JP2000019725A - 赤色カラーレジストインキ - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【課題】 液晶ディスプレイ用カラーフィルターに用
いたときに、高水準の明彩度性を与える赤色カラーレジ
ストインキを提供する。 【解決手段】 赤色顔料を感光性樹脂組成物に分散して
なる赤色カラーレジストインキにおいて、赤色顔料とし
てジケトピロロピロールを、顔料誘導体として4,4'−ジ
アミノ-1,1'-ビアントラキノン-3,3'-ジスルホン酸を各
々必須成分として分散してなる赤色カラーレジストイン
キであり、更に、ジケトピロロピロールの１次粒子径が
１００ｎｍ以下に微粒化処理されてなる赤色カラーレジ
ストインキである。また、上記の赤色顔料と顔料誘導
体、カチオン性高分子分散剤及び有機溶剤を分散調製し
て得られた赤色顔料分散体組成物を感光性樹脂組成物に
配合してなる赤色カラーレジストインキである。更に、
赤色画素が、上記の赤色顔料と顔料誘導体とを必須成分
として含むカラーフィルタである。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、液晶ディスプレイ
用カラーフィルタなどに用いられる新規な赤色カラーレ
ジストインキ及びこれを用いたカラーフィルタに関する
ものである。

【０００２】

【従来の技術】従来より、赤色顔料としてジケトピロロ
ピロールを用いた高分子有機材料の着色用のための組成
物は知られており、これは、例えば、粉体、ペースト、
フラッシュペースト及び調剤として使用することがで
き、印刷インキ、サイジングカラー、バインダーカラー
やコーティング材料に適していることが開示されている
（例えば、特開平８−２０７３１号公報及び特開平８−
２７３９１号公報）。

【０００３】また、赤色顔料として4,4'−ジアミノ-1,
1'-ビアントラキノンを配合させてなる分散体を用いた
赤色カラーレジストインキは既に知られており、例えば
特公平６−９５２１１号公報及び特開平７−３０６３１
２号公報に開示されている。

【０００４】しかしながら、従来の技術による赤色カラ
ーレジストインキを用いた液晶ディスプレイ用カラーフ
ィルタ（以下、ＬＣＤ用ＣＦともいう）では、最近の高
品位ＬＣＤに要求される高水準の明彩度性が達成できな
いという課題を抱えている。

【０００５】

【発明が解決しようとする課題】従って、本発明の目的
は、ＬＣＤ用ＣＦに用いたとき高水準の明彩度性を与え
る赤色カラーレジストインキを提供することにある。

【課題を解決するための手段】

【０００６】そこで本発明者らは、前記課題を解決する
ための手段を研究した結果、赤色顔料を感光性樹脂組成
物に分散してなる赤色カラーレジストインキにおいて、
ジケトピロロピロールが、従来から赤色顔料として用い
られてきた4,4'−ジアミノ-1,1'-ビアントラキノンに比
べて、分光透過曲線の５５０〜６００ｎｍ付近に現れる
立ち上がりの傾きが大きいという特性を有することに着
目し、赤色顔料としてこのジケトピロロピロールを適用
した赤色カラーレジストインキを用いると、等色関数ｙ
（λ）との重なり面積が大きい、即ち明度Ｙ値が従来よ
り大幅に改善されたＬＣＤ用ＣＦを得ることができ、更
に、赤色顔料としてこのジケトピロロピロールの微粒化
処理品を用いることにより、Ｙ値の増大傾向が一層加速
されることを見出した。

【０００７】一方、本発明者らは、ジケトピロロピロー
ルは、顔料分散性及び分散安定性において従来顔料より
劣るという課題も抱えていたため、分散助剤として顔料
誘導体である4,4'−ジアミノ-1,1'-ビアントラキノン-
3,3'-ジスルホン酸を必須成分として配合し、これを分
散させることで課題が解決できることを見出し本発明を
完成させた。

