JP4311611B2 - 顔料分散剤およびこれを含んだ顔料組成物 - Google Patents
顔料分散剤およびこれを含んだ顔料組成物 Download PDFInfo
- Publication number
- JP4311611B2 JP4311611B2 JP2002241979A JP2002241979A JP4311611B2 JP 4311611 B2 JP4311611 B2 JP 4311611B2 JP 2002241979 A JP2002241979 A JP 2002241979A JP 2002241979 A JP2002241979 A JP 2002241979A JP 4311611 B2 JP4311611 B2 JP 4311611B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- pigment
- dispersant
- parts
- cipigment
- ink
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Fee Related
Links
Landscapes
- Emulsifying, Dispersing, Foam-Producing Or Wetting Agents (AREA)
- Pigments, Carbon Blacks, Or Wood Stains (AREA)
- Inks, Pencil-Leads, Or Crayons (AREA)
- Optical Filters (AREA)
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】
本発明は、顔料分散剤およびそれを用いた顔料組成物に関する。
【０００２】
【従来の技術】
一般に、顔料を、塗料、グラビアインキ、オフセットインキなどのビヒクルに混合分散させる際には、顔料を安定してビヒクル中に分散させることが難しく、ビヒクル中に一旦分散した微細な顔料粒子は、そのビヒクル中で凝集する傾向があり、その結果、顔料が分散されたビヒクルの粘度の上昇、あるいは該顔料が分散されたビヒクルを使用したインキや塗料の着色力の低下や塗膜のグロスの低下などを生ずることとなる。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】
従って、本発明の目的は、印刷インキ（オフセットインキ、グラビアインキなど）、各種塗料、顔料捺染剤、電子写真用乾式トナーまたは湿式トナー、インクジェット記録用インキ、熱転写記録用インキ、筆記具用インキ、カラーフィルター用着色剤などの製造に際し、これらのインキ中に分散した顔料粒子の凝集を防止し、流動性に優れ、安定した上記インキなどの製造を可能にする顔料分散剤を提供することである。
【０００４】
【課題を解決するための手段】
かかる本発明によれば、下記の一般式（１）で表わされる化合物、その４級アンモニウム塩、そのアミン塩およびその金属塩から選択される少なくとも一種からなることを特徴とする顔料分散剤（以下単に「分散剤」という。）およびそれを用いた顔料組成物が提供される。
【０００５】
（ただし、式中のＲ1は、水素原子、ハロゲン原子、水酸基、アルキル基、無置換または置換のアリール基であり、Ｒ2は、水素原子または水酸基であり、Ｒ3は、ハロゲン原子であり、ｍは０〜４の整数を表わし、ｎは化合物へのスルホン基の平均導入個数であり、１．３〜４の数である。）
【０００６】
【発明の実施の形態】
次に好ましい実施の形態を挙げて本発明をさらに詳細に説明する。
本発明の分散剤は、その構造中にキノフタロン構造を有することに特徴があり、本発明の分散剤は種々の顔料に対する優れた親和性を有しており、広範囲の顔料に使用可能である。また、本発明の分散剤は優れた顔料分散効果を有していることより、種々の用途において使用される着色剤の製造に使用することができる。さらに用途により４級アンモニウム塩の形態で、より良い結果が得られる。
【０００７】
本発明の一般式（１）で表わされる分散剤は、置換基を有していてもよい無水フタル酸と置換基を有していてもよいキナルジンから容易に合成できるキノフタロン化合物を、発煙硫酸などのスルホン化剤でスルホン化させることによって得ることができる。
前記の一般式（１）のＲ1は、水素原子、ハロゲン原子、水酸基、アルキル基、無置換または置換のアリール基であり、Ｒ2は、水素原子または水酸基であり、Ｒ3は、ハロゲン原子であり、ｍは０〜４の整数を表わし、ｎは化合物へのスルホン基の平均導入個数であり、１．３〜４の数である。上記アルキル基とは、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｔ−ブチル基等の直鎖または分岐のある炭素数が１〜８程度のアルキル基を示し、アリール基とは、例えばフェニル基、ナフチル基、ビフェニル基、アントラニル基、フェナントリル基等の芳香族炭化水素基を示し、これは無置換でも置換されていても構わない。置換基としては、例えばハロゲン原子、水酸基、アルキル基などが挙げられるが、特に限定されない。
【０００８】
また前記一般式（１）で示される化合物とアミン塩を形成するアミンとしては、例えば、（モノ、ジまたはトリ）アルキルアミン類、置換または未置換のアルキレンジアミン類、アルカノールアミン類、アルキルアンモニウムクロライドなどが挙げられるが、特に４級アンモニウム塩が好ましい。また一般式（１）で示される化合物と金属塩を形成する金属としては、例えば、Ｌｉ、Ｎａ、Ｋなどのアルカリ金属、Ｃａ、Ｂａ、Ａｌ、Ｍｎ、Ｓｒ、Ｍｇ、Ｎｉなどの多価金属が挙げられる。
【０００９】
本発明の分散剤の顔料に対する配合割合は、顔料１００重量部に対して、０．０５〜４０重量部の割合が好ましく、さらに好ましくは０．１〜１０重量部の割合である。分散剤の配合割合が少なすぎると、目的とする分散剤の効果が十分に得られにくくなる。また分散剤の配合割合が多すぎると、多く用いただけの効果が得られず、逆にその結果、得られた顔料組成物を使用した塗料やインキのビヒクルの諸物性の低下をもたらし、さらには、分散剤自体の持つ色によって分散させるべき顔料の色相が大きく変化してしまう。
【００１０】
本発明の分散剤の使用によって分散効果が得られる顔料としては、例えば、アゾ系顔料、フタロシアニン系顔料、キナクリドン系顔料、アントラキノン系顔料、ジアントラキノニル系顔料、イソインドリノン系顔料、キノフタロン系顔料、ペリレン・ペリノン系顔料、ジオキサジン系顔料、インダンスロン系顔料、フラバンスロン系顔料、アンサンスロン系顔料、ピランスロン系顔料、ジケトピロロピロール系顔料、建染染料系顔料、塩基性染料系顔料などの有機顔料、および酸化チタン、カーボンブラック、紺青、群青、弁柄、鉄黒、亜鉛華、黄鉛、複合酸化物顔料などの無機顔料が挙げられる。これらの中でも、特にC.I.Pigment Red 177、C.I.Pigment Red 242、C.I.Pigment Red 254、C.I.Pigment Yellow 138、C.I.Pigment Yellow 139、C.I.Pigment Yellow 150、C.I.Pigment Green 7およびC.I.Pigment Green 36から選ばれる顔料が好ましい。
