かつ解像度の高いレジスト組成物
を得ることができたものである。 本発明における望ましいアルカリ可溶性樹脂は。 ポリビニルフェノールまたはビニルフェノール共重合体
である。ノボラック樹脂の代わりにこれらの樹脂を用い
ることにより、短波長紫外線の透過率を上げることがで
きるので、露光に用いる光がレジスト膜の下部まで十分
到達し、そのためレジストの解像度を向上させることが
できる。 これらの樹脂の重量平均分子量は、１０００から２００
００の範囲内であることが望ましい。分子量が１０００
以下であると十分な耐熱性や塗布特性が得られない。ま
た分子量が２００００以上になるとアルカリ水溶液への
溶解性が十分でなく、膨潤によるパターンの変形が認め
られるので高解像性が得られない。 ビニルフェノール共重合体としては、スチレン、メタク
リル酸メチルなどのメタクリル酸エステル、アクリル酸
メチルなどのアクリル酸エステル、無水マレイン酸、メ
タクリル酸、アクリル酸などのモノマーとビニルフェノ
ールの共重合体を用いることができる。ビニルフェノー
ル共重合体の場合には、ビニルフェノールの組成比が５
０モル％以上であることが望ましい、ビニルフェノール
の組成比が少なくなるとアルカリ水溶液での現像が困難
になるので好ましくない。 また、同様に本発明においては酸前駆体、アルカリ可溶
性樹脂、架橋剤は、それぞれ一種類でも良く、あるいは
数種類を混合して用いても良い。 本発明の組成物において、放射線の照射によって酸を発
生する化合物の量は、高分子化合物１００重量部に対し
、０．１〜２０重量部の範囲であることが好ましく、０
．５〜５重量部であることがより好ましい、０．１重量
部未満では架橋反応の触媒効果が少なく、硬化させるた
め長時間の加熱が必要である。また、２０重量部を越え
ると塗膜にしたときの特性が低下する傾向にあるので上
記の範囲が望ましい。 本発明の組成物において、架橋剤は、高分子化合物１０
０重量部に対し、１〜５０重量部の範囲であることが好
ましく、１〜３０重量部であることがより好ましい。１
重量部未満では効果が少ない。また５０重量部を超える
とレジストの耐熱性が低下するので上記の範囲が望まし
い。 【作用】 一最大Ａ ｒ２ Ｉ Ｘで示される芳香族ヨードニウム
塩は露光により光分解反応を起し、その結果、芳香族ヨ
ウ素化合物と芳香族ラジカルとルイス酸が生成する。ま
た同様に一最大Ａｒ３ＳＸで示される芳香族スルホニウ
ム塩は露光により光分解反応を起し、芳香族スルフィド
化合物と芳香族ラジカルとルイス酸が生成する。このと
き生成した酸が、ポリマーの分解反応や架橋反応の触媒
として作用するため、各種のパターン形成反応に応用で
きる。同時に生成した芳香族ラジカルは周囲に存在する
高分子化合物に付加反応するか、水素引き抜き反応を起
すと考えられる。芳香族ラジカルが他の置換基を持たな
い場合には一置換芳香族化合物が生成する。このような
化合物では短波長紫外線に対して強い吸収をもつ。しか
しながら、芳香族ラジカルが２位あるいはｍ位に 置換基をもつ場合には、二置換あるいは三置換芳香族化
合物が生成する。このような化合物は一置換芳香族化合
物に比べると紫外線吸収が弱い。 本発明者らはこれらの芳香族化合物の紫外吸収を減する
方法を検討中に、置換基の種類と位置を工夫することに
より、生成物の紫外線吸収が弱くなることを見出したも
のである。すなわち一般式Ａｒ２ＩＸまたはＡｒ３ＳＸ
で表される化合物においてＡｒとしてｐ−アルキル置換
フェニル基またはｍ、ｍ−ジアルキル置換フェニル基を
選ぶことにより、生成物の紫外線吸収が小さくなる。 本発明で示した感光性組成物の光退色の程度を第１表に
示した。 第１表より明らかなように２位にアルキル置換基を入れ
ることにより露光前と後において分子吸光係数が大幅に
減少する。従ってこのような感光剤を用いた感光性組成
物は、短波長紫外光の露光によって大幅な光退色を起し
、このため放射線感応性組成物のコントラストを向上さ
