CN1199955C - 一氯均三嗪衍生物及其应用 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及多种一氯均三嗪衍生物，这些一氯均三嗪衍生物可用做阳离子染料染整羊毛等动物蛋白纤维的助染剂。本发明提供了可用做阳离子染料助染剂的一系列一氯均三嗪衍生物的制备方法和应用方法；本发明为羊毛等动物蛋白纤维的染色提供了一种新的途径。
Description
本发明涉及一种动物蛋白质纤维印染用一氯均三嗪衍生物，它可做为阳离子染料染整羊毛/蚕丝等动物蛋白纤维的助染剂。
目前，羊毛/蚕丝等动物蛋白纤维的染色，一般采用酸性染料(包括一般酸性染料/弱酸性染料/酸性络合染料)，中性染料和酸性媒介染料(参阅化工产品手册/染料有机颜料分册/染料工业科技情报中心站编)。一般酸性染料染整羊毛，耐晒牢度差，湿处理色牢度也不好；弱酸性染料染整羊毛纤维，耐洗牢度较好，但匀染性能差，色泽也较差。酸性络合染料是染料分子和金属原子络合而成，这种染料需在强酸溶液中进行染色，金属离子(多为鉻离子)和强酸对环境污染严重。酸性媒介染料和中性染料，在染色过程中也都存在重金属(多为鉻/钴)污染问题，对环境危害较大。
阳离子染料是晴纶纤维的专用染料，色泽鲜艳，色谱全，也不存在有害金属污染问题。在此之前，已有人提出用阳离子染料染整羊毛等动物蛋白纤维的技术方案(一种用于印染的化合物，CN1250829A)。该发明提出了用2-氯-4-(4’-磺酸钠基苯氨基)-6-萘氨基-1，3，5三嗪，或用2-氯-4-(4’-磺酸钠基苯氨基)-6-萘氧基-1，3，5三嗪，做阳离子染料助剂的方法。但用该方法染整的动物蛋白纤维，染整质量欠佳，染色牢固度不好，至今未得到应用。
本发明的目的是提供一种新的化合物做为阳离子染料助染剂(CationicDyestuff Auxiliary简称CDA)，它和阳离子染料配合，可以有效地染整羊毛/蚕丝等动物蛋白纤维，并具有较好的染整质量。
本发明的目的是通过提供具有通式[1]的一氯均三嗪衍生物来实现的。
通式[1]：
R1：Cl-，F-R2：4-磺基苯氨基及其盐3-磺基苯氨基及其盐
R3：(1)具有萘氨基的萘衍生物，
(2)具有萘氧基的萘衍生物，
(3)具有苯氧基的苯衍生物，
(4)具有苯氨基的苯衍生物，
(5)具有氨基或羟基的化合物。
上述通式[1]表示的化合物中，本发明提供的阳离子染料助染剂---一氯均三嗪衍生物是如下(1)～(10)化合物及其钠盐：
(1)结构式如下的化合物：
2-氯-4-(4”-磺基苯氨基)-6-(3’-磺基-1’-萘氨基)-1，3，5三嗪
2-氯-4-(4”-磺基苯氨基)-6-(4’-磺基-1’-萘氨基)-1，3，5三嗪
2-氯-4-(4”-磺基苯氨基)-6-(5’-磺基-1’-萘氨基)-1，3，5三嗪
2-氯-4-(4”-磺基苯氨基)-6-(7’-磺基-1’-萘氨基)-1，3，5三嗪
2-氯-4-(4”-磺基苯氨基)-6-(8’-磺基-1’-萘氨基)-1，3，5三嗪
2-氯-4-(4”-磺基苯氨基)-6-(1’-磺基-2’-萘氨基)-1，3，5三嗪
2-氯-4-(4”-碘基苯氨基)-6-(4’，8’-二磺基-2’-萘氨基)-1，3，5三嗪
(2)结构式如下的化合物：
2-氯-4-(4”-磺基苯氨基)-6-(4’-磺基-1’-萘氧基)-1，3，5三嗪
2-氯-4-(4”-磺基苯氨基)-6-(5’-碘基-1’-萘氧基)-1，3，5三嗪
2-氯-4-(4”-磺基苯氨基)-6-(6’-磺基-2’-萘氧基)-1，3，5三嗪
2-氯-4-(4”-磺基苯氨基)-6-(3’，6’-二磺基-2’-萘氧基)-1，3，5三嗪