【００１１】
また、本発明の分散剤の使用方法は、特に制限されないが、例えば、次のような方法が挙げられる。
（１）顔料と分散剤とを予め公知の方法で混合し、得られた顔料組成物をビヒクルなどに添加して顔料をビヒクル中に分散させる、
（２）ビヒクルなどに顔料を分散させる際、ビヒクルなどに顔料と分散剤を所定の割合で別々に添加してビヒクル中に分散させる、
（３）顔料と分散剤をそれぞれビヒクルなどに別々に分散させた後、得られた各分散液を所定の割合で混合する、
（４）ビヒクルなどに顔料を分散させて得られた分散液に、分散剤を所定の割合で添加して顔料を分散させる、
などの方法があり、いずれの方法においても目的とする顔料分散効果が得られる。ただし、より効果的には、上記（１）または（２）の方法が望ましい。
【００１２】
本発明の分散剤を含んだ顔料組成物は、顔料と分散剤とを従来公知の種々の方法により混合して製造することができ、製造方法は特に限定されない。例えば、顔料粉末と分散剤の粉末とを分散機を使用せずに混合する方法；顔料と分散剤とをニーダー、ロール、アトライターなどの各種分散機で機械的に混合する方法；水系または有機溶剤系などの顔料のサスペンションに、本発明の分散剤を溶解または微分散させた液を添加および混合し、顔料表面に分散剤を均一に沈着させる方法；硫酸などの強い溶解力を持つ溶媒に顔料および分散剤を溶解した後、水などの貧溶剤によって両者を共析出させる方法などがある。
このように、顔料組成物を調製する場合、分散剤は、溶液、スラリー、ペーストおよび粉末のどの形態で使用してもよく、いずれの形態でも本発明の効果を発現させることができる。
【００１３】
また、本発明の分散剤は、単独または２種以上を組み合わせて使用することができるだけでなく、従来公知の分散剤、例えば、ロジン、高分子分散剤、界面活性剤または極性基を導入した顔料誘導体などと併用することもできる。
本発明の顔料組成物の用途は、特に限定されず、例えば、グラビア印刷インキなどの各種印刷インキ、塗料、プラスチック、顔料捺染剤、電子写真用乾式トナーまたは湿式トナー、インクジェット記録用インキ、熱転写記録用インキ、筆記具用インキ、カラーフィルターなどの種々の用途に着色剤として用いることができる。特に、本発明の顔料組成物は、顔料の高分散性が要求されるカラーフィルター用着色剤として有用である。
【００１４】
一般に、カラーフィルター用着色剤は、顔料を、例えば、感光性ポリアクリレート系樹脂、感光性ポリアミド系樹脂、感光性ポリイミド系樹脂など、あるいは不飽和ポリエステル系樹脂などの感光性樹脂ワニスまたはこれらにさらに反応希釈剤としてのモノマーが加えられたワニスに高分散させて製造される。その際、本発明の分散剤を使用するか、または本発明の顔料組成物を使用することで、分散安定性が高く、高透過率のカラーフィルター用着色剤が得られる。その際、カチオン性高分子分散剤を併用すればさらに分散安定性が高く、高透過率のカラーフィルター用着色剤が得られる。
【００１５】
【実施例】
次に合成例、実施例および比較例を挙げて本発明をさらに具体的に説明するが、本発明はこれら実施例に限定されるものではない。なお、文中の部または％とあるのは重量基準である。
【００１６】
合成例１
テトラクロロキノフタロン５０部を２０％発煙硫酸２５０部に添加し、その後８０℃で６時間反応させる。冷却後、反応混合物を２０００部の氷水中に析出させ、濾過および水洗し、下記の分散剤（Ａ）の水ペースト２８０部（純量５５部）を得た。この水ペーストを乾燥させ、硫黄の元素分析の結果より１分子あたり平均１．３個のスルホン基が導入されている分散剤（Ａ）５５部を得た。
【００１７】
【００１８】
合成例２
合成例１の分散剤（Ａ）のペースト９０部（純量１８部）に水２４０部を加え２５℃で１時間攪拌した。これにテトラブチルアンモニウムクロライド７部を加え１時間攪拌し、濾過、水洗および乾燥し、下記の分散剤（Ｂ）１７部を得た。
【００１９】
【００２０】
実施例１〜２
本発明の分散剤の効果を評価するために、下記配合（１）のグラビアインキを作製した。
配合（１）
・顔料 ９．５部
・分散剤（Ａ）〜（Ｂ） ０．５部
・硝化綿ワニス １６．０部
・ポリアミドワニス ２０．０部
・シンナー ５４．０部
顔料としてキノフタロン顔料（C.I.Pigment Yellow 138）を用い、それぞれ合成例１〜２で得られた分散剤（Ａ）（実施例１）及び（Ｂ）（実施例２）を使用して、上記の配合成分を容器に入れ、ガラスビーズを加えてペイントコンディショナーにて分散させ、２種のグラビア用ポリアミドインキ（１、２）を作製した。
【００２１】
比較例１
分散剤を使用せずにC.I.Pigment Yellow 138を１０．０部使用する以外は、実施例１〜２と同様の操作を行なって、分散剤が未添加のグラビア用ポリアミドインキを作製した。
【００２２】
実施例１〜２のグラビア用ポリアミドインキの粘度および該インキを塗布した、展色面のグロスを、比較例１のインキの場合と比較した。それぞれのインキの粘度および展色面のグロスは、下記の方法に従って測定した。
粘度：Ｂ型粘度計を用いて、室温（２５℃）、３０ｒｐｍの条件で測定した。
グロス：バーコーター（巻線の太さ０．１５ｍｍ）を使用して、ポリプロピレ
ンフィルムに展色し、展色面のグロスを目視およびグロスメーターに
て比較した。なお、グロスの高いものを良好とし、評価結果を下記の
ように表示した。
○：良好 △：やや良好 ×：不良
以上の結果を表１に示す。
【００２３】
実施例３（顔料組成物（１）の調製）
水１０００部にC.I.Pigment Yellow 138を１９．０部を加えて分散させ、スラリー化する。そこに、水５０部に合成例１で得られた分散剤（Ａ）１．０部および苛性ソーダ０．１部を分散させてスラリー化したものを加える。その混合スラリーを７０℃まで加熱し、ｐＨを４〜５に調整する。２０分間撹拌した後、濾過、乾燥、粉砕して、本発明の顔料組成物（１）を１９．９部得た。
実施例１の配合（１）の顔料および分散剤の全量を、上記の顔料組成物（１）１０．０部に代え、その他は実施例１と同様にしてグラビア用ポリアミドインキ（３）を作製した。
【００２４】
実施例４（顔料組成物（２）の調製）
水１０００部にC.I.Pigment Yellow 138を１９．０部を加えて分散させ、スラリー化する。そこに、水５０部に合成例２で得られた分散剤（Ｂ）１．０部、テトラブチルアンモニウムクロライド０．９部および苛性ソーダ０．１部を分散させてスラリー化したものを加える。その混合スラリーを７０℃まで加熱し、ｐＨを４〜５に補正する。２０分間撹拌した後、濾過、乾燥、粉砕して、本発明の顔料組成物（２）を２０部得た。
実施例１の配合（１）の顔料および分散剤の全量を、上記の顔料組成物（２）１０．０部に代え、その他は実施例１と同様にしてグラビア用ポリアミドインキ（４）を作製した。
