JPH0140337B2 - - Google Patents
Info
- Publication number
- JPH0140337B2 JPH0140337B2 JP55182982A JP18298280A JPH0140337B2 JP H0140337 B2 JPH0140337 B2 JP H0140337B2 JP 55182982 A JP55182982 A JP 55182982A JP 18298280 A JP18298280 A JP 18298280A JP H0140337 B2 JPH0140337 B2 JP H0140337B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- formula
- compound
- polymerizable
- carbon atoms
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
Links
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 74
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 51
- -1 sulfonyloxy Chemical group 0.000 claims description 37
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 23
- 239000000463 material Substances 0.000 claims description 20
- 230000005855 radiation Effects 0.000 claims description 19
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 claims description 12
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 claims description 10
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 8
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 claims description 8
- 125000006575 electron-withdrawing group Chemical group 0.000 claims description 7
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 claims description 7
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 claims description 6
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 4
- 230000007246 mechanism Effects 0.000 claims description 4
- 239000003505 polymerization initiator Substances 0.000 claims description 4
- 125000002723 alicyclic group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000000843 phenylene group Chemical group C1(=C(C=CC=C1)*)* 0.000 claims description 3
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims description 3
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000004442 acylamino group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000004423 acyloxy group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000003282 alkyl amino group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000004414 alkyl thio group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000001769 aryl amino group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000005110 aryl thio group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000004104 aryloxy group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 claims description 2
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 2
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 claims description 2
- 125000006296 sulfonyl amino group Chemical group [H]N(*)S(*)(=O)=O 0.000 claims description 2
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 claims 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 33
- 239000010408 film Substances 0.000 description 28
- 239000002253 acid Chemical class 0.000 description 23
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 15
- 238000007639 printing Methods 0.000 description 13
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Malonic acid Chemical compound OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 11
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- MTRFEWTWIPAXLG-UHFFFAOYSA-N 9-phenylacridine Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=C(C=CC=C2)C2=NC2=CC=CC=C12 MTRFEWTWIPAXLG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 10
- 239000012528 membrane Substances 0.000 description 10
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 9
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 8
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 8
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 8
- FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N thionyl chloride Chemical compound ClS(Cl)=O FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 7
- 229940125782 compound 2 Drugs 0.000 description 7
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 7
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 7
- 239000012071 phase Substances 0.000 description 7
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 7
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 7
- ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxyethanol Chemical compound CCOCCO ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 6
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 6
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 6
- 239000000047 product Substances 0.000 description 6
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 6
- DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N Butyl acetate Natural products CCCCOC(C)=O DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N Methyl methacrylate Chemical compound COC(=O)C(C)=C VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 5
- 150000001252 acrylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 5
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 5
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 5
- FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-M hexanoate Chemical compound CCCCCC([O-])=O FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 5
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 5
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 description 5
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N Carbon dioxide Chemical compound O=C=O CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 206010034972 Photosensitivity reaction Diseases 0.000 description 4
- 239000004372 Polyvinyl alcohol Substances 0.000 description 4
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 4
- 150000001805 chlorine compounds Chemical class 0.000 description 4
- 239000013039 cover film Substances 0.000 description 4
- HPNMFZURTQLUMO-UHFFFAOYSA-N diethylamine Chemical compound CCNCC HPNMFZURTQLUMO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000002329 infrared spectrum Methods 0.000 description 4
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 4
- 229920003145 methacrylic acid copolymer Polymers 0.000 description 4
- 125000001570 methylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])[*:2] 0.000 description 4
- 238000000655 nuclear magnetic resonance spectrum Methods 0.000 description 4
- 230000036211 photosensitivity Effects 0.000 description 4
- 229920002451 polyvinyl alcohol Polymers 0.000 description 4
- MXQJPYDIVXIPDZ-UHFFFAOYSA-N 2,6-dimethylideneheptanedioic acid Chemical compound OC(=O)C(=C)CCCC(=C)C(O)=O MXQJPYDIVXIPDZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N Acetic anhydride Chemical compound CC(=O)OC(C)=O WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N Methacrylic acid Chemical compound CC(=C)C(O)=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HSZUHSXXAOWGQY-UHFFFAOYSA-N [2-methyl-3-prop-2-enoyloxy-2-(prop-2-enoyloxymethyl)propyl] prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OCC(C)(COC(=O)C=C)COC(=O)C=C HSZUHSXXAOWGQY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 3
- 125000003172 aldehyde group Chemical group 0.000 description 3
- 239000000987 azo dye Substances 0.000 description 3
- 230000008901 benefit Effects 0.000 description 3
- 239000012043 crude product Substances 0.000 description 3
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 3
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 3
- 150000001991 dicarboxylic acids Chemical class 0.000 description 3
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 3
- 125000000468 ketone group Chemical group 0.000 description 3
- 229940117841 methacrylic acid copolymer Drugs 0.000 description 3
- 238000000034 method Methods 0.000 description 3
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 description 3
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 description 3
- 238000000206 photolithography Methods 0.000 description 3
- 238000000425 proton nuclear magnetic resonance spectrum Methods 0.000 description 3
- 238000007650 screen-printing Methods 0.000 description 3
- 238000004528 spin coating Methods 0.000 description 3
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N sulfuric acid Substances OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- RMVRSNDYEFQCLF-UHFFFAOYSA-N thiophenol Chemical compound SC1=CC=CC=C1 RMVRSNDYEFQCLF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KBPLFHHGFOOTCA-UHFFFAOYSA-N 1-Octanol Chemical compound CCCCCCCCO KBPLFHHGFOOTCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BBMCTIGTTCKYKF-UHFFFAOYSA-N 1-heptanol Chemical compound CCCCCCCO BBMCTIGTTCKYKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 2-METHOXYETHANOL Chemical compound COCCO XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WRMNZCZEMHIOCP-UHFFFAOYSA-N 2-phenylethanol Chemical compound OCCC1=CC=CC=C1 WRMNZCZEMHIOCP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZSBDGXGICLIJGD-UHFFFAOYSA-N 4-phenoxyphenol Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1OC1=CC=CC=C1 ZSBDGXGICLIJGD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PUBJVUBFNXEGAU-UHFFFAOYSA-N 6-(1-hydroxyethoxy)hexan-1-ol Chemical compound CC(O)OCCCCCCO PUBJVUBFNXEGAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DLFVBJFMPXGRIB-UHFFFAOYSA-N Acetamide Chemical compound CC(N)=O DLFVBJFMPXGRIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N Aniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1 PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KXDAEFPNCMNJSK-UHFFFAOYSA-N Benzamide Chemical compound NC(=O)C1=CC=CC=C1 KXDAEFPNCMNJSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ROSDSFDQCJNGOL-UHFFFAOYSA-N Dimethylamine Chemical compound CNC ROSDSFDQCJNGOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QUSNBJAOOMFDIB-UHFFFAOYSA-N Ethylamine Chemical compound CCN QUSNBJAOOMFDIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 2
- BAVYZALUXZFZLV-UHFFFAOYSA-N Methylamine Chemical compound NC BAVYZALUXZFZLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AMQJEAYHLZJPGS-UHFFFAOYSA-N N-Pentanol Chemical compound CCCCCO AMQJEAYHLZJPGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AFBPFSWMIHJQDM-UHFFFAOYSA-N N-methylaniline Chemical compound CNC1=CC=CC=C1 AFBPFSWMIHJQDM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N Silver Chemical compound [Ag] BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004115 Sodium Silicate Substances 0.000 description 2
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 2
- DZBUGLKDJFMEHC-UHFFFAOYSA-N acridine Chemical compound C1=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3N=C21 DZBUGLKDJFMEHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001299 aldehydes Chemical class 0.000 description 2
- XXROGKLTLUQVRX-UHFFFAOYSA-N allyl alcohol Chemical compound OCC=C XXROGKLTLUQVRX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 2
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000008064 anhydrides Chemical group 0.000 description 2
- 239000008346 aqueous phase Substances 0.000 description 2
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N benzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1 WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ISAOCJYIOMOJEB-UHFFFAOYSA-N benzoin Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(O)C(=O)C1=CC=CC=C1 ISAOCJYIOMOJEB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 229910002092 carbon dioxide Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 2
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 2
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 2
- MLIREBYILWEBDM-UHFFFAOYSA-N cyanoacetic acid Chemical compound OC(=O)CC#N MLIREBYILWEBDM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MWKFXSUHUHTGQN-UHFFFAOYSA-N decan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCO MWKFXSUHUHTGQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000008367 deionised water Substances 0.000 description 2
- 229910021641 deionized water Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 2
- LQZZUXJYWNFBMV-UHFFFAOYSA-N dodecan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCCCO LQZZUXJYWNFBMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000010894 electron beam technology Methods 0.000 description 2
- 238000005530 etching Methods 0.000 description 2
- DNJIEGIFACGWOD-UHFFFAOYSA-N ethanethiol Chemical compound CCS DNJIEGIFACGWOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 2
- ZSIAUFGUXNUGDI-UHFFFAOYSA-N hexan-1-ol Chemical compound CCCCCCO ZSIAUFGUXNUGDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N hydrogen chloride Substances Cl.Cl IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910000041 hydrogen chloride Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000000852 hydrogen donor Substances 0.000 description 2
- 150000002734 metacrylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 2
- 229910001507 metal halide Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000005309 metal halides Chemical class 0.000 description 2
- ZWRUINPWMLAQRD-UHFFFAOYSA-N nonan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCO ZWRUINPWMLAQRD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 2
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 2
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 2
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 2
- 229920000570 polyether Polymers 0.000 description 2
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 2
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 2
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 2
- 230000035945 sensitivity Effects 0.000 description 2
- 229910052709 silver Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000004332 silver Substances 0.000 description 2
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 2
- 235000019795 sodium metasilicate Nutrition 0.000 description 2
- NTHWMYGWWRZVTN-UHFFFAOYSA-N sodium silicate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-][Si]([O-])=O NTHWMYGWWRZVTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052911 sodium silicate Inorganic materials 0.000 description 2
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000003258 trimethylene group Chemical group [H]C([H])([*:2])C([H])([H])C([H])([H])[*:1] 0.000 description 2
- ASGMFNBUXDJWJJ-JLCFBVMHSA-N (1R,3R)-3-[[3-bromo-1-[4-(5-methyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl)phenyl]pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-6-yl]amino]-N,1-dimethylcyclopentane-1-carboxamide Chemical compound BrC1=NN(C2=NC(=NC=C21)N[C@H]1C[C@@](CC1)(C(=O)NC)C)C1=CC=C(C=C1)C=1SC(=NN=1)C ASGMFNBUXDJWJJ-JLCFBVMHSA-N 0.000 description 1
- YJLIKUSWRSEPSM-WGQQHEPDSA-N (2r,3r,4s,5r)-2-[6-amino-8-[(4-phenylphenyl)methylamino]purin-9-yl]-5-(hydroxymethyl)oxolane-3,4-diol Chemical compound C=1C=C(C=2C=CC=CC=2)C=CC=1CNC1=NC=2C(N)=NC=NC=2N1[C@@H]1O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@H]1O YJLIKUSWRSEPSM-WGQQHEPDSA-N 0.000 description 1
- HUWSZNZAROKDRZ-RRLWZMAJSA-N (3r,4r)-3-azaniumyl-5-[[(2s,3r)-1-[(2s)-2,3-dicarboxypyrrolidin-1-yl]-3-methyl-1-oxopentan-2-yl]amino]-5-oxo-4-sulfanylpentane-1-sulfonate Chemical compound OS(=O)(=O)CC[C@@H](N)[C@@H](S)C(=O)N[C@@H]([C@H](C)CC)C(=O)N1CCC(C(O)=O)[C@H]1C(O)=O HUWSZNZAROKDRZ-RRLWZMAJSA-N 0.000 description 1
- OGVPXEPSTZMAFF-UHFFFAOYSA-N 1,1,1,2,2-pentabromoethane Chemical compound BrC(Br)C(Br)(Br)Br OGVPXEPSTZMAFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GTQHJCOHNAFHRE-UHFFFAOYSA-N 1,10-dibromodecane Chemical compound BrCCCCCCCCCCBr GTQHJCOHNAFHRE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZJJATABWMGVVRZ-UHFFFAOYSA-N 1,12-dibromododecane Chemical compound BrCCCCCCCCCCCCBr ZJJATABWMGVVRZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UOWNEWCMPHICQH-UHFFFAOYSA-N 1,2-bis(2-bromoethoxy)ethane Chemical compound BrCCOCCOCCBr UOWNEWCMPHICQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PAAZPARNPHGIKF-UHFFFAOYSA-N 1,2-dibromoethane Chemical compound BrCCBr PAAZPARNPHGIKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GRJWOKACBGZOKT-UHFFFAOYSA-N 1,3-bis(chloromethyl)benzene Chemical compound ClCC1=CC=CC(CCl)=C1 GRJWOKACBGZOKT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OYSVBCSOQFXYHK-UHFFFAOYSA-N 1,3-dibromo-2,2-bis(bromomethyl)propane Chemical compound BrCC(CBr)(CBr)CBr OYSVBCSOQFXYHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UXAFLFGXSIWWMY-UHFFFAOYSA-N 1,3-dibromo-2,2-dimethylpropane Chemical compound BrCC(C)(C)CBr UXAFLFGXSIWWMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VEFLKXRACNJHOV-UHFFFAOYSA-N 1,3-dibromopropane Chemical compound BrCCCBr VEFLKXRACNJHOV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MYALOPJJAPLQSJ-UHFFFAOYSA-N 1,4-bis(bromomethyl)cyclohexane Chemical compound BrCC1CCC(CBr)CC1 MYALOPJJAPLQSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZZHIDJWUJRKHGX-UHFFFAOYSA-N 1,4-bis(chloromethyl)benzene Chemical compound ClCC1=CC=C(CCl)C=C1 ZZHIDJWUJRKHGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ULTHEAFYOOPTTB-UHFFFAOYSA-N 1,4-dibromobutane Chemical compound BrCCCCBr ULTHEAFYOOPTTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YDPZWUMQKMLLHC-UHFFFAOYSA-N 1,5-dibromo-3-methylpentane Chemical compound BrCCC(C)CCBr YDPZWUMQKMLLHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IBODDUNKEPPBKW-UHFFFAOYSA-N 1,5-dibromopentane Chemical compound BrCCCCCBr IBODDUNKEPPBKW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YVZLVESJCIYNTJ-UHFFFAOYSA-N 1,6-dibromo-2,3-dimethylhexane Chemical compound BrCC(C)C(C)CCCBr YVZLVESJCIYNTJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SGRHVVLXEBNBDV-UHFFFAOYSA-N 1,6-dibromohexane Chemical compound BrCCCCCCBr SGRHVVLXEBNBDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ATOUXIOKEJWULN-UHFFFAOYSA-N 1,6-diisocyanato-2,2,4-trimethylhexane Chemical compound O=C=NCCC(C)CC(C)(C)CN=C=O ATOUXIOKEJWULN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LVWSZGCVEZRFBT-UHFFFAOYSA-N 1,7-dibromoheptane Chemical compound BrCCCCCCCBr