【０００８】すなわち、本発明は、赤色顔料を感光性樹
脂組成物に分散してなる赤色カラーレジストインキにお
いて、赤色顔料としてジケトピロロピロールを、顔料誘
導体として4,4'−ジアミノ-1,1'-ビアントラキノン-3,
3'-ジスルホン酸を各々必須成分として分散してなる赤
色カラーレジストインキであり、更に、ジケトピロロピ
ロールの１次粒子径が１００ｎｍ以下に微粒化処理され
てなる赤色カラーレジストインキである。

【０００９】また、本発明は、ジケトピロロピロール、
4,4'−ジアミノ-1,1'-ビアントラキノン-3,3'-ジスルホ
ン酸、カチオン性高分子分散剤及び有機溶剤を分散調製
して得られた赤色顔料分散体組成物を感光性樹脂組成物
に配合してなる赤色カラーレジストインキである。更
に、本発明は、赤色画素が、赤色顔料としてジケトピロ
ロピロールを、顔料誘導体として4,4'−ジアミノ-1,1'-
ビアントラキノン-3,3'-ジスルホン酸を各々必須成分と
して含むカラーフィルタである。

【００１０】以下、本発明について詳細に説明する。本
発明の赤色カラーレジストインキに赤色顔料として用い
られるジケトピロロピロールは、例えばp-クロロベンゾ
ニトリルとブロモ酢酸エステルを亜鉛粉末の存在下で反
応させることで製造できるが、製造法は特に限定される
ものではない。このジケトピロロピロールの市販品の例
としては、Ciba Specialty Chemicals社製PR-254、商品
名：Irgazin DPP Red BO、Irgazin DPP Red BL、Cromop
htal DPP Red BP 、Cromophtal DPP Red BOC等が挙げら
れる。

【００１１】本発明で赤色顔料として用いられるジケト
ピロロピロールは、従来から用いられてきた赤色顔料に
比べて、分光透過曲線の５５０〜６００ｎｍ付近に現れ
る立ち上がりの傾きが大きいという特性を有する。その
ため、赤色顔料としてジケトピロロピロールを適用した
赤色カラーレジストインキでカラーフィルタを製造する
ことにより、等色関数ｙ（λ）との重なり面積が大き
い、即ち明度Ｙ値が従来より大幅に改善されたカラーフ
ィルタが得られる。

【００１２】また、本発明で用いられるジケトピロロピ
ロールは、１次粒径を１００ｎｍ以下にした微粒化処理
品を用いることが、明度Ｙ値の更なる向上の点から好ま
しい。微粒化処理法としては、例えば食塩の存在化でミ
ル破砕を行うソルトミリング法等が知られているが、微
粒化法は特に限定されるものではない。微粒化ジケトピ
ロロピロールの市販品の例としては、Ciba Specialty C
hemicals社製PR-254、商品名：Irgaphor Red B-CF 、Ir
gaphor Red BT-CF等が挙げられる。

【００１３】更に、本発明で用いられる赤色顔料には、
調色の点から黄色顔料を共分散配合させてもよい。黄色
顔料を配合することにより、分光透過曲線は低波長側に
移動するので明度Ｙ値の向上に有利に働く。このような
黄色顔料としては、C.I.ピグメントナンバーのPY-83 、
PY-139等を用いることができる。黄色顔料の市販品を例
示すると、PY-83 としては、Ciba Specialty Chemicals
社製、商品名：Irgalite Yellow B3R 、大日精化工業
（株）製商品名：セイカファーストエロー2770、ECR-20
4 を、また、PY-139としては、Ciba Specialty Chemica
ls社製、商品名：Irgaphor Yellow 2R-CF 、BASF社製、
商品名：Paliotol Yellow L1820 、D1819を各々挙げる
ことができる。

【００１４】本発明で顔料誘導体として用いられる4,4'
−ジアミノ-1,1'-ビアントラキノン−ジスルホン酸は、
例えば4,4'−ジアミノ-1,1'-ビアントラキノンを濃硫
酸、発煙硫酸、クロルスルホン酸又はそれらの混合液に
溶解し、室温ないし８０〜９０℃に加熱し、次いで多量
の水で希釈して得た懸濁液を濾過後、水洗し、得られた
フィルターケーキを乾燥、粉砕して製造することがで
き、市販品は存在しない。

