JPS6239418B2 - - Google Patents
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Classifications
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/004—Photosensitive materials
- G03F7/027—Non-macromolecular photopolymerisable compounds having carbon-to-carbon double bonds, e.g. ethylenic compounds
- G03F7/032—Non-macromolecular photopolymerisable compounds having carbon-to-carbon double bonds, e.g. ethylenic compounds with binders
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
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- G03F7/004—Photosensitive materials
- G03F7/038—Macromolecular compounds which are rendered insoluble or differentially wettable
Description
本発明は、ポリマー結合剤、重合性化合物およ
び光重合開始剤より成る光重合性コンパウンドお
よび該コンパウンドを含有する感光性転写材料に
関する。 この種のコンパウンドは、印刷版、ホトレジス
ト、すなわちエツチングおよび電気メツキ用レジ
スト、および、着色されることができるレリーフ
像を製造する複写分野で使用されている。 ホトレジストの製造に適用される特定の群のこ
のようなコンパウンドは、透明な軟質プラスチツ
クフイルムより成る仮のキヤリヤ上の乾燥光重合
性層の形で使用される。圧力および熱の作用下
に、この層が、像により変成されるべき金属キヤ
リヤ、例えば銅板に積層され、その後に露光され
かつホトレジストの形に現像される。有利にこの
層は、水性現像液、一般にアルカリ性水性現像液
で現像されることが可能である必要がある。この
種の材料およびその加工法が、例えば、西ドイツ
国特許明細書第1522515号、西ドイツ国特許公開
明細書第2064079号および同第2361041号に開陳さ
れている。 アルカリ性水溶液で現像される場合、前述の特
許公開明細書中に開陳された層が、キヤリヤ、詳
しくは銅製キヤリヤに対する殊に良好な付着性、
および、エツチング液および電気メツキ浴に対す
る良好な抵抗性を有する。 これら材料に所要の結合剤は、アルカリ性水溶
液に可溶もしくは少くとも膨潤性である必要があ
り、しばしば、これらが露光せる層に若干の脆性
を生じさせるという欠点を有する。なかんずくこ
のことは、ポリマーに高いガラス転移点を生じさ
せかつ従つて、未露光層のコールドフローを阻止
するが故に有利であるモノマー単位を含有する結
合剤の場合が該当する。この種の結合剤は、例え
ば米国特許明細書第3930865号に開陳されてい
る。 さもないときは、１分子中の重合性基数２を上
廻るモノマーが、その露光生成物が大きい架橋密
度を有するので殊に有利であるが、一般にまた、
殊に露光が最適露光時間を越えて延長された場合
に相対的に脆性の露光生成物が得られる。 それらの分子中にウレタン基を含有する特定の
化合物が、前述の結合剤と易相容性でありかつ、
ホトレジスト技術に有利である他の特性を有する
モノマー性または重合性の化合物として殊に適当
である。この種の重合性化合物が、前述の西ドイ
ツ国特許公開明細書に開陳されている。それらの
大きいアクリル酸エステル基数もしくはそれらの
相対的にわずかな分子量により、西ドイツ国特許
公開明細書第2064079号に開陳された、それらの
１分子中に２つのウレタン基を不変に含有する化
合物は、大きい架橋密度、従つて露光後に脆化す
る傾向がある層を生じる。この種の高分子量化合
物は、わずかな感光度およびわずかな耐現像液性
を有する傾向がある層を生じる。 また、西ドイツ国特許公開明細書第2361041号
に開陳された、ビユーレツト基を含有する化合物
は、相対的に脆性の露光生成物を形成する傾向を
有する。また同特許公開明細書に開陳された、１
分子中に４つのウレタン基および１つのポリエー
テル基を有する化合物は、さらに、２つのウレタ
ン基を含有する化合物に対し特定の類似点を有す
る。 一般に、未露光状態で十分にわずかな程度のコ
ールドフローを有しかつ、露光後に、金属キヤリ
ヤに対する良付着性、現像剤に対する良抵抗性お
よび、エツチング液および電気メツキ浴に対する
良抵抗性を有する光重合性層が相対的に脆性の露
光生成物を形成するということができる。このこ
とは殊に過剰露光の場合が該当するので、一般
に、最適組合せの特性を得ようとする場合、この
ような層を加工する際に極めてわずかな露光寛容
度が残存するにすぎない。さらに、脆化が、製品
を昼光下に貯蔵または取扱う際に生じることがあ
る。 露光せるかつまた露光せざるホトレジスト層の
増大せる脆性が、これらの層を引続き加工する
際、例えば印刷回路を製造する際の著るしい難点
を生じる。これら難点の１つは、乾燥レジストに
積層された銅回路板が切断される際に、脆いレジ
スト層がホレークを形成する傾向があり、従つて
この材料を引続き加工するとともに著るしい汚染
および障害が生じる。他の欠点として、脆いレジ
ストの膨出部が、常用のスプレーエツチング装置
中でエツチングする際に破裂する傾向があるか、
またはホトマスクの微妙な階調部が、腐食性の電
気メツキ浴、殊に電流効率が相対的に低い（例え
ば45パーセント以下〜25パーセント）金メツキ浴
中で破裂することである。この場合水素が生じ、
これが脆いレジストマスクの破裂を容易に惹起す
ることがある。 たとえ前述の難点が、この組合せの層成分およ
び加工条件で前述に明示されなかつたとしても、
光重合性層の脆性の問題が原理的に研究され、か
つこの難点を解決するため、層に可塑剤を添加す
ることが推奨された。従つて、西ドイツ国特許明
細書第2327513号の第14欄には、ジブチルフタレ
ートおよび他の、芳香族および脂肪族ジカルボン
酸のエステル、さらにグリコールエステル、ポリ
グリコール、アルキルおよびアリールホスフエー
ト、特定のスルホンアミド、および他の化合物
が、特定の種類の光重合性層に適当な可塑性であ
ると記載されている。またこれらの、および他の
類似の可塑剤が、米国特許明細書第3192194号第
４欄および西ドイツ国特許明細書第2337645号第
12欄に記載されている。 これら刊行物に開陳された全ての可塑剤は、ア
ルカリ現像に適用される前記種類の光重合性層中
で使用された場合若干の欠点を有する。これらの
多くは、所要のアルカリ溶性結合剤と相容せずか
つ、露光せるまたは未露光の層から貯蔵中に浸出
する。他のものは、良好な可塑化作用を有しかつ
相容性であるが、未露光状態で過大なコールドフ
ローを有する層を生じる。さらに他のものは、露
光範囲の層の耐現像剤性、その耐電気メツキ浴
性、もしくはその金属キヤリヤに対する付着性の
不利な低減を惹起する。 さらに、西ドイツ国特許公開明細書第2361986
号および同第2404239号からは、類似構造の特定
の飽和ウレタン化合物を重合性ウレタンまたはポ
リウレタンに添加し、かつこのコンパウンドを、
紫外線を照射することにより硬化させることが公
知である。記載によれば、軟質の、さらに柔軟な
光硬化性生成物がこのようにして製造される。こ
のコンパウンドは、硬化性ワニスの製造または印
刷版の製造に使用される。後者の場合、さらに不
ポリマー性結合剤、および殊にアルカリ不溶性結
合剤が前述の成分を表わす。引続いて、有機溶剤
が現像に使用される。これら刊行物に詳述された
化合物は、水性アルカリ現像が可能である固体層
の製造に使用されることができない。なかんずく
これら化合物は、未露光状態でコールドフローを
示さないとともにその露光生成物が現像液および
気メツキ浴に対し十分な抵抗性を有する層の製造
に不適当である。 本発明の目的は、大きい感光度およびわずかな
コールドフローを有する、水性アルカリ現像が可
能な固体の軟質層が得られ、かつその露光生成物
が、金属、殊に銅に対する良付着性、水性アルカ
リ現像液、酸性エツチング溶液および気メツキ浴
に対する大きい抵抗性を有し、かつその柔軟性が
著るしい過剰露光後でさえ維持される光重合性コ
ンパウンドを得ることである。 本発明の目的は、アルカリ性水溶液中で可溶も
しくは膨潤性であるポリマー結合剤、光重合開始
剤、および、末端アクリル酸またはメタクリル酸
エステル基数最低２および100℃を上廻る沸点を
有し付加重合可能である化合物より成る光重合性
コンパウンドである。 本発明によるコンパウンドは、付加的に該コン
パウンドが、下式： 〔式中、Ｘが１つの基：
び光重合開始剤より成る光重合性コンパウンドお
よび該コンパウンドを含有する感光性転写材料に
関する。 この種のコンパウンドは、印刷版、ホトレジス
ト、すなわちエツチングおよび電気メツキ用レジ
スト、および、着色されることができるレリーフ
像を製造する複写分野で使用されている。 ホトレジストの製造に適用される特定の群のこ
のようなコンパウンドは、透明な軟質プラスチツ
クフイルムより成る仮のキヤリヤ上の乾燥光重合
性層の形で使用される。圧力および熱の作用下
に、この層が、像により変成されるべき金属キヤ
リヤ、例えば銅板に積層され、その後に露光され
かつホトレジストの形に現像される。有利にこの
層は、水性現像液、一般にアルカリ性水性現像液
で現像されることが可能である必要がある。この
種の材料およびその加工法が、例えば、西ドイツ
国特許明細書第1522515号、西ドイツ国特許公開
明細書第2064079号および同第2361041号に開陳さ
れている。 アルカリ性水溶液で現像される場合、前述の特