LVWSZGCVEZRFBT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DKEGCUDAFWNSSO-UHFFFAOYSA-N 1,8-dibromooctane Chemical compound BrCCCCCCCCBr DKEGCUDAFWNSSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FQQQZPNPJXYDJW-UHFFFAOYSA-N 1,9-dibromo-3,6-dimethylnonane Chemical compound BrCCC(C)CCC(C)CCCBr FQQQZPNPJXYDJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WGAXVZXBFBHLMC-UHFFFAOYSA-N 1,9-dibromononane Chemical compound BrCCCCCCCCCBr WGAXVZXBFBHLMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FOZVXADQAHVUSV-UHFFFAOYSA-N 1-bromo-2-(2-bromoethoxy)ethane Chemical compound BrCCOCCBr FOZVXADQAHVUSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YYWACUFAVLSCPF-UHFFFAOYSA-N 1-bromo-2-(2-bromoethylsulfanyl)ethane Chemical compound BrCCSCCBr YYWACUFAVLSCPF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JEXTXOAHCIIIKH-UHFFFAOYSA-N 1-chloro-2-(2-phenylphenyl)benzene Chemical group ClC1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 JEXTXOAHCIIIKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KJCVRFUGPWSIIH-UHFFFAOYSA-N 1-naphthol Chemical compound C1=CC=C2C(O)=CC=CC2=C1 KJCVRFUGPWSIIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XKKKEKNDHANHFI-UHFFFAOYSA-N 1-phenyl-2-[6-(2-phenylhydrazinyl)hepta-1,6-dien-2-yl]hydrazine Chemical compound C=1C=CC=CC=1NNC(=C)CCCC(=C)NNC1=CC=CC=C1 XKKKEKNDHANHFI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OOFNZXALWTXBKG-UHFFFAOYSA-N 10-methoxybenzo[a]phenazine Chemical class C1=CC=C2C3=NC4=CC(OC)=CC=C4N=C3C=CC2=C1 OOFNZXALWTXBKG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LXMWHUNIOGSJJL-UHFFFAOYSA-N 2,10-dimethylideneundecanedioic acid Chemical compound OC(=O)C(=C)CCCCCCCC(=C)C(O)=O LXMWHUNIOGSJJL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LNBFYJVLPQWVSE-UHFFFAOYSA-N 2,11-dimethylidenedodecanedioic acid Chemical compound OC(=O)C(=C)CCCCCCCCC(=C)C(O)=O LNBFYJVLPQWVSE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ADZLKZSEZQIOOJ-UHFFFAOYSA-N 2,12-dimethylidenetridecanedioic acid Chemical compound OC(=O)C(=C)CCCCCCCCCC(=C)C(O)=O ADZLKZSEZQIOOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KWVGIHKZDCUPEU-UHFFFAOYSA-N 2,2-dimethoxy-2-phenylacetophenone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(OC)(OC)C(=O)C1=CC=CC=C1 KWVGIHKZDCUPEU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GBKZRUCVLTWAML-UHFFFAOYSA-N 2,3,4,5-tetrachloroaniline Chemical compound NC1=CC(Cl)=C(Cl)C(Cl)=C1Cl GBKZRUCVLTWAML-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GUSFTWZHHAUNRC-UHFFFAOYSA-N 2,4,6-tribromo-n-(2,4,6-tribromophenyl)aniline Chemical compound BrC1=CC(Br)=CC(Br)=C1NC1=C(Br)C=C(Br)C=C1Br GUSFTWZHHAUNRC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XOHQCRHNNARNFP-UHFFFAOYSA-N 2,5-dimethylidenehexanedioic acid Chemical compound OC(=O)C(=C)CCC(=C)C(O)=O XOHQCRHNNARNFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KJMCLRQHZJZRLS-UHFFFAOYSA-N 2,6-bis(dimethoxyphosphoryl)hepta-1,6-diene Chemical compound COP(=O)(OC)C(=C)CCCC(=C)P(=O)(OC)OC KJMCLRQHZJZRLS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AWGXGCRSSIDDMN-UHFFFAOYSA-N 2,6-bis(ethylsulfonyl)hepta-1,6-diene Chemical compound CCS(=O)(=O)C(=C)CCCC(=C)S(=O)(=O)CC AWGXGCRSSIDDMN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IUTOUAOQVUIUGJ-UHFFFAOYSA-N 2,6-dimethylidene-1,7-diphenylheptane-1,7-dione Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)C(=C)CCCC(=C)C(=O)C1=CC=CC=C1 IUTOUAOQVUIUGJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VUOGNGRBGKXIPZ-UHFFFAOYSA-N 2,6-dimethylideneheptanedial Chemical compound O=CC(=C)CCCC(=C)C=O VUOGNGRBGKXIPZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PWKQFBYUNKHXPI-UHFFFAOYSA-N 2,6-dimethylideneheptanedinitrile Chemical compound N#CC(=C)CCCC(=C)C#N PWKQFBYUNKHXPI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RNMPYOZFDZMJMM-UHFFFAOYSA-N 2,6-dinitrohepta-1,6-diene Chemical compound [O-][N+](=O)C(=C)CCCC(=C)[N+]([O-])=O RNMPYOZFDZMJMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RHYGNJNNTDVCIT-UHFFFAOYSA-N 2,7-dimethylideneoct-4-enedioic acid Chemical compound OC(=O)C(=C)CC=CCC(=C)C(O)=O RHYGNJNNTDVCIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NJQAQWHTSMUBEX-UHFFFAOYSA-N 2,7-dimethylideneoctanedioic acid Chemical compound OC(=O)C(=C)CCCCC(=C)C(O)=O NJQAQWHTSMUBEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FVYSCZXKSRUGHY-UHFFFAOYSA-N 2,8-dimethylidenenonanedioic acid Chemical compound OC(=O)C(=C)CCCCCC(=C)C(O)=O FVYSCZXKSRUGHY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LOISAYWZIVWBCE-UHFFFAOYSA-N 2,9-dimethylidenedecanedioic acid Chemical compound OC(=O)C(=C)CCCCCCC(=C)C(O)=O LOISAYWZIVWBCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YRNQLGHPIKIWOX-UHFFFAOYSA-N 2-(2-carboxyprop-2-enoxymethyl)prop-2-enoic acid Chemical compound OC(=O)C(=C)COCC(=C)C(O)=O YRNQLGHPIKIWOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxy-5-methylphenyl)ethanamine Chemical compound COC1=CC=C(C)C=C1CCN SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SBASXUCJHJRPEV-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxyethoxy)ethanol Chemical compound COCCOCCO SBASXUCJHJRPEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CJWNFAKWHDOUKL-UHFFFAOYSA-N 2-(2-phenylpropan-2-yl)phenol Chemical compound C=1C=CC=C(O)C=1C(C)(C)C1=CC=CC=C1 CJWNFAKWHDOUKL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OLQJQHSAWMFDJE-UHFFFAOYSA-N 2-(hydroxymethyl)-2-nitropropane-1,3-diol Chemical compound OCC(CO)(CO)[N+]([O-])=O OLQJQHSAWMFDJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SFRDXVJWXWOTEW-UHFFFAOYSA-N 2-(hydroxymethyl)propane-1,3-diol Chemical compound OCC(CO)CO SFRDXVJWXWOTEW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QTUVQQKHBMGYEH-UHFFFAOYSA-N 2-(trichloromethyl)-1,3,5-triazine Chemical class ClC(Cl)(Cl)C1=NC=NC=N1 QTUVQQKHBMGYEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 2-Propenoic acid Natural products OC(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NGNBDVOYPDDBFK-UHFFFAOYSA-N 2-[2,4-di(pentan-2-yl)phenoxy]acetyl chloride Chemical compound CCCC(C)C1=CC=C(OCC(Cl)=O)C(C(C)CCC)=C1 NGNBDVOYPDDBFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XEAODGCAVHQVJE-UHFFFAOYSA-N 2-[[2-(2-carboxyprop-2-enyl)phenyl]methyl]prop-2-enoic acid Chemical compound OC(=O)C(=C)CC1=CC=CC=C1CC(=C)C(O)=O XEAODGCAVHQVJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CBMGNRYZIWCHSR-UHFFFAOYSA-N 2-[[3-(2-carboxyprop-2-enyl)phenyl]methyl]prop-2-enoic acid Chemical compound OC(=O)C(=C)CC1=CC=CC(CC(=C)C(O)=O)=C1 CBMGNRYZIWCHSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CUMBLUHBHGFXMA-UHFFFAOYSA-N 2-[[4-(2-carboxyprop-2-enyl)cyclohexyl]methyl]prop-2-enoic acid Chemical compound OC(=O)C(=C)CC1CCC(CC(=C)C(O)=O)CC1 CUMBLUHBHGFXMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YSUIQYOGTINQIN-UZFYAQMZSA-N 2-amino-9-[(1S,6R,8R,9S,10R,15R,17R,18R)-8-(6-aminopurin-9-yl)-9,18-difluoro-3,12-dihydroxy-3,12-bis(sulfanylidene)-2,4,7,11,13,16-hexaoxa-3lambda5,12lambda5-diphosphatricyclo[13.2.1.06,10]octadecan-17-yl]-1H-purin-6-one Chemical compound NC1=NC2=C(N=CN2[C@@H]2O[C@@H]3COP(S)(=O)O[C@@H]4[C@@H](COP(S)(=O)O[C@@H]2[C@@H]3F)O[C@H]([C@H]4F)N2C=NC3=C2N=CN=C3N)C(=O)N1 YSUIQYOGTINQIN-UZFYAQMZSA-N 0.000 description 1
- MWGATWIBSKHFMR-UHFFFAOYSA-N 2-anilinoethanol Chemical compound OCCNC1=CC=CC=C1 MWGATWIBSKHFMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LDLCZOVUSADOIV-UHFFFAOYSA-N 2-bromoethanol Chemical compound OCCBr LDLCZOVUSADOIV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005999 2-bromoethyl group Chemical group 0.000 description 1
- XXTZKZKZDVXXHC-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-4,6-dinitrobenzenediazonium Chemical class [O-][N+](=O)C1=CC(Cl)=C([N+]#N)C([N+]([O-])=O)=C1 XXTZKZKZDVXXHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SJEBAWHUJDUKQK-UHFFFAOYSA-N 2-ethylanthraquinone Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC(CC)=CC=C3C(=O)C2=C1 SJEBAWHUJDUKQK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006176 2-ethylbutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(C([H])([H])*)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- NLGDWWCZQDIASO-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxy-1-(7-oxabicyclo[4.1.0]hepta-1,3,5-trien-2-yl)-2-phenylethanone Chemical compound OC(C(=O)c1cccc2Oc12)c1ccccc1 NLGDWWCZQDIASO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004200 2-methoxyethyl group Chemical group [H]C([H])([H])OC([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- QCDWFXQBSFUVSP-UHFFFAOYSA-N 2-phenoxyethanol Chemical compound OCCOC1=CC=CC=C1 QCDWFXQBSFUVSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000094 2-phenylethyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- YAUFJGZWZFLRRQ-UHFFFAOYSA-N 3,7-dimethylidenenonane-2,8-dione Chemical compound CC(=O)C(=C)CCCC(=C)C(C)=O YAUFJGZWZFLRRQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IIAYFXYFAXOSJM-UHFFFAOYSA-N 4,4-diethyl-2,6-dimethylideneheptanedioic acid Chemical compound OC(=O)C(=C)CC(CC)(CC)CC(=C)C(O)=O IIAYFXYFAXOSJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FLJJZMWLTSLYMN-UHFFFAOYSA-N 4,4-dimethyl-2,6-dimethylideneheptanedioic acid Chemical compound OC(=O)C(=C)CC(C)(C)CC(=C)C(O)=O FLJJZMWLTSLYMN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GQPKTUDWJSNONT-UHFFFAOYSA-N 4-[2-(3-carboxybut-3-enoxy)ethoxy]-2-methylidenebutanoic acid Chemical compound OC(=O)C(=C)CCOCCOCCC(=C)C(O)=O GQPKTUDWJSNONT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UHECBHUTHVOTJB-UHFFFAOYSA-N 4-[2-[2-(3-carboxybut-3-enoxy)ethoxy]ethoxy]-2-methylidenebutanoic acid Chemical compound OC(=O)C(=C)CCOCCOCCOCCC(=C)C(O)=O UHECBHUTHVOTJB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AWSTVHLTLZJWFS-UHFFFAOYSA-N 5-(4-carboxypent-4-enoxy)-2-methylidenepentanoic acid Chemical compound OC(=O)C(=C)CCCOCCCC(=C)C(O)=O AWSTVHLTLZJWFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ANKGBYHEAUXIPZ-UHFFFAOYSA-N 6-(benzenesulfonyl)hepta-1,6-dien-2-ylsulfonylbenzene Chemical compound C=1C=CC=CC=1S(=O)(=O)C(=C)CCCC(=C)S(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 ANKGBYHEAUXIPZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RALFMWMYWGLNLN-UHFFFAOYSA-N 6-(ethylcarbamoyl)-2-methylidenehept-6-enoic acid Chemical compound CCNC(=O)C(=C)CCCC(=C)C(O)=O RALFMWMYWGLNLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YVMAYBYYSMESCN-UHFFFAOYSA-N 6-carbamoyl-2-methylidenehept-6-enoic acid Chemical compound NC(=O)C(=C)CCCC(=C)C(O)=O YVMAYBYYSMESCN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FMWQYKDNAFZCNB-UHFFFAOYSA-N 9,10-dimethylbenzo[a]phenazine Chemical class C1=CC=CC2=C(N=C3C(C=C(C(=C3)C)C)=N3)C3=CC=C21 FMWQYKDNAFZCNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MQMCZRZPDPSXTD-UHFFFAOYSA-N 9-(4-methoxyphenyl)acridine Chemical compound C1=CC(OC)=CC=C1C1=C(C=CC=C2)C2=NC2=CC=CC=C12 MQMCZRZPDPSXTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VPLULAHPJPTIIO-UHFFFAOYSA-N 9-methylbenzo[a]phenazine Chemical class C1=CC=C2C3=NC4=CC=C(C)C=C4N=C3C=CC2=C1 VPLULAHPJPTIIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HRPVXLWXLXDGHG-UHFFFAOYSA-N Acrylamide Chemical compound NC(=O)C=C HRPVXLWXLXDGHG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M Acrylate Chemical compound [O-]C(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N Acrylonitrile Chemical compound C=CC#N NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JEGZRTMZYUDVBF-UHFFFAOYSA-N Benz[a]acridine Chemical compound C1=CC=C2C3=CC4=CC=CC=C4N=C3C=CC2=C1 JEGZRTMZYUDVBF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005711 Benzoic acid Substances 0.000 description 1
- 229940127007 Compound 39 Drugs 0.000 description 1
- YIIMEMSDCNDGTB-UHFFFAOYSA-N Dimethylcarbamoyl chloride Chemical compound CN(C)C(Cl)=O YIIMEMSDCNDGTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N Dodecane Natural products CCCCCCCCCCCC SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 108010010803 Gelatin Proteins 0.000 description 1
- WOBHKFSMXKNTIM-UHFFFAOYSA-N Hydroxyethyl methacrylate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCCO WOBHKFSMXKNTIM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002292 Nylon 6 Polymers 0.000 description 1
- PCNDJXKNXGMECE-UHFFFAOYSA-N Phenazine Natural products C1=CC=CC2=NC3=CC=CC=C3N=C21 PCNDJXKNXGMECE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 1
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 description 1
- 239000004721 Polyphenylene oxide Substances 0.000 description 1
- 229920000388 Polyphosphate Polymers 0.000 description 1
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229910000831 Steel Inorganic materials 0.000 description 1
- 244000028419 Styrax benzoin Species 0.000 description 1
- 235000000126 Styrax benzoin Nutrition 0.000 description 1
- 235000008411 Sumatra benzointree Nutrition 0.000 description 1
- ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N Trimethylolpropane Chemical compound CCC(CO)(CO)CO ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001241 acetals Chemical class 0.000 description 1
- WETWJCDKMRHUPV-UHFFFAOYSA-N acetyl chloride Chemical compound CC(Cl)=O WETWJCDKMRHUPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012346 acetyl chloride Substances 0.000 description 1
- 125000002777 acetyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)=O 0.000 description 1
- 150000001251 acridines Chemical class 0.000 description 1
- HFBMWMNUJJDEQZ-UHFFFAOYSA-N acryloyl chloride Chemical compound ClC(=O)C=C HFBMWMNUJJDEQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000004913 activation Effects 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 239000012670 alkaline solution Substances 0.000 description 1
- 229920000180 alkyd Polymers 0.000 description 1
- 125000005907 alkyl ester group Chemical group 0.000 description 1
- 230000029936 alkylation Effects 0.000 description 1
- 238000005804 alkylation reaction Methods 0.000 description 1
- 125000003368 amide group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000320 amidine group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 1
- 229940027998 antiseptic and disinfectant acridine derivative Drugs 0.000 description 1
- 239000011260 aqueous acid Substances 0.000 description 1
- 150000004982 aromatic amines Chemical class 0.000 description 1
- IVRMZWNICZWHMI-UHFFFAOYSA-N azide group Chemical group [N-]=[N+]=[N-] IVRMZWNICZWHMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005452 bending Methods 0.000 description 1
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N benzene Substances C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SEXRCKWGFSXUOO-UHFFFAOYSA-N benzo[a]phenazine Chemical compound C1=CC=C2N=C3C4=CC=CC=C4C=CC3=NC2=C1 SEXRCKWGFSXUOO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000010233 benzoic acid Nutrition 0.000 description 1
- 229960002130 benzoin Drugs 0.000 description 1
- XSCHRSMBECNVNS-UHFFFAOYSA-N benzopyrazine Chemical class N1=CC=NC2=CC=CC=C21 XSCHRSMBECNVNS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PASDCCFISLVPSO-UHFFFAOYSA-N benzoyl chloride Chemical compound ClC(=O)C1=CC=CC=C1 PASDCCFISLVPSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LURYMYITPCOQAU-UHFFFAOYSA-N benzoyl isocyanate Chemical compound O=C=NC(=O)C1=CC=CC=C1 LURYMYITPCOQAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CPEKAXYCDKETEN-UHFFFAOYSA-N benzoyl isothiocyanate Chemical compound S=C=NC(=O)C1=CC=CC=C1 CPEKAXYCDKETEN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 150000004657 carbamic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000001569 carbon dioxide Substances 0.000 description 1
- 150000001733 carboxylic acid esters Chemical group 0.000 description 1
- 125000002843 carboxylic acid group Chemical group 0.000 description 1
- 238000005266 casting Methods 0.000 description 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 1
- 229920002301 cellulose acetate Polymers 0.000 description 1
- 229920003086 cellulose ether Polymers 0.000 description 1
- 238000012512 characterization method Methods 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- WRJWRGBVPUUDLA-UHFFFAOYSA-N chlorosulfonyl isocyanate Chemical compound ClS(=O)(=O)N=C=O WRJWRGBVPUUDLA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 1
- 238000004440 column chromatography Methods 0.000 description 1
- 229940127573 compound 38 Drugs 0.000 description 1
- 238000007906 compression Methods 0.000 description 1
- 230000006835 compression Effects 0.000 description 1
- 238000006482 condensation reaction Methods 0.000 description 1
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 1
- 239000011889 copper foil Substances 0.000 description 1
- 230000007797 corrosion Effects 0.000 description 1
- 238000005260 corrosion Methods 0.000 description 1
- 238000004132 cross linking Methods 0.000 description 1
- ZXJXZNDDNMQXFV-UHFFFAOYSA-M crystal violet Chemical compound [Cl-].C1=CC(N(C)C)=CC=C1[C+](C=1C=CC(=CC=1)N(C)C)C1=CC=C(N(C)C)C=C1 ZXJXZNDDNMQXFV-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- VSSAZBXXNIABDN-UHFFFAOYSA-N cyclohexylmethanol Chemical compound OCC1CCCCC1 VSSAZBXXNIABDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000006114 decarboxylation reaction Methods 0.000 description 1
- 125000002704 decyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000010586 diagram Methods 0.000 description 1
- 150000001993 dienes Chemical class 0.000 description 1
- YBLZFSKXSXBQKF-UHFFFAOYSA-N diethyl 2,6-dimethylideneheptanedioate Chemical compound CCOC(=O)C(=C)CCCC(=C)C(=O)OCC YBLZFSKXSXBQKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UZBQIPPOMKBLAS-UHFFFAOYSA-N diethylazanide Chemical compound CC[N-]CC UZBQIPPOMKBLAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DPKHBZDGJHJGQX-UHFFFAOYSA-N dimethyl 2,6-dimethylideneheptanedioate Chemical compound COC(=O)C(=C)CCCC(=C)C(=O)OC DPKHBZDGJHJGQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IQDGSYLLQPDQDV-UHFFFAOYSA-N dimethylazanium;chloride Chemical compound Cl.CNC IQDGSYLLQPDQDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZYPQEKFMQZRVHF-UHFFFAOYSA-N diphenyl 2,6-dimethylideneheptanedioate Chemical compound C=1C=CC=CC=1OC(=O)C(=C)CCCC(=C)C(=O)OC1=CC=CC=C1 ZYPQEKFMQZRVHF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007598 dipping method Methods 0.000 description 1
