JP6104939B2 - A−bブロックコポリマー、樹脂処理顔料組成物、樹脂処理顔料組成物の製造方法、顔料分散体及び顔料分散液 - Google Patents
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Description
特に、本発明の色素ポリマーで顔料を処理した樹脂処理顔料組成物やその分散体、或いは、該色素ブロックコポリマーで顔料を分散させた顔料分散体は、通常の顔料よりも、色相範囲の拡大、色濃度、発色性、透明性などの性能を向上させることができ、しかも、分散性、分散安定性、再溶解性、アルカリ溶解性などの、顔料を利用した着色剤に要求される特性が従来にない、より優れたものとなるので、その広範な利用が期待できる。
(1)90質量%以上がメタクリレート系モノマーで構成された、Bのポリマーブロック中にスルホン酸基を有する染料に由来する有機色素骨格を存在させてなる、色素ポリマーであるA−Bブロックコポリマーであって、
Aのポリマーブロックは、少なくともメタクリル酸及びカルボキシ基を有するメタクリレートからなる群から選ばれるモノマーを構成成分としてなり(但し、構成成分としてアミノ基或いは第4級アンモニウム塩基を有するメタクリレートを含む場合を除く)、
Bのポリマーブロックは、その構成単位として、メタクリレートからなる、下記一般式(1)で表される、4級アンモニウムの窒素カチオンの対イオンとして、1個以上のスルホン酸イオンが結合している染料に由来の有機色素骨格Dからなるイオン結合部分を有してなり、
前記一般式(1)で表される部分が、A−Bブロックコポリマー中に5〜40質量%の範囲で含有され、且つ、Bのポリマーブロック中に20〜80質量%の範囲で含有されてなることを特徴とするA−Bブロックコポリマー(但し、A−Bブロックコポリマーにおいて、R1〜R3の少なくとも一つが水素である前記一般式(1)で表される部分を含有する場合を除く)。
[一般式(1)中のXは有機基を表し、R1〜R3はそれぞれ独立に、C1〜C18のアルキル基及びベンジル基からなる群から選択されるいずれかを表す。また、式中のDは、有機色素骨格を表す。]
(2)前記一般式(1)で表される部分が、A−Bブロックコポリマー中に18.8〜40質量%の範囲で含有され、且つ、Bのポリマーブロック中に30〜70質量%の範囲で含有されてなること。
[一般式(2)中のXは有機基を表し、R1〜R3はそれぞれ独立に、C1〜C18のアルキル基及びベンジル基からなる群から選択されるいずれかを表す。また、Y-は、ハロゲンイオンを表す。]
(6)前記リビングラジカル重合において、前記重合開始化合物の使用量が、重合開始化合物1molに対し、Bのポリマーブロックを形成するモノマーの全モル数が10〜150molであること。
(7)上記(1)〜(6)のいずれかに記載のA−Bブロックコポリマーの製造方法であって、少なくとも、重合開始化合物と触媒との存在下、リビングラジカル重合する工程を有し、該工程で使用する重合開始化合物が、ヨウ素又はヨウ素化合物の少なくともいずれかであり、該工程で使用する触媒が、ハロゲン化リン、フォスファイト系化合物、フォスフィネート化合物、イミド系化合物、フェノール系化合物、ジフェニルメタン系化合物及びシクロペンタジエン系化合物からなる群より選択される少なくとも1種の化合物であり、かつ、その重合温度が30〜50℃であることを特徴とするA−Bブロックコポリマーの製造方法を提供する。
(8)上記(1)〜(6)のいずれかのA−Bブロックコポリマーで顔料を処理してなる樹脂処理顔料組成物であって、顔料100部に対し、前記A−Bブロックコポリマーが10〜200部の範囲内で処理されていることを特徴とする樹脂処理顔料組成物を提供する。
(9)上記(8)の樹脂処理顔料組成物の製造方法であって、顔料の存在下、水系媒体にて、その分子中に、スルホン酸、スルホン酸アルカリ金属塩、スルホン酸アンモニウム塩およびスルホン酸アミン塩からなる群から選択される少なくとも1個以上の構造部分を有する有機色素と、少なくともカルボキシ基を有するメタクリレートを構成成分としてなる(但し、構成成分としてアミノ基或いは第4級アンモニウム塩基を有するメタクリレートを含む場合を除く)Aのポリマーブロックと、下記一般式(2)で表される第4級アンモニウム塩のメタクリレートを構成成分としてなるCのポリマーブロックとからなるA−Cブロックコポリマーを、脱ハロゲン化水素反応又は脱ハロゲン化アルカリ金属塩反応又は脱ハロゲン化アンモニウム塩反応又は脱ハロゲン化アミン塩反応のいずれかをさせることで、前記顔料を、前記Aのポリマーブロックと、その構成単位として、メタクリレートからなる、下記一般式(1)で表される、4級アンモニウムの窒素カチオンの対イオンとして、1個以上のスルホン酸イオンが結合している有機色素からなるイオン結合部分を有してなるBのポリマーブロックとからなるA−Bブロックコポリマーにて処理された顔料にすることを特徴とする樹脂処理顔料組成物の製造方法。
[一般式(1)及び(2)中のXは有機基を表し、R1〜R3はそれぞれ独立に、C1〜C18のアルキル基及びベンジル基からなる群から選択されるいずれかを表す。また、式(1)中のDは有機色素を表し、式(2)中のY-はハロゲンイオンを表す。]