許公開明細書中に開陳された層が、キヤリヤ、詳
しくは銅製キヤリヤに対する殊に良好な付着性、
および、エツチング液および電気メツキ浴に対す
る良好な抵抗性を有する。 これら材料に所要の結合剤は、アルカリ性水溶
液に可溶もしくは少くとも膨潤性である必要があ
り、しばしば、これらが露光せる層に若干の脆性
を生じさせるという欠点を有する。なかんずくこ
のことは、ポリマーに高いガラス転移点を生じさ
せかつ従つて、未露光層のコールドフローを阻止
するが故に有利であるモノマー単位を含有する結
合剤の場合が該当する。この種の結合剤は、例え
ば米国特許明細書第3930865号に開陳されてい
る。 さもないときは、１分子中の重合性基数２を上
廻るモノマーが、その露光生成物が大きい架橋密
度を有するので殊に有利であるが、一般にまた、
殊に露光が最適露光時間を越えて延長された場合
に相対的に脆性の露光生成物が得られる。 それらの分子中にウレタン基を含有する特定の
化合物が、前述の結合剤と易相容性でありかつ、
ホトレジスト技術に有利である他の特性を有する
モノマー性または重合性の化合物として殊に適当
である。この種の重合性化合物が、前述の西ドイ
ツ国特許公開明細書に開陳されている。それらの
大きいアクリル酸エステル基数もしくはそれらの
相対的にわずかな分子量により、西ドイツ国特許
公開明細書第2064079号に開陳された、それらの
１分子中に２つのウレタン基を不変に含有する化
合物は、大きい架橋密度、従つて露光後に脆化す
る傾向がある層を生じる。この種の高分子量化合
物は、わずかな感光度およびわずかな耐現像液性
を有する傾向がある層を生じる。 また、西ドイツ国特許公開明細書第2361041号
に開陳された、ビユーレツト基を含有する化合物
は、相対的に脆性の露光生成物を形成する傾向を
有する。また同特許公開明細書に開陳された、１
分子中に４つのウレタン基および１つのポリエー
テル基を有する化合物は、さらに、２つのウレタ
ン基を含有する化合物に対し特定の類似点を有す
る。 一般に、未露光状態で十分にわずかな程度のコ
ールドフローを有しかつ、露光後に、金属キヤリ
ヤに対する良付着性、現像剤に対する良抵抗性お
よび、エツチング液および電気メツキ浴に対する
良抵抗性を有する光重合性層が相対的に脆性の露
光生成物を形成するということができる。このこ
とは殊に過剰露光の場合が該当するので、一般
に、最適組合せの特性を得ようとする場合、この
ような層を加工する際に極めてわずかな露光寛容
度が残存するにすぎない。さらに、脆化が、製品
を昼光下に貯蔵または取扱う際に生じることがあ
る。 露光せるかつまた露光せざるホトレジスト層の
増大せる脆性が、これらの層を引続き加工する
際、例えば印刷回路を製造する際の著るしい難点
を生じる。これら難点の１つは、乾燥レジストに
積層された銅回路板が切断される際に、脆いレジ
スト層がホレークを形成する傾向があり、従つて
この材料を引続き加工するとともに著るしい汚染
および障害が生じる。他の欠点として、脆いレジ
ストの膨出部が、常用のスプレーエツチング装置
中でエツチングする際に破裂する傾向があるか、
またはホトマスクの微妙な階調部が、腐食性の電
気メツキ浴、殊に電流効率が相対的に低い（例え
ば45パーセント以下〜25パーセント）金メツキ浴
中で破裂することである。この場合水素が生じ、
これが脆いレジストマスクの破裂を容易に惹起す
ることがある。 たとえ前述の難点が、この組合せの層成分およ
び加工条件で前述に明示されなかつたとしても、
光重合性層の脆性の問題が原理的に研究され、か
つこの難点を解決するため、層に可塑剤を添加す
ることが推奨された。従つて、西ドイツ国特許明
細書第2327513号の第14欄には、ジブチルフタレ
ートおよび他の、芳香族および脂肪族ジカルボン
酸のエステル、さらにグリコールエステル、ポリ
グリコール、アルキルおよびアリールホスフエー
ト、特定のスルホンアミド、および他の化合物
が、特定の種類の光重合性層に適当な可塑性であ
ると記載されている。またこれらの、および他の
類似の可塑剤が、米国特許明細書第3192194号第
４欄および西ドイツ国特許明細書第2337645号第
12欄に記載されている。 これら刊行物に開陳された全ての可塑剤は、ア
ルカリ現像に適用される前記種類の光重合性層中
で使用された場合若干の欠点を有する。これらの
多くは、所要のアルカリ溶性結合剤と相容せずか
つ、露光せるまたは未露光の層から貯蔵中に浸出
する。他のものは、良好な可塑化作用を有しかつ
相容性であるが、未露光状態で過大なコールドフ
ローを有する層を生じる。さらに他のものは、露
光範囲の層の耐現像剤性、その耐電気メツキ浴
性、もしくはその金属キヤリヤに対する付着性の
不利な低減を惹起する。 さらに、西ドイツ国特許公開明細書第2361986
号および同第2404239号からは、類似構造の特定
の飽和ウレタン化合物を重合性ウレタンまたはポ
リウレタンに添加し、かつこのコンパウンドを、
紫外線を照射することにより硬化させることが公
知である。記載によれば、軟質の、さらに柔軟な
光硬化性生成物がこのようにして製造される。こ
のコンパウンドは、硬化性ワニスの製造または印
刷版の製造に使用される。後者の場合、さらに不
ポリマー性結合剤、および殊にアルカリ不溶性結
合剤が前述の成分を表わす。引続いて、有機溶剤
が現像に使用される。これら刊行物に詳述された
化合物は、水性アルカリ現像が可能である固体層
の製造に使用されることができない。なかんずく
これら化合物は、未露光状態でコールドフローを
示さないとともにその露光生成物が現像液および
気メツキ浴に対し十分な抵抗性を有する層の製造
に不適当である。 本発明の目的は、大きい感光度およびわずかな
コールドフローを有する、水性アルカリ現像が可
能な固体の軟質層が得られ、かつその露光生成物
が、金属、殊に銅に対する良付着性、水性アルカ
リ現像液、酸性エツチング溶液および気メツキ浴
に対する大きい抵抗性を有し、かつその柔軟性が
著るしい過剰露光後でさえ維持される光重合性コ
ンパウンドを得ることである。 本発明の目的は、アルカリ性水溶液中で可溶も
しくは膨潤性であるポリマー結合剤、光重合開始
剤、および、末端アクリル酸またはメタクリル酸
エステル基数最低２および100℃を上廻る沸点を
有し付加重合可能である化合物より成る光重合性
コンパウンドである。 本発明によるコンパウンドは、付加的に該コン
パウンドが、下式： 〔式中、Ｘが１つの基：
【式】
【式】
―ＣkＨ2k―Ｏ―，および
―Ｃ〓Ｈ2r-2―Ｏ―であり、
Ｙが、炭素原子数２〜12を有する飽和脂肪族ま
たは脂環式基であり、 Ｚが基：
たは脂環式基であり、 Ｚが基：
【式】であり、
R1がR4またはCONH―R4であり、
R2およびR3が水素原子またはメチル基であ
り、 R4が、炭素原子数１〜20を有する飽和脂肪族
基であり、 ｎが零または１〜15の整数であり、 ｍが２〜４の整数であり、 ｐが零または１〜４の整数であり、 ｋが２〜12の整数であり、 γが４〜12の整数であり、かつ ｎ＋ｐが１〜19の整数であり、 かつその場合、もしｐ＝ＯならばR1がR4であ
り、かつもしｎ＝ＯならばR1がCONH―R4であ
る〕 に相応するポリウレタンを含有することを特徴と
する。 一般に、本発明によるコンパウンドは、式に
相応する化合物を、その不揮発性成分の重量に対
し５〜40重量パーセント、有利に10〜35重量パー
セント含有する。一般に、本発明によるコンパウ
ンド中には、式による化合物が、重合性化合物
１重量部当り0.2〜２、有利に0.5〜1.2重量部存在
させる。 平均して、式による化合物は、その１分子中
のウレタン基数最低４を有する。一般にその平均
分子量は、約500〜8000、有利に900〜6000にわた
る。低分子化合物は粘稠な液体であり、高分子化
合物は固体である。 式に相応する化合物のうち、式中ｎが１〜11
の整数であるものが有利である。有利に、式中ｎ
＝５またはそれ以上の化合物が、低分子量の重合
性化合物と組合せられる。西ドイツ国特許公開明
細書第2064079号に開陳された、ジイソシアネー
ト１モルおよびヒドロキシアルキルメタクリレー
トまたは―アクリレート２モルから得られた重合
性ジウレタン、および西ドイツ国特許公開明細書
第2361041号から公知の、ジオールまたはポリエ
ーテルジオール１モル、ジイソシアネート２モ
ル、およびヒドロキシアルキルアクリレートまた
はメタクリレートから得られた重合性テトラウレ
タンがこの目的に適当である。 式に相応する化合物は、正確に定められた不
変のｎ価を有する純粋な化合部の形で使用される
ことができる。しかしながら実際に大ていの場
合、以下に記載されるその製造法により、これら
化合部は、その分子量およびｎの価が平均値付近
で変動する同族化合物の混合物である。もし、以
下に特定のｎ価またはテトラウレタンにつき例示
するならば、例えば、同族化合物のこのような混
合物には、相応する平均価を有しかつこの記載価
にほぼ相応するものが不断に包含されなければな
らない。ｎの、または分子量の平均価は、得られ
た生成物の分子量を正確に確かめることなく、使
用せる反応成分の量から、実際の目的に十分な精
度で計算されることができる。 前記一般式中のジオール基Ｘは、飽和ジオー
ルまたは唯一の不飽和結合を有するジオールから
誘導されることができる。適当な飽和ジオール
は、炭素原子数２〜12、有利に４〜12を有する直
鎖または分枝化合物である。 適当なジオールの例は、エチレングリコール、
プロピレングリコール、ブタンジオール―（１，
４）、ブト―２―エンジオール―（１，４）、２―
エチル―ヘキサン―ジオール―（１，６）、デカ
ンジオール―（１，10）および１，４―ビス―ヒ
ドロキシメチル―シクロヘキサンである。 さらに、このジオール基Ｘは、その連鎖中に酸
素または硫黄原子を含有することができる。ポリ
グリコール基、殊に、エーテル結合数１〜３を有
するポリエチレングリコール基が有利である。有
利に、トリエチレングリコールがジオール成分と
して使用される。 その製造に使用されるジイソシアネートから誘
