TWI557189B - 微細顏料組成物及其製造方法 - Google Patents

微細顏料組成物及其製造方法 Download PDF

Info

Publication number
TWI557189B
TWI557189B TW099125444A TW99125444A TWI557189B TW I557189 B TWI557189 B TW I557189B TW 099125444 A TW099125444 A TW 099125444A TW 99125444 A TW99125444 A TW 99125444A TW I557189 B TWI557189 B TW I557189B
Authority
TW
Taiwan
Prior art keywords
pigment
triazine compound
parts
formula
group
Prior art date
Application number
TW099125444A
Other languages
English (en)
Other versions
TW201103959A (en
Inventor
高原耕一
谷垣博
田中浩一
伊藤雅史
西川毅
西俣將吾
Original Assignee
山陽色素股份有限公司
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 山陽色素股份有限公司 filed Critical 山陽色素股份有限公司
Publication of TW201103959A publication Critical patent/TW201103959A/zh
Application granted granted Critical
Publication of TWI557189B publication Critical patent/TWI557189B/zh

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B62/00—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves
    • C09B62/02—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group directly attached to a heterocyclic ring
    • C09B62/04—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group directly attached to a heterocyclic ring to a triazine ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B3/00—Dyes with an anthracene nucleus condensed with one or more carbocyclic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B62/00—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves
    • C09B62/02—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group directly attached to a heterocyclic ring
    • C09B62/04—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group directly attached to a heterocyclic ring to a triazine ring
    • C09B62/08—Azo dyes

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Optical Filters (AREA)
  • Inks, Pencil-Leads, Or Crayons (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)