- BNIILDVGGAEEIG-UHFFFAOYSA-L disodium hydrogen phosphate Chemical compound [Na+].[Na+].OP([O-])([O-])=O BNIILDVGGAEEIG-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229910000397 disodium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019800 disodium phosphate Nutrition 0.000 description 1
- 125000005022 dithioester group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003438 dodecyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 1
- 125000004185 ester group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002573 ethenylidene group Chemical group [*]=C=C([H])[H] 0.000 description 1
- RIFGWPKJUGCATF-UHFFFAOYSA-N ethyl chloroformate Chemical compound CCOC(Cl)=O RIFGWPKJUGCATF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004494 ethyl ester group Chemical group 0.000 description 1
- VMVZGGPZNHFGKS-UHFFFAOYSA-N ethyl n-(oxomethylidene)carbamate Chemical compound CCOC(=O)N=C=O VMVZGGPZNHFGKS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006125 ethylsulfonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 1
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 1
- 238000001125 extrusion Methods 0.000 description 1
- 150000002191 fatty alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 239000010419 fine particle Substances 0.000 description 1
- ZONYXWQDUYMKFB-UHFFFAOYSA-N flavanone Chemical compound O1C2=CC=CC=C2C(=O)CC1C1=CC=CC=C1 ZONYXWQDUYMKFB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000006260 foam Substances 0.000 description 1
- 239000008098 formaldehyde solution Substances 0.000 description 1
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 1
- 239000008273 gelatin Substances 0.000 description 1
- 229920000159 gelatin Polymers 0.000 description 1
- 235000019322 gelatine Nutrition 0.000 description 1
- 235000011852 gelatine desserts Nutrition 0.000 description 1
- 238000007646 gravure printing Methods 0.000 description 1
- 235000019382 gum benzoic Nutrition 0.000 description 1
- 125000003187 heptyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- LNCPIMCVTKXXOY-UHFFFAOYSA-N hexyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CCCCCCOC(=O)C(C)=C LNCPIMCVTKXXOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000005597 hydrazone group Chemical group 0.000 description 1
- 150000007857 hydrazones Chemical class 0.000 description 1
- 150000002440 hydroxy compounds Chemical class 0.000 description 1
- 125000005462 imide group Chemical group 0.000 description 1
- 150000003949 imides Chemical class 0.000 description 1
- 125000002633 imido ester group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003463 imidothioester group Chemical group 0.000 description 1
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 description 1
- 239000003999 initiator Substances 0.000 description 1
- 230000000977 initiatory effect Effects 0.000 description 1
- 239000011810 insulating material Substances 0.000 description 1
- FBAFATDZDUQKNH-UHFFFAOYSA-M iron chloride Chemical compound [Cl-].[Fe] FBAFATDZDUQKNH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 150000002540 isothiocyanates Chemical class 0.000 description 1
- 238000007644 letterpress printing Methods 0.000 description 1
- 239000006193 liquid solution Substances 0.000 description 1
- 238000001459 lithography Methods 0.000 description 1
- VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N maleic acid Chemical compound OC(=O)\C=C/C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- FQPSGWSUVKBHSU-UHFFFAOYSA-N methacrylamide Chemical compound CC(=C)C(N)=O FQPSGWSUVKBHSU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-M methacrylate group Chemical group C(C(=C)C)(=O)[O-] CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- VHRYZQNGTZXDNX-UHFFFAOYSA-N methacryloyl chloride Chemical compound CC(=C)C(Cl)=O VHRYZQNGTZXDNX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006216 methylsulfinyl group Chemical group [H]C([H])([H])S(*)=O 0.000 description 1
- 125000004170 methylsulfonyl group Chemical group [H]C([H])([H])S(*)(=O)=O 0.000 description 1
- VGIVLIHKENZQHQ-UHFFFAOYSA-N n,n,n',n'-tetramethylmethanediamine Chemical compound CN(C)CN(C)C VGIVLIHKENZQHQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FLNLIWYPUYNOOA-UHFFFAOYSA-N n-(oxomethylidene)ethenesulfonamide Chemical compound C=CS(=O)(=O)N=C=O FLNLIWYPUYNOOA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QBRHXTCIXTXYEV-UHFFFAOYSA-N n-acridin-9-ylacetamide Chemical compound C1=CC=C2C(NC(=O)C)=C(C=CC=C3)C3=NC2=C1 QBRHXTCIXTXYEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005445 natural material Substances 0.000 description 1
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 1
- 125000002560 nitrile group Chemical group 0.000 description 1
- 239000012299 nitrogen atmosphere Substances 0.000 description 1
- 125000001400 nonyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000002347 octyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 238000007645 offset printing Methods 0.000 description 1
- PIDFDZJZLOTZTM-KHVQSSSXSA-N ombitasvir Chemical compound COC(=O)N[C@@H](C(C)C)C(=O)N1CCC[C@H]1C(=O)NC1=CC=C([C@H]2N([C@@H](CC2)C=2C=CC(NC(=O)[C@H]3N(CCC3)C(=O)[C@@H](NC(=O)OC)C(C)C)=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)C(C)(C)C)C=C1 PIDFDZJZLOTZTM-KHVQSSSXSA-N 0.000 description 1
- 150000002902 organometallic compounds Chemical class 0.000 description 1
- AICOOMRHRUFYCM-ZRRPKQBOSA-N oxazine, 1 Chemical compound C([C@@H]1[C@H](C(C[C@]2(C)[C@@H]([C@H](C)N(C)C)[C@H](O)C[C@]21C)=O)CC1=CC2)C[C@H]1[C@@]1(C)[C@H]2N=C(C(C)C)OC1 AICOOMRHRUFYCM-ZRRPKQBOSA-N 0.000 description 1
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 1
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 1
- 125000003544 oxime group Chemical group 0.000 description 1
- 150000002923 oximes Chemical class 0.000 description 1
- 125000006353 oxyethylene group Chemical group 0.000 description 1
- NWVVVBRKAWDGAB-UHFFFAOYSA-N p-methoxyphenol Chemical compound COC1=CC=C(O)C=C1 NWVVVBRKAWDGAB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000020477 pH reduction Effects 0.000 description 1
- 239000003973 paint Substances 0.000 description 1
- 239000012188 paraffin wax Substances 0.000 description 1
- WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N pentaerythritol Chemical compound OCC(CO)(CO)CO WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001147 pentyl group Chemical group C(CCCC)* 0.000 description 1
- 230000035699 permeability Effects 0.000 description 1
- 229960005323 phenoxyethanol Drugs 0.000 description 1
- 125000003170 phenylsulfonyl group Chemical group C1(=CC=CC=C1)S(=O)(=O)* 0.000 description 1
- 229920002120 photoresistant polymer Polymers 0.000 description 1
- 239000002985 plastic film Substances 0.000 description 1
- 239000004014 plasticizer Substances 0.000 description 1
- 229920002401 polyacrylamide Polymers 0.000 description 1
- 229920000058 polyacrylate Polymers 0.000 description 1
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 description 1
- 229920006267 polyester film Polymers 0.000 description 1
- 239000005020 polyethylene terephthalate Substances 0.000 description 1
- 229920000139 polyethylene terephthalate Polymers 0.000 description 1
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 229920000193 polymethacrylate Polymers 0.000 description 1
- 229920000056 polyoxyethylene ether Polymers 0.000 description 1
- 229940051841 polyoxyethylene ether Drugs 0.000 description 1
- 239000001205 polyphosphate Substances 0.000 description 1
- 235000011176 polyphosphates Nutrition 0.000 description 1
- 235000019422 polyvinyl alcohol Nutrition 0.000 description 1
- 229920001290 polyvinyl ester Polymers 0.000 description 1
- 229920001289 polyvinyl ether Polymers 0.000 description 1
- 229920000036 polyvinylpyrrolidone Polymers 0.000 description 1
- 239000001267 polyvinylpyrrolidone Substances 0.000 description 1
- 235000013855 polyvinylpyrrolidone Nutrition 0.000 description 1
- 230000002265 prevention Effects 0.000 description 1
- BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N propan-1-ol Chemical compound CCCO BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002294 quinazolinyl group Chemical class N1=C(N=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 1
- 238000007761 roller coating Methods 0.000 description 1
- 239000005336 safety glass Substances 0.000 description 1
- 238000007127 saponification reaction Methods 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- 239000001488 sodium phosphate Substances 0.000 description 1
- 229910000162 sodium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011008 sodium phosphates Nutrition 0.000 description 1
- 229910052938 sodium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011152 sodium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 238000000935 solvent evaporation Methods 0.000 description 1
- 241000894007 species Species 0.000 description 1
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 1
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 1
- 238000001256 steam distillation Methods 0.000 description 1
- 239000010959 steel Substances 0.000 description 1
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 1
- 229910001631 strontium chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- AHBGXTDRMVNFER-UHFFFAOYSA-L strontium dichloride Chemical compound [Cl-].[Cl-].[Sr+2] AHBGXTDRMVNFER-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 235000000346 sugar Nutrition 0.000 description 1
- 150000005846 sugar alcohols Polymers 0.000 description 1
- 150000008163 sugars Chemical class 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 229920001897 terpolymer Polymers 0.000 description 1
- 238000005979 thermal decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- 238000012719 thermal polymerization Methods 0.000 description 1
- 150000007970 thio esters Chemical group 0.000 description 1
- 125000005323 thioketone group Chemical group 0.000 description 1
- VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N trans-butenedioic acid Natural products OC(=O)C=CC(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DWWMSEANWMWMCB-UHFFFAOYSA-N tribromomethylsulfonylbenzene Chemical compound BrC(Br)(Br)S(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 DWWMSEANWMWMCB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QXJQHYBHAIHNGG-UHFFFAOYSA-N trimethylolethane Chemical compound OCC(C)(CO)CO QXJQHYBHAIHNGG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYFMWSXOAZQYPI-UHFFFAOYSA-K trisodium phosphate Chemical compound [Na+].[Na+].[Na+].[O-]P([O-])([O-])=O RYFMWSXOAZQYPI-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- KJIOQYGWTQBHNH-UHFFFAOYSA-N undecanol Chemical compound CCCCCCCCCCCO KJIOQYGWTQBHNH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002948 undecyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 1
- 239000001993 wax Substances 0.000 description 1
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 1
- 238000010626 work up procedure Methods 0.000 description 1
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F291/00—Macromolecular compounds obtained by polymerising monomers on to macromolecular compounds according to more than one of the groups C08F251/00 - C08F289/00
- C08F291/18—Macromolecular compounds obtained by polymerising monomers on to macromolecular compounds according to more than one of the groups C08F251/00 - C08F289/00 on to irradiated or oxidised macromolecules
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/004—Photosensitive materials
- G03F7/027—Non-macromolecular photopolymerisable compounds having carbon-to-carbon double bonds, e.g. ethylenic compounds
Landscapes
- Physics & Mathematics (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Polymerisation Methods In General (AREA)
- Photosensitive Polymer And Photoresist Processing (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
- Manufacturing Of Printed Circuit Boards (AREA)
Description
本発明は必要成分として(a)遊離基機構によつて
重合可能であり、かつエチレン性不飽和末端基を
有する化合物、(b)ポリマーのバインダーおよび(c)
放射線によつて活性化することができる重合開始
剤を含有する放射線重合可能な混合物、特に光重
合性混合物に関する。 このタイプの重合性化合物は例えば米国特許第
2760863号、同第3060023号および同第3149975号
明細書に記載された。これらの明細書中に記載さ
れている重合性のエチレン性不飽和化合物は末端
のまたは側鎖のビニル基またはビニリデン基を有
する低分子および高分子化合物、特に低分子また
は高分子のポリヒドロキシ化合物のアクリレート
およびメタクリレートである。実地ではこのタイ
プのエステルをベースとする光重合性材料が、重
合性化合物として殆ど独占的に採用されてきた。
これらの中で特に低分子量の代表的物質が有利に
工業で採用されている。 これらの化合物は実地で高い感光性を有する混
合物を与え、かつ高い架橋密度を有する露光生成
物を与えるが、場合によつては異なる性質、例え
ばより低い揮発性および粘着性または鹸化剤に対
するより高い抵抗性を有する化合物を得ることが
望まれる。 西ドイツ国特許出願公開第255684号公報は、重
合性化合物としてα―位にメチレン基を有するジ
カルボン酸の不飽和ポリエテルを含有する光重合
性混合物を開示した。これらの化合物は多くの望
ましい機械的かつ化学的性質を有している。しか
しながらこれらの化合物から製造される混合物の
感光性は優れたアクリレートには及ばない。 本発明の課題は、放射線によつて重合すること
ができ、かつその放射感度においてアクリレート
をベースとする公知の混合物に少なくとも匹敵
し、しかも揮発性の重合性化合物は含まず、粘着
性膜または結晶化する性質を有する膜を与えない
混合物であり、かつその光架橋生成物が刺激性物
質、例えば鹸化剤に対して高い抵抗性を有する混
合物を提供することである。 本発明の目的は、必要成分として ａ）遊離基機構により重合可能であり、かつエ
チレン性不飽和末端基を有する化合物、ｂ）有利
には飽和されたポリマーのバインダーおよびｃ）
放射線により活性化することのできる重合開始剤
を含有する放射線重合可能な混合物である。 本発明による混合物は式： 〔式中R1はヘテロ原子によつて部分的に置換
されていてもよいＣ―原子数１〜15を有する二価
の脂肪族基、Ｃ―原子数３〜15の二価の脂環式基
またはフエニレン基により中断されているＣ―原
子数７〜15の二価の脂肪族基であり、かつＡは電
子吸引基である〕の化合物を重合性化合物として
含有する。 電子吸引基Ａは有利にＣ―原子またはＮ―原子
を介して結合する基であり、かつ基の中でこの原
子はＯ，ＮまたはＳであつてよいヘテロ原子少な
くとも１個に結合している。 基ＡがＣ―原子を介して不飽和単位に結合する
場合にはＣ―原子は２または３個のヘテロ官能性
を有する。これはＣ―原子がその遊離の原子価に
よつてヘテロ原子１，２または３個と単結合、二
重結合または三重結合の形状で結合を形成してよ
いことを意味する。 電子吸引基Ａの例はニトロ基、エチルスルホニ
ル基、フエニルスルホニル基、メチルスルホニル
基、メチルスルフイニル基、メトキシスルフイニ
ル基基、ジメトキシホスフイニル基、メチルメト
キシホスフイニル基、ジメチルホスフイニル基、
ニトリル基、カルボン酸エステル基、カルボン酸
基、ケト基およびアルデヒド基および特に容易に
入手し得るケトン誘導体または酸誘導体、有利に
アルデヒド基、ケト基、アゾメチン基、オキシム
基、ヒドラゾン基、チオアルデヒド基、チオケト
ン基、酸基、エステル基、アンヒドリド基、アミ
ド基、イミド基、酸アジド基、チオエステル基、
チオノエステル基、ジチオエステル基、イミドエ
ステル基、アミジン基およびイミドチオエステル
基である。 一般式の特別な化合物群は式： 〔式中R1は前記のものを表わし、かつA1は水
素原子、ヒドロキシルまたはアミノ基、アルキ
ル、アリール、アルコキシ、アリールオキシ、ア
ルキルアミノ、アリールアミノ、アルキルチオ、
アリールチオ、アシルオキシ、アシルアミノ、ス
ルホニルオキシまたはスルホニルアミノ基であ
る〕の化合物によつて表わされる。 式の化合物はアルデヒド、ケトンおよび酸、
同様に容易に製造可能なこれらの誘導体を包含す
る。 ジカルボン酸の他に式： 〔式中R1は前記のものを表わし、かつR2はヘ
テロ原子例えばＯ，ＳまたはＮ、特にＯによつて
部分的に置換されていてもよいＣ―原子数１〜15
のアルキルまたはアルケニル基、Ｃ―原子数３〜
15のシクロアルキル基またはＣ―原子数７〜15の
アラルキル基、有利にはＣ―原子数１〜４のアル
キル基、特に有利にはメチルまたはエチル基であ
る〕のエステルが式の化合物の優れた群類であ
る。 可能な基R1の例はメチレン、１，２―エチレ
ン、１，３―プロピレン、２―オキサ―１，３―
プロピレン、２，２―ジメチル―１，３―プロピ
レン、２，２―ジエチル―１，３―プロピレン
１，４―ブチレン、１，５―ペンチレン、１，６
―ヘキシレン、２―エチル―１，６―ヘキシレ
ン、２，３―ジメチル―１，６―ヘキシレン、
１，７―ヘプチレン、１，８―オクチレン、１，
９―ノニレン、３，６―ジメチル―１，９―ノニ
レン、１，10―デシレン、１，12―ドデシレン、
シクロヘキシレン―１，４―ビス―メチレン、
１，４―ブト―２―エニレン、ｏ―，ｍ―および
ｐ―キシリレン、３―チア―１，５―ペンチレ
ン、３―オキサ―１，５―ペンチレン、３，６―
ジオキサ―１，８―オクチレン、３，６，９―ト
リオキサ―１，11―ウンデシレン、３，６，９，
12―テトラオキサ―１，14―テトラデシレンおよ
び４―オキサ―１，７―ヘプチレン基である。 好適なアルキル基R2の例は メチル、エチル、プロピル、アルリ、ブチル、
ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、ノニ
ル、デシル、ウンデシル、ドデシル、２―フエノ
キシ―エチル、２―オキサ―５―メトキシ―ペン
チル、２―ブロム―エチル、２―メトキシ―エチ
ル、２―フエニル―エチル、２―オキサ―５―エ
トキシペンチル、２―オキサ―５―ブトキシ―ペ
ンチル、２―エチル―ブチルおよび２―メチル―
ブチル基である。 式の重合性化合物の製造は、電気吸引基Ａが
例えばアルデヒド基、ケト基またはニトロ基であ
る場合には、式： Ａ―CH2―R1―CH2―Ａ の容易に入手可能な化合物とホルムアルデヒドと
の直接縮合反応により達成される。一般に式の
化合物を付加的に活性化する場合に縮合反応は促
進される、もしくは可能にさえなる。特にカルボ
キシル基を用いて式： の形状に活性化するのが好適であると証明され
た、それというのもジカルボン酸（式）とホル
ムアルデヒドとの反応はきわめて穏やかな反応条
件下で同時に脱カルボキシル化しつつ式の化合
物を形成するからである。 これらの化合物（式）は容易に、例えばメチ
レン活性化合物Ａ―CH2―CO2―アルキルをジブ
ロム化合物Br―R1―Brで二重アルキル化し、引
き続き形成される式： のビスアルキル化生成物を鹸化することにより製
造することができるので、重合性化合物（式）
を得るための簡単な方法である。 種々のビスハロゲン化合物、特にジブロム化合
物、例えば１，２―ジブロム―エタン、１，３―
ジブロム―プロパン、２，２―ジメチル―１，３
―ジブロム―プロパン、１，４―ジブロム―ブタ
ン、１，５―ジブロム―ペンタン、１，６―ジブ
ロム―ヘキサン、２，３―ジメチル―１，６―ジ
ブロム―ヘキサン、１，７―ジブロム―ヘプタ
ン、１，８―ジブロム―オクタン、１，９―ジブ
ロム―ノナン、３，６―ジメチル―１，９―ジブ
ロム―ノナン、１，10―ジブロム―デカン、１，
12―ジブロム―ドデカン、１，４―ビス―（ブロ
ムメチル）―シクロヘキサン、Ｏ―、ｍ―および
ｐ―キシリレンジクロリド、３―チア―１，５―
ジブロム―ペンタン、３―メチル―１，５―ジブ
ロム―ペンタン、３―オキサ―１，５―ジブロム
―ペンタン、３，６―ジオキサ―１，８―ジブロ
ム―オクタン、３，６，９―トリオキサ―１，11
―ジブロム―ウンデカンおよび４―オキサ―１，
７―ジブロムヘプタンを採用することによりアル
キレン基R1を変えることとに加えて、電子吸引
基Ａの変更も種々のメチレン活性化合物、特にマ
ロン酸およびシアノ酢酸のメチルエステルまたは
エチルエステルを選択することにより可能であ
る。 これらのメチレン活性化合物の使用は化合物
（式）への容易な変換およびその後のニトリル
官能基またはエステル官能基の容易な変換を確実
にする。すなわち、例えばニトリルおよびエステ
ルは容易に鹸化して酸にすることができる。酸の
場合には中でもニトリルおよびケトンへの変換も
また可能である。 例えばオキシムおよびヒドラゾンはアルデヒド
およびケトンの誘導体として容易に製造すること
ができ、他方酸は脂肪族ヒドロキシ化合物、活性
化イソミアネートおよびイソチオシアネート、お
よび活性化塩素化合物、例えば酸塩化物と容易に
反応させることができる。 式のジカルボン酸から容易に得られるビス―
酸塩化物はまた例えばアンモニア、脂肪族および
芳香族アミン、芳香族ヒドロキシ化合物、および
脂肪族および芳香族チオ化合物、酸、アミドおよ
び有機金属化合物と反応する。 ジカルボン酸（式）およびそのビス―酸塩化
物の前記の反応の反応成分の例は、プロパノー
ル、アリルアルコール、ブタノール、ペンタノー
ル、ヘキサノール、ヘプタノール、オクタノー
ル、ノナノール、デカノール、ウンデカノール、
ドデカノール、ブロムエタノール、エチレングリ
コールモノメチルエーテル、エチレングリコール
モノフエニルエーテル、２―フエニル―エタノー
ル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、
ヒドロキシメチル―シクロヘキサン、エトキシカ
ルボニルイソシアネート、ベンゾイルイソシアネ
ート、ベンゾイルイソチオシアネート、ビニルス
ルホニルイソシアネート、アセチルクロリド、ベ
ンゾイルクロリド、アクリロイルクロリド、メタ
クリロイルクロリド、エチルクロルホルメート、
ジメチルカルバミン酸クロリド、アンモニア、メ
チルアミン、ジメチルアミン、エチルアミン、ジ
エチルアミン、アニリン、Ｎ―メチルアニリン、
フエノール、ナフトール、ｐ―メトキシフエノー
ル、クミルフエノール、ｐ―フエノキシフエノー
ル、エチルメルカプタン、チオフエノール、アセ
トアミド、ベンズアミド、アクリルアミドおよび
メタクリルーアミドである。 若干の化合物は文献〔例えば“ジヤーナル・オ
ブ・アメリカン・ケミカル・ソサイテイ
（Journal of American Chemical Society）”、
第79巻、5771頁（1957年）；同第81巻、984頁
（1959年）；“ジンテーシス（Synthesis）”第29巻
（1979年）；“ジヤーナル・オブ・マクロモレキユ
ラー・サイエンス（Journal of
Macromolecular Science）”、chem.A5，181頁
（1971年）；コーント・ランデユ（Comptes
Rendues）”、2237（1961年）およびジユルナー
ル・フエア・プラクテイツシエ・ヒエミー
（Journal fu¨r praktische chemie）”、313巻、
205頁（1971年）〕に記載されている、前記のよう
にして製造される式の重合性化合物は一般に蒸
溜または結晶化の後単一化合物の形で再生産可能
に単離することができる。 式の重合性化合物またはこの混合物を用いる
結果、これらを用いて得られる複写材料の性質を
広範に変えることができる。 好適な式の化合物の例は異なるアルキレン基
R1を有する次の酸のアルキルエステルである：
ヘキサ―１，５―ジエン―２，５―ジカルボン
酸、ヘプタ―１，６―ジエン―２，６―ジカルボ
ン酸、４―オキサ―ヘプタ―１，６―ジエン―
２，６―ジカルボン酸、４，４―ジメチル―ヘプ
タ―１，６―ジエン―２，６―ジカルボン酸、
４，４―ジエチル―ヘプタ―１，６―ジエン―
２，６―ジカルボン酸、オクタ―１，７―ジエン
―２，７―ジカルボン酸、ノナ―１，８―ジエン
―２，８―ジカルボン酸、デカ―１，９―ジエン
―２，９―ジカルボン酸、ウンデカ―１，10―ジ
エン２，10―ジカルボン酸、ドデカ―１，11―ジ
エン―２，11―ジカルボン酸、トリデカ―１，12
―ジエン―２，12―ジカルボン酸、テトラデカ―
１，13―ジエン―２，13―ジカルボン酸、ヘキサ
デカ―１，15―ジエン―２，15―ジカルボン酸、
