JP2004123866A - インクジェットインキ用アゾ顔料およびその製造方法、ならびにインクジェットインキおよびその製造方法 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】純度が90%以上であることを特徴とするインクジェットインキ用アゾ顔料および着色剤として有機顔料を含有するインクジェットインキにおいて、有機顔料の純度が90%以上のアゾ顔料であることを特徴とするインクジェットインキならびに、これらの製造方法。
【選択図】なし。
Description
【発明の属する技術分野】
本発明は、画像記録等における記録剤として使用されるインクジェットインキの製造に好適なアゾ顔料およびその製造方法、ならびにこのアゾ顔料を用いたインクジェットインキおよびその製造方法に関する。
【0002】
【従来の技術】
従来よりインクジェットインキ用の着色剤として、染料、およびキナクリドン顔料等の縮合多環系顔料が使用されている。しかしながら、上記顔料系は製造コストが高く、着色力も劣り、また、染料では耐水性や耐光性が劣る等の問題があり、インクジェットインキ用着色剤として十分に満足できるものではなかった。
【0003】
これらの問題を解決しうるアゾ系顔料が着目され、この顔料を着色剤とするインクジェットインキの開発が進められている。インクジェットインキに使用する着色剤は、近年画像記録の高解像度化など高性能化が進むにつれて、高度に粒子設計、顔料設計されたアゾ顔料へと開発が移りつつある。
例えば、特許文献1は累積体積分布による平均粒度を規定したナフトール系アゾ顔料のピグメントレッド238、同147を特定なアニオン性界面活性剤とともに使用するノズルの目詰り防止を目的とするインクジェットインキを記載している。顔料の粒度のみを規定しても顔料の凝集が強く、また特定構造のアニオン性界面活性剤の使用は、インクジェットインキの製造範囲を著しく制限し、インクジェットインキにおいて必要な特性である分散、保存安定性や印字性および着色力が不十分であった。
また、特許文献2には、ソルトミリング工程により粒子の形状と粒子径を改良したナフトール系アゾ顔料を使用するノズルの目詰り防止を目的とするインクジェットインキが記載されている。これら顔料をインクジェットインキに用いた場合、着色剤分散液が凝集し、インクジェットインキにおいて必要な印字性や着色力が不十分であった。そのうえ、水溶性無機塩を使用したソルトミリング工程によるコストアップや環境負荷も生じ、工業的にも著しく不利となっていた。
【0004】
【特許文献1】
特開2000−186241号公報
【特許文献2】
特開平10−60341号公報
【0005】
【発明が解決しようとする課題】
本発明は上記の事情に鑑みてなされたものであり、本発明の目的は、インクジェットインキの製造において顔料分散液の良好な分散安定性および保存安定性が得られ、インクジェットインキが優れた印字性および着色力を有し、その他インクジェットインキに要求される特性をバランス良く満たし、且つ工業的にも有利なインクジェットインキ用着色剤およびこれを用いたインクジェットインキを提供することである。
【0006】
【課題を解決するための手段】
本発明者らは、上記目的を達成すべく鋭意研究を行った結果、特定純度のアゾ顔料を用いることで従来からの問題点が解決され、分散安定性、保存安定性、印字性ならびに着色力等に優れた性能を有するインクジェットインキが得られることを見出し、本発明を完成するに至った。
即ち、本発明は純度が90%以上であることを特徴とするインクジェットインキ用アゾ顔料およびその製造方法、ならびに着色剤として有機顔料を含有するインクジェットインキにおいて、有機顔料が純度が90%以上のアゾ顔料であることを特徴とするインクジェットインキおよびその製造方法である。
