WO2018051874A1 - ジオキサジンバイオレット顔料組成物 - Google Patents

ジオキサジンバイオレット顔料組成物 Download PDF

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WO2018051874A1
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WO
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pigment
derivative
dioxazine violet
paint
dioxazine
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PCT/JP2017/032231
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English (en)
French (fr)
Inventor
伸夫 井川
家昌 矢尾
安井　健悟
Original Assignee
Dic株式会社
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
    • C09D201/00—Coating compositions based on unspecified macromolecular compounds

Definitions

  • the present invention relates to a dioxazine violet pigment composition that can be used as a pigment in paint applications.
  • the paint blend s paints made of various pigments such as inorganic pigments, organic pigments, and brightening agents to create a characteristic paint color. Accordingly, in organic pigments, high saturation from the viewpoint of design is a desirable characteristic because color reproduction can be broadened.
  • a low viscosity when used as a paint is desirable because the amount and combination that can be blended can be widened.
  • the basic performance as a coating film is based on the resin that is used most in the coating composition. However, depending on the pigment, the viscosity of the resin may be significantly increased or the coating film may be made brittle. The increase in viscosity results in poor dispersion in the disperser during paint production and, in some cases, stops the apparatus.
  • the finished paint may be applied by air spray coating or the like. In that case, it is essential to spray from the spray nozzle, and the viscosity characteristic becomes important.
  • the resin that determines the coating film performance there are various types such as acrylic resin, melamine resin, epoxy resin, polyester resin, polyurethane resin, polyamide resin, and phenol resin.
  • acrylic resin is widely used as a base resin because it is inexpensive and has good performance.
  • the use of acrylic resin is spreading due to the progress of water-based treatment.
  • a pigment composition containing a dioxazine billet pigment and a dioxazine billet pigment derivative has been proposed as a conventional technique.
  • a production method thereof for example, a pigment by a solvent salt milling method in which a dioxazine violet crude pigment is ground by a kneader, a Banbury mixer or the like in combination with a grinding aid such as salt and a wetting agent such as polyethylene glycol.
  • a dioxazine violet pigment derivative as described above is used in combination with the dioxazine violet pigment derivative as described above.
  • a method for producing a crude dioxazine violet crude pigment and then pigmenting the crude pigment composition by a known method as described above.
  • the above-described conventional method using a combination of the dioxazine violet pigment has a drawback in that the gloss of the colored film containing the same appears.
  • the pigment composition containing the derivative of dioxazine violet pigment becomes hydrophilic and has poor bleeding resistance (bleed is the property that the coloring film has poor water resistance and the property that the dye dissolves when moisture adheres).
  • bleeding is the property that the coloring film has poor water resistance and the property that the dye dissolves when moisture adheres.
  • defects such as a decrease in fluidity due to thickening (increased viscosity) may appear.
  • Patent Document 1 discloses a dioxazine violet crude pigment containing a sulfonic acid derivative of a dioxazine violet pigment in combination with the sulfonic acid derivative of the dioxazine violet pigment at the stage of producing a crude dioxazine violet pigment. Has been proposed, and this crude pigment is converted into a pigment by a conventional method.
  • Patent Document 2 a sulfonamide derivative of dioxazine violet dye is added to a wet cake of dioxazine violet pigment, wet pulverized by a sand mill, filtered, washed with water and dried to obtain a sulfonamide derivative.
  • a method for producing the contained dioxazine violet pigment has been proposed.
  • Patent Document 3 discloses that dioxazine violet pigment is added with a relatively large amount of benzenesulfonic acid derivative and pulverized, added to an aqueous potassium hydroxide solution, stirred as a slurry at high temperature, filtered, washed and dried.
  • a method for producing an oxazine billet pigment is disclosed.
  • Patent Document 4 discloses that a dioxazine derivative is added to 100 parts by weight of the crude dioxazine in a method of wet milling a crude dioxazine together with an inorganic salt as a grinding aid and an organic liquid comprising at least one alcohol or polyol.
  • a method for producing a ⁇ -type dioxazine pigment, characterized by adding 0.2 to 20 parts by weight and grinding is disclosed.
  • Patent Document 5 discloses a pigment composition comprising a dioxazine pigment mixed with 0.1 to 30% by weight of a dioxazine pigment derivative having a phthalimidomethyl group introduced.
  • JP-A-8-48687 Japanese Patent Laid-Open No. 2-102272 Japanese Patent Laid-Open No. 3-9960 JP-A-6-228454 JP-A-4-246469
  • each of the dioxazine violet pigment compositions obtained from the methods of Patent Documents 1 to 3 has a drawback that the color saturation is low when a colored film is formed therefrom.
  • any pigment composition containing a derivative of dioxazine violet pigment has hydrophilicity, and has problems such as poor bleeding resistance and poor fluidity (increased viscosity) depending on the intended use.
  • the present inventors have intensively studied to find a dioxazine pigment composition having a low viscosity and good workability, and having excellent chroma of a coating obtained by the coating, and as a result, the present invention has been completed. It was.
  • the present invention provides a pigment composition comprising a dioxazine violet pigment, a phthalimidomethyldioxazine violet pigment derivative, and a dimethylaminomethyl copper phthalocyanine pigment derivative.
  • a pigment composition comprising 70 to 94% dioxazine violet pigment, 4 to 15% phthalimidomethyldioxazine violet pigment derivative, and 2 to 15% dimethylaminomethyl copper phthalocyanine pigment derivative in terms of mass Offer things.
  • the pigment composition of the present invention is a dioxazine violet pigment composition containing a dioxazine violet pigment, a phthalimidomethyldioxazine violet pigment derivative, and a dimethylaminomethyl copper phthalocyanine pigment derivative, and contains the pigment composition
  • the paint to be applied has a low viscosity and good workability, and the coated product has a particularly remarkable effect that the chroma is very high.
  • the present invention relates to a pigment composition
  • a pigment composition comprising a dioxazine violet pigment, a phthalimidomethyldioxazine violet pigment derivative, and a dimethylaminomethyl copper phthalocyanine pigment derivative.
  • the pigment composition in the present invention uses a dioxazine violet pigment as an essential constituent pigment.