2-氯-4-(4”-碘基苯氨基)-6-(6’，8’-二磺基-2’-萘氧基)-1，3，5三嗪
(3)结构式如下的化合物：
2-氯-4-(4”-磺基苯氨基)-6-(2’-甲酸基-1’-萘氧基)-1，3，5-三嗪
2-氯-4-(4”-磺基苯氨基)-6-(3’-甲酸基-2’-萘氧基)-1，3，5-三嗪
(4)结构式如下的化合物：
2-氯-4-(4”-磺基苯氨基)-6-(1’-甲酸基-2’-苯氧基)-1，3，5-三嗪
2-氯-4-(4”-磺基苯氨基)-6-(1’-甲酸基-5’-磺基-2’-苯氧基)-1，3，5-三嗪
2-氯-4-(4’-磺基苯氨基)-6-(苯氧基)-1，3，5-三嗪
(5)结构式如下的化合物：
2-氯-4-(4”-碘基苯氨基)-6-(4’-羟基-苯氧基)-1，3，5-三嗪
2-氯-4-(4”-磺基苯氨基)-6-(3’-羟基-苯氧基)-1，3，5-三嗪
2-氯-4-(4”-碘基苯氨基)-6-(3’-羟基-6’-氯-苯氧基)-1，3，5-三嗪
(6)结构式如下的化合物：
2-氯-4-(4”-磺基苯胺基)-6-(2’-硝基苯氧基)-1，3，5-三嗪
(7)结构式如下的化合物：
2-氯-4-(4’-磺基苯氨基)-6-(苯氨基)-1，3，5-三嗪
2-氯-4-(4”-磺基苯氨基)-6-(3’-氨基苯氨基)-1，3，5-三嗪
2-氯-4-(4”-磺基苯氨基)-6-(3’-氨基-4’-磺基苯氨基)-1，3，5-三嗪
2-氯-4-(4”-磺基苯氨基)-6-(4’-氨基苯氨基)-1，3，5-三嗪
2-氯-4-(4”-磺基苯氨基)-6-(2’-碘基苯氨基)-1，3，5-三嗪
2-氯-4-(4”-磺基苯氨基)-6-(4’-磺基苯氨基)-1，3，5-三嗪
2-氯-4-(4”-碘基苯氨基)-6-(2’，5’-二磺基苯氨基)-1，3，5-三嗪
2-氯-4-(4”-磺基苯氨基)-6-(2’-碘基-5’-氨基苯氨基)-1，3，5-三嗪
(8)结构式如下的化合物：
2-氯-4-(4”-磺基苯氨基)-6-(4’-羟基-3’-氨基苯氨基)-1，3，5-三嗪
(9)结构式如下的化合物：
2-氯-4-(4”-磺基苯氨基)-6-(4’-羟基-3’-甲基苯氨基)-1，3，5-三嗪
(10)如下的化合物：
2-氯-4-(4’-磺基苯氨基)-6-二氰氨基-1，3，5-三嗪
2-氯-4-(4’-磺基苯氨基)-6-脲基-1，3，5-三嗪
2-氯-4-(4’-磺基苯氨基)-6-乙醇氨基-1，3，5-三嗪
2-氯-4-(4’-磺基苯氨基)-6-乙二醇基-1，3，5-三嗪
具有通式[1]的化合物(1)～(10)中，{氯}元素也可被{氟}元素替代，替代后形成的新化合物，也为本发明提供的范围。
具有通式[1]的化合物(1)～(10)中，{4-磺基苯氨基}也可被{3-磺基苯氨基}替代，替代后形成的新化合物，也为本发明提供的范围。
上述通式[1]的化合物制备方法，可以通过如附图所示生产流程来表述，其中：
1.缩合反应[1] 1-1.三聚氯氰 1-2.物料R2，
2.缩合反应[2] 2-1.中间产物 2-2.第三物料R3
3.产品CDA
向反应釜中注入水，再加入三聚氯氰(1-1)和物料R2(1-2)，进行缩合反应(1)；系统中，水量约为反应物料总量的4～8倍，在0～26℃，常压条件下，将催化剂(氢氧化钠溶液)缓缓加入反应系统中，pH控制在4～7。反应160～240分后得到中间产物(2-1)，再向系统加入第三种物料R3(2-2)，开始进行缩合反应(2)。此时，反应温度控制在28～60℃，系统pH＝6～8。反应持续100～300分钟后结束，得到产品CDA(3)的水悬浮液。反应过程中，各种物料的摩尔比为：[三聚氯氰]/[R2]/[R3]＝1.0/(0.5～1.5)/(0.8～1.2)。