【００２５】
これらの実施例３〜４のグラビア用ポリアミドインキインキについて、実施例１と同様にしてインキの粘度および展色面のグロスを、比較例１のインキの場合と比較した。その結果を表１に示す。
【００２６】
【００２７】
表１に示したように、本発明の分散剤（Ａ）〜（Ｂ）をそれぞれ添加した実施例１〜４のグラビア用ポリアミドインキにおいて優れた顔料の分散効果が認められた。これらのインキは１週間放置後に粘度を測定しても、比較例１のインキの場合に比べて、粘度の上昇は殆ど認められなかった。また、顔料組成物としてではなく、ビヒクルに顔料と分散剤を別々に添加したものを混合して分散させた場合にも、上記同様に充分な顔料分散剤の効果が得られた。
【００２８】
実施例５〜６（顔料組成物（３）〜（４）の調製）
C.I.Pigment Yellow 138の代わりにジケトピロロピロール顔料（C.I.Pigment Red 254）を用い、それぞれ分散剤（Ａ）〜（Ｂ）を用いた他は、実施例３と同様の操作を繰り返し、顔料組成物（３）〜（４）を得た。
【００２９】
実施例７〜８（顔料組成物５〜６）
C.I.Pigment Yellow 138の代わりに銅フタロシアニングリーン顔料（C.I.Pigment Green 36）を用い、それぞれ分散剤（Ａ）〜（Ｂ）を用いた他は、実施例３と同様の操作を繰り返し、顔料組成物（５）〜（６）を得た。
【００３０】
以上の顔料組成物（３）〜（６）をそれぞれ用い、分散剤の効果を評価するために、下記配合（２）のグラビア用ウレタンインキを作製した。
配合（２）
・顔料組成物（３）〜（６） １０．０部
・硝化綿ワニス ５．０部
・ポリウレタンワニス ３５．０部
・シンナー ５０．０部
上記の配合成分を容器に入れ、スチールボールを加えてペイントコンディショナーにて分散させ、グラビア用ウレタンインキ（５）〜（８）を作製した。
【００３１】
比較例２および３
顔料組成物（３）および（５）に代えて、それぞれC.I.Pigment Red 254（比較例２）およびC.I.Pigment Green 36（比較例３）を用いる以外は、実施例５および７と同様にして分散剤が未添加の２種のグラビア用ウレタンインキを作製した。
【００３２】
実施例５〜８のインキの粘度および展色面のグロスを、比較例２および３のインキの場合と比較した。展色面のグロスおよびインキの粘度は、前記グラビア用ポリアミドインキの場合と同様に測定し、顔料分散剤未添加の比較例２および３のインキの場合と相対評価を行なった。その結果を表２に示す。
【００３３】
【００３４】
表２に示したように、グラビア用ポリアミドインキの場合と同様に、本発明の分散剤（Ａ）〜（Ｂ）のいずれを添加した場合においても、若干差はあるが分散効果が認められた。実施例のインキを１週間放置後に粘度を測定しても、比較例のインキの場合に比べて、粘度の上昇は殆ど認められなかった。
【００３５】
実施例９〜１０（顔料組成物（７）〜（８）の調製）
C.I.Pigment Red 254の代わりにC.I.Pigment Red 177を用い、分散剤としてそれぞれ分散剤（Ａ）〜（Ｂ）を用いた他は、実施例３と同様の操作を繰り返し、顔料組成物（７）〜（８）を得た。
【００３６】
これらの顔料組成物（７）〜（８）を用い、分散剤の効果を評価するために下記配合（３）の塗料を作製した。
配合（３）
・顔料組成物（７）〜（８） １０．０部
・アクリルワニス ４０．０部
・メラミンワニス ２０．０部
・シンナー ３０．０部
上記の配合成分を容器に入れて、ガラスビーズを加えてペイントコンディショナーにて分散させ、塗料を作製した。
【００３７】
比較例４
顔料組成物（７）１０．０部の代わりに、C.I.Pigment Red 177を１０．０部用いること以外は、実施例９と同様の操作を行なって、分散剤が未添加の塗料を作製した。
【００３８】
これらの塗料の粘度、および展色および焼き付けた後の塗面のグロスを、比較例の塗料の場合と比較した。塗料の粘度および展色面のグロスは、下記の方法に従って測定し、比較例の塗料との相対比較を行なった。
粘度：Ｂ型粘度計を用い、室温（２５℃）、３０ｒｐｍの条件で測定した。
グロス：アプリケーター（６ミル）を使用して、アート紙上に展色し、焼き付
けた後の塗面のグロスを目視およびグロスメーターにて比較した。
なお、グロスの高いものを良好とし、評価結果を下記のように表示し
た。
○：良好 △：やや良好 ×：不良
以上の結果を表３に示す。
【００３９】
【００４０】
表３に示したように、前記の結果と同様に、本発明の分散剤の効果が認められた。上記実施例の塗料を、酸化チタンにより作製した白塗料で濃度を１／１０に希釈した淡彩色塗料を作製し、顔料の凝集状態を観察したが、顔料の色分かれや沈降などは認められなかった。
【００４１】
実施例１１〜１２
それぞれ顔料組成物（１）〜（２）を用い、分散剤の効果を評価するために、下記配合（４）のカラーフィルター用着色剤を作製した。
配合（４）
・顔料組成物（１）〜（２） ２０．０部
・ポリアクリル酸樹脂 ３０．０部
・シンナー ５０．０部
上記配合成分を容器に入れ、ジルコニアビーズを加えてペイントコンディショナーにて分散させ、カラーフィルター用着色剤を作製した。
【００４２】
実施例１３〜１４
それぞれ顔料組成物（１）〜（２）および分散剤を用い、カチオン性高分子分散剤の併用の効果を評価するために、下記配合（５）のカラーフィルター用着色剤を作製した。
配合（５）
・顔料組成物（１）〜（２） ２０．０部
・カチオン性高分子分散剤 ４．０部
・ポリアクリル酸樹脂 ３０．０部
・シンナー ４６．０部
上記配合成分を容器に入れ、ジルコニアビーズを加えてペイントコンディショナーにて分散させ、カラーフィルター用着色剤を作製した。
【００４３】
比較例５
顔料組成物（１）２０．０部の代わりに、C.I.Pigment Yellow 138を２０．０部用いること以外は、実施例１１と同様の操作を行なって、分散剤が未添加のカラーフィルター用着色剤を作製した。
【００４４】
前記実施例および比較例のカラーフィルター用着色剤の流動性と展色面のグロスを比較例の場合と比較した。着色剤の流動性および展色面のグロスは、下記の方法に従って測定し、比較例の場合と相対評価を行なった。
流動性：Ｂ型粘度計を用い、室温（２５℃）、３０ｒｐｍの条件で測定した。
グロス：バーコーター（巻線の太さ０．４５ｍｍ）を使用して、ポリプロピレ
ンフィルムに展色し、展色面のグロスを目視およびグロスメーターに
て比較した。なお、グロスの高いものを良好とし、評価結果を下記の
ように表示した。
○：良好 △：やや良好 ×：不良
以上の結果を表４に示す。
【００４５】
【００４６】
表４に示したように、本発明の分散剤を用いた着色剤は、比較例の場合と比較して、高流動特性を示し、カチオン性高分子分散剤を併用した場合はさらに高流動特性を示し、本発明の分散剤の効果が認められた。
【００４７】