(10)スルホン酸基を有する界面活性剤にて分散された顔料を有する水系溶媒中で、前記有機色素と、前記A−Cブロックコポリマーを、前記いずれかの反応をさせることで、A−Bブロックコポリマーにて処理された顔料にすることが挙げられる。
(11)前記樹脂処理顔料組成物、或いは、上記(9)又は(10)の樹脂処理顔料組成物の製造方法で得られた樹脂処理顔料組成物を分散してなることを特徴とする顔料分散体。
(12)少なくとも、顔料と顔料分散剤とを含み、該顔料分散剤が上記(1)〜(6)のいずれかのA−Bブロックコポリマーであることを特徴とする顔料分散体
(13)上記(11)又は(12)に記載の顔料分散体を、水、有機溶剤及び重合性モノマーからなる群から選択される少なくとも1種の分散媒体に分散させてなることを特徴とする顔料分散液。
本発明の色素ブロックコポリマーは、一方のポリマーブロックにカルボキシ基を有し(以下、Aブロックとする)、もう一方のポリマーブロックに有機色素骨格をイオン結合によって存在させた(以下、Bブロックとする)構造を有することを特徴としたA−Bブロックコポリマーである。上記構造を有するため、Aブロックは分散媒体に相溶する性質を有し、一方のBブロックは色素骨格を有し、発色する。このような構造を有する本発明の色素ポリマーで顔料を処理すると、Bブロックが顔料に、吸着、被覆、堆積、カプセル化する作用をし、この結果、得られる樹脂処理顔料は、Aブロックが分散媒体に溶解、相溶し、Bブロックが顔料に吸着等する作用をすることで、顔料を容易に分散させることができ、分散性と保存安定性が高いものになる。
本発明の色素ブロックコポリマーは、90質量%以上がメタクリレート系モノマーで構成されてなるが、Aブロックが、少なくともカルボキシ基を有するメタクリレートを構成成分としてなり(但し、構成成分としてアミノ基或いは第4級アンモニウム塩基を有するメタクリレートを含む場合を除く)、Bブロックが、その構成単位として、メタクリレートからなる、下記一般式(1)で表される、4級アンモニウムの窒素カチオンの対イオンとして、1個以上のスルホン酸イオンが結合している有機色素からなるイオン結合部分(以下、「色素含有メタクリレート」或いは「色素モノマー単位」と記す場合がある)を有してなることを特徴とする。
本発明の色素ブロックコポリマーを構成するAブロックは、その形成成分であるモノマーとして、少なくともメタクリル酸及びカルボキシ基を有するメタクリレートからなる群から選ばれるモノマーを用いてなる。このため、その構造中に、下記に挙げるような、メタクリル酸又はカルボキシ基を有するメタクリレート系モノマーに由来する構成単位を含む。カルボキシ基が導入されたAブロックは、アルカリで中和することでイオン化して水に溶解するようになる。このため、本発明の色素ブロックコポリマーは、カラーフィルターの製造工程におけるアルカリ現像において好適に用いることができるし、水性分散において、Aブロックが水に溶解して分散状態をとることができるものになる。
次に、本発明の色素ブロックコポリマーを構成するBブロックについて説明する。Bブロックは、その構成単位として、下記一般式(1)で表される部分を少なくとも有することを特徴とする。すなわち、メタクリレートからなる、4級アンモニウムの窒素カチオンの対イオンとなる、1個以上のスルホン酸イオンが結合している有機色素からなるイオン結合部分を有してなる構成のものである。
[一般式(1)中のXは有機基を表し、R1〜R3はそれぞれ独立に、C1〜C18のアルキル基及びベンジル基からなる群から選択されるいずれかを表す。また、式中のDは、有機色素を表す。]
以上のような構成成分からなる本発明のA−Bブロックコポリマーは、Aブロックを形成した後、上記した一般式(1)で表される色素含有メタクリレートを別途調製して添加して、Bのポリマーブロックを形成すればよい。より好ましくは、下記のように、A−Cブロックコポリマーを調製後に、該A−Cブロックコポリマーと、スルホン酸基を有する色素とを反応させて製造するとよい。好ましい理由は、先に挙げた製造方法では、予め色素含有メタクリレートを合成しなくてはならないことによる煩雑さやコスト等の不具合があり、また、A−Cブロックコポリマーとした後、スルホン酸基を有する色素を反応させた方が、複数の工程を経る必要がないためである。
本発明のA−Bブロックコポリマーを得るために用いるA−Cブロックコポリマーは、前記したAブロックと、下記一般式(2)で表される第4級アンモニウム塩のメタクリレートを構成成分としてなるCブロックとから容易に得られる。
[一般式(2)中のXは有機基を表し、R1〜R3はそれぞれ独立に、C1〜C18のアルキル基及びベンジル基からなる群から選択されるいずれかを表す。また、Y-は、ハロゲンイオンを表す。]
「主鎖のポリマーの理論分子量」=「重合開始化合物1モル」×「モノマー分子量」×「モノマーのモル数/重合開始化合物のモル数」 ・・・(3)
重合開始化合物の量は前記した通りである。