  • I. Pigment Violet 23 which means an organic pigment represented by the following chemical structural formula (I).
  • a solvent salt milling method and a solvent method are well known. These methods are as follows.
  • Solvent salt milling method is, for example, using a dioxazine violet crude pigment in combination with a water-soluble grinding aid such as sodium chloride and a wetting agent such as polyethylene glycol by a kneader, Banbury mixer, etc., followed by washing with water, It is a method of drying.
  • a solvent method for example, a dry milled product (crushed crude pigment composition) obtained by dry milling dioxazine violet crude pigment with a ball mill, attritor or vibrating ball mill, etc., and mixing alcohol and water This is a method of heating, filtering, washing and drying together with a solvent, a mixed solvent of ketones and water, or a mixed solvent of an aromatic solvent and water under normal pressure.
  • the solvent method consists of 100 parts of dioxazine violet crude pigment on a mass basis, a mixed solvent of alcohols and water, a mixed solvent of amide compounds and water, a mixed solvent of ketones and water, or a mixed solvent of aromatic solvent and water. It can be carried out by mixing 400 to 1,000 parts and heating.
  • examples of alcohols include n-butanol and isobutanol
  • examples of amide compounds include N-methyl-2-pyrrolidone
  • ketones include methyl isobutyl ketone.
  • the solvent include toluene, xylene and the like.
  • the heating conditions are not particularly limited, but are, for example, 323 K (Kelvin temperature) or higher, an azeotropic temperature, 1 to 8 hours.
  • the primary particle diameter of the dioxazine violet pigment those having a BET specific surface area of, for example, 0.01 to 0.2 ⁇ m and a BET specific surface area of 50 to 130 m 2 / g can be preferably used. More preferably, those in the range of 100 to 125 m 2 / g are preferable in that they contribute to the improvement of the saturation.
  • the primary particle diameter is the maximum diameter (major diameter) of 20 primary particles of the pigment constituting the aggregate on the two-dimensional image obtained by photographing particles in the field of view with a transmission electron microscope or a scanning electron microscope. ) Are obtained and averaged.
  • the BET specific surface area is a specific surface area value of the powder measured in accordance with “Measurement method of gas adsorption amount by the one-point method” defined in Appendix 2 of Japanese Industrial Standard JIS Z 8830.
  • This BET specific surface area can be measured by an apparatus such as a micro soap automatic surface area meter MODEL 4232II manufactured by Micro Data Corporation.
  • the phthalimidomethyldioxazine violet pigment derivative used in the present invention is represented by the following general formula (II).
  • the phthalimidomethyldioxazine violet pigment derivative can be obtained, for example, as follows. That is, a method of adding dioxazine violet to a 15% by weight 80% sulfuric acid solution while stirring, adding N-methylolphthalimide at 50 ° C., stirring for 4 hours, taking out into water, filtering, washing and drying. Is mentioned. Instead of N-methylolphthalimide, equimolar amounts of formaldehyde and phthalimide may be added.
  • a pigment derivative having a phthalimidomethyl group is added to a pigment to suppress crystal growth and impart dispersibility when the pigment is used for applications such as inks, paints, color filters, and toners.
  • the phthalimidomethyl group in the phthalimidomethyldioxazine violet pigment derivative can be substituted with 1 to 10 when it is substituted with the outermost benzene ring, but preferably with a substitution number of 1 to 8. it can.
  • a pigment derivative having a phthalimidomethyl substitution number of 1 to 10 can be used, and among them, when the number of substituents is averaged, those having 1 to 6 substituents can be used.
  • the properties of low viscosity and high chroma of the coated product can be obtained. Further, those having an average number of substituents of 1 to 5 are more preferable, and those having 1 to 4 are more preferable.
  • the phthalimidomethyldioxazine violet pigment derivative used in the present invention may be produced and used by the above method, or a commercially available product may be used.
  • the manufactured phthalimidomethyldioxazine violet pigment derivative or a commercially available phthalimidomethyldioxazine violet pigment derivative may contain an unsubstituted product that was not substituted at the time of synthesis, and the “average number of substituents” In description, it is the value measured also including such an unsubstituted form.
  • the copper phthalocyanine derivative used together with the dioxazine violet pigment in the present invention is a dimethylaminomethyl copper phthalocyanine pigment derivative.
  • the general structure is a structure represented by the following general formula (III).
  • Examples of the method for producing a dimethylaminomethyl copper phthalocyanine pigment derivative include the method described in JP-B-7-2911. As in the above formula (III), those having 1 to 4 substituents can be suitably used. Further, those having an average number of substituents of 0.2 to 3 can be used.
  • the dimethylaminomethyl copper phthalocyanine pigment derivative used in the present invention may be produced and used by the above method (such as the method described in JP-B-7-2911), or a commercially available product may be used.
  • the produced dimethylaminomethyl copper phthalocyanine pigment derivative and the commercially available dimethylaminomethyl copper phthalocyanine pigment derivative may contain an unsubstituted product that was not substituted at the time of synthesis, and the “average number of substituents” In description, it is the value measured also including such an unsubstituted form.
  • the greatest feature of the present invention is that the dioxazine violet pigment and the two types of pigment derivatives, phthalimidomethyldioxazine violet pigment derivative and dimethylaminomethyl copper phthalocyanine pigment derivative, coexist and contain the pigment composition.
  • a proposal for improving dispersibility by adding a pigment derivative having a different chemical structure to a violet pigment has been reported particularly in the use of a color filter.
  • changes in hue due to structural differences often become a problem.
  • the present invention finds a more excellent combination of pigment derivatives, and can exert an excellent effect without adding too much amount of the pigment derivative having a different structure, so that the influence on the hue is small. Furthermore, it has been found that the effect on the viscosity of the coating material and the saturation of the coated product is very high although the influence on the hue is small.
  • the present invention relates to a pigment composition containing 70 to 94% of dioxazine violet pigment, 4 to 15% of phthalimidomethyl pigment derivative of dioxazine violet, and 2 to 15% of dimethylaminomethyl copper phthalocyanine pigment derivative in terms of mass. It is preferred that there be.
  • the resin used as the paint includes various resins such as acrylic resin, melamine resin, epoxy resin, polyester resin, polyurethane resin, polyamide resin, and phenol resin.