Description

微細顏料組成物及其製造方法
本發明係關於含微細的有機顏料之微細顏料組成物及其製造方法。
在印刷油墨或塗料、例如噴墨印表機用油墨、濾色器(color filter)用油墨中，藉由使顏料以微細的狀態分散，係可發揮高著色力，且可維持印刷物或塗佈加工物的鮮明色調、光澤等之適性，或保持濾色器等之塗膜的色度、對比等之適性。近年來，從市場上對高品質的印刷物等的要求來看，強烈地期望一分散更加微細的顏料粒子所得之油墨等。
因此，為了使顏料更加微細，係可將一時所得之顏料藉由鹽磨(salt milling)等之方法，而廣泛地使其一次粒子之粒子徑變得更小。
但是，一般而言，水、溶劑、樹脂等之混合物(塗料或油墨等之展色劑)中一時分散之顏料粒子，有在其混合物(顏料分散體)中凝集之傾向，因顏料之一次粒子的粒子徑愈小，其凝集而形成二次粒子之傾向愈強，即使如上述藉由鹽磨等而使顏料微細化，但仍難以安定經微細化之顏料粒子來使其分散。而且，如此在顏料分散體中若顏料粒子凝集，多會發生該顏料分散體黏度上昇、展色物之塗面光澤降低、塗膜的性能降低等各種不好的現象。
此改善策略方面，係提案有以金屬皂(metallic soap)等所致之顏料的表面處理，或是，特定的顏料衍生物、含有機色素之部分骨架的分散劑等之利用(例如，參考專利文獻1～3)。
但是，根據此等之技術，係以有關顏料粒子之微細化與凝集性，雖可得某個程度的改善效果，但對於已分散更加微細的顏料粒子之油墨等的期望，就現狀而言，未必得以滿足。
[先前技術文獻]
[專利文獻]
[專利文獻1]美國專利第3582380號說明書
[專利文獻2]特開平3-9957號公報
[專利文獻3]特開2003-26950號公報
有鑑於上述問題，本發明之目的在於提供一含有一次粒子徑極小的有機顏料，且能顯著地抑制其凝集之微細顏料組成物，以及可輕易地調製該微細顏料組成物之製造方法。
本發明者們為解決上述課題而一再專致於研討之結果，遂達成本發明。意即，本發明之第1係有關一種微細顏料組成物，其係含有以式(1)所示之三嗪化合物。
【化1】
(式(1)中，A表示酸性基或鹼性基。B表示-OH、-Cl、酸性基或鹼性基。D表示-H、-Cl、-OH或芳香族胺殘基。)
在本發明中，前述三嗪化合物之芳香族胺殘基D可為以式(2)或(3)所示之基。
【化2】
(式(2)中，Y表示-H、-OH或-NH2。)
【化3】
(式(3)中，Q1、Q2、Q3、Q4係各自獨立地表示-H、鹵素原子、低級烷基或低級烷氧基。X表示-H、-OH或-NH2。W表示-CH2-、-O-、-SO2-或式(4)、n表示0～2之整數。)
【化4】
在本發明中，前述三嗪化合物之芳香族胺殘基D可為以式(5)所示之基。
【化5】
(式(5)中，R1、R2、R3係各自獨立地表示-H、-Cl、-NO2、-NH2、低級烷基、低級烷氧基、-CF3、-SO3H、-SO2N(C2H5)2、-COOH、-COOCH3、-CONH2、-SO2-NH2-Ph(Ph表示苯基)、-CONH-Ph(Ph表示可具有-H、-Cl、甲烯基之取代基的苯基)之任一基。)
在本發明中，前述三嗪化合物之芳香族胺殘基D可為以式(6)所示之基。
【化6】
(式(6)中，Z1、Z2、Z3、Z4係各自獨立地表示-H、-Cl、-OH、-NH2、-SO3H、-COOH之任一基。)
在本發明中，前述三嗪化合物之以A所示之基可為由以式(7)及(8)所示之基選出的任一酸性基。
【化7】
【化8】
(式(7)及(8)中，R4、R5、R6係各自獨立地表示-H、-NO2、-Cl、低級烷基、低級烷氧基、-CF3、-SO3H、-SO2N(C2H5)2、-COOH、-COOCH3、-CONH2、-SO2-NH2-Ph(Ph表示苯基)、-CONH-Ph(Ph表示可具有-H、-Cl、甲烯基之取代基的苯基)之任一基。)
在本發明中，前述三嗪化合物之以A所示之基係可為由-NH-(CH2)3-N(CH3)2、-NH-(CH2)3-N(C2H5)2、-NH-(CH2)3-N(C3H7)2及-NH-(CH2)3-N(C4H9)2選出的任一鹼性基。
在本發明中，前述三嗪化合物之以B所示之基係可為以式(7)及(8)所示之基選出的任一酸性基，亦可為由-NH-(CH2)3-N(CH3)2、-NH-(CH2)3-N(C2H5)2、-NH-(CH2)3-N(C3H7)2及-NH-(CH2)3-N(C4H9)2選出的任一鹼性基。
在本發明中，前述有機顏料可為偶氮系顏料或是縮合多環系顏料，偶氮系顏料方面，係以顏色索引之顏料黃色74或顏料紅色269為佳，而縮合多環系顏料方面，係以顏色索引之顏料紫色23或顏料紅色254為佳。
本發明之第2係關於一種含偶氮系顏料之微細顏料組成物的製造方法，其特徵為在以式(1)所示之三嗪化合物存在下，使重氮鎓鹽(diazonium salt)與耦合物進行耦合反應。又，在本發明中，對耦合物100份而言，前述三嗪化合物係可添加0.1～20份。
本發明之第3係關於一種含縮合多環系顏料之微細顏料組成物的製造方法，其特徵為於以式(1)所示之三嗪化合物存在下，將粗製顏料予以顏料化。又，在本發明中，對粗製顏料100份而言，前述三嗪化合物係可添加0.1～20份。
本發明之微細顏料組成物係因含有特定的三嗪化合物，故有機顏料之一次粒子徑極小，且得以明顯地抑制其凝集，即使令該顏料組成物分散於顏料分散組成物中時，仍可有效地防止其凝集。因此，使用該顏料分散組成物所形成之薄膜，其透明性極佳。又，前述微細顏料組成物可輕易地藉由本發明之製造方法而得。
[實施發明之形態]
本發明之微細顏料組成物，其特徵係含有下述以式(1)所示之三嗪化合物。
【化9】
(式(1)中，A表示酸性基或鹼性基。B表示-OH、-Cl、酸性基或鹼性基。D表示-H、-Cl、-OH或芳香族胺殘基。)
在本發明中，因微細顏料組成物中含有前述以式(1)所示之三嗪化合物，而使有機顏料之一次粒子徑維持極小。又，使用本發明之微細顏料組成物所調製之顏料分散體，係因與其他分散劑等有相乘效果，而得以有效地抑制有機顏料之一次粒子的凝集。
如此，藉由前述三嗪化合物而顯著地抑制微細有機顏料之凝集的機制雖仍不明，但在使三嗪環為母體骨架，且藉由其側鏈上具有酸性及/或鹼性之官能基，可使前述三嗪化合物吸附於有機顏料之一次粒子表面，再藉由吸附的三嗪化合物中所含三嗪環的π電子作用，在使前述三嗪化合物抑制了顏料粒子的結晶成長的同時，可使其與視需要所使用之分散劑等的親和性有飛躍性地提昇，因而達到極佳的分散效果。
式(1)中，D表示-H、-Cl、-OH或芳香族胺殘基，芳香族胺殘基方面，係以下述式(2)、(3)、(5)或(6)所示之基為佳。具有如此之芳香族胺殘基的三嗪化合物，係為富含π電子之化合物，該化合物會接近逐漸形成之顏料結晶粒子表面，且藉由與該顏料分子所有的π電子之相互作用，而得以抑制/控制顏料之一次粒子的結晶成長。又，D為-Cl時，三嗪化合物會因具有π電子之三嗪環，接近逐漸形成之顏料結晶粒子表面，藉由與該顏料分子所有的π電子之相互作用，而作用於顏料粒子表面，且與笨重的氯原子之行動互相牽連，而得以抑制/控制顏料之一次粒子的結晶成長。
【化10】
(式(2)中，Y表示-H、-OH或-NH2。)
【化11】
(式(3)中，Q1、Q2、Q3、Q4係各自獨立地表示-H、鹵素原子、低級烷基或低級烷氧基。X表示-H、-OH或-NH2。W表示-CH2-、-O-、-SO2-或式(4)、n表示0～2之整數。)
【化12】
【化13】