５―オキサノナ―１，８―ジエン―２，８―ジカ
ルボン酸、５―チア―ノナ―１，８―ジエン―
２，８―ジカルボン酸、オクタ―１，４，７―ト
リエン―２，７―ジカルボン酸、６―オキサ―ウ
ンデカ―１，10―ジエン―２，10―ジカルボン
酸、５，８―ジオキサ―ドデカ―１，11―ジエン
―２，11―ジカルボン酸、５，８，11―トリオキ
サ―ペンタデカ―１，14―ジエン―２，14―ジカ
ルボン酸、１，２―ビス―（２―カルボキシ―プ
ロプ―２―エニル）―ベンゼン、１，３―ビス―
（２―カルボキシ―プロプ―２―エニル）―ベン
ゼン、１，４―ビス（２―カルボキシ―プロプ―
２―エニル）―ベンゼンおよび１，４―ビス―
（２―カルボキシプロプ―２―エニル）シクロヘ
キサン。 基R1がＣ―原子数３の鎖、例えば１，３―プ
ロピレン、２―オキサ―１，３―プロピレンまた
は２，２―ジメチル―１，３―プロピレン基から
成る式の化合物を含む複写膜がきわめて高い感
光性を有することが判明した、これは付加的に閉
環重合反応が起るからであろう。このことは特に
R1としてトリメチレン基を含む式の化合物に
該当する。 このタイプの好適な式の化合物は、例えば
２，６―ジニトロヘプタ―１，６―ジエン、２，
６―ビス（エチル―スルホニル）―ヘプタ―１，
６―ジエン、２，６―ビス（フエニルスルホニ
ル）―ヘプタ―１，６―ジエン、２，６―ビス―
（ジメトキシホスフイニル）―ヘプタ―１，６―
ジエン、２，６―ジシアノ―ヘプタ―１，６―ジ
エン、２，６―ジホルミル―ヘプタ―１，６―ジ
エン、２，６―ビス―（オキシミノ）―ヘプタ
１，６―ジエン、２，６―ビス―フエニルヒドラ
ジノ―ヘプタ―１，６―ジエン、２，６―ジアセ
チル―ヘプタ―１，６―ジエン、２，６―ジベン
ゾイル―ヘプタ―１，６―ジエン、ヘプタ―１，
６―ジエン―２，６―ジカルボン酸、ジメチルヘ
プタ―１，６―ジエン―２，６―ジカルボキシレ
ート、ジエチルヘプタ―１，６―ジエン―２，６
―ジカルボキシレート、ジフエニルヘプタ―１，
６―ジエン―２，６―ジカルボキシレート、エチ
ルヘプタ１，６―ジエン―２，６―ジチオカルボ
キシレート、フエニルヘプタ―１，６―ジエン―
２，６―ジチオカルボキシレート、ヘプタ―１，
６―ジエン―２，６―ジカルボン酸アミド、ヘプ
タ―１，６―ジエン―２，６―ジチオカルボン酸
アミド、ヘプタ―１，６―ジエン２，６―ジカル
ボン酸エチルアミド、ヘプタ―１，６―ジエン―
２，６―ジカルボン酸ジエチルアミド、ヘプタ―
１，６―ジエン―２，６―ジカルボン酸アニリド
およびヘプタ―１，６―ジエン―２，６―ジカル
ボン酸と酢酸、安息香酸、アクリル酸またはメタ
クリル酸から得られる混合イミドおよび無水物で
ある。 本発明による混合物の重要な利点は、均一にか
つ再生産可能に製造することのできる重合性化合
物（式）、特にトリメチレン基R1を含む化合物
が複写膜におけるきわめて高い感光性に関与して
いることである、実地における複写膜に対する
種々の要求を好適な電子吸引基Ａの選択により満
たすことができる。 このようにして例えばこの新規重合性化合物と
バインダーとの相容性並びに柔軟性、機械的強
度、耐溶剤性または膜の現像性を異なる要求に適
合することができる。 有利に重合性のアクリレートまたはメタクリレ
ート基２個以上を含む常用の重合性化合物を本発
明による化合物に添加してもよい。その場合には
もちろん前記したような、光重合性混合物中に新
規重合性化合物を使用することにより得られる利
点がかかる常用の化合物によつて著しく減じられ
ないように注意しなければならない。一般にアク
リレートはモノマーの総重量の70％以下、有利に
60％以下であるべきである。 公知の重合性化合物の中で脂肪族多価アルコー
ルのアクリレートまたはメタクリレート、かつ特
に式： 〔式中R3はＨ、Ｃ―原子数１〜６のアルキル
基、有利にメチルまたはエチル基、ニトロ基また
はメチロール基であり、かつR4はＨまたはメチ
ル基である〕の化合物が特に優れている。 この式の好適な化合物の例はトリメチロールメ
タン、トリメチロールエタン、トリメチロールプ
ロパン、トリメチロールニトロメタンおよびペン
タエリトリトールのトリアクリレートおよびトリ
メタクリレートである。 光重合性混合物中の重合性化合物の全量は一般
に約10〜80、有利に20〜60重量％である。 所定の適用に応じ、かつ所望の性質に応じて新
規光重合性混合物は添加物として種々の性質を含
んでいてよい。例えば組成物の熱重合を妨げる抑
制剤、水素供与体、かかる膜の感光度測定的性質
を修正する物質、染料、有色および無色顔料、発
色剤、指示薬、可塑剤等である。 これらの成分はこれらが有利に、開始工程で重
要な化学線の範囲内でできる限り小さな吸収をす
るようにして選択すべきである。 この明細書の範囲内で化学線とはそのエネルギ
ーが少なくとも短波の可視光線のエネルギーに相
当する任意の放射線と理解すべきである。長波の
UV線、また電子線、Ｘ線およびレーザー線が特
に好適である。 多数の物質を本発明による混合物中で光重合開
始剤として使用することができる。例えばベンゾ
イン、ベンゾインエーテル、多環式キノン、例え
ば２―エチル―アントラキノン、アクリジン誘導
体、例えば９―フエニル―アクリジン、９―ｐ―
メトキシフエニル―アクリジン、９―アセチルア
ミノ―アクリジンおよびベンゾ(a)アクリジン；フ
エナジン誘導体、例えば９，10―ジメチル―ベン
ゾ(a)フエナジン、９―メチル―ベンゾ(a)フエナジ
ンおよび10―メトキシ―ベンゾ(a)フエナジン；キ
ノキサリン誘導体、例えば６，4′，4″―トリメト
キシ―２，３―ジフエニルキノキサリンおよび
4′，4″―ジメトキシ―２，３―ジフエニル―５―
アザキノキサリン；キナゾリン誘導体および特定
のトリクロルメチル―ｓ―トリアジンである。一
般に光重合開始剤の量は混合物の非揮発性成分に
対して0.1〜10重量％である。 露光を電子線を用いて実施する場合には、可視
光および近紫外線に対して敏感な公知の光重合開
始剤の他に、その吸収範囲が電磁スペクトルの相
対的に短かい波長部分にあり、したがつて昼光に
対して低い感度を有する光重合開始剤も好適であ
る。これは記録材料を光を排除せずに取扱うこと
ができ、かつ該材料の貯蔵安定性を増加させるこ
とができる利点を有する。 挙げることのできる、この種の開始剤の例はト
リブロムメチル―フエニル―スルホン、２，2′，
４，4′，６，6′―ヘキサブロム―ジフエニルアミ
ン、ペンタブロムエタン、２，３，４，５―テト
ラクロル―アニリン、ペンタエリトリトールテト
ラブロミド、クロルテルフエニル樹脂または塩素
化パラフインである。 使用される水素供与体は主として脂肪族ポリエ
ーテルである。場合によりこの役割は不安定な水
素を有しているバインダーまた重合性モノマーに
よつて実施することもできる。 多数の可溶性有機の、有利に飽和ポリマーをバ
インダーとして使用することができる。例えばポ
リアミド、ポリビニルエステル、ポリビニルアセ
タール、ポリビニルエーテル、ポリアクリレー
ト、ポリメタクリレート、ポリエステル、アルキ
ド樹脂、ポリアクリルアミド、ポリビニルアルコ
ール、ポリエチレンオキシド、ポリジメチルアク
リルアミド、ポリビニルピロリドン、ポリビニル
メチルホルムアミド、ポリビニルメチルアセトア
ミドおよび前記のホモポリマーを形成するモノマ
ーのコポリマーを挙げることができる。 他の使用することのできるバインダーは天然物
質または変性天然物質、例えばゼラチン、セルロ
ースエーテル等である。 水に不溶だが、水性アルカリ性溶液に可溶であ
るかまたは少なくとも膨潤可能であるバインダー
を使用するのが特に有利である、それというのも
かかるバインダーを含有する膜は優れた水性アル
カリ性現像剤を用いて現像することができるから
である。このタイプのバインダーは例えば次の
基：―COOH，―PO3H2，―SO3H、―
SO2NH2，―SO2―NH―CO―等を含んでいてよ
い。例えばマレエート樹脂、β―メタクリロイル
オキシエチルＮ―（ｐ―トリル―スルホニル）―
カーバメートのポリマーおよび該ポリマーまたは
類似のモノマーと他のモノマーとのコポリマーお
よびスチレン／無水マレイン酸コポリマーを挙げ
ることができる。メチルメタクリレート／メタク
リル酸コポリマー、およびメタクリル酸、アルキ
ルメタクリレートおよびメチルメタクリレートお
よび／またはスチレン、アクリルニトリル等との
コポリマー（西ドイツ国特許出願公告第2064080
号および同第2363806号公報に記載）が優れてい
る。 バインダーの量は一般に混合物の非揮発性成分
の20〜90、有利に40〜80重量％である。 光重合性混合物は種々の用途、例えば安全ガラ
ス、光線または微粒子線、例えば電子ビームによ
り硬化する塗料の製造に、歯科の分野で、かつ特
に複写の分野で感光性複写材料として使用するこ
とができる。 本発明の詳細な記載はこの適用分野に限られて
いるが、本発明はこれに限定されるものではな
い。この分野において使用可能なものとして活版
印刷、平版印刷、グラビヤ印刷およびスクリーン
印刷用の印刷板、レリーフ複写、例えば点字テキ
スト、単一複写、銀面、顔料像等の写真製版のた
めの複写膜が挙げられる。更に混合物はエツチレ
ジストの写真製版、例えばネームプレート、プリ
ント配線の製造に、かつ蝕刻に使用することがで
きる。本発明による混合物は平版印刷版およびエ
ツチレジストの写真製版のための複写膜として、
特にプレセンシタイジング材料として特に重要で
ある。 前記の用途のために混合物の商業上の利用は液
状溶液または分散液の形で、例えばいわゆる複写
用塗布剤として行なうことができ、これはユーザ
ー自身によつて例えば蝕刻、プリント配線スクリ
ーン印刷ステンシル等の製作のために各支持材に
施される。混合物はまた好適な支持材上の固体の
感光膜として保存可能にプレコーチングされた感
光性複写材料の形で例えば印刷版の製作用に存在
してよい。同様にドライレジストの製作にも好適
である。 一般に混合物を光重合の間空中酸素の影響から
十分に守るのが有利である。混合物を薄い複写膜
の形で使用する場合には、酸素に対して僅かな透
過性を有する適当なカバーシートを設けることが
推奨される。このシートは自己支持性であつてよ
く、かつ現像前に複写膜から剥がす。例えばこの
目的のためにポリエステルシートが好適である。
カバーシートは現像液に溶けるかまたは少なくと
も硬化していない位置では、現像の際に除去する
ことができる材料から成つていてもよい。好適な
材料は例えばワツクス、ポリビニルアルコール、
ポリリン酸塩、糖等である。 本発明による混合物を用いて製造される複写材
料用の支持材としては例えばアルミニウム、鋼、
亜鉛、銅およびプラスチツクシート、例えばポリ
エチレンテレフタレートまたはセルロースアセテ
ートから成るもの、並びにスクリーン印刷版用支
持材、例えばポリアミド―６のガーゼが好適であ
る。多くの場合支持材表面を前処理（化学的また
は機械的）にかけるのが有利であり、その目的は
膜の付着を正しく調節することもしくは複写膜の
化学線範囲内の支持材の反射率を低下させること
（ハレーシヨン防止）である。 本発明による混合物を用いて感光性複写材料を
製造することは公知方法で行なわれる。 すなわち混合物を溶剤に吸収させ、かつこの溶
液もしくは分散液をキヤステイング、スプレー、
浸漬、ローラ塗布等により用意された支持材に設
け、引続き乾かす。厚膜（例えば250μm以上）は
有利に押出しまたは圧縮により自己支持性シート
として製造され、次いでこれを場合により支持材
上に積層する。ドライレジストの場合には混合物
の溶液を透明支持材に施し、かつ乾かす。こうし
て得られた、厚さ約10〜100μmの感光膜は仮の支
持材と一緒に所望の基材上に積層する。 複写材料の処理は公知方法で行なわれる。現像
には好適な現像液・有利に弱アルカリ性水溶液で
処理し、その際膜の未露光部分が除去され、かつ
複写膜の露光範囲が支持材上に残る。 次に本発明による混合物の例を記載する。その
際先ず多数の新規重合性化合物の製造を記載す
る。該化合物は本発明による複写材料中で重合性
化合物として１〜48の連続番号を有し、かつこの
番号の下に用途例中に再登場する。 実施例中で重量部（p.b.w.）と容量部（p.b.v.）
とはｇとcm3の関係を有する。他に記載がなければ
「％」および量比は重量単位として理解すべきで
ある。 式の化合物の製造に関する一般的指針Ａ 塩基１モル当りジハロゲノアルカン0.5モルを
溶剤、例えばアルコールまたはテトラヒドロフラ
ン中の塩基、例えばナトリウムアルコレートおよ
び過剰の（モル比１：５）のメチレン活性化合物
アルキル―OOC―CH2―Ａの溶液に少量ずつ添
加した。２〜８時間還流加熱の後、先ず溶剤、次
いで過剰のメチレン活性化合物を真空中で蒸溜除
去した。残渣に水を添加し、かつ混合物を酸性に
し、かつ塩化メチレンで抽出した。乾燥、過お
よび溶剤の蒸発後に残るビス―アルキル化生成物
を真空中で分溜した（収率ａ）。 蒸溜後に得られるビス―アルキル化生成物にア
ルコール中の水酸化カリウムをモル比１：２で加
えた。室温で12時間撹拌後アルコールを溜去し
た。水の添加およびエーテルで抽出の後水性―ア
ルカリ性相を濃塩化水素酸で酸性にした。エーテ
ルで抽出された水性酸相からジカルボン酸が粗生
成物として得られ（収率ｂ）、かつ先ずジエチル
アミンをモル比１：２で、次いでジエチルアミン
１モル当り35％―ホルムルデヒド水溶液85mlを粗
生成物に添加した。明らかに見えるCO2の発生に
引続いて一般に12時間以内に２つの相が形成され
た。酸性にした後水相をエーテルで抽出した。常
用の後処理の後に得られる残渣を真空中で分溜し
た（収率ｃ）。 このようにして得られた化合物１〜13は表に記
載の構造と一致するIRおよびNMRスペクトルを
有しており、かつこのことは分析データにより確
認される。各工程の収率およびビニルプロトンの
NMRシグナルを表１に示す。
重合可能であり、かつエチレン性不飽和末端基を
有する化合物、(b)ポリマーのバインダーおよび(c)
放射線によつて活性化することができる重合開始
剤を含有する放射線重合可能な混合物、特に光重
合性混合物に関する。 このタイプの重合性化合物は例えば米国特許第
2760863号、同第3060023号および同第3149975号
明細書に記載された。これらの明細書中に記載さ
れている重合性のエチレン性不飽和化合物は末端
のまたは側鎖のビニル基またはビニリデン基を有
する低分子および高分子化合物、特に低分子また
は高分子のポリヒドロキシ化合物のアクリレート
およびメタクリレートである。実地ではこのタイ
プのエステルをベースとする光重合性材料が、重
合性化合物として殆ど独占的に採用されてきた。
これらの中で特に低分子量の代表的物質が有利に
工業で採用されている。 これらの化合物は実地で高い感光性を有する混
合物を与え、かつ高い架橋密度を有する露光生成
物を与えるが、場合によつては異なる性質、例え
ばより低い揮発性および粘着性または鹸化剤に対
するより高い抵抗性を有する化合物を得ることが
望まれる。 西ドイツ国特許出願公開第255684号公報は、重
合性化合物としてα―位にメチレン基を有するジ
カルボン酸の不飽和ポリエテルを含有する光重合
性混合物を開示した。これらの化合物は多くの望
ましい機械的かつ化学的性質を有している。しか
しながらこれらの化合物から製造される混合物の
感光性は優れたアクリレートには及ばない。 本発明の課題は、放射線によつて重合すること
ができ、かつその放射感度においてアクリレート
をベースとする公知の混合物に少なくとも匹敵
し、しかも揮発性の重合性化合物は含まず、粘着
性膜または結晶化する性質を有する膜を与えない
混合物であり、かつその光架橋生成物が刺激性物
質、例えば鹸化剤に対して高い抵抗性を有する混
合物を提供することである。 本発明の目的は、必要成分として ａ）遊離基機構により重合可能であり、かつエ
チレン性不飽和末端基を有する化合物、ｂ）有利
には飽和されたポリマーのバインダーおよびｃ）
放射線により活性化することのできる重合開始剤
を含有する放射線重合可能な混合物である。 本発明による混合物は式： 〔式中R1はヘテロ原子によつて部分的に置換
されていてもよいＣ―原子数１〜15を有する二価
の脂肪族基、Ｃ―原子数３〜15の二価の脂環式基
またはフエニレン基により中断されているＣ―原
子数７〜15の二価の脂肪族基であり、かつＡは電
子吸引基である〕の化合物を重合性化合物として
含有する。 電子吸引基Ａは有利にＣ―原子またはＮ―原子
を介して結合する基であり、かつ基の中でこの原
子はＯ，ＮまたはＳであつてよいヘテロ原子少な
くとも１個に結合している。 基ＡがＣ―原子を介して不飽和単位に結合する
場合にはＣ―原子は２または３個のヘテロ官能性
を有する。これはＣ―原子がその遊離の原子価に
よつてヘテロ原子１，２または３個と単結合、二
重結合または三重結合の形状で結合を形成してよ
いことを意味する。 電子吸引基Ａの例はニトロ基、エチルスルホニ
ル基、フエニルスルホニル基、メチルスルホニル
基、メチルスルフイニル基、メトキシスルフイニ
ル基基、ジメトキシホスフイニル基、メチルメト
キシホスフイニル基、ジメチルホスフイニル基、
ニトリル基、カルボン酸エステル基、カルボン酸
基、ケト基およびアルデヒド基および特に容易に
入手し得るケトン誘導体または酸誘導体、有利に
アルデヒド基、ケト基、アゾメチン基、オキシム
基、ヒドラゾン基、チオアルデヒド基、チオケト
ン基、酸基、エステル基、アンヒドリド基、アミ
ド基、イミド基、酸アジド基、チオエステル基、
チオノエステル基、ジチオエステル基、イミドエ
ステル基、アミジン基およびイミドチオエステル
基である。 一般式の特別な化合物群は式： 〔式中R1は前記のものを表わし、かつA1は水
素原子、ヒドロキシルまたはアミノ基、アルキ
ル、アリール、アルコキシ、アリールオキシ、ア
ルキルアミノ、アリールアミノ、アルキルチオ、
アリールチオ、アシルオキシ、アシルアミノ、ス
ルホニルオキシまたはスルホニルアミノ基であ
る〕の化合物によつて表わされる。 式の化合物はアルデヒド、ケトンおよび酸、
同様に容易に製造可能なこれらの誘導体を包含す
る。 ジカルボン酸の他に式： 〔式中R1は前記のものを表わし、かつR2はヘ
テロ原子例えばＯ，ＳまたはＮ、特にＯによつて
部分的に置換されていてもよいＣ―原子数１〜15
のアルキルまたはアルケニル基、Ｃ―原子数３〜
15のシクロアルキル基またはＣ―原子数７〜15の
アラルキル基、有利にはＣ―原子数１〜４のアル
キル基、特に有利にはメチルまたはエチル基であ
る〕のエステルが式の化合物の優れた群類であ
る。 可能な基R1の例はメチレン、１，２―エチレ
ン、１，３―プロピレン、２―オキサ―１，３―
プロピレン、２，２―ジメチル―１，３―プロピ
レン、２，２―ジエチル―１，３―プロピレン
１，４―ブチレン、１，５―ペンチレン、１，６
―ヘキシレン、２―エチル―１，６―ヘキシレ
ン、２，３―ジメチル―１，６―ヘキシレン、
１，７―ヘプチレン、１，８―オクチレン、１，
９―ノニレン、３，６―ジメチル―１，９―ノニ
レン、１，10―デシレン、１，12―ドデシレン、
シクロヘキシレン―１，４―ビス―メチレン、
１，４―ブト―２―エニレン、ｏ―，ｍ―および
ｐ―キシリレン、３―チア―１，５―ペンチレ
ン、３―オキサ―１，５―ペンチレン、３，６―
ジオキサ―１，８―オクチレン、３，６，９―ト
リオキサ―１，11―ウンデシレン、３，６，９，
12―テトラオキサ―１，14―テトラデシレンおよ
び４―オキサ―１，７―ヘプチレン基である。 好適なアルキル基R2の例は メチル、エチル、プロピル、アルリ、ブチル、
ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、ノニ
ル、デシル、ウンデシル、ドデシル、２―フエノ
キシ―エチル、２―オキサ―５―メトキシ―ペン
チル、２―ブロム―エチル、２―メトキシ―エチ
ル、２―フエニル―エチル、２―オキサ―５―エ
トキシペンチル、２―オキサ―５―ブトキシ―ペ
ンチル、２―エチル―ブチルおよび２―メチル―
ブチル基である。 式の重合性化合物の製造は、電気吸引基Ａが
例えばアルデヒド基、ケト基またはニトロ基であ
る場合には、式： Ａ―CH2―R1―CH2―Ａ の容易に入手可能な化合物とホルムアルデヒドと
の直接縮合反応により達成される。一般に式の
化合物を付加的に活性化する場合に縮合反応は促
進される、もしくは可能にさえなる。特にカルボ
キシル基を用いて式： の形状に活性化するのが好適であると証明され
た、それというのもジカルボン酸（式）とホル
ムアルデヒドとの反応はきわめて穏やかな反応条
件下で同時に脱カルボキシル化しつつ式の化合
物を形成するからである。 これらの化合物（式）は容易に、例えばメチ
レン活性化合物Ａ―CH2―CO2―アルキルをジブ
ロム化合物Br―R1―Brで二重アルキル化し、引
き続き形成される式： のビスアルキル化生成物を鹸化することにより製
造することができるので、重合性化合物（式）
を得るための簡単な方法である。 種々のビスハロゲン化合物、特にジブロム化合
物、例えば１，２―ジブロム―エタン、１，３―
ジブロム―プロパン、２，２―ジメチル―１，３
―ジブロム―プロパン、１，４―ジブロム―ブタ
ン、１，５―ジブロム―ペンタン、１，６―ジブ
ロム―ヘキサン、２，３―ジメチル―１，６―ジ
ブロム―ヘキサン、１，７―ジブロム―ヘプタ
ン、１，８―ジブロム―オクタン、１，９―ジブ
ロム―ノナン、３，６―ジメチル―１，９―ジブ
ロム―ノナン、１，10―ジブロム―デカン、１，
12―ジブロム―ドデカン、１，４―ビス―（ブロ
ムメチル）―シクロヘキサン、Ｏ―、ｍ―および
ｐ―キシリレンジクロリド、３―チア―１，５―
ジブロム―ペンタン、３―メチル―１，５―ジブ
ロム―ペンタン、３―オキサ―１，５―ジブロム
―ペンタン、３，６―ジオキサ―１，８―ジブロ
ム―オクタン、３，６，９―トリオキサ―１，11
―ジブロム―ウンデカンおよび４―オキサ―１，
７―ジブロムヘプタンを採用することによりアル
キレン基R1を変えることとに加えて、電子吸引
基Ａの変更も種々のメチレン活性化合物、特にマ
ロン酸およびシアノ酢酸のメチルエステルまたは
エチルエステルを選択することにより可能であ
る。 これらのメチレン活性化合物の使用は化合物
（式）への容易な変換およびその後のニトリル
官能基またはエステル官能基の容易な変換を確実
にする。すなわち、例えばニトリルおよびエステ
ルは容易に鹸化して酸にすることができる。酸の
場合には中でもニトリルおよびケトンへの変換も
また可能である。 例えばオキシムおよびヒドラゾンはアルデヒド
およびケトンの誘導体として容易に製造すること
ができ、他方酸は脂肪族ヒドロキシ化合物、活性
化イソミアネートおよびイソチオシアネート、お
よび活性化塩素化合物、例えば酸塩化物と容易に
反応させることができる。 式のジカルボン酸から容易に得られるビス―
酸塩化物はまた例えばアンモニア、脂肪族および
芳香族アミン、芳香族ヒドロキシ化合物、および
脂肪族および芳香族チオ化合物、酸、アミドおよ
び有機金属化合物と反応する。 ジカルボン酸（式）およびそのビス―酸塩化
物の前記の反応の反応成分の例は、プロパノー
ル、アリルアルコール、ブタノール、ペンタノー
ル、ヘキサノール、ヘプタノール、オクタノー
ル、ノナノール、デカノール、ウンデカノール、
ドデカノール、ブロムエタノール、エチレングリ
コールモノメチルエーテル、エチレングリコール
モノフエニルエーテル、２―フエニル―エタノー
ル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、
ヒドロキシメチル―シクロヘキサン、エトキシカ
ルボニルイソシアネート、ベンゾイルイソシアネ
ート、ベンゾイルイソチオシアネート、ビニルス
ルホニルイソシアネート、アセチルクロリド、ベ
ンゾイルクロリド、アクリロイルクロリド、メタ
クリロイルクロリド、エチルクロルホルメート、
ジメチルカルバミン酸クロリド、アンモニア、メ
チルアミン、ジメチルアミン、エチルアミン、ジ
エチルアミン、アニリン、Ｎ―メチルアニリン、
フエノール、ナフトール、ｐ―メトキシフエノー
ル、クミルフエノール、ｐ―フエノキシフエノー
ル、エチルメルカプタン、チオフエノール、アセ
トアミド、ベンズアミド、アクリルアミドおよび
メタクリルーアミドである。 若干の化合物は文献〔例えば“ジヤーナル・オ
ブ・アメリカン・ケミカル・ソサイテイ
（Journal of American Chemical Society）”、
第79巻、5771頁（1957年）；同第81巻、984頁
（1959年）；“ジンテーシス（Synthesis）”第29巻
（1979年）；“ジヤーナル・オブ・マクロモレキユ
ラー・サイエンス（Journal of
Macromolecular Science）”、chem.A5，181頁
（1971年）；コーント・ランデユ（Comptes
Rendues）”、2237（1961年）およびジユルナー
ル・フエア・プラクテイツシエ・ヒエミー
（Journal fu¨r praktische chemie）”、313巻、
205頁（1971年）〕に記載されている、前記のよう
にして製造される式の重合性化合物は一般に蒸
溜または結晶化の後単一化合物の形で再生産可能
に単離することができる。 式の重合性化合物またはこの混合物を用いる
結果、これらを用いて得られる複写材料の性質を
広範に変えることができる。 好適な式の化合物の例は異なるアルキレン基
R1を有する次の酸のアルキルエステルである：
ヘキサ―１，５―ジエン―２，５―ジカルボン
酸、ヘプタ―１，６―ジエン―２，６―ジカルボ
ン酸、４―オキサ―ヘプタ―１，６―ジエン―
２，６―ジカルボン酸、４，４―ジメチル―ヘプ
タ―１，６―ジエン―２，６―ジカルボン酸、
４，４―ジエチル―ヘプタ―１，６―ジエン―
２，６―ジカルボン酸、オクタ―１，７―ジエン
―２，７―ジカルボン酸、ノナ―１，８―ジエン
―２，８―ジカルボン酸、デカ―１，９―ジエン
―２，９―ジカルボン酸、ウンデカ―１，10―ジ
エン２，10―ジカルボン酸、ドデカ―１，11―ジ
エン―２，11―ジカルボン酸、トリデカ―１，12
―ジエン―２，12―ジカルボン酸、テトラデカ―
１，13―ジエン―２，13―ジカルボン酸、ヘキサ
デカ―１，15―ジエン―２，15―ジカルボン酸、
５―オキサノナ―１，８―ジエン―２，８―ジカ
ルボン酸、５―チア―ノナ―１，８―ジエン―
２，８―ジカルボン酸、オクタ―１，４，７―ト
リエン―２，７―ジカルボン酸、６―オキサ―ウ
ンデカ―１，10―ジエン―２，10―ジカルボン
酸、５，８―ジオキサ―ドデカ―１，11―ジエン
―２，11―ジカルボン酸、５，８，11―トリオキ
サ―ペンタデカ―１，14―ジエン―２，14―ジカ
ルボン酸、１，２―ビス―（２―カルボキシ―プ
ロプ―２―エニル）―ベンゼン、１，３―ビス―
（２―カルボキシ―プロプ―２―エニル）―ベン
ゼン、１，４―ビス（２―カルボキシ―プロプ―
２―エニル）―ベンゼンおよび１，４―ビス―
（２―カルボキシプロプ―２―エニル）シクロヘ
キサン。 基R1がＣ―原子数３の鎖、例えば１，３―プ
ロピレン、２―オキサ―１，３―プロピレンまた
は２，２―ジメチル―１，３―プロピレン基から
成る式の化合物を含む複写膜がきわめて高い感
光性を有することが判明した、これは付加的に閉
環重合反応が起るからであろう。このことは特に
R1としてトリメチレン基を含む式の化合物に
該当する。 このタイプの好適な式の化合物は、例えば
２，６―ジニトロヘプタ―１，６―ジエン、２，
６―ビス（エチル―スルホニル）―ヘプタ―１，
６―ジエン、２，６―ビス（フエニルスルホニ
ル）―ヘプタ―１，６―ジエン、２，６―ビス―
（ジメトキシホスフイニル）―ヘプタ―１，６―
ジエン、２，６―ジシアノ―ヘプタ―１，６―ジ
エン、２，６―ジホルミル―ヘプタ―１，６―ジ
エン、２，６―ビス―（オキシミノ）―ヘプタ
１，６―ジエン、２，６―ビス―フエニルヒドラ
ジノ―ヘプタ―１，６―ジエン、２，６―ジアセ
チル―ヘプタ―１，６―ジエン、２，６―ジベン
ゾイル―ヘプタ―１，６―ジエン、ヘプタ―１，
６―ジエン―２，６―ジカルボン酸、ジメチルヘ
プタ―１，６―ジエン―２，６―ジカルボキシレ
ート、ジエチルヘプタ―１，６―ジエン―２，６
―ジカルボキシレート、ジフエニルヘプタ―１，
６―ジエン―２，６―ジカルボキシレート、エチ
ルヘプタ１，６―ジエン―２，６―ジチオカルボ
キシレート、フエニルヘプタ―１，６―ジエン―
２，６―ジチオカルボキシレート、ヘプタ―１，
６―ジエン―２，６―ジカルボン酸アミド、ヘプ
タ―１，６―ジエン―２，６―ジチオカルボン酸
アミド、ヘプタ―１，６―ジエン２，６―ジカル
ボン酸エチルアミド、ヘプタ―１，６―ジエン―
２，６―ジカルボン酸ジエチルアミド、ヘプタ―
１，６―ジエン―２，６―ジカルボン酸アニリド
およびヘプタ―１，６―ジエン―２，６―ジカル
ボン酸と酢酸、安息香酸、アクリル酸またはメタ
クリル酸から得られる混合イミドおよび無水物で
ある。 本発明による混合物の重要な利点は、均一にか
つ再生産可能に製造することのできる重合性化合
物（式）、特にトリメチレン基R1を含む化合物
が複写膜におけるきわめて高い感光性に関与して
いることである、実地における複写膜に対する
種々の要求を好適な電子吸引基Ａの選択により満
たすことができる。 このようにして例えばこの新規重合性化合物と
バインダーとの相容性並びに柔軟性、機械的強
度、耐溶剤性または膜の現像性を異なる要求に適
合することができる。 有利に重合性のアクリレートまたはメタクリレ
ート基２個以上を含む常用の重合性化合物を本発
明による化合物に添加してもよい。その場合には
もちろん前記したような、光重合性混合物中に新
規重合性化合物を使用することにより得られる利
点がかかる常用の化合物によつて著しく減じられ
ないように注意しなければならない。一般にアク
リレートはモノマーの総重量の70％以下、有利に
60％以下であるべきである。 公知の重合性化合物の中で脂肪族多価アルコー
ルのアクリレートまたはメタクリレート、かつ特
に式： 〔式中R3はＨ、Ｃ―原子数１〜６のアルキル
基、有利にメチルまたはエチル基、ニトロ基また
はメチロール基であり、かつR4はＨまたはメチ
ル基である〕の化合物が特に優れている。 この式の好適な化合物の例はトリメチロールメ
タン、トリメチロールエタン、トリメチロールプ
ロパン、トリメチロールニトロメタンおよびペン
タエリトリトールのトリアクリレートおよびトリ
メタクリレートである。 光重合性混合物中の重合性化合物の全量は一般
に約10〜80、有利に20〜60重量％である。 所定の適用に応じ、かつ所望の性質に応じて新
規光重合性混合物は添加物として種々の性質を含
んでいてよい。例えば組成物の熱重合を妨げる抑
制剤、水素供与体、かかる膜の感光度測定的性質
を修正する物質、染料、有色および無色顔料、発
色剤、指示薬、可塑剤等である。 これらの成分はこれらが有利に、開始工程で重
要な化学線の範囲内でできる限り小さな吸収をす
るようにして選択すべきである。 この明細書の範囲内で化学線とはそのエネルギ
ーが少なくとも短波の可視光線のエネルギーに相
当する任意の放射線と理解すべきである。長波の
UV線、また電子線、Ｘ線およびレーザー線が特
に好適である。 多数の物質を本発明による混合物中で光重合開
始剤として使用することができる。例えばベンゾ
イン、ベンゾインエーテル、多環式キノン、例え
ば２―エチル―アントラキノン、アクリジン誘導
体、例えば９―フエニル―アクリジン、９―ｐ―
メトキシフエニル―アクリジン、９―アセチルア
ミノ―アクリジンおよびベンゾ(a)アクリジン；フ
エナジン誘導体、例えば９，10―ジメチル―ベン
ゾ(a)フエナジン、９―メチル―ベンゾ(a)フエナジ
ンおよび10―メトキシ―ベンゾ(a)フエナジン；キ
ノキサリン誘導体、例えば６，4′，4″―トリメト
キシ―２，３―ジフエニルキノキサリンおよび
4′，4″―ジメトキシ―２，３―ジフエニル―５―
アザキノキサリン；キナゾリン誘導体および特定
のトリクロルメチル―ｓ―トリアジンである。一
般に光重合開始剤の量は混合物の非揮発性成分に
対して0.1〜10重量％である。 露光を電子線を用いて実施する場合には、可視
光および近紫外線に対して敏感な公知の光重合開
始剤の他に、その吸収範囲が電磁スペクトルの相
対的に短かい波長部分にあり、したがつて昼光に
対して低い感度を有する光重合開始剤も好適であ
る。これは記録材料を光を排除せずに取扱うこと
ができ、かつ該材料の貯蔵安定性を増加させるこ
とができる利点を有する。 挙げることのできる、この種の開始剤の例はト
リブロムメチル―フエニル―スルホン、２，2′，
４，4′，６，6′―ヘキサブロム―ジフエニルアミ
ン、ペンタブロムエタン、２，３，４，５―テト
ラクロル―アニリン、ペンタエリトリトールテト
ラブロミド、クロルテルフエニル樹脂または塩素
化パラフインである。 使用される水素供与体は主として脂肪族ポリエ
ーテルである。場合によりこの役割は不安定な水
素を有しているバインダーまた重合性モノマーに
よつて実施することもできる。 多数の可溶性有機の、有利に飽和ポリマーをバ
インダーとして使用することができる。例えばポ
リアミド、ポリビニルエステル、ポリビニルアセ
タール、ポリビニルエーテル、ポリアクリレー
ト、ポリメタクリレート、ポリエステル、アルキ
ド樹脂、ポリアクリルアミド、ポリビニルアルコ
ール、ポリエチレンオキシド、ポリジメチルアク
リルアミド、ポリビニルピロリドン、ポリビニル
メチルホルムアミド、ポリビニルメチルアセトア
ミドおよび前記のホモポリマーを形成するモノマ
ーのコポリマーを挙げることができる。 他の使用することのできるバインダーは天然物
質または変性天然物質、例えばゼラチン、セルロ
ースエーテル等である。 水に不溶だが、水性アルカリ性溶液に可溶であ
るかまたは少なくとも膨潤可能であるバインダー
を使用するのが特に有利である、それというのも
かかるバインダーを含有する膜は優れた水性アル
カリ性現像剤を用いて現像することができるから
である。このタイプのバインダーは例えば次の
基：―COOH，―PO3H2，―SO3H、―
SO2NH2，―SO2―NH―CO―等を含んでいてよ
い。例えばマレエート樹脂、β―メタクリロイル
オキシエチルＮ―（ｐ―トリル―スルホニル）―
カーバメートのポリマーおよび該ポリマーまたは
類似のモノマーと他のモノマーとのコポリマーお
よびスチレン／無水マレイン酸コポリマーを挙げ
ることができる。メチルメタクリレート／メタク
リル酸コポリマー、およびメタクリル酸、アルキ
ルメタクリレートおよびメチルメタクリレートお
よび／またはスチレン、アクリルニトリル等との
コポリマー（西ドイツ国特許出願公告第2064080
号および同第2363806号公報に記載）が優れてい
る。 バインダーの量は一般に混合物の非揮発性成分
の20〜90、有利に40〜80重量％である。 光重合性混合物は種々の用途、例えば安全ガラ
ス、光線または微粒子線、例えば電子ビームによ
り硬化する塗料の製造に、歯科の分野で、かつ特
に複写の分野で感光性複写材料として使用するこ
とができる。 本発明の詳細な記載はこの適用分野に限られて
いるが、本発明はこれに限定されるものではな
い。この分野において使用可能なものとして活版
印刷、平版印刷、グラビヤ印刷およびスクリーン
印刷用の印刷板、レリーフ複写、例えば点字テキ
スト、単一複写、銀面、顔料像等の写真製版のた
めの複写膜が挙げられる。更に混合物はエツチレ
ジストの写真製版、例えばネームプレート、プリ
ント配線の製造に、かつ蝕刻に使用することがで
きる。本発明による混合物は平版印刷版およびエ
ツチレジストの写真製版のための複写膜として、
特にプレセンシタイジング材料として特に重要で
ある。 前記の用途のために混合物の商業上の利用は液
状溶液または分散液の形で、例えばいわゆる複写
用塗布剤として行なうことができ、これはユーザ
ー自身によつて例えば蝕刻、プリント配線スクリ
ーン印刷ステンシル等の製作のために各支持材に
施される。混合物はまた好適な支持材上の固体の
感光膜として保存可能にプレコーチングされた感
光性複写材料の形で例えば印刷版の製作用に存在
してよい。同様にドライレジストの製作にも好適
である。 一般に混合物を光重合の間空中酸素の影響から
十分に守るのが有利である。混合物を薄い複写膜
の形で使用する場合には、酸素に対して僅かな透
過性を有する適当なカバーシートを設けることが
推奨される。このシートは自己支持性であつてよ
く、かつ現像前に複写膜から剥がす。例えばこの
目的のためにポリエステルシートが好適である。
カバーシートは現像液に溶けるかまたは少なくと
も硬化していない位置では、現像の際に除去する
ことができる材料から成つていてもよい。好適な
材料は例えばワツクス、ポリビニルアルコール、
ポリリン酸塩、糖等である。 本発明による混合物を用いて製造される複写材
料用の支持材としては例えばアルミニウム、鋼、
亜鉛、銅およびプラスチツクシート、例えばポリ
エチレンテレフタレートまたはセルロースアセテ
ートから成るもの、並びにスクリーン印刷版用支
持材、例えばポリアミド―６のガーゼが好適であ
る。多くの場合支持材表面を前処理（化学的また
は機械的）にかけるのが有利であり、その目的は
膜の付着を正しく調節することもしくは複写膜の
化学線範囲内の支持材の反射率を低下させること
（ハレーシヨン防止）である。 本発明による混合物を用いて感光性複写材料を
製造することは公知方法で行なわれる。 すなわち混合物を溶剤に吸収させ、かつこの溶
液もしくは分散液をキヤステイング、スプレー、
浸漬、ローラ塗布等により用意された支持材に設
け、引続き乾かす。厚膜（例えば250μm以上）は
有利に押出しまたは圧縮により自己支持性シート
として製造され、次いでこれを場合により支持材
上に積層する。ドライレジストの場合には混合物
の溶液を透明支持材に施し、かつ乾かす。こうし
て得られた、厚さ約10〜100μmの感光膜は仮の支
持材と一緒に所望の基材上に積層する。 複写材料の処理は公知方法で行なわれる。現像
には好適な現像液・有利に弱アルカリ性水溶液で
処理し、その際膜の未露光部分が除去され、かつ
複写膜の露光範囲が支持材上に残る。 次に本発明による混合物の例を記載する。その
際先ず多数の新規重合性化合物の製造を記載す
る。該化合物は本発明による複写材料中で重合性
化合物として１〜48の連続番号を有し、かつこの
番号の下に用途例中に再登場する。 実施例中で重量部（p.b.w.）と容量部（p.b.v.）
とはｇとcm3の関係を有する。他に記載がなければ
「％」および量比は重量単位として理解すべきで
ある。 式の化合物の製造に関する一般的指針Ａ 塩基１モル当りジハロゲノアルカン0.5モルを
溶剤、例えばアルコールまたはテトラヒドロフラ
ン中の塩基、例えばナトリウムアルコレートおよ
び過剰の（モル比１：５）のメチレン活性化合物
アルキル―OOC―CH2―Ａの溶液に少量ずつ添
加した。２〜８時間還流加熱の後、先ず溶剤、次
いで過剰のメチレン活性化合物を真空中で蒸溜除
去した。残渣に水を添加し、かつ混合物を酸性に
し、かつ塩化メチレンで抽出した。乾燥、過お
よび溶剤の蒸発後に残るビス―アルキル化生成物
を真空中で分溜した（収率ａ）。 蒸溜後に得られるビス―アルキル化生成物にア
ルコール中の水酸化カリウムをモル比１：２で加
えた。室温で12時間撹拌後アルコールを溜去し
た。水の添加およびエーテルで抽出の後水性―ア
ルカリ性相を濃塩化水素酸で酸性にした。エーテ
ルで抽出された水性酸相からジカルボン酸が粗生
成物として得られ（収率ｂ）、かつ先ずジエチル
アミンをモル比１：２で、次いでジエチルアミン
１モル当り35％―ホルムルデヒド水溶液85mlを粗
生成物に添加した。明らかに見えるCO2の発生に
引続いて一般に12時間以内に２つの相が形成され
た。酸性にした後水相をエーテルで抽出した。常
用の後処理の後に得られる残渣を真空中で分溜し
た（収率ｃ）。 このようにして得られた化合物１〜13は表に記
載の構造と一致するIRおよびNMRスペクトルを
有しており、かつこのことは分析データにより確
認される。各工程の収率およびビニルプロトンの
NMRシグナルを表１に示す。
【表】
【表】
アルカジエンジカルボン酸の製造に関する一般的
指針Ｂ 指針Ａにより得られるジカルボン酸エステル
（式）および水酸化カリウムをモル比１：６で
水溶液中で５時間還流加熱するかまたは室温で数
日間撹拌した。水相を酸性にし、かつ酢酸エチル