  • acrylic resins are widely used as base resins because they are inexpensive and have good performance. .
  • the use of acrylic resin has been spreading due to the progress of water-based treatment.
  • Solvents used in the paint include aromatic solvents such as toluene, xylene and methoxybenzene, acetate solvents such as ethyl acetate and butyl acetate, propylene glycol monomethyl ether acetate and propylene glycol monoethyl ether acetate, and ethoxyethyl Propionate solvents such as pionate, alcohol solvents such as methanol, ethanol, propanol, n-butanol and isobutanol, ether solvents such as butyl cellosolve, propylene glycol monomethyl ether, diethylene glycol ethyl ether and diethylene glycol dimethyl ether, methyl ethyl ketone and methyl isobutyl ketone , Ketone solvents such as cyclohexanone, aliphatic hydrocarbon solvents such as hexane, N, N-dimethylformamide Nitrogen compound solvents such as ⁇ -buty
  • a pigment additive and / or pigment composition is dispersed or mixed in a liquid resin to obtain a resin composition for paints
  • conventional additives such as dispersants, fillers, paints, etc.
  • Adjuvants, desiccants, plasticizers and / or auxiliary pigments can be used. This is accomplished by dispersing or mixing each component, alone or in combination, collecting all the components, or adding them all at once.
  • Dispersers that disperse the pigment composition include known dispersers such as dispersers, homomixers, paint conditioners, scandex, bead mills, attritors, ball mills, two rolls, three rolls, and pressure kneaders. However, it is not limited to these.
  • a resin and a solvent are added and dispersed so that the viscosity can be dispersed by these dispersers.
  • the high-concentration paint base after dispersion has a solid content of 5 to 20%, and is further mixed with a resin and a solvent for use as a paint.
  • the dioxazine violet pigment composition of the present invention thus obtained is suitably used for paint applications, but as a coloring function, printing ink, paint, colored molded product, electrostatic charge image developing toner, liquid crystal display color It can be used for various known and commonly used applications such as filters and water-based inks for ink jet recording.
  • Viscosity The viscosity was measured using an RB85L viscometer manufactured by Toki Sangyo. The measurement was performed on the primary color paint at 20 ° C. under the condition of a rotation speed of 6 rpm. The lower the viscosity, the better.
  • Saturation The test piece of the light-colored paint after color development was measured using a spectrophotometer (“SPECTRAFLASH SF500” manufactured by Data Color International), and ⁇ C * was measured.
  • the dioxazine violet before mixing was produced by the following three methods.
  • (a) to (d) are numerical values that are changed in accordance with the compositions described in Tables 1, 3 and 5 according to the compositions described in Tables 1, 3 and 5 in the examples described later.
  • Example 1> (Preparation of primary color paint and creation of color-painted paint piece) To 47.5 parts (c) of the pigment powder obtained in Production Example 1, 2.5 parts of a dimethylaminomethyl copper phthalocyanine pigment derivative (a mixture having 1 to 4 substituents and an average number of substituents of 0.5) Mix (d) to be uniform.
  • the ratio of the mixed pigment dioxazine violet to dioxazine violet phthalimidomethyl derivative and dimethylaminomethyl copper phthalocyanine pigment derivative is 90.2%: 4.8%: 5.0%.
  • Example 1 Production of primary color paint
  • 10 parts of white paint were mixed in a planetary mill (manufactured by KURABO) to obtain a light color paint.
  • the obtained light color paint was developed on art paper with a 6 mil applicator, allowed to stand at room temperature for 1 hour or more, and then baked at 140 ° C. for 15 minutes.
  • the color of the developed test specimen was measured with a spectrophotometer.
  • dioxazine violet (a) used in Production Example 1 phthalimidomethyl derivative (b), pigment powder (c) used for primary color paint preparation (Example 1), dimethylaminomethyl copper phthalocyanine pigment derivative ( The mixture was a mixture having 1 to 4 substituent groups, the average number of substituent groups was 0.5) and the amount of (d) was changed as shown in Table 1, and test samples were prepared and evaluated.
  • the BET specific surface area (measurement method is as described above) of the dioxazine violet pigment (corresponding to the pigment powder (c)) in Example 1 and Examples 2 to 6 is in the range of 100 to 125 m 2 / g in all cases. It was in.
  • test sample was prepared in the same manner without adding one or both of a phthalimidomethyl derivative, dimethylaminomethyl copper phthalocyanine.
  • Table 1 shows the amounts of dioxazine violet (a), phthalimidomethyl derivative (b) used, pigment powder (c) used for primary color paint preparation, and dimethylaminomethyl copper phthalocyanine pigment derivative (d).
  • V-23 Dioxazine violet pigment IM-Violet: phthalimidomethyldioxazine violet pigment derivative DM-CuPc: Dimethylaminomethyl copper phthalocyanine pigment derivative
  • Table 2 shows the composition ratios of the pigments used for preparing the paints in the above Examples and Comparative Examples, and the evaluation results (B-type viscosity of primary color paint (6 rpm), saturation of light color paint (C *)).
  • both the phthalimidomethyl derivative of dioxazine violet and the dimethylaminomethyl copper phthalocyanine pigment derivative are not added (comparative example), which reduces the viscosity of the primary color paint and improves the saturation of the light color paint. I could't satisfy both.
  • Examples 1 to 6 in which both dioxazine violet phthalimidomethyl derivative and dimethylaminomethyl copper phthalocyanine pigment derivative were added to dioxazine violet pigment both the viscosity of the primary color paint was reduced and the saturation of the light color paint was improved. The characteristics were highly combined.
  • Examples 7 and 8, and Comparative Examples 3 to 5> The pigment before mixing was produced according to Production Example 2, and the same operation as described above was performed. The amount changed is shown in Table 3.
  • Table 4 shows the composition ratios of the pigments used for paint preparation in the above Examples and Comparative Examples, and the obtained evaluation results (primary color paint B-type viscosity (6 rpm), light-color paint saturation (C *)). .
  • dioxazine violet pigments to which neither the phthalimidomethyl derivative of dioxazine violet nor the dimethylaminomethyl copper phthalocyanine pigment derivative were added reduced the viscosity of the primary color paint and the color of the light color paint. It was not possible to satisfy both improvement.
