JPH07140589A - 画像形成材料および画像形成方法 - Google Patents

画像形成材料および画像形成方法

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JPH07140589A
JPH07140589A JP29090993A JP29090993A JPH07140589A JP H07140589 A JPH07140589 A JP H07140589A JP 29090993 A JP29090993 A JP 29090993A JP 29090993 A JP29090993 A JP 29090993A JP H07140589 A JPH07140589 A JP H07140589A
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JP29090993A
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Noritaka Nakayama
憲卓 中山
Akio Miura
紀生 三浦
Yoriko Nakayama
依子 中山
Tawara Komamura
大和良 駒村
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    • B41M—PRINTING, DUPLICATING, MARKING, OR COPYING PROCESSES; COLOUR PRINTING
    • B41M5/00—Duplicating or marking methods; Sheet materials for use therein
    • B41M5/26—Thermography ; Marking by high energetic means, e.g. laser otherwise than by burning, and characterised by the material used
    • B41M5/30—Thermography ; Marking by high energetic means, e.g. laser otherwise than by burning, and characterised by the material used using chemical colour formers
    • B41M5/32—Thermography ; Marking by high energetic means, e.g. laser otherwise than by burning, and characterised by the material used using chemical colour formers one component being a heavy metal compound, e.g. lead or iron

Landscapes

  • Non-Silver Salt Photosensitive Materials And Non-Silver Salt Photography (AREA)

Abstract

(57)【要約】 【目的】 第１は安全で簡易な乾式処理でしかも解像
度、感度の良好な画像形成可能な材料を提供することで
あり、第２は500nm以上の長波長光で露光可能で且つ高
感度な画像形成材料の提供であり、第３は保存において
も安定な画像形成材料を提供することであり、更には該
画像形成材料を用いた画像形成方法を提供することにあ
る。 【構成】 コバルト（III）錯体、特定の色素及び芳香
族ジアルデヒドを含有する画像形成材料、及び該画像形
成材料を、像様に露光した後、加熱することを特徴とす
る画像形成方法。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は新規な画像形成材料およ
び画像形成方法に関し、詳しくはコバルト（III）錯
体、ホウ素塩を対アニオンとして有するカチオン性色素
および芳香族ジアルデヒドを利用した新規な画像形成材
料および画像形成方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】コバルト（III）錯体は配位子の安定度
定数の低いコバルト（II）錯体に光により容易に還元さ
れることが知られている。このような性質を利用して、
特公昭54-2091号、同54-10856号、同54-10857号等では
樹脂バインダー中に、コバルト（III）錯体、光還元剤
および２価以下のコバルトとキレートを形成する化合物
を含有する画像形成材料が提案されている。これらの特
許に記載の材料は、簡易な乾式処理で画像を形成できる