で抽出した。有機相を水で洗い、乾かし、過し
かつ溶剤を除いた。 残留する結晶を後に指示する溶剤から再結晶さ
せた。 このようにして得られる不飽和ジカルボン酸14
〜24は表に挙げる構造と一致する分析データ、
IRスペクトルおよびNMRスペクトルを有してい
た。化合物の特性づけに融点とビニルプロトンの
NMRシグナルを表２に示す。
指針Ｂ 指針Ａにより得られるジカルボン酸エステル
（式）および水酸化カリウムをモル比１：６で
水溶液中で５時間還流加熱するかまたは室温で数
日間撹拌した。水相を酸性にし、かつ酢酸エチル
で抽出した。有機相を水で洗い、乾かし、過し
かつ溶剤を除いた。 残留する結晶を後に指示する溶剤から再結晶さ
せた。 このようにして得られる不飽和ジカルボン酸14
〜24は表に挙げる構造と一致する分析データ、
IRスペクトルおよびNMRスペクトルを有してい
た。化合物の特性づけに融点とビニルプロトンの
NMRシグナルを表２に示す。
【表】
アルカジエンジカルボン酸エステルの製造につい
ての一般的指針Ｃ 指針Ｂにより得られるジカルボン酸（式）を
触媒として濃硫酸の存在で一価アルコールととも
にモル比１：10で５時間100〜150℃で撹拌しつつ
加熱した。過剰のアルコールを大部分溜去した。
残渣を塩化メチレンと水とに分け、かつ有機相を
乾かし、かつ過した。溶剤蒸発の残渣を真空中
で分溜するかまたは再結晶させた。同じ化合物は
水を同伴する溶剤、例えばトルエンを付加的に用
いる場合にも得られる。これらの反応条件下で過
剰のアルコールを減らすことができる。形成され
る反応水を水滴分離器を用いて、還流加熱により
除去する。 このようにして得られる不飽和ジカルボン酸エ
ステル25〜32は指針Ａにより製造されたジカルボ
ン酸エステル１〜12と同じ分光学的特徴を有して
いる。表３に挙げる化合物の特性づけにビニルプ
ロトンのNMRシグナルを示す。
ての一般的指針Ｃ 指針Ｂにより得られるジカルボン酸（式）を
触媒として濃硫酸の存在で一価アルコールととも
にモル比１：10で５時間100〜150℃で撹拌しつつ
加熱した。過剰のアルコールを大部分溜去した。
残渣を塩化メチレンと水とに分け、かつ有機相を
乾かし、かつ過した。溶剤蒸発の残渣を真空中
で分溜するかまたは再結晶させた。同じ化合物は
水を同伴する溶剤、例えばトルエンを付加的に用
いる場合にも得られる。これらの反応条件下で過
剰のアルコールを減らすことができる。形成され
る反応水を水滴分離器を用いて、還流加熱により
除去する。 このようにして得られる不飽和ジカルボン酸エ
ステル25〜32は指針Ａにより製造されたジカルボ
ン酸エステル１〜12と同じ分光学的特徴を有して
いる。表３に挙げる化合物の特性づけにビニルプ
ロトンのNMRシグナルを示す。
【表】
アルカンジエンジカルボン酸のその他の誘導体の
製造に関する一般的指針Ｄ 前記のＢにより得られるジカルボン酸（式）
を過剰の塩化チオニル中で還流下に沸騰加熱し
た。過剰の塩化チオニルを除去後粗製のジカルボ
ン酸クロリドを無水エーテルまたはテトラヒドロ
フランおよび塩化水素を捕足するために当量のピ
リジン中のＨ―活性化合物、例えばヒドロキシ化
合物、アミン、チオ化合物、酸またはアミドの溶
液中に冷却しつつ導入した。室温で数時間撹拌後
エーテル溶液を先ず希酸で、次いで中性の水で洗
つた。乾燥および溶剤の除去後残渣を蒸溜または
結晶化により精製した。 このようにして得られた酸誘導体33〜37は表に
記載した構造と一致するIRスペクトルおよび
NMRスペクトルを有していた。NMRスペクト
ルでのビニルプロトンの特性シグナルを表４に記
載する。
製造に関する一般的指針Ｄ 前記のＢにより得られるジカルボン酸（式）
を過剰の塩化チオニル中で還流下に沸騰加熱し
た。過剰の塩化チオニルを除去後粗製のジカルボ
ン酸クロリドを無水エーテルまたはテトラヒドロ
フランおよび塩化水素を捕足するために当量のピ
リジン中のＨ―活性化合物、例えばヒドロキシ化
合物、アミン、チオ化合物、酸またはアミドの溶
液中に冷却しつつ導入した。室温で数時間撹拌後
エーテル溶液を先ず希酸で、次いで中性の水で洗
つた。乾燥および溶剤の除去後残渣を蒸溜または
結晶化により精製した。 このようにして得られた酸誘導体33〜37は表に
記載した構造と一致するIRスペクトルおよび
NMRスペクトルを有していた。NMRスペクト
ルでのビニルプロトンの特性シグナルを表４に記
載する。
【表】
ジニトロアルカジエンの製造についての一般的指
針Ｅ ホルムアルデヒド0.1モルを水溶液として水15
ml中のジエチルアミン0.1モルの溶液に０℃で少
量ずつ撹拌しながら添加した。温度を10℃より低
く保つた。30分後ジニトロアルカン50ミリモルを
少量ずつ添加した。15℃で撹拌を1.5時間続け、
かつ混合物ををエーテルで抽出した。エーテル溶
解性ビス―ジエチルアミノメチル化合物を無水
HClガス中に適してジヒドロクロリドとして沈澱
させた。マンニツヒ塩基ジヒドロクロリドの熱分
解を高真空中で110〜150℃で実施した。ジニトロ
アルカジエンを蒸溜または結晶化によつて精製し
た。このようにして製造された化合物38を特性づ
けるためにビニルプロトンのNMRシグナルを表
５に示す。 ジホルミルアルカジエンの製造に関する一般的指
針Ｆ アルカンジアルデヒド0.5モル、ホルムアルデ
ヒド１モルおよびジメチルアンモニウムクロリド
１モルの水溶液を24時間還流加熱して沸騰させ
た。粗生成物を水蒸気蒸溜した。硫酸ナトリウム
上で乾燥の後有機相の溶剤を除いた。このように
して製造される化合物39は表５のビニルプロトン
のNMR―シグナルによつて特性づけられる。 ジシアノアルカジエンの製造に関する一般的指針
Ｇ クロルスルホニルイソシアネート0.22モルを少
量ずつトルエン100ml中の指針Ｂにより得られる
ジカルボン酸0.1モルの溶液に添加した。 60℃で撹拌を３時間CO2の発生が止むまで続け
た。室温に冷却の後、ジメチルホルムアミド40ｇ
を添加し、混合物を氷上に注ぎ、かつ相を分離し
た。有機相を洗い、乾かし、かつ溶剤を除いた。
残留する油を分溜した。指針Ｇにより得られるジ
ニトリル（類）は指針Ａにより製造されるジシア
ノ化合物（類）と一致する。 この方法により得られる化合物40の収率および
ビニルプロトンのNMRシグナルを表５に示す。 ジホルミルアルカジエンの製造に関する一般的指
針Ｈ トルエン中のジイソブチルアルミニウムヒドリ
ド0.2モルの溶液を−30℃で窒素下に少量ずつ無
水トルエン250ml中の指針ＡまたはＧにより得ら
れるジシアノアカジエン0.1モルの溶液に添加し
た。更に２時間、−30℃で撹拌の後混合物を希硫
酸で酸性にし、かつ有機相を分離除去した。トル
エン相を洗い、乾かしかつ溶剤を除いた。必要に
より残留する油を蒸溜によつて精製した。この方
法により得られる化合物41および42の収率および
ビニルプロトンのNMRシグナルを表５に示す。 ジケトアルカジエンの製造についての一般的指針
Ｉ 無水酢酸50mlをビス―（ジメチルアミノ）―メ
タン50ml中のジケトアルカン0.1モルの溶液に少
量ずつ添加した。引続き混合物を90℃で更に８時
間加熱した。低沸点成分を除去後得られる粗生成
物をカラムクロマトグラフイーおよび引続き蒸溜
または再結晶により精製した。 この方法により製造された化合物45〜47の収率
およびビニルプロトンのNMRシグナルを表５に
示す。
針Ｅ ホルムアルデヒド0.1モルを水溶液として水15
ml中のジエチルアミン0.1モルの溶液に０℃で少
量ずつ撹拌しながら添加した。温度を10℃より低
く保つた。30分後ジニトロアルカン50ミリモルを
少量ずつ添加した。15℃で撹拌を1.5時間続け、
かつ混合物ををエーテルで抽出した。エーテル溶
解性ビス―ジエチルアミノメチル化合物を無水
HClガス中に適してジヒドロクロリドとして沈澱
させた。マンニツヒ塩基ジヒドロクロリドの熱分
解を高真空中で110〜150℃で実施した。ジニトロ
アルカジエンを蒸溜または結晶化によつて精製し
た。このようにして製造された化合物38を特性づ
けるためにビニルプロトンのNMRシグナルを表
５に示す。 ジホルミルアルカジエンの製造に関する一般的指
針Ｆ アルカンジアルデヒド0.5モル、ホルムアルデ
ヒド１モルおよびジメチルアンモニウムクロリド
１モルの水溶液を24時間還流加熱して沸騰させ
た。粗生成物を水蒸気蒸溜した。硫酸ナトリウム
上で乾燥の後有機相の溶剤を除いた。このように
して製造される化合物39は表５のビニルプロトン
のNMR―シグナルによつて特性づけられる。 ジシアノアルカジエンの製造に関する一般的指針
Ｇ クロルスルホニルイソシアネート0.22モルを少
量ずつトルエン100ml中の指針Ｂにより得られる
ジカルボン酸0.1モルの溶液に添加した。 60℃で撹拌を３時間CO2の発生が止むまで続け
た。室温に冷却の後、ジメチルホルムアミド40ｇ
を添加し、混合物を氷上に注ぎ、かつ相を分離し
た。有機相を洗い、乾かし、かつ溶剤を除いた。
残留する油を分溜した。指針Ｇにより得られるジ
ニトリル（類）は指針Ａにより製造されるジシア
ノ化合物（類）と一致する。 この方法により得られる化合物40の収率および
ビニルプロトンのNMRシグナルを表５に示す。 ジホルミルアルカジエンの製造に関する一般的指
針Ｈ トルエン中のジイソブチルアルミニウムヒドリ
ド0.2モルの溶液を−30℃で窒素下に少量ずつ無
水トルエン250ml中の指針ＡまたはＧにより得ら
れるジシアノアカジエン0.1モルの溶液に添加し
た。更に２時間、−30℃で撹拌の後混合物を希硫
酸で酸性にし、かつ有機相を分離除去した。トル
エン相を洗い、乾かしかつ溶剤を除いた。必要に
より残留する油を蒸溜によつて精製した。この方
法により得られる化合物41および42の収率および
ビニルプロトンのNMRシグナルを表５に示す。 ジケトアルカジエンの製造についての一般的指針
Ｉ 無水酢酸50mlをビス―（ジメチルアミノ）―メ
タン50ml中のジケトアルカン0.1モルの溶液に少
量ずつ添加した。引続き混合物を90℃で更に８時
間加熱した。低沸点成分を除去後得られる粗生成
物をカラムクロマトグラフイーおよび引続き蒸溜
または再結晶により精製した。 この方法により製造された化合物45〜47の収率
およびビニルプロトンのNMRシグナルを表５に
示す。
【表】
ジケトアルカジエンの製造について一般的指針Ｋ
指針Ｂにより得られるジカルボン酸（式）を
過剰の塩化チオニル中で２時間沸点まで還流加熱
した。過剰の塩化チオニルを除去の後、ジカルボ
ン酸クロリドを真空蒸溜した。酸クロリドを０℃
で窒素雰囲気中で塩化メチレン中のアルミニウム
アルキル当量の溶液に少量ずつ添加した。添加終
了後混合物を１時間撹拌した。次いで反応混合物
を水中に注いだ。得られる相生成物は水蒸気蒸溜
により精製することができた。 製造された化合物48の収率およびビニルプロト
ンのNMRシグナルを表５に挙げる。 例 １ ポリビニルホスホン酸の水溶液で前処理され
た、酸化物皮膜３ｇ／m2を有する、電気化学的に
粗面化され、かつ陽極処理されたアルミニウムを
印刷板として使用した。この支持材に次の組成物
の溶液を被覆した： メチルエチルケトン中のメチルメタクリレー
ト／メタクリル酸コポリマー（酸価110および平
均分子量35000）の 34.7％―溶液 11.7重量部 化合物１〜48（表６）の１種 2.0 〃 トリメチロールエタントリアクリレート
2.0 〃 ９―フエニル―アクリジン 0.07 〃 ４―ジメチルアミノ―4′―メチルジベンザルア
セトン 0.07 〃 ２，４―ジニトロ―６―クロル―ベンゼンジア
ゾニウム塩と２―メトキシ―５―アセチルアミ
ノ―Ｎ―シアノエチル―Ｎ―ヒドロキシエチル
―アニリンから得られアゾ染料 0.04 〃 エチレングリコールモノエチルエーテル
38.0 〃 および酢酸ブチル 13.5 〃 塗布は回転塗布により乾燥重量2.8〜３ｇ／m2
が得られるようにして行なつた。引続き板を空気
循環炉中で100℃で２分間乾かした。 感光膜を被覆された板にポリビニルアルコール
（残留アセチル基12％、Ｋ値４）の15％―水溶液
を施した。乾燥後重量４〜５ｇ／m2のカバー膜が
得られた。 得られる印刷板を5Kwのハロゲン化金属ラン
プで110cmの距離から濃度増加0.15の13―段光学
くさびの下に30秒間露光した。 次いで板を次の組成の現像液で現像した： メタ珪酸ナトリウム 120重量部 塩化ストロンチウム 2.13 〃 非イオン性湿潤剤（オキシエチレン単位約８を
有する脂肪アルコールポリオキシエチレンエー
テル） 1.2 〃 抑泡剤 0.12 〃 および完全脱イオン化水 4000 〃 版に１％―燐酸で酸性にし、かつ油脂性印刷イ
ンキを与えた。次の完全に架橋したくさび段が得
られた： 表 ６ 化合物No. くさび段 1 ３ 2 ６ 3 ２ 4 ３ 5 ３ 6 １ 7 ２ 8 ３ 9 ２ 10 １ 11 １ 12 １ 13 ４ 14 ２ 15 ３ 16 ２ 17 ３ 18 ２ 19 １ 20 １ 21 １ 22 1/2 23 1/2 24 １ 25 ３ 26 ４ 27 １ 28 ５ 29 ２ 30 ５ 31 １ 32 ２ 32a ２ 33 ３ 33a ２ 34 ２ 35 ２ 36 １ 37 ２ 38 １ 39 ２ 40 ３ 41 ２ 42 １ 43 １ 44 １ 45 １ 46 １ 47 ２ 48 ２ 例 ２ 次の組成の溶液を例１に示された支持材上に皮
膜重量３ｇ／m2が得られるようにして回転被覆し
た： 例１に記載のコポリマー溶液 11.7重量部 エチレングリコールモノエチルエーテル
38.0重量部 酢酸ブチル 13.5 〃 表７に挙げるモノマー１種 3.9 〃 ９―フエニル―アクリジン 0.07 〃 例１に記載のアゾ染料 0.04 〃 および４―ジメチルアミノ―4′―メチルジベン
ザルアセトン 0.07 〃 引続き板を例１と同様にして処理した。 次の数の完全に架橋したくさび段が得られた： 表 ７ 化合物No. 露光時間（秒） くさび段 １ 15 １ 30 ３ ２ 15 ３ 30 ６ ４ 15 １ 30 ２ ５ 15 １ 30 ３ ８ 15 １ 30 ３ 化合物No. 露光時間（秒） くさび段 13 15 １ 30 ２ 15 15 １ 30 ３ 17 15 １ 30 ３ 25 15 １ 30 ３ 26 15 ２ 30 ４ 28 15 ２ 30 ４ 30 15 ２ 30 ４ ９―フエニルアクリジンの代わりに２，２―ジ
メトキシ―２―フエニル―アセトフエノンまたは
２―（４―エトキシ―ナフト―１―イル）―４，
６―ビス―トリクロルメチル―ｓ―トリアジンま
たは２―アセナフト―５―イル）―４，６―ビス
―トリクロルメチル―ｓ―トリアジンを使用した
際に比較し得る結果が得られた。 化合物２を用いて試し刷りを行なつた。そのた
めに油脂性インキを与えたオフセツト印刷版を市
販の印刷機（ハイデルベルクGTO型）に固定し
た。60線（／cm）―網目スクリーンにつぶれはま
だ認められなかつたが、20万部で試し刷りを止め
た。 例 ３ 例１に記載の支持材上に次の組成の溶液を皮膜
重量3.5ｇ／m2が得られるようにして回転塗布し
た： ブタノン中のスチレン、ｎ―ヘキシルメタクリ
レートおよびメタクリル酸（10：60：30）のタ
ーポリマー（酸価190）の21.7％―溶液
10.0重量部 化合物２ 2.0 〃 ９―フエニル―アクリジン 0.06 〃 およびブタノン18.0重量部および酢酸ブチル
7.5重量部中のメチルバイオレツト（カラー・
インデツクス（I.C.）42535） 0.03 〃 被覆板を空気循環炉中で100℃で２分間乾かし、
かつ例１のようにしてカバー膜を設けた。板を例
13―段光学くさびの下で例１に記載のようにして
４、８、15および30秒間露光し、かつ次の組成の
現像液で現像した： メタ珪酸ナトリウム・9H2O 5.3重量部 第三リン酸ナトリウム・12H2O 3.4 〃 第二リン酸ナトリウム・12H2O 0.3 〃 および完全脱イオン化水 91.0 〃 版を１％―リン酸で酸性にし、かつ油脂性印刷
インキを与えた。完全に架橋した光沢段を数える
と次の通りであつた：
過剰の塩化チオニル中で２時間沸点まで還流加熱
した。過剰の塩化チオニルを除去の後、ジカルボ
ン酸クロリドを真空蒸溜した。酸クロリドを０℃
で窒素雰囲気中で塩化メチレン中のアルミニウム
アルキル当量の溶液に少量ずつ添加した。添加終
了後混合物を１時間撹拌した。次いで反応混合物
を水中に注いだ。得られる相生成物は水蒸気蒸溜
により精製することができた。 製造された化合物48の収率およびビニルプロト
ンのNMRシグナルを表５に挙げる。 例 １ ポリビニルホスホン酸の水溶液で前処理され
た、酸化物皮膜３ｇ／m2を有する、電気化学的に
粗面化され、かつ陽極処理されたアルミニウムを
印刷板として使用した。この支持材に次の組成物
の溶液を被覆した： メチルエチルケトン中のメチルメタクリレー
ト／メタクリル酸コポリマー（酸価110および平
均分子量35000）の 34.7％―溶液 11.7重量部 化合物１〜48（表６）の１種 2.0 〃 トリメチロールエタントリアクリレート
2.0 〃 ９―フエニル―アクリジン 0.07 〃 ４―ジメチルアミノ―4′―メチルジベンザルア
セトン 0.07 〃 ２，４―ジニトロ―６―クロル―ベンゼンジア
ゾニウム塩と２―メトキシ―５―アセチルアミ
ノ―Ｎ―シアノエチル―Ｎ―ヒドロキシエチル
―アニリンから得られアゾ染料 0.04 〃 エチレングリコールモノエチルエーテル
38.0 〃 および酢酸ブチル 13.5 〃 塗布は回転塗布により乾燥重量2.8〜３ｇ／m2
が得られるようにして行なつた。引続き板を空気
循環炉中で100℃で２分間乾かした。 感光膜を被覆された板にポリビニルアルコール
（残留アセチル基12％、Ｋ値４）の15％―水溶液
を施した。乾燥後重量４〜５ｇ／m2のカバー膜が
得られた。 得られる印刷板を5Kwのハロゲン化金属ラン
プで110cmの距離から濃度増加0.15の13―段光学
くさびの下に30秒間露光した。 次いで板を次の組成の現像液で現像した： メタ珪酸ナトリウム 120重量部 塩化ストロンチウム 2.13 〃 非イオン性湿潤剤（オキシエチレン単位約８を
有する脂肪アルコールポリオキシエチレンエー
テル） 1.2 〃 抑泡剤 0.12 〃 および完全脱イオン化水 4000 〃 版に１％―燐酸で酸性にし、かつ油脂性印刷イ
ンキを与えた。次の完全に架橋したくさび段が得
られた： 表 ６ 化合物No. くさび段 1 ３ 2 ６ 3 ２ 4 ３ 5 ３ 6 １ 7 ２ 8 ３ 9 ２ 10 １ 11 １ 12 １ 13 ４ 14 ２ 15 ３ 16 ２ 17 ３ 18 ２ 19 １ 20 １ 21 １ 22 1/2 23 1/2 24 １ 25 ３ 26 ４ 27 １ 28 ５ 29 ２ 30 ５ 31 １ 32 ２ 32a ２ 33 ３ 33a ２ 34 ２ 35 ２ 36 １ 37 ２ 38 １ 39 ２ 40 ３ 41 ２ 42 １ 43 １ 44 １ 45 １ 46 １ 47 ２ 48 ２ 例 ２ 次の組成の溶液を例１に示された支持材上に皮
膜重量３ｇ／m2が得られるようにして回転被覆し
た： 例１に記載のコポリマー溶液 11.7重量部 エチレングリコールモノエチルエーテル
38.0重量部 酢酸ブチル 13.5 〃 表７に挙げるモノマー１種 3.9 〃 ９―フエニル―アクリジン 0.07 〃 例１に記載のアゾ染料 0.04 〃 および４―ジメチルアミノ―4′―メチルジベン
ザルアセトン 0.07 〃 引続き板を例１と同様にして処理した。 次の数の完全に架橋したくさび段が得られた： 表 ７ 化合物No. 露光時間（秒） くさび段 １ 15 １ 30 ３ ２ 15 ３ 30 ６ ４ 15 １ 30 ２ ５ 15 １ 30 ３ ８ 15 １ 30 ３ 化合物No. 露光時間（秒） くさび段 13 15 １ 30 ２ 15 15 １ 30 ３ 17 15 １ 30 ３ 25 15 １ 30 ３ 26 15 ２ 30 ４ 28 15 ２ 30 ４ 30 15 ２ 30 ４ ９―フエニルアクリジンの代わりに２，２―ジ
メトキシ―２―フエニル―アセトフエノンまたは
２―（４―エトキシ―ナフト―１―イル）―４，
６―ビス―トリクロルメチル―ｓ―トリアジンま
たは２―アセナフト―５―イル）―４，６―ビス
―トリクロルメチル―ｓ―トリアジンを使用した
際に比較し得る結果が得られた。 化合物２を用いて試し刷りを行なつた。そのた
めに油脂性インキを与えたオフセツト印刷版を市
販の印刷機（ハイデルベルクGTO型）に固定し
た。60線（／cm）―網目スクリーンにつぶれはま
だ認められなかつたが、20万部で試し刷りを止め
た。 例 ３ 例１に記載の支持材上に次の組成の溶液を皮膜
重量3.5ｇ／m2が得られるようにして回転塗布し
た： ブタノン中のスチレン、ｎ―ヘキシルメタクリ
レートおよびメタクリル酸（10：60：30）のタ
ーポリマー（酸価190）の21.7％―溶液
10.0重量部 化合物２ 2.0 〃 ９―フエニル―アクリジン 0.06 〃 およびブタノン18.0重量部および酢酸ブチル
7.5重量部中のメチルバイオレツト（カラー・
インデツクス（I.C.）42535） 0.03 〃 被覆板を空気循環炉中で100℃で２分間乾かし、
かつ例１のようにしてカバー膜を設けた。板を例
13―段光学くさびの下で例１に記載のようにして
４、８、15および30秒間露光し、かつ次の組成の
現像液で現像した： メタ珪酸ナトリウム・9H2O 5.3重量部 第三リン酸ナトリウム・12H2O 3.4 〃 第二リン酸ナトリウム・12H2O 0.3 〃 および完全脱イオン化水 91.0 〃 版を１％―リン酸で酸性にし、かつ油脂性印刷
インキを与えた。完全に架橋した光沢段を数える
と次の通りであつた：
【表】
例 ４
例３に記載の溶液を、35μmの銅箔を有する絶
縁材料から成る、清浄化にした支持材上に膜厚約
5μmが得られるようにして回転塗布した。この膜
を空気循環炉中で100℃で更に５分間乾かした。 引続き例１に記載のようなカバー膜を施した。
被覆および乾燥工程は両面に実施した。 引続き板を距離140cmで5Kw―ハロゲン化金属
ランプを用いて例１のように階段くさびを用いて
２，４，８，16，32および64秒間露光し、かつス
プレープロセツサ中で0.8％―炭酸ナトリウム溶
液を用いて30〜60秒間で現像した。 次の完全に架橋したくさび段数が得られた：露光時間（秒） くさび段数 2 1 4 2 8 5 16 7 32 9 64 11 架橋可能な膜を回路原図の下で露光し、かつ現
像した場合に、架橋した範囲はプリント配線ボー
ド技術で常用の塩化鉄（）―溶液に対して抵抗
性である。耐食性は良好であつた。 例 ５ 被覆溶液をスチレン／無水マレイン酸コポリマ
ー（酸価190および平均分子量約10000）
1.4重量部 化合物 1.3 〃 １，６―ジ―ヒドロキシエトキシ―ヘキサン
0.2 〃 ベンゾ(a)フエナジン 0.1 〃 例１と同様の染料 0.02 〃 およびエチレングリコールモノエチルエーテル
17.0 〃 から製造し、かつ例１に記載のような、電気化学
的に粗面化した0.3mm厚のアルミニウムに回転塗
布により適用し、かつカバー膜を設けた。露光、
現像および評価を例１のようにして実施した。く
さび段数３が得られた。 例 ６ 被覆溶液を、 化合物２ 1.4重量部 メチルメタクリレート／メタクリル酸コポリマ
ー（平均分子量6000、酸価94） 1.4 〃 ９―フエニル―アクリジン 0.1 〃 １，６―ジヒドロキシエトキシ―ヘキサン
0.2 〃 スプラノールブル―GL（C.I.50335） 0.02 〃 およびエチレングリコールモノエチルエーテル
13.0 〃 から製造し、かつ電解的に粗面化し、かつ陽極処
理した、03mm厚のアルミニウムに回転塗布し、か
つ例１のようにしてカバー膜を設けた。露光、現
像および評価を例１のようにして実施した。最大
濃度のくさび段数の数は４であつた。 例 ７ この例ではモノマーとして化合物２とトリメチ
ロールエタントリアクリレートとの比較を実施し
た： 溶液 Ａ 例１に記載のバインダー溶液 11.7重量部 化合物２ 3.9重量部 ９―フエニル―アクリジン 0.07 〃 ４―ジメチルアミノ―4′―メチル―ジベンザル
アセトン 0.07 〃 例１に記載の染料 0.04 〃 エチレングリコールモノエチルエーテル
38.0 〃 および酢酸ブチル 13.5 〃 溶液Ｂ 例１に記載のバインダー溶液 11.7重量部 トリメチロールエタントリアクリレート
3.9 〃 ９―フエニル―アクリジン 0.07 〃 ４―ジメチルアミノ―4′―メチル―ジベンザル
アセトン 0.07 〃 例１に記載の染料 0.04 〃 エチレングリコールモノエチルエーテル
38.0 〃 および酢酸ブチル 13.5 〃 ２種の溶剤を電解的に粗面化され、かつ陽極処
理された0.3mm厚のアルミニウムに同一条件下で
回転塗布し、かつ例１のようにしてカバー膜を設
けた。露光、現像および評価を例１と同様にして
実施した。30秒間の露光で最高濃度のくさび段数
の数は溶液Ａについては６、かつ溶液Ｂについて
は４であつた。 例 ８ 色試験フイルムを製造するために、４つの被覆
溶液を化合物26および光重合開始剤として９―フ
エニル―アクリジン0.05重量部を用いて例２のよ
うにして製造し、かつ各溶液に次の染料１種を添
加した： ａ 黄色フイルム：フエツトゲルブ（Fettgelb）
3G（C.I.12700）0.04重量部 ｂ 赤色フイルム：ザポンエヒトロート
（Zaponechtrot） BE（C.I.12715）0.02重量部
およびザポンエヒトロートBB（C.I.ソルヴエン
ト・レツド71）0.02重量部 ｃ 青色フイルム：ザポンエチトブラウ
（Zaponechtblan） HFL（C.I.74350） ｄ 黒色フイルム：フエツトシユヴアルツ
（Fettschvarz） HB（C.I.26150） これらの溶液を厚さ180μmの二軸延伸ポリエス
テルフイルムに回転塗布し、かつ100℃で２分間
乾かした。次いでこれらの積層体に１〜2μm厚の
ポリビニルアルコールの皮膜を設け、かつ相応す
る色分解用銀フイルムの下で例１のように露光し
た（青色フイルム１分、赤色フイルム２分、黄色
および黒色フイルム各５分）。現像は例１のよう
にして行なつた。 色試験フイルムを重ね合わせると、オリジナル
に相当して正確な色を有する写が得られた。 例 ９ 被覆溶液を 化合物２ 2.9重量部 メチルメタクリレート／メタクリル酸コポリマ
ー（平均分子量4000および酸化125） 4.9 〃 ９―フエニル―アクリジン 0.3 〃 およびメチルエチルケトン 10.0 〃 から製造し、かつ厚さ0.3mmのアルミニウムシー
トにキヤステイングし、その縁部を角度90゜で曲
げ、かつシートを放置することにより溶剤を徐々
に蒸発させた。引続き付加的に100℃で１時間乾
かした。次いでこの厚さ0.6mmのフオトポリマー
層をを110cmの距離で60Aの三相カーボンアーク
ランプを用いて写真用ネガ原稿の下で20分間露光
し、かつ例１の現像液を用いて揺動浴中で15分間
現像した。 明るい黄色の調子の固く付着したレリーフ像が
得られ、かつ縁部を除去の後、これを凸版印刷ま
たはレターセツト印刷に使用することができる。 例 10 次の組成の溶液を例１に記載の支持材に皮膜重
量35ｇ／m2が得られるようにして回転塗布した： 化合物２ 2.6重量部 スチレン／マレイン酸エステルコポリマー（酸
価145〜160および軟化点140〜160℃）
6.5 〃 エチレングリコールモノメチルエーテル
70.0 〃 ９―フエニル―アクリジン 0.1 〃 例１に記載のアゾ染料 0.035 〃 および２，２，４―トリメチル―ヘキサメチレ
ンジイソシアネート１モルと２―ヒドロキシエ
チルメタクリレート２モルの反応成生物
1.0 〃 被覆された板を空気循環炉中で100℃で２分間
乾かし、かつ例１のようにしてカバー膜を設け
た。この板をレザライト（Laserite） 150R装
置（Messers.Eocom Corp.製）で200mWおよび
5.3mJ／cm2で暴露した。露光後の像コントラスト
は良好である。引続き板を例１の現像液で現像し
た。 試し刷りおよびマスプロ印刷をダールグレン湿
し水装置を具備するハイデルベルが―GTOオフ
セツト印刷機で実施し、かつ部数は15万部であつ
た。
縁材料から成る、清浄化にした支持材上に膜厚約
5μmが得られるようにして回転塗布した。この膜
を空気循環炉中で100℃で更に５分間乾かした。 引続き例１に記載のようなカバー膜を施した。
被覆および乾燥工程は両面に実施した。 引続き板を距離140cmで5Kw―ハロゲン化金属
ランプを用いて例１のように階段くさびを用いて
２，４，８，16，32および64秒間露光し、かつス
プレープロセツサ中で0.8％―炭酸ナトリウム溶
液を用いて30〜60秒間で現像した。 次の完全に架橋したくさび段数が得られた：露光時間（秒） くさび段数 2 1 4 2 8 5 16 7 32 9 64 11 架橋可能な膜を回路原図の下で露光し、かつ現
像した場合に、架橋した範囲はプリント配線ボー
ド技術で常用の塩化鉄（）―溶液に対して抵抗
性である。耐食性は良好であつた。 例 ５ 被覆溶液をスチレン／無水マレイン酸コポリマ
ー（酸価190および平均分子量約10000）
1.4重量部 化合物 1.3 〃 １，６―ジ―ヒドロキシエトキシ―ヘキサン
0.2 〃 ベンゾ(a)フエナジン 0.1 〃 例１と同様の染料 0.02 〃 およびエチレングリコールモノエチルエーテル
17.0 〃 から製造し、かつ例１に記載のような、電気化学
的に粗面化した0.3mm厚のアルミニウムに回転塗
布により適用し、かつカバー膜を設けた。露光、
現像および評価を例１のようにして実施した。く
さび段数３が得られた。 例 ６ 被覆溶液を、 化合物２ 1.4重量部 メチルメタクリレート／メタクリル酸コポリマ
ー（平均分子量6000、酸価94） 1.4 〃 ９―フエニル―アクリジン 0.1 〃 １，６―ジヒドロキシエトキシ―ヘキサン
0.2 〃 スプラノールブル―GL（C.I.50335） 0.02 〃 およびエチレングリコールモノエチルエーテル
13.0 〃 から製造し、かつ電解的に粗面化し、かつ陽極処
理した、03mm厚のアルミニウムに回転塗布し、か
つ例１のようにしてカバー膜を設けた。露光、現
像および評価を例１のようにして実施した。最大
濃度のくさび段数の数は４であつた。 例 ７ この例ではモノマーとして化合物２とトリメチ
ロールエタントリアクリレートとの比較を実施し
た： 溶液 Ａ 例１に記載のバインダー溶液 11.7重量部 化合物２ 3.9重量部 ９―フエニル―アクリジン 0.07 〃 ４―ジメチルアミノ―4′―メチル―ジベンザル
アセトン 0.07 〃 例１に記載の染料 0.04 〃 エチレングリコールモノエチルエーテル
38.0 〃 および酢酸ブチル 13.5 〃 溶液Ｂ 例１に記載のバインダー溶液 11.7重量部 トリメチロールエタントリアクリレート
3.9 〃 ９―フエニル―アクリジン 0.07 〃 ４―ジメチルアミノ―4′―メチル―ジベンザル
アセトン 0.07 〃 例１に記載の染料 0.04 〃 エチレングリコールモノエチルエーテル
38.0 〃 および酢酸ブチル 13.5 〃 ２種の溶剤を電解的に粗面化され、かつ陽極処
理された0.3mm厚のアルミニウムに同一条件下で
回転塗布し、かつ例１のようにしてカバー膜を設
けた。露光、現像および評価を例１と同様にして
実施した。30秒間の露光で最高濃度のくさび段数
の数は溶液Ａについては６、かつ溶液Ｂについて
は４であつた。 例 ８ 色試験フイルムを製造するために、４つの被覆
溶液を化合物26および光重合開始剤として９―フ
エニル―アクリジン0.05重量部を用いて例２のよ
うにして製造し、かつ各溶液に次の染料１種を添
加した： ａ 黄色フイルム：フエツトゲルブ（Fettgelb）
3G（C.I.12700）0.04重量部 ｂ 赤色フイルム：ザポンエヒトロート
（Zaponechtrot） BE（C.I.12715）0.02重量部
およびザポンエヒトロートBB（C.I.ソルヴエン
ト・レツド71）0.02重量部 ｃ 青色フイルム：ザポンエチトブラウ
（Zaponechtblan） HFL（C.I.74350） ｄ 黒色フイルム：フエツトシユヴアルツ
（Fettschvarz） HB（C.I.26150） これらの溶液を厚さ180μmの二軸延伸ポリエス
テルフイルムに回転塗布し、かつ100℃で２分間
乾かした。次いでこれらの積層体に１〜2μm厚の
ポリビニルアルコールの皮膜を設け、かつ相応す
る色分解用銀フイルムの下で例１のように露光し
た（青色フイルム１分、赤色フイルム２分、黄色
および黒色フイルム各５分）。現像は例１のよう
にして行なつた。 色試験フイルムを重ね合わせると、オリジナル
に相当して正確な色を有する写が得られた。 例 ９ 被覆溶液を 化合物２ 2.9重量部 メチルメタクリレート／メタクリル酸コポリマ
ー（平均分子量4000および酸化125） 4.9 〃 ９―フエニル―アクリジン 0.3 〃 およびメチルエチルケトン 10.0 〃 から製造し、かつ厚さ0.3mmのアルミニウムシー
トにキヤステイングし、その縁部を角度90゜で曲
げ、かつシートを放置することにより溶剤を徐々
に蒸発させた。引続き付加的に100℃で１時間乾
かした。次いでこの厚さ0.6mmのフオトポリマー
層をを110cmの距離で60Aの三相カーボンアーク
ランプを用いて写真用ネガ原稿の下で20分間露光
し、かつ例１の現像液を用いて揺動浴中で15分間
現像した。 明るい黄色の調子の固く付着したレリーフ像が
得られ、かつ縁部を除去の後、これを凸版印刷ま
たはレターセツト印刷に使用することができる。 例 10 次の組成の溶液を例１に記載の支持材に皮膜重
量35ｇ／m2が得られるようにして回転塗布した： 化合物２ 2.6重量部 スチレン／マレイン酸エステルコポリマー（酸
価145〜160および軟化点140〜160℃）
6.5 〃 エチレングリコールモノメチルエーテル
70.0 〃 ９―フエニル―アクリジン 0.1 〃 例１に記載のアゾ染料 0.035 〃 および２，２，４―トリメチル―ヘキサメチレ
ンジイソシアネート１モルと２―ヒドロキシエ
チルメタクリレート２モルの反応成生物
1.0 〃 被覆された板を空気循環炉中で100℃で２分間
乾かし、かつ例１のようにしてカバー膜を設け
た。この板をレザライト（Laserite） 150R装
置（Messers.Eocom Corp.製）で200mWおよび
5.3mJ／cm2で暴露した。露光後の像コントラスト
は良好である。引続き板を例１の現像液で現像し
た。 試し刷りおよびマスプロ印刷をダールグレン湿
し水装置を具備するハイデルベルが―GTOオフ
セツト印刷機で実施し、かつ部数は15万部であつ
た。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 必須成分として (a) 遊離基機構によつて重合可能であり、かつエ
チレン性不飽和末端基を有する化合物 (b) ポリマーのバインダーおよび (c) 放射線によつて活性化することのできる重合
開始剤を含有する、放射線重合可能な混合物に
おいて、重合性化合物(a)として式： 〔式中R1はヘテロ原子によつて部分的に置換
されていてもよいＣ―原子数１〜15を有する二価
の脂肪族基、Ｃ―原子数３〜15の二価の脂環式基
またはフエニレン基により中断されているＣ―原
子数７〜15の二価の脂肪族基であり、かつＡは電
子吸引基である〕の化合物を含むことを特徴とす
る、放射線重合可能な混合物。 ２ Ａが炭素原子または窒素原子を介して結合す
る基であり、かつ基の中でこの原子はＯ，Ｎまた
はＳであつてよいヘテロ原子少なくとも１個に結
合している式の化合物を含む、特許請求の範囲
第１項記載の混合物。 ３ 式： 〔式中A1は水素原子またはアルキル、アリー
ル、ヒドロキシル、アミノ、アルコキシ、アリー
ルオキシ、アルキルアミノ、アリールアミノ、ア
ルキルチオ、アリールチオ、アシルオキシ、アシ
ルアミノ、スルホニルオキシまたはスルホニルア
ミノ基を表わし、かつR1が前記のものを表わす〕
の化合物を含む、特許請求の範囲第１項記載の混
合物。 ４ 式： 〔式中R2はヘテロ原子によつて部分的に置換
されていてもよい、Ｃ―原子数１〜15のアルキル
またはアルケニル基、Ｃ―原子数３〜15のシクロ
アルキル基またはＣ―原子数７〜15のアラルキル
基であり、かつR1は前記のものを表わす〕の化
合物を含む、特許請求の範囲第１項記載の混合
物。 ５ R1がＣ―原子数１〜５のアルキレン基であ
る式の化合物を含む、特許請求の範囲第１項記
載の混合物。 ６ ＡがCN基である式の化合物を含む、特許
請求の範囲第１項記載の混合物。 ７ A1がＣ―原子数１〜２のアルキル基である
式の化合物を含む、特許請求の範囲第３項記載
の混合物。 ８ A1が水素原子である式の化合物を含む、
特許請求の範囲第３項記載の混合物。 ９ R2がＣ―原子数１〜４のアルキル基である
式の化合物を含む特許請求の範囲第４項記載の
混合物。 １０ 支持材および放射線重合可能であり、かつ
必須成分として(a)遊離基機構によつて重合可能で
あり、かつエチレン性不飽和末端基を有する化合
物、(b)ポリマーのバインダーおよび(c)放射線によ
つて活性化することのできる重合開始剤を含有す
る膜から成る放射線に敏感な複写材料において、
放射線重合可能な膜が重合性化合物(a)として式
： 〔式中R1はヘテロ原子によつて部分的に置換
されていてもよいＣ―原子数１〜15を有する二価
の脂肪族基、Ｃ―原子数３〜15の二価の脂環式基
またはフエニレン基により中断されているＣ―原
子数７〜15の二価の脂肪族基であり、かつＡは電
子吸引基である〕の化合物を含有することを特徴
とする、放射線に敏感な複写材料。
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19792952697 DE2952697A1 (de) | 1979-12-29 | 1979-12-29 | Durch strahlung polymerisierbares gemisch und damit hergestelltes strahlungsempfindliches kopiermaterial |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS56101143A JPS56101143A (en) | 1981-08-13 |
| JPH0140337B2 true JPH0140337B2 (ja) | 1989-08-28 |
Family
ID=6089835
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP18298280A Granted JPS56101143A (en) | 1979-12-29 | 1980-12-25 | Mixture polymerizable by radioactive ray and radiosensitveecopyinggmaterial prepared by using same |
Country Status (9)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4322491A (ja) |
| EP (1) | EP0031593B1 (ja) |
| JP (1) | JPS56101143A (ja) |
| AU (1) | AU535004B2 (ja) |
| BR (1) | BR8008527A (ja) |
| CA (1) | CA1168792A (ja) |
| DE (2) | DE2952697A1 (ja) |
| ES (1) | ES8300802A1 (ja) |
| ZA (1) | ZA808035B (ja) |
Cited By (151)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP1615073A1 (en) | 2004-07-06 | 2006-01-11 | Fuji Photo Film Co., Ltd. | Photosensitive composition and image recording method using the same |
| EP1619023A2 (en) | 2004-07-20 | 2006-01-25 | Fuji Photo Film Co., Ltd. | Image forming material |