【0007】
上記の純度を有するアゾ顔料は、従来慣用のアゾ顔料と比べ、インクジェットインキの製造において良好な分散安定性及び保存安定性を有し、インクジェットインキが透明で着色力が有り、その他インクジェットインキに要求される特性をバランス良く満たすインクジェットインキ用着色剤として有用である。
【0008】
【発明の実施の形態】
次に本発明をさらに詳細に説明する。
本発明のインクジェットインキ用アゾ顔料は、純度が90%以上であることが特徴である。
アゾ顔料としては公知の化学構造を有するアゾ顔料が全て含まれるが、特に下記の一般式(1)で示されるアゾ顔料が好ましい。
(式中のR1はメチル基またはメトキシ基、R2は水素原子または塩素原子、R3は塩素原子またはメトキシ基、R4はメトキシ基、R5は水素原子、R6はフェニルアミノカルボニル基である。)
【0009】
アゾ顔料として一般式(1)において、R1、R3、R4がメトキシ基、R2が塩素原子、R5が水素原子、R6がフェニルアミノカルボニル基である化合物、即ちC.I.ピグメントレッド(PR)146;R1がメチル基、R4がメトキシ基、R3が塩素原子、R2、R5が水素原子、R6がフェニルアミノカルボニル基である化合物、即ちC.I.ピグメントレッド(PR)147;R1、R4がメトキシ基、R3が塩素原子、R2、R5が水素原子、R6がフェニルアミノカルボニル基である化合物、即ちC.I.ピグメントレッド(PR)269が、色相、着色力、その他インクジェットインキに要求される性能を満たす点でより好ましい。
これらのアゾ顔料およびその他のアゾ顔料は、従来からそれらのアゾ顔料の合成に使用されているジアゾ成分およびカップリング成分(カップル成分)を用い、通常のカップリング反応によって合成することができる。合成方法は特に制限されない。
【0010】
本発明のインクジェットインキ用アゾ顔料は、顔料純度が90%以上である。一方、従来の各種用途で使用されているアゾ顔料は、顔料中に残留ジアゾ成分、残留カップル成分、合成途中に発生する副反応物、分解物等を多量に含んでいる。これら有機不純物が、インクジェットインキの製造において様々な問題を引き起こす要因となっていたことを本発明者らは突き止めた。
【0011】
例えば、顔料をインクジェットインキ用バインダー樹脂へ分散、固着、吸着、または転相乳化する際に、顔料中に含まれている残留ジアゾ成分が着色剤分散液の凝集を引き起こすため、粗大粒子を発生させたり、インクジェットインキ濃度を低下させていた。また、顔料中に含まれている残留カップル成分が、経時によりインクジェットインキ中で結晶析出するため、インクジェットインキのノズルを詰まらせるなど、インクジェットインキ特性を損なわせていた。
したがって、アゾ顔料を含むインクジェットインキが良好な特性を発現するためには、アゾ顔料が含有する上記の各種有機不純物を減少させる必要性がある。
【0012】
本発明者らは、アゾ顔料の製造工程中に、非水溶性溶剤または水溶性溶剤を一部添加する工程、あるいは、前記溶剤にてアゾ顔料を洗浄する工程を設けると、製造されたアゾ顔料中に含まれている残留ジアゾ成分、残留カップラー成分、合成途中に発生する副反応物、分解物、重合物等の顔料以外の多くの有機不純物が、水相から、より溶解度の高い溶剤相に移行し、アゾ顔料中の有機不純物の総量が減少し、結果として高い顔料純度を有するアゾ顔料が得られる。この高純度顔料を含むインクジェットインキは、高い分散安定性、保存安定性を有し、印字性、着色力等のインクジェットインキ特性に優れていることを見出した。
これらの効果が得られるには顔料純度は90%以上、好ましくは93%以上、より好ましくは95%以上である。
【0013】