【００１５】この顔料誘導体は分子骨格が芳香環である
ため、同じく芳香環骨格を有する赤色顔料であるジケト
ピロロピロール表面に合体すると考えられる。このとき
スルホン酸基は合体した顔料表面に出て顔料表面の負の
表面電位を増大させ、静電気的反発力による顔料分散性
及び分散安定性の増大に寄与する。更に、4,4'−ジアミ
ノ-1,1'-ビアントラキノン−ジスルホン酸は、前記した
負電位増大によって、後述するカチオン性高分子分散剤
の吸着性及び吸着力を増大させ、同分散剤による立体反
発力も増大させて、顔料分散性及び分散安定性を一層増
大させる分散助剤としての機能を有するものと考えられ
る。

【００１６】本発明の赤色カラーレジストインキは、上
記の赤色顔料及び顔料誘導体が感光性樹脂組成物中に分
散されているものであり、赤色顔料及び顔料誘導体の分
散剤としてカチオン性高分子分散剤を用いることが好ま
しい。

【００１７】このカチオン性高分子分散剤としては、顔
料に吸着するアンカーの役割を果たすカチオン性基部分
と、立体反発効果によって分散性を付与する高分子鎖部
分を有する分散剤であればいずれも使用できる。

【００１８】例えば、ａ．ポリエチレンイミンのような
ポリ（低級アルキレンイミン）とヒドロキシステアリン
酸のエステルのような遊離のカルボン酸基を有するポリ
エステルとの反応により形成されたアミド又は塩よりな
り、その中でそれぞれのポリ（低級アルキレンイミン）
連鎖に最低２つのポリエステル連鎖が結合されている分
散剤（特公昭６３−３００５７号公報参照）が挙げられ
る。

【００１９】また、ｂ．ポリイソシアネート化合物のイ
ソシアネート基に、メトキシポリエチレングリコール
等のアルコール類やカプロラクトンポリエステル等のポ
リエステル類等の水酸基を１個有する化合物と、ポリ
エチレングリコール、ポリプロピレングリコール、1,4-
ブタンジオール、 1,12-ジアミノドデカン、ヤシ油酸の
ジエタノールアミド等の２〜３個のイソシアネート基反
応性官能基を有する化合物と、N,N-ジアリルメラミ
ン、 4-(2-ヒドロキシエチル)-ピリジン、 4-(2-アミノ
エチル)-ピリジン、 4-(アミノメチル)-ピリジン、 1-
(2-アミノエチル)-ピペラジン、N,N-ジメチル−1,3-ジ
アミノプロパン、 1-(2-ヒドロキシエチル)-イミダゾー
ル、 1-(3-アミノプロピル)-イミダゾール、3-メルカプ
ト−1,2,4-トリアゾール、2-アミノ−6-メトキシベンゾ
チアゾール等のイソシアネート基反応性官能基と第３級
アミノ基とを有する脂肪族又は複素環式炭化水素化合物
とを順次反応させて得られた分散剤（特開昭６０−１６
６３１８号公報参照）も挙げられる。

【００２０】更に、ｃ．スチレンやビニルトルエン等の
スチレン又はその誘導体、種々の（メタ）アクリル酸又
はそのエステル、2-ヒドロキシエチルメタクリレートや
グリシジルメタクリレート等を始めとする水酸基やグリ
シジル基を有する（メタ）アクリル酸エステル、イソホ
ロンジイソシアネート等のポリイソシアネート化合物、
1-(3-アミノプロピル)-イミダゾールや3-メルカプト−
1,2,4-トリアゾール等のポリマー鎖に結合可能な少なく
とも１つの反応性官能基(-OH, -NH₂, -NHR, -COOH,−ジ
スルホン酸H)と塩基性複素環式基とを有する化合物、及
びビニルイミダゾールやビニルピリジン等のビニル基と
塩基性複素環式基とを有する重合性化合物から選ばれた
複数の化合物を重合させ又は反応させて得られる塩基性
複素環式基を含む重合体からなる分散剤（特開平１−１
６４４２９号公報参照）等も良好に使用できる。

【００２１】このようなカチオン性高分子分散剤の市販
品を例示すると、ａの分子構造を有する分散剤として
は、Zeneca社製商品名：Solsperse 13000 シリーズ、24
000 シリーズ、26000 シリーズ、28000 シリーズ、3255
0 シリーズを、ｂの分子構造を有する分散剤としては、
BYK Chemie社製商品名：Disperbyk-160 、161 、162 、
163 、164 、182 、184 を、ｃの分子構造を有する分散
剤としては、EFKA Chemicals BV 社製：商品名EFKA-46
、47、48等が挙げられる。

【００２２】本発明の赤色カラーレジストインキにおい
て、赤色顔料及び顔料誘導体を感光性樹脂中に分散させ
る方法としては、予め、赤色顔料、顔料誘導体及び分散
剤を有機溶剤に分散させて赤色顔料分散体組成物を調製
し、これを感光性樹脂を含む組成物と混合する方法や、
赤色顔料、顔料誘導体、分散剤、有機溶剤及び感光性樹
脂を含む組成物（好ましくは光重合開始剤を除いた組成
物）を混合し分散させる方法等が挙げられるが、カラー
レジストインキの安定性の面から前者の方法が好まし
い。

【００２３】上記で用いられる有機溶剤としては、顔料
の分散性と分散剤の溶解性に優れる点からエステル類、
ケトン類、多価アルコール誘導体、含窒素系溶剤等を用
いることができ、例えばエステル類では酢酸エチル、酢
酸ブチル等が挙げられ、ケトン類ではシクロヘキサノ
ン、エチルブチルケトン等が挙げられ、多価アルコール
誘導体ではエチレングリコールモノエチルエーテルアセ
テート、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセ
テート等が挙げられ、また、含窒素系溶剤ではジメチル
ホルムアミド等が挙げられる。

【００２４】本発明の赤色カラーレジストインキにおい
て、顔料と顔料誘導体との配合割合は、微細分散性の観
点、更にはカラーレジストインキの色特性、特に高分光
透過性及び高コントラスト性の観点から、顔料と顔料誘
導体の総量１００重量部当たり、顔料誘導体を１〜３０
重量部とするのが好ましい。また、カチオン性高分子分
散剤を使用する場合は、顔料と顔料誘導体の総量１００
重量部当たり５〜５０重量部とするのが好ましい。

【００２５】赤色顔料を分散させてインキ又は赤色顔料
分散体組成物とする場合、赤色顔料、顔料誘導体、分散
剤及び有機溶剤又はこれらと感光性樹脂等を先ずロール
ミルを用いて混練した後、有機溶剤を追加しビーズミル
を用いてさらに分散させ、インキ又は赤色顔料分散体組
成物を製造することが粗粒解消等の分散性向上の点から
好ましい。

【００２６】このロールミルとしては２本ロールミル、
３本ロールミル等が使用できるが、混練能力の点から３
本ロールミルが好ましい。３本ロールミルの運転条件
は、前ロール回転数５０〜２００ｒｐｍ、前ロール：中
ロール：後ロールの各回転比が１．０：１．５：５．０
〜１．０：３．０：８．０であることが好ましい。ロー
ルミル混練を行うことにより、分散安定性がより向上す
る。