  • Examples 7 and 8 in which both the phthalimidomethyl derivative of dioxazine violet and the dimethylaminomethyl copper phthalocyanine pigment derivative were added to the dioxazine violet pigment both the viscosity of the primary color paint was reduced and the saturation of the light color paint was improved. The characteristics were highly combined.
  • dioxazine violet pigments to which neither the phthalimidomethyl derivative of dioxazine violet nor the dimethylaminomethyl copper phthalocyanine pigment derivative are added both reduce the viscosity of the primary color paint and improve the saturation of the light color paint. I could not meet.
  • Examples 9 and 10 in which both the phthalimidomethyl derivative of dioxazine violet and the dimethylaminomethyl copper phthalocyanine pigment derivative were added to the dioxazine violet pigment both the viscosity of the primary color paint was reduced and the saturation of the light color paint was improved. The characteristics were highly combined.

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Abstract

本発明は、塗料として用いたときに粘度上昇が顕著に抑制され、さらにその塗布物の彩度が非常に高いという両特性を高度に兼備するジオキサジン顔料組成物を提供することを課題とする。ジオキサジンバイオレット顔料と、フタルイミドメチルジオキサジンバイオレット顔料誘導体と、ジメチルアミノメチル銅フタロシアニン顔料誘導体とを、含有することを特徴とする顔料組成物及びこれを含有することを特徴とする塗料を提供することで上記課題を解決することができる。

Description

ジオキサジンバイオレット顔料組成物
　本発明は、顔料として、塗料用途に用いることができるジオキサジンバイオレット顔料組成物に関する。
　塗料は、無機顔料、有機顔料、光輝剤などの種々の顔料で作られた塗料を配合して、特徴的な塗色を作り出している。従って、有機顔料においては、意匠性の観点から彩度が高いことは、色再現が広くできることから望ましい特性である。
　また、塗料にした時の粘度が低いことは、配合できる量や組み合わせを広くすることができるため望ましい。塗膜としての基本性能は、塗料組成中で最も多量に使われる樹脂がベースの性能を作り出す。しかしながら、顔料によっては、該樹脂に対して大幅に粘度が上がったり、塗膜を脆弱にしたりしてしまう場合がある。粘度の上昇は、塗料製造時の分散機での分散不良や、場合によっては装置を停止させてしまうことになる。また、出来上がった塗料は、エアースプレー塗装等で塗布される場合があるが、その場合、スプレーノズルから噴霧することが必須であり、粘度特性は重要になる。
　塗膜性能を決定することになる樹脂については、アクリル樹脂、メラミン樹脂、エポキシ樹脂、ポリエステル樹脂、ポリウレタン樹脂、ポリアミド樹脂、フェノール樹脂など様々である。コストと性能とのバランスを取るために、２種類以上の樹脂を配合することもなされる。中でも、アクリル樹脂は安価であり、性能も良好であることから、広くベース樹脂として使われている。特に、環境に配慮して、水性化が進み、アクリル樹脂の利用が広がっている。
　塗料用としてのジオキサジンバイオレット顔料組成物として、従来の技術として、ジオキサジンバイレット顔料とジオキサジンバイレット顔料の誘導体とを含む顔料組成物が提案されている。その製造方法としては、例えば、ジオキサジンバイオレット粗顔料を食塩のような磨砕助剤とポリエチレングリコールのような湿潤剤を併用してニーダー、バンバリーミキサー等によって磨砕する、ソルベントソルトミリング法による顔料化方法や、ジオキサジンバイオレット粗顔料をボールミル、アトライター、または振動ボールミル等で乾式磨砕して、乾式磨砕物とした後に、アルコール類と水の混合溶媒、ケトン類と水の混合溶媒、または芳香族溶媒と水の混合溶媒と共にソルベントボイリング処理する顔料化方法等によって、予めジオキサジンバイオレット顔料だけを製造しておき、その後に、これと対応するジオキサジンバイオレット顔料の誘導体とを混合して顔料組成物する方法がある。
　また、３－アミノ－９－エチルカルバゾールとクロラニルの縮合・閉環によってジオキサジンバイオレット粗顔料を製造する段階で、上記した様なジオキサジンバイオレット顔料の誘導体を併用して、ジオキサジンバイオレット顔料の誘導体を含有するジオキサジンバイオレット粗顔料を製造した後、上記のような公知の方法でその粗顔料組成物を顔料化する方法が提案されている。
　しかしながら、前記した従来のジオキサジンバイオレット顔料の誘導体を併用する方法は、それを含有する着色皮膜の光沢低下が現れるという欠点があった。しかも、ジオキサジンバイオレット顔料の誘導体を含有する顔料組成物は親水性となり、耐ブリード性に劣る（ブリードとは、着色皮膜の耐水性が劣り、水分が付着した場合に色素が溶け出す性質）欠点がある上、使用する用途によっては、増粘（粘度上昇）による流動性低下等の欠点が現れる場合があった。