さらに、本発明の分散剤を添加した顔料を、オフセットインキなどの印刷インキ、ニトロセルロースラッカー、メラミンアルキッド塗料などの各種塗料、塩化ビニール樹脂などの合成樹脂の着色などに使用したが、いずれの場合も顔料は凝集を起こさず、良好な分散性を示した。また、最近、高分散性が特に要求されている電子写真用乾式トナーまたは湿式トナー、インクジェット記録用インキ、熱転写記録用インキ、筆記具用インキなどの製造に本発明の分散剤を用いたが、これらの場合にも本発明の分散剤による優れた分散性の効果が認められた。
【００４８】
【発明の効果】
本発明の分散剤は、印刷インキ（オフセットインキ、グラビアインキなど）、各種塗料、プラスチック、顔料捺染剤、電子写真用乾式トナーまたは湿式トナー、インクジェット記録用インキ、熱転写記録用インキ、カラーフィルター用レジスト、筆記具用インキなどの各用途でのすべてのビヒクルに対し、有機顔料、無機顔料を含めた全ての顔料において、インキおよび塗料などの流動性を著しく改善し、顔料粒子の凝集を防止し、優れた光沢と鮮明性を示す着色された物品を提供することができる。
【発明の属する技術分野】
本発明は、顔料分散剤およびそれを用いた顔料組成物に関する。
【０００２】
【従来の技術】
一般に、顔料を、塗料、グラビアインキ、オフセットインキなどのビヒクルに混合分散させる際には、顔料を安定してビヒクル中に分散させることが難しく、ビヒクル中に一旦分散した微細な顔料粒子は、そのビヒクル中で凝集する傾向があり、その結果、顔料が分散されたビヒクルの粘度の上昇、あるいは該顔料が分散されたビヒクルを使用したインキや塗料の着色力の低下や塗膜のグロスの低下などを生ずることとなる。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】
従って、本発明の目的は、印刷インキ（オフセットインキ、グラビアインキなど）、各種塗料、顔料捺染剤、電子写真用乾式トナーまたは湿式トナー、インクジェット記録用インキ、熱転写記録用インキ、筆記具用インキ、カラーフィルター用着色剤などの製造に際し、これらのインキ中に分散した顔料粒子の凝集を防止し、流動性に優れ、安定した上記インキなどの製造を可能にする顔料分散剤を提供することである。
【０００４】
【課題を解決するための手段】
かかる本発明によれば、下記の一般式（１）で表わされる化合物、その４級アンモニウム塩、そのアミン塩およびその金属塩から選択される少なくとも一種からなることを特徴とする顔料分散剤（以下単に「分散剤」という。）およびそれを用いた顔料組成物が提供される。
【０００５】
【０００６】
【発明の実施の形態】
次に好ましい実施の形態を挙げて本発明をさらに詳細に説明する。
本発明の分散剤は、その構造中にキノフタロン構造を有することに特徴があり、本発明の分散剤は種々の顔料に対する優れた親和性を有しており、広範囲の顔料に使用可能である。また、本発明の分散剤は優れた顔料分散効果を有していることより、種々の用途において使用される着色剤の製造に使用することができる。さらに用途により４級アンモニウム塩の形態で、より良い結果が得られる。
【０００７】
本発明の一般式（１）で表わされる分散剤は、置換基を有していてもよい無水フタル酸と置換基を有していてもよいキナルジンから容易に合成できるキノフタロン化合物を、発煙硫酸などのスルホン化剤でスルホン化させることによって得ることができる。
前記の一般式（１）のＲ1は、水素原子、ハロゲン原子、水酸基、アルキル基、無置換または置換のアリール基であり、Ｒ2は、水素原子または水酸基であり、Ｒ3は、ハロゲン原子であり、ｍは０〜４の整数を表わし、ｎは化合物へのスルホン基の平均導入個数であり、１．３〜４の数である。上記アルキル基とは、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｔ−ブチル基等の直鎖または分岐のある炭素数が１〜８程度のアルキル基を示し、アリール基とは、例えばフェニル基、ナフチル基、ビフェニル基、アントラニル基、フェナントリル基等の芳香族炭化水素基を示し、これは無置換でも置換されていても構わない。置換基としては、例えばハロゲン原子、水酸基、アルキル基などが挙げられるが、特に限定されない。
【０００８】
また前記一般式（１）で示される化合物とアミン塩を形成するアミンとしては、例えば、（モノ、ジまたはトリ）アルキルアミン類、置換または未置換のアルキレンジアミン類、アルカノールアミン類、アルキルアンモニウムクロライドなどが挙げられるが、特に４級アンモニウム塩が好ましい。また一般式（１）で示される化合物と金属塩を形成する金属としては、例えば、Ｌｉ、Ｎａ、Ｋなどのアルカリ金属、Ｃａ、Ｂａ、Ａｌ、Ｍｎ、Ｓｒ、Ｍｇ、Ｎｉなどの多価金属が挙げられる。
【０００９】
本発明の分散剤の顔料に対する配合割合は、顔料１００重量部に対して、０．０５〜４０重量部の割合が好ましく、さらに好ましくは０．１〜１０重量部の割合である。分散剤の配合割合が少なすぎると、目的とする分散剤の効果が十分に得られにくくなる。また分散剤の配合割合が多すぎると、多く用いただけの効果が得られず、逆にその結果、得られた顔料組成物を使用した塗料やインキのビヒクルの諸物性の低下をもたらし、さらには、分散剤自体の持つ色によって分散させるべき顔料の色相が大きく変化してしまう。
【００１０】
本発明の分散剤の使用によって分散効果が得られる顔料としては、例えば、アゾ系顔料、フタロシアニン系顔料、キナクリドン系顔料、アントラキノン系顔料、ジアントラキノニル系顔料、イソインドリノン系顔料、キノフタロン系顔料、ペリレン・ペリノン系顔料、ジオキサジン系顔料、インダンスロン系顔料、フラバンスロン系顔料、アンサンスロン系顔料、ピランスロン系顔料、ジケトピロロピロール系顔料、建染染料系顔料、塩基性染料系顔料などの有機顔料、および酸化チタン、カーボンブラック、紺青、群青、弁柄、鉄黒、亜鉛華、黄鉛、複合酸化物顔料などの無機顔料が挙げられる。これらの中でも、特にC.I.Pigment Red 177、C.I.Pigment Red 242、C.I.Pigment Red 254、C.I.Pigment Yellow 138、C.I.Pigment Yellow 139、C.I.Pigment Yellow 150、C.I.Pigment Green 7およびC.I.Pigment Green 36から選ばれる顔料が好ましい。
【００１１】
また、本発明の分散剤の使用方法は、特に制限されないが、例えば、次のような方法が挙げられる。
（１）顔料と分散剤とを予め公知の方法で混合し、得られた顔料組成物をビヒクルなどに添加して顔料をビヒクル中に分散させる、
（２）ビヒクルなどに顔料を分散させる際、ビヒクルなどに顔料と分散剤を所定の割合で別々に添加してビヒクル中に分散させる、
（３）顔料と分散剤をそれぞれビヒクルなどに別々に分散させた後、得られた各分散液を所定の割合で混合する、
（４）ビヒクルなどに顔料を分散させて得られた分散液に、分散剤を所定の割合で添加して顔料を分散させる、