顔料純度は、一般的な方法として、該顔料に含まれる各種有機不純物を有機溶剤で抽出し、抽出前および抽出後の有機不純物が除去された顔料の重量を計量することで測定できる。有機溶剤としては顔料を溶解せず、残留ジアゾ成分、残留カップラー成分、合成途中に発生する副反応物、分解物、重合物等を選択的に溶解できる非水溶性溶剤または水溶性溶剤が使用される。
【0014】
本発明で使用する非水溶性溶剤または水溶性溶剤は、それぞれ一部が水溶性溶剤および非水溶性溶剤で置換されていても良く、例えば、炭化水素類、アミン類、アルコール類、エーテル類、ケトン類、エステル類、アミド類、酸類、可塑剤類等がある。具体的にはトルエン、キシレン、スチレン、クロルベンゼン、ジクロルベンゼン、ニトロベンゼン、牛脂アミン、トリエチルアミン、メタノール、プロピルアルコール、ブタノール、フェノール、ナフトール、テトラヒドロフラン、ジエチルセルソルブ、ブチルセルソルブ、メチルブチルケトン、酢酸エチル、酢酸ブチル、ジメチルホルムアミド、N−メチルピロリドン、ギ酸、酢酸、オレイン酸、ヒマシ油等が挙げられる。これらのなかではエーテル類、アルコール類が好ましく、より好ましくはメタノールである。
【0015】
アゾ顔料を非水溶性溶剤または水溶性溶剤にて洗浄したり、アゾ顔料に前記溶剤を一部添加するには、例えば、顔料プレスケーキ、乾燥後の塊状顔料、あるいは粉砕後の顔料粉末を上記溶剤または上記溶剤を含む水溶液中に分散させる方法がある。さらにカップリング後の顔料スラリーやカップリング前のジアゾ成分またはカップリング成分または必要ならば別に備えた水溶液中に上記溶剤または上記溶剤を含む水溶液やエマルジョンを予め添加してカップリング反応を行い、顔料スラリーをろ過する方法等もある。尚、上記洗浄方法、添加方法はすべてのアゾ顔料に適用でき、公知のアゾ顔料のすべての製造方法に適用できる。
【0016】
尚、本発明で使用する非水溶性溶剤または水溶性溶剤は単独で使用しても、2種以上の溶剤を組み合わせて使用しても良く、必要により、適当な界面活性剤と共にエマルジョンとして使用しても良い。さらに、使用する非水溶性溶剤または水溶性溶剤の種類および使用量ならびに界面活性剤等の助剤の併用は、インクジェットインキの諸物性が損なわれない範囲ならば、特に制限はない。
【0017】
本発明のインクジェットインキを製造するに際しては、公知のインクジェットインキの製造方法がいずれも使用でき、特に限定されない。例えば、顔料を水系媒体に直接分散させる場合には、本発明のアゾ顔料または顔料の水性ペースト、分散剤、水、水性樹脂、水溶性溶剤、必要ならば調色等のために他の高純度顔料やその他添加剤などを混合し、サンドミル、ホモジナイザー、超音波ホモジナイザー、高圧ホモジナイザー、ボールミル、ロールミル、アジテーターミル、ペイントシェーカー、あるいは超音波分散機等の公知の分散装置を用いて顔料の分散液を製造する。必要ならば、さらに、この分散液に樹脂または溶剤または添加剤等を追加添加し、溶剤の留去、pH調整などの処理をして、顔料を被覆または固着または吸着によってカプセル化した後、希釈などにより最終濃度を調整することでインクジェットインキを製造することができる。
【0018】
他の方法としては、例えば、本発明のアゾ顔料、樹脂、有機溶剤を混合または分散した後、中和剤、分散剤および水などの水溶性物質を加え、有機溶剤を留去することにより転相乳化させた後、必要ならば上記の分散機等を使用して分散液を製造することができる。さらに必要ならば、この分散液に樹脂または溶剤または添加剤等を追加添加し、溶剤の留去、pH調整などの処理をして、顔料を被覆または固着または吸着によってカプセル化した後、希釈などにより最終濃度を調整することで、インクジェットインキを製造することもできる。
本発明の純度を制御したアゾ顔料は、インクジェットインキの製造において分散が容易であって、印字性と着色力が高く、凝集および結晶析出の無いインクジェットインキが得られる。