　特許文献１には、ジオキサジンバイオレットの粗顔料を製造する段階で、上記ジオキサジンバイオレット顔料のスルホン酸誘導体等を併用して、ジオキサジンバイオレット顔料のスルホン酸誘導体等を含有するジオキサジンバイオレット粗顔料を製造し、この粗顔料を常法により顔料化する方法が提案されている。
　また特許文献２には、ジオキサジンバイオレット顔料のウェットケーキにジオキサジンバイオレット色素のスルホンアミド系誘導体を加えて、サンドミルで湿式粉砕した後、常法により濾過、水洗、乾燥してスルホンアミド系誘導体を含有するジオキサジンバイオレット顔料を製造する方法が提案されている。 
　また特許文献３には、ジオキサジンバイオレット顔料に対して、比較的多量のベンゼンスルホン酸誘導体を加えて粉砕し、それを水酸化カリウム水溶液に加えてスラリーとして高温で攪拌後、濾過水洗乾燥するジオキサジンバイレット顔料の製造方法が開示されている。
　また特許文献４には、粗製ジオキサジンを摩砕助剤としての無機塩およびアルコール類またはポリオール類の１種以上からなる有機液体とともに湿式摩砕する方法においてジオキサジン誘導体を上記粗製ジオキサジン１００重量部に対し０．２～２０重量部添加して摩砕することを特徴とするβ型ジオキサジン顔料の製造方法が開示されている。
　また特許文献５には、ジオキサジン顔料に、フタルイミドメチル基を導入したジオキサジン顔料誘導体を０．１～３０重量％混和してなる顔料組成物が開示されている。
特開平８－４８６８７号公報 特開平２－１０２２７２号公報 特開平３－９９６０号公報 特開平６－２２８４５４号公報 特開平４－２４６４６９号公報
　しかしながら、特許文献１～３の方法から得られたジオキサジンバイオレット顔料組成物は、いずれも、それから着色皮膜を形成した場合に彩度が低いという欠点があった。また、ジオキサジンバイオレット顔料の誘導体を含有する顔料組成物は、いずれも親水性となり、例えば、耐ブリード性が劣る、使用する用途によっては流動性が悪い（粘度上昇）等の課題があった。
　特許文献４及び５の方法では、低粘度化については達成しているものの、依然として彩度については十分とは言えないものであった。
　また、近年、作業性及び品質に影響する低粘度化と彩度の向上に関しては、より高性能なものが希求されている。
　このように、塗料として用いたときに、粘度上昇が顕著に抑制され、さらにその塗布物の彩度が非常に高いという両特性を高度に兼備するジオキサジン顔料組成物が求められていた。
　本発明者らは、塗料において、低粘度で作業性が良好であり、その塗料により得られる塗布物の彩度に優れるジオキサジン顔料組成物を見出すべく鋭意検討した結果、本発明を完成するに至った。
　即ち本発明は、ジオキサジンバイオレット顔料と、フタルイミドメチルジオキサジンバイオレット顔料誘導体と、ジメチルアミノメチル銅フタロシアニン顔料誘導体とを、含有することを特徴とする顔料組成物を提供する。
　また、質量換算で、ジオキサジンバイオレット顔料７０～９４％、フタルイミドメチルジオキサジンバイオレット顔料誘導体４～１５％、ジメチルアミノメチル銅フタロシアニン顔料誘導体２～１５％の割合で含有することを特徴とする顔料組成物を提供する。
　また、前記記載の顔料組成物を含有することを特徴とする塗料を提供する。
　本発明の顔料組成物は、ジオキサジンバイオレット顔料と、フタルイミドメチルジオキサジンバイオレット顔料誘導体と、ジメチルアミノメチル銅フタロシアニン顔料誘導体と、を含有するジオキサジンバイオレット顔料組成物であり、該顔料組成物を含有する塗料は、低粘度で作業性が良好であり、さらにその塗布物は彩度が非常に高いという特別顕著な効果を奏するものである。
　以下、本発明を詳細に説明する。
　本発明は、ジオキサジンバイオレット顔料と、フタルイミドメチルジオキサジンバイオレット顔料誘導体と、ジメチルアミノメチル銅フタロシアニン顔料誘導体とを含有することを特徴とする顔料組成物に関する。
　本発明における顔料組成物は、ジオキサジンバイオレット顔料を必須の構成顔料とするものであり、ジオキサジンバイオレット顔料とは、Ｃ．Ｉ．ピグメントバイオレット２３であり、下記化学構造式（Ｉ）の有機顔料を意味する。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000001
　ジオキサジンバイオレット顔料の顔料化方法としては、例えば、ソルベントソルトミリング法やソルベント法がよく知られている。これらの方法は、下記の通りである。
　ソルベントソルトミリング法は、例えば、ジオキサジンバイオレット粗顔料を食塩のような水溶性の磨砕助剤とポリエチレングリコールのような湿潤剤を併用してニーダー、バンバリーミキサー等によって磨砕した後、水洗、乾燥する方法である。一方、ソルベント法としては、例えば、ジオキサジンバイオレット粗顔料を、ボールミル、アトライターや振動ボールミル等で乾式磨砕して得られる乾式磨砕物（粉砕粗顔料組成物）を、アルコール類と水の混合溶媒、ケトン類と水の混合溶媒、または芳香族溶媒と水の混合溶媒と共に、常圧下加熱し、濾過、洗浄、乾燥する方法である。
　ソルベント法は、質量基準でジオキサジンバイオレット粗顔料１００部と、アルコール類と水の混合溶媒、アミド化合物類と水の混合溶媒、ケトン類と水の混合溶媒または芳香族溶媒と水の混合溶媒の４００～１，０００部とを混合し、加熱することにより行うことができる。この際のアルコール類としては、例えば、ｎ－ブタノール、イソブタノール等が、アミド化合物類としては、例えば、Ｎ－メチル－２－ピロリドンが、ケトン類としては、例えば、メチルイソブチルケトンが、芳香族溶媒としては、例えば、トルエン、キシレン等が挙げられる。質量基準でアルコール類と水または芳香族溶媒と水との割合は、例えば、アルコール類または芳香族溶媒／水＝１５／８５～８５／１５とすることができる。加熱条件は特に制限されるものではないが、例えば、３２３Ｋ（ケルビン温度）以上共沸温度、１～８時間である。
　ジオキサジンバイオレット顔料の一次粒子径としては、たとえば０．０１～０．２μｍであり且つＢＥＴ比表面積が５０～１３０ｍ２／ｇの範囲にあるものが好適に使用することができる。より好適には、１００～１２５ｍ２／ｇの範囲にあるものが彩度向上に寄与する点で好ましい。