【００２７】また、ビーズミルにはディスク回転型ビー
ズミル、アニュラー型ビーズミル等が使用できる。ディ
スク回転型ビーズミルを使用した場合の運転条件は、分
散能力の点からビーズ径０．１〜１．０ｍｍφ、ビーズ
充填率８０％以上、ディスク周速１０〜２０ｍ／秒とす
ることが好ましい。このようなビーズミルの市販装置例
としては、ディスク回転型では WAB社製商品名：DYNO-M
ILL 、（株）井上製作所製商品名：マイティーミル、 E
IGER社製商品名：MOTOR MILL等が挙げられ、また、アニ
ュラー型ではEIRICH社製商品名：DCP-ジスルホン酸UPER
FLOW、 WAB社製商品名：DYNO-MILL ECM 、三菱重工
（株）製商品名：ダイヤモンドファインミル、（株）井
上製作所製商品名：スパイクミル等が挙げられる。

【００２８】本発明の赤色カラーレジストインキは、赤
色顔料であるジケトピロロピロール及び顔料誘導体であ
る4,4'−ジアミノ-1,1'-ビアントラキノン−ジスルホン
酸を透明樹脂に分散させたものであり、この透明樹脂
は、光重合性樹脂又はモノマー若しくはオリゴマーから
なる感光性樹脂である。また、本発明でいう感光性樹脂
組成物は上記樹脂又はモノマー若しくはオリゴマーの他
に、光重合開始剤及び有機溶剤とを通常含み、硬化した
状態で樹脂となるものであればよく、未硬化の状態にお
いては樹脂化していない成分のみからなるものを含む。

【００２９】このような感光性樹脂としては、例えば2-
ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、2-ヒドロキシ
プロピル（メタ）アクリレート、2-エチルヘキシル（メ
タ）アクリレート、エチレングリコールジ（メタ）アク
リレート、ジエチレングリコールジ（メタ）アクリレー
ト、トリエチレングリコール（メタ）アクリレート、テ
トラエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、テト
ラメチレングリコールジ（メタ）アクリレート、トリメ
チロールプロパントリ（メタ）アクリレート、トリメチ
ロールエタントリ（メタ）アクリレート、ペンタエリス
リトールジ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリト
ールテトラ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリト
ールヘキサ（メタ）アクリレート、グリセロール（メ
タ）アクリレート、ビスフェノールＡ型エポキシ（メ
タ）アクリレート、ビスフェノールＦ型エポキシ（メ
タ）アクリレート、ビスフェノールフルオレン型エポキ
シジ（メタ）アクリレート等の（メタ）アクリル酸エス
テル類などが挙げられる。これらの光重合性モノマー、
オリゴマーは単独で使用してもよいし、２種以上を併用
してもよい。

【００３０】また、光重合開始剤としては、例えばアセ
トフェノン、 2,2'-ジエトキシアセトフェノン、p-ジメ
チルアセトフェノン、 p-tert-ブチルアセトフェノン等
のアセトフェノン類、ベンゾフェノン、2-クロロベンゾ
フェノン、 p,p'-ビスジメチルアミノベンゾフェノン等
のベンゾフェノン類、ベンゾインメチルエーテル、ベン
ゾインイソプロピルエーテル、ベンゾインブチルエーテ
ル等のベンゾインエーテル類、2-メチル-1-[ 4-(メチル
チオ）フェニル]-2-モンフォリノプロパノン−1,2-ベン
ジル−2-ジメチルアミノ-1-(4-モノフォリオフェニル)-
ブタノン-1等のα−アミノアルキルフェノン類、ベンジ
ルジメチルケタール、チオキサンソン、2-クロロチオキ
サンソン、2,4-ジエチルチオキサンソン等のイオウ化合
物などが挙げられる。これらの光重合開始剤は単独で使
用してもよいし、２種以上を併用してもよい。

【００３１】また、有機溶剤としては、例えばメチルイ
ソブチルケトン、ジイソブチルケトン、シクロヘキサノ
ン等のケトン類、メチルセロソルブ、エチルセロソル
ブ、エチルセロソルブアセテート、プロピレングリコー
ルモノメチルエーテルアセテート等のセロソルブ類など
が挙げられる。これらの有機溶剤は単独で使用してもよ
いし、２種以上を併用してもよい。

【００３２】上記の赤色顔料と顔料誘導体の合計若しく
はこれらを事前に赤色顔料分散体組成物とする場合はそ
の量と、感光性樹脂組成物の配合割合は、露光感度及び
現像性の要求度合に応じて適宜選定されるが、通常、固
形分の重量比で、前者：後者＝５：９５〜３０：７０で
あるのが好ましい。このようにして得られたインキは、
カラーフィルタ用赤色インキとして好適であり、このイ
ンキを使用して得られるカラーフィルタは画素中にこれ
を硬化させて得られる膜を有する。なお、このインキを
用いてカラーフィルタを製造する方法としては、公知の
方法を採用できる。

【００３３】

【発明の実施の形態】次に、実施例及び比較例により、
本発明を更に具体的に説明する。実施例及び比較例に用
いた顔料、顔料誘導体、分散剤及び有機溶剤の略号を以
下に示す。

【００３４】＜赤色顔料＞ Ａ−１：微細化処理ジケトピロロピロール（Ciba Speci
alty Chemicals社製、商品名:Irgaphor Red BT-CF ） Ａ−２：４,4'-ジアミノ-1,1'-ビアントラキノン（Ciba
Specialty Chemicals社製、商品名:Cromophtal Red A2
B ） Ａ−３：微細化処理４,4'-ジアミノ-1,1'-ビアントラキ
ノン（Ciba Specialty Chemicals社製、商品名:Cromoph
tal Red A3B ） ＜黄色顔料＞ Ｂ−１：微細化処理イソインドリンイエロー（Ciba Spe
cialty Chemicals社製、商品名:Irgaphor Yellow 2R-C
F） ＜顔料誘導体＞ Ｃ−１：４,4'-ジアミノ-1,1'-ビアントラキノン-3,3'-
ジスルホン酸 ＜分散剤＞ Ｄ−１：前記（ａ）の分子構造を有するカチオン性高分
子分散剤（Zeneca社製、商品名:Solsperse 24000GR） ＜有機溶剤＞ Ｅ−１：プロピレングリコールモノメチルエーテルアセ
テート Ｅ−２：シクロヘキサノン

【００３５】実施例１〜２ 〔赤色顔料分散体組成物の調製〕表１に示す赤色顔料、
黄色顔料、顔料誘導体及び分散剤を有機溶剤に、顔料誘
導体配合率〔顔料誘導体／（赤色顔料＋顔料誘導体）〕
が７重量％（実施例１）及び５重量％（実施例２）、分
散剤配合率〔分散剤／（赤色顔料＋顔料誘導体）〕が２
５重量％となるように配合した。この配合物をロール材
質アルミナセラミックの３本ロールミル〔（株）井上製
作所製、商品名：C-４３／４×１０）で混練した。３本
ロールミルの運転条件は前ロール回転数１２０ｒｐｍ、
前ロール：中ロール：後ロールの回転比は、１．０：
２．６：６．８とし、５パスのロール通しを行い３本ロ
ール混練物を得た。この３本ロール混練物に有機溶剤Ｅ
−１を、表１に示す配合で追加配合した後、ディスク回
転型ビーズミル(WAB社製、商品名:DYNO-MILL KDL−ジス
ルホン酸pecial）で分散を行った。ビーズミルの運転条
件は、ビーズ径０．３ｍｍφ、ディスク周速１４ｍ／
秒、装入圧力０．５ｂａｒとし、５パス通しを行い赤色
顔料分散体組成物を得た。

【００３６】〔赤色顔料分散体組成物の特製評価〕この
赤色顔料分散体組成物について、以下の方法に従って特
性評価を行った。特性評価の結果を表１に示す。表１か
ら、実施例２は実施例１よりも低粘度化されており、黄
色顔料Ｂ−１の共分散によって更なる分散性改良を成し
得ることがわかった。

【００３７】＜粘度＞粘度は、赤色顔料分散体組成物を
密閉ポリ容器に入れて激しく手で振り、２５℃の恒温水
槽中で３０分静置した後、Ｂ型粘度計〔（株）トキメッ
ク製、商品名：BL型）を用い、回転数６ｒｐｍ、６０ｒ
ｐｍ、温度２５℃で測定した。