導された基Ｙは、炭素原子数２〜12、有利に６〜
12を有する飽和脂肪族または脂環式基である。非
環式脂肪族ジイソシアネート、殊に側鎖メチル基
数最低１を有するものが有利である。２，２，４
―トリメチル―ヘキサメチレンジイソシアネート
が殊に有利な化合物である。 有利にR4が基R4であり、かつ有利にR2および
R3が水素原子である。 原則として、飽和末端基を含有するこの新規ポ
リウレタンは２つの工程で製造される。差当り、
ジオール成分HO―Ｘ―OHを所要量のジイソシ
アネートOCN―Ｙ―NCOと反応させる。ジイソ
シアネート３モルとジオール２モルとを反応させ
た場合、２つの末端イソシアネート基を有する中
間生成物は、平均して３つのジイソシアネート単
位および２つのジオール単位を含有するもの、す
なわち式中ｎ＝２である化合物が得られる。その
後にこれら末端イソシアネート基が、選択された
アルコールまたはエーテルアルコールとの反応を
惹起する。この方法により、一般に類縁ポリマー
混合物、すなわち式中ｎ価が異なる化合物の混合
物が製造される。殊にこの方法は、式中ｎの平均
価が相対的に大きいこのような混合物に適用され
る。このような混合物は、本発明の目的に優れて
適当でありかつ直接に使用されることができる。
さらに正正確な所定の、または少くともわずかに
変動する分子量を有する生成物を得ることが所望
される場合、前述の中間生成物は、ジオール１モ
ルとジイソシアネート２モルとを反応させ、その
後にこの反応生成物をジオール２モル等と反応さ
せることにより段階的に製造されることも可能で
ある。２つの末端ヒドロキシル基を含有する中間
生成物は、ジイソシアネートと過剰量の所望ジオ
ールとを反応させることにより類似に製造され
る。その後に末端OH基が、適当なモノイソシア
ネートとの反応を惹起する。 本発明によるコンパウンドは、極めてわずかな
コールドフローを有するにすぎないかまたはコー
ルドフローを全く有せざる、高感光度および良柔
軟性の光重合性層が得られる。この露光生成物
は、大きい柔軟性および、良好な耐アルカリ性水
性現像液性および耐エツチング液および電気メツ
キ浴性により優れている。さらにこれらは、アル
カリ溶性結合剤およびウレタン基含有モノマーを
含有する公知のコンパウンドの全ての利点を有す
る。本発明による不重合性ポリウレタンを使用す
ることにより殊に驚異的なのは、従来公知の重合
性ウレタンを含有する層と比べ、未露光層のコー
ルドフローを低減させることが可能であるだけで
なく、露光生成物の柔軟性を改善することも可能
であることである。一般に相互に調和させるのが
困難である諸特性の所望の組合せが、この層が実
際に過剰露光された場合でも維持され、その結果
需要者には、使用されるそれぞれの原版およびそ
れぞれの光源に対する最適露光時間を正確に決め
るという費用がかかりかつ煩雑な作業が省かれ
る。 さらに、本発明による光重合性コンパウンド
は、アルカリ性水溶液中で可溶もしくは少くとも
膨潤性であるポリマーの、有利に熱可塑性の結合
剤を含有する。この種のポリマーは、アルカリ性
媒体中で塩を形成する基、例えばCOOH，
PO3H2，SO3NH2，SO2NHCOまたはOH基を含有
する。カルボキシル基を含有するポリマーが有利
である。マレイン酸樹脂、Ｎ―（ｐ―トルオール
スルホニル）―カルバミン酸―（β―メタクリロ
イルオキシ）―エチルエステルのポリマー、およ
びこのようなモノマーの共重合体、さらにスチロ
ール―無水マレイン酸共重合体およびなかんずく
アクリルおよびメタクリル酸共重合体が結合剤と
して使用されることができる。後者の化合物は、
その少くとも１部分が炭素原子数４〜15を有する
アルキル基を有する、コモノマーとしてのアルキ
ルアクリレートおよびアルキルメタクリレート、
かつさらに、スチロール、置換スチロール、アク
リロニトリル、ベンジルアクリレート、または、
最低80℃のガラ転移点Tgを有する単独重合体を
形成する類似のモノマーを含有することができ
る。このような有利な結合剤は、米国特許明細書
第3804631号および同第3930865号に開陳されてい
る。結合剤は、最低10000、有利に約20000〜
200000の平均分子量を有する。一般に、酸価が50
〜250、有利に100〜200である。メタクリル酸、
アルキル基中の炭素原子数４〜12を有するアルキ
ルメタクリレート、およびスチロールまたは置換
スチロールより成るターポリマーが有利である。
原則として結合剤含分は、該コンパウンドの不揮
発性成分の20〜80重量パーセント、有利に35〜65
重量パーセントの範囲内にある。 有利に、本発明によるコンパウンドは、実際に
露光後の層の柔軟性を改善するために添加する特
定の可塑剤を含有することができる。これら可塑
剤は、本願と同時の出願に関わる西ドイツ国特許
出願明細書P2822191号に詳述されており、下式
： 〔式中、R1が水素またはハロゲン原子もしく
は、炭素原子数１〜４を有するアルキル基であ
り、R2が、水素原子、OH基または、炭素原子数
１〜４を有するアルキル基であり、R3が水素原
子またはメチル基であり、R4が、炭素原子数１
〜20を有するアルキルまたはアルケニル基であ
り、かつｎが零または１〜20の整数である〕に相
応する化合物である。 原則として、可塑剤は、該コンパウンドの不揮
発性成分の重量に対し30重量パーセントまで、有
利に10〜25重量パーセントの量で添加される。 さらに、本発明によるコンパウンドは、１分子
中のアクリルまたはメタクリル酸エステス基数最
低２を有する重合性化合物を含有する。この種の
化合物は無数に公知であり、かつ光重合性組成物
の製造に常用されている。適当な化合物の例は、
例えば：エチレングリコールジアクリレート、ジ
―、トリ―およびポリエチレングリコール―ジア
クリレート、ヘキサンジオール―（１，６）―ジ
アクリレート、トリメチロール―プロパン―トリ
アクリレート、トリメチロール―エタン―ジアク
リレート、ペンタエリスリトール―トリアクリレ
ート、ネオペンチルグリコール―ジアクリレー
ト、ジグリセロール―ジアクリレート、および相
応するメタクリレートである。またアクリルおよ
びメタクリル酸アミド、例えば、メチレン―ビス
―アクリルアミド、ヘキサメチレン―ビス―アク
リルアミドまたはキシレン―ビス―メタクリルア
ミドがこれらエステルと組合せ使用されることが
できる。その１分子中のウレタン基数最低２を有
するアクリルおよびメタクリル酸エステルが有利
である、それというのもこれらモノマーが、その
良好な柔軟性および、金属に対する付着性により
優れた露光生成物を生じるからである。またこれ
ら化合物は、ビウレツト基および場合によりカル
ボン酸アミド基を含有することができる。この種
の化合物は、西ドイツ国特許公開明細書第
2064079号および同第2361041号および米国特許明
細書第3850770号に開陳されている。ヒドロキシ
アルキルアクリレートまたは―メタクリレート２
モルと、ジイソシアネート、例えば、ヘキサメチ
レン―ジイソシアネート、２，２，４―トリメチ
ル―ヘキサメチレン―ジイソシアネート、イソホ
ロン―ジイソシアネート、ジシクロヘキシル―メ
タン―ジイソシアネートまたはトリレン―ジイソ
シアネート１モルとの反応生成物が例として挙げ
られている。一般に、炭素原子数２〜12を有する
脂肪族および脂環式ジイソシアネートが有利であ
り、かつこれらの大部分が、側鎖メチル基数最低
１を有するようなものである。さらに、１分子中
のオキシアルキレン単位、有利にオキシエチレン
単位の基数最低１を有するようなモノマーが有利
に使用される。前述の簡単なジイソシアネートを
部分的に反応させることにより製造された、ジイ
ソシアネートを有しヒドロキシル基を含有するア
クリレートおよびメタクリレートと、ジオール、
例えば、ヘキサンジオール、ジエチレングリコー
ル、トリエチレングリコール、ペンタエチレング
リコール、トリプロピレングリコール等との反応
生成物が例として挙げられている。末端イソシア
ネート基を有するこれら化合物は、ジオールまた
はポリエーテル基数１またはそれ以上を有するこ
とができる。 前述の有利なジイソシアネートと、ジー、トリ
―またはテトラ―エチレングリコールとをモル比
２：１〜1.1：１で反応させ、引続き得られた反
応生成物と、イソシアネート基１当量当り２―ヒ
ドロキシ―エチルメタクリレート１モルとを反応
させることにより得られた重合性化合物が殊に有
利である。 本発明によるコンパウンドを、乾式レジストフ
イルムの製造に有利に適用させるため、一般にメ
タクリレートが有利である。重合性の末端二重結
合数２を有する重合性化合物が殊に有利である。
原則としてこれらモノマーは、該コンパウンドの
不揮発性成分の重量に対し10〜50重量パーセン
ト、有利に15〜40重量パーセントの範囲内の量で
使用される。 多数の物質が光重合開始剤として使用されるこ
とができる。ベンゾイン、ベンゾインエーテル、
多環式キノン、例えば２―エチル―アンスラキノ
ン、アクリジン誘導体、例えば、９―フエニル―
アクリジン、９―ｐ―メトキシフエニル―アクリ
ジン、９―アセチル―アミノ―アクリジンまたは
ベンズ（ザ）―アクリジン、フエナジン誘導体、
例えば、９，10―ジメチル―ベンズ（ザ）―フエ
ナジン、９―メチル―ベンズ（ザ）―フエナジ
ン、10―メトキシ―ベンズ（ザ）―フエナジン、
キノクサリン誘導体、例えば、６，4′，4″―トリ
メトキシ―２，３―ジフエニル―キノクサリンま
たは4′，4″―ジメトキシ―２，３―ジフエニル―
５―アザ―キノクサリン、キナゾリン誘導体等が
例として挙げられる。原則としてこれらの量は、
該コンパウンドの不揮発性成分の重量に対し0.1
〜10パーセントの範囲内である。 本発明によるコンパウンドは、本発明によるウ
レタン、重合性化合物、光重合開始剤、結合剤お
よび場合により可塑剤に付加的に多数の他の常用
の添加剤、例えば、モノマーの熱重合を阻止する
ための重合抑制剤、付着促進剤、水素供与体、感
光度調整剤、染料、着色または不着色顔料、発色
剤および呈色指示薬を含有することができる。 有利にこれら添加剤は、これらが、重合開始工