点で優れているが、コバルト（III）錯体はそれ自身感
光性に乏しく、ナフトキノン誘導体等の光還元剤や分光
増感剤を用いて300nmより長波長の光に対する感光性を
付与している。しかしながら、それらに記載された光還
元剤や分光増感剤を用いただけでは、十分な感度が得ら
れず、感光材料の保存性も十分ではなかった。
【０００３】特公昭57-64736号公報にはナフトキノン誘
導体などの代わりにポルフィリンの金属錯体を用いて感
度および分光増感性を改善する方法が開示されている。
この方法では感度および分光増感性を改善されるもの
の、近年発展が著しいレーザー光、特に半導体レーザー
光での走査露光による書き込みを行なうことは実質的に
できず、材料の使用法に制限があり、更なる改良が望ま
れていた。
【０００４】特開昭57-63527号公報ではコバルト錯体と
フタルアルデヒドを用いた画像形成方法が提案されてい
るが、光還元剤としてナフトキノン誘導体等を用いるた
め感度および感光材料の保存性が劣っている。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は上記従
来技術の問題点改良にあり、本発明の第１の目的は安全
で簡易な乾式処理でしかも解像度、感度の良好な画像形
成可能な材料を提供することにある。
【０００６】本発明の第２の目的は500nm以上の長波長
光で露光可能で且つ高感度な画像形成材料の提供にあ
る。
【０００７】本発明の第３の目的は保存においても安定
な画像形成材料を提供することにある。
【０００８】本発明の第４の目的は本発明の画像形成材
料を用いた画像形成方法を提供することにある。
【０００９】
【課題を解決するための手段】本発明者らは鋭意検討の
結果、支持体上にコバルト（III）錯体、該錯体と酸化
還元カップルを形成しうる下記一般式〔I〕で表される
色素および芳香族ジアルデヒドを含有することを特徴と
する画像形成材料により上記目的が達成されることを見
い出し本発明を完成するにいたった。
【００１０】
【化２】
【００１１】〔式中、Dyeはカチオン性の色素を表わ
し、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3及びＲ4は各々炭素原子を介してホウ
素と結合する基を表す。ｎは１から３の整数を表し、ｎ
が２以上の時、複数個ある対アニオンは同じでも異なっ
ていても良い。〕本発明のコバルト錯体について更に詳
述する。
【００１２】本発明のコバルト錯体は還元後加熱により
アンモニア等の塩基性物質を発生するものであれば使用
できる。このようなコバルト錯体の一つの形態は陰イオ
ンまたは陽イオンのいずれも有しない中性の化合物であ
ってもよく、別の形態では電荷の中和則によって決めら
れた様に１個または複数の陽イオンあるいは陰イオンを
含むものであってもよい。これらの陽イオンとしては可
溶性のコバルト錯体を容易につくる陽イオン、例えばア
ルカリと第４級アンモニウムの陽イオンである。陰イオ
ンとしては例えばハライド（クロライド、ブロマイド、
フルオライド）、亜硫酸塩、硫酸塩、アルキルまたはア
リールスルホン酸塩、硝酸塩、亜硝酸塩、過塩素酸塩、
カルボキシレート、サリシネート、ベンジレート、トリ
フルオロアセテート、ヘキサフルオロホスフェート、テ
トラフルオロボレート等から供給されるイオンが挙げら
れる。この中でも有機溶剤に溶かして用いる場合には溶
解性の点でトリフルオロアセテートが好ましい。
【００１３】本発明のコバルト錯体を形成する配位化合
物について説明する。
【００１４】コバルト錯体の安定性及び還元後の反応活
性の点から１座、２座または３座配位の配位子が挙げら
れる。これらの配位子の具体的な例としてはアミン類
（アンモニア、エチレンジアミン、ジエチレントリアミ
ン、トリエチレンテトラミン、ジアミノジアセテート、
グリシン、グリシンアミド等）が挙げられる。
【００１５】本発明のコバルト錯体の具体例としては以
下の化合物が挙げられる。
【００１６】〔コバルト錯体例〕 Co-1 ヘキサアンミンコバルト（III）トリフルオロア
セテート Co-2 トリス（エチレンジアミン）コバルト（III）パ
ークロレート Co-3 ヘキサアンミンコバルト（III）ベンジレート Co-4 ヘキサアンミンコバルト（III）チオシアネート Co-5 ヘキサアンミンコバルト（III）アセテート Co-6 ヘキサアンミンコバルト（III）クロライド Co-7 ヘキサアンミンコバルト（III）パークロレート Co-8 クロロペンタアンミンコバルト（III）パークロ
レート Co-9 ブロモペンタアンミンコバルト（III）パークロ
レート Co-10 アクアペンタアンミンコバルト（III）ナイトレ
ート Co-11 アクアペンタアンミンコバルト（III）ジクロロ