【0019】
本発明のインクジェットインキに適した樹脂としては、該インキ用の公知の樹脂がいずれも使用でき、特に制限されない。例えば、アクリル系、スチレン−(メタ)アクリル系、アクリル−ウレタン系、ポリエチレンイミン、ポリエステル系、ポリアミド系、ポリエステルポリアミド系、ポリウレタン系等の樹脂があり、これらを単独あるいは組み合わせて使用することができる。
【0020】
インクジェットインキの媒体である液体には、金属イオン等を除去したイオン交換水ないし蒸留水等を使用することができる。さらに記録液の固化および乾燥を防止するために水性溶剤を併用することもできる。水性溶剤としては、例えば、エチレングリコール、ジエチレングリコール、ヘキサンジオール、ヘキサントリオール等の多価アルコール類;ジエチレングリコールモノブチルエーテル等の多価アルコールアルキルエーテル類;N−メチル−2−ピロリドン、ジメチルホルムアミド等のアミド類;ケトンアルコールなどのアルコール類;4−メトキシ−4−メチルペンタノン等のケトン類等が挙げられる。
【0021】
本発明においては必要により浸透剤が使用される。浸透剤としては、例えば、ジエチレングリコールモノブチルエーテル等のグリコールエーテル類、アルキルベンゼンスルホン酸ナトリウム等のアニオン性界面活性剤類などが挙げられる。さらに、必要ならば防黴剤、キレート剤、pH調整剤、消泡剤、分散剤、酸化防止剤、退色防止剤、防錆剤、粘度調整剤などを併せて使用することもできる。
【0022】
【実施例】
以下に、実施例および比較例を挙げて本発明をさらに詳細に説明するが、本発明はこれらの実施例に限定されるものではない。
【0023】
実施例1
3−アミノ−4−メトキシベンズアニリド100g(0. 41モル)を水1500gに分散させ、氷を加えて温度を0〜5℃に調整し、35重量%塩酸水溶液120g(1. 15モル)を加えて10分攪拌した。その後、亜硝酸ナトリウム29g(0. 42モル)を水に溶解して添加し、60分間攪拌した後にスルファミン酸4g(0. 04モル)を加えて亜硝酸を消去した。さらに酢酸ソーダ100g(0. 74モル)、90重量%酢酸150g(2. 24モル)を添加し、ジアゾニウム塩溶液とした。
【0024】
これとは別にN−(4−クロロ−2,5−ジメトキシフェニル)−3−ヒドロキシ−2−ナフタレンカルボキシアミド153g(0. 43モル)を水1500g、苛性ソーダ50g(1. 25モル)と共に90℃で溶解した後、水を追加して20℃のカップラー溶液とした。
【0025】
このカップラー溶液を、温度を20℃以下に調整した上記ジアゾニウム塩溶液に添加し、カップリング反応を行い、1時間攪拌した。得られた顔料スラリーを90℃で加熱処理をした後、ろ過、水洗を行い、顔料純分20%の顔料ペースト1220g(0. 40モル)を得た。
この顔料ペースト1220gを2000gのメタノール中に分散させて2時間攪拌した後、ろ過、水洗を行い、顔料純分20%のアゾ顔料(C.I.PR146)の水性ペースト1210gを得た。
ペーストの一部を100℃にて乾燥し、乾燥した顔料2. 00gをメタノール400mlに分散させ、顔料以外の有機不純物を室温にて2時間抽出した。抽出後の顔料をメタノール100mlにて洗浄後、残った顔料を100℃にて乾燥し、抽出前後の重量差にて顔料純度を求めた(他の実施例および比較例においても同様)。結果を表1に示す。
【0026】
比較例1
メタノール洗浄を行わない以外は実施例1と同様にしてアゾ顔料(C.I.PR146)を製造した。顔料の純度を表1に示す。
【0027】
実施例2
