JPH0643585A - 写真用吸光染料 - Google Patents
写真用吸光染料Info
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- JPH0643585A JPH0643585A JP4198095A JP19809592A JPH0643585A JP H0643585 A JPH0643585 A JP H0643585A JP 4198095 A JP4198095 A JP 4198095A JP 19809592 A JP19809592 A JP 19809592A JP H0643585 A JPH0643585 A JP H0643585A
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Abstract
散のほとんど無い写真用吸光染料を提供する。 【構成】化1で示される写真用吸光染料。 【化1】 [式中R1 、R2 は互いに独立にアルキル基を表し、R
3 は水素原子,ハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ
基を表し、R4 、R5 は互いに独立にスルホアルキル
基、カルボキシアルキル基又はそれらの塩を表す。L1
は2価の連結基を表し、L2 、L3 は各々メチン基を表
す。Xは電子吸引性基を表し、nは1または2の整数を
表す。]
Description
し、さらに詳しくは、ハロゲン化銀写真感光材料に用い
る光吸収染料に関するものである。
の感光乳剤層中での有害な反射、散乱、拡散光などを吸
収したり、乳剤層と支持体ベース境界面および支持体背
面からの望ましくない反射光を吸収することによって、
イラジエーションおよびハレーションを防止して、仕上
がった写真画像の鮮鋭度を向上させることは良く知られ
ている。又、乳剤層の上や、重層カラー写真感光材料の
様に写真乳剤層が複数存在するときには、それらの中間
に着色層(フィルター層)を設けることにより、写真乳
剤層に入射すべき分光組成を制御させることも良く知ら
れている。
止するために、感光乳剤層や乳剤層と支持体の間、ある
いは、支持体裏塗層に投与したり、フィルター層中に投
与される染料は、以下のような条件を満足することが必
要である。
有すること。 (2)写真化学的に不活性であること。 (3)写真処理過程において脱色されるか、または溶解
除去されて、処理後の写真感光材料上に有害な着色を残
さないこと。 (4)(写真乳剤)塗液調整中や乳剤製造中および保存
中に変退色などの経時変化をおこさないこと。 (5)染着された層から他の層へ拡散しないこと。
案されているが、脱色性、溶出性および写真特性等、上
記条件を満足させるものは数少ないのが実状である。
諸条件を満足し、特に拡散の少ない写真用吸光染料を提
供することにある。
結果、化1で示される染料が上記目的を満足させる優れ
た染料であることを見出だした。
基を表し、R3 は水素原子,ハロゲン原子、アルキル
基、アルコキシ基を表し、R4 、R5 は互いに独立にス
ルホアルキル基、カルボキシアルキル基又はそれらの塩
を表す。L1 は2価の連結基を表し、L2 、L3 は各々
メチン基を表す。Xは電子吸引性基を表し、nは1また
は2の整数を表す。]
級アルキル基(例えば、メチル、エチル、n−プロピ
ル、n−ブチル基など)であり、又それらが互いに連結
して環を形成していても良い。R3 のアルキル基、アル
コキシ基として好ましいものは、炭素数4以下のもので
ある。R4 、R5 は、好ましくは炭素数4以下のスルホ
アルキル基、カルボキシアルキル基である。L1 は、炭
素数4〜10のアルキレン基が好ましい。L2 、L3 上
の置換基としては、例えば、メチル、エチル基などがあ
る。Xは、pH9〜11において、ハメットのσ値が
0.1以上の電子吸引性基であり、アシル基(例えば、
アセチル基、プロピオニル基など)、トリフルオロメチ
ル基、シアノ基、アルカンスルホニル基(例えば、メタ
ンスルホニル、エタンスルホニル基など)、スルファモ
イル基(例えば、スルファモイル、N,N−ジメチルス
ルファモイル、ピペリジノスルホニル、モルホリノスル
ホニル基など)、ニトロ基、塩素原子、臭素原子などが
ある。化1で表される染料はアルカリ金属塩(例えば、
カリウム、ナトリウムなど)、アンモニウム塩(例え
ば、トリエチルアンモニウム、ピリジニウムなど)の型
をとることができる。
れたハロゲン化銀写真感光材料は、目的とする波長領域
において、幅広い吸収帯を有しているにも拘らず、他の
波長領域にはほとんど不要な副吸収がなく、又、本発明
の染料はいずれも高い分子吸光係数を有しており、カブ
リ、減感等の写真特性への悪影響を引き起こすこと無
く、少ない使用量で優れたイラジエーション防止、ハレ
ーション防止およびフィルター効果を十分に発揮するこ
とができる。
全かつ迅速に染料が脱色、溶出するので、仕上がった写
真画像には前記目的で含有させた染料の残存はもちろん
のこと、脱色染料の復色による色汚染、さらには現像処
理液の着色による再染着は見受けられない。
色等の変化は起こらず、感光乳剤製造中や、その後の保
存中における湿熱等の外的条件に対しても影響をうける
ことなく安定であるという利点を有している。
水洗による溶出がほとんど見られない。これは、それら