せることが可能となった。 第１表 感光性組成物の光退色の程度
せることにより達成できる。すなわち本発明は、一般式
Ａｒ２ＩＸまたはＡ ｒ３ Ｓ Ｘで示される芳香族ヨ
ードニウム塩または芳香族スルホニウム塩において、芳
香族基の置換基の種類と位置が選ばれたある種の化合物
において短波長紫外光により光退色が起こることを見出
したことによりなされたものである。 本発明で用いられる芳香族ヨードニウム塩または芳香族
スルホニウム塩において芳香族基としては、ｐ−アルキ
ル置換フェニル基またはｍ、ｍ−ジアルキル置換フェニ
ル基が用いられる。アルキル基としては、メチル基、ｔ
ｅｒｔ−ブチル基やイソプロピル基が特に好ましい。 本発明における塩の対アニオンとしてはトリフルオロメ
タンスルホン酸塩、トリフルオロ酢酸塩、トルエンスル
ホン酸塩などのようなルイス酸が用いられる。オニウム
塩の対アニオンとしては、テトラフルオロホウ酸塩、ヘ
キサフルオロアンチモン酸塩、ヘキサフルオロヒ素酸塩
などが知られているが、これらの塩はいずれも半導体素
子製作工程において混入を厳しく制限されている元素を
含んでいるので使用できない。 本発明における光退色特性をもつ酸発生剤を用いること
により、各種の光退色性放射線感応性組成物を構成でき
る０例えば、本発明者らの一部は先に、酸発生剤と、ア
ルカリ可溶性樹脂と、酸によりアルカリ可溶性樹脂と架
橋反応する化合物を組合せた放射線感応性組成物を提案
したが、このような組成物において酸発生剤として、本
発明の光退色性酸発生剤を用いれば、光退色特性をもつ
放射線感応性組成物にすることができる。 上記のような放射線感応性組成物における望ましい架橋
剤は、メチロール基またはメトキシメチル基を含む化合
物である。芳香族置換メチロール化合物や複素芳香環置
換メチロール化合物が、耐熱性を低下させずかつ架橋効
率が良いので用いられる。メチロール基の代わりにメト
キシメチル基を用いると架橋効率は若干悪くなるが、レ
ジスト組成物の経時安定性を増すことができる。 特に望ましい架橋剤としては、モノメチロールフェノー
ルアリルエーテル、ジメチロールフェノールアリルエー
テル、トリメチロールフェノールアリルエーテル、ジメ
トキシメチルフェノールアリルエーテル１、トリメトキ
シメチルフェノールアリルエーテルなどが挙げられる。 レジストとの相溶性を向上させたり、基板との接着性を
向上させるために、メチロール基やメトキシメチル基の
置換数を変化させたり、他の置換基を導入することも可
能である。本発明がこれらの置換数や他の置換基によっ
て限定されるものではない。また、これらの架橋剤を２
種類以上混合して用いることも可能である。 本発明の組成物は、上記のオニウム塩と架橋剤を組合せ
ることにより、高感度かつ解像度の高いレジスト組成物
を得ることができたものである。 本発明における望ましいアルカリ可溶性樹脂は。 ポリビニルフェノールまたはビニルフェノール共重合体
である。ノボラック樹脂の代わりにこれらの樹脂を用い
ることにより、短波長紫外線の透過率を上げることがで
きるので、露光に用いる光がレジスト膜の下部まで十分
到達し、そのためレジストの解像度を向上させることが
できる。 これらの樹脂の重量平均分子量は、１０００から２００
００の範囲内であることが望ましい。分子量が１０００
以下であると十分な耐熱性や塗布特性が得られない。ま
た分子量が２００００以上になるとアルカリ水溶液への
溶解性が十分でなく、膨潤によるパターンの変形が認め
られるので高解像性が得られない。 ビニルフェノール共重合体としては、スチレン、メタク
リル酸メチルなどのメタクリル酸エステル、アクリル酸
メチルなどのアクリル酸エステル、無水マレイン酸、メ
タクリル酸、アクリル酸などのモノマーとビニルフェノ
ールの共重合体を用いることができる。ビニルフェノー
ル共重合体の場合には、ビニルフェノールの組成比が５
０モル％以上であることが望ましい、ビニルフェノール