程に重要な紫外線波長範囲内で過剰に吸収せざる
ように選択されなければならない。 本発明による光重合性コンパウンドは、周知の
ように溶液または分散液として使用されることが
でき、これを需要者が殊にエツチレジストの製造
に使用する。しかしながら有利に、本発明による
コンパウンドは、仮のキヤリヤ、例えば透明プラ
スチツクフイルム上に配置された既製のホトレジ
スト層より成る乾式レジストフイルムの製造に使
用される。このような乾式レジストフイルムは、
像がエツチングまたは電気メツキにより形成され
るべきキヤリヤ上に需要者により積層され、かつ
その後にこの状態で露光および現像される、仮の
キヤリヤは現像前に除去されている。 殊に、本発明によるコンパウンドはこの種の用
途に適当である。選択的にこれは、オフセツト版
または凸版の写真製版に適当なキヤリヤ、例えば
アルミニウムまたは亜鉛上の感光性複写材料とし
て製造されることができる。さらにこれは、レリ
ーフ像、、スクリーン印刷用ステンシル、カラー
テスト用フイルム等を製造するのに適当である。
本発明による材料の利点は、露光された層の良好
かつ持続的な柔軟性、未露光層のわずかなコール
ドフロー、および露光された層の、大きい耐腐食
薬品性が重要である全ての場合に有用であること
である。 本発明によるコンパウンドを含有する感光材料
は公知の方法で製造されることができる。従つ
て、溶剤が該コンパウンドに添加されることがで
き、かつ得られた溶液または分散液が、流延、噴
霧、浸漬、ローラ塗布または他の任意の方法によ
りキヤリヤに施されることができ、かつ得られた
フイルムが乾燥される。肉厚の層（例えば250μ
ｍまたはそれ以上）が、押出成形または圧縮成形
することにより自己支持性フイルムとして製造さ
れることができ、かつこれがその後にキヤリヤに
積層される。 本発明によるコンパウンドを含有する複写層に
適当なキヤリヤとしては、金属、例えば、アルミ
ニウム、亜鉛、銅、鋼、クロム、真鍮および他の
合金、さらに、スクリーン印刷用ステンシルのキ
ヤリヤ、例えばニツケルまたはパーロン網、およ
び、プラスチツクフイルム、例えばポリエステル
フイルム、殊に表面処理せるプラスチツクフイル
ムである。 本発明よる複写層は、常法で露光および現像さ
れる。適当な現像剤は、水性の、、有利にアルカ
リ性水溶液、例えば燐酸アルカリ金属または珪酸
アルカリ金属の溶液であり、これには場合によ
り、わずかな量の、例えば10重量パーセントま
で、但し有利に５重量パーセントを下廻る、水と
混和性の有機溶剤または湿潤剤が添加されること
ができる。現像は、手作業により処理することに
より、または商業的なスプレー現像またはブラシ
現像装置中で処理することにより行なれることが
できる。 前述せるように、本発明によるコンパウンドは
極めて種々の用途に使用されることができる。殊
に有利な用途として、これらは、金属キヤリヤ上
のホトレジストまたはエツチングレジストの製造
に使用される。殊にこれらは銅キヤリヤ上に使用
するのに適当である。この有利な用途において、
露光範囲の層の優れた付着性および柔軟性は、現
像中だけでなく、引続くキヤリヤのエツチング中
にも有利であり、その場合この層が良好な柔軟性
および耐食性を示す。 このコンパウンドは、殊に有利に、前述のいわ
ゆる乾式レジスト材料の形で使用されかつ取扱わ
れることがでさる、それというのも乾燥した層で
さえ金属キヤリヤへ転写されかつそれに固着する
層を形成することが可能であるからである。この
場合、ポリエステルフイルムが殊に有利に仮のキ
ヤリヤフイルムとして使用されることができる。 以下に、本発明を実施例につき詳説する。例中
の「パーセンテージは」は、別記しない限り全て
「重量パーセンテージ」を表わす。 例 １ ｎ―ヘキシルメタクリレート、メタクリル酸お
よびスチロール（60：30：10）より成り、平均分
子量約35000を有するターポリマー6.5ｇ、 後述する飽和ポリウレタン2.8ｇ、 差当り２，２，４―トリメチル―ヘキサメチレ
ンジイソシアネート２モルと無水トリエチレング
リコール１モルとを反応させ、かつその後に、得
られた反応生成物にヒドロキシエチルメタクリレ
ート２モルを反応させることにより得られた重合
性ポリウレタン2.8ｇ、 ４―ヒドロキシ―（２―エチル―ヘキシル）―
ベンゾエート2.8ｇ、 ９―フエニル―アクリジン0.2ｇ、 ３―メルカプト―プロピオン酸―２，４―ジク
ロル―アニリド0.1ｇ、および “デイスパースレツド”（Disperse Red、色指
数No.179）なる名称の染料0.025ｇを、 メチルエチルケトン25.0ｇおよびエタノール
2.0ｇ中に溶解し、 かつ得られた溶液を、２軸延伸および熱固定せ
る25μｍ厚のポリエチレンテレフタレートフイル
ムへ、100℃で乾燥後に層重量が49ｇ／m2である
ように回転塗布する。 こうして製造された乾式レジストフイルムを、
35μｍ厚の銅箔が設けられたフエノール樹脂積層
板に商業的な積層装置を使用し120℃で積層し、
かつその後に14秒商業的露光装置中で露光する。
使用せるマスター版は、線および線間距離が80μ
ｍを上廻る巾を有する線画原版である。 露光後に、ポリエステルフイルムを剥離し、か
つこの層を70秒以内に0.8パーセントNa2CO3溶液
を使用し噴霧現像装置中で現像する。 その後に、このプレートを30秒流水で洗浄し、
25パーセントペルオキシ二硫酸アンモニウム溶液
で１分表面エツチングし、かつその後に引続き以
下の電解浴中で電気メツキする： １ ゾリンゲン在ブラスベルク社（Messrs・
Blasberg，Solingen）により“微粒子状銅プラ
スチツク浴”（Feinkornkupferplastic Bad）
なる名称下に市販されている銅電解浴中で40
分： 電流密度：2A／ｄm2 得られた金属層の厚さ：約20μｍ。 ２ ゾリンゲン在ブラスベルク社により市販され
ている“ノルマ”（Norma）なる種類のニツケ
ル浴中で10分： 電流密度：4A／ｄm2 得られた金属層の厚さ：６μｍ。 ３ ゾリンゲン在ブラスベルク社により市阪され
ている。“アウトロネツクスＮ”（AutronexN）
なる種類の金浴中で15分： 電流密度：0.6A／ｄm2 得られた金属層の厚さ：2.5μｍ。 このプレートはサイドエツチまたは損傷部を示
さない。 その後に、このプレートは５パーセンドKOH
溶液中で50℃で被覆除去することができ、かつ露
出せる銅部分が常用のエツチング装置中で腐食除
去されることができる。 11倍の過剰露光後、すなわち前述の露光装置中
で160秒の露光時間後でさえ、前述の乾式レジス
トフイルは完全に柔軟である。このことは、巾約
２cmおよび長さ20cmの、キヤリヤおよび層より成
る露光せる材料を手作業により延伸することによ
り実証されることができる。室温において、乾式
レジストフイルムの11倍過剰露光せるバンドは、
層が亀裂または裂けることなくそのはじめの長さ
の最低２倍に延伸することができる。 この柔軟性は、積層材料のの切断、エツチン
グ、金メツキ等のような多数の加工工程で決定的
に重要である。さらに、前述の乾式レジストフイ
ルムは、未露光状態で極めてわずかなコールドフ
ローを有し、従つてロール巻きが、レジスト層の
縁が圧出されることなく長期間貯蔵されることが
できる。 前述の層によれば、この材料を解像試験用原版
下に露光しかつこれをNa2CO30.8パーセント溶液
で現像することにより容易に実証することができ
るように、50μｍ巾の線が鮮鋭な縁で解像される
ことができる。 この実施例中で使用するポリウレタンを以下の
ように製造する： メチルエチルケトン800ｇ中の２，２，４―ト
リメチル―ヘキサメチレン―ジイソシアネート２
モルを、撹拌装置、CaCl2乾燥管を有する還流凝
結装置、および滴下漏斗を備えた３つ首フラスコ
中へ充填する。触媒として作用する、 鉄（）―アセチル―アセトネート15ｇおよび ジエチルシクロヘキシルアミン2.0ｇのメチル
エチルケトン50.0ｇ中混合物を添加した後、無水
トリエチレングリコール１モルのメチルエチルケ
トン50ｇ中溶液を、70±１℃の一定の反応温度が
維持されるような方法で慎重に添加する。この目
的のために、差当り60℃の温度を有する水浴が備
えられ、従つてこれが混合物を外側から加熱し、
かつ、重付加反応により生じた熱により所望の内
部温度が得られた後、今は40℃〜50℃の温度を有
する同じ浴が混合物を冷却するのに役立つ。全て
のトリエチレングリコール溶液を導入した際、ト
リエチレングリコール―モノ―ブチルエーテル２
モルを70℃で滴加する。反応終了後に、この混合
物を２時間70℃で撹拌しかつその後に冷却する。
得られたポリウレタンは、重合性コンパウンド
に、溶液の形でもしくは、溶剤を溜去した後にレ
ジンとして添加することができる。実施例におい
て、ポリウレタンはレジンの形で使用する。 例 ２ 例１で使用せる飽和ポリウレタンを、類似に、 ２，２，４―トリメチル―ヘキサメチレンジイ
ソシアネート４モルを差当りトリエチレングリコ
ール３モルと（第１の反応工程）、およびその後
にトリエチレングリコール―モノ―ブチルエーテ
ル２モルと（第２の反応工程） 反応させることにより製造したポリウレタンと
代えることができる。 乾式レジストフイルムを、例１に記載せると類
似の方法で製造する。このレジスト層は53ｇ／m2
の重量を有し、かつ10倍の過剰露光後でもなお延
伸性および柔軟性である。この層の、例１で使用
せる電気メツキ浴に対する抵抗性は抜群である。 例 ３ 例１で使用せる飽和ポリウレタンを、例１に記
載せる方法と類似に、 ２，２，４―トリメチル―ヘキサメチレンジイ
ソシアネート２モルを、差当りブテン―(2)―ジオ
ール―（１，４）１モルと（第１の反応工程）、
かつその後にジエチレングリコール―モノ―２―
エチルヘキシルエーテル２モルと（第２の反応工
程） 反応させることにより製造した同じ量（2.8
ｇ）のポリウレタンに代えることができる。 得られた乾式レジストフイルムの詳細は以下の