(式(5)中，R1、R2、R3係各自獨立地表示-H、-Cl、-NO2、-NH2、低級烷基、低級烷氧基、-CF3、-SO3H、-SO2N(C2H5)2、-COOH、-COOCH3、-CONH2、-SO2-NH2-Ph(Ph表示苯基)、-CONH-Ph(Ph表示可具有-H、-Cl、甲烯基之取代基的苯基)之任一基。)
本發明中，所謂低級烷基、低級烷氧基中的低級，意指碳數為1～4者。
【化14】
(式(6)中，Z1、Z2、Z3、Z4係各自獨立地表示-H、-Cl、-OH、-NH2、-SO3H、-COOH之任一基。)
在本發明中，三嗪化合物之芳香族胺殘基D方面，若可滿足前述之構成即可，但若由抑制有機顏料之結晶成長，且其一次粒子徑變小之觀點來看，係以式(9)所示一群之基的任一基為佳。
【化15】
式(1)中，A表示酸性基或鹼性基。若為如此之取代基的話，並無特別限制，但在酸性基方面，係以具有磺酸基或羧酸基之基為佳，具體而言，係由於具π電子之芳香族基上具有酸性取代基之式(7)及(8)選出之任一基為佳。
【化16】
【化17】
(式(7)及(8)中，R4、R5、R6係各自獨立地表示-H、-NO2、-Cl、低級烷基、低級烷氧基、-CF3、-SO3H、-SO2N(C2H5)2、-COOH、-COOCH3、-CONH2、-SO2-NH2-Ph(Ph表示苯基)、-CONH-Ph(Ph表示可具有-H、-Cl、甲烯基之取代基的苯基)之任一基。)
又，鹼性基方面，係以具有胺系鹼性基之基為佳，具體而言，以由-NH-(CH2)3-N(CH3)2、-NH-(CH2)3-N(C2H5)2、-NH-(CH2)3-N(C3H7)2及-NH-(CH2)3-N(C4H9)2選出的任一鹼性基為佳。使用此等之具有胺系鹼性基之鹼性基時，任一者均可得到同樣的效果。又，此等之鹼性基在微細顏料組成物之調製時(後述之耦合反應時等)若由對一般所使用之溶劑的溶解性之觀點來看亦佳。此等之鹼性基末端的烷基，其碳數為1～4，碳數較小。因此，在溶劑中之溶解性高，可輕易地提供微細顏料組成物之調製。另一方面，碳數若超過4，則對前述溶劑之溶解性會降低，且有難以調製微細顏料組成物之情況發生。
式(1)中，B表示-OH、-Cl、酸性基或鹼性基。又，B表示酸性基或鹼性基時，該等並無特別限制，在選擇上，係可與上述之A中所示之酸性基及鹼性基A獨立進行之。
在本發明中，若為具有如上構成之三嗪化合物的話，即可達成本發明之目的，但較佳之例係可舉出以下式(10)～(16)所示之三嗪化合物。
【化18】
【化19】
【化20】
【化21】
【化22】
【化23】
【化24】
具有如上之構成的三嗪化合物，除了可以公知的方法進行製造外，亦可使用市售者。
本發明中所使用之有機顏料方面，並無特別限制，以偶氮系顏料或縮合系顏料為宜。
前述偶氮系顏料方面，若由本發明之三嗪化合物的結晶抑制效果之觀點來看，係以顏色索引(以下稱為C.I.)顏料黃色1、3、12、13、14、17、55、73、74、75、81、83、97、120、151、154、156、165、175、180、194；C.I.顏料紅色5、146、147、150、170、176、184、185、213、269為佳，其中又以C.I.顏料黃色74、C.I.顏料紅色269更佳。
前述縮合多環系顏料方面，若由本發明之三嗪化合物的結晶抑制效果之觀點來看，C.I.顏料紅色122、177202、207、209、254；C.I.顏料藍色15：3、15：6；C.I.顏料綠色36、58；C.I.顏料黃色138、150、185；C.I.顏料紫色23為佳，其中又以C.I.顏料紅色254、C.I.紫色23更佳。
本發明中所使用之有機顏料，其1次粒子方面，以長徑為50～150nm、短徑為30～100nm者為佳。具有如此之一次粒子大小者，係在本發明中使其一次粒子徑極小，或使其經高度微細化。
本發明之微細顏料組成物，係在前述三嗪化合物之存在下，使作為所期望之有機顏料的原料之化合物反應，或藉由將粗製顏料予以顏料化而得。
例如，使用偶氮系顏料作為有機顏料時，係於前述三嗪化合物之存在下，使作為原料之重氮鎓鹽與耦合物進行耦合反應，藉由耦合反應而生成偶氮系顏料，並於顏料之結晶成長之際，前述三嗪化合物係接近逐漸形成之顏料結晶粒子表面，藉由與該顏料分子所具有之π電子之相互作用，顏料之一次粒子的結晶成長受到抑制/控制，且可獲得含有如上述之一次粒子徑極小的偶氮系顏料之微細顏料組成物。此外，前述三嗪化合物若可於耦合反應時存在即可，並不管其添加的方法。又耦合反應係可以公知的方法為之。此外，本發明中所使用之耦合物方面，若為可用於合成上述偶氮系顏料時之耦合反應者，並無特別限制。又，本發明中所使用之重氮鎓鹽方面，若為可用於上述偶氮系顏料之耦合反應者，並無特別限制，可為使各種胺二偶氮化之重氮鎓成為金屬鹽者。又，耦合反應中所用的溶劑係可適當地選擇使用公知的一般溶劑。
又，前述三嗪化合物之添加量並無特別限制，對耦合物100份而言，前述三嗪化合物係添加0.1～20份。前述三嗪化合物之添加量若少於0.1份，則結晶成長抑制效果變小，若多餘20份，則會影響最終製品的性能(最終製品的透明性、對比等)。又，耦合物與重氮鎓鹽的使用比率雖以等莫耳之反應為基準，但可藉由該等之種類等而適當地調整。
如上述使其耦合反應後，以既定之方法過濾、水洗，並使其乾燥之後，可藉由輥磨機、珠磨機等之分散機予以粉碎，而得含有一次粒子極小的偶氮系顏料之微細顏料組成物。此外，如上述實施，使其乾燥之後，雖因一次粒子凝集而形成更大的二次粒子，但僅以使用如上述之分散機，並無須經過一般必要的鹽磨等之微細化步驟，即可輕易地粉碎二次粒子，而回到粒子徑極小的一次粒子之狀態。
使用縮合多環系顏料作為有機顏料時，係與偶氮系顏料的情況相異，可於前述三嗪化合物之存在下，經過將粗製顏料予以顏料化之步驟而製造微細顏料組成物。此係於調製粗製顏料時，難以添加前述三嗪化合物所致。因而發現，在調製一次粒子徑非常大的粗製顏料之後，於顏料化(微細化)之步驟中，若使前述三嗪化合物存在的話，經微細化之顏料粒子的結晶成長可有效地受到抑制，而可得一次粒子極小的縮合多環系顏料。基本的原理係與偶氮系顏料的情況相同，乃因前述三嗪化合物與顏料之π電子所致的相互作用及其側鏈之構成所致。意即，將一時調製之具有非常大的粒子徑之粗製顏料，以鹽磨等之方法，使顏料粒子微細化之後，若再度結晶持續地成長，則此時，因前述三嗪化合物的存在，而其結晶成長能夠有效地受到抑制。
此外，本發明中所謂粗製顏料，係使縮合多環系顏料源之原料化合物反應而得之粒子徑大(例如，10～數百μm左右)的化合物，無法直接得到作為顏料之分散性或鮮明發色者稱之。如此之縮合多環系顏料之粗製顏料係可以公知的方法調製。
在本發明中，係使如上述之粗製顏料於前述三嗪化合物之存在下予以顏料化。本發明中所謂顏料化意指，將粗製顏料之粒子徑整合為作為顏料之適切的粒子徑範圍之步驟。又，所謂適切的粒子範圍係因用途等而異，係為0.05～0.3μm左右。
又，上述顏料化之方法方面，係可使用鹽磨等之公知的方法來進行。顏料化之際，其前述三嗪化合物之添加量並無特別限制，對粗製顏料100份而言，前述三嗪化合物係添加0.1～20份。前述三嗪化合物之添加量若少於0.1份，則結晶成長抑制效果小，若多於20份，則會影響最終製品之性能(最終製品之透明性、對比等)。
如上述實施經顏料化之後，以既定之方法水洗，並使其乾燥之後，可藉由輥磨機、珠磨機等之分散機予以粉碎，得到經高度微細化之含一次粒子徑極小的縮合多環系顏料之微細顏料組成物。