| EP1621338A1 (en) | 2004-07-27 | 2006-02-01 | Fuji Photo Film Co., Ltd. | Lithographic printing plate precursor and lithographic printing method |
| EP1630618A2 (en) | 2004-08-24 | 2006-03-01 | Fuji Photo Film Co., Ltd. | Production method of lithographic printing plate, lithographic printing plate precursor and lithographic printing method |
| EP1630602A2 (en) | 2004-08-31 | 2006-03-01 | Fuji Photo Film Co., Ltd. | Polymerizable composition, hydrophilic film formed by curing said composition and planographic printing plate precursor |
| EP1629975A1 (en) | 2004-08-27 | 2006-03-01 | Fuji Photo Film Co., Ltd. | Planographic printing plate precursor and method of making planographic printing plate |
| EP1637324A2 (en) | 2004-08-26 | 2006-03-22 | Fuji Photo Film Co., Ltd. | Color image-forming material and lithographic printing plate precursor |
| EP1662318A1 (en) | 1999-03-09 | 2006-05-31 | Fuji Photo Film Co., Ltd. | 1,3-dihydro-1-oxo-2H-indene derivative |
| EP1669195A1 (en) | 2004-12-13 | 2006-06-14 | Fuji Photo Film Co., Ltd. | Lithographic printing method |
| EP1685957A2 (en) | 2005-01-26 | 2006-08-02 | Fuji Photo Film Co., Ltd. | Lithographic printing plate precursor, lithographic printing method and packaged body of lithographic printing plate precursors |
| EP1698934A1 (en) | 2005-03-03 | 2006-09-06 | Fuji Photo Film Co., Ltd. | Lithographic printing plate precursor |
| EP1701213A2 (en) | 2005-03-08 | 2006-09-13 | Fuji Photo Film Co., Ltd. | Photosensitive composition |
| EP1703323A1 (en) | 2005-03-18 | 2006-09-20 | Fuji Photo Film Co., Ltd. | Photosensitive composition, image-recording material and image-recording method |
| EP1705002A1 (en) | 2005-03-23 | 2006-09-27 | Fuji Photo Film Co., Ltd. | Planographic printing plate precursor and plate-making method thereof |
| EP1707352A1 (en) | 2005-03-31 | 2006-10-04 | Fuji Photo Film Co., Ltd. | Method of producing a planographic printing plate |
| EP1707353A2 (en) | 2005-03-29 | 2006-10-04 | Fuji Photo Film Co., Ltd. | Planographic printing plate precursor having an image-recording layer containing and infrared ray absorbent, a polymerization initiator, a polymerizable compound, and a thiol compound |
| EP1754597A2 (en) | 2005-08-19 | 2007-02-21 | Fuji Photo Film Co., Ltd. | Lithographic printing plate precursor and lithographic printing process |
| EP1755002A2 (en) | 2005-08-18 | 2007-02-21 | Fuji Photo Film Co., Ltd. | Manufacturing method of lithographic printing plate and manufacturing apparatus of lithographic printing plate |
| EP1762896A2 (en) | 2005-09-09 | 2007-03-14 | FUJIFILM Corporation | Method of producing photosensitive planographic printing plate |
| WO2007108367A1 (ja) | 2006-03-17 | 2007-09-27 | Fujifilm Corporation | 高分子化合物およびその製造方法、顔料分散剤、顔料分散組成物、光硬化性組成物、並びにカラーフィルタおよびその製造方法 |
| EP1930770A2 (en) | 2006-12-07 | 2008-06-11 | FUJIFILM Corporation | Imaging recording material and novel compound |
| EP1939244A2 (en) | 2006-12-27 | 2008-07-02 | FUJIFILM Corporation | Laser-decomposable resin composition, and pattern-forming material and laser-engravable flexographic printing plate precursor using the same |
| EP1939692A2 (en) | 2006-12-28 | 2008-07-02 | FUJIFILM Corporation | Method for preparation of lithographic printing plate |
| EP1939687A2 (en) | 2006-12-26 | 2008-07-02 | FUJIFILM Corporation | Polymerizable composition, lithographic printing plate precursor and lithographic printing method |
| EP1947514A2 (en) | 2007-01-17 | 2008-07-23 | FUJIFILM Corporation | Method for preparation of lithographic printing plate |
| EP1956428A2 (en) | 2007-02-06 | 2008-08-13 | FUJIFILM Corporation | Photosensitive composition, lithographic printing plate precursor, lithographic printing method, and cyanine dyes |
| EP1972440A2 (en) | 2007-03-23 | 2008-09-24 | FUJIFILM Corporation | Negative lithographic printing plate precursor and lithographic printing method using the same |
| EP1975194A2 (en) | 2007-03-28 | 2008-10-01 | FUJIFILM Corporation | Hydrophilic member and undercoating composition |
| EP1974914A2 (en) | 2007-03-29 | 2008-10-01 | FUJIFILM Corporation | Lithographic printing plate precursor and method of preparing lithographic printing plate |
| EP1975707A1 (en) | 2007-03-27 | 2008-10-01 | Fujifilm Corporation | Curable composition and planographic printing plate precursor |
| EP1975710A2 (en) | 2007-03-30 | 2008-10-01 | FUJIFILM Corporation | Plate-making method of lithographic printing plate precursor |
| EP1975701A2 (en) | 2007-03-29 | 2008-10-01 | Fujifilm Corporation | Color filter and method for producing the same |
| EP1975706A2 (en) | 2007-03-30 | 2008-10-01 | FUJIFILM Corporation | Lithographic printing plate precursor |
| EP1992989A1 (en) | 2004-12-27 | 2008-11-19 | FUJIFILM Corporation | Lithographic printing plate precursor |
| EP1992482A2 (en) | 2007-05-18 | 2008-11-19 | FUJIFILM Corporation | Planographic printing plate precursor and printing method using the same |
| EP2006091A2 (en) | 2007-06-22 | 2008-12-24 | FUJIFILM Corporation | Lithographic printing plate precursor and plate making method |
| EP2006738A2 (en) | 2007-06-21 | 2008-12-24 | Fujifilm Corporation | Lithographic printing plate precursor and lithographic printing method |
| EP2011643A2 (en) | 2007-07-02 | 2009-01-07 | FUJIFILM Corporation | Planographic printing plate precursor and printing method using the same |
| EP2037323A2 (en) | 2007-07-17 | 2009-03-18 | FUJIFILM Corporation | Photosensitive compositions, curable compositions, novel compounds, photopolymerizable compositions, color filters, and planographic printing plate precursors |
| EP2036957A2 (en) | 2007-07-13 | 2009-03-18 | FUJIFILM Corporation | Pigment dispersion liquid, curable composition, color filter, produced using the same, and solid state imaging device |
| EP2039509A1 (en) | 2007-09-18 | 2009-03-25 | FUJIFILM Corporation | Curable composition, image forming material, and planographic printing plate precursor |
| EP2042928A2 (en) | 2007-09-28 | 2009-04-01 | FUJIFILM Corporation | Negative-working photosensitive material and negative-working planographic printing plate precursor |
| EP2042311A1 (en) | 2007-09-28 | 2009-04-01 | FUJIFILM Corporation | Lithographic printing plate precursor, method of preparing lithographic printing plate and lithographic printing method |
| EP2042923A2 (en) | 2007-09-28 | 2009-04-01 | FUJIFILM Corporation | Image-forming method and lithographic printing plate precursor |
| EP2042532A2 (en) | 2007-09-28 | 2009-04-01 | FUJIFILM Corporation | Polymerizable composition and planographic printing plate precursor using the same, alkalisoluble polyrethane resin, an process for producing diol compound |
| EP2042924A2 (en) | 2007-09-28 | 2009-04-01 | FUJIFILM Corporation | Method for preparing lithographic printing plate |
| EP2042312A2 (en) | 2007-09-28 | 2009-04-01 | FUJIFILM Corporation | Processing method of lithographic printing plate precursor |
| EP2042306A2 (en) | 2007-09-28 | 2009-04-01 | FUJIFILM Corporation | Planographic printing plate precursor and method of producing a copolymer used therein |
| EP2045662A2 (en) | 2007-09-28 | 2009-04-08 | FUJIFILM Corporation | Lithographic printing plate precursor and method of preparing lithographic printing plate |
| EP2048000A2 (en) | 2007-09-18 | 2009-04-15 | FUJIFILM Corporation | Plate making method of lithographic printing plate precursor |
| EP2055476A2 (en) | 2007-10-29 | 2009-05-06 | FUJIFILM Corporation | Lithographic printing plate precursor |
| EP2055746A2 (en) | 2007-10-31 | 2009-05-06 | Fujifilm Corporation | Colored curable composition, color filter, method of producing the same, and solid state image pickup device. |
| EP2058123A2 (en) | 2007-11-08 | 2009-05-13 | FUJIFILM Corporation | Resin composition for laser engraving, resin printing plate precursor for laser engraving, relief printing plate and method for production of relief printing plate |
| WO2009063824A1 (ja) | 2007-11-14 | 2009-05-22 | Fujifilm Corporation | 塗布膜の乾燥方法及び平版印刷版原版の製造方法 |
| EP2070696A1 (en) | 2007-12-10 | 2009-06-17 | FUJIFILM Corporation | Method of preparing lithographic printing plate and lithographic printing plate precursor |
| EP2078984A1 (en) | 2008-01-11 | 2009-07-15 | Fujifilm Corporation | Lithographic printing plate precursor, method of preparing lithographic printing plate and lithographic printing method |
| EP2082874A1 (en) | 2008-01-25 | 2009-07-29 | Fujifilm Corporation | Method of manufacturing relief printing plate and printing plate precursor for laser engraving |
| EP2082875A1 (en) | 2008-01-22 | 2009-07-29 | FUJIFILM Corporation | Lithographic printing plate precursor and plate making method thereof |
| EP2085220A2 (en) | 2008-01-29 | 2009-08-05 | FUJIFILM Corporation | Resin composition for laser engraving, relief printing plate precursor for laser engraving, relief printing plate and method of producing the same |
| EP2088468A1 (en) | 2008-02-06 | 2009-08-12 | FUJIFILM Corporation | Method of preparing lithographic printing plate and lithographic printing plate precursor |
| EP2090933A1 (en) | 2008-02-05 | 2009-08-19 | FUJIFILM Corporation | Lithographic printing plate precursor and printing method |
| EP2093055A1 (en) | 2003-03-26 | 2009-08-26 | Fujifilm Corporation | Lithographic printing method and presensitized plate |
| EP2095947A1 (en) | 2008-02-28 | 2009-09-02 | FUJIFILM Corporation | Resin composition for laser engraving, relief printing plate precursor for laser engraving, relief printing plate, and method of manufacturing relief printing plate |
| EP2095970A1 (en) | 2008-02-29 | 2009-09-02 | Fujifilm Corporation | Resin composition for laser engraving, resin printing plate precursor for laser engraving, relief printing plate and method for production of relief printing plate |
| EP2100731A2 (en) | 2008-03-11 | 2009-09-16 | Fujifilm Corporation | Lithographic printing plate precursor and method of lithographic printing |
| EP2101218A1 (en) | 2008-03-10 | 2009-09-16 | FUJIFILM Corporation | Method for preparing lithographic printing plate and lithographic printing plate precursor |
| WO2009113447A1 (ja) | 2008-03-10 | 2009-09-17 | 富士フイルム株式会社 | 着色硬化性組成物、カラーフィルタ、及び、固体撮像素子 |
| EP2103966A2 (en) | 2008-03-18 | 2009-09-23 | FUJIFILM Corporation | Photosensitive resin composition, light-shielding color filter, method of producing the same and solid-state image sensor |
| WO2009116434A1 (ja) | 2008-03-17 | 2009-09-24 | 富士フイルム株式会社 | 着色硬化性組成物、カラーフィルタ、及びカラーフィルタの製造方法 |
| WO2009116442A1 (ja) | 2008-03-17 | 2009-09-24 | 富士フイルム株式会社 | 顔料分散組成物、着色感光性組成物、光硬化性組成物、カラーフィルタ、液晶表示素子、及び固体撮像素子 |
| EP2105800A2 (en) | 2008-03-25 | 2009-09-30 | FUJIFILM Corporation | Processing solution for preparing lithographic printing plate and processing method of lithographic printing plate precursor |
| EP2105795A1 (en) | 2008-03-28 | 2009-09-30 | FUJIFILM Corporation | Resin composition for laser engraving, image forming material, relief printing plate precursor for laser engraving, relief printing plate, and method of manufacturing relief printing plate |
| EP2105792A1 (en) | 2008-03-28 | 2009-09-30 | FUJIFILM Corporation | Photosensitive resin composition, light-shielding color filter and production process therefor, and image sensor |
| EP2105797A1 (en) | 2008-03-25 | 2009-09-30 | FUJIFILM Corporation | Lithographic printing plate precursor |
| EP2105796A1 (en) | 2008-03-28 | 2009-09-30 | FUJIFILM Corporation | Plate-making method of lithographic printing plate |
| EP2105443A1 (en) | 2008-03-24 | 2009-09-30 | FUJIFILM Corporation | Oxime derivatives and their use in photopolymerizable compositions for colour filters |
| EP2105297A1 (en) | 2008-03-25 | 2009-09-30 | FUJIFILM Corporation | Planographic printing plate precursor and plate making method using the same |
| EP2105690A2 (en) | 2008-03-26 | 2009-09-30 | Fujifilm Corporation | Method and apparatus for drying |
| WO2009119610A1 (ja) | 2008-03-25 | 2009-10-01 | 富士フイルム株式会社 | 平版印刷版の作製方法 |
| EP2107422A1 (en) | 2008-03-31 | 2009-10-07 | FUJIFILM Corporation | Method for preparing lithographic printing plate |
| EP2106906A1 (en) | 2008-03-31 | 2009-10-07 | FUJIFILM Corporation | Relief printing plate precursor for laser engraving, relief printing plate, and method of manufacturing relief printing plate |
| WO2009122789A1 (ja) | 2008-03-31 | 2009-10-08 | 富士フイルム株式会社 | 重合性組成物、固体撮像素子用遮光性カラーフィルタおよび固体撮像素子 |
| EP2108999A1 (en) | 2005-07-25 | 2009-10-14 | Fujifilm Corporation | Method for preparation of lithographic printing plate and lithographic printing plate precursor |
| EP2110261A2 (en) | 2008-04-18 | 2009-10-21 | FUJIFILM Corporation | Aluminum alloy plate for lithographic printing plate, ligthographic printing plate support, presensitized plate, method of manufacturing aluminum alloy plate for lithographic printing plate and method of manufacturing lithographic printing plate support |
| EP2112555A2 (en) | 2008-03-27 | 2009-10-28 | FUJIFILM Corporation | Lithographic printing plate precursor |
| EP2112182A1 (en) | 2008-04-25 | 2009-10-28 | FUJIFILM Corporation | Polymerizable composition, light-shielding color filter, black curable composition, light-shielding color filter for solid-state image pickup device and method of producing the same, and solid-state image pickup device |
| EP2120094A2 (en) | 2008-05-12 | 2009-11-18 | Fujifilm Corporation | Black photosensitive resin composition, and color filter and method of producing the same |
| EP2141206A1 (en) | 2008-06-30 | 2010-01-06 | FUJIFILM Corporation | Novel compound, polymerizable composition, color filter and production method thereof, solid-state imaging device, and planographic printing plate precursor |
| EP2145772A2 (en) | 2008-07-16 | 2010-01-20 | FUJIFILM Corporation | Method of manufacturing aluminum alloy plate for lithographic printing plate, aluminum alloy plate for lithographic printing plate, lithographic printing plate support and presensitized plate |
| WO2010021364A1 (ja) | 2008-08-22 | 2010-02-25 | 富士フイルム株式会社 | 平版印刷版の作製方法 |
| EP2163949A1 (en) | 2008-09-12 | 2010-03-17 | FUJIFILM Corporation | Developer for lithographic printing plate precursor and process for producing lithographic printing plate |
| EP2165829A1 (en) | 2008-09-22 | 2010-03-24 | Fujifilm Corporation | Lithographic printing plate precursor and plate making method thereof |
| EP2165828A1 (en) | 2008-09-17 | 2010-03-24 | FUJIFILM Corporation | Resin composition for laser engraving, relief printing plate precursor for laser engraving, relief printing plate and method of producing the same |
| EP2166411A2 (en) | 2008-09-18 | 2010-03-24 | Fujifilm Corporation | Lithographic printing plate precursor, process for producing lithographic printing plate, and lithographic printing plate |
| EP2165830A1 (en) | 2008-09-22 | 2010-03-24 | Fujifilm Corporation | Lithographic printing plate precursor and printing method using the same |
| EP2166410A2 (en) | 2008-09-22 | 2010-03-24 | Fujifilm Corporation | Method of preparing lithographic printing plate and lithographic printing plate precursor |
| EP2169463A2 (en) | 2008-09-29 | 2010-03-31 | FUJIFILM Corporation | Colored curable composition, color filter and method for producing the same |
| EP2168766A1 (en) | 2008-09-26 | 2010-03-31 | FUJIFILM Corporation | Process for making lithographic printing plate |
| EP2168767A1 (en) | 2008-09-24 | 2010-03-31 | Fujifilm Corporation | Method of preparing lithographic printing plate |
| WO2010035697A1 (ja) | 2008-09-24 | 2010-04-01 | 富士フイルム株式会社 | 平版印刷版の作製方法 |
| WO2010038836A1 (ja) | 2008-10-03 | 2010-04-08 | 富士フイルム株式会社 | 分散組成物、重合性組成物、遮光性カラーフイルタ、固体撮像素子、液晶表示装置、ウエハレベルレンズ、および撮像ユニツト |
| EP2184642A2 (en) | 2008-09-30 | 2010-05-12 | FUJIFILM Corporation | Lithographic printing plate precursor and method of preparing lithographic printing plate |
| WO2010061869A1 (ja) | 2008-11-26 | 2010-06-03 | 富士フイルム株式会社 | 平版印刷版の製版方法、平版印刷版原版用現像液、及び、平版印刷版原版現像用補充液 |
| EP2204698A1 (en) | 2009-01-06 | 2010-07-07 | FUJIFILM Corporation | Plate surface treatment agent for lithographic princting plate and method for treating lithographic printing plate |
| EP2236497A1 (en) | 2009-03-31 | 2010-10-06 | FUJIFILM Corporation | Colored curable composition, method for producing color filter, color filter, solid-state image pickup device, and liquid crystal display device |
| EP2246741A1 (en) | 2004-05-19 | 2010-11-03 | Fujifilm Corporation | Image recording method |
| WO2011030645A1 (ja) | 2009-09-14 | 2011-03-17 | 富士フイルム株式会社 | 光重合性組成物、カラーフィルタ、及びその製造方法、固体撮像素子、液晶表示装置、平版印刷版原版、並びに、新規化合物 |
| WO2011062198A1 (ja) | 2009-11-20 | 2011-05-26 | 富士フイルム株式会社 | 分散組成物及び感光性樹脂組成物、並びに固体撮像素子 |
| WO2011092950A1 (ja) | 2010-01-27 | 2011-08-04 | 富士フイルム株式会社 | ソルダーレジスト用重合性組成物及びソルダーレジストパターンの形成方法 |
| EP2367056A2 (en) | 2010-03-15 | 2011-09-21 | Fujifilm Corporation | Method of preparing lithographic printing plate |
| WO2011122545A1 (ja) | 2010-03-29 | 2011-10-06 | 富士フイルム株式会社 | レーザー彫刻型フレキソ印刷版原版 |
| WO2011122707A1 (en) | 2010-03-31 | 2011-10-06 | Fujifilm Corporation | Colored composition, inkjet ink, color filter and method of producing the same, solid-state image sensor and display device |
| EP2378361A1 (en) | 2010-03-26 | 2011-10-19 | Fujifilm Corporation | Method for preparing lithographic printing plate |
| EP2399743A2 (en) | 2010-06-28 | 2011-12-28 | Fujifilm Corporation | Resin composition for laser engraving, relief printing plate precursor for laser engraving and process for producing same, and process for making relief printing plate |
| WO2012015076A1 (en) | 2010-07-29 | 2012-02-02 | Fujifilm Corporation | Polymerizable composition |
| EP2492296A2 (en) | 2011-02-22 | 2012-08-29 | Fujifilm Corporation | Resin composition for laser engraving, relief printing plate precursor and process for producing the same, and relief printing plate |
| WO2012115124A1 (ja) | 2011-02-24 | 2012-08-30 | 富士フイルム株式会社 | 平版印刷版の製版方法 |