の組成比が少なくなるとアルカリ水溶液での現像が困難
になるので好ましくない。 また、同様に本発明においては酸前駆体、アルカリ可溶
性樹脂、架橋剤は、それぞれ一種類でも良く、あるいは
数種類を混合して用いても良い。 本発明の組成物において、放射線の照射によって酸を発
生する化合物の量は、高分子化合物１００重量部に対し
、０．１〜２０重量部の範囲であることが好ましく、０
．５〜５重量部であることがより好ましい、０．１重量
部未満では架橋反応の触媒効果が少なく、硬化させるた
め長時間の加熱が必要である。また、２０重量部を越え
ると塗膜にしたときの特性が低下する傾向にあるので上
記の範囲が望ましい。 本発明の組成物において、架橋剤は、高分子化合物１０
０重量部に対し、１〜５０重量部の範囲であることが好
ましく、１〜３０重量部であることがより好ましい。１
重量部未満では効果が少ない。また５０重量部を超える
とレジストの耐熱性が低下するので上記の範囲が望まし
い。 【作用】 一最大Ａ ｒ２ Ｉ Ｘで示される芳香族ヨードニウム
塩は露光により光分解反応を起し、その結果、芳香族ヨ
ウ素化合物と芳香族ラジカルとルイス酸が生成する。ま
た同様に一最大Ａｒ３ＳＸで示される芳香族スルホニウ
ム塩は露光により光分解反応を起し、芳香族スルフィド
化合物と芳香族ラジカルとルイス酸が生成する。このと
き生成した酸が、ポリマーの分解反応や架橋反応の触媒
として作用するため、各種のパターン形成反応に応用で
きる。同時に生成した芳香族ラジカルは周囲に存在する
高分子化合物に付加反応するか、水素引き抜き反応を起
すと考えられる。芳香族ラジカルが他の置換基を持たな
い場合には一置換芳香族化合物が生成する。このような
化合物では短波長紫外線に対して強い吸収をもつ。しか
しながら、芳香族ラジカルが２位あるいはｍ位に 置換基をもつ場合には、二置換あるいは三置換芳香族化
合物が生成する。このような化合物は一置換芳香族化合
物に比べると紫外線吸収が弱い。 本発明者らはこれらの芳香族化合物の紫外吸収を減する
方法を検討中に、置換基の種類と位置を工夫することに
より、生成物の紫外線吸収が弱くなることを見出したも
のである。すなわち一般式Ａｒ２ＩＸまたはＡｒ３ＳＸ
で表される化合物においてＡｒとしてｐ−アルキル置換
フェニル基またはｍ、ｍ−ジアルキル置換フェニル基を
選ぶことにより、生成物の紫外線吸収が小さくなる。 本発明で示した感光性組成物の光退色の程度を第１表に
示した。 第１表より明らかなように２位にアルキル置換基を入れ
ることにより露光前と後において分子吸光係数が大幅に
減少する。従ってこのような感光剤を用いた感光性組成
物は、短波長紫外光の露光によって大幅な光退色を起し
、このため放射線感応性組成物のコントラストを向上さ
せることが可能となった。 第１表 感光性組成物の光退色の程度
【実施例１
以下本発明の内容を実施例を用いて説明する。
（実施例１］
ｍ＋Ｐ−クレゾールノボラック樹脂（群栄化学製、商品
名ＰＳＦ２８０３） ２２．５ｗｔ％と架橋剤として
モノ、ジ、トリメチロールフェノールアリルエーテルの
混合物（米国、ビーティーエル スペシャリティーレジ
ン：ＢＴＬ ５ｐｅｃｉａ１．ｉｔｙ Ｒｅ５ｉｎ
社、商品名メチロン７５１０８） ２．５ｗｔ％を
含むシクロヘキサノン溶液を調製した。これにビス（ｔ
ｅ ｒ ｔ−ブチルフェニル）ヨード円つムトリフロ
ロメタンスルホン酸塩をポリマー固形分（ベース樹脂と
架橋剤）に対し１ｗｔ％加え、レジスト溶液とした。 このレジスト溶液をシリコンウェハ上に回転数４００Ｏ
ｒｐｍで回転塗布し、８０℃で１０分間ベークして厚さ
１．０μｍのレジスト膜を形成した。キセノン−水銀ラ
ンプからの光を２４８ｎｍ用干渉フィルターを通してパ
ターンを有するマスクを介して３ｍＪ／ａＪ露光した。 １００℃で１０分間ベークした後、水酸化テトラメチル
アンモニウムの２．３８％水溶液（東京応化製、商品名