如上述進行而得之含有本發明所定的三嗪化合物與所期望的有機顏料之微細顏料組成物，其中所期望的有機顏料係經高度微細化，且可得具有例如有機顏料之1次粒子方面係長徑為50～150nm、短徑為30～100nm者。又，如本發明之微細顏料組成物，係所含有機顏料之一次粒子極小、經高度微細化，且能顯著地抑制其凝集性者，意即，即使將該顏料組成物分散於顏料分散組成物中時，因藉由與分散劑等之相乘效果而能夠有效地防止其凝集之故，而適用於被要求具高度發色特性等之印刷油墨、塗料等，特別是噴墨印表機用油墨、濾色器用油墨等。
[實施例]
以下舉出實施例及比較例以更詳細地說明本發明。此外，例中之「份」或「%」為重量基準。
(製造例1)
在水100份中，加入三聚氯化氰(cyanuric chloride)7.3份與三聚氯化氰之1個Cl反應之量的胺基苯磺酸(商品名：ASA胺基苯磺酸、SUGAI化學工業製)6.8份，於20℃使其反應1小時。接著，加入與此反應物之1個Cl反應的量之4,4’-伸甲基二-2,6-二甲苯胺(商品名：KAYABOND C-200S、日本化藥製)10份，於70℃使其反應1小時。過濾所得之反應物，將殘渣水洗之後，在80℃的恆溫槽中靜置1晚使其乾燥，得到前述以式(10)所示之三嗪化合物17.0份。
(製造例2)
除了添加胺基苯磺酸3.4份來取代胺基苯磺酸6.8份以外，其餘係進行與製造例1同樣的操作，得到前述以式(11)所示之三嗪化合物14.8份。
(製造例3)
除了添加對苯二胺(商品名：p-苯二胺、和光純藥製)4.3份來取代4,4’-伸甲基二-2,6-二甲苯胺10份以外，其餘係進行與製造例1同樣的操作，得到前述以式(12)所示之三嗪化合物12.5份。
(製造例4)
除了添加3-胺基-4-甲氧基苯甲醯苯胺(商品名：M-40、三星化學工業製)9.5份來取代4,4’-伸甲基二-2,6-二甲苯胺10份以外，其餘係進行與製造例1同樣的操作，得到前述以式(13)所示之三嗪化合物16.6份。
(製造例5)
在水100份中，加入三聚氯化氰7.3份與三聚氯化氰之1個Cl反應之量的胺基苯磺酸6.8份，於20℃使其反應1小時。接著，加入與此反應物之1個Cl反應的量之3-胺基-4-甲氧基苯甲醯苯胺(商品名：M-40、三星化學工業製)9.5份，於75℃使其反應1小時。之後，加入氫氧化鈉調製到pH6，再於90℃攪拌2小時，使殘餘的Cl水解。過濾所得之反應物，將殘渣水洗之後，在80℃的恆溫槽中靜置1晚使其乾燥，得到前述以式(14)所示之三嗪化合物15.9份。
(製造例6)
在水100份中，加入三聚氯化氰7.3份與三聚氯化氰之1個Cl反應之量的胺基苯磺酸6.8份，於20℃使其反應1小時。接著，加入與此反應物之1個Cl反應的量之4,4’-伸甲基二-2,6-二甲苯胺(商品名：KAYABOND C-200S、日本化藥製)10份，於70℃使其反應1小時。之後，加入氫氧化鈉調製到pH6，再於90℃攪拌2小時，使殘餘的Cl水解。過濾所得之反應物，將殘渣水洗之後，在80℃的恆溫槽中靜置1晚使其乾燥，得到前述以式(15)所示之三嗪化合物16.4份。
(製造例7)
除了添加二丁基胺基丙基胺(商品名：N,N-二丁基-1,3-丙烷二胺、和光純藥製)7.3份來取代胺基苯磺酸6.8份以外，其餘係進行與製造例1同樣的操作，得到前述以式(16)所示之三嗪化合物17.4份。
(實施例1)
將2-甲氧基-4-硝基-苯胺(商品名：Kako Red B Base conc、昭和化工製)50份加入水400份與35%鹽酸79份之混合液中予以攪拌後，使此液冷卻至0～5℃為止，再加入亞硝酸鈉21.5份後，藉由既定之方法進行二偶氮化，調製二偶氮化液。
又，耦合物液係如後述進行調製。首先，將耦合物2-甲氧基-乙醯乙醯苯胺(商品名：乙醯乙酸-O-甲氧基苯胺(Acetoacetic-o-anisidide)、三星化學工業製)66份加入水300份與30重量%氫氧化鈉水溶液48份之混合液中使其溶解。然後，將此溶解液加入在水900份中添加乙酸鈉30份所得之水溶液後，再加入水150份與80%乙酸28份之混合液，使耦合物析出。接著，於此析出液中，添加製造例1所得之三嗪化合物3份，調製懸濁液(耦合物液)。
在此耦合物液中，使前述二偶氮化液邊於25℃攪拌邊花費120分鐘緩慢地進行添加，使重氮鎓鹽與耦合物進行耦合反應之後，於90℃加熱30分鐘，生成偶氮系黃色顏料C.I.顏料黃色74。
將此反應液置於常溫後，以既定之方法過濾、水洗，並使其乾燥之後，以小型粉碎機粉碎，得到含有以式(10)所示之三嗪化合物與偶氮系黃色顏料C.I.顏料黃色74之微細顏料組成物118份。
(實施例2)
將3-胺基-4-甲氧基苯甲醯苯胺(商品名：M-40、三星化學工業製)50份添加於水1000份中使其分散，調整液溫至0～5℃，加入35%鹽酸78份攪拌20分鐘後，加入亞硝酸鈉15份藉由既定之方法二偶氮化。再添加80%乙酸25份及乙酸鈉15份使重氮鎓鹽生成後，添加製造例1所得之三嗪化合物1份，調製重氮鎓鹽溶液。
又，將N-(5-氯-2-甲氧基苯基)-3-羥基-2-萘羧醯胺(商品名：NAPHTHOL AC-CA、三星化學工業製)69份溶解於水1700份與30重量%氫氧化鈉水溶液48份之混合液中，調製耦合物液。
調整此耦合物液使液溫為10℃以下，邊攪拌邊添加於前述重氮鎓鹽溶液中使其進行耦合反應之後，於90℃加熱30分鐘，生成偶氮系紅色顏料C.I.顏料紅色269。
將此反應液置於常溫後，以既定之方法過濾、水洗，並使其乾燥之後，以小型粉碎機粉碎，得到含有以式(10)所示之三嗪化合物與偶氮系紅色顏料C.I.顏料紅色269之微細顏料組成物121份。
(實施例3)
除了添加製造例1所得之以式(10)所示之三嗪化合物3份之外，其餘係與實施例2同樣地進行，而得含有以式(10)所示之三嗪化合物與偶氮系紅色顏料C.I.顏料紅色269之微細顏料組成物121份。
(實施例4)
除了添加製造例2所得之以式(11)所示之三嗪化合物3份之外，其餘係與實施例3同樣地進行，得到含有以式(11)所示之三嗪化合物與偶氮系紅色顏料C.I.顏料紅色269之微細顏料組成物121份。
(實施例5)
除了添加製造例3所得之以式(12)所示之三嗪化合物3份之外，其餘係與實施例3同樣地進行，得到含有以式(12)所示之三嗪化合物與偶氮系紅色顏料C.I.顏料紅色269之微細顏料組成物121份。
(實施例6)
除了添加製造例4所得之以式(13)所示之三嗪化合物3份之外，其餘係與實施例3同樣地進行，得到含有以式(13)所示之三嗪化合物與偶氮系紅色顏料C.I.顏料紅色269之微細顏料組成物121份。
(實施例7)
除了添加製造例4所得之以式(13)所示之三嗪化合物0.8份之外，其餘係與實施例6同樣地進行，得到含有以式(13)所示之三嗪化合物與偶氮系紅色顏料C.I.顏料紅色269之微細顏料組成物121份。
(實施例8)
除了添加製造例4所得之以式(13)所示之三嗪化合物1.5份之外，其餘係與實施例6同樣地進行，得到含有以式(13)所示之三嗪化合物與偶氮系紅色顏料C.I.顏料紅色269之微細顏料組成物121份。
(實施例9)
除了添加製造例4所得之以式(13)所示之三嗪化合物5份之外，其餘係與實施例6同樣地進行，得到含有以式(13)所示之三嗪化合物與偶氮系紅色顏料C.I.顏料紅色269之微細顏料組成物121份。
(實施例10)
除了添加製造例4所得之以式(13)所示之三嗪化合物10份之外，其餘係與實施例6同樣地進行，得到含有以式(13)所示之三嗪化合物與偶氮系紅色顏料C.I.顏料紅色269之微細顏料組成物121份。
(實施例11)
除了添加製造例4所得之以式(13)所示之三嗪化合物20份之外，其餘係與實施例6同樣地進行，得到含有以式(13)所示之三嗪化合物與偶氮系紅色顏料C.I.顏料紅色269之微細顏料組成物121份。