　ここで、一次粒子径とは、透過型電子顕微鏡又は走査型電子顕微鏡で視野内の粒子を撮影し、二次元画像上の凝集体を構成する顔料一次粒子の２０個につき、その最大径（長径）を各々求め、それを平均した値である。
　一方、ＢＥＴ比表面積とは、日本工業規格ＪＩＳ Ｚ８８３０の付属書２に規定する「１点法による気体吸着量の測定方法」に従って測定した粉末の比表面積値である。このＢＥＴ比表面積は、例えば、マイクロ・データ（株）製マイクロソープ自動表面積計ＭＯＤＥＬ４２３２ＩＩのような装置により測定することができる。
　また、本発明で使用されるフタルイミドメチルジオキサジンバイオレット顔料誘導体は、下記一般式（ＩＩ）で表される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000002
 　　　　　・・・式（ＩＩ）
　フタルイミドメチルジオキサジンバイオレット顔料誘導体は、例えば次のようにして得ることができる。すなわち、ジオキサジンバイオレットを、１５重量倍の８０％硫酸溶液中に攪拌しながら加え、５０℃にてＮ－メチロールフタルイミドを加え、４時間攪拌した後、水中に取り出し、濾過、水洗、乾燥する方法が挙げられる。Ｎ－メチロールフタルイミドの代わりに、等モル量のホルムアルデヒドおよびフタルイミドを加えてもよい。
　フタルイミドメチル基を有する顔料誘導体は、顔料をインキ、塗料、カラーフィルタ、トナー等のアプリケーションの用途に使用する際に、結晶成長を抑制し、また、分散性を付与するために顔料に添加される。フタルイミドメチルジオキサジンバイオレット顔料誘導体におけるフタルイミドメチル基は、最外殻のベンゼン環に置換した場合、１～１０の置換が可能であるが、好適には１～８の置換数のものを用いることができる。
　本発明においては、前記記載のようにフタルイミドメチル置換数は、１～１０の顔料誘導体を使用することが可能であり、その中でも置換基数を平均化した場合、置換基数が１～６のものが、粘度が低く、塗布物の彩度が高いという特性が得られる。また、平均化した置換基数が１～５のものがより好ましく、１～４のものがさらに好ましい特性が得られる。なお、本発明で用いるフタルイミドメチルジオキサジンバイオレット顔料誘導体は、前記方法により製造して用いても良いし、市販品を用いても良い。ここで、製造されたフタルイミドメチルジオキサジンバイオレット顔料誘導体や市販品のフタルイミドメチルジオキサジンバイオレット顔料誘導体は、合成時に置換されなかった無置換体を含む場合があり、前記「平均化した置換基数」の記載においては、このような無置換体も含めて測定された値である。
　一方、本発明にジオキサジンバイオレット顔料とともに使用される銅フタロシアニン誘導体は、ジメチルアミノメチル銅フタロシアニン顔料誘導体である。一般的な構造としては、下記一般式（ＩＩＩ）で表される構造である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000003
　・・・式（ＩＩＩ）
　ジメチルアミノメチル銅フタロシアニン顔料誘導体の製造方法としては、例えば、特公平７－２９１１号公報に記載されている方法などが挙げられる。上記式（ＩＩＩ）の通り、置換基数は１～４のものを好適に用いることができる。また、平均化した置換基数が、０．２～３のものを用いることができる。
　本発明で用いるジメチルアミノメチル銅フタロシアニン顔料誘導体は、前記方法（特公平７－２９１１号公報に記載の方法など）により製造して用いても良いし、市販品を用いても良い。ここで、製造されたジメチルアミノメチル銅フタロシアニン顔料誘導体や市販品のジメチルアミノメチル銅フタロシアニン顔料誘導体は、合成時に置換されなかった無置換体を含む場合があり、前記「平均化した置換基数」の記載においては、このような無置換体も含めて測定された値である。
　本発明の最大の特徴は、ジオキサジンバイオレット顔料と、２種類の顔料誘導体であるフタルイミドメチルジオキサジンバイオレット顔料誘導体およびジメチルアミノメチル銅フタロシアニン顔料誘導体とが共存することで、該顔料組成物を含有した塗料が低粘度で、塗布物の彩度が非常に高いという顕著な効果を示すものである。従来の技術において、バイオレット顔料に異種の化学構造を有する顔料誘導体を添加して、分散性を改良する提案は、特にカラーフィルタの用途では報告されている。しかし、塗料のように反射光の色相を表現する用途において、構造の違いによる色相の変化は、わずかでも問題になることが多い。そこで、本発明は、より優れた顔料誘導体の組み合わせを見出し、異種構造の顔料誘導体の添加量をそれほど多くせずとも、優れた効果を奏することが可能であるため、色相に及ぼす影響は小さい。さらに、このように色相に及ぼす影響が小さいにもかかわらず、塗料粘度、塗布物の彩度に与える効果が、非常に高いことを見出したものである。
　本発明は、質量換算で、ジオキサジンバイオレット顔料７０～９４％、ジオキサジンバイオレットのフタルイミドメチル顔料誘導体４～１５％、ジメチルアミノメチル銅フタロシアニン顔料誘導体２～１５％の割合で含有する顔料組成物であることが、好適である。
　本発明の顔料組成物を着色剤としての塗料とする場合、塗料として使用される樹脂としては、アクリル樹脂、メラミン樹脂、エポキシ樹脂、ポリエステル樹脂、ポリウレタン樹脂、ポリアミド樹脂、フェノール樹脂など様々である。コストと性能について、バランスを取るために、２種類以上の樹脂を配合することもなされるが、中でも、アクリル樹脂は安価であり、性能も良好であることから、広くベース樹脂として使われている。特に近年、環境に配慮して、水性化が進み、アクリル樹脂の利用が広がっている。