などの方法があり、いずれの方法においても目的とする顔料分散効果が得られる。ただし、より効果的には、上記（１）または（２）の方法が望ましい。
【００１２】
本発明の分散剤を含んだ顔料組成物は、顔料と分散剤とを従来公知の種々の方法により混合して製造することができ、製造方法は特に限定されない。例えば、顔料粉末と分散剤の粉末とを分散機を使用せずに混合する方法；顔料と分散剤とをニーダー、ロール、アトライターなどの各種分散機で機械的に混合する方法；水系または有機溶剤系などの顔料のサスペンションに、本発明の分散剤を溶解または微分散させた液を添加および混合し、顔料表面に分散剤を均一に沈着させる方法；硫酸などの強い溶解力を持つ溶媒に顔料および分散剤を溶解した後、水などの貧溶剤によって両者を共析出させる方法などがある。
このように、顔料組成物を調製する場合、分散剤は、溶液、スラリー、ペーストおよび粉末のどの形態で使用してもよく、いずれの形態でも本発明の効果を発現させることができる。
【００１３】
また、本発明の分散剤は、単独または２種以上を組み合わせて使用することができるだけでなく、従来公知の分散剤、例えば、ロジン、高分子分散剤、界面活性剤または極性基を導入した顔料誘導体などと併用することもできる。
本発明の顔料組成物の用途は、特に限定されず、例えば、グラビア印刷インキなどの各種印刷インキ、塗料、プラスチック、顔料捺染剤、電子写真用乾式トナーまたは湿式トナー、インクジェット記録用インキ、熱転写記録用インキ、筆記具用インキ、カラーフィルターなどの種々の用途に着色剤として用いることができる。特に、本発明の顔料組成物は、顔料の高分散性が要求されるカラーフィルター用着色剤として有用である。
【００１４】
一般に、カラーフィルター用着色剤は、顔料を、例えば、感光性ポリアクリレート系樹脂、感光性ポリアミド系樹脂、感光性ポリイミド系樹脂など、あるいは不飽和ポリエステル系樹脂などの感光性樹脂ワニスまたはこれらにさらに反応希釈剤としてのモノマーが加えられたワニスに高分散させて製造される。その際、本発明の分散剤を使用するか、または本発明の顔料組成物を使用することで、分散安定性が高く、高透過率のカラーフィルター用着色剤が得られる。その際、カチオン性高分子分散剤を併用すればさらに分散安定性が高く、高透過率のカラーフィルター用着色剤が得られる。
【００１５】
【実施例】
次に合成例、実施例および比較例を挙げて本発明をさらに具体的に説明するが、本発明はこれら実施例に限定されるものではない。なお、文中の部または％とあるのは重量基準である。
【００１６】
合成例１
テトラクロロキノフタロン５０部を２０％発煙硫酸２５０部に添加し、その後８０℃で６時間反応させる。冷却後、反応混合物を２０００部の氷水中に析出させ、濾過および水洗し、下記の分散剤（Ａ）の水ペースト２８０部（純量５５部）を得た。この水ペーストを乾燥させ、硫黄の元素分析の結果より１分子あたり平均１．３個のスルホン基が導入されている分散剤（Ａ）５５部を得た。
【００１７】
合成例２
合成例１の分散剤（Ａ）のペースト９０部（純量１８部）に水２４０部を加え２５℃で１時間攪拌した。これにテトラブチルアンモニウムクロライド７部を加え１時間攪拌し、濾過、水洗および乾燥し、下記の分散剤（Ｂ）１７部を得た。
【００１９】
実施例１〜２
本発明の分散剤の効果を評価するために、下記配合（１）のグラビアインキを作製した。
配合（１）
・顔料 ９．５部
・分散剤（Ａ）〜（Ｂ） ０．５部
・硝化綿ワニス １６．０部
・ポリアミドワニス ２０．０部
・シンナー ５４．０部
顔料としてキノフタロン顔料（C.I.Pigment Yellow 138）を用い、それぞれ合成例１〜２で得られた分散剤（Ａ）（実施例１）及び（Ｂ）（実施例２）を使用して、上記の配合成分を容器に入れ、ガラスビーズを加えてペイントコンディショナーにて分散させ、２種のグラビア用ポリアミドインキ（１、２）を作製した。
【００２１】
比較例１
分散剤を使用せずにC.I.Pigment Yellow 138を１０．０部使用する以外は、実施例１〜２と同様の操作を行なって、分散剤が未添加のグラビア用ポリアミドインキを作製した。
【００２２】
実施例１〜２のグラビア用ポリアミドインキの粘度および該インキを塗布した、展色面のグロスを、比較例１のインキの場合と比較した。それぞれのインキの粘度および展色面のグロスは、下記の方法に従って測定した。
粘度：Ｂ型粘度計を用いて、室温（２５℃）、３０ｒｐｍの条件で測定した。
グロス：バーコーター（巻線の太さ０．１５ｍｍ）を使用して、ポリプロピレ
ンフィルムに展色し、展色面のグロスを目視およびグロスメーターに
て比較した。なお、グロスの高いものを良好とし、評価結果を下記の
ように表示した。
○：良好 △：やや良好 ×：不良
以上の結果を表１に示す。
【００２３】
実施例３（顔料組成物（１）の調製）
水１０００部にC.I.Pigment Yellow 138を１９．０部を加えて分散させ、スラリー化する。そこに、水５０部に合成例１で得られた分散剤（Ａ）１．０部および苛性ソーダ０．１部を分散させてスラリー化したものを加える。その混合スラリーを７０℃まで加熱し、ｐＨを４〜５に調整する。２０分間撹拌した後、濾過、乾燥、粉砕して、本発明の顔料組成物（１）を１９．９部得た。
実施例１の配合（１）の顔料および分散剤の全量を、上記の顔料組成物（１）１０．０部に代え、その他は実施例１と同様にしてグラビア用ポリアミドインキ（３）を作製した。
【００２４】
実施例４（顔料組成物（２）の調製）
水１０００部にC.I.Pigment Yellow 138を１９．０部を加えて分散させ、スラリー化する。そこに、水５０部に合成例２で得られた分散剤（Ｂ）１．０部、テトラブチルアンモニウムクロライド０．９部および苛性ソーダ０．１部を分散させてスラリー化したものを加える。その混合スラリーを７０℃まで加熱し、ｐＨを４〜５に補正する。２０分間撹拌した後、濾過、乾燥、粉砕して、本発明の顔料組成物（２）を２０部得た。
実施例１の配合（１）の顔料および分散剤の全量を、上記の顔料組成物（２）１０．０部に代え、その他は実施例１と同様にしてグラビア用ポリアミドインキ（４）を作製した。
【００２５】
これらの実施例３〜４のグラビア用ポリアミドインキインキについて、実施例１と同様にしてインキの粘度および展色面のグロスを、比較例１のインキの場合と比較した。その結果を表１に示す。
【００２６】
表１に示したように、本発明の分散剤（Ａ）〜（Ｂ）をそれぞれ添加した実施例１〜４のグラビア用ポリアミドインキにおいて優れた顔料の分散効果が認められた。これらのインキは１週間放置後に粘度を測定しても、比較例１のインキの場合に比べて、粘度の上昇は殆ど認められなかった。また、顔料組成物としてではなく、ビヒクルに顔料と分散剤を別々に添加したものを混合して分散させた場合にも、上記同様に充分な顔料分散剤の効果が得られた。
【００２８】
実施例５〜６（顔料組成物（３）〜（４）の調製）
C.I.Pigment Yellow 138の代わりにジケトピロロピロール顔料（C.I.Pigment Red 254）を用い、それぞれ分散剤（Ａ）〜（Ｂ）を用いた他は、実施例３と同様の操作を繰り返し、顔料組成物（３）〜（４）を得た。