そこで、本発明では、より好ましい、新規にA−Bブロックコポリマーが顔料の表面に吸着している樹脂処理顔料組成物(以下、樹脂処理顔料とも記す)を提供する。これは、予め、顔料がA−Bブロックコポリマーで処理されている樹脂処理顔料であり、Bのポリマーブロックが溶媒に難溶性であること、顔料との親和性が高いことから、Bのポリマーブロックが顔料に対して著しく吸着した状態を施すことができる。このため、本発明の樹脂処理顔料は、上記した顔料分散剤としての使用形態よりも確実に、顔料にA−Bブロックコポリマーが吸着している状態になるので、より良好な分散性を示すものとなる。例えば、本発明の樹脂処理顔料を液媒体中に分散すると、Bのポリマーブロックが顔料へ吸着、カプセル化しており、且つ、Aのポリマーブロックが液媒体、分散媒体に溶解、相溶して、立体障害と立体反発により、顔料を微粒子に分散でき、また、その保存安定性が高く、顔料同士の凝集がなく、分散液の増粘等もなく、非常に良好な顔料分散体を得ることができる。また、本発明の樹脂処理顔料は、得られた樹脂処理顔料と分散媒体である液媒体を混合して分散するだけで、容易に微分散された顔料分散体を得ることができるが、この点も大きな特徴である。さらに、顔料の色の性能に加えて、A−Bブロックコポリマーを構成する色素の色の性能が加わり、今までにない色性能を発揮するものである。
還流管、窒素ガス導入装置、温度計、及び撹拌装置を取り付けた1Lセパラブルフラスコに、有機溶剤としてジエチレングリコールモノブチルエーテル(以下、BDGと略記)を368.7部、ヨウ素を3.2部、メタクリル酸メチル(以下、MMAと略記)を44.0部、メタクリル酸ブチル(以下、BMAと略記)44.0部、メタクリル酸2−エチルヘキシル(以下、2−EHMAと略記)を22.0部、ポリ(n=2〜4)エチレングリコールモノメチルエーテルメタクリレート(日油社製、以下、PME200と略記)を34.0部、メタクリル酸(以下、MAAと略記)を15.0部、触媒としてジフェニルメタン(以下、DPMと略記)を0.3部、重合開始剤として2,2’−アゾビス(4−メトキシ−2,4−ジメチルバレロニトリル)(和光純薬工業社製、以下、V−70と略記)を13.5部仕込み、窒素を流しながら40℃で5.5時間重合してAブロックを形成し、ポリマー溶液(A1)を得た。このポリマー溶液(A1)の固形分を測定したところ、32.3%であり、換算した重合転化率はほぼ100%であった。また、テトラヒドロフラン(以下、THFと略記)を展開溶媒とするGPC測定を行ったところ、数平均分子量が5700、PDIが1.26であった。このポリマー溶液(A1)の一部を水に添加したところ、樹脂が析出した。このことは、得られたポリマーは水に不溶であることを示している。
合成例1で用いたと同様の装置を使用し、有機溶剤としてBDGを382.8部、ヨウ素3.2部、MMAを44.0部、BMAを44.0部、2−EHMAを22.0部、PME200を34.0部、MAAを15.0部、触媒としてDPMを0.3部、V−70を13.5部使用した以外は、合成例1と同様に重合してAブロックを形成してポリマー溶液(A2)を得た。このポリマー溶液(A2)の固形分を測定したところ、31.5%であり、換算した重合転化率はほぼ100%であった。GPC測定による数平均分子量は5700、PDIは1.26であった。また、Aブロックの樹脂酸価は54.5mgKOH/gであった。
合成例1で用いたと同様の装置を使用し、有機溶剤としてBDGを365.0部、ヨウ素を3.2部、MMAを44.0部、BMAを44.0部、2−EHMAを22.0部、PME200を34.0部、MAAを15.0部、触媒としてDPMを0.3部、V−70を13.5部使用した以外は、合成例1と同様に重合してAブロックを形成し、ポリマー溶液(A3)を得た。このポリマー溶液(A3)の固形分は32.5%であり、換算した重合率はほぼ100%であった。GPC測定したところ数平均分子量は5600、PDIは1.26であった。また、Aブロックの樹脂酸価は54.3mgKOH/gであった。
合成例1で用いたと同様の装置を使用し、有機溶剤としてBDGを362.1部、ヨウ素3.2部、MMAを44.0部、BMAを44.0部、2−EHMAを22.0部、PME200を34.0部、MAAを15.0部、触媒としてDPMを0.3部、V−70を13.5部使用した以外は、合成例1と同様に重合してAブロックを形成し、ポリマー溶液(A4)を得た。このポリマー溶液(A4)の固形分を測定したところ、31.5%であり、換算した重合転化率はほぼ100%であった。GPC測定による数平均分子量は5600、PDIは1.25であった。また、Aブロックの樹脂酸価は54.4mgKOH/gであった。
上記の合成例1〜4で得た各A−Cブロックコポリマーのそれぞれについて、重合開始化合物1モルに対するAモノマーのモル数(Aブロックを形成するために使用した全モノマー数。以下同じ。)、重合開始化合物1モルに対するCモノマーのモル数(Cブロックを形成するために使用した全モノマー数。以下同じ。)、AブロックとCブロックの質量比、A−Cブロックコポリマー1g中に含まれる第4級アンモニウム塩のモル数(ミリモル)を算出した。これをまとめて表1に示した。
合成例1で用いたと同様の装置を使用し、BDGを438.9部、ヨウ素を3.2部、MMAを44.0部、BMAを44.0部、2−EHMAを22.0部、PME200を34.0部、MAAを15.0部、DMQ−1を30.1部、BzMAを88.1部、触媒としてDPMを0.3部、V−70を13.5部仕込み、窒素を流しながら40℃で6時間重合して、ポリマー溶液(R1)を得た。このポリマー溶液(R1)の固形分は40.2%であり、換算した重合率はほぼ100%であった。上記で得られたポリマーは、合成例1のA−Cブロックコポリマー−1と同一の組成で、ランダム共重合した比較ランダムコポリマーである。