| EP2551112A2 (en) | 2011-07-29 | 2013-01-30 | Fujifilm Corporation | Flexographic printing plate precursor for laser engraving and process for producing same, and flexographic printing plate and process for making same |
| EP2556959A1 (en) | 2011-08-12 | 2013-02-13 | Fujifilm Corporation | Process for producing flexographic printing plate precursor for laser engraving |
| EP2565037A1 (en) | 2011-08-31 | 2013-03-06 | Fujifilm Corporation | Process for producing flexographic printing plate precursor for laser engraving, and process for making flexographic printing plate |
| WO2013046856A1 (ja) | 2011-09-28 | 2013-04-04 | 富士フイルム株式会社 | 平版印刷版の製版方法 |
| EP2597108A1 (en) | 2011-11-28 | 2013-05-29 | Fujifilm Corporation | Resin composition for laser engraving, flexographic printing plate precursor for laser engraving and process for producing same, and flexographic printing plate and process for making same |
| EP2599813A2 (en) | 2011-11-30 | 2013-06-05 | Fujifilm Corporation | Resin composition for flexographic printing plate, flexographic printing plate precursor for laser engraving and process for producing same, and flexographic printing plate and process for making same |
| WO2013099948A1 (ja) | 2011-12-28 | 2013-07-04 | 富士フイルム株式会社 | 光学部材セット及びこれを用いた固体撮像素子 |
| WO2013099945A1 (ja) | 2011-12-28 | 2013-07-04 | 富士フイルム株式会社 | 光学部材セット及びこれを用いた固体撮像素子 |
| EP2618215A1 (en) | 2004-05-31 | 2013-07-24 | Fujifilm Corporation | Method for producing a lithographic printing plate |
| WO2013115082A1 (ja) | 2012-01-31 | 2013-08-08 | 富士フイルム株式会社 | レーザー彫刻型フレキソ印刷版用樹脂組成物、レーザー彫刻型フレキソ印刷版原版及びその製造方法、並びに、フレキソ印刷版及びその製版方法 |
| WO2013145949A1 (ja) | 2012-03-29 | 2013-10-03 | 富士フイルム株式会社 | 平版印刷版原版、及びその印刷方法 |
| EP2657018A1 (en) | 2012-04-27 | 2013-10-30 | Fujifilm Corporation | Resin composition for laser engraving, process for producing relief printing plate precursor, relief printing plate precursor, process for making relief printing plate, and relief printing plate |
| WO2014034813A1 (ja) | 2012-08-31 | 2014-03-06 | 富士フイルム株式会社 | 分散組成物、これを用いた硬化性組成物、透明膜、マイクロレンズ、及び固体撮像素子、並びに高分子化合物 |
| WO2014034815A1 (ja) | 2012-08-31 | 2014-03-06 | 富士フイルム株式会社 | 分散組成物、これを用いた硬化性組成物、透明膜、マイクロレンズ、及び固体撮像素子 |
| WO2014034814A1 (ja) | 2012-08-31 | 2014-03-06 | 富士フイルム株式会社 | 分散組成物、これを用いた硬化性組成物、透明膜、マイクロレンズ、及び固体撮像素子 |
| WO2014141781A1 (ja) | 2013-03-14 | 2014-09-18 | 富士フイルム株式会社 | 製版処理廃液の濃縮方法及びリサイクル方法 |
| EP2842744A1 (en) | 2013-08-30 | 2015-03-04 | Fujifilm Corporation | Resin composition for laser engraving, process for producing flexographic printing plate precursor for laser engraving, flexographic printing plate precursor for laser engraving, process for making flexographic printing plate, and flexographic printing plate |
| EP2842743A1 (en) | 2013-08-30 | 2015-03-04 | Fujifilm Corporation | Relief printing plate precursor for laser engraving and process for producing same, and relief printing plate and process for making same |
| WO2015046297A1 (ja) | 2013-09-26 | 2015-04-02 | 富士フイルム株式会社 | レーザー彫刻用樹脂組成物、レーザー彫刻用フレキソ印刷版原版及びその製造方法、並びに、フレキソ印刷版及びその製版方法 |
| EP2889138A1 (en) | 2013-12-27 | 2015-07-01 | Fujifilm Corporation | Resin composition for laser engraving, flexographic printing plate precursor for laser engraving and process for producing same, and process for making flexographic printing plate |
| EP2913185A1 (en) | 2014-02-27 | 2015-09-02 | Fujifilm Corporation | Resin composition for laser engraving, flexographic printing plate precursor for laser engraving and process for producing same, and flexographic printing plate and process for making same |
| EP3051349A1 (en) | 2003-07-29 | 2016-08-03 | FUJIFILM Corporation | Alkali-soluble polymer and polymerizable composition thereof |
| EP3086176A1 (en) | 2005-02-28 | 2016-10-26 | Fujifilm Corporation | A lithographic printing method |
| EP3182204A1 (en) | 2004-09-10 | 2017-06-21 | FUJIFILM Corporation | Planographic printing plate precursor using a polymerizable composition |
| WO2017110982A1 (ja) | 2015-12-25 | 2017-06-29 | 富士フイルム株式会社 | 樹脂、組成物、硬化膜、硬化膜の製造方法および半導体デバイス |
| EP3284599A1 (en) | 2004-01-09 | 2018-02-21 | Fujifilm Corporation | Lithographic printing plate precursor and lithographic printing method using the same |
| WO2018221457A1 (ja) | 2017-05-31 | 2018-12-06 | 富士フイルム株式会社 | 感光性樹脂組成物、ポリマー前駆体、硬化膜、積層体、硬化膜の製造方法および半導体デバイス |
| WO2020066416A1 (ja) | 2018-09-28 | 2020-04-02 | 富士フイルム株式会社 | 感光性樹脂組成物、硬化膜、積層体、硬化膜の製造方法、および半導体デバイス |
| WO2020116336A1 (ja) | 2018-12-05 | 2020-06-11 | 富士フイルム株式会社 | 感光性樹脂組成物、パターン形成方法、硬化膜、積層体、及び、デバイス |
| WO2020116238A1 (ja) | 2018-12-05 | 2020-06-11 | 富士フイルム株式会社 | パターン形成方法、感光性樹脂組成物、硬化膜、積層体、及び、デバイス |
| WO2020189358A1 (ja) | 2019-03-15 | 2020-09-24 | 富士フイルム株式会社 | 硬化性樹脂組成物、硬化膜、積層体、硬化膜の製造方法、半導体デバイス、及び、ポリマー前駆体 |
| WO2021100768A1 (ja) | 2019-11-21 | 2021-05-27 | 富士フイルム株式会社 | パターン形成方法、光硬化性樹脂組成物、積層体の製造方法、及び、電子デバイスの製造方法 |
| WO2022202647A1 (ja) | 2021-03-22 | 2022-09-29 | 富士フイルム株式会社 | ネガ型感光性樹脂組成物、硬化物、積層体、硬化物の製造方法、及び、半導体デバイス |
| WO2023032545A1 (ja) | 2021-08-31 | 2023-03-09 | 富士フイルム株式会社 | 硬化物の製造方法、積層体の製造方法、及び、半導体デバイスの製造方法、並びに、処理液 |
Families Citing this family (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| TW316266B (ja) * | 1993-07-30 | 1997-09-21 | Commw Scient Ind Res Org | |
| US5977278A (en) * | 1993-11-03 | 1999-11-02 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Polymers formed from allylic chain transfer agents |
| IL111484A (en) * | 1993-11-03 | 2001-06-14 | Commw Scient Ind Res Org | Polymerization process using pendant chain transfer means to regulate the molecular weight, the polymers thus obtained and a number of new pesticide compounds |
| JP4887962B2 (ja) * | 2005-08-26 | 2012-02-29 | 住友化学株式会社 | エチレンとの閉環共重合 |
| WO2013149165A1 (en) * | 2012-03-30 | 2013-10-03 | Bioformix Inc. | Methods for activating polymerizable compositions, polymerizable systems, and products formed thereby |
| EP3008517A1 (en) | 2013-06-14 | 2016-04-20 | Agfa Graphics N.V. | A lithographic printing plate precursor |
| CN112877078B (zh) * | 2019-11-29 | 2024-03-15 | 石家庄诚志永华显示材料有限公司 | 可聚合化合物、液晶组合物、液晶显示元件及液晶显示器 |
Family Cites Families (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2437421A (en) * | 1944-02-25 | 1948-03-09 | Prophylactic Brush Co | Vulcanizable copolymers of acrylonitrile, butadiene, and vinyl ethers |
| US2445379A (en) * | 1944-06-24 | 1948-07-20 | Standard Oil Dev Co | Polymerizing dialkoxydiolefins and isoolefins |
| US3748131A (en) * | 1972-02-25 | 1973-07-24 | Eastman Kodak Co | Photosensitive composition and element comprising light sensitive polymers |
| DE2628562B2 (de) * | 1975-07-03 | 1979-03-01 | E.I. Du Pont De Nemours And Co., Wilmington, Del. (V.St.A.) | Photopolymerisierbare Massen und ihre Verwendung |
| US4048035A (en) * | 1975-12-17 | 1977-09-13 | Mitsubishi Rayon Co., Ltd. | Photopolymerizable composition |
| JPS5474728A (en) * | 1977-11-28 | 1979-06-15 | Fuji Photo Film Co Ltd | Photosensitive composition |
| US4225661A (en) * | 1978-05-10 | 1980-09-30 | The Richardson Company | Photoreactive coating compositions and photomechanical plates produced therewith |
-
1979
- 1979-12-29 DE DE19792952697 patent/DE2952697A1/de not_active Withdrawn
-
1980
- 1980-12-23 AU AU65686/80A patent/AU535004B2/en not_active Ceased
- 1980-12-23 ZA ZA00808035A patent/ZA808035B/xx unknown
- 1980-12-23 CA CA000367477A patent/CA1168792A/en not_active Expired
- 1980-12-24 ES ES498152A patent/ES8300802A1/es not_active Expired
- 1980-12-24 US US06/220,090 patent/US4322491A/en not_active Expired - Lifetime
- 1980-12-24 DE DE8080108191T patent/DE3068746D1/de not_active Expired
- 1980-12-24 EP EP80108191A patent/EP0031593B1/de not_active Expired
- 1980-12-25 JP JP18298280A patent/JPS56101143A/ja active Granted
- 1980-12-29 BR BR8008527A patent/BR8008527A/pt unknown
Cited By (164)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP1662318A1 (en) | 1999-03-09 | 2006-05-31 | Fuji Photo Film Co., Ltd. | 1,3-dihydro-1-oxo-2H-indene derivative |
| EP2093055A1 (en) | 2003-03-26 | 2009-08-26 | Fujifilm Corporation | Lithographic printing method and presensitized plate |
| EP3051349A1 (en) | 2003-07-29 | 2016-08-03 | FUJIFILM Corporation | Alkali-soluble polymer and polymerizable composition thereof |
| EP3284599A1 (en) | 2004-01-09 | 2018-02-21 | Fujifilm Corporation | Lithographic printing plate precursor and lithographic printing method using the same |
| EP2246741A1 (en) | 2004-05-19 | 2010-11-03 | Fujifilm Corporation | Image recording method |
| EP2618215A1 (en) | 2004-05-31 | 2013-07-24 | Fujifilm Corporation | Method for producing a lithographic printing plate |
| EP1615073A1 (en) | 2004-07-06 | 2006-01-11 | Fuji Photo Film Co., Ltd. | Photosensitive composition and image recording method using the same |
| EP1619023A2 (en) | 2004-07-20 | 2006-01-25 | Fuji Photo Film Co., Ltd. | Image forming material |
| EP1621338A1 (en) | 2004-07-27 | 2006-02-01 | Fuji Photo Film Co., Ltd. | Lithographic printing plate precursor and lithographic printing method |
| EP1630618A2 (en) | 2004-08-24 | 2006-03-01 | Fuji Photo Film Co., Ltd. | Production method of lithographic printing plate, lithographic printing plate precursor and lithographic printing method |
| EP1637324A2 (en) | 2004-08-26 | 2006-03-22 | Fuji Photo Film Co., Ltd. | Color image-forming material and lithographic printing plate precursor |
| EP1629975A1 (en) | 2004-08-27 | 2006-03-01 | Fuji Photo Film Co., Ltd. | Planographic printing plate precursor and method of making planographic printing plate |
| EP1630602A2 (en) | 2004-08-31 | 2006-03-01 | Fuji Photo Film Co., Ltd. | Polymerizable composition, hydrophilic film formed by curing said composition and planographic printing plate precursor |
| EP3182204A1 (en) | 2004-09-10 | 2017-06-21 | FUJIFILM Corporation | Planographic printing plate precursor using a polymerizable composition |
| EP1669195A1 (en) | 2004-12-13 | 2006-06-14 | Fuji Photo Film Co., Ltd. | Lithographic printing method |
| EP1992989A1 (en) | 2004-12-27 | 2008-11-19 | FUJIFILM Corporation | Lithographic printing plate precursor |
| EP1685957A2 (en) | 2005-01-26 | 2006-08-02 | Fuji Photo Film Co., Ltd. | Lithographic printing plate precursor, lithographic printing method and packaged body of lithographic printing plate precursors |
| EP3086177A1 (en) | 2005-02-28 | 2016-10-26 | Fujifilm Corporation | Method for preparing a lithographic printing place precursor |
| EP3086176A1 (en) | 2005-02-28 | 2016-10-26 | Fujifilm Corporation | A lithographic printing method |
| EP1698934A1 (en) | 2005-03-03 | 2006-09-06 | Fuji Photo Film Co., Ltd. | Lithographic printing plate precursor |
| EP1701213A2 (en) | 2005-03-08 | 2006-09-13 | Fuji Photo Film Co., Ltd. | Photosensitive composition |
| EP1703323A1 (en) | 2005-03-18 | 2006-09-20 | Fuji Photo Film Co., Ltd. | Photosensitive composition, image-recording material and image-recording method |
| EP1705002A1 (en) | 2005-03-23 | 2006-09-27 | Fuji Photo Film Co., Ltd. | Planographic printing plate precursor and plate-making method thereof |
| EP1707353A2 (en) | 2005-03-29 | 2006-10-04 | Fuji Photo Film Co., Ltd. | Planographic printing plate precursor having an image-recording layer containing and infrared ray absorbent, a polymerization initiator, a polymerizable compound, and a thiol compound |
| EP1707352A1 (en) | 2005-03-31 | 2006-10-04 | Fuji Photo Film Co., Ltd. | Method of producing a planographic printing plate |
| EP2108999A1 (en) | 2005-07-25 | 2009-10-14 | Fujifilm Corporation | Method for preparation of lithographic printing plate and lithographic printing plate precursor |
| EP2306246A1 (en) | 2005-08-18 | 2011-04-06 | Fujifilm Corporation | Manufacturing method of lithographic printing plate |
| EP1755002A2 (en) | 2005-08-18 | 2007-02-21 | Fuji Photo Film Co., Ltd. | Manufacturing method of lithographic printing plate and manufacturing apparatus of lithographic printing plate |
| EP1754597A2 (en) | 2005-08-19 | 2007-02-21 | Fuji Photo Film Co., Ltd. | Lithographic printing plate precursor and lithographic printing process |
| EP1762896A2 (en) | 2005-09-09 | 2007-03-14 | FUJIFILM Corporation | Method of producing photosensitive planographic printing plate |
| WO2007108367A1 (ja) | 2006-03-17 | 2007-09-27 | Fujifilm Corporation | 高分子化合物およびその製造方法、顔料分散剤、顔料分散組成物、光硬化性組成物、並びにカラーフィルタおよびその製造方法 |
| EP1930770A2 (en) | 2006-12-07 | 2008-06-11 | FUJIFILM Corporation | Imaging recording material and novel compound |
| EP1939687A2 (en) | 2006-12-26 | 2008-07-02 | FUJIFILM Corporation | Polymerizable composition, lithographic printing plate precursor and lithographic printing method |
| EP1939244A2 (en) | 2006-12-27 | 2008-07-02 | FUJIFILM Corporation | Laser-decomposable resin composition, and pattern-forming material and laser-engravable flexographic printing plate precursor using the same |
| EP2662729A1 (en) | 2006-12-28 | 2013-11-13 | Fujifilm Corporation | Method for preparation of lithographic printing plate |
| EP1939692A2 (en) | 2006-12-28 | 2008-07-02 | FUJIFILM Corporation | Method for preparation of lithographic printing plate |
| EP2503393A1 (en) | 2006-12-28 | 2012-09-26 | Fujifilm Corporation | Method for preparation of lithographic printing plate |
| EP1947514A2 (en) | 2007-01-17 | 2008-07-23 | FUJIFILM Corporation | Method for preparation of lithographic printing plate |
| EP2447779A1 (en) | 2007-01-17 | 2012-05-02 | Fujifilm Corporation | Method for preparation of lithographic printing plate |
| EP2447780A1 (en) | 2007-01-17 | 2012-05-02 | Fujifilm Corporation | Method for preparation of lithographic printing plate |
| EP1956428A2 (en) | 2007-02-06 | 2008-08-13 | FUJIFILM Corporation | Photosensitive composition, lithographic printing plate precursor, lithographic printing method, and cyanine dyes |
| EP2592475A1 (en) | 2007-02-06 | 2013-05-15 | Fujifilm Corporation | Photosensitive composition, lithographic printing plate precursor, lithographic printing method, and novel cyanine dyes |
| EP1972440A2 (en) | 2007-03-23 | 2008-09-24 | FUJIFILM Corporation | Negative lithographic printing plate precursor and lithographic printing method using the same |
| EP1975707A1 (en) | 2007-03-27 | 2008-10-01 | Fujifilm Corporation | Curable composition and planographic printing plate precursor |
| EP1975194A2 (en) | 2007-03-28 | 2008-10-01 | FUJIFILM Corporation | Hydrophilic member and undercoating composition |
| EP1975701A2 (en) | 2007-03-29 | 2008-10-01 | Fujifilm Corporation | Color filter and method for producing the same |
| EP1974914A2 (en) | 2007-03-29 | 2008-10-01 | FUJIFILM Corporation | Lithographic printing plate precursor and method of preparing lithographic printing plate |
| EP1975706A2 (en) | 2007-03-30 | 2008-10-01 | FUJIFILM Corporation | Lithographic printing plate precursor |
| EP1975710A2 (en) | 2007-03-30 | 2008-10-01 | FUJIFILM Corporation | Plate-making method of lithographic printing plate precursor |
| EP1992482A2 (en) | 2007-05-18 | 2008-11-19 | FUJIFILM Corporation | Planographic printing plate precursor and printing method using the same |
| EP2006738A2 (en) | 2007-06-21 | 2008-12-24 | Fujifilm Corporation | Lithographic printing plate precursor and lithographic printing method |
| EP2006091A2 (en) | 2007-06-22 | 2008-12-24 | FUJIFILM Corporation | Lithographic printing plate precursor and plate making method |
| EP2011643A2 (en) | 2007-07-02 | 2009-01-07 | FUJIFILM Corporation | Planographic printing plate precursor and printing method using the same |
| EP2036957A2 (en) | 2007-07-13 | 2009-03-18 | FUJIFILM Corporation | Pigment dispersion liquid, curable composition, color filter, produced using the same, and solid state imaging device |
| EP2207062A2 (en) | 2007-07-17 | 2010-07-14 | FUJIFILM Corporation | Photosensitive compositions, curable compositions, novel compounds, photopolymerizable compositions, color filters, and planographic printing plate precursors |
| EP2037323A2 (en) | 2007-07-17 | 2009-03-18 | FUJIFILM Corporation | Photosensitive compositions, curable compositions, novel compounds, photopolymerizable compositions, color filters, and planographic printing plate precursors |
| EP2048000A2 (en) | 2007-09-18 | 2009-04-15 | FUJIFILM Corporation | Plate making method of lithographic printing plate precursor |
| EP2039509A1 (en) | 2007-09-18 | 2009-03-25 | FUJIFILM Corporation | Curable composition, image forming material, and planographic printing plate precursor |
| EP2042306A2 (en) | 2007-09-28 | 2009-04-01 | FUJIFILM Corporation | Planographic printing plate precursor and method of producing a copolymer used therein |
| EP2042928A2 (en) | 2007-09-28 | 2009-04-01 | FUJIFILM Corporation | Negative-working photosensitive material and negative-working planographic printing plate precursor |
| EP3021167A1 (en) | 2007-09-28 | 2016-05-18 | Fujifilm Corporation | Lithographic printing plate precursor and method of preparing lithographic printing plate |
| EP2045662A2 (en) | 2007-09-28 | 2009-04-08 | FUJIFILM Corporation | Lithographic printing plate precursor and method of preparing lithographic printing plate |
| EP2042312A2 (en) | 2007-09-28 | 2009-04-01 | FUJIFILM Corporation | Processing method of lithographic printing plate precursor |
| EP2042924A2 (en) | 2007-09-28 | 2009-04-01 | FUJIFILM Corporation | Method for preparing lithographic printing plate |
| EP2042532A2 (en) | 2007-09-28 | 2009-04-01 | FUJIFILM Corporation | Polymerizable composition and planographic printing plate precursor using the same, alkalisoluble polyrethane resin, an process for producing diol compound |
| EP2042923A2 (en) | 2007-09-28 | 2009-04-01 | FUJIFILM Corporation | Image-forming method and lithographic printing plate precursor |
| EP2042311A1 (en) | 2007-09-28 | 2009-04-01 | FUJIFILM Corporation | Lithographic printing plate precursor, method of preparing lithographic printing plate and lithographic printing method |