(實施例12)
除了添加製造例5所得之以式(14)所示之三嗪化合物3份之外，其餘係與實施例3同樣地進行，得到含有以式(14)所示之三嗪化合物與偶氮系紅色顏料C.I.顏料紅色269之微細顏料組成物121份。
(實施例13)
除了添加製造例5所得之以式(14)所示之三嗪化合物1.5份之外，其餘係與實施例12同樣地進行，得到含有以式(14)所示之三嗪化合物與偶氮系紅色顏料C.I.顏料紅色269之微細顏料組成物121份。
(比較例1)
除了不添加以式(10)所示之三嗪化合物之外，其餘係與實施例1同樣地進行，得到含有偶氮系黃色顏料C.I.顏料黃色74之顏料組成物115份。
(比較例2)
除了不添加以式(10)所示之三嗪化合物之外，其餘係與實施例2同樣地進行，得到含有偶氮系紅色顏料C.I.顏料紅色269之顏料組成物120份。
(顏料粒子徑之測定)
就實施例1～13、比較例1、2中所調製之顏料組成物，使用以連結於電子顯微鏡之CCD照相機所拍攝之影像，來測定含於顏料組成物中之有機顏料之1次粒子的粒子徑。電子顯微鏡係使用日本電子DATUM股份公司製、JEM-1011型，且設定加壓電壓80kV、測定倍率5萬倍，而CCD照相機則使用OLYMPUS公司製、MegaVeiw III。將其結果顯示於表1。
(油墨之調製)
將前述實施例1～13、比較例1、2之顏料組成物7.5份、分散劑(JONCRYL61J、BASF公司製)4份、異丙醇5份、去離子水13.5份、玻璃珠(直徑2.5～3.5mm)置入140mL玻璃容器中，顏料調節器(paint conditioner)使其分散60分鐘。接著，再添加分散劑(JONCRYL7001、BASF公司製)20份，同樣地使其分散5分鐘之後，將玻璃珠去除，調製油墨作為顏料分散體。將此油墨使用塗佈棒使濕膜厚為0.15μm於聚丙烯薄膜上進行展色並乾燥。
(評價)
如上述就聚丙烯薄膜上所調製之薄膜，以目視確認透明性。此外，評價基準以「◎」為非常優異、「○」為優異、「×」為差(不透明)。將其評價結果顯示於表1。
如表1所示，顯示出實施例1～13之微細顏料組成物中所含的有機顏料，其一次粒子極小，使用該微細顏料組成物之顏料分散體(油墨)其透明性優異，且於顏料分散體中，一次粒子的凝集顯著地受到抑制。
(實施例14)
將縮合多環系顏料之紅色粗製顏料(C.I.顏料紅色254、商品名：Cromophtal Red 2030，Chiba Specialty Chemicals製)300份、製造例1所得之以式(10)所示之三嗪化合物30份、中性無水芒硝(平均粒徑約20μm、三田尻化學工業(股)製)3000份、作為溶劑之二乙二醇((股)日本觸媒製)750份添加至5L混煉機(kneader)((股)MORIYAMA製、S5-2GH-S型)，邊控制溫度使混煉物之溫度為50℃邊混煉磨碎9小時。將該混煉磨碎物攪拌分散於40℃的溫水30L中，之後移至抽真空過濾器(Nutsche)進行過濾，且反覆進行水洗直到芒硝完全去除為止，得到顏料水糊。使該顏料水糊於105℃乾燥2小時。將該乾燥物以粉碎機(共立理工(股)製、小型粉碎機、小型粉碎機SK-M2)粉碎，得到含有以式(10)所示之三嗪化合物與縮合多環系紅色顏料C.I.顏料紅色254之微細顏料組成物330份。
(實施例15)
除了使用於製造例6中所得之以式(15)所示之三嗪化合物以外，其餘係與實施例14同樣地進行，得到含有以式(15)所示之三嗪化合物與縮合多環系紅色顏料C.I.顏料紅色254之微細顏料組成物330份。
(實施例16)
除了使用於製造例2中所得之以式(11)所示之三嗪化合物以外，其餘係與實施例14同樣地進行，得到含有以式(11)所示之三嗪化合物與縮合多環系紅色顏料C.I.顏料紅色254之微細顏料組成物330份。
(比較例3)
除了未添加三嗪化合物以外，其餘係與實施例14同樣地進行，得到含有縮合多環系紅色顏料C.I.顏料紅色254之微細顏料組成物330份。
(實施例17)
添加縮合多環系顏料之紫色粗製顏料(C.I.顏料紫色23、商品名：Hostaperm Violet RL-02、Clariant製)500份、製造例1所得之以式(10)所示之三嗪化合物50份、中性無水芒硝(平均粒徑約20μm、三田尻化學工業(股)製)2500份、作為溶劑之二乙二醇((股)日本觸媒製)800份至5L混煉機(kneader)((股)MORIYAMA製、S5-2GH-S型)中，邊控制溫度使混煉物之溫度為50℃邊混煉磨碎8小時。將該混煉磨碎物攪拌分散於40℃的溫水30L中，之後移至抽真空過濾器(Nutsche)進行過濾，且反覆進行水洗直到芒硝完全去除為止，得到顏料水糊。使該顏料水糊於105℃乾燥2小時。將該乾燥物以粉碎機(共立理工(股)製、小型粉碎機、小型粉碎機SK-M2)粉碎，得到含有以式(10)所示之三嗪化合物與縮合多環系紅色顏料C.I.顏料紫色23之微細顏料組成物550份。
(實施例18)
除了使用製造例3中所得之以式(12)所示之三嗪化合物以外，其餘係與實施例17同樣地進行，得到含有以式(12)所示之三嗪化合物與縮合多環系紅色顏料C.I.顏料紫色23之微細顏料組成物550份。
(實施例19)
除了使用製造例7中所得之以式(16)所示之三嗪化合物以外，其餘係與實施例17同樣地進行，得到含有以式(16)所示之三嗪化合物與縮合多環系紅色顏料C.I.顏料紫色23之微細顏料組成物550份。
(比較例4)
除了未添加三嗪化合物以外，其餘係與實施例17同樣地進行，得到縮合多環系紅色顏料C.I.顏料紫色23之微細顏料組成物550份。
(濾色器之調製)
使用實施例14～19、比較例3、4之微細顏料組成物，調製表2所示組成之混合物。表中PR254係C.I.顏料紅色254之簡稱，該列係有關實施例14～16、比較例3之組成，PV23係C.I.顏料紫色23的簡稱，該列係有關實施例17～19、比較例4之組成。又，丙烯酸樹脂方面係使用昭和高分子製之SPCN-2000、分散劑方面，對PR254係使用BYK製的BYK-LPN6919、對PV23係使用BYK製的Disperbyk-2001、溶劑方面係使用丙二醇單甲基醚乙酸酯(PMA)。氧化鋯粒子(zirconia beads)係使用直徑0.5mm者。此外，表中丙烯酸樹脂之值係以40% PMA溶液添加時之值。又，在含PV23之微細顏料組成物的評價時，為了適切進行濾色器之評價，係使用與C.I.顏料藍色15：6(商品名：酞青素藍6005、山陽色素製)(以下稱為PB15：6)之混合物。顏料之值係為混合物之值，其混合比(重量基準)為(PB15：6)/(PV23)=4/1。
將以上述組成所調製的混合物置入140mL玻璃容器中，於顏料調節器(paint conditioner)使其分散60分鐘之後，去除氧化鋯粒子(zirconia beads)，調製顏料分散體。將此顏料分散體使用旋轉塗佈機(MIKASA SPINCORTER IH-DX2)調製薄膜狀之塗板(濾色器)。
(評價)
使用如上述調製之濾色器，於分光光度計(SPECTROPHOTOMETER CM-3700d)測定Y值、對比(CR)。
此外，對比之測定方法如下所述。意即，將濾色器夾於2片偏光板之間，測定使各偏光板之偏光面呈平行時的透光照度與呈垂直時之透光照度，求其比。透光照度之測定係使用光度計「LS-100」(MINOLTA公司製)。將各測定結果顯示於表3。
如表3所示，使用實施例14～19中所得之微細顏料組成物的濾色器，由不使Y值降低的情況下為高對比之結果來看，係教示顏料之一次粒子極小，且其凝集可有效地被抑制。