【００３８】＜ＴＩ値（チクソトロピーインデックス
値）＞ＴＩ値は、回転数６ｒｐｍのときの粘度を回転数
６０ｒｐｍの粘度で除した値である。すなわち、この値
が小さく１に近い程、チクソトロピー性が小さい（ニュ
ートン流動性が大きい）ことを示す。

【００３９】＜平均粒径＞平均粒径は、赤色顔料分散体
組成物０．００１ｇを有機溶剤プロピレングリコールモ
ノメチルエーテルアセテート４０ｇで希釈し、超音波洗
浄器中で９０秒間超音波分散を行って測定試料を調製
し、レーザードップラー法粒度分布測定装置〔大塚電子
（株）製、商品名：ELS-800 〕を用いて測定した。

【００４０】〔カラーレジストインキの調製〕透明樹脂
の樹脂成分として、フルオレン骨格を有するエポキシア
クリレート樹脂溶液〔新日鐵化学（株）製、商品名：V-
259ME 固形分５５．３％）１５０．９１ｇ、ジペンタエ
リスリトールヘキサアクリレート〔日本化薬（株）製、
商品名：KAYARAD DPHA）３５．７６ｇ、ビフェニル骨格
を有するエポキシ樹脂（油化シェルエポキシ（株）製、
商品名：エピコートYX-4000HK ）１７．８８ｇ、光重合
開始剤成分として、2-メチル−1-[4-(メチルチオ）フェ
ニル]-2-モンフォリノプロパン-1（Ciba Specialty Che
micals社製、商品名：Irgacur 907 ）３．５８ｇ、 4,
4'-ビス−ジエチルアミノベンゾフェノン〔保土谷化学
（株）製、商品名：EAB-F ）１．９３ｇ、2,4-トリクロ
ロメチル−(4'-メトキシスチリル)-6-トリアジン〔みど
り化学（株）製、商品名：TAZ-110 ）５．３６ｇ、2-ベ
ンジル−2-ジメチルアミノ-1-(4-モルフォリノフェニ
ル)-ブタノン-1（Ciba Specialty Chemicals社製、商品
名：Irgacur369）１．７９ｇ、フッ素系界面活性剤〔住
友スリーエム（株）製、商品名：フロラードFC-430）を
０．１２ｇ、それぞれ有機溶剤Ｅ−１の２９４．７５ｇ
に溶解して固形分濃度２９．２％の感光性樹脂組成物を
調製した。次いで、この感光性樹脂組成物、前記の赤色
顔料分散体組成物（ビーズミル分散物）、有機溶剤Ｅ−
１及びＥ−２を表１に示す配合で混合し、赤色カラーレ
ジストインキを調製した。

【００４１】〔カラーレジストインキの特性評価〕この
カラーレジストインキをスピンコーター〔ミカサ（株）
製品〕を用いて５インチ角、厚さ１ｍｍの青板ガラス板
上に塗工した。このときのスピンコーター回転数は、イ
ンキ膜厚が１．５μｍ（ポストベーク後）となるように
調整し、時間は１０秒とした。次に、このインキ塗工ガ
ラス板をプレベークした。プレベーク条件は８０℃、３
分間とした。次に、プレベークインキ塗工ガラス板にフ
ォトマスクを乗せた後、２００ｍｊ／ｃｍ² のＵＶ露光
を行った。このＵＶ照射インキ塗工ガラス板を０．４％
炭酸ナトリウム水溶液で２５秒間アルカリ現像した。こ
のアルカリ現像インキ塗工ガラス板を２３０℃、３０分
間ポストベークしてモデル赤色カラーフィルタを作成し
た。このようにして作成したモデル赤色カラーフィルタ
を試料として、以下の方法に従って赤色カラーレジスト
インキの色特性を評価した。結果を表１に示す。本実施
例で得た赤色カラーレジストインキを用いて調製したモ
デル赤色カラーフィルタは、分光透過率および明度Ｙ値
に極めて優れた特性を示し、ＬＣＤの高明彩度化要求に
とって極めて有用な材料となることが示された。