3Lのビーカーに、アシッドレッド289(以下、AR−289と略記、分子量676.7)を15部、水を985部仕込んで、撹拌して均一化させて染料溶液を得た。この一部をろ紙にスポットしたところ、染料が裏抜けし、染料が溶解していることを確認した。次いで、合成例1で得たA−Cブロックコポリマー−1を154.0部と、イオン交換水を154.0部の混合溶液を、上記染料溶液に徐々に添加したところ増粘が見られた。そのまま1時間撹拌し、得られた溶液の一部をろ紙にスポットしたところ、樹脂の析出が確認され、染料のブリードはほとんど見られなかった。これは、A−Cブロックコポリマー−1の第4級アンモニウム塩クロライドの塩化物イオンと、上記染料溶液中のAR−289のナトリウムイオンとが塩化ナトリウムとして脱離する一方で、第4級アンモニウム塩とAR−289のスルホナートイオンが塩を形成することにより、ブロックコポリマーは不溶化したと考えられる。すなわち、A−Cブロックコポリマー−1に色素が導入され、本発明で規定する構造のA−Bブロックコポリマーが得られたと考えられる。
実施例1に使用した合成例1のA−Cブロックコポリマー−1に替えて、合成例2で得たA−Cブロックコポリマー−2又は合成例3で得たA−Cブロックコポリマー−3をそれぞれ用いた以外は、実施例1と同様にしてA−Bブロックコポリマーを合成した。具体的には、実施例2としてA−Cブロックコポリマー−2を228.0部、実施例3としてA−Cブロックコポリマー−3を115.4部、それぞれ使用した以外は実施例1と同様にしてA−Bブロックコポリマーを合成した。なお、ポリマーの使用量は、いずれの実施例も、AR−289の有するスルホン酸に対して、A−Cブロックコポリマーの第4級アンモニウム塩がほぼ等モルで反応する量となるようにした。
実施例1に使用したAR−289に替えて、アシッドレッド52(以下、AR−52と略記、分子量:580.6)を30部、水を1970部、合成例1で得たA−Cブロックコポリマー−1に替えて、合成例4で得たA−Cブロックコポリマー−4を236.3部、イオン交換水236.3部をそれぞれ用いた以外は、実施例1と同様にしてA−Bブロックコポリマーを合成した。なお、上記のポリマーの使用量は、AR−52の有するスルホン酸に対して、A−Cブロックコポリマーの第4級アンモニウム塩がほぼ等モルで反応する量となるようにした。
3Lのビーカーに、ダイレクトブルー86(以下、DB−86と略記、分子量780.2)を15部、水985部を仕込んで、撹拌して均一化させて染料溶液を得た。ろ紙へのスポットは裏抜けし、染料が溶解していることを確認した。次いで、合成例2で得たA−Cブロックコポリマー−2を196.2部と、イオン交換水を196.2部の混合溶液を、上記染料溶液に徐々に添加したところ、実施例1の場合と同様に増粘が確認された。1時間撹拌した後、ろ紙にスポットしたところ、樹脂の析出が確認できた。ブリードはほとんどなく、ほとんどの色素が反応したと考えられる。すなわち、Cブロックに、DB−86の色素分子が導入され、本発明で規定する構造のA−Bブロックコポリマーになったと考えられる。これを色素ポリマーB−1と称す。この色素ポリマーB−1における、色素モノマー単位の含有量は、A−Bブロックコポリマー中に20.7%であり、Bブロック中に42.3%で含有されていた。この色素ポリマーの赤外分光光度計(IR)にて測定を行った。図2にその結果を示したが、A−Cブロックコポリマー−2由来のピークと、DR−86由来のピークが確認できた。
3Lのビーカーに、ダイレクトイエロー142(以下、DY−142と略記、分子量794.7)を15部、水を985部仕込んで、撹拌して均一化させて染料溶液を得た。ろ紙へのスポットは裏抜けし、染料が溶解していることを確認した。次いで、合成例3で得たA−Cブロックコポリマー−3を98.6部と、イオン交換水を98.6部の混合溶液を、上記染料溶液に徐々に添加したところ、実施例1の場合と同様に増粘が確認された。1時間撹拌した後、ろ紙にスポットしたところ、樹脂の析出が確認できた。ブリードはほとんどなく、ほとんどの色素が反応したと考えられる。すなわち、CブロックにDY−142の色素分子が導入され、本発明で規定する構造のA−Bブロックコポリマーになったと考えられる。これを色素ポリマーY−1と称す。この色素ポリマーY−1の赤外分光光度計(IR)にて測定を行った。その結果を図3に示した。この色素ポリマーY−1における色素モノマー単位の含有量は、A−Bブロックコポリマー中に36.1%であり、Bブロック中に60.8%で含有されていた。図3に示したIRの測定結果から、A−Cブロックコポリマー−3由来のピークと、DY−142由来のピークが確認できた。