通りである： 層重量：51ｇ／m2 露光時間：16秒 現像：80秒／Na2CO30.8％溶液 試験結果：例１の結果と同様 例 ４ 例１で使用せる飽和ポリウレタンを、 ２，２，４―トリメチル―ヘキサメチレンジイ
ソシアネート２モルを、差当りチオジエチレング
リコール１モルと（第１の反応工程）、およびそ
の後にジエチレングリコール―モノ―２―エチル
ヘキシルエーテル２モルと（第２の反応工程） 反応させることにより製造した同じ量（2.8
ｇ）のポリウレタンに代えることができる。 こうして、53ｇ／m2の層重量を有する乾式レジ
ストフイルムが得られ、その試験結果は例１の結
果と同様である。 例 ５ 例１で使用せる飽和ポリウレタンを、 ２，２，４―トリメチル―ヘキサメチレンジイ
ソシアネート１モルをトリエチレングリコール２
モルに付加させ（第１の反応工程）、かつその後
に、得られた反応性成物とオクダデシル―モノイ
ソシアネート２モルとを付加させる（第２の反応
工程） ことにより製造した同じ量（2.8ｇ）のポリウ
レタンに代えることができる。 53ｇ／m2の層重量をする乾式レジストフイルム
が得られ、その試験結果は例１の結果と同様であ
る。 例 ６ 例１で使用せるターポリマー6.5ｇ、 ２，２，４―トリメチル―ヘキサメチレン―ジ
イソシアネート１モルおよびヒドロキシ―エチル
―メチルアクリレート２モルから得られた重合性
ジウレタン2.8ｇ、 ジエチレングリコール―モノ―ｎ―ヘキシルエ
ーテルの４―ヒドロキシ―安息香酸エステル2.8
ｇ、 ９―フエニル―アクリジン0.2ｇ、 ３―メルカプト―プロピオン酸―２，４―ジク
ロルアニリド0.1ｇ 例１で使用せる染料0.025ｇ、 例１に記載せる方法と類似に、２，２，４―ト
リメチル―ヘキサメチレン―ジイソシアネート11
モルを、差当りトリエチレングリコール10モルと
（第１の反応工程）、およびその後にジエチレング
リコール―モノ―２―エチルヘキシルエーテル２
モルと（第２の反応工程）反応させることにより
製造した飽ポリウレタン2.8ｇを、 メチルエチルケトン35.0ｇおよびエタノール
2.0ｇ中に溶解し、 かつ得られた溶液を、例１に記載せる方法のよ
うに加工し、ポリエステルフイルム上の層重量が
乾燥後52ｇ／m2である乾式レジストフイルムを形
成する。 この乾式レジストフイルムを例１に記載せるよ
うに試験した場合、その耐電気メツキ浴性およ
び、露光および10倍過剰露光せるレジスト層の柔
軟性の点で、このフイルムが、例１により得られ
たフイルムと同様であると判明した。 例 ７ 例６で使用せる飽和ポリウレタンを、類似に、 ２，２，４―トリメチル―ヘキサメチレン―ジ
イソシアネート２モルを、差当りブタン―ジオー
ル―（１，４）１モルと（第１の反応工程）およ
びその後にトリエチレングリコール―モノブチル
エーテル２モルと（第２の反応工程） 反応させることにより製造した同じ量（2.8
ｇ）のポリウレタンに代えることができる。 得られた乾式レジストフイルムは52ｇ／m2の層
重量を有し、かつその試験結果が例６によるフイ
ルムの結果に相応する。６倍の露光後でさえ、こ
のレジスト層の柔軟性がなお良好であり、従つて
この層は、この材料より成るバンドを延伸した際
に引裂けまたに亀裂が入ることがない。 例 ８ 例１で使用せるターポリマー6.5ｇ、 例１で使用せる重合性ポリウレタン2.8ｇ、 ４―ヒドロキシ―（２―エチル―ヘキシル）―
ベンゾエート2.8ｇ、 ３―メルカプト―プロピオン酸―２，４―ジク
ロルアニリド0.1ｇ、 ９―フエニル―アクリジン0.2ｇ、 例１で使用せる染料0.025ｇ、および ２，２，４―トリメチル―ヘキサメチレン―ジ
イソシアネート２モルとトリエチレングリコール
２モルとを反応させ（第１の反応工程）、かつそ
の後に、この反応生成物とジエチレングリコール
―モノ―２―エチル―ヘキシルエステル２モルと
を反応させる（第２の反応工程）ことにより得ら
れた飽和ポリウレタン2.8ｇを、 メチルエチルケトン25.0ｇおよび エタノール2.0ｇ中に溶解し、 かつこの溶液から例１に記載せるように、52
ｇ／m2の層重量を有する乾式レジストフイルムを
製造する。 積層、露光（15秒）および現像（Na2CO30.8パ
ーセント溶液中で100秒）することにより、例１
で使用せる電気メツキ浴に対する抵抗性が優れた
レジストマスクが得られる。11倍過剰露光（露光
時間160秒）せるレジストフイルムの柔軟性が優
れたままである。 例９ （比較実施例） 例６で使用せる光重合性ジウレタン2.8ｇおよ
び飽和ポリウレタン2.8ｇより成る混合物を重合
性ジウレタン5.6ｇに代えるとともに、層の他の
成分が同じままである場合、得られた重量52ｇ／
m2の乾式レジスト層は、ほぼ同じ感光度を有する
が、過剰露光により著るしく大きい脆化傾向を有
する。例１に記載せる露光装置を使用し、標準の
露光時間後にこの層は柔軟であり、２倍の露光時
間、すなわち約30秒後、および約40秒を上廻る露
光時間に増大させると、この層が脆化しかつもは
や、引裂きまたは裂開することなしに延伸するこ
とができない。さらに、この層は例６に記載せる
層よりも鎖際に大きい流動性を室温で示し、これ
が、材料を乾式レジストフイルムの巻き、例えば
50m長さの巻きの形で貯蔵した際に不利な圧出を
生じる。例６による層は、貯蔵中のレジスト層の
不利な圧出を示さず、この事実はこの層の著るし
くわずかなコールドフローに帰因することができ
る。
り、 R4が、炭素原子数１〜20を有する飽和脂肪族
基であり、 ｎが零または１〜15の整数であり、 ｍが２〜４の整数であり、 ｐが零または１〜４の整数であり、 ｋが２〜12の整数であり、 γが４〜12の整数であり、かつ ｎ＋ｐが１〜19の整数であり、 かつその場合、もしｐ＝ＯならばR1がR4であ
り、かつもしｎ＝ＯならばR1がCONH―R4であ
る〕 に相応するポリウレタンを含有することを特徴と
する。 一般に、本発明によるコンパウンドは、式に
相応する化合物を、その不揮発性成分の重量に対
し５〜40重量パーセント、有利に10〜35重量パー
セント含有する。一般に、本発明によるコンパウ
ンド中には、式による化合物が、重合性化合物
１重量部当り0.2〜２、有利に0.5〜1.2重量部存在
させる。 平均して、式による化合物は、その１分子中
のウレタン基数最低４を有する。一般にその平均
分子量は、約500〜8000、有利に900〜6000にわた
る。低分子化合物は粘稠な液体であり、高分子化
合物は固体である。 式に相応する化合物のうち、式中ｎが１〜11
の整数であるものが有利である。有利に、式中ｎ
＝５またはそれ以上の化合物が、低分子量の重合
性化合物と組合せられる。西ドイツ国特許公開明
細書第2064079号に開陳された、ジイソシアネー
ト１モルおよびヒドロキシアルキルメタクリレー
トまたは―アクリレート２モルから得られた重合
性ジウレタン、および西ドイツ国特許公開明細書
第2361041号から公知の、ジオールまたはポリエ
ーテルジオール１モル、ジイソシアネート２モ
ル、およびヒドロキシアルキルアクリレートまた
はメタクリレートから得られた重合性テトラウレ
タンがこの目的に適当である。 式に相応する化合物は、正確に定められた不
変のｎ価を有する純粋な化合部の形で使用される
ことができる。しかしながら実際に大ていの場
合、以下に記載されるその製造法により、これら
化合部は、その分子量およびｎの価が平均値付近
で変動する同族化合物の混合物である。もし、以
下に特定のｎ価またはテトラウレタンにつき例示
するならば、例えば、同族化合物のこのような混
合物には、相応する平均価を有しかつこの記載価
にほぼ相応するものが不断に包含されなければな
らない。ｎの、または分子量の平均価は、得られ
た生成物の分子量を正確に確かめることなく、使
用せる反応成分の量から、実際の目的に十分な精
度で計算されることができる。 前記一般式中のジオール基Ｘは、飽和ジオー
ルまたは唯一の不飽和結合を有するジオールから
誘導されることができる。適当な飽和ジオール
は、炭素原子数２〜12、有利に４〜12を有する直
鎖または分枝化合物である。 適当なジオールの例は、エチレングリコール、
プロピレングリコール、ブタンジオール―（１，
４）、ブト―２―エンジオール―（１，４）、２―
エチル―ヘキサン―ジオール―（１，６）、デカ
ンジオール―（１，10）および１，４―ビス―ヒ
ドロキシメチル―シクロヘキサンである。 さらに、このジオール基Ｘは、その連鎖中に酸
素または硫黄原子を含有することができる。ポリ
グリコール基、殊に、エーテル結合数１〜３を有
するポリエチレングリコール基が有利である。有
利に、トリエチレングリコールがジオール成分と
して使用される。 その製造に使用されるジイソシアネートから誘
導された基Ｙは、炭素原子数２〜12、有利に６〜
12を有する飽和脂肪族または脂環式基である。非
環式脂肪族ジイソシアネート、殊に側鎖メチル基
数最低１を有するものが有利である。２，２，４
―トリメチル―ヘキサメチレンジイソシアネート
が殊に有利な化合物である。 有利にR4が基R4であり、かつ有利にR2および
R3が水素原子である。 原則として、飽和末端基を含有するこの新規ポ
リウレタンは２つの工程で製造される。差当り、
ジオール成分HO―Ｘ―OHを所要量のジイソシ
アネートOCN―Ｙ―NCOと反応させる。ジイソ
シアネート３モルとジオール２モルとを反応させ
た場合、２つの末端イソシアネート基を有する中
間生成物は、平均して３つのジイソシアネート単
位および２つのジオール単位を含有するもの、す
なわち式中ｎ＝２である化合物が得られる。その
後にこれら末端イソシアネート基が、選択された
アルコールまたはエーテルアルコールとの反応を
惹起する。この方法により、一般に類縁ポリマー
混合物、すなわち式中ｎ価が異なる化合物の混合
物が製造される。殊にこの方法は、式中ｎの平均
価が相対的に大きいこのような混合物に適用され
る。このような混合物は、本発明の目的に優れて
適当でありかつ直接に使用されることができる。
さらに正正確な所定の、または少くともわずかに
変動する分子量を有する生成物を得ることが所望
される場合、前述の中間生成物は、ジオール１モ