【００４２】＜分光透過率＞分光光度計〔東京電色
（株）製、商品名：カラーアナライザーTC-1800MK2）を
用い、波長６００nmの透過率で表した。

【００４３】＜明度Ｙ値及び色度（ｘ，ｙ）＞色度計
〔東京電色（株）製、商品名：カラーアナライザーTC-1
800MK2）を用いて測定した値で表した。

【００４４】＜膜厚＞触針式表面粗さ計〔東京精密
（株）製品〕を用いて測定した値で表した。

【００４５】比較例１〜２ 〔赤色顔料分散体組成物の調製と特性評価〕表１記載の
配合と実施例と同様の手順に従って３本ロール混練及び
ビーズミル分散を行って赤色顔料分散体組成物を調製
し、その特性を評価した。特性の評価結果も表１に示し
た。比較例１は、実施例１の配合から顔料誘導体Ｃ−１
を除いた系であり、Ｃ−１を除くことで分散は不可能に
なった。これより、実施例１と比較例１を比較すると、
実施例１は顔料誘導体Ｃ−１を配合することではじめて
分散が可能となることがわかった。

【００４６】〔カラーレジストインキの調製と特性評
価〕表１記載の配合と実施例と同様の手順で赤色カラー
レジストインキを調製し、実施例と同様の手順でモデル
赤色カラーフィルタを作成し色特性を評価した。色特性
の評価結果も表１に示した。比較例１は、分散不可のた
めインキ調製ができず色評価には至らなかった。また、
比較例２及び３は、実施例２の赤色顔料Ａ−１を各々Ａ
−２、Ａ−３に置き換えた系であり、実施例２と比較す
ると、分光透過率、明度Ｙが低下した。

【００４７】

【表１】

【００４８】

【発明の効果】本発明の赤色カラーレジストインキは、
高分光透過性及び高Ｙ値を有するため、高明彩度性を要
求されるＬＣＤ用ＣＦの製造を可能にする点で極めて有
用である。また、本発明に用いる赤色顔料分散体組成物
は、カラーレジストインキ用以外にも、高光沢性を要求
される塗料、高透明性を要求される筆記用インキ、イン
クジェットプリンター用インキ、印刷インキ用としても
有用である。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き Ｆターム(参考） 2H025 AA00 AB13 AC01 AD01 BC12 BC14 BC31 BC34 BC43 BC51 BC53 CC03 CC04 CC12 CC20 2H048 BA02 BA29 BA45 BA48 BB02 4J039 BC50 BC54 BE01 GA17

Claims (4)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 赤色顔料を感光性樹脂組成物に分散して
   なる赤色カラーレジストインキにおいて、赤色顔料とし
   てジケトピロロピロールを、顔料誘導体として4,4'−ジ
   アミノ-1,1'-ビアントラキノン-3,3'-ジスルホン酸を各
   々必須成分として分散させたことを特徴とする赤色カラ
   ーレジストインキ。
2. 【請求項２】 ジケトピロロピロールの１次粒子径が１
   ００ｎｍ以下に微粒化処理されてなる請求項１記載の赤
   色カラーレジストインキ。
3. 【請求項３】 ジケトピロロピロール、4,4'−ジアミノ
   -1,1'-ビアントラキノン-3,3'-ジスルホン酸、カチオン
   性高分子分散剤及び有機溶剤を分散調製して得られた赤
   色顔料分散体組成物を感光性樹脂組成物に配合してなる
   赤色カラーレジストインキ。
4. 【請求項４】 赤色画素が、赤色顔料としてジケトピロ
   ロピロールを、顔料誘導体として4,4'−ジアミノ-1,1'-
   ビアントラキノン-3,3'-ジスルホン酸を各々必須成分と
   して含むことを特徴とするカラーフィルタ。