ＮＭＤ−３）で１８０秒間現像し、良好な０．６μｍの
ラインアンドスペースのパターンを形成することができ
た。 ビス（ｔａｒｔ−ブチルフェニル）ヨードニウムトリフ
ロロメタンスルホン酸塩の代わりにジフェニルヨードニ
ウムトリフロロメタンスルホン酸塩を用いて同様の操作
を行なうと、感度はほぼ同様の結果を得たが、解像度は
０．７μｍのラインアンドスペースのパターンしか得ら
れず、断面の形状も悪かった。 ［実施例２１ ポリビニルフェノール樹脂（丸首石油化学製、商品名マ
ルカリン力−Ｍ） ２２．５ｗｔ％とメチロン７５１
０８ ２．５ｗｔ％を含むシクロヘキサノン溶液を調製
した。これにビス（ｐ−イソプロピルフェニル）ヨード
ニウムトリフロロメタンスルホン酸塩をポリマー固形分
に対し４ｗｔ％加えレジスト溶液とした。このレジスト
溶液を実施例１と同様にシリコンウェハ上に回転塗布、
べ−りして厚さ１．０μｍのレジスト膜を形成した。 このレジスト膜にキセノン−水銀ランプからの光を２４
８ｎｍ用干渉フィルターを通してパターンを有するマス
クを介して１０ｍＪ／ａ（露光した。 １００℃で１０分間ベークした後、ＮＭＤ−３の２．３
８％水溶液をイオン純水で２／３に希釈した現像液で１
８０秒間現像し、良好な０．６μｍのラインアンドスペ
ースのパターンを形成することができた。 【実施例３１ ポリビニルフェノール樹脂（自家性、分子量１万、透過
率（２４８ｎｍ）６５％／１μｍ） ２２．５ｗｔ％
とメチロン７５１０８ ２．５ｗｔ％を含むシクロヘキ
サノン溶液を調製した。これにビス（ｐ−ｔａｒｔ−ブ
チルフェニル）フェニルスルホニウムトリフロロメタン
スルホン酸塩をポリマー固形分に対し１ｗｔ％加えレジ
スト溶液とした。 このレジスト溶液を実施例１と同様にシリコンウェハ上
に回転塗布、ベークして厚さ１．０μｍのレジスト膜を
形成した。このレジスト膜にキセノン−水銀ランプから
の光を２４８ｎｍ用干渉フィルターを通してパターンを
有するマスクを介して１０ｍＪ／ａＪ露光した。１００
℃で１０分間ベークした後、ＮＭＤ−３の２．３８％水
溶液をイオン純水で２７３に希釈した現像液で１８０秒
間現像し、良好な０．６μｍのラインアンドスペースの
パターンを形成することができた。 【実施例４】 実施例１のビス（ｔ ｅ ｒ ｔ−ブチルフェニル）ヨ
ードニウムトリフロロメタンスルホン酸塩の代わりにビ
ス（ｔ ｅ ｒ ｔ−ブチルフェニル）ヨードニウムト
リフロロ酢酸塩を用いて全く同様の操作を行ない、１０
ｍ Ｊ ／ ｃｘｌの露光により、良好な０゜６μｍ
のパターンを得た。また、ビス（ｔｅｒｔ−プチルフェ
ニル）ヨードニウム−ｐ−ｈルエンスルホン酸塩を用い
ても同様の結果を得た。
名ＰＳＦ２８０３） ２２．５ｗｔ％と架橋剤として
モノ、ジ、トリメチロールフェノールアリルエーテルの
混合物（米国、ビーティーエル スペシャリティーレジ
ン：ＢＴＬ ５ｐｅｃｉａ１．ｉｔｙ Ｒｅ５ｉｎ
社、商品名メチロン７５１０８） ２．５ｗｔ％を
含むシクロヘキサノン溶液を調製した。これにビス（ｔ
ｅ ｒ ｔ−ブチルフェニル）ヨード円つムトリフロ
ロメタンスルホン酸塩をポリマー固形分（ベース樹脂と
架橋剤）に対し１ｗｔ％加え、レジスト溶液とした。 このレジスト溶液をシリコンウェハ上に回転数４００Ｏ
ｒｐｍで回転塗布し、８０℃で１０分間ベークして厚さ
１．０μｍのレジスト膜を形成した。キセノン−水銀ラ
ンプからの光を２４８ｎｍ用干渉フィルターを通してパ
ターンを有するマスクを介して３ｍＪ／ａＪ露光した。 １００℃で１０分間ベークした後、水酸化テトラメチル
アンモニウムの２．３８％水溶液（東京応化製、商品名
ＮＭＤ−３）で１８０秒間現像し、良好な０．６μｍの
ラインアンドスペースのパターンを形成することができ
た。 ビス（ｔａｒｔ−ブチルフェニル）ヨードニウムトリフ
ロロメタンスルホン酸塩の代わりにジフェニルヨードニ
ウムトリフロロメタンスルホン酸塩を用いて同様の操作