ルとジイソシアネート２モルとを反応させ、その
後にこの反応生成物をジオール２モル等と反応さ
せることにより段階的に製造されることも可能で
ある。２つの末端ヒドロキシル基を含有する中間
生成物は、ジイソシアネートと過剰量の所望ジオ
ールとを反応させることにより類似に製造され
る。その後に末端OH基が、適当なモノイソシア
ネートとの反応を惹起する。 本発明によるコンパウンドは、極めてわずかな
コールドフローを有するにすぎないかまたはコー
ルドフローを全く有せざる、高感光度および良柔
軟性の光重合性層が得られる。この露光生成物
は、大きい柔軟性および、良好な耐アルカリ性水
性現像液性および耐エツチング液および電気メツ
キ浴性により優れている。さらにこれらは、アル
カリ溶性結合剤およびウレタン基含有モノマーを
含有する公知のコンパウンドの全ての利点を有す
る。本発明による不重合性ポリウレタンを使用す
ることにより殊に驚異的なのは、従来公知の重合
性ウレタンを含有する層と比べ、未露光層のコー
ルドフローを低減させることが可能であるだけで
なく、露光生成物の柔軟性を改善することも可能
であることである。一般に相互に調和させるのが
困難である諸特性の所望の組合せが、この層が実
際に過剰露光された場合でも維持され、その結果
需要者には、使用されるそれぞれの原版およびそ
れぞれの光源に対する最適露光時間を正確に決め
るという費用がかかりかつ煩雑な作業が省かれ
る。 さらに、本発明による光重合性コンパウンド
は、アルカリ性水溶液中で可溶もしくは少くとも
膨潤性であるポリマーの、有利に熱可塑性の結合
剤を含有する。この種のポリマーは、アルカリ性
媒体中で塩を形成する基、例えばCOOH，
PO3H2，SO3NH2，SO2NHCOまたはOH基を含有
する。カルボキシル基を含有するポリマーが有利
である。マレイン酸樹脂、Ｎ―（ｐ―トルオール
スルホニル）―カルバミン酸―（β―メタクリロ
イルオキシ）―エチルエステルのポリマー、およ
びこのようなモノマーの共重合体、さらにスチロ
ール―無水マレイン酸共重合体およびなかんずく
アクリルおよびメタクリル酸共重合体が結合剤と
して使用されることができる。後者の化合物は、
その少くとも１部分が炭素原子数４〜15を有する
アルキル基を有する、コモノマーとしてのアルキ
ルアクリレートおよびアルキルメタクリレート、
かつさらに、スチロール、置換スチロール、アク
リロニトリル、ベンジルアクリレート、または、
最低80℃のガラ転移点Tgを有する単独重合体を
形成する類似のモノマーを含有することができ
る。このような有利な結合剤は、米国特許明細書
第3804631号および同第3930865号に開陳されてい
る。結合剤は、最低10000、有利に約20000〜
200000の平均分子量を有する。一般に、酸価が50
〜250、有利に100〜200である。メタクリル酸、
アルキル基中の炭素原子数４〜12を有するアルキ
ルメタクリレート、およびスチロールまたは置換
スチロールより成るターポリマーが有利である。
原則として結合剤含分は、該コンパウンドの不揮
発性成分の20〜80重量パーセント、有利に35〜65
重量パーセントの範囲内にある。 有利に、本発明によるコンパウンドは、実際に
露光後の層の柔軟性を改善するために添加する特
定の可塑剤を含有することができる。これら可塑
剤は、本願と同時の出願に関わる西ドイツ国特許
出願明細書P2822191号に詳述されており、下式
： 〔式中、R1が水素またはハロゲン原子もしく
は、炭素原子数１〜４を有するアルキル基であ
り、R2が、水素原子、OH基または、炭素原子数
１〜４を有するアルキル基であり、R3が水素原
子またはメチル基であり、R4が、炭素原子数１
〜20を有するアルキルまたはアルケニル基であ
り、かつｎが零または１〜20の整数である〕に相
応する化合物である。 原則として、可塑剤は、該コンパウンドの不揮
発性成分の重量に対し30重量パーセントまで、有
利に10〜25重量パーセントの量で添加される。 さらに、本発明によるコンパウンドは、１分子
中のアクリルまたはメタクリル酸エステス基数最
低２を有する重合性化合物を含有する。この種の
化合物は無数に公知であり、かつ光重合性組成物
の製造に常用されている。適当な化合物の例は、
例えば：エチレングリコールジアクリレート、ジ
―、トリ―およびポリエチレングリコール―ジア
クリレート、ヘキサンジオール―（１，６）―ジ
アクリレート、トリメチロール―プロパン―トリ
アクリレート、トリメチロール―エタン―ジアク
リレート、ペンタエリスリトール―トリアクリレ
ート、ネオペンチルグリコール―ジアクリレー
ト、ジグリセロール―ジアクリレート、および相
応するメタクリレートである。またアクリルおよ
びメタクリル酸アミド、例えば、メチレン―ビス
―アクリルアミド、ヘキサメチレン―ビス―アク
リルアミドまたはキシレン―ビス―メタクリルア
ミドがこれらエステルと組合せ使用されることが
できる。その１分子中のウレタン基数最低２を有
するアクリルおよびメタクリル酸エステルが有利
である、それというのもこれらモノマーが、その
良好な柔軟性および、金属に対する付着性により
優れた露光生成物を生じるからである。またこれ
ら化合物は、ビウレツト基および場合によりカル
ボン酸アミド基を含有することができる。この種
の化合物は、西ドイツ国特許公開明細書第
2064079号および同第2361041号および米国特許明
細書第3850770号に開陳されている。ヒドロキシ
アルキルアクリレートまたは―メタクリレート２
モルと、ジイソシアネート、例えば、ヘキサメチ
レン―ジイソシアネート、２，２，４―トリメチ
ル―ヘキサメチレン―ジイソシアネート、イソホ
ロン―ジイソシアネート、ジシクロヘキシル―メ
タン―ジイソシアネートまたはトリレン―ジイソ
シアネート１モルとの反応生成物が例として挙げ
られている。一般に、炭素原子数２〜12を有する
脂肪族および脂環式ジイソシアネートが有利であ
り、かつこれらの大部分が、側鎖メチル基数最低
１を有するようなものである。さらに、１分子中
のオキシアルキレン単位、有利にオキシエチレン
単位の基数最低１を有するようなモノマーが有利
に使用される。前述の簡単なジイソシアネートを
部分的に反応させることにより製造された、ジイ
ソシアネートを有しヒドロキシル基を含有するア
クリレートおよびメタクリレートと、ジオール、
例えば、ヘキサンジオール、ジエチレングリコー
ル、トリエチレングリコール、ペンタエチレング
リコール、トリプロピレングリコール等との反応
生成物が例として挙げられている。末端イソシア
ネート基を有するこれら化合物は、ジオールまた
はポリエーテル基数１またはそれ以上を有するこ
とができる。 前述の有利なジイソシアネートと、ジー、トリ
―またはテトラ―エチレングリコールとをモル比
２：１〜1.1：１で反応させ、引続き得られた反
応生成物と、イソシアネート基１当量当り２―ヒ
ドロキシ―エチルメタクリレート１モルとを反応
させることにより得られた重合性化合物が殊に有
利である。 本発明によるコンパウンドを、乾式レジストフ
イルムの製造に有利に適用させるため、一般にメ
タクリレートが有利である。重合性の末端二重結
合数２を有する重合性化合物が殊に有利である。
原則としてこれらモノマーは、該コンパウンドの
不揮発性成分の重量に対し10〜50重量パーセン
ト、有利に15〜40重量パーセントの範囲内の量で
使用される。 多数の物質が光重合開始剤として使用されるこ
とができる。ベンゾイン、ベンゾインエーテル、
多環式キノン、例えば２―エチル―アンスラキノ
ン、アクリジン誘導体、例えば、９―フエニル―
アクリジン、９―ｐ―メトキシフエニル―アクリ
ジン、９―アセチル―アミノ―アクリジンまたは
ベンズ（ザ）―アクリジン、フエナジン誘導体、
例えば、９，10―ジメチル―ベンズ（ザ）―フエ
ナジン、９―メチル―ベンズ（ザ）―フエナジ
ン、10―メトキシ―ベンズ（ザ）―フエナジン、
キノクサリン誘導体、例えば、６，4′，4″―トリ
メトキシ―２，３―ジフエニル―キノクサリンま
たは4′，4″―ジメトキシ―２，３―ジフエニル―
５―アザ―キノクサリン、キナゾリン誘導体等が
例として挙げられる。原則としてこれらの量は、
該コンパウンドの不揮発性成分の重量に対し0.1
〜10パーセントの範囲内である。 本発明によるコンパウンドは、本発明によるウ
レタン、重合性化合物、光重合開始剤、結合剤お
よび場合により可塑剤に付加的に多数の他の常用
の添加剤、例えば、モノマーの熱重合を阻止する
ための重合抑制剤、付着促進剤、水素供与体、感
光度調整剤、染料、着色または不着色顔料、発色
剤および呈色指示薬を含有することができる。 有利にこれら添加剤は、これらが、重合開始工
程に重要な紫外線波長範囲内で過剰に吸収せざる
ように選択されなければならない。 本発明による光重合性コンパウンドは、周知の
ように溶液または分散液として使用されることが
でき、これを需要者が殊にエツチレジストの製造
に使用する。しかしながら有利に、本発明による
コンパウンドは、仮のキヤリヤ、例えば透明プラ
スチツクフイルム上に配置された既製のホトレジ
スト層より成る乾式レジストフイルムの製造に使
用される。このような乾式レジストフイルムは、
像がエツチングまたは電気メツキにより形成され
るべきキヤリヤ上に需要者により積層され、かつ
その後にこの状態で露光および現像される、仮の
キヤリヤは現像前に除去されている。 殊に、本発明によるコンパウンドはこの種の用
途に適当である。選択的にこれは、オフセツト版
または凸版の写真製版に適当なキヤリヤ、例えば
アルミニウムまたは亜鉛上の感光性複写材料とし
て製造されることができる。さらにこれは、レリ
ーフ像、、スクリーン印刷用ステンシル、カラー
テスト用フイルム等を製造するのに適当である。
本発明による材料の利点は、露光された層の良好
かつ持続的な柔軟性、未露光層のわずかなコール
ドフロー、および露光された層の、大きい耐腐食
薬品性が重要である全ての場合に有用であること
である。 本発明によるコンパウンドを含有する感光材料
は公知の方法で製造されることができる。従つ
て、溶剤が該コンパウンドに添加されることがで