がビス型構造であるがゆえに、1分子当たりの分子量と
分子容が大きく、拡散移動が起こりにくいためと推測さ
れる。
代表的な例を示す。但し、本発明の染料がこれらに限定
されるものではない。
的に述べる。
ドレニン(6g)、1,5−ジヨードペンタン(5g)
を浴温130℃で45分間加熱した。ついで、エタノー
ル20mlを加え45分間加熱還流した。生じた結晶を
熱時に濾取し、乾燥して1,1´−ペンタメチレンビス
(2,3,3−トリメチル−5−シアノインドレニウム
ヨージド):中間体A5.6gが得られた。融点243
℃(分解)。
2−スルホエチル)アミノ−2−メチルベンズアルデヒ
ド 二ナトリウム塩2.1gに、酢酸24ml、無水酢
酸36mlを加え、15時間加熱還流した。生じた結晶
を熱時に濾取し、エタノールで洗った。この結晶をメタ
ノール30mlに分散し、加熱攪拌して洗った後、濾取
し、乾燥して1.2gの化4を得た。融点273℃(分
解)、吸収極大(水)571nm。
ドレニン(5g)、1,5−ジヨードペンタン(3.6
g)を浴温130℃で3時間加熱した。ついで、アセト
ン20mlを加え45分間加熱還流した。生じた結晶を
熱時に濾取し、乾燥して1,1´−ペンタメチレンビス
(2,3,3−トリメチル−5−ニトロインドレニウム
ヨージド):中間体B4.3gが得られた。融点233
℃(分解)。
2−スルホエチル)アミノベンズアルデヒド 二ナトリ
ウム塩1.5gに、酢酸24ml、無水酢酸36mlを
加え、30時間加熱還流した。生じた結晶を熱時に濾取
し、アセトンで洗った。この結晶をエタノール30ml
に分散し、加熱攪拌して洗った後、濾取し、乾燥して
0.8gの化10を得た。融点300℃以上、吸収極大
(水)573nm。
成例に準じて容易に合成することができる。
は保護コロイド溶液中に添加するには、水溶液または、
メタノール、エタノール、セルソルブ類、グリコール
類、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、ピ
リジン等の溶液として、または、これらの有機溶媒と水
との混合溶液として乳剤層、裏塗層、下引層、中間層、
保護層、紫外線吸収層中に添加し、存在せしめることが
できる。
って異なるが、一般には感光材料の面積1m2 あたり5
〜1,000mgになるように塗布される。
真乳剤としては、例えば塩化銀、臭化銀または、塩臭化
銀、よう臭化銀、塩よう臭化銀の如き混合ハロゲン化銀
のような種々の銀塩を含む乳剤などがある。
化銀写真乳剤は、通常用いられるシアニン、メロシアニ
ン色素等で分光増感される。さらに公知の方法によっ
て、アミノ基、あるいはアンモニウム基を含むポリマ
ー、含窒素複素環を含むポリマー等の塩基性媒染剤、安
定剤、およびその前駆体、界面活性剤、硬膜剤、紫外線
吸収剤、蛍光増白剤、現像主薬およびその前駆体などの
ような添加剤を含有せしめることができる。ハロゲン化
銀写真乳剤がカラー感光材料に用いられるときには、カ
ラーカプラーやその分散剤を含有させることもできる。
は、ゼラチン、コロイド状アルブミン、カゼインなどの
蛋白質、カルボキシメチルセルロース等のセルロース誘
導体、寒天、アルギン酸ナトリウム、澱粉等の糖誘導
体、ポリビニールアルコール、ポリアクリルアミド等の
合成ポリマー等があり、それらを単独あるいは適当な比
率で混合して用いることができる。
ロースアセテートフイルム、ポリエチレンテレフタレー
トフイルム等のフイルム類やバライタまたはポリエチレ
ン、ポリプロピレン等を塗布またはラミネートした紙等
の通常写真感光材料に用いられているものであればいず
れでもよい。
真感光材料にはこれらの他に帯電防止剤、可塑剤、マッ
ト剤等の各種化合物を材料の性質をコントロールするた
めに含むことができる。以下、実施例により本発明を具
体的に説明する。
た後、40.0℃に加温してゼラチンを溶解した。この
ゼラチン溶液に本発明の染料と後記比較染料の水溶液と
硬膜剤、界面活性剤を加え、さらに水を加えて全量を2
0.0mlにした。次にこの着色溶液を下引きを施した
ポリエステルフィルムベース上に塗布量が85g/m2
になるように塗布し、40.0℃で24時間加温して、
8.0×11.5cmの長方形に裁断して試料とした。
−72現像液に5秒および15秒間浸漬した後、流水中
で10秒間水洗し、付着した水滴を濾紙ではさんで吸い
とり、乾燥して処理済の試料とした。一方同じ試料を流
水中で15秒間水洗し、以下同様の操作で乾燥して水洗
処理の試料とした。これらの各試料の濃度測定をマクベ
ス透過濃度計TD−504を用いて行った。得られた結
果を表1に示す。
初期濃度の高いのに加えて、現像処理後の濃度との差も
大きい。すなわち、染料の脱色性の優れていることがわ
かる。また、水洗による染料の溶出がほとんど見られ
ず、拡散が起こりにくいことがわかる。
g/m2 の塗布層とした場合の光学濃度が1.0となる
ように調整し、10%サポニン水溶液をゼラチン水溶液
150mlに対し5ml、10%ホルマリンを1.5m
l加えて得られた着色したゼラチン水溶液を用いて実施
例1と同様な操作により硬膜された光学濃度1.0の塗
布層を得る。この塗布層の上に純臭化銀乳剤を塗布し、
下記組成の現像液を用いて20℃で90秒間現像した後
常法に従い定着、水洗、乾燥した。
処理済のフィルムの光学濃度を測定したところ、本発明
の染料を含む各試料の処理後濃度はすべて0.02であ
った。(ただし、ベース濃度0.02)
液調製中、乳剤調製中および保存中に変退色等の経時変
化を起こさず、カブリや減感などの写真特性にたいする
悪影響もなく、極めて優れたハレーション防止効果を有
する感光材料であった。
つ脱色性に優れ、また拡散のほとんど無い染料である。
Claims (1)
- 【請求項1】 下記化1で示される写真用吸光染料。 【化1】 [式中R1 、R2 は互いに独立にアルキル基を表し、R
3 は水素原子,ハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ
基を表し、R4 、R5 は互いに独立にスルホアルキル
基、カルボキシアルキル基又はそれらの塩を表す。L1
は2価の連結基を表し、L2 、L3 は各々メチン基を表
す。Xは電子吸引性基を表し、nは1または2の整数を
表す。]
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP4198095A JPH0643585A (ja) | 1992-07-24 | 1992-07-24 | 写真用吸光染料 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP4198095A JPH0643585A (ja) | 1992-07-24 | 1992-07-24 | 写真用吸光染料 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH0643585A true JPH0643585A (ja) | 1994-02-18 |
Family
ID=16385418
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP4198095A Pending JPH0643585A (ja) | 1992-07-24 | 1992-07-24 | 写真用吸光染料 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPH0643585A (ja) |
Cited By (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2008274291A (ja) * | 2003-05-14 | 2008-11-13 | Ind Technol Res Inst | ビス−スチリル染料及びその製造方法並びに高密度光学記録媒体のためのその使用 |
US7598359B2 (en) * | 2005-06-30 | 2009-10-06 | Industrial Technology Research Institute | Bis (indolestyryl) compound and high density recording media utilizing the same |
WO2019213543A1 (en) * | 2018-05-04 | 2019-11-07 | Li-Cor, Inc. | 2-[2-[4-[bis(2-sulfoethyl)amino]phenyl]ethenyl]-1-butyl-3,3-dimethyl-3h-indolium hemicyanine dyes for the detection of antibodies and other biomolecules |
US11186719B2 (en) | 2018-05-04 | 2021-11-30 | Li-Cor, Inc. | Hemicyanine dyes |
-
1992
- 1992-07-24 JP JP4198095A patent/JPH0643585A/ja active Pending
Cited By (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2008274291A (ja) * | 2003-05-14 | 2008-11-13 | Ind Technol Res Inst | ビス−スチリル染料及びその製造方法並びに高密度光学記録媒体のためのその使用 |
US7598359B2 (en) * | 2005-06-30 | 2009-10-06 | Industrial Technology Research Institute | Bis (indolestyryl) compound and high density recording media utilizing the same |
WO2019213543A1 (en) * | 2018-05-04 | 2019-11-07 | Li-Cor, Inc. | 2-[2-[4-[bis(2-sulfoethyl)amino]phenyl]ethenyl]-1-butyl-3,3-dimethyl-3h-indolium hemicyanine dyes for the detection of antibodies and other biomolecules |
US11186719B2 (en) | 2018-05-04 | 2021-11-30 | Li-Cor, Inc. | Hemicyanine dyes |
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