JP2012046603A - 微細黄色顔料組成物及び該微細黄色顔料組成物を含む顔料分散体、並びに前記微細黄色顔料組成物の製造方法 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】キノフタロン系顔料と、スルホン化されたキノフタロン系顔料誘導体と、特定のトリアジン系顔料誘導体とを含む微細黄色顔料組成物により上記課題が解決される。当該微細黄色顔料組成物は、キノフタロン系顔料と前記スルホン化されたキノフタロン系顔料誘導体と前記トリアジン系顔料誘導体とを含む混合物を60℃以下で摩砕混練する工程を含む製造方法により得られる。
【選択図】なし
Description
また、トリアジン系顔料誘導体は、同じく前記スルホン化顔料誘導体の分子が有するπ電子とも相互作用を有するため、両者の親和性が高く、両者のキノフタロン系顔料に対する作用が効果的に発揮できるものと考えられる。
さらに、前記スルホン化顔料誘導体と同様に分子内にスルホ基を有しているため、後述する溶剤に対する分散性に優れており、顔料分散体の調製の際に効果的に機能するものと考えられる。
また、前記顔料分散体には、前記微細黄色顔料組成物のほか、溶剤、分散剤、分散樹脂、他の顔料(顔料誘導体を含む)、その他の成分が適宜含まれる。これらの各成分は公知のものを適宜使用可能であるが、以下にその概略を説明する。尚、その詳細は、例えば特開2009−126994号公報に記載されているものを適宜用いることができる。
水溶性溶剤としては、一般に、水酸基等の親水性の高い官能基を有する化合物や、ポリグリコール骨格を有する化合物等を好適に用いることができる。例えば、ジエチレングリコールモノメチルエーテルアセタート、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロプレングリコールモノメチルエーテルアセテ−ト(PMA)などが挙げられる。
本発明では、非水溶性溶媒を用いても良い。
顔料分散体中における分散剤の含有率は、特に限定されないが、2〜28wt%であるのが好ましく、9〜25wt%であるのがより好ましい。
顔料分散体中における分散樹脂の含有率は、特に限定されないが、2〜21wt%であるのが好ましく、6〜19.5wt%であるのがより好ましい。
顔料分散体中における顔料(本発明の黄色微細顔料組成物、これ以外の顔料(顔料誘導体を含む)の全て)の含有率は、10wt%以上であるのが好ましく、10〜25wt%であるのがより好ましい。
本例は、微細黄色顔料組成物、溶剤、分散剤、分散樹脂を含む混合液に無機ビーズを多段で添加して分散処理を行うものである。このように多段で無機ビーズを添加することにより、効率的に微細顔料組成物などを微細な状態で分散させることができる。尚、必要により、前記他の顔料、前記その他の成分を添加しても良い。
各段で使用する無機ビーズの平均粒子径としては、特に限定はないが、順次小さくしていくのが好ましい。例えば、2段で無機ビーズを添加する場合の第1段目の無機ビーズの平均粒子径は、0.5〜3.0mm、第2段目では0.03〜0.3mmとするなどである。
無機ビーズの各段における添加量は、特に限定はないが、前記混合液100重量部に対して、300〜500重量部であるのが好ましい。また、当該範囲であれば、各段における添加量は同じでも異なっていても良い。
本発明の顔料分散体は、例えば、各種塗料、オフセット印刷、グラビア印刷等の各種印刷用インク、カラーフィルターなどの塗膜用のインク(フィルム用着色剤)、レンズのコート材等に用いることができる。
水100部に塩化シアヌル7.3gと塩化シアヌルの1個のClと反応する量のスルファニル酸(商品名:ASAスルファニル酸、スガイ化学工業製)6.8gを加えて20℃で1時間反応させた。次に、この反応物の1個のClと反応する量の4,4’−メチレンジ−2,6−キシリジン(商品名:KAYABOND C−200S、日本化薬製)10gを加えて70℃で1時間反応させた。得られた反応物を濾過、残渣を水洗した後、80℃の恒温槽に1晩静置して乾燥させて、下記記式(9)で示されるトリアジン系誘導体(A)17.0gを得た。
水100gに3,3′−ジクロルベンジジン10gを加え、分散させ、1個のアミノ基と反応する量の塩化シアヌル7.3gを加えて20℃で1時間反応させた。次に13.7gのスルファニル酸を加え90℃で1時間反応させ下式(10)の構造を有するトリアジン系顔料誘導体(B)26.6gを得た。
キノフタロン系顔料としてYellow138(商品名「Paliotol Yellow L0960HD、BASF社製)500g、水溶性無機塩として無水芒硝(平均粒径約5μm、特開2009−263501号公報記載の無水芒硝)5000g、水溶性有機溶媒としてエチレングリコール1045g、下記式(11)で表わされるスルホン化顔料誘導体50g、製造例1のトリアジン系顔料誘導体(A)25g、を均一になるようにスーパーミキサー(カワタ社製、スーパーミキサーSMV−20)にて約2分間予備混合した。