き、かつ得られた溶液または分散液が、流延、噴
霧、浸漬、ローラ塗布または他の任意の方法によ
りキヤリヤに施されることができ、かつ得られた
フイルムが乾燥される。肉厚の層（例えば250μ
ｍまたはそれ以上）が、押出成形または圧縮成形
することにより自己支持性フイルムとして製造さ
れることができ、かつこれがその後にキヤリヤに
積層される。 本発明によるコンパウンドを含有する複写層に
適当なキヤリヤとしては、金属、例えば、アルミ
ニウム、亜鉛、銅、鋼、クロム、真鍮および他の
合金、さらに、スクリーン印刷用ステンシルのキ
ヤリヤ、例えばニツケルまたはパーロン網、およ
び、プラスチツクフイルム、例えばポリエステル
フイルム、殊に表面処理せるプラスチツクフイル
ムである。 本発明よる複写層は、常法で露光および現像さ
れる。適当な現像剤は、水性の、、有利にアルカ
リ性水溶液、例えば燐酸アルカリ金属または珪酸
アルカリ金属の溶液であり、これには場合によ
り、わずかな量の、例えば10重量パーセントま
で、但し有利に５重量パーセントを下廻る、水と
混和性の有機溶剤または湿潤剤が添加されること
ができる。現像は、手作業により処理することに
より、または商業的なスプレー現像またはブラシ
現像装置中で処理することにより行なれることが
できる。 前述せるように、本発明によるコンパウンドは
極めて種々の用途に使用されることができる。殊
に有利な用途として、これらは、金属キヤリヤ上
のホトレジストまたはエツチングレジストの製造
に使用される。殊にこれらは銅キヤリヤ上に使用
するのに適当である。この有利な用途において、
露光範囲の層の優れた付着性および柔軟性は、現
像中だけでなく、引続くキヤリヤのエツチング中
にも有利であり、その場合この層が良好な柔軟性
および耐食性を示す。 このコンパウンドは、殊に有利に、前述のいわ
ゆる乾式レジスト材料の形で使用されかつ取扱わ
れることがでさる、それというのも乾燥した層で
さえ金属キヤリヤへ転写されかつそれに固着する
層を形成することが可能であるからである。この
場合、ポリエステルフイルムが殊に有利に仮のキ
ヤリヤフイルムとして使用されることができる。 以下に、本発明を実施例につき詳説する。例中
の「パーセンテージは」は、別記しない限り全て
「重量パーセンテージ」を表わす。 例 １ ｎ―ヘキシルメタクリレート、メタクリル酸お
よびスチロール（60：30：10）より成り、平均分
子量約35000を有するターポリマー6.5ｇ、 後述する飽和ポリウレタン2.8ｇ、 差当り２，２，４―トリメチル―ヘキサメチレ
ンジイソシアネート２モルと無水トリエチレング
リコール１モルとを反応させ、かつその後に、得
られた反応生成物にヒドロキシエチルメタクリレ
ート２モルを反応させることにより得られた重合
性ポリウレタン2.8ｇ、 ４―ヒドロキシ―（２―エチル―ヘキシル）―
ベンゾエート2.8ｇ、 ９―フエニル―アクリジン0.2ｇ、 ３―メルカプト―プロピオン酸―２，４―ジク
ロル―アニリド0.1ｇ、および “デイスパースレツド”（Disperse Red、色指
数No.179）なる名称の染料0.025ｇを、 メチルエチルケトン25.0ｇおよびエタノール
2.0ｇ中に溶解し、 かつ得られた溶液を、２軸延伸および熱固定せ
る25μｍ厚のポリエチレンテレフタレートフイル
ムへ、100℃で乾燥後に層重量が49ｇ／m2である
ように回転塗布する。 こうして製造された乾式レジストフイルムを、
35μｍ厚の銅箔が設けられたフエノール樹脂積層
板に商業的な積層装置を使用し120℃で積層し、
かつその後に14秒商業的露光装置中で露光する。
使用せるマスター版は、線および線間距離が80μ
ｍを上廻る巾を有する線画原版である。 露光後に、ポリエステルフイルムを剥離し、か
つこの層を70秒以内に0.8パーセントNa2CO3溶液
を使用し噴霧現像装置中で現像する。 その後に、このプレートを30秒流水で洗浄し、
25パーセントペルオキシ二硫酸アンモニウム溶液
で１分表面エツチングし、かつその後に引続き以
下の電解浴中で電気メツキする： １ ゾリンゲン在ブラスベルク社（Messrs・
Blasberg，Solingen）により“微粒子状銅プラ
スチツク浴”（Feinkornkupferplastic Bad）
なる名称下に市販されている銅電解浴中で40
分： 電流密度：2A／ｄm2 得られた金属層の厚さ：約20μｍ。 ２ ゾリンゲン在ブラスベルク社により市販され
ている“ノルマ”（Norma）なる種類のニツケ
ル浴中で10分： 電流密度：4A／ｄm2 得られた金属層の厚さ：６μｍ。 ３ ゾリンゲン在ブラスベルク社により市阪され
ている。“アウトロネツクスＮ”（AutronexN）
なる種類の金浴中で15分： 電流密度：0.6A／ｄm2 得られた金属層の厚さ：2.5μｍ。 このプレートはサイドエツチまたは損傷部を示
さない。 その後に、このプレートは５パーセンドKOH
溶液中で50℃で被覆除去することができ、かつ露
出せる銅部分が常用のエツチング装置中で腐食除
去されることができる。 11倍の過剰露光後、すなわち前述の露光装置中
で160秒の露光時間後でさえ、前述の乾式レジス
トフイルは完全に柔軟である。このことは、巾約
２cmおよび長さ20cmの、キヤリヤおよび層より成
る露光せる材料を手作業により延伸することによ
り実証されることができる。室温において、乾式
レジストフイルムの11倍過剰露光せるバンドは、
層が亀裂または裂けることなくそのはじめの長さ
の最低２倍に延伸することができる。 この柔軟性は、積層材料のの切断、エツチン
グ、金メツキ等のような多数の加工工程で決定的
に重要である。さらに、前述の乾式レジストフイ
ルムは、未露光状態で極めてわずかなコールドフ
ローを有し、従つてロール巻きが、レジスト層の
縁が圧出されることなく長期間貯蔵されることが
できる。 前述の層によれば、この材料を解像試験用原版
下に露光しかつこれをNa2CO30.8パーセント溶液
で現像することにより容易に実証することができ
るように、50μｍ巾の線が鮮鋭な縁で解像される
ことができる。 この実施例中で使用するポリウレタンを以下の
ように製造する： メチルエチルケトン800ｇ中の２，２，４―ト
リメチル―ヘキサメチレン―ジイソシアネート２
モルを、撹拌装置、CaCl2乾燥管を有する還流凝
結装置、および滴下漏斗を備えた３つ首フラスコ
中へ充填する。触媒として作用する、 鉄（）―アセチル―アセトネート15ｇおよび ジエチルシクロヘキシルアミン2.0ｇのメチル
エチルケトン50.0ｇ中混合物を添加した後、無水
トリエチレングリコール１モルのメチルエチルケ
トン50ｇ中溶液を、70±１℃の一定の反応温度が
維持されるような方法で慎重に添加する。この目
的のために、差当り60℃の温度を有する水浴が備
えられ、従つてこれが混合物を外側から加熱し、
かつ、重付加反応により生じた熱により所望の内
部温度が得られた後、今は40℃〜50℃の温度を有
する同じ浴が混合物を冷却するのに役立つ。全て
のトリエチレングリコール溶液を導入した際、ト
リエチレングリコール―モノ―ブチルエーテル２
モルを70℃で滴加する。反応終了後に、この混合
物を２時間70℃で撹拌しかつその後に冷却する。
得られたポリウレタンは、重合性コンパウンド
に、溶液の形でもしくは、溶剤を溜去した後にレ
ジンとして添加することができる。実施例におい
て、ポリウレタンはレジンの形で使用する。 例 ２ 例１で使用せる飽和ポリウレタンを、類似に、 ２，２，４―トリメチル―ヘキサメチレンジイ
ソシアネート４モルを差当りトリエチレングリコ
ール３モルと（第１の反応工程）、およびその後
にトリエチレングリコール―モノ―ブチルエーテ
ル２モルと（第２の反応工程） 反応させることにより製造したポリウレタンと
代えることができる。 乾式レジストフイルムを、例１に記載せると類
似の方法で製造する。このレジスト層は53ｇ／m2
の重量を有し、かつ10倍の過剰露光後でもなお延
伸性および柔軟性である。この層の、例１で使用
せる電気メツキ浴に対する抵抗性は抜群である。 例 ３ 例１で使用せる飽和ポリウレタンを、例１に記
載せる方法と類似に、 ２，２，４―トリメチル―ヘキサメチレンジイ
ソシアネート２モルを、差当りブテン―(2)―ジオ
ール―（１，４）１モルと（第１の反応工程）、
かつその後にジエチレングリコール―モノ―２―
エチルヘキシルエーテル２モルと（第２の反応工
程） 反応させることにより製造した同じ量（2.8
ｇ）のポリウレタンに代えることができる。 得られた乾式レジストフイルムの詳細は以下の
通りである： 層重量：51ｇ／m2 露光時間：16秒 現像：80秒／Na2CO30.8％溶液 試験結果：例１の結果と同様 例 ４ 例１で使用せる飽和ポリウレタンを、 ２，２，４―トリメチル―ヘキサメチレンジイ
ソシアネート２モルを、差当りチオジエチレング
リコール１モルと（第１の反応工程）、およびそ
の後にジエチレングリコール―モノ―２―エチル
ヘキシルエーテル２モルと（第２の反応工程） 反応させることにより製造した同じ量（2.8
ｇ）のポリウレタンに代えることができる。 こうして、53ｇ／m2の層重量を有する乾式レジ
ストフイルムが得られ、その試験結果は例１の結
果と同様である。 例 ５ 例１で使用せる飽和ポリウレタンを、 ２，２，４―トリメチル―ヘキサメチレンジイ
ソシアネート１モルをトリエチレングリコール２
モルに付加させ（第１の反応工程）、かつその後
に、得られた反応性成物とオクダデシル―モノイ
ソシアネート２モルとを付加させる（第２の反応
工程） ことにより製造した同じ量（2.8ｇ）のポリウ
レタンに代えることができる。 53ｇ／m2の層重量をする乾式レジストフイルム
が得られ、その試験結果は例１の結果と同様であ
る。 例 ６ 例１で使用せるターポリマー6.5ｇ、 ２，２，４―トリメチル―ヘキサメチレン―ジ
イソシアネート１モルおよびヒドロキシ―エチル
―メチルアクリレート２モルから得られた重合性
ジウレタン2.8ｇ、 ジエチレングリコール―モノ―ｎ―ヘキシルエ
ーテルの４―ヒドロキシ―安息香酸エステル2.8