を行なうと、感度はほぼ同様の結果を得たが、解像度は
０．７μｍのラインアンドスペースのパターンしか得ら
れず、断面の形状も悪かった。 ［実施例２１ ポリビニルフェノール樹脂（丸首石油化学製、商品名マ
ルカリン力−Ｍ） ２２．５ｗｔ％とメチロン７５１
０８ ２．５ｗｔ％を含むシクロヘキサノン溶液を調製
した。これにビス（ｐ−イソプロピルフェニル）ヨード
ニウムトリフロロメタンスルホン酸塩をポリマー固形分
に対し４ｗｔ％加えレジスト溶液とした。このレジスト
溶液を実施例１と同様にシリコンウェハ上に回転塗布、
べ−りして厚さ１．０μｍのレジスト膜を形成した。 このレジスト膜にキセノン−水銀ランプからの光を２４
８ｎｍ用干渉フィルターを通してパターンを有するマス
クを介して１０ｍＪ／ａ（露光した。 １００℃で１０分間ベークした後、ＮＭＤ−３の２．３
８％水溶液をイオン純水で２／３に希釈した現像液で１
８０秒間現像し、良好な０．６μｍのラインアンドスペ
ースのパターンを形成することができた。 【実施例３１ ポリビニルフェノール樹脂（自家性、分子量１万、透過
率（２４８ｎｍ）６５％／１μｍ） ２２．５ｗｔ％
とメチロン７５１０８ ２．５ｗｔ％を含むシクロヘキ
サノン溶液を調製した。これにビス（ｐ−ｔａｒｔ−ブ
チルフェニル）フェニルスルホニウムトリフロロメタン
スルホン酸塩をポリマー固形分に対し１ｗｔ％加えレジ
スト溶液とした。 このレジスト溶液を実施例１と同様にシリコンウェハ上
に回転塗布、ベークして厚さ１．０μｍのレジスト膜を
形成した。このレジスト膜にキセノン−水銀ランプから
の光を２４８ｎｍ用干渉フィルターを通してパターンを
有するマスクを介して１０ｍＪ／ａＪ露光した。１００
℃で１０分間ベークした後、ＮＭＤ−３の２．３８％水
溶液をイオン純水で２７３に希釈した現像液で１８０秒
間現像し、良好な０．６μｍのラインアンドスペースの
パターンを形成することができた。 【実施例４】 実施例１のビス（ｔ ｅ ｒ ｔ−ブチルフェニル）ヨ
ードニウムトリフロロメタンスルホン酸塩の代わりにビ
ス（ｔ ｅ ｒ ｔ−ブチルフェニル）ヨードニウムト
リフロロ酢酸塩を用いて全く同様の操作を行ない、１０
ｍ Ｊ ／ ｃｘｌの露光により、良好な０゜６μｍ
のパターンを得た。また、ビス（ｔｅｒｔ−プチルフェ
ニル）ヨードニウム−ｐ−ｈルエンスルホン酸塩を用い
ても同様の結果を得た。
【実施例５】
ビニルフェノール−スチレン共重合体（自家製、分子量
１５０００．共重合比７５対２５） ２２゜５ｗｔ％
とメチロン７５１０８ ２．５ｗｔ％を含むシクロヘキ
サノン溶液を調製した。これにビス（ｔｅｒｔ−ブチル
フェニル）ヨードニウムトリフロロメタンスルホン酸塩
をポリマー固形分に対し４ｗｔ％加えレジスト溶液とし
た。 このレジスト溶液を実施例１と同様にシリコンウェハ上
に回転塗布、ベータして厚さ１．０μｍのレジスト膜を
形成した。このレジスト膜にキセノン−水銀ランプから
の光を２４８ｎｍ用干渉フィルターを通してパターンを
有するマスクを介しテ１０ ｍ Ｊ ／ ｃｙＡ露光し
た。１００℃で１０分間ベークした後、ＮＭＤ−３の２
．３８％水溶液で１６０秒間現像し、良好な０．６μｍ
のラインアンドスペースのパターンを形成することがで
きた。 【発明の効果１ 本発明によれば、短波長紫外線、電子線、Ｘ線その他活
性放射線に対して優れた感度を有し、がつ高解像性のネ
ガ型レジスト組成物を得ることができる。
１５０００．共重合比７５対２５） ２２゜５ｗｔ％
とメチロン７５１０８ ２．５ｗｔ％を含むシクロヘキ
サノン溶液を調製した。これにビス（ｔｅｒｔ−ブチル
フェニル）ヨードニウムトリフロロメタンスルホン酸塩
をポリマー固形分に対し４ｗｔ％加えレジスト溶液とし
た。 このレジスト溶液を実施例１と同様にシリコンウェハ上
に回転塗布、ベータして厚さ１．０μｍのレジスト膜を
形成した。このレジスト膜にキセノン−水銀ランプから
の光を２４８ｎｍ用干渉フィルターを通してパターンを