　塗料に使用される溶媒としては、トルエンやキシレン、メトキシベンゼン等の芳香族系溶剤、酢酸エチルや酢酸ブチル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート等の酢酸エステル系溶剤、エトキシエチルプロピオネート等のプロピオネート系溶剤、メタノール、エタノール、プロパノール、ｎ－ブタノール、イソブタノール等のアルコール系溶剤、ブチルセロソルブ、プロピレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールエチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル等のエーテル系溶剤、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン等のケトン系溶剤、ヘキサン等の脂肪族炭化水素系溶剤、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、γ－ブチロラクタム、Ｎ－メチル－２－ピロリドン、アニリン、ピリジン等の窒素化合物系溶剤、γ－ブチロラクトン等のラクトン系溶剤、カルバミン酸メチルとカルバミン酸エチルの４８：５２の混合物のようなカルバミン酸エステル、水等がある。溶媒としては、特にプロピオネート系、アルコール系、エーテル系、ケトン系、窒素化合物系、ラクトン系、水等の極性溶媒で水可溶のものが適している。
　また、顔料添加剤及び／又は顔料組成物を、液状樹脂中で分散し又は混合し、塗料用樹脂組成物とする場合に、通常の添加剤類、例えば、分散剤類、充填剤類、塗料補助剤類、乾燥剤類、可塑剤類及び／又は補助顔料を用いることができる。これは、それぞれの成分を、単独又は幾つかを一緒にして、全ての成分を集め、又はそれらの全部を一度に加えることによって、分散又は混合して達成される。
　上記顔料組成物を分散する分散機としては、ディスパー、ホモミキサー、ペイントコンディショナー、スキャンデックス、ビーズミル、アトライター、ボールミル、二本ロール、三本ロール、加圧ニーダー等の公知の分散機が挙げられるが、これらに限定されるものではない。本発明の顔料組成物の分散は、これらの分散機にて分散が可能な粘度になるよう、樹脂、溶剤が添加され分散される。分散後の高濃度塗料ベースは固形分５～２０％であり、これにさらに樹脂、溶剤を混合し塗料として使用に供される。
　こうして得られた本発明のジオキサジンバイオレット顔料組成物は、塗料用途に好適に使用されるが、着色機能として、印刷インキ、塗料、着色成形品、静電荷像現像用トナー、液晶表示装置のカラーフィルタ、インクジェット記録用水性インク等の公知慣用の各種用途に使用することができる。
　以下、実施例及び比較例を用いて本発明を更に詳細に説明する。以下の実施例及び比較例において特に断りの無い限り、「％」は「質量％」を表すものとする。
　本実施例での各種評価法は以下の通りである。
１）粘度：東機産業製ＲＢ８５Ｌ型粘度計を用いて、粘度を測定した。測定は原色塗料を２０℃にて回転数６ｒｐｍの条件で測定した。粘度が低い方が良好と評価した。
２）彩度：展色後の淡色塗料の試験片を分光光度計（データカラーインターナショナル社製の「ＳＰＥＣＴＲＡＦＬＡＳＨ ＳＦ５００」）を用いて測色し、△Ｃ＊を計測した。
　混合前のジオキサジンバイオレットは、以下の３つの方法にて製造した。なお、文中の（ａ）～（ｄ）は、後述する実施例において、表１、３及び５に記載の組成に従い、各実施例、比較例にあうよう、変更した数値である。
［製造例１］
　ジオキサジンバイオレット（（商品名）カルバゾールバイオレット２３クルード（海迪化工製））を８１部（ａ）とジオキサジンバイオレットのフタルイミドメチル誘導体（ＤＩＣ株式会社製（ＦＤ－ＭＳ測定により、置換基数が１～７の混合物であり、平均置換基数は２．７であることを確認した））９部（ｂ）、塩化ナトリウム　９００部、ジエチレングリコール１５０部を２Ｌニーダーに仕込み、７時間塩磨砕する。得られたスラリーを濾過し、水で洗浄し、塩化ナトリウムを洗い流す。濾別されたウエットケーキを、乾燥・粉砕して、顔料粉末８５部を得た。
［製造例２］
　ジオキサジンバイオレット（（商品名）カルバゾールバイオレット２３クルード（海迪化工製））を３６０部（ａ）とジオキサジンバイオレットのフタルイミドメチル誘導体（ＤＩＣ株式会社製（置換基数は１～７の混合物、平均置換基数２．７））４０部（ｂ）を５Ｌアトライターに仕込み、５０分乾式磨砕して、３９５部の粗顔料を得た。この粗顔料９０部、イソブタノール１４４．３部、水４１０．７部を混合加熱し、３６３Ｋで５時間共沸後イソブタノールを蒸留回収して、濾過、洗浄し、濾別されたウェットケーキを、乾燥・粉砕して、顔料粉末８８部を得た。
［製造例３］
　ジオキサジンバイオレット（（商品名）カルバゾールバイオレット２３クルード（海迪化工製））を３６０部（ａ）とジオキサジンバイオレットのフタルイミドメチル誘導体（ＤＩＣ株式会社製（置換基数が１～７の混合物であり、平均置換基数は２．７））４０部（ｂ）を５Ｌアトライターに仕込み、５０分乾式磨砕して、３９５部の粗顔料を得た。この粗顔料５０部、Ｎ－メチル－２－ピロリドン５７０部、水３０部を混合加熱し、３３３K６時間攪拌し、濾過、洗浄し、濾別されたウェットケーキを乾燥、粉砕して顔料粉末４７部を得た。
　＜実施例１＞
（原色塗料の作製、および展色塗装片の作成）
　製造例１にて得られた顔料粉末４７．５部（ｃ）に、ジメチルアミノメチル銅フタロシアニン顔料誘導体（置換基数が１～４の混合物であり、平均置換基数は０．５）２．５部（ｄ）を均一になるように混合する。混合された顔料のジオキサジンバイオレットとジオキサジンバイオレットのフタルイミドメチル誘導体、ジメチルアミノメチル銅フタロシアニン顔料誘導体の比率は、９０．２％：４．８％：５．０％である。
　混合された顔料粉末　４．８部にアクリディック４７－７１２（ＤＩＣ製）を３１．２部、混合溶剤（キシレン／ｎ－ブタノール＝３／１）３２部とガラスビーズ１２０部を２５０ｍｌポリビンに入れ、東洋精機製ペイントシェーカーにて２時間分散する。その後、アクリディック４７－７１２（ＤＩＣ製）７２部とスーパーベッカミンＬ－１１７－６０（ＤＩＣ製）を２０部追加してペイントシェーカーにて１０分間分散し、原色塗料１２０部を得た。得られた原色塗料を２０℃恒温槽で１時間以上静置して、粘度測定を行った。
（白塗料の作製）
　タイペークＲ－９３０（石原産業株式会社製）を３６部とアクリディック４７－７１２（ＤＩＣ製）を２０．４部と混合溶剤（キシレン／ｎ－ブタノール＝３／１）７．２部とガラスビーズ９０部を２５０ｍｌポリビンに入れ、東洋精機製ペイントシェーカーにて２時間分散する。その後、アクリディック４７－７１２（ＤＩＣ製）４７．６部とスーパーベッカミンＬ－１１７－６０（ＤＩＣ製）を８．８部追加してペイントシェーカーにて１０分間分散し、白塗料を得た。