アセテート Co-12 ビス(エチレンジアミン)ビスアジドコバルト（I
II）パークロレート Co-13 トリス(1,3-プロパンジアミン)コバルト（III）
トリフルオロアセテート Co-14 トリニトロトリス(メチルアミン)コバルト（II
I） Co-15 ニトロペンタアンミンコバルト（III）クロライ
ド Co-16 ニトラトペンタアンミンコバルト（III）クロラ
イド Co-17 カルボナトテトラアンミンコバルト（III）クロ
ライド Co-18 トリス（グリシン）コバルト（III）トリフルオ
ロアセテート これらの化合物の合成は新実験化学講座（８）無機化合
物の合成（III）日本化学会編に記載の方法を参考にし
て合成される。
【００１７】次に上記一般式〔I〕で表される色素（以
下本発明の色素と記す）について更に詳述する。
【００１８】Dyeはカチオン性の色素を表わす。これら
の例としては公知のハロゲン化銀乳剤用分光増感色素を
用いることが出来る。このような増感色素の例として
は、米国特許第1,939,201号、同2,072,908号、同2,739,
149号、同2,213,995号、同2,493,748号、同2,519,001
号、西ドイツ特許第929,080号及び英国特許第505,979号
濃度各明細書に記載されているシアニン色素、あるいは
複合シアニン色素、およびローダシアニン色素、スチリ
ル色素等が挙げられる。
【００１９】Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3及びＲ4は各々炭素原子を介
してホウ素と結合する基を表し、アルキル基、アリール
基、アラルキル基、アルケニル基、アルキニル基、複素
環基、シアノ基などであるが、Ｒ1〜Ｒ4の少なくとも一
つはアルキル基又はアラルキル基であることが好まし
く、特に好ましくは例えばＲ1がアルキル基、アラルキ
ル基であり、かつＲ2〜Ｒ4がアリール基、複素環基であ
ると言った組み合わせが好ましい。
【００２０】Ｒ1〜Ｒ4の具体例としては以下に示す基が
挙げられる。
【００２１】アルキル基としては直鎖、分岐アルキルが
含まれ、メチル基、エチル基、ブチル基、イソブチル
基、ヘキシル基、オクチル基、ステアリル基等が挙げら
れる。アルケニル基としては炭素数２〜20のものが好ま
しい。アルキニル基としては炭素数２〜20のものが好ま
しい。シクロアルキル基としては５〜７員環のものが好
ましい。アラルキル基としてはベンジル基が好ましい。
【００２２】複素環基としては芳香族性を有する複素環
基が好ましく例えばチオフェン基が挙げられる。アリー
ル基としてはフェニル基、ナフチル基が好ましい。
【００２３】これらの基は更に置換されていても良く、
置換基としてはハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ア
ルキル基、アリール基、ヒドロキシ基、アミノ基（アル
キル置換アミノ基を含む）、アルコキシ基、カルバモイ
ル基、−COOR5、OCOR5（Ｒ5はアルキル基、アリール基
等の有機基）が挙げられる。
【００２４】本発明の色素は公知の色素の対アニオンを
テトラフェニルホウ素ナトリウムと水またはメタノール
などの溶媒中で反応させることにより容易に得られる。
【００２５】以下に本発明で用いられる色素の具体例を
挙げる。
【００２６】
【化３】
【００２７】
【化４】
【００２８】
【化５】
【００２９】
【化６】
【００３０】
【化７】
【００３１】
【化８】
【００３２】
【化９】
【００３３】
【化１０】
【００３４】
【化１１】
【００３５】本発明で用いられる芳香族ジアルデヒドと
しては、o-フタルアルデヒド及び置換o-フタルアルデヒ
ドが包含される。また、ナフタレンジアルデヒドの如
く、フタルアルデヒドを形成する環と他の環との縮合環
も含まれる。
【００３６】フタルアルデヒド誘導体の添加量としては
コバルト錯体の１モル量に対して0.5〜30モル添加され
ることが好ましい。
【００３７】本発明の画像形成材料としての好ましい実
施態様においては、画像形成材料は支持体上に本発明の
コバルト錯体化合物、色素、フタルアルデヒド誘導体お
よびバインダーからなる感光層を有する。
【００３８】また、材料の保存性を改良する目的でコバ
ルト錯体とフタルアルデヒド誘導体を別層に分離して設
けることも好ましい実施態様である。
【００３９】本発明のコバルト錯体の添加量はコバルト
錯体の種類及び使用形態によりことなるが、材料１m2当
たり0.01〜５ｇが好ましい。
【００４０】本発明の一般式〔I〕で表される色素の添
加量は材料１m2当たり0.01〜５ｇが好ましい。
【００４１】本発明に用いられるバインダーとしてはゼ
ラチン等の水溶性バインダーやアクリル樹脂、メタクリ
ル樹脂、ポリスチレン、ポリカーボネート、ポリスルホ