合成例1と同様の装置を使用し、有機溶剤としてトリエチレングリコールモノブチルエーテル(以下、BTG)を355.4部、BzMAを99部、MAAを22.7部、N−アイオドコハク酸イミドを0.22部、ヨウ素を1.5部、V−70を6.5部仕込んで、合成例1と同様に5時間重合を行い、Aブロックを形成し、ポリマー溶液(A5)を得た。このポリマー溶液(A5)の固形分を測定したところ、26.3%であり、換算した重合転化率はほぼ100%であった。また、数平均分子量は6800、PDIは1.23であった。また、合成例1と同様にして樹脂の酸価を測定したところ、121.7mgKOH/gであった。また、このポリマー溶液(A5)を水に添加したところ、析出したことが確認され、ポリマーが水に不溶であることを確認した。
合成例5と同様にして、Aブロックを形成するモノマーとしてMAAを使用するが、その量を半減させた以外は、合成例5と同様にして重合を行い、Aブロックを形成した。重合転化率はほぼ100%であり、得られたポリマーの数平均分子量は5600、PDIは1.19であった。樹脂の酸価は61.0mgKOH/gであった。
合成例5と同様に、Aブロックを形成するモノマーとしてMAAを使用するが、その量を倍増させた以外は、合成例5と同様にして重合を行い、Aブロックを形成した。重合転化率はほぼ100%であり、得られたポリマーの数平均分子量は7800、PDIは1.35であった。樹脂の酸価は205.0mgKOH/gであった。
5Lのフラスコに、微細化されたPB−15:6(A−037、大日精化工業社製、固形分28.8%、平均一次粒子径30nm)の水ペーストを347.2部(顔料分が100部)、銅フタロシアニンモノスルホン酸を5.0部(分子量656.1、以下、MSと記す)仕込んで、顔料濃度が5%になるように水にて希釈した。本実施例で使用したMSは、顔料のシナジストとして作用しながら、本発明を特徴づけるスルホン酸基を有する色素としても働く。次いで、ホモジナイザーで撹拌しながら、AR−289を15.0部添加し、5000rpmで1時間撹拌し解膠し、顔料を含有した色素溶液を得た。その一部を採り、ろ紙にスポットした。
実施例7と同様にして、合成例1で得られたA−Cブロックコポリマー−1の替わりに、合成例2で得られたA−Cブロックコポリマー−2(固形分40.5%)を306.6部使用した以外は、実施例7と同様にして樹脂処理顔料の調製を行って粉砕物を得た。その結果、実施例7と同様の現象が見られ、顔料がA−Bブロックコポリマーで処理されたことが確認できた。
実施例7と同様にして、合成例1で得られたA−Cブロックコポリマー−1の替わりに、合成例3で得られたA−Cブロックコポリマー−3(固形分40.0%)を、それぞれ下記の量で使用した以外は、いずれも実施例7と同様にして実施例9〜11の樹脂処理顔料(粉砕物)の調製を行った。具体的には、合成例3で得られたA−Cブロックコポリマー−3を、実施例9では155.2部の量で使用し、実施例10では194.0部の量で使用し、実施例11では232.8部の量で使用した。いずれにおいても実施例7と同様の現象が見られ、顔料がA−Bブロックコポリマーで処理された、該A−Bブロックコポリマーが高い比率を占める樹脂処理顔料となっていることが確認できた。
実施例7と同様にして、実施例7で使用したAR−289の替わりにAR−52を30部、合成例1で得られたA−Cブロックコポリマー−1の替わりに、合成例4で得られたA−Cブロックコポリマー−4(固形分40.5%)を236.3部使用した以外は、実施例7と同様にして樹脂処理顔料の調製を行って粉砕物を得た。その結果、実施例7と同様の現象が見られ、顔料がA−Bブロックコポリマーで処理されたことが確認できた。
5Lのフラスコに、PR−254顔料(商品名:Irgazin Red L3630、BASF社製)を微細処理した、PR254顔料水ペースト(固形分23.7%、平均粒子径30nm)を421.9部(顔料分が100部)、PR−254のモノスルホン化物を5.0部(分子量371.2、以下、254Sと記す)仕込んで、顔料濃度5%になるように水にて希釈して、顔料を含有した色素溶液を得た。上記で用いた254Sは、顔料のシナジストとして作用しながら、本発明を特徴づけるスルホン酸基を有する色素として働く。ホモジナイザーで撹拌しながら、AR−52を15.0部添加し、5000rpmで1時間撹拌し解膠した。
比較合成例1で得られた、合成例1と同組成の、比較ランダムコポリマー溶液を使用した以外は、実施例7と同様にして、比較例の樹脂処理顔料を作製した。実施例7と同様の現象が見られ、ランダムコポリマーでも顔料の樹脂処理が可能であり、このことから、脱塩する反応自体の作用は、ランダムコポリマーでも同様にして起こり、顔料の処理は可能であることが確認された。これを比較処理ブルー顔料−1と称す。
実施例12と同様にして、合成例4で得られたA−Cブロックコポリマー−4の替わりに、ジステアリルジメチルアンモニウムクロライド(商品名:コータミンD86P、有効成分75%、分子量:586.5、花王社製)を46.3部使用した以外は、実施例12と同様にして処理した。その結果、実施例12と同様の現象が見られ、顔料が染料と処理されていることが確認できた。
実施例12と同様にして、合成例4で得られたA−Cブロックコポリマー−4の替わりに、Disperbyk−2000(アクリル系ブロック共重合物、第4級アンモニウム塩1.09mmol/g、固形分40.0%、ビックケミー・ジャパン社製)を136.0部、使用した以外は、実施例12と同様にして樹脂処理顔料の調製を行って、粉砕物を得た。顔料がDisperbyk−2000で処理されていることが確認できた。