（淡色塗料の作成、および展色塗装片の作成）
　実施例１（原色塗料の作製）で得た原色塗料１０部と白塗料１０部を遊星ミル（ＫＵＲＡＢＯ製）にて混合し、淡色塗料を得た。得られた淡色塗料を６ｍｉｌアプリケーターにてアート紙に展色し、室温で１時間以上静置してから１４０℃で１５分間焼付けを行った。この展色試験片を分光光度計にて測色した。
　＜実施例２～６＞
　同様にして、製造例１にて使用したジオキサジンバイオレット（ａ）、フタルイミドメチル誘導体（ｂ）、原色塗料作成（実施例１）に使用した顔料粉末（ｃ）、ジメチルアミノメチル銅フタロシアニン顔料誘導体（置換基数が１～４の混合物であり、平均置換基数は０．５）（ｄ）の量を表１の通りに変更し、試験サンプルを作成し評価を行った。実施例１及び実施例２～６におけるジオキサジンバイオレット顔料（前記顔料粉末（ｃ）に相当）のＢＥＴ比表面積（測定方法は上述の通り）はいずれの場合も１００～１２５ｍ２／ｇの範囲内にあった。
　＜比較例１～２＞
　同様の操作をフタルイミドメチル誘導体、ジメチルアミノメチル銅フタロシアニンの一方、または両方を添加せずに試験サンプルを作成した。
　使用したジオキサジンバイオレット（ａ）、フタルイミドメチル誘導体（ｂ）、原色塗料作成に使用した顔料粉末（ｃ）、ジメチルアミノメチル銅フタロシアニン顔料誘導体（ｄ）の量は、表１の通りである。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000004
　表中の各化合物は以下のように略称で表記する。
　　Ｖ－２３　　　　　:ジオキサジンバイオレット顔料
　　ＩＭ－Ｖｉｏｌｅｔ:フタルイミドメチルジオキサジンバイオレット顔料誘導体
　　ＤＭ－ＣｕＰｃ　　:ジメチルアミノメチル銅フタロシアニン顔料誘導体
　上記、実施例及び比較例にて塗料作成に供した顔料の組成比、評価結果（原色塗料のＢ型粘度（６ｒｐｍ）、淡色塗料の彩度（Ｃ＊））を表２に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000005
　製造したジオキサジンバイオレット顔料において、ジオキサジンバイオレットのフタルイミドメチル誘導体、ジメチルアミノメチル銅フタロシアニン顔料誘導体の両方が添加されていないもの（比較例）は、原色塗料の粘度低減、淡色塗料の彩度向上の両方を満たすことが出来なかった。一方、ジオキサジンバイオレット顔料において、ジオキサジンバイオレットのフタルイミドメチル誘導体、ジメチルアミノメチル銅フタロシアニン顔料誘導体の両方が添加された実施例１～６では、原色塗料の粘度低減、淡色塗料の彩度向上の両方の特性を高度に兼備するものであった。
　＜実施例７、８、及び比較例３～５＞
　製造例２により混合前の顔料を製造し、上記と同様の操作を行った。変更した量を表３に示す。ジオキサジンバイオレット顔料（顔料粉末（ｃ）に相当）のＢＥＴ比表面積（測定方法は上述の通り）はいずれの場合も１００～１２５ｍ２／ｇの範囲内にあった。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000006
　上記、実施例、比較例にて塗料作成に供した顔料の組成比、得られた評価結果（原色塗料のＢ型粘度（６ｒｐｍ）、淡色塗料の彩度（Ｃ＊））を表４に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000007
　前例と同様に、ジオキサジンバイオレット顔料において、ジオキサジンバイオレットのフタルイミドメチル誘導体、ジメチルアミノメチル銅フタロシアニン顔料誘導体の両方が添加されていないもの（比較例）は、原色塗料の粘度低減、淡色塗料の彩度向上の両方を満たすことが出来なかった。一方、ジオキサジンバイオレット顔料において、ジオキサジンバイオレットのフタルイミドメチル誘導体、ジメチルアミノメチル銅フタロシアニン顔料誘導体の両方が添加された実施例７及び８では、原色塗料の粘度低減、淡色塗料の彩度向上の両方の特性を高度に兼備するものであった。
　＜実施例９、１０、比較例６～８＞
　製造例３により混合前の顔料を製造し、上記と同様の操作を行い（変更した量を表５に示す）、得られた評価結果（原色塗料のＢ型粘度（６ｒｐｍ）、淡色塗料の彩度（Ｃ＊））を表６に示す。ジオキサジンバイオレット顔料（顔料粉末（ｃ）に相当）のＢＥＴ比表面積（測定方法は上述の通り）はいずれの場合も１００～１２５ｍ２／ｇの範囲内にあった。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000008
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000009
　前例と同様に、ジオキサジンバイオレット顔料において、ジオキサジンバイオレットのフタルイミドメチル誘導体、ジメチルアミノメチル銅フタロシアニン顔料誘導体の両方が添加されていないものは、原色塗料の粘度低減、淡色塗料の彩度向上の両方を満たすことが出来なかった。一方、ジオキサジンバイオレット顔料において、ジオキサジンバイオレットのフタルイミドメチル誘導体、ジメチルアミノメチル銅フタロシアニン顔料誘導体の両方が添加された実施例９及び１０では、原色塗料の粘度低減、淡色塗料の彩度向上の両方の特性を高度に兼備するものであった。

Claims (3)

  1. 　ジオキサジンバイオレット顔料と、フタルイミドメチルジオキサジンバイオレット顔料誘導体と、ジメチルアミノメチル銅フタロシアニン顔料誘導体とを、含有することを特徴とする顔料組成物。
  2. 　質量換算で、ジオキサジンバイオレット顔料７０～９４％、フタルイミドメチルジオキサジンバイオレット顔料誘導体４～１５％、ジメチルアミノメチル銅フタロシアニン顔料誘導体２～１５％の割合で含有することを特徴とする請求項１に記載の顔料組成物。
  3. 　請求項１又は２に記載の顔料組成物を含有することを特徴とする塗料。
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