ン、ポリエーテルスルホン、ポリビニルブチラール、ポ
リビニルアセタール、ニトロセルロース、エチルセルロ
ース等の溶剤可溶性ポリマーが好ましい。これらのバイ
ンダーは、一種又は二種以上を有機溶媒に溶解して用い
るだけでなく、ラテックス分散の形で使用してもよい。
バインダーの使用量としては、本発明の画像形成材料の
目的に応じて、単層構成であるか、重層構成であるかに
より異なるが、支持体１m2当り0.1〜20ｇが好ましい。
【００４２】本発明の感光層は、本発明のコバルト錯
体、色素およびフタルアルデヒドをバインダーと共に溶
剤中に溶解することによって、或いは溶媒中に微粒子状
に分散させることによって感光層塗布液を調整し、該塗
布液を支持体上に塗布して適宜に乾燥することにより形
成することができる。感光層の厚さは乾燥膜厚で0.1〜5
0μmが好ましい。
【００４３】本発明の支持体としては、寸法安定性がよ
く、現像時等の加熱に耐えるものであればよく、耐熱性
にすぐれた透明のプラスチックフィルム支持体を用いる
ことが出来る。具体的にはポリエチレンテレフタレー
ト、ポリスルホン、ポリカーボネート、ポリイミド等の
ポリマーが挙げられる。この支持体の厚さは通常10μm
〜200μmが好ましい。
【００４４】本発明の画像形成材料を用いた画像形成方
法について説明する。
【００４５】本発明の画像形成材料を画像様に、本発明
に用いられる色素の吸収に対応する波長の光で露光する
と露光量に応じて潜像が形成され、引き続き加熱（好ま
しくは60〜180℃）するとポジ画像が得られる。又、加
熱後に画像形成材料を酸で処理することでポジ画像を定
着することができる。
【００４６】本発明で用いられる画像形成材料には画像
耐久性を向上させるために、添加剤として特開昭59-158
289号、同59-182785号、同60-130735号、同61-118748
号、同61-153638号、同61-159644号等の各公報に示され
る紫外線吸収剤、酸化防止剤を含有することができる。
【００４７】更に別の添加剤としては、各種マット剤、
コロイダルシリカ、スベリ剤、有機フルオロ化合物、帯
電防止剤、高沸点有機溶剤、可塑剤、ポリマーラテック
ス等が挙げられる。
【００４８】また、酸で処理する場合には塩酸ガスに１
分程度さらすか、酸成分を含有するシートを重ねて加熱
するか、あるいは別層に酸成分を含有させ露光後に熱に
よって接触させることにより定着することができる。
【００４９】酸成分としては無機の酸でも、有機の酸で
もかまわないが、代表的なものとして酢酸、塩酸、トシ
ル酸、などが挙げられる。
【００５０】本発明の画像形成材料としてはコバルト錯
体を含む感光層の他に、中間層、保護層、下引き層等の
層を有しても良い。
【００５１】本発明の画像形成材料に対する露光方法は
太陽光、タングステン光、水銀ランプ、ハロゲンラン
プ、キセノンランプ、レーザー光、発光ダイオード、Ｃ
ＲＴ等を用いることができる。
【００５２】加熱方法については特に制限はないが、例
えば露光後の画像形成材料を加熱ドラム上に搬送する方
法、ヒートブロックで材料を加熱する方法、加熱された
炉の中に搬送する方法等が挙げられる。加熱条件として
は70〜160℃の温度で１〜60秒加熱することが画像の濃
度とかぶりの分離性や解像性の観点から好ましい。
【００５３】本発明の画像形成材料は用いる色素を選択
することにより分光増感記録が可能な材料に適用され
る。本発明の構成で感度良く分光増感記録がなされるこ
とはまったく驚くべきことであった。
【００５４】
【実施例】以下に実施例を挙げて本発明を具体的に説明
する。
【００５５】実施例１ 《画像形成材料の作成及び画像評価》下記の原料を混合
して本発明に係わる感光層の塗布液を得た。
【００５６】 コバルト錯体（Co-1） 1.8ｇ 色素〔D-43〕 0.9ｇ o-フタルアルデヒド 2.9ｇ ポリビニルブチラール樹脂（ＢＬ−１，積水化学工業製） 8.0ｇ メチルエチルケトン 250ml アセトン 100ml 上記感光層塗布液を、厚さ100μmのポリエチレンテレフ
タレートベース上にワイヤ ーバーを用いて乾燥後の塗
布量が1.4ｇ／m2になるように塗布、乾燥し、ポリエチ
レンテレフタレートフィルム上に感光層を形成してなる
画像形成材料１を作成した。同様に画像形成材料１のコ
バルト錯体、および色素を以下に示すものに代えた以外
は同じ構成の本発明の画像形成材料２〜７を作成した。
比較として画像形成材料１の色素を比較の色素Ａに代え
た比較画像形成材料８を作成した。また、比較画像形成
材料８の色素に代えて光還元剤として2-イソプロピルオ
キシナフトキノンを、色素と等モル加えた比較画像形成
材料９を作成した。
【００５７】前記画像形成材料１〜９に対して画像ウエ
ッジを重ねて500nm以下の光をカットするフィルターを