【００２９】
実施例７〜８（顔料組成物５〜６）
C.I.Pigment Yellow 138の代わりに銅フタロシアニングリーン顔料（C.I.Pigment Green 36）を用い、それぞれ分散剤（Ａ）〜（Ｂ）を用いた他は、実施例３と同様の操作を繰り返し、顔料組成物（５）〜（６）を得た。
【００３０】
以上の顔料組成物（３）〜（６）をそれぞれ用い、分散剤の効果を評価するために、下記配合（２）のグラビア用ウレタンインキを作製した。
配合（２）
・顔料組成物（３）〜（６） １０．０部
・硝化綿ワニス ５．０部
・ポリウレタンワニス ３５．０部
・シンナー ５０．０部
上記の配合成分を容器に入れ、スチールボールを加えてペイントコンディショナーにて分散させ、グラビア用ウレタンインキ（５）〜（８）を作製した。
【００３１】
比較例２および３
顔料組成物（３）および（５）に代えて、それぞれC.I.Pigment Red 254（比較例２）およびC.I.Pigment Green 36（比較例３）を用いる以外は、実施例５および７と同様にして分散剤が未添加の２種のグラビア用ウレタンインキを作製した。
【００３２】
実施例５〜８のインキの粘度および展色面のグロスを、比較例２および３のインキの場合と比較した。展色面のグロスおよびインキの粘度は、前記グラビア用ポリアミドインキの場合と同様に測定し、顔料分散剤未添加の比較例２および３のインキの場合と相対評価を行なった。その結果を表２に示す。
【００３３】
表２に示したように、グラビア用ポリアミドインキの場合と同様に、本発明の分散剤（Ａ）〜（Ｂ）のいずれを添加した場合においても、若干差はあるが分散効果が認められた。実施例のインキを１週間放置後に粘度を測定しても、比較例のインキの場合に比べて、粘度の上昇は殆ど認められなかった。
【００３５】
実施例９〜１０（顔料組成物（７）〜（８）の調製）
C.I.Pigment Red 254の代わりにC.I.Pigment Red 177を用い、分散剤としてそれぞれ分散剤（Ａ）〜（Ｂ）を用いた他は、実施例３と同様の操作を繰り返し、顔料組成物（７）〜（８）を得た。
【００３６】
これらの顔料組成物（７）〜（８）を用い、分散剤の効果を評価するために下記配合（３）の塗料を作製した。
配合（３）
・顔料組成物（７）〜（８） １０．０部
・アクリルワニス ４０．０部
・メラミンワニス ２０．０部
・シンナー ３０．０部
上記の配合成分を容器に入れて、ガラスビーズを加えてペイントコンディショナーにて分散させ、塗料を作製した。
【００３７】
比較例４
顔料組成物（７）１０．０部の代わりに、C.I.Pigment Red 177を１０．０部用いること以外は、実施例９と同様の操作を行なって、分散剤が未添加の塗料を作製した。
【００３８】
これらの塗料の粘度、および展色および焼き付けた後の塗面のグロスを、比較例の塗料の場合と比較した。塗料の粘度および展色面のグロスは、下記の方法に従って測定し、比較例の塗料との相対比較を行なった。
粘度：Ｂ型粘度計を用い、室温（２５℃）、３０ｒｐｍの条件で測定した。
グロス：アプリケーター（６ミル）を使用して、アート紙上に展色し、焼き付
けた後の塗面のグロスを目視およびグロスメーターにて比較した。
なお、グロスの高いものを良好とし、評価結果を下記のように表示し
た。
○：良好 △：やや良好 ×：不良
以上の結果を表３に示す。
【００３９】
表３に示したように、前記の結果と同様に、本発明の分散剤の効果が認められた。上記実施例の塗料を、酸化チタンにより作製した白塗料で濃度を１／１０に希釈した淡彩色塗料を作製し、顔料の凝集状態を観察したが、顔料の色分かれや沈降などは認められなかった。
【００４１】
実施例１１〜１２
それぞれ顔料組成物（１）〜（２）を用い、分散剤の効果を評価するために、下記配合（４）のカラーフィルター用着色剤を作製した。
配合（４）
・顔料組成物（１）〜（２） ２０．０部
・ポリアクリル酸樹脂 ３０．０部
・シンナー ５０．０部
上記配合成分を容器に入れ、ジルコニアビーズを加えてペイントコンディショナーにて分散させ、カラーフィルター用着色剤を作製した。
【００４２】
実施例１３〜１４
それぞれ顔料組成物（１）〜（２）および分散剤を用い、カチオン性高分子分散剤の併用の効果を評価するために、下記配合（５）のカラーフィルター用着色剤を作製した。
配合（５）
・顔料組成物（１）〜（２） ２０．０部
・カチオン性高分子分散剤 ４．０部
・ポリアクリル酸樹脂 ３０．０部
・シンナー ４６．０部
上記配合成分を容器に入れ、ジルコニアビーズを加えてペイントコンディショナーにて分散させ、カラーフィルター用着色剤を作製した。
【００４３】
比較例５
顔料組成物（１）２０．０部の代わりに、C.I.Pigment Yellow 138を２０．０部用いること以外は、実施例１１と同様の操作を行なって、分散剤が未添加のカラーフィルター用着色剤を作製した。
【００４４】
前記実施例および比較例のカラーフィルター用着色剤の流動性と展色面のグロスを比較例の場合と比較した。着色剤の流動性および展色面のグロスは、下記の方法に従って測定し、比較例の場合と相対評価を行なった。
流動性：Ｂ型粘度計を用い、室温（２５℃）、３０ｒｐｍの条件で測定した。
グロス：バーコーター（巻線の太さ０．４５ｍｍ）を使用して、ポリプロピレ
ンフィルムに展色し、展色面のグロスを目視およびグロスメーターに
て比較した。なお、グロスの高いものを良好とし、評価結果を下記の
ように表示した。
○：良好 △：やや良好 ×：不良
以上の結果を表４に示す。
【００４５】
表４に示したように、本発明の分散剤を用いた着色剤は、比較例の場合と比較して、高流動特性を示し、カチオン性高分子分散剤を併用した場合はさらに高流動特性を示し、本発明の分散剤の効果が認められた。
【００４７】
さらに、本発明の分散剤を添加した顔料を、オフセットインキなどの印刷インキ、ニトロセルロースラッカー、メラミンアルキッド塗料などの各種塗料、塩化ビニール樹脂などの合成樹脂の着色などに使用したが、いずれの場合も顔料は凝集を起こさず、良好な分散性を示した。また、最近、高分散性が特に要求されている電子写真用乾式トナーまたは湿式トナー、インクジェット記録用インキ、熱転写記録用インキ、筆記具用インキなどの製造に本発明の分散剤を用いたが、これらの場合にも本発明の分散剤による優れた分散性の効果が認められた。
【００４８】
【発明の効果】
本発明の分散剤は、印刷インキ（オフセットインキ、グラビアインキなど）、各種塗料、プラスチック、顔料捺染剤、電子写真用乾式トナーまたは湿式トナー、インクジェット記録用インキ、熱転写記録用インキ、カラーフィルター用レジスト、筆記具用インキなどの各用途でのすべてのビヒクルに対し、有機顔料、無機顔料を含めた全ての顔料において、インキおよび塗料などの流動性を著しく改善し、顔料粒子の凝集を防止し、優れた光沢と鮮明性を示す着色された物品を提供することができる。