阳离子染料加助染剂CDA染整羊毛等动物蛋白纤维，工艺简便，操作条件容易控制。先将染料溶解加入染缸，配好染液，再将溶解好的助染剂加入染液中，助染剂加入量随染色深度增加而增大，一般为，相对被染物重量的0.50～8.00％；染色工艺要求染液pH＝4～6，浴比(被染物/染液)＝1/30～1/50；升温速度控制在0.5～1.5摄氏度/分钟，温度升至96～100摄氏度时，恒温30～50分钟。染色过程中，应不断翻动被染物或使染液保持流动。最后将染液从染缸中排出，用温水(30～50℃)冲洗掉被染物上的浮色，再将被染物烘干。在染色过程中勿需添加媒染剂，分散剂等其他助剂。被染物的染色深度和助染剂加入量的关系可参阅下表：
| 染色深度(％) | 0.25 | 0.50 | 1.00 | 1.50 | 2.00 |
| CDA加入量(％) | 0.50～1.00 | 1.00～2.00 | 1.50～4.00 | 2.50～6.00 | 4.00～8.00 |
阳离子染料染整羊毛/蚕丝等动物蛋白纤维，色泽鲜艳，染整质量完全可以达到国家颁布的质量标准。
阳离子染料染整羊毛/蚕丝等动物蛋白纤维，染料的固色率一般在60-90％，染整残液可以循环利用3-4次，有效地减少了污水处理量，有利于环境的改善。
CDA制备方法和应用方法，通过实施例加以说明。
实施例1：CDA制备
取三聚氯氰39克，对氨基苯磺酸钠49克，540ml 6℃冷水一同加入到反应釜中开动搅拌，缓缓加入催化剂NaOH溶液(20％浓度)50ml，反应压力为常压，反应温度6～18℃，溶液PH值保持6左右，反应270分钟，再将6-磺基-2-萘酚49.8g溶于100ml水中，然后加入反应系统中，进行第二缩合反应，反应温度40～50℃，压力为常压，缓缓加入NaOH溶液，PH值保持7～8，反应4.5小时，最后得到产品-
2-氯-4-(4”-磺酸基苯氨基)-6-(6’-磺酸基-2’-萘氧基)-1，3，5三嗪料浆780ml，每升含有效物料157.4g/l。
实施例2：CDA制备
取三聚氯氰19.5克，对氨基苯磺酸钠24.5克，300ml4℃冷水一同加入反应釜中，开动搅拌，缓缓加入催化剂NaOH溶液(20％浓度)30ml，溶液PH值保持3～6，在反应温度4～18℃，常压下反应250分钟，至此完成第一反应。
将23.5g的5-磺基水扬酸加入反应系统，温度控制在16～50℃，常压，缓缓加入NaOH溶液，PH值最终控制在7～8，反应5小时，最终得到2-氯-4-(4”-磺酸基苯氨基)-6-(1’-甲酸基-5’-磺酸基-2’-苯氧基)-1，3，5三嗪料浆439g。CDA有效物含量为14％(重量)。
实施例3：CDA制备
取三聚氯氰34.5克，对氨基苯磺酸钠43.3克，250ml 7℃无离子水，加入反应釜中，开动搅拌，缓缓加入NaOH溶液(20％浓度)45ml，在常压，反应温度4～12℃，PH＝3～6条件下反应5小时。
再向系统加入3，6-二磺基-2-萘酚乳浊液100ml，液中含3，6-二磺基-2-萘酚41.8g。缓缓加入NaOH溶液，在常压，反应温度30～55℃，PH＝3～8条件下，反应3～5小时得到2-氯-4-(4”-磺酸基苯氨基)-6-(3’，6’-二磺酸基-2’-萘氧基)-1，3，5三嗪浆料约576克。料浆含有效组分18.4％(重量)。
实施例4：CDA制备
取三聚氯氰19.5克，对氨基苯磺酸钠24.5克，300ml 24℃水一同加入反应釜中，开动搅拌，缓缓加入催化剂NaOH溶液(20％浓度)30ml，溶液PH值保持3～6，在反应温度24～28℃，常压下反应250分钟，至此完成第一反应。