Claims (13)

  1. 一種微細顏料組成物，其係含有以式(1)所示之三嗪化合物以及有機顏料； (式(1)中，A表示酸性基或鹼性基；B表示-OH、-Cl、酸性基或鹼性基；D表示以式(9)所示之一群之基之任一基之芳香族胺殘基)，
  2. 如請求項1之微細顏料組成物，其中，前述三嗪 化合物之以A所示之基係由以式(7)及(8)所示之基選出的任一酸性基； (式(7)及(8)中，R4、R5、R6係各自獨立地表示-H、-NO2、-Cl、低級烷基、低級烷氧基、-CF3、-SO3H、-SO2N(C2H5)2、-COOH、-COOCH3、-CONH2、-SO2-NH2-Ph(Ph表示苯基)、-CONH-Ph(Ph表示可具有-H、-Cl、甲烯基之取代基的苯基)之任一基)。
  3. 如請求項1或2之微細顏料組成物，其中，前述三嗪化合物之以A所示之基係由-NH-(CH2)3-N(CH3)2、-NH-(CH2)3-N(C2H5)2、-NH-(CH2)3-N(C3H7)2及-NH-(CH2)3-N(C4H9)2選出的任一鹼性基。
  4. 如請求項1之微細顏料組成物，其中，前述三嗪 化合物之以B所示之基係由以式(7)及(8)所示之基選出的任一酸性基。
  5. 如請求項1之微細顏料組成物，其中，前述三嗪化合物之以B所示之基係由-NH-(CH2)3-N(CH3)2、-NH-(CH2)3-N(C2H5)2、-NH-(CH2)3-N(C3H7)2及-NH-(CH2)3-N(C4H9)2選出的任一鹼性基。
  6. 如請求項1之微細顏料組成物，其中，前述有機顏料係偶氮系顏料。
  7. 如請求項6之微細顏料組成物，其中，前述偶氮系顏料係顏色索引之顏料黃色74或顏料紅色269。
  8. 如請求項1之微細顏料組成物，其中，前述有機顏料係縮合多環系顏料。
  9. 如請求項8之微細顏料組成物，其中，前述縮合多環系顏料係顏色索引之顏料紫色23或顏料紅色254。
  10. 一種含偶氮系顏料之微細顏料組成物之製造方法，其特徵係，於以下述式(1)所示之三嗪化合物存在下，使重氮鎓鹽(diazonium salt)與耦合物進行耦合反應， (式(1)中，A表示酸性基或鹼性基；B表示-OH 、-Cl、酸性基或鹼性基；D表示-H、-Cl、-OH或芳香族胺殘基)。
  11. 如請求項10之含偶氮系顏料之微細顏料組成物之製造方法，其中，對耦合物100份而言，前述三嗪化合物係添加0.1~20份。
  12. 一種含縮合多環系顏料之微細顏料組成物之製造方法，其特徵係，於以下述式(1)所示之三嗪化合物存在下，將粗製顏料予以顏料化， (式(1)中，A表示酸性基或鹼性基；B表示-OH、-Cl、酸性基或鹼性基；D表示以式(9)所示之一群之基之任一基之芳香族胺殘基)，
  13. 如請求項12之含縮合多環系顏料之微細顏料組成物之製造方法，其中，對粗製顏料100份而言，前述三嗪化合物係添加0.1~20份。
TW099125444A 2009-07-31 2010-07-30 微細顏料組成物及其製造方法 TWI557189B (zh)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2009180130A JP5299151B2 (ja) 2009-07-31 2009-07-31 微細顔料組成物およびその製造方法

Publications (2)

Publication Number Publication Date
TW201103959A TW201103959A (en) 2011-02-01
TWI557189B true TWI557189B (zh) 2016-11-11

Family

ID=43744723

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
TW099125444A TWI557189B (zh) 2009-07-31 2010-07-30 微細顏料組成物及其製造方法

Country Status (4)

Country Link
JP (1) JP5299151B2 (zh)
KR (1) KR101744501B1 (zh)
CN (1) CN101987925B (zh)
TW (1) TWI557189B (zh)

Families Citing this family (12)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR101970180B1 (ko) 2012-02-20 2019-04-18 산요 시키소 가부시키가이샤 트리아진 화합물, 안료분산 조제, 안료분산체 및 레지스트 조성물
JP6163767B2 (ja) * 2012-02-20 2017-07-19 山陽色素株式会社 トリアジン化合物、顔料分散助剤、顔料分散体及びレジスト組成物
KR102539841B1 (ko) 2016-05-17 2023-06-08 주식회사 이엔에프테크놀로지 트리아진 유도체, 이를 포함하는 안료 분산 조제 및 이를 포함하는 안료 분산액
KR102589407B1 (ko) 2016-05-17 2023-10-18 주식회사 이엔에프테크놀로지 트리아진 작용기가 도입된 트리아진 유도체, 이를 포함하는 안료 분산 조제 및 이를 포함하는 안료 분산액
KR102595468B1 (ko) 2016-05-17 2023-10-31 주식회사 이엔에프테크놀로지 안료와 친화력이 높은 트리아진 유도체, 이를 포함하는 안료 분산 조제 및 이를 포함하는 안료 분산액
KR102510668B1 (ko) * 2017-02-01 2023-03-16 동우 화인켐 주식회사 착색 감광성 수지 조성물, 이를 이용하여 제조된 컬러필터 및 화상표시장치
JP6946443B2 (ja) 2017-09-15 2021-10-06 富士フイルム株式会社 組成物、膜、積層体、赤外線透過フィルタ、固体撮像素子および赤外線センサ
US11549018B2 (en) * 2017-12-01 2023-01-10 Sanyo Color Works, Ltd. Pigment composition
JP7114724B2 (ja) 2018-09-20 2022-08-08 富士フイルム株式会社 硬化性組成物、硬化膜、赤外線透過フィルタ、積層体、固体撮像素子、センサ、及び、パターン形成方法
EP4266094A4 (en) 2020-12-16 2024-08-28 Fujifilm Corp COMPOSITION, MEMBRANE, OPTICAL FILTER, SOLID IMAGE CAPTURE ELEMENT, IMAGE DISPLAY APPARATUS AND INFRARED RAY SENSOR
JPWO2022130773A1 (zh) 2020-12-17 2022-06-23
CN116120787B (zh) * 2022-12-31 2023-09-19 沈阳化工研究院有限公司 一种自分散无机颜料色浆及其制备方法

Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2003066224A (ja) * 2001-08-23 2003-03-05 Sanyo Shikiso Kk カラーフィルタ用顔料組成物及びカラーフィルタ
JP2003066225A (ja) * 2001-08-23 2003-03-05 Sanyo Shikiso Kk カラーフィルタ用顔料組成物及びカラーフィルタ