Claims (7)
- 下記の一般式（１）で表わされる化合物、その４級アンモニウム塩、そのアミン塩およびその金属塩から選択される少なくとも一種からなることを特徴とする顔料分散剤。
（ただし、式中のＲ1は、水素原子、ハロゲン原子、水酸基、アルキル基、無置換または置換のアリール基であり、Ｒ2は、水素原子または水酸基であり、Ｒ3は、ハロゲン原子であり、ｍは０〜４の整数を表わし、ｎは化合物へのスルホン基の平均導入個数であり、１．３〜４の数である。） - 上記一般式（１）の化合物が４級アンモニウム塩である請求項１に記載の顔料分散剤。
- 顔料と分散剤からなる顔料組成物において、分散剤が請求項１または２に記載の顔料分散剤であることを特徴とする顔料組成物。
- 分散剤の配合割合が、顔料１００部に対して０．０５〜４０重量部である請求項３に記載の顔料組成物。
- 顔料が、C.I.Pigment Red 177、C.I.Pigment Red 242、C.I.Pigment Red 254、C.I.Pigment Yellow 138、C.I.Pigment Yellow 139、C.I.Pigment Yellow 150、C.I.Pigment Green 7およびC.I.Pigment Green 36から選ばれる顔料である請求項４に記載の顔料組成物。
- グラビア印刷インキ用または塗料用着色剤である請求項３に記載の顔料組成物。
- カラーフィルター用着色剤である請求項３に記載の顔料組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2002241979A JP4311611B2 (ja) | 2002-07-12 | 2002-08-22 | 顔料分散剤およびこれを含んだ顔料組成物 |
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2002204540 | 2002-07-12 | ||
| JP2002241979A JP4311611B2 (ja) | 2002-07-12 | 2002-08-22 | 顔料分散剤およびこれを含んだ顔料組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2004091497A JP2004091497A (ja) | 2004-03-25 |
| JP4311611B2 true JP4311611B2 (ja) | 2009-08-12 |
Family
ID=32072247
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2002241979A Expired - Fee Related JP4311611B2 (ja) | 2002-07-12 | 2002-08-22 | 顔料分散剤およびこれを含んだ顔料組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP4311611B2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US8726873B2 (en) | 2008-10-31 | 2014-05-20 | Mahle International Gmbh | Moveable valve sealing body exposed to hot gases |
Families Citing this family (17)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2006051701A1 (ja) * | 2004-11-09 | 2006-05-18 | Konica Minolta Medical & Graphic, Inc. | 活性光線硬化型インクジェットインクとそれを用いた画像形成方法及びインクジェット記録装置 |
| JP4668801B2 (ja) * | 2005-02-22 | 2011-04-13 | 大日精化工業株式会社 | 顔料分散剤およびその使用 |
| JP2006299050A (ja) * | 2005-04-19 | 2006-11-02 | Dainichiseika Color & Chem Mfg Co Ltd | 顔料分散剤およびこれを含む顔料組成物 |
| DE102005019400A1 (de) * | 2005-04-25 | 2006-11-02 | Basf Ag | Grüne Pigmentzubereitungen auf Basis von C.I. Pigment Green 36 |
| JP5010229B2 (ja) * | 2006-10-13 | 2012-08-29 | 大日精化工業株式会社 | 顔料分散剤、顔料組成物、顔料着色剤およびカラーフィルター用塗布液 |
| JP4466725B2 (ja) * | 2007-11-28 | 2010-05-26 | セイコーエプソン株式会社 | カラーフィルター用インク、カラーフィルター用インクセット、カラーフィルター、画像表示装置、および、電子機器 |
| JP2009128862A (ja) * | 2007-11-28 | 2009-06-11 | Seiko Epson Corp | カラーフィルター用インク、カラーフィルター用インクセット、カラーフィルター、画像表示装置、および、電子機器 |
| JP2009169214A (ja) | 2008-01-18 | 2009-07-30 | Seiko Epson Corp | カラーフィルター用インクセット、カラーフィルター、画像表示装置、および、電子機器 |
| JP5501716B2 (ja) * | 2009-09-28 | 2014-05-28 | 株式会社Ａｄｅｋａ | シアニン化合物、該化合物を用いた光学記録材料及び色補正材料 |
| JP5583396B2 (ja) * | 2009-12-14 | 2014-09-03 | 富士フイルム株式会社 | 顔料分散組成物、着色感光性組成物、カラーフィルタ、カラーフィルタの製造方法、液晶表示装置、及び、固体撮像素子 |
| JP5678519B2 (ja) * | 2010-08-25 | 2015-03-04 | 山陽色素株式会社 | 微細黄色顔料組成物及び該微細黄色顔料組成物を含む顔料分散体、並びに前記微細黄色顔料組成物の製造方法 |
| JP6488731B2 (ja) * | 2014-02-21 | 2019-03-27 | 東洋インキＳｃホールディングス株式会社 | 着色組成物、およびそれを用いたカラーフィルタ |
| KR101623402B1 (ko) | 2014-06-25 | 2016-05-23 | 주식회사 오영 | 컬러필터용 황색 수지 조성물 및 이를 이용한 컬러필터 |
| JP6532410B2 (ja) * | 2016-01-12 | 2019-06-19 | 大日精化工業株式会社 | 顔料添加剤、顔料組成物、及び顔料着色剤 |