ほどこしたキセノンランプで露光した。露光後各画像形
成材料を110℃で20秒間加熱したところ露光部に画像形
成材料１〜７に対しては黒色画像を形成することができ
た。一方比較材料８および９では全く画像形成は認めら
れなかった。
【００５８】赤色光で測定した画像の透過濃度を以下に
示す。
【００５９】 画像形成材料 Co錯体 増感色素 Dmax Dmin １（本発明） （Co-１） D-43 2.52 0.25 ２（本発明） （Co-２） D-43 2.38 0.26 ３（本発明） （Co-５） D-43 2.25 0.26 ４（本発明） （Co-11） D-43 2.40 0.27 ５（本発明） （Co-１） D-14 2.55 0.26 ６（本発明） （Co-１） D-24 2.47 0.25 ７（本発明） （Co-１） D-33 2.50 0.24 ８（比較例） （Co-１） Ａ 0.25 0.24 ９（比較例） （Co-１） キノン 0.24 0.24
【００６０】
【化１２】
【００６１】本発明の画像形成材料では高濃度でかつか
ぶりの少ない画像を得ることができる。
【００６２】実施例２ 実施例１で作成した画像形成材料を50℃の相対湿度70％
の条件で４日間保存した。保存後の材料を実施例１と同
様に露光、現像を行ったところ、本発明の画像形成材料
では背景濃度（カブリ濃度）が0.1以下しか増加しなか
った。また、感度の低下も認められなかった。一方、比
較画像形成材料ではカブリ濃度が0.2〜0.3増加した。
【００６３】即ち、本発明の画像形成材料では保存性が
良好で、保存によるかぶりが生じない安定な材料である
ことがわかる。
【００６４】実施例３ 実施例１で作成した本発明の画像形成材料１をUGRAプレ
ート・コントロール・ウェッジ（PCW 82）1982を用いて
紫外光で露光し120℃で５秒間加熱した。
【００６５】得られた画像は４μmの線幅を再現し、高
解像度であることがわかった。
【００６６】実施例４ 画像形成材料１に対して半導体レーザー（波長820nm）
を用いて走査露光を行った。尚、画像形成材料上の露光
エネルギーは１mJ／cm2であった。
【００６７】露光後実施例１と同様の方法で加熱したと
ころ露光部に対応して黒色画像が得られた。
【００６８】比較の画像形成材料８を同様に露光現像を
行ったが、画像形成材料８では全く画像形成は認められ
なかった。
【００６９】
【発明の効果】以上の実施例が示す様に本発明に従え
ば、簡便なドライ現像処理で、500nm以上の光に対して
も高感度で画像を形成することができる。また、保存に
おいても、背景に汚染のない安定な画像を形成すること
ができる。更に、半導体レーザー等の長波長の光でも書
き込み可能な材料を提供できる。
フロントページの続き (72)発明者 駒村 大和良 東京都日野市さくら町１番地コニカ株式会 社内

Claims (5)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 コバルト（III）錯体、下記一般式〔I〕
    で表される色素及び芳香族ジアルデヒドを含有すること
    を特徴とする画像形成材料。 【化１】 〔式中、Dyeはカチオン性の色素を表わし、Ｒ1、Ｒ2、
    Ｒ3及びＲ4は各々炭素原子を介してホウ素と結合する基
    を表す。ｎは１から３の整数を表し、ｎが２以上の時、
    複数個ある対アニオンは同じでも異なっていても良
    い。〕
  2. 【請求項２】 Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3及びＲ4がアルキル基、ア
    リール基、アラルキル基、アルケニル基、アルキニル
    基、複素環基、シアノ基であることを特徴とする請求項
    １の画像形成材料。
  3. 【請求項３】 Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3及びＲ4の少なくとも１つ
    がアルキル基及びアラルキル基から選ばれる基であるこ
    とを特徴とする請求項１の画像形成材料。
  4. 【請求項４】 コバルト（III）錯体、一般式〔I〕で表
    わされる色素および芳香族ジアルデヒドを含有する画像
    形成材料を、像様に露光した後、加熱することを特徴と
    する画像形成方法。
  5. 【請求項５】 像様露光後に加熱し、引き続き酸で処理
    することを特徴とする請求項４の画像形成方法。
JP29090993A 1993-11-19 1993-11-19 画像形成材料および画像形成方法 Pending JPH07140589A (ja)

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