将23.5g的间氨基苯磺酸钠加入反应系统，温度控制在16～50℃，常压，缓缓加入NaOH溶液，PH值最终控制在7～8，反应5小时，最终得到2-氯-4-(4”-磺酸基苯氨基)-6-(3’-磺酸基苯氨基)-1，3，5三嗪料浆436g。CDA有效物含量为13.4％(重量)。
实施例5：CDA制备
取三聚氯氰36.4克，对氨基苯磺酸钠45.5克，400ml 14℃水一同加入反应釜中，开动搅拌，缓缓加入催化剂NaOH溶液(20％浓度)40ml，溶液PH值保持3～6，在反应温度14～18℃，常压下反应250分钟，至此完成第一反应。
将16.5g的二氰氨加入反应系统，温度控制在36～50℃，常压，缓缓加入NaOH溶液35ml，PH值最终控制在7～8，反应5小时，最终得到2-氯-4-(4”-磺酸基苯氨基)-6-(二氰氨基)-1，3，5三嗪料浆585g。CDA有效物含量为14.4％(重量)。
实施例6：应用CDA进行羊毛绒线染色
6-1.羊毛绒线染绿色
将阳离子黄7GL 9mg，阳离子翠兰GB 9mg，实施例1制备的CDA 80mg溶解于染缸中，加水使溶液总量为150ml，并用醋酸调整溶液PH至4.5。将羊毛绒线3克，用净洗剂处理以除掉羊毛脂，然后放入染缸中，从常温升温，升温速度1℃/分，升至96℃恒温40分钟。将毛线从染缸中取出，并用温水(30～40℃)冲洗掉浮色，最后甩干、烘干。测定的质量数据列于表1。
6-2.羊毛绒线染紫色
将阳离子红2GL 21mg，阳离子艳兰RL 6mg，实施例2制备的CDA 90mg溶于染缸中，加水并调整PH＝5，使溶液总量为150ml。将用净洗剂处理过的毛线3g放入染缸，从室温缓缓升温，升温速度0.5～1.0度/分，升至98℃恒温40分钟，然后降温；在染色过程中，不断翻动被染物。取出被染物，用温水冲洗掉浮色，烘干。质量指标见表1。
6-3羊毛绒线染浅驼色
取阳离子黄7GL 2.1mg，阳离子红2GL 1.8mg，阳离子艳兰RL 0.45mg，实施例3制备的CDA 60mg溶解于染缸中，加水并调整PH＝5.0，染液总量为150ml。加入经过净洗剂处理过的羊毛毛线3克于染缸中，不断翻动被染物并缓缓升温，升温速度0.5～1℃/分，升至100℃、恒温40分钟，然后降温。取出毛线用温水冲洗掉浮色，烘干。染色质量见表1。
实施例7：应用CDA进行丝绸染色
7-1丝绸染紫红色
取阳离子红紫3R 40mg，实施例4制备的CDA 120mg，溶解于染缸中，加水并用醋酸调整PH＝4.7，染液总量控制在200ml，将用净洗剂处理过的丝绸4g，放入染缸中，不断翻动被染物，从室温缓缓升温，升温速度0.5～1.5℃/分，当升温至100℃时恒温50分钟。取出被染物用温水冲洗掉浮色，甩干、烘干。染色质量见表2。
7-2丝绸染黄色
取阳离子荧光黄4GL 40mg，实施例5制备的CDA 120mg，溶解于染缸中，加水并用醋酸调整PH＝4.9，染液总量控制在200ml，将用净洗剂处理过的丝绸4g，放入染缸中，不断翻动被染物，从室温缓缓升温，升温速度0.5～1.5℃/分，当升温至100℃时恒温50分钟。取出被染物用温水冲洗掉浮色，甩干、烘干。染色质量见表2。
CDA制备与应用仅举以上几例，其他数十种CDA的制备与应用，和上述实施例基本相同。
表1羊毛染色质量
| 项 目 | 试验方法GB5173 | 单位 | 纺织工业一等品标准 | 实施例6-1染色质量 | 实施例6-2染色质量 | 实施例6-3染色质量 | |
| 耐水洗 | 退色 | GB5713 | 级 | 不低于3 | 4 | 4 | 4 |