| EP2380737A1 (en) | 2007-10-29 | 2011-10-26 | Fujifilm Corporation | Lithographic printing plate precursor |
| EP2055476A2 (en) | 2007-10-29 | 2009-05-06 | FUJIFILM Corporation | Lithographic printing plate precursor |
| EP2055746A2 (en) | 2007-10-31 | 2009-05-06 | Fujifilm Corporation | Colored curable composition, color filter, method of producing the same, and solid state image pickup device. |
| EP2058123A2 (en) | 2007-11-08 | 2009-05-13 | FUJIFILM Corporation | Resin composition for laser engraving, resin printing plate precursor for laser engraving, relief printing plate and method for production of relief printing plate |
| WO2009063824A1 (ja) | 2007-11-14 | 2009-05-22 | Fujifilm Corporation | 塗布膜の乾燥方法及び平版印刷版原版の製造方法 |
| EP2070696A1 (en) | 2007-12-10 | 2009-06-17 | FUJIFILM Corporation | Method of preparing lithographic printing plate and lithographic printing plate precursor |
| EP2078984A1 (en) | 2008-01-11 | 2009-07-15 | Fujifilm Corporation | Lithographic printing plate precursor, method of preparing lithographic printing plate and lithographic printing method |
| EP2082875A1 (en) | 2008-01-22 | 2009-07-29 | FUJIFILM Corporation | Lithographic printing plate precursor and plate making method thereof |
| EP2082874A1 (en) | 2008-01-25 | 2009-07-29 | Fujifilm Corporation | Method of manufacturing relief printing plate and printing plate precursor for laser engraving |
| EP2085220A2 (en) | 2008-01-29 | 2009-08-05 | FUJIFILM Corporation | Resin composition for laser engraving, relief printing plate precursor for laser engraving, relief printing plate and method of producing the same |
| EP2090933A1 (en) | 2008-02-05 | 2009-08-19 | FUJIFILM Corporation | Lithographic printing plate precursor and printing method |
| EP2088468A1 (en) | 2008-02-06 | 2009-08-12 | FUJIFILM Corporation | Method of preparing lithographic printing plate and lithographic printing plate precursor |
| EP2095947A1 (en) | 2008-02-28 | 2009-09-02 | FUJIFILM Corporation | Resin composition for laser engraving, relief printing plate precursor for laser engraving, relief printing plate, and method of manufacturing relief printing plate |
| EP2095970A1 (en) | 2008-02-29 | 2009-09-02 | Fujifilm Corporation | Resin composition for laser engraving, resin printing plate precursor for laser engraving, relief printing plate and method for production of relief printing plate |
| EP2101218A1 (en) | 2008-03-10 | 2009-09-16 | FUJIFILM Corporation | Method for preparing lithographic printing plate and lithographic printing plate precursor |
| WO2009113447A1 (ja) | 2008-03-10 | 2009-09-17 | 富士フイルム株式会社 | 着色硬化性組成物、カラーフィルタ、及び、固体撮像素子 |
| EP2100731A2 (en) | 2008-03-11 | 2009-09-16 | Fujifilm Corporation | Lithographic printing plate precursor and method of lithographic printing |
| WO2009116434A1 (ja) | 2008-03-17 | 2009-09-24 | 富士フイルム株式会社 | 着色硬化性組成物、カラーフィルタ、及びカラーフィルタの製造方法 |
| WO2009116442A1 (ja) | 2008-03-17 | 2009-09-24 | 富士フイルム株式会社 | 顔料分散組成物、着色感光性組成物、光硬化性組成物、カラーフィルタ、液晶表示素子、及び固体撮像素子 |
| EP2204677A1 (en) | 2008-03-18 | 2010-07-07 | Fujifilm Corporation | Photosensitive resin composition, light-shielding color filter, method of producing the same and solid-state image sensor |
| EP2103966A2 (en) | 2008-03-18 | 2009-09-23 | FUJIFILM Corporation | Photosensitive resin composition, light-shielding color filter, method of producing the same and solid-state image sensor |
| EP2105443A1 (en) | 2008-03-24 | 2009-09-30 | FUJIFILM Corporation | Oxime derivatives and their use in photopolymerizable compositions for colour filters |
| EP2105800A2 (en) | 2008-03-25 | 2009-09-30 | FUJIFILM Corporation | Processing solution for preparing lithographic printing plate and processing method of lithographic printing plate precursor |
| WO2009119610A1 (ja) | 2008-03-25 | 2009-10-01 | 富士フイルム株式会社 | 平版印刷版の作製方法 |
| EP2105297A1 (en) | 2008-03-25 | 2009-09-30 | FUJIFILM Corporation | Planographic printing plate precursor and plate making method using the same |
| EP2105797A1 (en) | 2008-03-25 | 2009-09-30 | FUJIFILM Corporation | Lithographic printing plate precursor |
| EP2105690A2 (en) | 2008-03-26 | 2009-09-30 | Fujifilm Corporation | Method and apparatus for drying |
| EP2112555A2 (en) | 2008-03-27 | 2009-10-28 | FUJIFILM Corporation | Lithographic printing plate precursor |
| EP2105796A1 (en) | 2008-03-28 | 2009-09-30 | FUJIFILM Corporation | Plate-making method of lithographic printing plate |
| EP2105795A1 (en) | 2008-03-28 | 2009-09-30 | FUJIFILM Corporation | Resin composition for laser engraving, image forming material, relief printing plate precursor for laser engraving, relief printing plate, and method of manufacturing relief printing plate |
| EP2105792A1 (en) | 2008-03-28 | 2009-09-30 | FUJIFILM Corporation | Photosensitive resin composition, light-shielding color filter and production process therefor, and image sensor |
| WO2009122789A1 (ja) | 2008-03-31 | 2009-10-08 | 富士フイルム株式会社 | 重合性組成物、固体撮像素子用遮光性カラーフィルタおよび固体撮像素子 |
| EP2107422A1 (en) | 2008-03-31 | 2009-10-07 | FUJIFILM Corporation | Method for preparing lithographic printing plate |
| EP2106906A1 (en) | 2008-03-31 | 2009-10-07 | FUJIFILM Corporation | Relief printing plate precursor for laser engraving, relief printing plate, and method of manufacturing relief printing plate |
| EP2110261A2 (en) | 2008-04-18 | 2009-10-21 | FUJIFILM Corporation | Aluminum alloy plate for lithographic printing plate, ligthographic printing plate support, presensitized plate, method of manufacturing aluminum alloy plate for lithographic printing plate and method of manufacturing lithographic printing plate support |
| EP2112182A1 (en) | 2008-04-25 | 2009-10-28 | FUJIFILM Corporation | Polymerizable composition, light-shielding color filter, black curable composition, light-shielding color filter for solid-state image pickup device and method of producing the same, and solid-state image pickup device |
| EP2120094A2 (en) | 2008-05-12 | 2009-11-18 | Fujifilm Corporation | Black photosensitive resin composition, and color filter and method of producing the same |
| EP2141206A1 (en) | 2008-06-30 | 2010-01-06 | FUJIFILM Corporation | Novel compound, polymerizable composition, color filter and production method thereof, solid-state imaging device, and planographic printing plate precursor |
| EP2145772A2 (en) | 2008-07-16 | 2010-01-20 | FUJIFILM Corporation | Method of manufacturing aluminum alloy plate for lithographic printing plate, aluminum alloy plate for lithographic printing plate, lithographic printing plate support and presensitized plate |
| WO2010021364A1 (ja) | 2008-08-22 | 2010-02-25 | 富士フイルム株式会社 | 平版印刷版の作製方法 |
| EP2163949A1 (en) | 2008-09-12 | 2010-03-17 | FUJIFILM Corporation | Developer for lithographic printing plate precursor and process for producing lithographic printing plate |
| EP2165828A1 (en) | 2008-09-17 | 2010-03-24 | FUJIFILM Corporation | Resin composition for laser engraving, relief printing plate precursor for laser engraving, relief printing plate and method of producing the same |
| EP2166411A2 (en) | 2008-09-18 | 2010-03-24 | Fujifilm Corporation | Lithographic printing plate precursor, process for producing lithographic printing plate, and lithographic printing plate |
| EP2165830A1 (en) | 2008-09-22 | 2010-03-24 | Fujifilm Corporation | Lithographic printing plate precursor and printing method using the same |
| EP2166410A2 (en) | 2008-09-22 | 2010-03-24 | Fujifilm Corporation | Method of preparing lithographic printing plate and lithographic printing plate precursor |
| EP2165829A1 (en) | 2008-09-22 | 2010-03-24 | Fujifilm Corporation | Lithographic printing plate precursor and plate making method thereof |
| EP2168767A1 (en) | 2008-09-24 | 2010-03-31 | Fujifilm Corporation | Method of preparing lithographic printing plate |
| WO2010035697A1 (ja) | 2008-09-24 | 2010-04-01 | 富士フイルム株式会社 | 平版印刷版の作製方法 |
| EP2168766A1 (en) | 2008-09-26 | 2010-03-31 | FUJIFILM Corporation | Process for making lithographic printing plate |
| EP2169463A2 (en) | 2008-09-29 | 2010-03-31 | FUJIFILM Corporation | Colored curable composition, color filter and method for producing the same |
| EP2184642A2 (en) | 2008-09-30 | 2010-05-12 | FUJIFILM Corporation | Lithographic printing plate precursor and method of preparing lithographic printing plate |
| WO2010038836A1 (ja) | 2008-10-03 | 2010-04-08 | 富士フイルム株式会社 | 分散組成物、重合性組成物、遮光性カラーフイルタ、固体撮像素子、液晶表示装置、ウエハレベルレンズ、および撮像ユニツト |
| WO2010061869A1 (ja) | 2008-11-26 | 2010-06-03 | 富士フイルム株式会社 | 平版印刷版の製版方法、平版印刷版原版用現像液、及び、平版印刷版原版現像用補充液 |
| EP2204698A1 (en) | 2009-01-06 | 2010-07-07 | FUJIFILM Corporation | Plate surface treatment agent for lithographic princting plate and method for treating lithographic printing plate |
| EP2236497A1 (en) | 2009-03-31 | 2010-10-06 | FUJIFILM Corporation | Colored curable composition, method for producing color filter, color filter, solid-state image pickup device, and liquid crystal display device |
| WO2011030645A1 (ja) | 2009-09-14 | 2011-03-17 | 富士フイルム株式会社 | 光重合性組成物、カラーフィルタ、及びその製造方法、固体撮像素子、液晶表示装置、平版印刷版原版、並びに、新規化合物 |
| WO2011062198A1 (ja) | 2009-11-20 | 2011-05-26 | 富士フイルム株式会社 | 分散組成物及び感光性樹脂組成物、並びに固体撮像素子 |
| WO2011092950A1 (ja) | 2010-01-27 | 2011-08-04 | 富士フイルム株式会社 | ソルダーレジスト用重合性組成物及びソルダーレジストパターンの形成方法 |
| EP2367056A2 (en) | 2010-03-15 | 2011-09-21 | Fujifilm Corporation | Method of preparing lithographic printing plate |
| EP2378361A1 (en) | 2010-03-26 | 2011-10-19 | Fujifilm Corporation | Method for preparing lithographic printing plate |
| WO2011122545A1 (ja) | 2010-03-29 | 2011-10-06 | 富士フイルム株式会社 | レーザー彫刻型フレキソ印刷版原版 |
| WO2011122707A1 (en) | 2010-03-31 | 2011-10-06 | Fujifilm Corporation | Colored composition, inkjet ink, color filter and method of producing the same, solid-state image sensor and display device |
| EP2399743A2 (en) | 2010-06-28 | 2011-12-28 | Fujifilm Corporation | Resin composition for laser engraving, relief printing plate precursor for laser engraving and process for producing same, and process for making relief printing plate |
| WO2012015076A1 (en) | 2010-07-29 | 2012-02-02 | Fujifilm Corporation | Polymerizable composition |
| EP2492296A2 (en) | 2011-02-22 | 2012-08-29 | Fujifilm Corporation | Resin composition for laser engraving, relief printing plate precursor and process for producing the same, and relief printing plate |
| EP2990873A1 (en) | 2011-02-24 | 2016-03-02 | Fujifilm Corporation | Process for making lithographic printing plate |
| WO2012115124A1 (ja) | 2011-02-24 | 2012-08-30 | 富士フイルム株式会社 | 平版印刷版の製版方法 |
| EP2551112A2 (en) | 2011-07-29 | 2013-01-30 | Fujifilm Corporation | Flexographic printing plate precursor for laser engraving and process for producing same, and flexographic printing plate and process for making same |
| EP2556959A1 (en) | 2011-08-12 | 2013-02-13 | Fujifilm Corporation | Process for producing flexographic printing plate precursor for laser engraving |
| EP2565037A1 (en) | 2011-08-31 | 2013-03-06 | Fujifilm Corporation | Process for producing flexographic printing plate precursor for laser engraving, and process for making flexographic printing plate |
| WO2013046856A1 (ja) | 2011-09-28 | 2013-04-04 | 富士フイルム株式会社 | 平版印刷版の製版方法 |
| EP2597108A1 (en) | 2011-11-28 | 2013-05-29 | Fujifilm Corporation | Resin composition for laser engraving, flexographic printing plate precursor for laser engraving and process for producing same, and flexographic printing plate and process for making same |
| EP2599813A2 (en) | 2011-11-30 | 2013-06-05 | Fujifilm Corporation | Resin composition for flexographic printing plate, flexographic printing plate precursor for laser engraving and process for producing same, and flexographic printing plate and process for making same |
| WO2013099948A1 (ja) | 2011-12-28 | 2013-07-04 | 富士フイルム株式会社 | 光学部材セット及びこれを用いた固体撮像素子 |
| WO2013099945A1 (ja) | 2011-12-28 | 2013-07-04 | 富士フイルム株式会社 | 光学部材セット及びこれを用いた固体撮像素子 |
| WO2013115082A1 (ja) | 2012-01-31 | 2013-08-08 | 富士フイルム株式会社 | レーザー彫刻型フレキソ印刷版用樹脂組成物、レーザー彫刻型フレキソ印刷版原版及びその製造方法、並びに、フレキソ印刷版及びその製版方法 |
| WO2013145949A1 (ja) | 2012-03-29 | 2013-10-03 | 富士フイルム株式会社 | 平版印刷版原版、及びその印刷方法 |
| EP2657018A1 (en) | 2012-04-27 | 2013-10-30 | Fujifilm Corporation | Resin composition for laser engraving, process for producing relief printing plate precursor, relief printing plate precursor, process for making relief printing plate, and relief printing plate |
| WO2014034814A1 (ja) | 2012-08-31 | 2014-03-06 | 富士フイルム株式会社 | 分散組成物、これを用いた硬化性組成物、透明膜、マイクロレンズ、及び固体撮像素子 |
| WO2014034813A1 (ja) | 2012-08-31 | 2014-03-06 | 富士フイルム株式会社 | 分散組成物、これを用いた硬化性組成物、透明膜、マイクロレンズ、及び固体撮像素子、並びに高分子化合物 |
| EP3124548A1 (en) | 2012-08-31 | 2017-02-01 | FUJIFILM Corporation | Dispersion composition, curable composition using the same, transparent film, microlens, and solid-state imaging device |
| WO2014034815A1 (ja) | 2012-08-31 | 2014-03-06 | 富士フイルム株式会社 | 分散組成物、これを用いた硬化性組成物、透明膜、マイクロレンズ、及び固体撮像素子 |
| WO2014141781A1 (ja) | 2013-03-14 | 2014-09-18 | 富士フイルム株式会社 | 製版処理廃液の濃縮方法及びリサイクル方法 |
| EP2842743A1 (en) | 2013-08-30 | 2015-03-04 | Fujifilm Corporation | Relief printing plate precursor for laser engraving and process for producing same, and relief printing plate and process for making same |
| EP2842744A1 (en) | 2013-08-30 | 2015-03-04 | Fujifilm Corporation | Resin composition for laser engraving, process for producing flexographic printing plate precursor for laser engraving, flexographic printing plate precursor for laser engraving, process for making flexographic printing plate, and flexographic printing plate |
| WO2015046297A1 (ja) | 2013-09-26 | 2015-04-02 | 富士フイルム株式会社 | レーザー彫刻用樹脂組成物、レーザー彫刻用フレキソ印刷版原版及びその製造方法、並びに、フレキソ印刷版及びその製版方法 |
| EP2889138A1 (en) | 2013-12-27 | 2015-07-01 | Fujifilm Corporation | Resin composition for laser engraving, flexographic printing plate precursor for laser engraving and process for producing same, and process for making flexographic printing plate |
| EP2913185A1 (en) | 2014-02-27 | 2015-09-02 | Fujifilm Corporation | Resin composition for laser engraving, flexographic printing plate precursor for laser engraving and process for producing same, and flexographic printing plate and process for making same |
| WO2017110982A1 (ja) | 2015-12-25 | 2017-06-29 | 富士フイルム株式会社 | 樹脂、組成物、硬化膜、硬化膜の製造方法および半導体デバイス |
| WO2018221457A1 (ja) | 2017-05-31 | 2018-12-06 | 富士フイルム株式会社 | 感光性樹脂組成物、ポリマー前駆体、硬化膜、積層体、硬化膜の製造方法および半導体デバイス |
| WO2020066416A1 (ja) | 2018-09-28 | 2020-04-02 | 富士フイルム株式会社 | 感光性樹脂組成物、硬化膜、積層体、硬化膜の製造方法、および半導体デバイス |
| WO2020116336A1 (ja) | 2018-12-05 | 2020-06-11 | 富士フイルム株式会社 | 感光性樹脂組成物、パターン形成方法、硬化膜、積層体、及び、デバイス |
| WO2020116238A1 (ja) | 2018-12-05 | 2020-06-11 | 富士フイルム株式会社 | パターン形成方法、感光性樹脂組成物、硬化膜、積層体、及び、デバイス |
| WO2020189358A1 (ja) | 2019-03-15 | 2020-09-24 | 富士フイルム株式会社 | 硬化性樹脂組成物、硬化膜、積層体、硬化膜の製造方法、半導体デバイス、及び、ポリマー前駆体 |
| WO2021100768A1 (ja) | 2019-11-21 | 2021-05-27 | 富士フイルム株式会社 | パターン形成方法、光硬化性樹脂組成物、積層体の製造方法、及び、電子デバイスの製造方法 |
| WO2022202647A1 (ja) | 2021-03-22 | 2022-09-29 | 富士フイルム株式会社 | ネガ型感光性樹脂組成物、硬化物、積層体、硬化物の製造方法、及び、半導体デバイス |
| WO2023032545A1 (ja) | 2021-08-31 | 2023-03-09 | 富士フイルム株式会社 | 硬化物の製造方法、積層体の製造方法、及び、半導体デバイスの製造方法、並びに、処理液 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| AU535004B2 (en) | 1984-02-23 |
| EP0031593B1 (de) | 1984-07-25 |
| EP0031593A1 (de) | 1981-07-08 |
| US4322491A (en) | 1982-03-30 |
| BR8008527A (pt) | 1981-07-21 |
| ES498152A0 (es) | 1982-11-01 |
| DE2952697A1 (de) | 1981-07-02 |
| DE3068746D1 (en) | 1984-08-30 |
| ES8300802A1 (es) | 1982-11-01 |
| JPS56101143A (en) | 1981-08-13 |
| ZA808035B (en) | 1982-01-27 |
| AU6568680A (en) | 1981-07-09 |
| CA1168792A (en) | 1984-06-05 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JPH0140337B2 (ja) | ||
| JPH0140336B2 (ja) | ||
| US4977066A (en) | Alkenylphosphonic and -phosphinic acid esters, process for their preparation, and a radiation-polymerizable mixture containing said compounds | |
| US4148658A (en) | Photopolymerizable composition comprising multi-photoinitiator system | |
| US4268667A (en) | Derivatives of aryl ketones based on 9,10-dihydro-9,10-ethanoanthracene and p-dialkyl-aminoaryl aldehydes as visible sensitizers for photopolymerizable compositions | |
| US5200299A (en) | Quinoline and acridine compounds effective as photoinitiators and containing polymerizable (meth)acryloyl substituents | |
| JP2888851B2 (ja) | 複素環式化合物、感光性組成物、および該化合物の製造法 | |
| US5085975A (en) | Radiation sensitive composition utilizing ethylenically unsaturated perfluoroalkyl group-containing compounds and reproduction layers produced therefrom | |
| US3849137A (en) | Lithographic printing plates and photoresists comprising a photosensitive polymer | |
| US4413052A (en) | Photopolymerization process employing compounds containing acryloyl group and anthryl group | |
| US3833384A (en) | Photopolymerizable compositions and elements and uses thereof | |
| US3765898A (en) | Photopolymerizable copying composition and copying material produced therewith | |
| US5221595A (en) | Photopolymerizable mixture and recording material prepared therefrom | |
| JPH0352856B2 (ja) | ||
| US4530747A (en) | Photopolymerizable mixture and photopolymerizable copying material prepared therewith | |
| JPS6239418B2 (ja) | ||
| AU611721B2 (en) | Improved composition | |
| US4853448A (en) | Perfluoroalkyl group-containing copolymers | |
| JPH02226148A (ja) | 光重合性混合物及びそれを含む光重合性複写材料 | |
| US5262278A (en) | Storage-stable solution of a carboxyl-containing copolymer and production of photosensitive coatings and offset printing plates | |
| US3882168A (en) | Photopolymerizable compounds | |
| US4001016A (en) | Polymers which can be cross-linked by photopolymerization | |
| JPH0796650B2 (ja) | ロイコ染料溶液の安定化法およびロイコ染料を含有する放射線重合性混合物 | |
| JP2856755B2 (ja) | オキサジアゾール化合物、感光性組成物および該化合物の製造法 | |
| US5216158A (en) | Oxadiazole compounds containing 4,6-bis-trichloromethyl-S-triazin-2-yl groups, process for their preparation |