CN100348672C - 用于染整毛类蚕丝纺织品的阳离子染料 - Google Patents

用于染整毛类蚕丝纺织品的阳离子染料 Download PDF

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CN100348672C CNB2004100411537A CN200410041153A CN100348672C CN 100348672 C CN100348672 C CN 100348672C CN B2004100411537 A CNB2004100411537 A CN B2004100411537A CN 200410041153 A CN200410041153 A CN 200410041153A CN 100348672 C CN100348672 C CN 100348672C
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Abstract

本发明涉及染整毛类蚕丝纤维及其纺织品的阳离子染料，含有结构式(a)或(b)的化合物，其中R1为Cl或F，R2为含有萘氨基，萘氧基，苯氧基，苯氨基及含有氨基或羟基的基团，D+为阳离子有色部分，选自传统阳离子染料的阳离子。本发明染料以均三嗪化合物为基本内核，一端以离子键的形式与发色部分相联接，另一端基团则能与羊毛等蛋白质纤维的氨基反应，达到染料上染羊毛的效果。用于染整毛、丝织品或含毛、丝的混纺织品，色泽鲜艳，染色牢度好；一次染成，不必分阶段、分次染色，除采用酸碱调整染液的pH外，不需要添加任何助剂，简化了染整工艺，染液可以多次重复套用，减少残液排放，改轻对环境的污染，是一种环保型染料。

Description

用于染整毛类蚕丝纺织品的阳离子染料
技术领域
本发明涉及一种用于染整毛类蚕丝纺织品的阳离子染料。
背景技术
上世纪初，用于毛纤维的染料有四类：酸性染料，媒染染料，铬媒染料，天然与还原染料。这些染料中，铬媒染料由于染色色泽萎暗，对环境污染严重，因而从五十年代开始，其市场用量就开始下降。天然染料产量少，品种少，还原染料生产工艺复杂，因而，这三类染料都先后被淘汰。酸性染料有过全盛时期，但对羊毛染色牢度差，染色酸性过强，对纤维造成损伤，对环境污染严重，而且有相当一部分属于禁用染料，其用量正呈下降趋势。以后又先后开发了1∶1金属络合染料、1∶2金属络合染料及羊毛用活性染料，近年来又有人提出用分散染料染整羊毛，应用助剂促使阳离子染料上染羊毛；虽然这些后来发展的染料能解决一些老问题，但同时也带来了新的问题，主要是1∶1金属络合染料对纤维损伤大；1∶2金属络合染料匀染性差，色谱不全；近年来发展起来的毛用活性染料虽然具有固色率高，色牢度较好，品种增加等优点，但其匀染性很差，由于羊毛毛尖和毛根染色性质不同，溶液的不匀，染料的不可逆染色性阻碍了溶解和扩散过程，无法通过移染改善不匀现象，加上所用活性染料价格较高，因而很难推广使用。分散染料对蛋白质纤维几乎没有直接性，应用助剂可以促使分散染料上染羊毛，但染羊毛的湿牢度很差。阳离子染料是一类水溶性染料，主要用于腈纶纤维的染色，具有色谱齐全、色泽鲜艳、湿牢度优良，上色率高、“物美价廉”等优点，但它很难用于亲水性的天然蛋白质纤维的直接染色，虽然有人通过助剂使阳离子上染羊毛，但同时也增加了染色的成本和增加了染色工艺的复杂性，未能正式推广应用。
这些问题的存在都影响毛纺行业的进一步发展，因此开发适合羊毛染色的专用染料。就显得十分重要而紧迫。
发明内容
针对上述染料所存在的问题，本发明的目的是提供一种适用于染整毛类(包括驼毛、兔毛等)、蚕丝织品的阳离子染料，它无需采用助剂就能直接染色，以简化羊毛、蚕丝染色工艺，提高羊毛、蚕丝的染色质量。
本发明染整毛类蚕丝织织品的阳离子染料是含有如下结构式的化合物：
Figure C20041004115300191
上述(a)、(b)式中：
R1选自Cl、F；
R2选自下列基团：
Figure C20041004115300201
Figure C20041004115300211
上述(a)、(b)式中的D选自以下阳离子：
Figure C20041004115300221
其中：R3选自H、Br；
R4选自H、Br、CH3、OCH3、OC2H5；
R5选自H、Br；
R6：选自CH3、C2H4CONH2；
R7选自以下各基团：
其中R8：选自H、CH3；
R9选自H、CH3；
R10选自H、CH3、C2H5、C2H4CN、O、C2H4Cl；
R11选自H、O、CH3、C2H5、C2H4OH、C2H4CN、
C2H4Cl、C2H4N(CH3)3、CH2CH(OCH3)CH2OCH3
Figure C20041004115300231
其中：R12选自H、CH3、C2H5；
R13选自H、CH3、C2H5；
R14选自H、CH3、C2H5；
R15选自H、CH3、C2H5；
R16选自H，CH3；
R17选自H，CH3；
Figure C20041004115300232
其中：R19选自H、CH3、C2H5；
R20：选自CH3、C2H5、
Figure C20041004115300233
R21选自CH3、C2H5；
R22选自CH3、C2H5；
(4)
Figure C20041004115300234
其中：R23选自H、Cl、COOCH3；
R24选自以下基团：
Figure C20041004115300236
Figure C20041004115300237
Figure C20041004115300241
其中：
R25选自H、OCH3
R26选自H、CH3、C2H5；
R27选自H、CH3、C2H5、C2H4CN、C2H4N(CH3)2、C2H4Cl、
R28选自H、CH3
(5)
其中：R29选自H、CH3、NH2、OCH3；
R30选自H、OCH3；
Figure C20041004115300244
其中：R31选自CH3、C2H5；
R32选自以下基团：
Figure C20041004115300251
Figure C20041004115300252
其中：R33选自H、NO2、SO2N(CH3)2、
Figure C20041004115300253
R34选自Cl、N(CH3)3、H；
R35选自H、Cl、CN；
R36选自H、Cl；
R37选自CH3、OCH3、H、NH2；
R38选自Cl、OCH3、H；
R39选自H、CH3、C2H5；
R40选自H、C2H4N(CH3)3、C2H4CN及以下基团：
Figure C20041004115300254
Figure C20041004115300255
其中：R41选自以下基团：
Figure C20041004115300256
Figure C20041004115300261
其中：R18：选自H，CH3；
R42选自CH3、CH(CH3)2、C2H5；
R43选自CH3、CH(CH3)2、C2H5；
R44选自H、CH3；
Figure C20041004115300262
Figure C20041004115300263
其中：R45选自CH3、C2H5；
R46选自CH3、C2H5；
Figure C20041004115300264
其中：R47选自H、NH2；
R48选自H、NO2、OCH3；
R49选自H、CH3；
R50选自以下基团：
Figure C20041004115300271
(13)
Figure C20041004115300272
(14)
Figure C20041004115300273
(15)
Figure C20041004115300274
其中：R51选自Cl、
R52选自NH2、OH；
(16)
Figure C20041004115300281
(17)
Figure C20041004115300282
(18)
Figure C20041004115300283
(20)
Figure C20041004115300284
其中：R53选自H、C2H5；
R54选自以下基团：
Figure C20041004115300285
(21)
(22)
其中：R55选自CH3、C2H5；
R56选自CH3、C2H5；
R57选自CH3、C2H5；
R58选自CH3、C2H5；
R59选自C2H4COOH、
Figure C20041004115300293
(23)
Figure C20041004115300294
(24)
Figure C20041004115300295
其中：R60选自以下基团：
R61选自H、OCH3、CH3；
R62：选自以下基团：
Figure C20041004115300301
(25)
Figure C20041004115300302
其中：R63选自H、NH2、
Figure C20041004115300303
R65选自H、CH3、C2H5；
R66选自以下基团：
Figure C20041004115300305
Figure C20041004115300306
Figure C20041004115300307
Figure C20041004115300308
(26)
(27)
Figure C20041004115300311
其中：R67选自H、CH3；
R68选自CH3、
R69选自H、CH3；
R71选自H、CH3
(28)
Figure C20041004115300313
其中：R72选自H、NH2、N(CH3)2；
R73选自H、CH3；
R74选自H、CH3；
R75选自H、CH3；
R76选自H、CH3；
R77选自H、CH3；
R78选自H、CH3；
(29)
Figure C20041004115300314
(30)
Figure C20041004115300321
(31)
Figure C20041004115300322
(32)
Figure C20041004115300323
其中：R79选自CH3、C2H5；
R80选自CH3、C2H5；
R81选自H、NH2、
Figure C20041004115300324
(33)
Figure C20041004115300325
其中：R82选自CH3、C2H5；
R83选自CH3、C2H5；
R84选自CH3、C2H5；
R85选自CH3、C2H5；
R86选自以下基团：
NHC2H5、
Figure C20041004115300331
Figure C20041004115300332
其中：R87选自CH3、C2H5；
R88选自CH3、C2H5；
R89选自CH3、C2H5；
R90选自CH3、C2H5；
Figure C20041004115300333
其中：R91选自H、CH3；
R92选自H、C2H5；
R93选自H、C2H5；
R94选自H、CH3；
R95选自以下基团：
                    
Figure C20041004115300334
(36)
        
Figure C20041004115300341
其中：R96选自CH3、C2H4OH；
R97选自CH3、C2H5、C2H4OH；
R98选自CH3、C2H4OH；
R99选自CH3、C2H4OH；
R100选自H、CH3；
R101选自H、CH3、Cl；
R102选自H、CH3；
R103选自CH3、C2H5、
Figure C20041004115300342
R104选自H、CH3；
(37)
Figure C20041004115300343
其中：R106选自H、CH3、
Figure C20041004115300344
R107选自H、SC2H4N(CH3)3
R108选自以下基团：
                      
Figure C20041004115300345
(38)
Figure C20041004115300351
(39)
Figure C20041004115300352
(40)
Figure C20041004115300353
(41)
Figure C20041004115300354
其中：R109选自CH3、C3H7；
R110选自CH3、C3H7；
R111选自CH3、C3H7；
(42)
Figure C20041004115300361
本发明染料结构上是以均三嗪化合物为基本内核，这一基本结构的一端以离子键的形式与发色部分相联接，保持了阳离子染料“由带有阳电荷的有色离子和阴离子的结构组成”的形式，这一结构的另一端基团则能与羊毛(蚕丝，兔毛，驼毛......)等蛋白质纤维的氨基反应，达到染料上染羊毛的效果。其作为毛、丝织品或含毛、丝的混纺织品的染料具有以下优点：
①本阳离子染料品种齐全，色泽鲜艳，染色牢度好；
②可以对毛/腈，丝/腈等混纺织物进行一次染成，不必分阶段、分次染色，减少了操作步骤；
③在染色过程中，除加入该染料及用酸碱调整染液的P H外，不需要额外添加其他助剂(如匀染剂、分散剂、渗透剂、助染剂等)一方面可以降低生产成本，减少对设备的腐蚀，简化染整工艺，另外方面也可以避免各种助剂化合物对环境的污染，减少有毒、有害化合物的大量排放；
④在染色过程中，染缸中除加入毛纤维及本发明的染料外，只需加入少量用于调PH的酸碱，因此，染液可以多次重复套用，极大减少了染液的排放量，从而大大减轻对环境的污染；是一种环保型染料。
⑤本阳离子染料的强度高，用量大大低于酸性染料的用量，降低了印染行业的染毛成本。
本发明阳离子染料化合物(a)以如下反应式制备：
其中：
Figure C20041004115300372
用同样的反应流程可以制备：
Figure C20041004115300381
以上D+X-为传统碱性染料(阳离子染料)的通式，表示碱性染料(阳离子染料)；D+为阳离子有色部分，X-为阴离子部分，可选自CH3SO4 -，Cl-，ZnCl3 -，HSO4 -，H2PO4 -，CH3COO-，Br-，NO3 -。
R1：为Cl或F；
R2：为含有萘氨基，萘氧基，苯氧基，苯氨基及含有氨基或羟基的基团(以上反应仅以萘氧基为例)。
Y：为K或Na；
以上反应式I中，化合物(A)是阳离子染料，通过调整适当的温度使它溶解于水；化合物(B)为对氨基苯磺酸(或其钠盐)或间氨基苯磺酸(或其钠盐)，二者以A∶B＝1∶1-10(分子比)混合，反应得化合物(E)；
按反应式II，加入化合物(C)三聚氯氰与化合物(E)反应，加入量为B∶C＝1～1.3∶1(分子比)，搅拌4-6小时，在保温的过程中，同时加入催化剂氢氧化钠(或氢氧化钾)与醋酸的混合液，加入配比为氢氧化钠(或氢氧化钾)∶醋酸＝1∶0.5-3.0(分子比)，当反应物料的PH大于5，并维持不变，便可通过过滤，得到反应中间产物(F)。
按反应式III，将中间产物(F)的滤饼打浆后加入化合物(G)，温度控制在5-60℃条件下，搅拌反应4-6小时，在搅拌保温的过程中，加入催化剂氢氧化钠(或氢氧钾)与醋酸的混合物，加入配比为：氢氧化钠或钾∶醋酸＝1∶0.5-3.0，当反应物的PH在6-7，并保持半小时不变时，则反应结束，得到反应产物(H)或(I)，反应结束后，通过过滤，干燥，粉碎，最终得到所需要的染料。
以上反应式III中的化合物(G)通过反应式IV，由化合物(D)与氢氧化钠或氢氧化钾(即YOH)反应而得，D的量按D∶C＝1-1.25∶1(分子比)加入，YOH的量按D∶YOH＝1∶1-2(分子比)加入，搅拌半小时后，加热至适当的温度，至化合物(D)全部被溶解，即转化成化合物(G)。
本发明的化合物的制备方法，可以通过下面的实例加以说明。
具体实施方式
实例1：
烧瓶中加入400克水，搅拌下加入20克碱性橙21#的原粉，搅拌升温到碱性橙21#全部溶解，冷却到20度，加入30克对氨基苯磺酸钠盐，搅拌1小时，再加入20克三聚氯氰，加毕25度保温6小时，得到(F)。
烧瓶中加入100克水，加入18.7克2-萘酚，搅拌下慢慢加入氢氧化钠32克(重量百分浓度为30％)，升温至2-萘酚全部溶解，再降温至常温，加入100克水(G)。
烧瓶中，加入400克水及中间产物(F)，在25度下加入(G)，加毕升温至50度，搅拌反应5小时，当PH＝6-7保持半小时不变时，降低温度至常温，真空抽滤，烘干粉碎，得32克本发明染料，即化学式(I)。
实施例2
本发明毛用阳离子染料直接用于羊毛(蚕丝，驼毛，兔毛等)的染色，也可用于皮毛染色，染色质量检测如表一：
表一羊毛染色牢度检测结果
项目 单位 试验方法   纺织工业一等品标准            本发明检测等级
 红  黄  蓝   绿(拼色)
  耐水洗(37±2℃)   色泽变化 级     GB/T5713   不低于3  4-5  4-5  4   4-5
  毛布沾色 级     GB/T5713   不低于3  3  3  3-4   3
  棉布沾色 级     GB/T5713   不低于3  3  3  3   3
  耐皂洗(40±2℃)   色泽变化 级     GB/T3921.1   不低于3  3-4  3-4  3   2-3
  毛布沾色 级     GB/T3921.1   不低于3  4  4  4   4
  棉布沾色 级     GB/T3921.1   不低于3  4  4  4-5   4
  耐汗渍(37±2℃) 色泽变化 级     GB/T3922酸 不低于3-4  4  4  4   4
    GB/T3922碱  4  4  4   4
  毛布沾色 级     GB/T3922酸   不低于3  2-3  3  2-3   3
    GB/T3922碱  3  3  2   3
棉布沾色 级     GB/T3922酸 不低于3  3  3  3-4   3
    GB/T3922碱  3-4  3  3-4   3
  耐摩擦   干摩擦 级     GB/T3920   不低于3-4  4-5  4-5  4   4-5
湿摩擦 级 GB/T3920 不低于2-3 3 3-4 3   3
  耐热压(200℃)   色泽变化 级     GB/T6152  4  4-5  4-5   4
  棉布沾色 级     GB/T6152  4-5  4-5  4-5   4-5
  耐光   氙弧 级     GB/T8427   不低于3-4  3  5-6  3   3
实施例3
本发明毛用阳离子染料直接用于羊毛与腈纶的混纺织物染色，其染色质量检测如表二：
表二.腈纶染色牢度检测结果
             项目  单位     试验方法     本发明检测等级
  耐皂洗(60±2℃)     色泽变化   级     GB/3921.3     4-5
    棉布沾色   级     GB/3921.3     4-5
    腈纶沾色   级     GB/3921.3     4-5
  耐汗渍(37±2℃) 色泽变化 级     GB/T3922酸     4
    GB/T3922碱     4
    棉布沾色   级     GB/T3922酸     4-5
    GB/T3922碱     4-5
腈纶沾色 级     GB/T3922酸     4-5
    GB/T3922碱     4-5
耐摩擦     干摩擦   级     GB/T3920     4-5
    湿摩擦   级     GB/T3920     4
  耐热压(200℃)     色泽变化   级     GB/T6152     4
    棉布沾色   级     GB/T6152     4-5
  耐光     氙弧   级     GB/T8427     5

Claims (1)

  1. 用于染整毛类蚕丝纺织品的阳离子染料，其特征是含有如下结构式的化合物：
    Figure C2004100411530002C1
    Figure C2004100411530002C2
    上述(a)、(b)式中：
    R1选自Cl、F；
    R2选自下列基团：
    Figure C2004100411530002C3
    Figure C2004100411530003C1
    上述(a)、(b)式中的D选自以下阳离子：
    Figure C2004100411530004C1
    其中：R3选自H、Br；
          R4选自H、Br、CH3、OCH3、OC2H5；
          R5选自H、Br；
          R6：选自CH3、C2H4CONH2；
          R7选自以下各基团：
    Figure C2004100411530004C2
    其中R8：选自H、CH3；
        R9选自H、CH3；
        R10选自H、CH3、C2H5、C2H4CN、O、C2H4Cl；
        R11选自H、O、CH3、C2H5、C2H4OH、C2H4CN、
        C2H4Cl、C2H4N(CH3)3、CH2CH(OCH3)CH2OCH3
    其中：R12选自H、CH3、C2H5；
          R13选自H、CH3、C2H5；
          R14选自H、CH3、C2H5；
          R15选自H、CH3、C2H5；
          R16选自H，CH3；
          R17选自H，CH3；
    Figure C2004100411530005C2
    其中：R19选自H、CH3、C2H5；
          R20：选自CH3、C2H5、
    Figure C2004100411530005C3
          R21选自CH3、C2H5；
          R22选自CH3、C2H5；
    Figure C2004100411530005C4
    其中：R23选自H、Cl、COOCH3；
          R24选自以下基团：
    Figure C2004100411530005C5
    Figure C2004100411530005C6
    Figure C2004100411530005C7
    Figure C2004100411530006C1
    其中：
    R25选自H、OCH3
    R26选自H、CH3、C2H5；
    R27选自H、CH3、C2H5、C2H4CN、C2H4N(CH3)2、C2H4Cl、
    Figure C2004100411530006C2
    R28选自H、CH3
    Figure C2004100411530006C3
    其中：R29选自H、CH3、NH2、OCH3；
    R30选自H、OCH3；
    Figure C2004100411530006C4
    其电：R31选自CH3、C2H5；
    R32选自以下基团：
    Figure C2004100411530007C1
    Figure C2004100411530007C2
    其中：R33选自H、NO2、SO2N(CH3)2、
    Figure C2004100411530007C3
          R34选自Cl、N(CH3)3、H；
          R35选自H、Cl、CN；
          R36选自H、Cl；
          R37选自CH3、OCH3、H、NH2；
          R38选自Cl、OCH3、H；
          R39选自H、CH3、C2H5；
          R40选自H、C2H4N(CH3)3、C2H4CN及以下基团：
    Figure C2004100411530007C4
    Figure C2004100411530007C5
    其中：R41选自以下基团：
    Figure C2004100411530007C6
    Figure C2004100411530007C7
    Figure C2004100411530008C1
    其中：R18：选自H，CH3；
          R42选自CH3、CH(CH3)2、C2H5；
          R43选自CH3、CH(CH3)2、C2H5；
          R44选自H、CH3；
    Figure C2004100411530008C2
    其中：R45选自CH3、C2H5；
          R46选自CH3、C2H5；
    Figure C2004100411530008C4
    其中：R47选自H、NH2；
          R48选自H、NO2、OCH3；
          R49选自H、CH3；
          R50选自以下基团：
    Figure C2004100411530009C1
    其中：R51选自Cl、
    Figure C2004100411530009C2
          R52选自NH2、OH；
    其中：R53选自H、C2H5；
          R54选自以下基团：
    Figure C2004100411530011C1
    其中：R55选自CH3、C2H5；
          R56选自CH3、C2H5；
          R57选自CH3、C2H5；
          R58选自CH3、C2H5；
          R59选自C2H4COOH、
    Figure C2004100411530011C2
    Figure C2004100411530012C1
    其中：R60选自以下基团：
    Figure C2004100411530012C2
          R61选自H、OCH3、CH3；
          R62：选自以下基团：
    Figure C2004100411530012C3
    其中：R63选自H、NH2、
          R65选自H、CH3、C2H5；
          R66选自以下基团：
    Figure C2004100411530012C5
    Figure C2004100411530013C1
    其中：R67选自H、CH3；
          R68选自CH3、
    Figure C2004100411530013C2
          R69选自H、CH3；
          R71选自H、CH3
    Figure C2004100411530013C3
    其中：R72选自H、NH2、N(CH3)2；
          R73选自H、CH3；
          R74选自H、CH3；
          R75选自H、CH3；
    R76选自H、CH3；
    R77选自H、CH3；
    R78选自H、CH3；
    Figure C2004100411530014C1
    其中：R79选自CH3、C2H5；
          R80选自CH3、C2H5；
          R81选自H、NH2、
    Figure C2004100411530015C1
    Figure C2004100411530015C2
    其中：R82选自CH3、C2H5；
          R83选自CH3、C2H5；
          R84选自CH3、C2H5；
          R85选自CH3、C2H5；
          R86选自以下基团：
    Figure C2004100411530015C3
    Figure C2004100411530015C4
    其中：R87选自CH3、C2H5；
          R88选自CH3、C2H5；
          R89选自CH3、C2H5；
          R90选自CH3、C2H5；
    Figure C2004100411530016C1
    其中：R91选自H、CH3；
          R92选自H、C2H5；
          R93选自H、C2H5；
          R94选自H、CH3；
          R95选自以下基团：
    Figure C2004100411530016C3
    其中：R96选自CH3、C2H4OH；
          R97选自CH3、C2H5、C2H4OH；
          R98选自CH3、C2H4OH；
          R99选自CH3、C2H4OH；
          R100选自H、CH3；
          R101选自H、CH3、Cl；
          R102选自H、CH3；
          R103选自CH3、C2H5
    Figure C2004100411530016C4
          R104选自H、CH3；
    Figure C2004100411530017C1
    其中：R106选自H、CH3、
    Figure C2004100411530017C2
          R107选自H、SC2H4N(CH3)3
          R108选自以下基团：
    Figure C2004100411530017C3
    Figure C2004100411530017C4
    Figure C2004100411530017C5
    Figure C2004100411530018C1
    Figure C2004100411530018C2
    其中：R109选自CH3、C3H7；
          R110选自CH3、C3H7；
          R111选自CH3、C3H7；
    Figure C2004100411530018C3
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