有するマスクを介しテ１０ ｍ Ｊ ／ ｃｙＡ露光し
た。１００℃で１０分間ベークした後、ＮＭＤ−３の２
．３８％水溶液で１６０秒間現像し、良好な０．６μｍ
のラインアンドスペースのパターンを形成することがで
きた。 【発明の効果１ 本発明によれば、短波長紫外線、電子線、Ｘ線その他活
性放射線に対して優れた感度を有し、がつ高解像性のネ
ガ型レジスト組成物を得ることができる。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、一般式Ａｒ＿２ＩＸまたはＡｒ＿３ＳＸで表される
酸発生剤において、Ａｒがｐ−アルキル置換芳香族基ま
たはｍ、ｍ−ジアルキル置換芳香族基を含み、かつＸが
トリフルオロメタンスルホン酸、トリフルオロ酢酸、ｐ
−トルエンスルホン酸のいずれかである酸発生剤を含む
ことを特徴とする光退色性放射線感応性組成物。 ２、請求項第１項記載の光退色性放射線感応性化合物と
、アルカリ可溶性樹脂と、酸によりアルカリ可溶性樹脂
と架橋反応する化合物を含むことを特徴とする放射線感
応性組成物。 ３、請求項第１項記載の光退色性放射線感応性化合物に
おいて、アルキル基がメチル基、イソプロピル基または
ｔｅｒｔ−ブチル基であることを特徴とする請求項第１
項乃至第２項記載の光退色性放射線感応性化合物。 ４、上記アルカリ可溶性樹脂がポリビニルフェノールま
たはビニルフェノールの共重合体であることを特徴とす
る請求項第２項に記載された放射線感応性組成物。 ５、酸によりアルカリ可溶性樹脂と架橋反応する化合物
が、メチロール基またはメトキシメチル基を含む芳香族
化合物であることを特徴とする請求項第２項に記載され
た放射線感応性組成物。 ６、基板上に請求範囲第２項の放射線感応性組成物を塗
布しレジスト膜を形成する工程、塗布溶媒を取り除くた
めのプリベーク工程、レジスト層に所望のパターンを転
写する工程、放射線照射後ベークする工程、アルカリ性
現像液で現像してネガ型のパターンを得る工程からなる
ことを特徴とするパターン形成法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63304150A JPH02150848A (ja) | 1988-12-02 | 1988-12-02 | 光退色性放射線感応性組成物およびそれを用いたパターン形成法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63304150A JPH02150848A (ja) | 1988-12-02 | 1988-12-02 | 光退色性放射線感応性組成物およびそれを用いたパターン形成法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH02150848A true JPH02150848A (ja) | 1990-06-11 |
Family
ID=17929655
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP63304150A Pending JPH02150848A (ja) | 1988-12-02 | 1988-12-02 | 光退色性放射線感応性組成物およびそれを用いたパターン形成法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH02150848A (ja) |
Cited By (192)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0429148A (ja) * | 1990-05-24 | 1992-01-31 | Matsushita Electric Ind Co Ltd | パターン形成材料およびパターン形成方法 |
| JPH0545878A (ja) * | 1991-08-14 | 1993-02-26 | Fuji Photo Film Co Ltd | 感光性組成物 |