| JP6337190B1 (ja) | 2017-03-29 | 2018-06-06 | 東洋インキＳｃホールディングス株式会社 | 固体撮像素子向けカラーフィルタ用感光性緑色着色組成物および固体撮像素子用カラーフィルタ |
| JP6894641B2 (ja) | 2017-12-01 | 2021-06-30 | 山陽色素株式会社 | 顔料組成物 |
| WO2019230539A1 (ja) | 2018-05-31 | 2019-12-05 | 東洋インキＳｃホールディングス株式会社 | 着色組成物、および固体撮像素子用カラーフィルタの製造方法 |
-
2002
- 2002-08-22 JP JP2002241979A patent/JP4311611B2/ja not_active Expired - Fee Related
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US8726873B2 (en) | 2008-10-31 | 2014-05-20 | Mahle International Gmbh | Moveable valve sealing body exposed to hot gases |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP2004091497A (ja) | 2004-03-25 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP4311611B2 (ja) | 顔料分散剤およびこれを含んだ顔料組成物 | |
| JP5010229B2 (ja) | 顔料分散剤、顔料組成物、顔料着色剤およびカラーフィルター用塗布液 | |
| EP1439211B1 (en) | Pigment dispersing agent pigment composition containing the same and pigment dispersion containing the same | |
| US4317682A (en) | Pigment compositions and use thereof | |
| JPS6088185A (ja) | 顔料分散剤 | |
| JP4694559B2 (ja) | フタロシアニン色素に基づいた色素調製物 | |
| US6471766B2 (en) | Pigment dispersants and pigment compositions containing the same | |
| JPH10219166A (ja) | ジェットプリンター用インキ | |
| JP5035718B2 (ja) | 顔料分散剤およびその使用 | |
| JPH10245501A (ja) | 顔料組成物およびその製造方法 | |
| JP5173333B2 (ja) | 顔料組成物、これを用いた着色組成物およびカラーフィルター | |
| JP2009029886A (ja) | 顔料分散剤、顔料組成物、顔料着色剤およびカラーフィルター用着色剤 | |
| JP5478691B2 (ja) | カラーフィルター画素形成用塗布液およびカラーフィルター | |
| JP2507810B2 (ja) | 顔料分散剤，顔料組成物，塗料および印刷インキ | |
| JP2009132911A (ja) | 着色組成物、製造方法および着色方法 | |
| JP2006299050A (ja) | 顔料分散剤およびこれを含む顔料組成物 | |
| JP4536909B2 (ja) | 顔料分散剤およびこれを含んだ顔料組成物 | |
| TW200918610A (en) | Pigment preparations based on C. I. pigment blue 15:6 | |
| JP5439693B2 (ja) | 新規な顔料誘導体 | |
| JPH0819346B2 (ja) | 顔料組成物および顔料分散体 | |
| JP4645865B2 (ja) | 顔料添加剤、顔料組成物及び塗料用樹脂組成物 | |
| JPH10245502A (ja) | 顔料組成物およびその製造方法 | |
| JPH07110923B2 (ja) | 顔料組成物及び顔料分散体 | |
| JP2629070B2 (ja) | 銅フタロシアニン顔料組成物およびそれを用いた顔料分散体組成物 | |
| JP5465718B2 (ja) | 色素誘導体、着色剤及び着色方法 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20041207 |
|
| A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20080625 |
|
| A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20080715 |
|
| A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20080912 |
|
| A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20081125 |
|
| A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20090126 |
|
| TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
| A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20090507 |
|
| A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 |
|
| A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20090508 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20120522 Year of fee payment: 3 |
|
| R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 Ref document number: 4311611 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20130522 Year of fee payment: 4 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20140522 Year of fee payment: 5 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |