TWI570189B - A fine yellow pigment composition and a pigment dispersion containing the fine yellow pigment composition, and a method for producing the fine yellow pigment composition - Google Patents
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Description
本發明係有關黃色顏料組成物,更詳細為,係有關含有微細化之黃色顏料的微細黃色顏料組成物。
印刷油墨及塗料,例如噴墨印刷用油墨、彩色濾光片用油墨係藉由以微細狀態分散顏料,而發揮高著色力,使印刷物等之展色物及塗加工物持有鮮明色調、光澤等特性,及使彩色濾光片等之塗膜持有色度、對比等特性。近年來此等用途要求具有更高之鮮明性、光澤、色度、對比等。
該對策之一為,採用將顏料微細化之方法。但一般一旦顏料粒子分散於水、溶劑、樹脂等之混合物(塗料及油墨等之展色料)中,傾向凝聚於該混合物(顏料分散物)中,又顏料之一次粒子的粒徑愈小,凝聚形成二次粒子之傾向愈強,故既使顏料微細化,也難安定分散微細化之顏料粒子。顏料粒子凝聚於顏料分散物中多半會發生提高該顏料分散物之黏度、降低展色物之塗面光澤、降低塗膜之性能等各種不宜之現象。
另外彩色濾光片用之顏料主要為使用紅、綠、藍三色,又,一般係併用此等之補色用的黃色顏料。已知之該黃色顏料為,具有良好耐熱性及耐候性之喹啉黃系顏料,但如上述般進行微細化時,反而會降低性能(該事實於彩色濾光片以外之其他用途也相同)。
其改善對策曾提案,採用具有特定型之結晶構造的喹啉黃顏料之方法(專利文獻1),及使用喹啉黃衍生物磺酸等之方法(專利文獻2)。又,專利文獻1中濕式磨碎溫度較佳為80℃以上。
但既使使用此等技術,例如使用為彩色濾光片等之塗膜用之油墨時,就提升其對比等觀點仍有改善餘地。
先前技術文獻
專利文獻
專利文獻1:特開2002-105351號公報
專利文獻2:特開2003-167112號公報
有鑑於上述問題,本發明之目的為,提供使用為彩色濾光片等之塗膜用之油墨時,可提升對比之微細黃色顏料組成物。
經本發明者們專心檢討後發現,使用喹啉黃系顏料與複數種特定之顏料衍生物,可解決上述課題,而完成本發明。
即,本發明之要旨如下所述。
本發明之第一項係有關,含有喹啉黃系顏料,與磺酸化之喹啉黃系顏料衍生物,與下述式(1)所表示之三嗪系顏料衍生物之微細黃色顏料組成物。
【化1】
(式(1)中,A為芳香族胺殘基,B為氯原子、羥基、對胺苯磺酸(sulfanilic acid)殘基或鄰胺苯磺酸(orthanilic acid)殘基)。
本發明中,前述三嗪系顏料衍生物之芳香族胺殘基A較佳為,下述式(2)所表示之基。
【化2】
【化3】
(式(2)中,Q1、Q2、Q3、Q4各自獨立為-H、鹵原子、低級烷基或低級烷氧基。X為-H、-OH或-NH2。W為-CH2-、-O-、-SO2-或式(3),m及n各自獨立為0或1)。
本發明之第二項係有關,含有前述微細黃色顏料組成物之顏料分散物。
本發明之第三項係有關,前述微細黃色顏料組成物之製造方法中係包含,將含有喹啉黃系顏料與前述磺酸化之喹啉黃系顏料衍生物與前述三嗪系顏料衍生物之混合物於60℃以下進行磨碎混練之步驟的微細黃色顏料組成物之製造方法。
以本申請發明之微細黃色顏料組成物作為彩色濾光片等之塗膜用之油墨用時,可提升該塗膜之對比。
使用本申請發明之微細黃色顏料組成物之製造方法,易製造上述微細黃色顏料組成物。
本發明之微細黃色顏料組成物為,含有喹啉黃系顏料,與磺酸化之喹啉黃系顏料衍生物,與上述式(1)所表示之三嗪系顏料衍生物。
前述喹啉黃系顏料之代表物如,色彩指標(以下簡稱為C.I.)編號中,C.I.顏料黃138(以下簡稱為PY138),其如下述式(4)所表示。PY138可使用已知之物,例如BASF公司製之Paliotol Yellow D0960等。
【化4】
本發明中,前述顏料之一次粒徑就確保顏料之分散性、提高對比之觀點較佳為20至60μm。
前述磺酸化之喹啉黃系顏料衍生物(以下單稱為「磺酸化之顏料衍生物」)為,對喹啉黃系顏料或同顏料衍生物實施磺酸化處理所得之物,磺酸化處理可藉由,例如特開2009-126994號公報所記載之方法、其他已知之方法等進行。
又,本發明中可直接使用上述方法等所得之磺酸,或前述磺酸之鹽。與前述磺酸形成鹽之化合物或原子如,鋰、鉀、鈉、鈣、鎂、鍶、鋁等之1至3價金屬原子,乙基胺、丁基胺等之單烷基胺、二甲基胺、二乙基胺等之二烷基胺、三甲基胺、三乙基胺等之三烷基胺、單乙醇胺、二乙醇胺、三乙醇胺等之烷醇胺等之有機胺、氨等。
又,鹽為鹼金屬鹽時,因鹽為水溶性,故將鹽溶解於水後易單純藉由過濾,分離非水溶性之不純物,而得高純度之磺酸化之顏料衍生物。
本發明所使用之磺酸化之喹啉黃系顏料衍生物如,具有下述式(5)所表示之化學構造之物,及其鹽。
【化5】
(式(5)中,p為1至5之整數。X1至X8各自獨立為氫原子或鹵原子)。
具有該構造之磺酸化之顏料衍生物為,來自喹啉構造之平面,與來自酞醯亞胺構造之平面係非平行狀態,因此推斷與喹啉黃系顏料具有適度之親和性,可抑制喹啉黃系顏料粒子凝聚。又,磺酸化之顏料衍生物如後述,與三嗪系顏料衍生物也具有高親和性,因此推斷藉由兩者之相互作用,可有效發揮兩者對喹啉黃系顏料之作用。另外因分子內具有磺基,故推斷對後述之溶劑具有優良分散性,調製顏料分散物時具有有效性機能。
本發明可使用上述式(5)所表示之磺酸化之喹啉黃系顏料衍生物,但其中較佳為,X1至X8全為氯原子之物。該物可提升與上述式(4)所表示之喹啉黃系顏料之親和性,促進顏料粒子吸附該衍生物,而期待更有效之防止結晶成長。
前述三嗪系顏料衍生物可為,具有上述式(1)所表示之構造之物。該類具有芳香族胺殘基之三嗪系顏料衍生物為,π電子豐富之化合物,因此推斷該化合物接近喹啉黃系顏料結晶粒子表面時,藉由與該顏料分子所具有之π電子之相互作用,於後述之微細化處理中,可抑制/控制喹啉黃系顏料之一次粒子之結晶成長。
又,三嗪系顏料衍生物同樣對前述磺酸化之顏料衍生物分子所具有之π電子具有相互作用,因此推斷可提高兩者之親和性,可有效發揮兩者對喹啉黃系顏料之作用。
另外同前述磺酸化之顏料衍生物,分子內具有磺基,因此推斷對後述溶劑具有優良分散性,調製顏料分散物時具有有效性機能。
本發明可使用上述式(1)所表示之三嗪系顏料衍生物,但較佳為,前述三嗪系顏料衍生物之芳香族胺殘基A為上述式(2)所表示之基之物。又,本發明中,低級烷基、低級烷氧基之低級係指,碳數1至4之物。該類碳數時推斷可降低立體障礙,進一步提升與顏料之親和性。
上述式(2)所表示之基之具體例,就抑制喹啉黃系顏料之結晶成長,減少一次粒徑之觀點較佳為式(6)至(8)所表示之基中任何一種。
【化6】
【化7】
【化8】
該類三嗪系顏料衍生物可以已知之方法製造,另可使用市售之物。
本發明之微細顏料組成物中,前述磺酸化之顏料衍生物之含量無特別限定,但就提升塗膜之對比觀點,相對於喹啉黃系顏料100重量份較佳為2至20重量份,更佳為5至10重量份,又,前述三嗪系顏料衍生物之含量無特別限制,但就提升塗膜之對比觀點,相對於喹啉黃系顏料100重量份較佳為1至10重量份,更佳為2至5重量份。
本發明之微細黃色顏料組成物於必要時,除了上述顏料及顏料衍生物以外,可含有分散劑、樹脂等。
本發明之微細黃色顏料組成物可經由,將含有喹啉黃系顏料與前述磺酸化之喹啉黃系顏料衍生物與前述三嗪系顏料衍生物之混合物於60℃以下進行磨碎混練之步驟而得。
PY138如上述為具有良好耐熱性及耐候性之物,又如申請文獻1中濕式磨碎溫度較佳為80℃以上。但本發明者們發現,如上述可以較低之溫度進行磨碎混練,進一步提升彩色濾光片等之塗膜之對比。
又發現,磨碎混練使用上述複數之特定顏料衍生物之喹啉黃系顏料,可有效抑制顏料粒子之結晶成長,進一步提升最終之彩色濾光片等之塗膜之對比。
本發明可以混練物之溫度為60℃以下之較低溫度下進行磨碎濕練,但就提升對比之觀點較佳為20℃以上,更佳為30至50℃。如上述於較低溫下進行磨碎混練時可提升混練物之黏度,更易將剪斷力賦予混練物,寄望顏料之微細化。但低於20℃之溫度下進行磨碎混練時,會過度縮小顏料之一次粒徑,而於調製顏料分散物時凝聚而提升黏度,會影響塗膜之對比。
本發明之微細黃色顏料組成物之製造方法將以適用濕式研磨法之例說明,但非限定於此,可於特定溫度下進行,使用乾式研磨法等其他已知之方法。
本例為,首先混合前述喹啉黃系顏料、前述磺酸化之顏料衍生物、前述三嗪系顏料衍生物、水溶性無機鹽、水溶性有機溶劑,再藉由超混機等之混合機進行預混。此時之混合比較佳為,相對於喹啉黃系顏料100重量份,前述磺酸化之顏料衍生物為2至20重量份,前述三嗪系顏料衍生物1至10重量份,水溶性無機鹽為500至1500重量份,水溶性有機溶劑為100至400重量份。
前述水溶性無機鹽適用氯化鈉、芒硝酐(硫酸鈉(酐))等已知之磨碎助劑用之物。該無機鹽之粒徑無特別限定,但就顏料之微細化觀點較佳為使用50μm以下,更佳為10μm以下之物。又,如特開2009-263501號公報所記載,可使用微細化而整粒之物。
前述水溶性有機溶劑可使用鹽研磨時所使用之已知之有機溶劑,例如,二乙二醇(DEG)、乙二醇、聚乙二醇、丙二醇、甘油等,但非限定於此。
其次將進行前述預混所得之混合物供給混練機,將混合物(混練物)之溫度調整於60℃以下的同時進行磨碎混練。此時混練物之溫度為,分批式混練機時相對於混練槽內磨碎混練中之混練物,又,連續式混練機時相對於混練機之出口所排出之混練物,接觸校正後之溫度計計測所得。
混練機可為,能調整為上述溫度之物,可使用已知之物。具體上可使用捏合機等之分批式混練機,及連續式混練機。就控制磨碎混練中之混合物之溫度觀點,較佳為使用連續式混練機。連續式混練機如,特開平9-263723號公報所記載之雙軸連續混練機,及特開2006-77062號公報所記載之連續式混練機等,後者如淺田鐵工股份公司製之密拉庫KCK。
接著以離子交換水等洗淨經上述磨碎混練後所得之磨碎混練物,得微細顏料糊料。其後必要時使用乾燥機乾燥水洗後之微細顏料糊料,得微細顏料之乾燥塊,再以已知之粉碎機粉碎,得微細顏料之粉物。
本發明係以上述所得之微細顏料糊料,或微細顏料之粉物作為微細黃色顏料組成物用。
本發明之顏料分散物為,含有前述微細黃色顏料組成物之物。
又,前述顏料分散物除了前述微細黃色顏料組成物外,可適當含有溶劑、分散劑、分散樹脂、其他顏料(包含顏料衍生物)、其他成分。此等各成分可適當使用已知之物,下面將概略說明。又,詳細而言例如可適當使用例如特開2009-126994號公報所記載之物。
前述溶劑較佳為使用水溶性溶劑。藉由以水溶性溶劑作為溶劑用,可得顏料之分散性特別優良之物。水溶性溶劑可使用親水性之溶劑,具體上可使用,例如25℃下對水100g之溶解度為3g以上之液體。
水溶性溶劑一般適用具有羥基等之親水性較高之官能基的化合物,及具有多元醇骨架之化合物等。例如,二乙二醇單甲基醚乙酸酯、丙二醇單甲基醚、丙二醇單甲基醚乙酸酯(PMA)等。
本發明可使用非水溶性溶劑。
前述分散劑無特別限定,例如可使用高分子系分散劑。高分子系分散劑如,鹼性高分子系分散劑、中性高分子系分散劑、酸性高分子系分散劑等。該類高分子系分散劑如丙烯酸基系、改質丙烯酸基系聚合物所形成之分散劑、胺基甲酸乙酯系分散劑、聚胺基醯胺鹽、聚醚酯、磷酸酯系、脂肪族多價羧酸等所形成之分散劑等。
顏料分散物中分散劑之含有比例無特別限定,但較佳為2至28wt%,更佳為9至25wt%。
前述分散樹脂如,褐藻酸類、聚乙烯醇、羥基丙基纖維素、羧基甲基纖維素、羥基乙基纖維素、甲基纖維素、苯乙烯-丙烯酸樹脂、苯乙烯-丙烯酸-丙烯酸酯樹脂、苯乙烯-馬來酸樹脂、苯乙烯-馬來酸半酯樹脂、甲基丙烯酸-甲基丙烯酸酯樹脂、丙烯酸-丙烯酸酯樹脂、異丁烯-馬來酸樹脂、松香改質馬來酸樹脂、聚乙烯基吡咯烷酮、阿拉伯橡膠澱粉、聚烯丙基胺、聚乙烯基胺、聚伸乙基亞胺等,可由此等中選用1種或2種以上組合使用。
顏料分散物中分散樹脂之含有比例無特別限定,但較佳為2至21wt%,更佳為6至19.5wt%。
前述其他顏料可使用各種已知之顏料,及其顏料衍生物。又此等顏料、顏料衍生物可使用1種或2種以上。
顏料分散物中顏料(本發明之黃色微細顏料組成物,及其以外之顏料(包含顏料衍生物)全部)之含有比例較佳為10wt%以上,更佳為10至25wt%。
前述其他成分如,展色料、pH調整劑、防氧化劑、紫外線吸收劑、防腐劑、防霉劑等。此等於不妨礙本發明之效果下可適當添加。
本發明之顏料分散物可以已知之方法調整。下面將簡單說明其實施形態之較佳例子,但非限定於此。
本例為,多段式將無機球物加入含有微細黃色顏料組成物、溶劑、分散劑、分散樹脂之混合液中進行分散處理。藉由該多段式添加無機球物,可有效率微細狀態分散微細顏料組成物。又,必要時可添加前述其他顏料、前述其他成分。
前述無機球物無特別限定,例如氧化鋯製之球物(例如Toray ceram粉碎球(商品名),東雷股份公司製)等。
各段使用之無機球物之平均粒徑無特別限定,但較佳為依次遞減。例如,以2段式添加無機球物時,第1段之無機球物之平均粒徑為0.5至3.0mm,第2段為0.03至0.3mm等。
無機球物之各段之添加量無特別限制,但相對於前述混合液100重量份較佳為300至500重量份。又,該範圍內各段之添加量可相同或相異。
進行分散處理之分散機無特別限定,例如搓揉製粉機等之等徑型分散機,及分散製粉機等之單軸或雙軸混練機等。處理時間無特別限定,較佳為10至120分鐘。又,分散機之攪拌翼之回轉數無特別限定,較佳為1000至5000rpm。又,此等機器之種類、條件可依各段適當選擇。
添加無機球物之段數無特別限定,較佳為2段式添加。又,本例中於去除各段所添加之無機球物後,其後段中可添加其他無機球物,又,無機球物之去除方法可為,進行過濾等已知之方法。
上述條件下以多段式添加無機球物進行分散處理後,於最終段去除無機球物所得之分散處理後之混合液為,本發明之顏料分散物。
本發明之顏料分散物例如可使用於各種塗料、平版印刷、照相凹版印刷等各種印刷用油墨、彩色濾光片等之塗膜用油墨(薄膜用著色劑)、透鏡之塗覆劑等。
本發明之顏料分散物可使用於塗膜成形。塗膜例如可藉由,以棒塗、旋塗、輥塗、縫塗、刷毛塗布、平版印刷、照相凹版印刷等方法,將顏料分散物賦予基材上,其後於必要時進行乾燥(脫溶劑),可形成目的之塗膜。
下面將舉實施例及比較例更詳細說明本發明。
(製造例1)調製三嗪系顏料衍生物(A)
將三氯三聚氰7.3g及與三氯三聚氰之1個氯反應之量的對胺苯磺酸(商品名:ASA之胺苯磺酸,斯凱依化學工業製)6.8g加入水100份中於20℃下反應1小時。其次加入與該反應物之1個氯反應之量的4,4’-伸甲基二-2,6-二甲苯胺(商品名:KAYABOND C-200S,日本化藥製)10g後於70℃下反應1小時。過濾所得之反應物後水洗殘渣,再靜置於80℃之恆溫槽內一晚進行乾燥,得下述式(9)所表示之三嗪系衍生物(A)17.0g。
【化9】
(製造例2)調製三嗪系顏料衍生物(B)
將3,3’-二氯聯苯胺10g加入水100g中,分散後加入與1個胺基反應之量的三氯三聚氰7.3g,於20℃下反應1小時。其次加入13.7g之對胺苯磺酸,於90℃下反應1小時,得具有下述式(10)之構造之三嗪系顏料衍生物(B)26.6g。
【化10】
(實施例1)
使用超級混合機(卡瓦達公司製,超級混合機SMV-20)將喹啉黃系顏料之Yellow 138(商品名「Paliotol Yellow L0960HD,BASF公司製」500g、水溶性無機鹽之芒硝酐(平均粒徑約5μm,特開2009-263501號公報所記載之芒硝酐)5000g。水溶性有機溶劑之乙二醇1045g、下述式(11)所表示之磺酸化之顏料衍生物50g、製造例1之三嗪系顏料衍生物(A)25g預混約2分鐘使其均勻。
將該混合物供給連續混練機(淺田鐵工公司製密拉庫KCK32型)。混練條件為,以擠出量6.6kg/h、回轉數90rpm、將混練物之溫度溫控於45℃下進行磨碎混練。將該磨碎混練物1300g加入40℃之離子交換水8000g中攪拌分散後,移入努揉過濾,再重覆水洗至去除芒硝為止,得顏料水糊料。
於60℃下乾燥該顏料水糊料20小時。使用粉碎機(共立理工(股)製,小型粉碎機樣品製粉機SK-M2)粉碎該乾燥物,得含有喹啉黃系顏料、磺酸化之顏料衍生物、三嗪系顏料衍生物之微細黃色顏料組成物約90g。
【化11】
(式(11)中,p為1至5之整數)。
(實施例2)
除了以三嗪系衍生物(B)取代三嗪系衍生物(A)外,同實施例1得含有喹啉黃系顏料、磺酸化之顏料衍生物、三嗪系顏料衍生物之微細黃色顏料組成物約90g。
(實施例3)
除了將混練物之溫度溫控於30℃的同時進行磨碎混練外,同實施例1得含有喹啉黃系顏料、磺酸化之顏料衍生物、三嗪系顏料衍生物之微細黃色顏料組成物約90g。
(實施例4)
除了將混練物之溫度溫控於50℃的同時進行磨碎混練外,同實施例1得含有喹啉黃系顏料、磺酸化之顏料衍生物、三嗪系顏料衍生物之微細黃色顏料組成物約90g。
(比較例1)
除了未添加三嗪系顏料衍生物外,同實施例1得含有喹啉黃系顏料、磺酸化之顏料衍生物之微細黃色顏料組成物約90g。
(比較例2)
除了磺酸化之顏料衍生物之添加量為75g外,同比較例1得含有喹啉黃系顏料、磺酸化之顏料衍生物之微細黃色顏料組成物約90g。
(評估)
<調製顏料分散物及塗膜>