| 棉沾色 | GB5713 | 级 | 不低于2-3 | 4 | 3-4 | 3-4 | |
| 毛沾色 | GB5713 | 级 | 不低于2-3 | 3-4 | 4 | 4 | |
| 耐皂洗 | 退色 | GB3921 | 级 | 不低于3 | 3-4 | 3-4 | 3 |
| 棉沾色 | GB3921 | 级 | 不低于3 | 4 | 4 | 3-4 | |
| 毛沾色 | GB3921 | 级 | 不低于3 | 3-4 | 3 | 3-4 | |
| 耐汗渍 | 退色 | GB3922 | 级 | 不低于2-3 | 4 | 4 | 3-4 |
| 棉沾色 | GB3922 | 级 | 不低于2 | 3-4 | 3 | 3 | |
| 毛沾色 | GB3922 | 级 | 不低于2 | 3 | 3-4 | 3 | |
| 耐磨 | 干磨擦 | GB3920 | 级 | 不低于3 | 3-4 | 3-4 | 4 |
| 湿磨擦 | GB3920 | 级 | 不低于2-3 | 4-5 | 4 | 4-5 | |
| 日晒 | (氙灯) | GB8427 | 级 | 不低于2-3 | 3-4 | 3 | 3 |
表2丝绸染色质量
| 项 目 | 试验方法GB5173 | 单位 | 纺织工业一等品标准 | 实施例7-1染色质量 | 实施例7-2染色质量 | ||
| 耐水洗 | 退色 | GB5713 | 级 | 不低于3 | 4 | 4 | |
| 棉沾色 | GB5713 | 级 | 不低于2-3 | 3 | 4 | ||
| 毛沾色 | GB5713 | 级 | 不低于2-3 | 3-4 | 4 | ||
| 耐皂洗 | 退色 | GB3921 | 级 | 不低于3 | 3 | 3 | |
| 棉沾色 | GB3921 | 级 | 不低于3 | 3-4 | 4-5 | ||
| 毛沾色 | GB3921 | 级 | 不低于3 | 4 | 4-5 | ||
| 耐汗渍 | 退色 | GB3922 | 级 | 不低于2-3 | 4-5 | 4 | |
| 棉沾色 | GB3922 | 级 | 不低于2 | 3 | 4 | ||
| 毛沾色 | GB3922 | 级 | 不低于2 | 3-4 | 4 | ||
| 耐磨 | 干磨擦 | GB3920 | 级 | 不低于3 | 4-5 | 4-5 | |
| 湿磨擦 | GB3920 | 级 | 不低于2-3 | 4 | 4 | ||
| 日晒 | (氙灯) | GB8427 | 级 | 不低于2-3 | 3 | 4 | |
Claims (4)
1.一种如下式[1]所示的化合物或其盐
其中：R1-Cl，F；R2-3-磺酸基苯氨基，或4-磺酸基苯氨基；
R3-带有一个或两个磺酸基的α或β萘氧基。
2.根据权利要求1所述的化合物[1]是2-氯-4-[4”-磺酸基苯氨基]-6-[3’，6’-二磺酸基-2’-萘氧基]-1，3，5三嗪或其盐，结构式如下：
3.根据权利要求1所述的化合物[1]是2-氯-4-[4”-磺酸基苯氨基]-6-[6’-磺酸基-2’-萘氧基]-1，3，5三嗪或其盐，结构式如下：
4.一种用阳离子染料染整羊毛等动物蛋白纤维的染色方法，其特征是在染液中加入如权利要求1～3所述的化合物，其加入量随染色深度增加而增大，加入量一般为相对被染物重量的0.50-8.00％，染色工艺要求PH＝4～6，升温速度为0.5～1.5摄氏度/分，升温到96～100摄氏度时，恒温30～50分钟。
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