| EP0747768A2 (en) | 1995-06-05 | 1996-12-11 | Fuji Photo Film Co., Ltd. | Chemically amplified positive resist composition |
| EP0784233A1 (en) | 1996-01-10 | 1997-07-16 | Mitsubishi Chemical Corporation | Photosensitive composition and lithographic printing plate |
| EP1160083A2 (en) | 2000-06-02 | 2001-12-05 | Fuji Photo Film Co., Ltd. | Lithographic printing plate precursor |
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| US6673512B1 (en) | 2000-01-17 | 2004-01-06 | Fuji Photo Film Co., Ltd. | Negative-working resist composition |
| EP1614537A1 (en) | 2004-07-07 | 2006-01-11 | Fuji Photo Film Co., Ltd. | Lithographic printing plate precursor and lithographic printing method |
| EP1615073A1 (en) | 2004-07-06 | 2006-01-11 | Fuji Photo Film Co., Ltd. | Photosensitive composition and image recording method using the same |
| EP1619023A2 (en) | 2004-07-20 | 2006-01-25 | Fuji Photo Film Co., Ltd. | Image forming material |
| EP1621338A1 (en) | 2004-07-27 | 2006-02-01 | Fuji Photo Film Co., Ltd. | Lithographic printing plate precursor and lithographic printing method |
| EP1621341A2 (en) | 2004-07-30 | 2006-02-01 | Fuji Photo Film Co., Ltd. | Lithographic printing plate precursor and lithographic printing method |
| EP1630618A2 (en) | 2004-08-24 | 2006-03-01 | Fuji Photo Film Co., Ltd. | Production method of lithographic printing plate, lithographic printing plate precursor and lithographic printing method |
| EP1630602A2 (en) | 2004-08-31 | 2006-03-01 | Fuji Photo Film Co., Ltd. | Polymerizable composition, hydrophilic film formed by curing said composition and planographic printing plate precursor |
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