実施例7〜13及び比較例1〜3で得た各樹脂処理顔料を、表5に示す量(部)で配合し、ディゾルバーで2時間攪拌した。顔料の塊がなくなったことを確認した後、横型メディア分散機「ダイノミル0.6リットルECM型」(商品名、シンマルエンタープライゼス社製、ジルコニア製ビーズ 径0.65mm)を使用し、周速10m/sで分散処理して顔料分散液をそれぞれ調製した。これらを、それぞれ応用例1〜7、比較応用例1〜3とした。また、従来公知の着色剤の通常の分散を模した例として、銅フタロシアニンモノスルホン酸5%で処理されているPB−15:6(以下、比較ブルー顔料と称す)を、市販の顔料分散剤を用いて従来と同様にして分散して、これを比較応用例4とした。表5に、顔料分散液の配合をまとめて示した。なお、比較応用例4の組成については、表5−2中に示した。
次に、上記の応用例1、2及び6、7並びに、比較応用例4及び3で得た顔料分散液をそれぞれ使用して、表7に示す量(部)で配合し、混合機で十分混合して、ブルー、及びレッドの疑似カラーフィルター用顔料着色剤(疑似カラーレジスト)を得た。
次に、ジオキサジン系バイオレット顔料PV−23の微細化品、及び銅フタロシアニンモノスルホン酸を顔料に対して5%処理した顔料(以下、「比較バイオレット顔料」と記す)を使用して、比較応用例4と同様にして、市販の顔料分散剤にて分散し、比較バイオレット顔料分散液を調製した。これは、従来公知の着色剤の分散を模した比較用の顔料分散液である。この比較用の顔料分散液を用いて、表5に示した比較応用例4で使用したPB−15:6を、PB−15:6とPV−23との比が85:15になるように配合したこと以外は、比較応用例4と同様にして顔料分散液を調製した。得られた顔料分散液を用いて比較応用例5と同様にしてブルーの疑似カラーフィルター用顔料着色剤(疑似カラーレジスト)を得、これを、比較応用例7とした。
次に、実施例13で使用した微細化したPR−254顔料に254Sを顔料に対して5%処理した顔料を市販の顔料分散剤(商品名:BYK−21116、ビックケミージャパン社製)を使用して横型メディアミルにて分散してPR−254顔料分散液を調製した。また、下記化学式で表される化合物を顔料に対して5%処理したアントラキノン系レッド顔料PR−177の微細化品(以下、「比較レッド顔料」と記す)を使用して、上記と同様にして、BYK−21116にて分散し、PR−177顔料分散液を調製した。これらは、従来公知の着色剤の分散を模した比較用の顔料分散液である。この比較用の顔料分散液を用いて、PB−254顔料分散液とPR−177顔料分散液との比が90:10になるように配合したこと以外は、比較応用例と同様にして顔料分散液を調製した。得られた顔料分散液を用いて比較応用例5と同様にしてレッドの疑似カラーフィルター用顔料着色剤(疑似カラーレジスト)を得、これを、比較応用例8とした。
5リッターフラスコに、PB−15:3(A−220JC、大日精化工業社製)の水ペースト(固形分29.6%)を337.8部仕込み、さらに、スルホン酸基を有する界面活性剤であるドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム(分子量348.5、以下、「SDS」とも記載)を1.5部、イオン交換水を59.2部添加した後、ディスパーで撹拌して、ミルベースを作成した。次いで、前記した横型メディア分散機を使用し、同様にしてミルベース中に顔料を十分に分散させ、顔料分散液を得た。
上記で得た処理シアン顔料−1の水ペーストを487.3部、BDGを20部、ジエタノールアミンを5部、イオン交換水43.3部を混合した後、ディスパーで撹拌してミルベースを作成した。最初は流動性のない状態であったが、撹拌するにしたがって流動性が出てきた。十分混合した後、次いで、前記した横型メディア分散機を使用し、周速10m/sで分散処理し、ミルベース中に顔料を十分に分散させた。得られたミルベースを10μmのメンブレンフィルターでろ過し、次いで5μmのメンブレンフィルターでろ過した。この際、フィルターの詰まりはまったく観察されなかった。顔料分を15質量%になるようにイオン交換水を加えて調整し、本発明で規定するシアン水性顔料分散液を得た。得られたシアン水性顔料分散液に含まれる顔料の数平均粒子径は103nmであり微分散されていた。また、粘度は、E型粘度計を用いて測定したところ、25℃、60rpmで3.30mPa・sであり、顔料に対して処理されている樹脂分が高いにもかかわらず、低粘度を示した。その理由は、溶解しているポリマー成分がないためと考えられる。
上記で得たシアン水性顔料分散液と比較するため、実施例14で使用した前記のPB−15:3の顔料を、従来公知の分散剤を用いて分散し、比較シアン水性顔料分散液を調製した。詳しくは、分散剤として、ランダムポリマー型の分散剤である、スチレンマレイン酸共重合体(酸価200mgKOH/g、数平均分子量5000、PDI2.3、ジエタノールアミン中和水溶液、固形分25%)を使用して、顔料100部に対して、分散剤を固形分で30部使用した以外は、応用例12と同様にして分散し、比較シアン水性顔料分散液を得た。得られた比較シアン水性顔料分散液に含まれる顔料の数平均粒子径は99nmであり微分散されていた。また、E型粘度計を用いて測定したところ、粘度は、25℃、60rpmで3.69mPa・sであった。