この混合物を連続混練機(浅田鉄工社製ミラクルKCK32型)に供給した。混練条件は、押出し量6.6kg/hで、回転数90rpm、混練物の温度が45℃になるように温度コントロールしながら摩砕混練した。当該摩砕混練物1300gを40℃のイオン交換水8000gに撹拌分散し、その後ヌッチェに移してろ過し、芒硝が取り除かれるまで水洗を繰り返し、顔料水ペーストを得た。
当該顔料水ペーストを60℃で20h乾燥させた。当該乾燥物を粉砕機(共立理工(株)製、小型粉砕機サンプルミルSK−M2)で粉砕し、キノフタロン系顔料、スルホン化顔料誘導体、トリアジン系顔料誘導体を含む微細黄色顔料組成物約90gを得た。
トリアジン系誘導体(A)に替えて、トリアジン系誘導体(B)を用いた以外は、実施例1と同様にして、キノフタロン系顔料、スルホン化顔料誘導体、トリアジン系顔料誘導体を含む微細黄色顔料組成物約90gを得た。
混練物の温度が30℃になるように温度コントロールしながら摩砕混練したこと以外は、実施例1と同様にして、キノフタロン系顔料、スルホン化顔料誘導体、トリアジン系顔料誘導体を含む微細黄色顔料組成物約90gを得た。
混練物の温度が50℃になるように温度コントロールしながら摩砕混練したこと以外は、実施例1と同様にして、キノフタロン系顔料、スルホン化顔料誘導体、トリアジン系顔料誘導体を含む微細黄色顔料組成物約90gを得た。
トリアジン系誘導体を添加しなかった以外は、実施例1と同様にして、キノフタロン系顔料、スルホン化顔料誘導体を含む微細黄色顔料組成物約90gを得た。
スルホン化顔料誘導体の添加量を75gにした以外は、比較例1と同様にして、キノフタロン系顔料、スルホン化顔料誘導体を含む微細黄色顔料組成物約90gを得た。
<顔料分散体および塗膜の調製>
緑色顔料としてFastogen GREEN A11O(DIC社製)17.36g、補色顔料として実施例、比較例の微細黄色顔料組成物23.55g、上記式(11)で表わされるスルホン化顔料誘導体5.89g(以上3品の含有量を顔料分という)、分散剤としてDisperbyk LPN−6919(ビックケミー社製)24.5g、分散樹脂としてSPCN−2000(昭和高分子製)27.6g、有機溶剤としてPMA71.1gを、内容量400mlの撹拌機(一軸ミキサー)に投入し、10分間撹拌を行った。このとき、撹拌機が有する撹拌翼の回転数は、2000rpmとなるようにした。
次に、平均粒径0.8mmの無機ピーズ(第1の無機ピーズ、ジルコニア製、Toray ceram 粉砕ボール」(商品名)、東レ株式会社製)640gを添加して、室温下、30分間撹拌し1段目の分散処理(第1の処理)を行った。このとき、撹拌機が有する撹拌翼の回転数は、2000rpmとなるようにした。
次に、フィルター(「PALL HDCII Membrane Filter」、PALL杜製)を用いたろ過により、無機ビーズ(第1の無機ピーズ)を除去し、その後、顔料分が15wt%となるようにPMAを添加し、平均粒径0.1mmの無機ピーズ(第2の無機ピーズ、ジルコニア製、「Toray ceram 粉砕ボール」(商品名)、東レ株式会社製)を重量にして全体仕込み量の4倍量添加し、更に90分間撹拌し第2段目の分散処理(第2の処理)を行った。このとき、撹拌機が有する撹拌翼の回転数は、2000rpmとなるようにした。
その後、フィルター(「PALL HDCII Membrane Filter」(商品名)、PALL社製)を用いたろ過により、無機ビーズ(第2の無機ピーズ)を除去し、目的とする顔料分散体を得た。
上記のようにして調製した塗膜を用い、分光光度計(SPECTROPHOTOMETER CM−3700d)にてY値、x値、コントラスト比(CR)を測定した。
尚、コントラストの測定方法は、以下のとおりである。即ち、カラーフィルターを2枚の偏光板の間にはさみ、各偏光板の偏光面を平行にした時の透過光照度と垂直にした時の透過光照度とを測定し、その比を求めた。透過光照度の測定には、輝度計「LS−100」(ミノルタ社製)を用いた。各測定結果を表1に示す。尚、表中の評価の欄は、y値が0.55の場合の値であり、コントラスト比(CR)は、比較例1の値を基準とした相対比である。
このように本発明の微細黄色顔料組成物は、コントラスト比の向上したカラーフィルターなどの塗膜の提供に好適である。
Claims (4)
- 請求項1または2に記載の微細黄色顔料組成物を含む顔料分散体。
- 請求項1または2に記載の微細黄色顔料組成物の製造方法であって、キノフタロン系顔料と前記スルホン化されたキノフタロン系顔料誘導体と前記トリアジン系顔料誘導体とを含む混合物を60℃以下で摩砕混練する工程を含む微細黄色顔料組成物の製造方法。
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