將綠色顏料之Fastogen GREEN A11O(DIC公司製)17.36g、補色顏料之實施例、比較例之微細黃色顏料組成物23.55g、上述式(11)所表示之磺酸化之顏料衍生物5.89g(以上3品之含量稱為顏料成分)、分散劑之Disperbyk LPN-6919(巨化學公司製)24.5g、分散樹脂之SPCN-2000(昭和高分子製)27.6g、有機溶劑之PMA 71.1g投入內容量400ml之攪拌機(單軸混合機)內,攪拌10分鐘。此時攪拌機所具有之攪拌翼之回轉數為2000rpm。
其次加入平均粒徑0.8mm之無機球物(第1種無機球物),氧化鋯製,「Toray ceram粉碎球」(商品名),東雷股份公司製)640g,室溫下攪拌30分鐘進行第1段之分散處理(第1處理)。此時攪拌機所具有之攪拌翼之回轉數為2000rpm。
接著使用濾器(「PALL HDCII Membrane Filter」,PALL公司製)過濾,去除無機球物(第1種無機球物)後,加入PMA使顏料成分為15wt%,再加入重量下全體添加量之4倍量的平均粒徑0.1mm之無機球物(第2種無機球物,氧化鋯製,「Toray ceram粉碎球」(商品名),東雷股份公司製),攪拌90分鐘進行第2段之分散處理(第2處理)。此時攪拌機所具有之攪拌翼之回轉數為2000rpm。
其後使用濾器(「PALL HDCII Membrane Filter」(商品名),PALL公司製)過濾,去除無機球物(第2種無機球物)後得目的之顏料分散物。
使用旋塗機(MIKASA SPINCORTER IH-DX2)將上述調製之顏料分散物調製為薄膜狀之塗板(塗膜)。於230℃下加熱該塗膜1小時,供給下述評估。
(評估)
使用上述調製之塗膜,以分光光度計(SPECTROPHOTOMETER CM-3700d)測定Y值、x值、對比(CR)。
又,對比之測定方法如下所述。即,以2枚偏光板挾持彩色濾光片,測定各偏光板之偏光面平行時之透過光照度與垂直時之透過光照度,再求取其比值。測定透過光照度係使用亮度計「LS-100」(密諾達公司製)。各測定結果如表1所示。又,表中評估欄中,y值為0.55時之值,對比(CR)為以比較例1之值為基準之相對比。
如表1所示使用,使用於一定溫度下進行混練磨碎調製所得,含有磺酸化之顏料衍生物與三嗪系顏料衍生物之黃色微細顏料組成物所得之顏料分散物時,藉由該顏料分散物調製之塗膜可提升對比。相對地,不使用三嗪系顏料衍生物,而增加磺酸化之顏料衍生物之添加量時會大幅降低對比。
因此本發明之微細黃色顏料組成物適合提供提升對比之彩色濾光片等之塗膜。
Claims (4)
- 一種微細黃色顏料組成物之製造方法,其特徵為包含,將含有喹啉黃(Quinophthalone)系顏料,與磺酸化之喹啉黃系顏料衍生物,與下述式(1)所示之三嗪系顏料衍生物之混合物磨碎混練後,將前述喹啉黃系顏料微細化之步驟,
- 如申請專利範圍第1項之微細黃色顏料組成物之製造方法,其中,前述三嗪系顏料衍生物的芳香族胺殘基之A為,下述式(2)所示之基,
- 一種顏料分散物之製造方法,其特徵為使用申請專利範圍第1或2項之微細黃色顏料組成物之製造方法所得之微細黃色顏料組成物。
- 一種微細黃色顏料組成物之製造方法,其為申請專利範圍第1或2項之微細黃色顏料組成物之製造方法,其特徵為包含如下之步驟:將含有喹啉黃系顏料,與前述磺酸化之喹啉黃系顏料衍生物,與前述三嗪系顏料衍生物之混合物於60℃下進行磨碎混練後,將前述喹啉黃系顏料微細化。
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