5Lのフラスコに、PR−122(CFR−130P、大日精化工業社製)の水ペースト(固形分30.0%)を333.3部仕込み、顔料濃度が5%になるように水にて希釈した。次いで、ホモジナイザーで撹拌しながら、AR−289を12部仕込んだ。5000rpmで1時間撹拌し、顔料と染料を解膠した後、一部を採り、ろ紙にスポットした。次いで、合成例5で得られたA−Cブロックコポリマー−5の溶液を110.8部とイオン交換水110.8部を混合して均一化した水溶液を徐々に添加したところ、ある時点で増粘することが確認できた。次いで、そのまま1時間撹拌した。その後、溶液の一部を採り、ろ紙にスポットし、その結果を前記したスポットと合わせて図8に示した。
実施例15で使用した、合成例5で得られたA−Cブロックコポリマー−5の替わりに、実施例16では、合成例6で得られたA−Cブロックコポリマー−6を105.0部用い、実施例17では、合成例7で得られたA−Cブロックコポリマー−7を122.3部用いた以外は、いずれも実施例15と同様にして、樹脂処理マゼンタ顔料をそれぞれ調製した。いずれの場合も実施例15と同様の現象が見られ、A−Bブロックコポリマーで顔料が処理されたことが確認でき、本発明で規定する樹脂処理顔料を得ることができた。実施例16で得たものを処理マゼンタ顔料−2、実施例17で得たものを処理マゼンタ顔料−3と称す。また、顔料100部に対するA−Bブロックコポリマーの割合、樹脂処理顔料に含まれる顔料分、A−Bブロックコポリマー中の色素含有メタクリレート(色素モノマー単位)の含有量、Bのブロックコポリマー中の色素含有メタクリレートの含有量をそれぞれ、実施例15と合わせて表11に示した。
応用例12と同様にして、実施例15〜17で得られた処理マゼンタ顔料−1、処理マゼンタ顔料−2或いは処理マゼンタ顔料−3を使用して、それぞれの顔料分散液を作成し、さらに、これを用いて応用例12と同様にして各インクを作成した。これらのすべての顔料分散液及びインクは、応用例12の、本発明の樹脂処理顔料を使用したシアン水性顔料分散液及びそれを用いたインクの場合と同様に、分散性、保存安定性、耐水性、印刷特性である吐出安定性、再溶解性において、いずれも良好な性能を示すことを確認した。このことから、Aブロックが様々な酸価を有する場合でも、本発明のA−Bブロックコポリマーは、同様に優れた効果を示し、本発明の樹脂処理顔料の有用性が確認された。
上記のマゼンタ顔料分散液との比較のため、比較マゼンタ顔料分散液を調製した。具体的には、比較応用例9で使用したPB−15:3の替わりに、マゼンタ顔料であるPR−122を使用した以外は、比較応用例9と同様にして比較マゼンタ顔料分散液を得た。そして、同様にして比較マゼンタインクを作成した。
紫外線硬化性IJインク用着色剤への応用を検討した。前記実施例14で得た処理シアン顔料−1を40部(顔料分20部)、イソボルニルアクリレート60部、添加混合して、ディゾルバーで2時間撹拌した。顔料の塊がなくなったことを確認した後、前記した横型メディア分散機を使用して分散処理して顔料分散液を調製した。得られた顔料分散液を10μmのフィルター及び5μmのフィルターを通した。この際、フィルターの詰まりはまったくなかった。得られたシアン色顔料分散液に含まれる顔料の平均粒子径は100nmであり、粘度は19.2mPa・sであった。このように、モノマーと樹脂処理顔料を分散するだけで、良好な顔料分散液が得られた。
上記の顔料分散液 12.5部
イソボロニルアクリレート 44.5部
1,6−ヘキサンジオールジアクリレート 25部
トリメチロールプロパントリアクリレート 7部
ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート 3部
ルシリンTPO(光重合開始剤 BASF社製) 3部
イルガキュア819(光重合開始剤 BASF社製) 2部
イルガキュア127(光重合開始剤 BASF社製) 3部
インクを十分撹拌した後、ポアサイズ10μmのメンブランフィルターで、次いで5μmのメンブランフィルターでろ過を行い、IJインクを得た。
以上の如く、本発明で規定した樹脂処理顔料を使用したインクは、多くのモノマーを含有した紫外線硬化性のインクのような場合であっても、良好な吐出安定性、筋やよれのない印画物を与えることを確認した。
Claims (11)
- 90質量%以上がメタクリレート系モノマーで構成された、Bのポリマーブロック中にスルホン酸基を有する染料に由来する有機色素骨格を存在させてなる、色素ポリマーであるA−Bブロックコポリマーであって、
Aのポリマーブロックは、少なくともメタクリル酸及びカルボキシ基を有するメタクリレートからなる群から選ばれるモノマーを構成成分としてなり(但し、構成成分としてアミノ基或いは第4級アンモニウム塩基を有するメタクリレートを含む場合を除く)、
Bのポリマーブロックは、その構成単位として、メタクリレートからなる、下記一般式(1)で表される、4級アンモニウムの窒素カチオンの対イオンとして、1個以上のスルホン酸イオンが結合している染料に由来の有機色素骨格Dからなるイオン結合部分を有してなり、