Family Cites Families (20)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP3561846B2 (ja) * 1993-11-06 2004-09-02 山陽色素株式会社 顔料分散剤
JPH10265697A (ja) * 1997-03-24 1998-10-06 Toyo Ink Mfg Co Ltd 顔料分散剤、及びそれを含有する顔料組成物、顔料分散体、並びに塗料組成物
JP2000265079A (ja) * 1999-03-15 2000-09-26 Toyo Ink Mfg Co Ltd 顔料分散剤及びそれを含有する顔料組成物
CN1199955C (zh) * 2000-09-21 2005-05-04 王建国 一氯均三嗪衍生物及其应用
JP2003253188A (ja) * 2002-11-27 2003-09-10 Sanyo Shikiso Kk 画像記録用黄色顔料組成物及びその製造方法
JP4407128B2 (ja) * 2003-01-17 2010-02-03 東洋インキ製造株式会社 顔料分散剤及びそれを含有する顔料組成物並びに顔料分散体
JP4872200B2 (ja) * 2003-09-11 2012-02-08 Ｄｉｃ株式会社 インクジェットインク用水性顔料分散液およびインクジェットインク組成物
JP4069873B2 (ja) * 2004-01-30 2008-04-02 東洋インキ製造株式会社 有機顔料分散液の製造方法
JP2005213409A (ja) * 2004-01-30 2005-08-11 Toyo Ink Mfg Co Ltd 顔料組成物
JP4835896B2 (ja) * 2004-09-13 2011-12-14 Ｄｉｃ株式会社 インクジェットインク用水性顔料分散液およびインクジェットインク組成物
JP2007009096A (ja) * 2005-07-01 2007-01-18 Toyo Ink Mfg Co Ltd 顔料組成物およびそれを用いた顔料分散体
JP2007023072A (ja) * 2005-07-12 2007-02-01 Sanyo Shikiso Kk 画像記録用黄色顔料組成物及びその製造方法
JP5051635B2 (ja) * 2005-12-12 2012-10-17 山陽色素株式会社 顔料誘導体及びこれを用いた顔料分散剤並びにこれらを含有する顔料分散体及び水性インク
JP2007206483A (ja) * 2006-02-03 2007-08-16 Toyo Ink Mfg Co Ltd カラーフィルタ用緑色着色組成物、その製造方法、およびそれを用いたカラーフィルタ
JP4678316B2 (ja) * 2006-02-28 2011-04-27 東洋インキ製造株式会社 顔料組成物、顔料分散体およびインキ
JP2008069244A (ja) * 2006-09-13 2008-03-27 Fujifilm Corp 顔料組成物、感光性樹脂転写材料、カラーフィルタ及び表示装置
JP5176417B2 (ja) * 2007-07-25 2013-04-03 東洋インキＳｃホールディングス株式会社 バイオレット顔料の製造方法
CN101784615B (zh) * 2007-08-22 2014-10-08 东洋油墨制造株式会社 彩色滤光片用颜料组合物及彩色滤光片用着色组合物
CN101842444B (zh) * 2007-11-01 2013-06-05 富士胶片株式会社 颜料分散组合物、着色固化性组合物、滤色器及其制造方法
JP5515217B2 (ja) * 2008-01-11 2014-06-11 東洋インキＳｃホールディングス株式会社 分散剤、及びそれを用いた顔料組成物並びに顔料分散体

Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2003066224A (ja) * 2001-08-23 2003-03-05 Sanyo Shikiso Kk カラーフィルタ用顔料組成物及びカラーフィルタ
JP2003066225A (ja) * 2001-08-23 2003-03-05 Sanyo Shikiso Kk カラーフィルタ用顔料組成物及びカラーフィルタ

Also Published As

Publication number Publication date
JP2011032374A (ja) 2011-02-17
CN101987925A (zh) 2011-03-23
JP5299151B2 (ja) 2013-09-25
KR101744501B1 (ko) 2017-06-08
KR20110013320A (ko) 2011-02-09
CN101987925B (zh) 2014-10-01
TW201103959A (en) 2011-02-01

Similar Documents

Publication Publication Date Title
TWI557189B (zh) 微細顏料組成物及其製造方法
JP5885352B2 (ja) カラーフィルターでの使用のためのジケトピロロピロール顔料組成物
TWI550032B (zh) 印墨組、記錄方法、記錄物及印刷物
KR101548564B1 (ko) 아조 안료 조성물, 아조 안료 조성물의 제조 방법, 아조 안료 조성물을 함유하는 분산물, 착색 조성물 및 잉크젯 기록용 잉크
WO2009110557A1 (ja) アゾ顔料組成物、アゾ顔料組成物の製造方法、アゾ顔料組成物を含む分散物、着色組成物及びインクジェット記録用インク
CA2558171C (en) Use of a pigment composition comprising mixed crystals based on ci pigment yellow 74
JP2012522086A (ja) 容易に分散可能な紫色顔料の製造方法
JP2012046603A (ja) 微細黄色顔料組成物及び該微細黄色顔料組成物を含む顔料分散体、並びに前記微細黄色顔料組成物の製造方法
TWI500706B (zh) 水系顏料分散物及噴墨記錄用水性印墨
JP2004123866A (ja) インクジェットインキ用アゾ顔料およびその製造方法、ならびにインクジェットインキおよびその製造方法
JP4816135B2 (ja) 金属錯体顔料、およびそれを用いた着色組成物
JP2014177575A (ja) モノアゾ顔料組成物の製造方法、トナーおよびインクジェットインキ
JP2018529785A (ja) ナフトールａｓ顔料混合物
JP4759966B2 (ja) モノアゾレーキ顔料組成物の製造方法
KR101505671B1 (ko) 안료 분산 조성물, 컬러 레지스트 및 이를 이용하여 제조된 컬러필터
JP2009143993A (ja) モノアゾ金属錯体、アゾ型顔料分散剤およびこれを含んだ顔料組成物
JP2004292785A (ja) カラーフィルター用黄色顔料組成物およびそれを着色画素部に含有してなるカラーフィルター
WO2010067783A1 (ja) アゾ顔料組成物、アゾ顔料組成物の製造方法、アゾ顔料組成物を含む分散物、着色組成物及びインクジェット記録用インク
KR101064171B1 (ko) 퀴노프탈론 유도체 및 이를 포함하는 안료분산 조성물
JP2016204493A (ja) ジケトピロロピロール化合物又はそれらの塩、並びにこれを含んだ顔料組成物
JP7401041B2 (ja) アゾ顔料組成物及びその製造方法
JP2018002788A (ja) 新規アゾ化合物
JP3642428B1 (ja) ベンツイミダゾロン化合物
CN106414616A (zh) 吡啶酮着色剂组合物
JP2016204492A (ja) ジケトピロロピロール化合物又はそれらの塩、並びにこれを含んだ顔料組成物