JPS62212401A - 光重合性組成物 - Google Patents
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Classifications
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
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- G03F7/027—Non-macromolecular photopolymerisable compounds having carbon-to-carbon double bonds, e.g. ethylenic compounds
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- G03F7/0295—Photolytic halogen compounds
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は不飽和単量体と光重合開始剤と多環芳香族化合
物とを含み、さらに必要により線状有機高分子重合体を
含む光重合性組成物に関し、特に印刷用原版の作製、フ
ォトレジスト等に有用な光硬化像を提供しうる光重合性
組成物に関するものである。
物とを含み、さらに必要により線状有機高分子重合体を
含む光重合性組成物に関し、特に印刷用原版の作製、フ
ォトレジスト等に有用な光硬化像を提供しうる光重合性
組成物に関するものである。
重合可能なエチレン性不飽和化合物と、光重合開始剤と
、更に必要に応じて適当な皮膜形成能を有する線状有機
高分子重合体、熱重合防止剤等を混和させたものを感光
性組成物として写真的手法によって画像複製を行なう方
法は現在広く知られるところである。すなわら特公昭3
5−5093号公報、特公昭35−8495号公報等に
記載される様に該感光性組成物は活性光線の照射により
光重合を起し、不溶化する。従って、感光性組成物を適
当な皮膜となし、所望の画像の陰画を通して活性光線の
照射を行い、適当な溶媒により未感光部のみを除去する
(以下単に現像とよぶ。)ことにより所望の光重合画像
を形成させることができる。このタイプの感光性組成物
は印刷板あるいはフォトレジスト等の感光剤として極め
て有用であることは論を待たない。
、更に必要に応じて適当な皮膜形成能を有する線状有機
高分子重合体、熱重合防止剤等を混和させたものを感光
性組成物として写真的手法によって画像複製を行なう方
法は現在広く知られるところである。すなわら特公昭3
5−5093号公報、特公昭35−8495号公報等に
記載される様に該感光性組成物は活性光線の照射により
光重合を起し、不溶化する。従って、感光性組成物を適
当な皮膜となし、所望の画像の陰画を通して活性光線の
照射を行い、適当な溶媒により未感光部のみを除去する
(以下単に現像とよぶ。)ことにより所望の光重合画像
を形成させることができる。このタイプの感光性組成物
は印刷板あるいはフォトレジスト等の感光剤として極め
て有用であることは論を待たない。
従来より、重合可能なエチレン性不飽和化合物の光重合
開始剤として、ベンジル、ベンゾイン、ベンゾインエチ
ルエーテル、ミヒラーケトン、アンスラキノン、アクリ
ジン、フェナジン、ベンゾフェノン、2−エチルアンス
ラキノン等が代表的なものとして知られている。しかし
ながらこれらの開始剤は、実用上必ずしも充分な光重合
開始能力を示さず、光照射による画像形成には多くの時
間を要した。この欠点を改良するために通常ラジカル発
生剤に光吸収剤を組み合せることが提案されている。た
とえば本発明の一般式(1)で表わされるS−)リアジ
ン化合物のトリクロロメチル化合物に、特公昭59−2
8328号公報に示される芳香族チアゾール化合物、特
開昭54−151024号公報に示されるメロシアニン
色素、特開昭58−40302号公報に示される芳香族
チオピIJ IJウム塩や芳香族ピリリウム塩、その他
9−フェニルアクリジン、等の光吸収剤を組み合せ、更
にはこれらの組み合せにN−7エニルグリシン、2−メ
ルカプトベンゾチアゾール、N、N’−ジメチルアミノ
安息香酸エチル等の水素供与体等を組み合せることによ
って、充分な光重合開始能力を示すことが知られている
。しかしこれらのラジカル発生剤と光吸収剤との組合せ
に、塩形成能力のある化合物、たとえば塩基性染料を組
み合せると、ある場合には充分な光重合開始能力を示さ
なかったり、あるいは塩基性染料による焼出し性(露光
後発生した酸による染料の変色にもとづく画像形成性)
が損われたりする欠点があった。
開始剤として、ベンジル、ベンゾイン、ベンゾインエチ
ルエーテル、ミヒラーケトン、アンスラキノン、アクリ
ジン、フェナジン、ベンゾフェノン、2−エチルアンス
ラキノン等が代表的なものとして知られている。しかし
ながらこれらの開始剤は、実用上必ずしも充分な光重合
開始能力を示さず、光照射による画像形成には多くの時
間を要した。この欠点を改良するために通常ラジカル発
生剤に光吸収剤を組み合せることが提案されている。た
とえば本発明の一般式(1)で表わされるS−)リアジ
ン化合物のトリクロロメチル化合物に、特公昭59−2
8328号公報に示される芳香族チアゾール化合物、特
開昭54−151024号公報に示されるメロシアニン
色素、特開昭58−40302号公報に示される芳香族
チオピIJ IJウム塩や芳香族ピリリウム塩、その他
9−フェニルアクリジン、等の光吸収剤を組み合せ、更
にはこれらの組み合せにN−7エニルグリシン、2−メ
ルカプトベンゾチアゾール、N、N’−ジメチルアミノ
安息香酸エチル等の水素供与体等を組み合せることによ
って、充分な光重合開始能力を示すことが知られている
。しかしこれらのラジカル発生剤と光吸収剤との組合せ
に、塩形成能力のある化合物、たとえば塩基性染料を組
み合せると、ある場合には充分な光重合開始能力を示さ
なかったり、あるいは塩基性染料による焼出し性(露光
後発生した酸による染料の変色にもとづく画像形成性)
が損われたりする欠点があった。
また米国特許第3.640.718号公報及び特公昭4
9−36260号公報に示される着色芳香族アセン化合
物は、有機ハロゲン化合物と組合せることにより、実用
上充分な重合開始能力を示し、かつ塩基性染料の焼出し
性を損うことはなかった。しかしながら、有機ハロゲン
化合物として、同上の特許に記載されるヘキサブロムエ
タン、テトラブロム−〇−キシレン、トリスートリブロ
ムメチルードリアジン、テトラプロムシフルオルエタン
等の化合物を用いた場合、経時安定性が悪いという欠点
があった。
9−36260号公報に示される着色芳香族アセン化合
物は、有機ハロゲン化合物と組合せることにより、実用
上充分な重合開始能力を示し、かつ塩基性染料の焼出し
性を損うことはなかった。しかしながら、有機ハロゲン
化合物として、同上の特許に記載されるヘキサブロムエ
タン、テトラブロム−〇−キシレン、トリスートリブロ
ムメチルードリアジン、テトラプロムシフルオルエタン
等の化合物を用いた場合、経時安定性が悪いという欠点
があった。
そこで本発明は、印刷用原版、フォトレジスト等におい
て、塩基性染料の組み合せにおいても焼出し性(露光後
発生する酸による染料の変色にもとづく画像形成性)を
損うことなく、かつ経時安定性が良好な光重悟性組成物
を提供することを目的とするものである。
て、塩基性染料の組み合せにおいても焼出し性(露光後
発生する酸による染料の変色にもとづく画像形成性)を
損うことなく、かつ経時安定性が良好な光重悟性組成物
を提供することを目的とするものである。
本発明者らは、上記のような技術の現状に鑑み、鋭意研
究の結果、光重合性組成物において、光重合開始剤とし
て特定のトリアジン系化合物と、ベンゼン環を5個以上
有する多環芳香族化合物の少なくとも一種とを組み合せ
て用いると、上記問題点を解決する有用な光重合性組成
物が得られるという知見に基づき、本発明をなすに至っ
た。
究の結果、光重合性組成物において、光重合開始剤とし
て特定のトリアジン系化合物と、ベンゼン環を5個以上
有する多環芳香族化合物の少なくとも一種とを組み合せ
て用いると、上記問題点を解決する有用な光重合性組成
物が得られるという知見に基づき、本発明をなすに至っ
た。
すなわち本発明は、活性光線により光重合が可能な少な
くとも1個のエチレン性不飽和基をもつ単量体、一般式
(I)の光重合開始剤 〔式中、Rはアリール基、置換アリール基又は+CH=
CH)、 −R’ (ただしR1はアリ−、ル基、置
換アリール基又は置換基を有してもよい複素環基であり
、nは1〜3の整数を示す)である。〕及びベンゼン環
を5個以上有する多環芳香族化合物の少なくとも1種を
含有し、さらに必要により線状有機高分子重合体を含有
する光重合性組成物に関する。
くとも1個のエチレン性不飽和基をもつ単量体、一般式
(I)の光重合開始剤 〔式中、Rはアリール基、置換アリール基又は+CH=
CH)、 −R’ (ただしR1はアリ−、ル基、置
換アリール基又は置換基を有してもよい複素環基であり
、nは1〜3の整数を示す)である。〕及びベンゼン環
を5個以上有する多環芳香族化合物の少なくとも1種を
含有し、さらに必要により線状有機高分子重合体を含有
する光重合性組成物に関する。
本発明に使用される「活性光線により光重合が可能な少
なくとも1個のエチレン性不飽和基をもつ単量体」は、
常圧で沸点100℃以上の、少なくとも1分子中に1個
、より好ましくは2個以上の付加重合可能なエチレン性
不飽和基を有する分子量10.000以下のモノマー又
はオリゴマーである。このようなモノマー又はオリゴマ
ーとしては、ポリエチレングリコールモノ(メタ)アク
リレート、ポリプロピレングリコールモノ(メタ)アク
リレート、フェノキシエチル(メタ)アクリレート等の
単官能のアクリレートやメタクリレート;ポリプロレン
グリコールジ(メタ)アクリレート、ポリプロピレンジ
(メタ)アクリレート、トリメチロールエタントリ(メ
タ)アクリレート、ネオベンチルグリコールジ(メタ)
アクリレート、ペンタエリスリトールトリ(メタ)アク
リレート、ペンタエリスリトールトリ(メタ)アクリレ
ート、ジペンタエリスリトールヘキサ(メタ)アクリレ
ート、ヘキサンジオールジ(メタ)アクリレート、トリ
(アクリロイロキシエチル)イソシアヌレート、グリセ
リンやトリメチロールエタン等の多価アルコールにエチ
レンオキサイドやプロピレンオキサイドを付加させた後
(メタ)アクリレート化したもの、特公昭48−417
08号、特公昭50−6034号、特開昭51−371
93号各公報に記載されているようなウレタンアクリレ
ート類、特開昭48−64183号、特公昭49−43
191号、特公昭52−30490号各公報に記載され
ているポリエステルアクリレート類、エポキシ樹脂と(
メタ)アクリル酸を反応させたエポキシアクリレート類
等の多官能のアクリレートやメタクリレートをあげるこ
とができる。さらに日本接着協会跡Vo1.20、Nα
7.300〜308ページに光硬化性モノマー及びオリ
ゴマーとして紹介されているものも使用することができ
る。
なくとも1個のエチレン性不飽和基をもつ単量体」は、
常圧で沸点100℃以上の、少なくとも1分子中に1個
、より好ましくは2個以上の付加重合可能なエチレン性
不飽和基を有する分子量10.000以下のモノマー又
はオリゴマーである。このようなモノマー又はオリゴマ
ーとしては、ポリエチレングリコールモノ(メタ)アク
リレート、ポリプロピレングリコールモノ(メタ)アク
リレート、フェノキシエチル(メタ)アクリレート等の
単官能のアクリレートやメタクリレート;ポリプロレン
グリコールジ(メタ)アクリレート、ポリプロピレンジ
(メタ)アクリレート、トリメチロールエタントリ(メ
タ)アクリレート、ネオベンチルグリコールジ(メタ)
アクリレート、ペンタエリスリトールトリ(メタ)アク
リレート、ペンタエリスリトールトリ(メタ)アクリレ
ート、ジペンタエリスリトールヘキサ(メタ)アクリレ
ート、ヘキサンジオールジ(メタ)アクリレート、トリ
(アクリロイロキシエチル)イソシアヌレート、グリセ
リンやトリメチロールエタン等の多価アルコールにエチ
レンオキサイドやプロピレンオキサイドを付加させた後
(メタ)アクリレート化したもの、特公昭48−417
08号、特公昭50−6034号、特開昭51−371
93号各公報に記載されているようなウレタンアクリレ
ート類、特開昭48−64183号、特公昭49−43
191号、特公昭52−30490号各公報に記載され
ているポリエステルアクリレート類、エポキシ樹脂と(
メタ)アクリル酸を反応させたエポキシアクリレート類
等の多官能のアクリレートやメタクリレートをあげるこ
とができる。さらに日本接着協会跡Vo1.20、Nα
7.300〜308ページに光硬化性モノマー及びオリ
ゴマーとして紹介されているものも使用することができ
る。
本発明に用いられる「ベンゼン環を5個以上有する多環
芳香族化合物」としては、たとえば米国特許第3.64
0.718号又は、特公昭49−36260号公報に記
載されているペリレン、ルブレン、ペンタセン、コロネ
ン、ベンゾ〔α〕ナフトナフトラセン、ベンゾペンタフ
ェン、ルビセン、ベンゾペリレン、デカサイクレン、ジ
フェニルアントラセンなどの化合物を挙げることができ
る。これらの化合物は任意の置換基を有することもでき
る。これらの中で特に9.IO−ジフェニルアントラセ
ン誘導体が好ましい。この化合物は、Cβ、−CN。
芳香族化合物」としては、たとえば米国特許第3.64
0.718号又は、特公昭49−36260号公報に記
載されているペリレン、ルブレン、ペンタセン、コロネ
ン、ベンゾ〔α〕ナフトナフトラセン、ベンゾペンタフ
ェン、ルビセン、ベンゾペリレン、デカサイクレン、ジ
フェニルアントラセンなどの化合物を挙げることができ
る。これらの化合物は任意の置換基を有することもでき
る。これらの中で特に9.IO−ジフェニルアントラセ
ン誘導体が好ましい。この化合物は、Cβ、−CN。
アルキル基、アルコキシL −COOH。
−COOR’等で置換されていてもよい。ただしR′は
アルキル基、アリール基等を示す。また置換基としては
ここに示したものに限らず、他の任意な置換基を有する
9、10−ジフェニルアントラセン誘導体も用いること
ができる。
アルキル基、アリール基等を示す。また置換基としては
ここに示したものに限らず、他の任意な置換基を有する
9、10−ジフェニルアントラセン誘導体も用いること
ができる。
本発明で用いられる一般式(I)
(式中、Rはアリール基、置換アリール基又は(CH=
CH)。−R’ (ただしR′はアリール基、置換ア
リール基又は置換基を有してもよい複素環基であり、n
は1〜3の整数を示す)である。)で表わされる化合物
としては、苦杯ら著、Dull。
CH)。−R’ (ただしR′はアリール基、置換ア
リール基又は置換基を有してもよい複素環基であり、n
は1〜3の整数を示す)である。)で表わされる化合物
としては、苦杯ら著、Dull。
Chem、Soc、 Japan、 42.2924
(1969)記載の化合物、たとえば、2−フェニル
−4,6−ビス(トリクロルメチル (p−クロルフェニル)−4.6ービス(トリクロルメ
チル)−S−トリアジン、2−(p−)ジル)−4.6
ービス(トリクロルメチル)−S−トリアジン、2−(
p−メトキ.ジフェニル)−4。
(1969)記載の化合物、たとえば、2−フェニル
−4,6−ビス(トリクロルメチル (p−クロルフェニル)−4.6ービス(トリクロルメ
チル)−S−トリアジン、2−(p−)ジル)−4.6
ービス(トリクロルメチル)−S−トリアジン、2−(
p−メトキ.ジフェニル)−4。
6ービス(トリクロルメチル)−S−)リアジン、2−
(2’ 、、 4’ −ジクロルフェニル)−4.
6ービス(トリクロルメチル)−S−トリアジン等が挙
げられる。その他、英国特許1388492号明細書記
載の化合物、たとえば、2−スチリル−4。
(2’ 、、 4’ −ジクロルフェニル)−4.
6ービス(トリクロルメチル)−S−トリアジン等が挙
げられる。その他、英国特許1388492号明細書記
載の化合物、たとえば、2−スチリル−4。
6ービス(トリクロルメチル)−S−)リアジン、2−
(p−メチルスチリル)−4.6ービス(トリクロルメ
チル)−S−)リアジン、2−(p−メトキシスチリル
)−4.6ービス(トリクロルメチル)−S−)リアジ
ン等、特開昭53−133428号明細書記載の化合物
、たとえば、2−(4−メトキシ−ナフト−l−イル)
−4.6−ピスートリクロルメチルーS−)リアジン、
2−(4−エトキシ−ナフト−1−イル)−4.6−ビ
ス−トリクロルメチル−S−)リアジン、2− [4−
(2−二トキシエチル)−ナフト−1−イル〕ー4、6
−ビス−トリクロルメチル−S−トリアジン、2−(4
.7−ジメトキシ−ナフトー1−イル]−4.6−ピス
ートリクロルメチルーS−)リアジン、2−(アセナフ
ト−5−イル)−4。
(p−メチルスチリル)−4.6ービス(トリクロルメ
チル)−S−)リアジン、2−(p−メトキシスチリル
)−4.6ービス(トリクロルメチル)−S−)リアジ
ン等、特開昭53−133428号明細書記載の化合物
、たとえば、2−(4−メトキシ−ナフト−l−イル)
−4.6−ピスートリクロルメチルーS−)リアジン、
2−(4−エトキシ−ナフト−1−イル)−4.6−ビ
ス−トリクロルメチル−S−)リアジン、2− [4−
(2−二トキシエチル)−ナフト−1−イル〕ー4、6
−ビス−トリクロルメチル−S−トリアジン、2−(4
.7−ジメトキシ−ナフトー1−イル]−4.6−ピス
ートリクロルメチルーS−)リアジン、2−(アセナフ
ト−5−イル)−4。
6−ビス−トリクロルメチルー3−)リアジン等、時分
w859 − i2B1号明細書記載の化合物、たとえ
ば等 独国特許3337024号明細書記載の化合物たとえば
、 等 特願昭60−198868号明細書記載の化合物、たと
えば しαコ しα3 等を挙げることができる。
w859 − i2B1号明細書記載の化合物、たとえ
ば等 独国特許3337024号明細書記載の化合物たとえば
、 等 特願昭60−198868号明細書記載の化合物、たと
えば しαコ しα3 等を挙げることができる。
光重合開始剤の本発明の組成物中への含有濃度は通常わ
ずかなものであり、また不適当に多い場合には有効光線
の遮蔽等好ましくない結果を生じる。本発明における一
般式(I)で表わされる光重合開始剤と増感剤である多
環芳香族化合物の合計が光重合可能なエチレン性不飽和
化合物と必要とするなら線状有機高分子重合体との合計
に対して0.01重量%から20重量%の範囲で充分で
あり、更に好ましくは1重量%から10重量%で良好な
る結果を得る。また増感剤である多環芳香族化合物と一
般式(1)の光重合開始剤の割合は、それぞれ80〜2
0重量%、20〜80重置%であることが望ましい。
ずかなものであり、また不適当に多い場合には有効光線
の遮蔽等好ましくない結果を生じる。本発明における一
般式(I)で表わされる光重合開始剤と増感剤である多
環芳香族化合物の合計が光重合可能なエチレン性不飽和
化合物と必要とするなら線状有機高分子重合体との合計
に対して0.01重量%から20重量%の範囲で充分で
あり、更に好ましくは1重量%から10重量%で良好な
る結果を得る。また増感剤である多環芳香族化合物と一
般式(1)の光重合開始剤の割合は、それぞれ80〜2
0重量%、20〜80重置%であることが望ましい。
更に本発明で用いる光重合開始剤に必要に応じてN−7
エニルグリシン、2−メルカプトベンゾチアゾール、N
、N−ジアルキル安息香酸アルキルエステル等の水素供
与性化合物を加えることによって更に光重合開始能力を
高めることができる。
エニルグリシン、2−メルカプトベンゾチアゾール、N
、N−ジアルキル安息香酸アルキルエステル等の水素供
与性化合物を加えることによって更に光重合開始能力を
高めることができる。
本発明における「線状有機高分子重合体」としては当然
光重合可能なエチレン性不飽和化合物と相溶性を有して
いるものを選択しなければならない。光重合可能なエチ
レン性不飽和化合物と相溶性のある線状有機高分子重合
体である限り、どれを使用しても構わないが、望ましく
は水現像あるいは弱アルカリ水現像を可能とする様な線
状有機高分子重合体を選択すべきである。線状有機高分
子重合体は、該組成物の皮膜形成剤としてだけではなく
、水、弱アルカリ水あるいは有機溶剤現像剤としての用
途に応じて使用される。たとえば水可溶性有機高分子重
合体を用いると水現像が可能となる。この様な線状有機
高分子重合体としては、側鎖にカルボン酸を有する付加
重合体、たとえばメタクリル酸共重合体、アクリル酸共
重合体、イタコン酸共重合体、クロトン酸共重合体、マ
レイン酸共重合体、部分エステル化マレイン酸共重合体
等があり、また同様に側鎖にカルボン酸を有する酸性セ
ルロース誘導体がある。この池水酸基を有する付加重合
体に環状酸無水物を付加させたもの等が有用である。こ
の他に水溶性線状有機高分子重合体としてポリビニルピ
ロリドンやポリエチレンオキサイド等が有用である。ま
た硬化皮膜の強度をあげるためにアルコール可溶性ナイ
ロンや2.2−ビス−(4−ヒドロキシフェニル)−プ
ロパンとエビクロロヒドリンのポリエーテル等モ有用で
ある。これらの線状有機高分子重合体は全組成中に任意
な量を混和させることができるが、90重量%を超える
ことは形成される画像強度等の点で好ましい結果を与え
ない。
光重合可能なエチレン性不飽和化合物と相溶性を有して
いるものを選択しなければならない。光重合可能なエチ
レン性不飽和化合物と相溶性のある線状有機高分子重合
体である限り、どれを使用しても構わないが、望ましく
は水現像あるいは弱アルカリ水現像を可能とする様な線
状有機高分子重合体を選択すべきである。線状有機高分
子重合体は、該組成物の皮膜形成剤としてだけではなく
、水、弱アルカリ水あるいは有機溶剤現像剤としての用
途に応じて使用される。たとえば水可溶性有機高分子重
合体を用いると水現像が可能となる。この様な線状有機
高分子重合体としては、側鎖にカルボン酸を有する付加
重合体、たとえばメタクリル酸共重合体、アクリル酸共
重合体、イタコン酸共重合体、クロトン酸共重合体、マ
レイン酸共重合体、部分エステル化マレイン酸共重合体
等があり、また同様に側鎖にカルボン酸を有する酸性セ
ルロース誘導体がある。この池水酸基を有する付加重合
体に環状酸無水物を付加させたもの等が有用である。こ
の他に水溶性線状有機高分子重合体としてポリビニルピ
ロリドンやポリエチレンオキサイド等が有用である。ま
た硬化皮膜の強度をあげるためにアルコール可溶性ナイ
ロンや2.2−ビス−(4−ヒドロキシフェニル)−プ
ロパンとエビクロロヒドリンのポリエーテル等モ有用で
ある。これらの線状有機高分子重合体は全組成中に任意
な量を混和させることができるが、90重量%を超える
ことは形成される画像強度等の点で好ましい結果を与え
ない。
さらに本発明においては以上の基本成分の他に感光性組
成物の製造中あるいは保存中において重合可能なエチレ
ン性不飽和化合物の不要な熱重合を阻止するために少量
の熱重合防止剤を添加することが望ましい。適当な熱重
合防止剤としてはハイドロキノン、p−メトキシフェノ
ール、ジ−t−ブチル−p−クレゾール、ピロガロール
、t −ブチルカテコール、ベンゾキノン、4.4′
−チオビス(3−メチル−6−t−ブチルフェノール
)、2.2′ −メチレンビス(4−メチル−6−t
−ブチルフェノール)、2−メルカプトベンゾチアゾ−
ル、N−ニトロソフェニルヒドロキシアミン第一セリウ
ム塩等があげられる。また、場合によっては、感光層の
着色を目的として染料もしくは顔料や、硬化皮膜の物性
を改良する目的として無機光てん剤を加えてもよい。
成物の製造中あるいは保存中において重合可能なエチレ
ン性不飽和化合物の不要な熱重合を阻止するために少量
の熱重合防止剤を添加することが望ましい。適当な熱重
合防止剤としてはハイドロキノン、p−メトキシフェノ
ール、ジ−t−ブチル−p−クレゾール、ピロガロール
、t −ブチルカテコール、ベンゾキノン、4.4′
−チオビス(3−メチル−6−t−ブチルフェノール
)、2.2′ −メチレンビス(4−メチル−6−t
−ブチルフェノール)、2−メルカプトベンゾチアゾ−
ル、N−ニトロソフェニルヒドロキシアミン第一セリウ
ム塩等があげられる。また、場合によっては、感光層の
着色を目的として染料もしくは顔料や、硬化皮膜の物性
を改良する目的として無機光てん剤を加えてもよい。
本発明の光重合性組成物は、例えば、2−メトキシエタ
ノール、2−メトキシエチルアセテート、プロピレング
リコールモノメチルエーテル、3−メトキシプロパツー
ル、3−メトキシプロピルアセテート、メチルエチルケ
トン、エチレンジクロライドなどの適当な溶剤の単独ま
たはこれらを適当に組合せた混合溶媒に溶解して支持体
上に設けることができる。その被覆量は乾燥後の重■で
約0.1g/m′〜約10g/m”の範囲が適当であり
、より好ましくは0.5〜5 g / m’である。
ノール、2−メトキシエチルアセテート、プロピレング
リコールモノメチルエーテル、3−メトキシプロパツー
ル、3−メトキシプロピルアセテート、メチルエチルケ
トン、エチレンジクロライドなどの適当な溶剤の単独ま
たはこれらを適当に組合せた混合溶媒に溶解して支持体
上に設けることができる。その被覆量は乾燥後の重■で
約0.1g/m′〜約10g/m”の範囲が適当であり
、より好ましくは0.5〜5 g / m’である。
さらにまた、本発明の光重合性組成物が、所期の目的を
達成するための公知の他の添加剤(例えば、焼出し剤等
)を含み得ることは論をまたない。
達成するための公知の他の添加剤(例えば、焼出し剤等
)を含み得ることは論をまたない。
上記支持体としては、寸度的に安定な板状物が用いられ
る。このような寸度的に安定な板状物としては、従来印
刷版の支持体として使用されたものが含まれ、それらを
好適に使用することができる。かかる支持体としては、
紙、プラスチック(例えばポリエチレン、ポリプロピレ
ン、ポリスチレンなど)がラミネートされた紙、例えば
アルミニウム(アルミニウム合金も含む。)、亜鉛、銅
などのような金属の板、例えば三階酸セルロース、三階
酸セルロース、プロピオン酸セルロース、醋酸セルロー
ス、酢酸醋酸セルロース、硝酸セルロース、ポリエチレ
ンテレフタレート、ポリエチレン、ポリスチレン、ポリ
プロピレン、ポリカーボネート、ポリビニルアセタール
などのようなプラスチックのフィルム、上記の如き金属
がラミネートもしくは蒸着された紙もしくはプラスチッ
クフィルムなどが含まれる。これらの支持体のうち、ア
ルミニウム板は寸度的に著しく安定であり、しかも安価
であるので特に好ましい。更に、特公昭48−1832
7号公報に記されているようなポリエチレンテレフタレ
ートフィルム上にアルミニウムシートが結合された複合
体シートも好ましい。
る。このような寸度的に安定な板状物としては、従来印
刷版の支持体として使用されたものが含まれ、それらを
好適に使用することができる。かかる支持体としては、
紙、プラスチック(例えばポリエチレン、ポリプロピレ
ン、ポリスチレンなど)がラミネートされた紙、例えば
アルミニウム(アルミニウム合金も含む。)、亜鉛、銅
などのような金属の板、例えば三階酸セルロース、三階
酸セルロース、プロピオン酸セルロース、醋酸セルロー
ス、酢酸醋酸セルロース、硝酸セルロース、ポリエチレ
ンテレフタレート、ポリエチレン、ポリスチレン、ポリ
プロピレン、ポリカーボネート、ポリビニルアセタール
などのようなプラスチックのフィルム、上記の如き金属
がラミネートもしくは蒸着された紙もしくはプラスチッ
クフィルムなどが含まれる。これらの支持体のうち、ア
ルミニウム板は寸度的に著しく安定であり、しかも安価
であるので特に好ましい。更に、特公昭48−1832
7号公報に記されているようなポリエチレンテレフタレ
ートフィルム上にアルミニウムシートが結合された複合
体シートも好ましい。
また金属、特にアルミニウムの表面を有する支持体の場
合には、砂目立て処理、珪酸ソーダ、弗化ジルコニウム
酸カリウム、燐酸塩等の水溶液への浸漬処理、あるいは
陽極酸化処理などの表面処理がなされていることが好ま
しい。また、米国特許第2.714.066号明細書に
記載されている如く、砂目立てしたのちに珪酸ナトリウ
ム水溶液に浸漬処理されたアルミニウム板、特公昭47
−5125号公報に記載されているようにアルミニウム
板を陽極酸化処理したのちに、アルカリ金属珪酸塩の水
溶液に浸漬処理したものも好適に使用される。上記陽極
酸化処理は、例えば、燐酸、クロム酸、硫酸、硼酸等の
無機酸、若しくは蓚酸、スルファミン酸等の有機酸また
はこれらの塩の水溶液又は非水溶液の単独又は二種以上
を組み合わせた電解液中でアルミニウム板を陽極として
電流を流すことにより実施される。
合には、砂目立て処理、珪酸ソーダ、弗化ジルコニウム
酸カリウム、燐酸塩等の水溶液への浸漬処理、あるいは
陽極酸化処理などの表面処理がなされていることが好ま
しい。また、米国特許第2.714.066号明細書に
記載されている如く、砂目立てしたのちに珪酸ナトリウ
ム水溶液に浸漬処理されたアルミニウム板、特公昭47
−5125号公報に記載されているようにアルミニウム
板を陽極酸化処理したのちに、アルカリ金属珪酸塩の水
溶液に浸漬処理したものも好適に使用される。上記陽極
酸化処理は、例えば、燐酸、クロム酸、硫酸、硼酸等の
無機酸、若しくは蓚酸、スルファミン酸等の有機酸また
はこれらの塩の水溶液又は非水溶液の単独又は二種以上
を組み合わせた電解液中でアルミニウム板を陽極として
電流を流すことにより実施される。
また、米国特許第3.658.662 号明細書に記載
されているようなシリケート電着も有効である。
されているようなシリケート電着も有効である。
更には特公昭46−27481号公報、特開昭52−5
8602号公報、特開昭52−30503号公報に開示
されているような電解ダレインを施した支持体と、上記
陽極酸化処理及び珪酸ソーダ処理を組合せた表面処理も
有用である。
8602号公報、特開昭52−30503号公報に開示
されているような電解ダレインを施した支持体と、上記
陽極酸化処理及び珪酸ソーダ処理を組合せた表面処理も
有用である。
更には、特開昭56−28893号公報に開示されてい
るような、ブラシダレイン、電解ダレイン、陽極酸化処
理さらに珪酸ソーダ処理を順に行ったものも好適である
。
るような、ブラシダレイン、電解ダレイン、陽極酸化処
理さらに珪酸ソーダ処理を順に行ったものも好適である
。
更にこれらの処理を行った後に、水溶性の樹脂、たとえ
ばポリビニルフォスホン酸、スルホン酸基を側鎖に有す
る重合体および共重合体、ポリアクリル酸等を下塗りし
たものも好適である。
ばポリビニルフォスホン酸、スルホン酸基を側鎖に有す
る重合体および共重合体、ポリアクリル酸等を下塗りし
たものも好適である。
これらの親水化処理は、支持体の表面を親水性とするた
めに施される以外に、その上に設けられる光重合性組成
物の有害な反応を防ぐため、更には感光層の密着性の向
上等のために施されるものである。
めに施される以外に、その上に設けられる光重合性組成
物の有害な反応を防ぐため、更には感光層の密着性の向
上等のために施されるものである。
支持体上に設けられた光重合性組成物の層の上には、空
気中の酸素による重合禁止作用を完全に防止するため、
例えばポリビニルアルコール、酸性セルロース類などの
ような酸素遮断性に優れたポリマーよりなる保護層を設
けてもよい。この様な保護層の塗布方法については、例
えば米国特許第3.458.311号、特公昭55−4
9729号明細書に詳しく記載されている。
気中の酸素による重合禁止作用を完全に防止するため、
例えばポリビニルアルコール、酸性セルロース類などの
ような酸素遮断性に優れたポリマーよりなる保護層を設
けてもよい。この様な保護層の塗布方法については、例
えば米国特許第3.458.311号、特公昭55−4
9729号明細書に詳しく記載されている。
本発明の光重合性組成物を支持体上に設けた感光性プレ
ートをメタルハライドランプ、高圧水銀灯などのような
紫外線に富んだ光源を用いて画像露光し、現像液で処理
して感光層の未露光部を除去し、最後にガム液を塗布す
ることにより印刷版とする。上記現像液として好ましい
ものは、ベンジルアルコール、2−フェノキシエタノー
ル、2−ブトキシェタノールのような有機溶媒を少量含
むアルカリ水溶液であり、例えば米国特許第3、475
.171号および同3.615.480号に記載されて
いるものを挙げることができる。
ートをメタルハライドランプ、高圧水銀灯などのような
紫外線に富んだ光源を用いて画像露光し、現像液で処理
して感光層の未露光部を除去し、最後にガム液を塗布す
ることにより印刷版とする。上記現像液として好ましい
ものは、ベンジルアルコール、2−フェノキシエタノー
ル、2−ブトキシェタノールのような有機溶媒を少量含
むアルカリ水溶液であり、例えば米国特許第3、475
.171号および同3.615.480号に記載されて
いるものを挙げることができる。
更に、特開昭50−26601号、特公昭56−394
64号、同56−42860号の各公報に記載されてい
る現像液も上記感光性印刷版の現像液として優れている
。
64号、同56−42860号の各公報に記載されてい
る現像液も上記感光性印刷版の現像液として優れている
。
以下実施例をもって本発明を説明するが本発明はこれに
限定されるものではない。
限定されるものではない。
実施例1
特開昭56−28893号公報に開示された方法により
基板を得た。すなわち、厚さ0.30 ++nのアルミ
ニウム板をナイロンブラシと400メツシユのパミスト
ンの水懸濁液とを用いその表面を砂目立てした後、よく
水で洗浄した。10%水酸化ナトリウムに70℃で60
秒間浸漬してエツチングした後、流水で水洗後20%1
lNO3で中和洗浄し、次いで水洗した。これをV、=
12.7Vの条件下で正弦波の交番波形電流を用いて1
%硝酸水溶液中で160クローン/ d m’の陽極特
電気量で電解阻血化処理を行った。その表面粗さを測定
したところ、0.6μ(Ra表示)であった。ひきつづ
いて30%の11゜SO4水溶液中に浸漬し50℃で2
分間デスマットした後、20%H2sロ、水溶液中、電
流密度2 A / d m”において厚さが2.7g/
m”になるように2分間陽極酸化処理した。その後70
℃のケイ酸ソーダ2.5%水溶液に1分間浸漬水洗乾燥
させた。
基板を得た。すなわち、厚さ0.30 ++nのアルミ
ニウム板をナイロンブラシと400メツシユのパミスト
ンの水懸濁液とを用いその表面を砂目立てした後、よく
水で洗浄した。10%水酸化ナトリウムに70℃で60
秒間浸漬してエツチングした後、流水で水洗後20%1
lNO3で中和洗浄し、次いで水洗した。これをV、=
12.7Vの条件下で正弦波の交番波形電流を用いて1
%硝酸水溶液中で160クローン/ d m’の陽極特
電気量で電解阻血化処理を行った。その表面粗さを測定
したところ、0.6μ(Ra表示)であった。ひきつづ
いて30%の11゜SO4水溶液中に浸漬し50℃で2
分間デスマットした後、20%H2sロ、水溶液中、電
流密度2 A / d m”において厚さが2.7g/
m”になるように2分間陽極酸化処理した。その後70
℃のケイ酸ソーダ2.5%水溶液に1分間浸漬水洗乾燥
させた。
このように処理されたアルミニウム板上に、下記組成の
感光液を乾燥塗布重量が2g/m″となるように塗布し
、100℃で2分間乾燥させ感光性プレートを得た。尚
、使用した光重合開始剤及びその感光液中の使用量はそ
れぞれ第1表に示す。
感光液を乾燥塗布重量が2g/m″となるように塗布し
、100℃で2分間乾燥させ感光性プレートを得た。尚
、使用した光重合開始剤及びその感光液中の使用量はそ
れぞれ第1表に示す。
・トリメチロールプロパン 20gトリ
アクリレート ・アリルメタクリレート/メタクリル酸 60gの共
重合体(共重合モル比85 / 15 )・光重合開始
剤(第1表に表示) Xg・オイルブルー#
603 1g(オリエント化学工業側
部) ・ベヘン酸 tg・ベ
ヘン酸アミド 1g・F−1
77(大日本インキ■製、 1gフッ素
系界面活性剤) ・エチレングリコールモノ 500gメ
チルエーテル ・メタノール 150g・
メチルエチルケトン 300g得ら
れた感光性平版印刷版を実験室内(約25℃)及び40
℃80%RHの条件に、それぞれ5日間放置した。こう
して得られた感光性平版印刷版の感光層上に富士写真フ
ィルム■製の富士PSステップガイド(ΔD=O,15
で不連続に透過濃度が変化するグレースケール)を密着
させ、10アンペアの高圧水銀灯で70co+の距離か
ら露光を行なった。
アクリレート ・アリルメタクリレート/メタクリル酸 60gの共
重合体(共重合モル比85 / 15 )・光重合開始
剤(第1表に表示) Xg・オイルブルー#
603 1g(オリエント化学工業側
部) ・ベヘン酸 tg・ベ
ヘン酸アミド 1g・F−1
77(大日本インキ■製、 1gフッ素
系界面活性剤) ・エチレングリコールモノ 500gメ
チルエーテル ・メタノール 150g・
メチルエチルケトン 300g得ら
れた感光性平版印刷版を実験室内(約25℃)及び40
℃80%RHの条件に、それぞれ5日間放置した。こう
して得られた感光性平版印刷版の感光層上に富士写真フ
ィルム■製の富士PSステップガイド(ΔD=O,15
で不連続に透過濃度が変化するグレースケール)を密着
させ、10アンペアの高圧水銀灯で70co+の距離か
ら露光を行なった。
現像は特公昭56−42860号明細書記載の現像液で
処理し未露光部を除去した。濃度差0.15のグレース
ケールで3段目が完全にペタとなる露光時間および露光
後現像前のプリントアウトの結果を第1表に示す。
処理し未露光部を除去した。濃度差0.15のグレース
ケールで3段目が完全にペタとなる露光時間および露光
後現像前のプリントアウトの結果を第1表に示す。
第1表より一般式(I)で表わされる光重合開始剤ある
いは多環芳香族化合物を単独で用いた場合と比較して、
これらを組み合せて使用した本発明の場合には、感度が
上昇し、プリントアウトも良好で、経時安定性も良好で
あることがわかる。
いは多環芳香族化合物を単独で用いた場合と比較して、
これらを組み合せて使用した本発明の場合には、感度が
上昇し、プリントアウトも良好で、経時安定性も良好で
あることがわかる。
一方比較例10右よび11の光重合開始剤と増感剤の組
み合せでは、感度も上昇し、経時安定性も良好であるが
、プリントアウトがほとんどなかった。また比較例12
右よび13の光重合開始剤と増感剤の組み合せでは、プ
リントアウトは良好ではあるが経時安定性が悪かった。
み合せでは、感度も上昇し、経時安定性も良好であるが
、プリントアウトがほとんどなかった。また比較例12
右よび13の光重合開始剤と増感剤の組み合せでは、プ
リントアウトは良好ではあるが経時安定性が悪かった。
実施例2
実施例1と同様に処理したアルミニウム板に下記組成の
感光液を乾燥塗布重量が2g/m”となるように塗布し
、100℃で2分間乾燥させ感光性プレートAを得た。
感光液を乾燥塗布重量が2g/m”となるように塗布し
、100℃で2分間乾燥させ感光性プレートAを得た。
・アリルメタクリレート/メタクリル酸 60gの共
重合体(共重合モル比85/15)・ペンタエリスリト
ールテトラ 20gアクリレート ・オイルブルー#603 1g(オリ
エント化学工業■製) ・ベヘン酸 1g・ベ
ヘン酸アミド 1g・F−1
77(大日本インキGl製、 1gフッ素
系界面活性剤) ・エチレングリコールモノメチルエーテル 500g・
メタノール 150g・メ
チルエチルケトン 300gプレー
)Aの感光液組成から、9.10−ジフェニルアントラ
センを除したものを調液してプレートAと同様に塗布し
てプレー)Bを得た。プレートΔ、Bは、実験室内(約
25℃)及び40℃80%RHの条件にそれぞれ5日間
放置し、実施例1と同様に露光した。現像はIKケイ酸
カリウム30g1水酸化カリウム15g1 3gおよび水1000gからなる現像液にて25℃1分
間浸漬して行なった。濃度差0.15のグレースケール
で3段目が完全にベタとなる露光時間および露光後現像
前のプリントアウトの結果を第2表に示す。
重合体(共重合モル比85/15)・ペンタエリスリト
ールテトラ 20gアクリレート ・オイルブルー#603 1g(オリ
エント化学工業■製) ・ベヘン酸 1g・ベ
ヘン酸アミド 1g・F−1
77(大日本インキGl製、 1gフッ素
系界面活性剤) ・エチレングリコールモノメチルエーテル 500g・
メタノール 150g・メ
チルエチルケトン 300gプレー
)Aの感光液組成から、9.10−ジフェニルアントラ
センを除したものを調液してプレートAと同様に塗布し
てプレー)Bを得た。プレートΔ、Bは、実験室内(約
25℃)及び40℃80%RHの条件にそれぞれ5日間
放置し、実施例1と同様に露光した。現像はIKケイ酸
カリウム30g1水酸化カリウム15g1 3gおよび水1000gからなる現像液にて25℃1分
間浸漬して行なった。濃度差0.15のグレースケール
で3段目が完全にベタとなる露光時間および露光後現像
前のプリントアウトの結果を第2表に示す。
第2表
!2表よl、10−ジフェニルアントラセンを添加した
方が、約3倍高感度になり、プリントアウトも良好で経
時安定性も良好であることがわかる。
方が、約3倍高感度になり、プリントアウトも良好で経
時安定性も良好であることがわかる。
本発明によれば塩基性染料による焼出し性を損なうこと
なくかつ経時安定性が良好な感光性組成物を得ることが
できる。
なくかつ経時安定性が良好な感光性組成物を得ることが
できる。
手続補正書
3、補正をする者
事件との関係 出願人
名 称 (520)富士写真フィルム株式会社4、
代理人 5、補正命令の日付 自 発 6、補正の対象 明細書の発明の詳細な説明の欄
明細書中下記の箇所をそれぞれ下記の如く訂正する。
代理人 5、補正命令の日付 自 発 6、補正の対象 明細書の発明の詳細な説明の欄
明細書中下記の箇所をそれぞれ下記の如く訂正する。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 活性光線により光重合が可能な少なくとも1個のエチレ
ン性不飽和基をもつ単量体、一般式( I )の光重合開
始剤 ▲数式、化学式、表等があります▼( I ) 〔式中、Rはアリール基、置換アリール基又は−(CH
=CH)n−R^1(ただしR^1はアリール基、置換
アリール基又は置換基を有してもよい複素環基であり、
nは1〜3の整数を示す)である。〕及びベンゼン環を
5個以上有する多環芳香族化合物の少なくとも1種を含
有し、さらに必要により線状有機高分子重合体を含有す
る光重合性組成物。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP5637786A JPS62212401A (ja) | 1986-03-14 | 1986-03-14 | 光重合性組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP5637786A JPS62212401A (ja) | 1986-03-14 | 1986-03-14 | 光重合性組成物 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS62212401A true JPS62212401A (ja) | 1987-09-18 |
Family
ID=13025569
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP5637786A Pending JPS62212401A (ja) | 1986-03-14 | 1986-03-14 | 光重合性組成物 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS62212401A (ja) |
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Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
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