前記一般式(1)で表される部分が、A−Bブロックコポリマー中に5〜40質量%の範囲で含有され、且つ、Bのポリマーブロック中に20〜80質量%の範囲で含有されてなることを特徴とするA−Bブロックコポリマー(但し、A−Bブロックコポリマーにおいて、R1〜R3の少なくとも一つが水素である前記一般式(1)で表される部分を含有する場合を除く)。
[一般式(1)中のXは有機基を表し、R1〜R3はそれぞれ独立に、C1〜C18のアルキル基及びベンジル基からなる群から選択されるいずれかを表す。また、式中のDは、有機色素骨格を表す。] - 前記一般式(1)で表される部分が、A−Bブロックコポリマー中に18.8〜40質量%の範囲で含有され、且つ、Bのポリマーブロック中に30〜70質量%の範囲で含有されてなる請求項1に記載のA−Bブロックコポリマー。
- 前記Bのポリマーブロックの、1個以上のスルホン酸イオンが結合している前記有機色素骨格Dからなる前記イオン結合部分が、
前記Aのポリマーブロックと、下記一般式(2)で表される、第4級アンモニウム塩のメタクリレートを構成成分としてなるCのポリマーブロックとからなるA−Cブロックコポリマーと、
その分子中に、スルホン酸、スルホン酸アルカリ金属塩、スルホン酸アンモニウム塩及びスルホン酸アミン塩からなる群から選択される少なくとも1個以上の構造部分を有する染料である有機色素を、
脱ハロゲン化水素又は脱ハロゲン化アルカリ金属塩又は脱ハロゲン化アンモニウム塩又は脱ハロゲン化アミン塩のいずれかの反応をして形成されたものである請求項1又は2に記載のA−Bブロックコポリマー。
[一般式(2)中のXは有機基を表し、R1〜R3はそれぞれ独立に、C1〜C18のアルキル基及びベンジル基からなる群から選択されるいずれかを表す。また、Y-は、ハロゲンイオンを表す。] - 前記Aのポリマーブロックは、そのゲルパーミエーションクロマトグラフィーにおけるポリスチレン換算の数平均分子量が3000〜20000で、その分子量の分布を示す分散度(重量平均分子量/数平均分子量)が1.5以下であり、且つ、その酸価が30〜250mgKOH/gである請求項1〜3のいずれか1項に記載のA−Bブロックコポリマー。
- 重合開始化合物を使用するリビングラジカル重合を利用して得られたものである請求項1〜4のいずれか1項に記載のA−Bブロックコポリマー。
- 請求項1〜5のいずれか1項に記載のA−Bブロックコポリマーで顔料を処理してなる樹脂処理顔料組成物であって、顔料100部に対し、前記A−Bブロックコポリマーが10〜200部の範囲内で処理されていることを特徴とする樹脂処理顔料組成物。
- 請求項6に記載の樹脂処理顔料組成物の製造方法であって、
顔料の存在下、染料を溶解する極性の高い水系媒体にて、
その分子中に、スルホン酸、スルホン酸アルカリ金属塩、スルホン酸アンモニウム塩およびスルホン酸アミン塩からなる群から選択される少なくとも1個以上の構造部分を有する染料である有機色素と、
少なくともメタクリル酸及びカルボキシ基を有するメタクリレートからなる群からなるモノマーを構成成分としてなる(但し、構成成分としてアミノ基或いは第4級アンモニウム塩基を有するメタクリレートを含む場合を除く)Aのポリマーブロックと、下記一般式(2)で表される第4級アンモニウム塩のメタクリレートを構成成分としてなるCのポリマーブロックとからなるA−Cブロックコポリマーを、
脱ハロゲン化水素又は脱ハロゲン化アルカリ金属塩又は脱ハロゲン化アンモニウム塩又は脱ハロゲン化アミン塩反応のいずれかの反応により塩交換して、前記染料を不溶化して、
前記顔料を、
前記Aのポリマーブロックと、その構成単位として、メタクリレートからなる、下記一般式(1)で表される、4級アンモニウムの窒素カチオンの対イオンとして、1個以上のスルホン酸イオンが結合している前記有機色素骨格Dからなるイオン結合部分を有してなるBのポリマーブロックとからなるA−Bブロックコポリマーにて処理された顔料にすることを特徴とする樹脂処理顔料組成物の製造方法。
[一般式(1)及び(2)中のXは有機基を表し、R1〜R3はそれぞれ独立に、C1〜C18のアルキル基及びベンジル基からなる群から選択されるいずれかを表す。また、式(1)中のDは有機色素骨格を表し、式(2)中のY-はハロゲンイオンを表す。] - スルホン酸基を有する界面活性剤にて分散された顔料を有する水系溶媒中で、
前記有機色素と、前記A−Cブロックコポリマーを、前記いずれかの反応をさせることで、A−Bブロックコポリマーにて処理された顔料にする請求項7に記載の樹脂処理顔料組成物の製造方法。 - 請求項6に記載の樹脂処理顔料組成物を分散してなることを特徴とする顔料分散体。
- 少なくとも、顔料と顔料分散剤とを含み、該顔料分散剤が請求項1〜5のいずれか1項に記載のA−Bブロックコポリマーであることを特徴とする顔料分散体。
- 請求項9又は10に記載の顔料分散体を、水、有機溶剤及び重合性モノマーからなる群から選択される少なくとも1種の分散媒体に分散させてなることを特徴とする顔料分散液。
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