ｇ、 ９―フエニル―アクリジン0.2ｇ、 ３―メルカプト―プロピオン酸―２，４―ジク
ロルアニリド0.1ｇ 例１で使用せる染料0.025ｇ、 例１に記載せる方法と類似に、２，２，４―ト
リメチル―ヘキサメチレン―ジイソシアネート11
モルを、差当りトリエチレングリコール10モルと
（第１の反応工程）、およびその後にジエチレング
リコール―モノ―２―エチルヘキシルエーテル２
モルと（第２の反応工程）反応させることにより
製造した飽ポリウレタン2.8ｇを、 メチルエチルケトン35.0ｇおよびエタノール
2.0ｇ中に溶解し、 かつ得られた溶液を、例１に記載せる方法のよ
うに加工し、ポリエステルフイルム上の層重量が
乾燥後52ｇ／m2である乾式レジストフイルムを形
成する。 この乾式レジストフイルムを例１に記載せるよ
うに試験した場合、その耐電気メツキ浴性およ
び、露光および10倍過剰露光せるレジスト層の柔
軟性の点で、このフイルムが、例１により得られ
たフイルムと同様であると判明した。 例 ７ 例６で使用せる飽和ポリウレタンを、類似に、 ２，２，４―トリメチル―ヘキサメチレン―ジ
イソシアネート２モルを、差当りブタン―ジオー
ル―（１，４）１モルと（第１の反応工程）およ
びその後にトリエチレングリコール―モノブチル
エーテル２モルと（第２の反応工程） 反応させることにより製造した同じ量（2.8
ｇ）のポリウレタンに代えることができる。 得られた乾式レジストフイルムは52ｇ／m2の層
重量を有し、かつその試験結果が例６によるフイ
ルムの結果に相応する。６倍の露光後でさえ、こ
のレジスト層の柔軟性がなお良好であり、従つて
この層は、この材料より成るバンドを延伸した際
に引裂けまたに亀裂が入ることがない。 例 ８ 例１で使用せるターポリマー6.5ｇ、 例１で使用せる重合性ポリウレタン2.8ｇ、 ４―ヒドロキシ―（２―エチル―ヘキシル）―
ベンゾエート2.8ｇ、 ３―メルカプト―プロピオン酸―２，４―ジク
ロルアニリド0.1ｇ、 ９―フエニル―アクリジン0.2ｇ、 例１で使用せる染料0.025ｇ、および ２，２，４―トリメチル―ヘキサメチレン―ジ
イソシアネート２モルとトリエチレングリコール
２モルとを反応させ（第１の反応工程）、かつそ
の後に、この反応生成物とジエチレングリコール
―モノ―２―エチル―ヘキシルエステル２モルと
を反応させる（第２の反応工程）ことにより得ら
れた飽和ポリウレタン2.8ｇを、 メチルエチルケトン25.0ｇおよび エタノール2.0ｇ中に溶解し、 かつこの溶液から例１に記載せるように、52
ｇ／m2の層重量を有する乾式レジストフイルムを
製造する。 積層、露光（15秒）および現像（Na2CO30.8パ
ーセント溶液中で100秒）することにより、例１
で使用せる電気メツキ浴に対する抵抗性が優れた
レジストマスクが得られる。11倍過剰露光（露光
時間160秒）せるレジストフイルムの柔軟性が優
れたままである。 例９ （比較実施例） 例６で使用せる光重合性ジウレタン2.8ｇおよ
び飽和ポリウレタン2.8ｇより成る混合物を重合
性ジウレタン5.6ｇに代えるとともに、層の他の
成分が同じままである場合、得られた重量52ｇ／
m2の乾式レジスト層は、ほぼ同じ感光度を有する
が、過剰露光により著るしく大きい脆化傾向を有
する。例１に記載せる露光装置を使用し、標準の
露光時間後にこの層は柔軟であり、２倍の露光時
間、すなわち約30秒後、および約40秒を上廻る露
光時間に増大させると、この層が脆化しかつもは
や、引裂きまたは裂開することなしに延伸するこ
とができない。さらに、この層は例６に記載せる
層よりも鎖際に大きい流動性を室温で示し、これ
が、材料を乾式レジストフイルムの巻き、例えば
50m長さの巻きの形で貯蔵した際に不利な圧出を
生じる。例６による層は、貯蔵中のレジスト層の
不利な圧出を示さず、この事実はこの層の著るし
くわずかなコールドフローに帰因することができ
る。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ アルカリ性水溶液中で可溶もしくは膨潤性で
あるポリマー結合剤、光重合開始剤、および、末
端アクリルまたはメタクリル酸エステル基数最低
２および100℃を上廻る沸点を有する付加重合可
能な化合物より成るコンパウンドにおいて、付加
的に該コンパウンドが、下式： 〔式中、Ｘが以下の１つの基：
【式】 【式】ＣkＨ2k― Ｏ，またはＣ〓Ｈ2r-2―Ｏ―であり、Ｙが、炭素
原子数２〜12を有する飽和脂肪族または脂環式基
であり、Ｚが【式】であり、R1が R4またはCONH―R4であり、R2およびR3が水素
原子またはメチル基であり、R4が、炭素原子数
１〜20を有する飽和脂肪族基であり、ｎが零また
は１〜15の整数であり、ｍが２〜４の整数であ
り、ｐが零または１〜４の整数であり、ｋが２〜
12の整数であり、γが４〜12の整数であり、ｎ＋
ｐが１〜19の整数であり、かつその場合、もしｐ
＝ＯならばR1がR4であり、かつもしｎ＝Ｏなら
ばR1がCONH―R4である〕に相応するポリウレ
タンを含有することを特徴とする光重合性コンパ
ウンド。 ２ 式〔式中ｎが１〜11の整数である〕に相応
する化合物を含有することを特徴とする、特許請
求の範囲第１項記載の光重合性コンパウンド。 ３ 式〔式中Ｘが基：【式】で ある〕に相応する化合物を含有することを特徴と
する、特許請求の範囲第１項記載の光重合性コン
パウンド。 ４ 式〔式中R2が水素原子である〕に相応す
る化合物を含有することを特徴とする、特許請求
の範囲第３項記載の光重合性コンパウンド。 ５ 式〔式中ｍ＝３〕に相応する化合物を含有
することを特徴とする、特許請求の範囲第４項記
載の光重合性コンパウンド。 ６ 式〔式中R3が水素原子である〕に相応す
る化合物を含有することを特徴とする、特許請求
の範囲第１項記載の光重合性コンパウンド。 ７ 式〔式中Ｙが、側鎖メチル基数最低１を有
する飽和脂肪族基である〕に相応する化合物を含
有することを特徴とする、特許請求の範囲第１項
記載の光重合性コンパウンド。 ８ 式に相応する化合物を、その不揮発性成分
の重量に対し５〜40重量パーセント含有すること
を特徴とする、特許請求の範囲第１項記載の光重
合性コンパウンド。 ９ 付加重合可能な化合物が、その１分子中のウ
レタン基数最低２を有することを特徴とする、特
許請求の範囲第１項記載の光重合性コンパウン
ド。 １０ 結合剤が、酸価50〜250を有するアクリル
またはメタクリル酸共重合体であることを特徴と
する、特許請求の範囲第１項記載の光重合性コン
パウンド。 １１ 共重合体が、メタクリル酸、アルキル基中
の炭素原子数４〜15を有するアルキルメタクリレ
ート、および、前記２つの成分と共重合させるこ
とができかつその単独重合体が最低80℃のガラス
転移点を有する他のモノマーより成るターポリマ
ーであることを特徴とする、特許請求の範囲第１
０項記載の光重合性コンパウンド。 １２ 仮の軟質キヤリヤおよび、アルカリ性水溶
液中で可溶もしくは膨潤性である熱可塑性のポリ
マー結合剤、光重合開始剤、および末端アクリル
またはメタクリル酸エステル基数最低２および
100℃を上廻る沸点を有する付加重合可能な化合
物より成る熱可塑性の光重合性層、および場合に
よりさらに該層の、キヤリヤと反対側の面にある
剥離性被覆フイルムより成る転写材料において、
付加的に該層が、下式Ｉ： 〔式中、Ｘが以下の１つの基：
【式】 【式】ＣkＨ2k― Ｏ、またはＣ〓Ｈ2r-2―Ｏ―であり、Ｙが、炭素
原子数２〜12を有する飽和脂肪族または脂環式基
であり、Ｚが【式】であり、R1が R4またはCONH―R4であり、R2およびR3が水素
原子またはメチル基であり、R4が、炭素原子数
１〜20を有する飽和脂肪族基であり、ｎが零また
は１〜15の整数であり、ｍが２〜４の整数であ
り、ｐが零または１〜４の整数であり、ｋが２〜
12の整数であり、γが４〜12の整数であり、ｎ＋
ｐが１〜19の整数であり、かつその場合、もしｐ
＝ＯならばR1がR4であり、かつもしｎ＝Ｏなら
ばR1がCONH―R4である〕に相応するポリウレ
タンを含有することを特徴とする感光性転写材
料。
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| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19782822189 DE2822189A1 (de) | 1978-05-20 | 1978-05-20 | Photopolymerisierbares gemisch |
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| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS54153625A JPS54153625A (en) | 1979-12-04 |
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| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP6057579A Granted JPS54153625A (en) | 1978-05-20 | 1979-05-18 | Photopolymerization compound and photosensitive transfer material containing same compound |
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|---|---|
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| JP (1) | JPS54153625A (ja) |
| CA (1) | CA1129237A (ja) |
| DE (2) | DE2822189A1 (ja) |
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