3−アミノ−4−メトキシベンズアニリド100g(0. 41モル)を水1500gに分散させ、氷を加えて0〜5℃に温度調整し、35重量%塩酸水溶液120g (1. 15モル)を加えて10分攪拌した。その後、亜硝酸ナトリウム29g(0. 42モル)を水に溶解して添加し、60分間攪拌した後、スルファミン酸4g(0. 04モル)を加えて亜硝酸を消去した。さらに酢酸ソーダ100g(0. 74モル)、90重量%酢酸150g(2. 24モル)を添加し、さらにジクロルベンゼン24gと界面活性剤(花王社製エマルゲン911)2gを混合し、これに水を注入攪拌して調製したエマルジョンを添加し、ジアゾニウム塩溶液とした。
【0028】
これとは別にN−(5−クロロ−2−メトキシフェニル)−3−ヒドロキシ−2−ナフタレンカルボキシアミド139g(0. 42モル)を水1500g、苛性ソーダ50g(1. 25モル)と共に90℃で溶解した後、水を追加して20℃のカップラー溶液とした。
【0029】
このカップラー溶液を、20℃以下に温度調整した上記ジアゾニウム塩溶液に添加してカップリング反応を行ない、1時間攪拌した。得られた顔料スラリーを90℃で加熱処理をした後、ろ過、水洗を行い、顔料純分20%のアゾ顔料(C.I.PR269)の水性ペースト1160g(0. 40モル)を得た。このアゾ顔料の純度を表1に示す。
【0030】
比較例2
ジクロルベンゼンと界面活性剤を使用しない以外は実施例2と同様にしてアゾ顔料(C.I.PR269)を製造した。得られたアゾ顔料の純度を表1に示す。
【0031】
実施例3
2−メトキシ−4−ニトロアニリン69g(0. 41モル)を水1500g、35重量%塩酸水溶液109g (1. 05モル)に加えて攪拌し、氷を加えて0℃に冷却した。その後、亜硝酸ナトリウム29g(0. 42モル)を水に溶解して添加し、60分間攪拌した後にスルファミン酸4g(0. 04モル)を加えて亜硝酸を消去し、ジアゾニウム塩溶液とした。
【0032】
また、2−メトキシアセトセトアニライド89g(0. 43モル)を水1500g、苛性ソーダ16. 9g(0. 42モル)と共に溶解し、温度を20℃に調整してカップラー溶液とした。
【0033】
これとは別に水5000gに酢酸ソーダ100g(0. 74モル)、90重量%酢酸150g(2. 25モル)を添加し、温度を20℃とした水溶液を準備した。上記ジアゾニウム塩溶液およびカップラー溶液を、上記の20℃の水溶液中に同時に添加し、カップリング反応を行ない、1時間攪拌した。その後、ジメチルホルムアミド20gを添加し、得られた顔料を加熱処理した後、ろ過、水洗を行い、顔料純分20%のアゾ顔料(C.I.ピグメントイエロー(PY)74)の水性ペースト770g(0. 40モル)を得た。この顔料の純度を表1に示す。
【0034】
比較例3
ジメチルホルムアミドを添加しない以外は実施例3と同様にしてアゾ顔料(C.I.PY74)を製造した。得られた顔料の純度を表1に示す。
【0035】
【0036】
実施例4〜6、比較例4〜6
各実施例および比較例で得られた各顔料の20%水性ペースト10g(顔料純分2g)、ノニオン性界面活性剤1g、スチレン−アクリル酸系樹脂2g、グリセリン15g、水60gをガラスビーズ200gと共に、ペイントコンディショナーで3時間分散させた。得られた各液を遠心分離して粗大粒子を除去した後、1μmメンブレンフィルター、続いて0. 45μmメンブレンフィルターを通して濾過し、インクジェットインキを得た。
【0037】
上記各実施例、比較例で得られたインクジェットインキについて以下の項目について評価を行った。結果を表2に示す。
(1)インクジェットインキの分散安定性
ペイントコンディショナー分散後、インクジェットインキの分散安定性を各フィルターの濾過性を目視にて判断した。結果を以下のように表示する。
○:目詰まり無し △:やや目詰まりあり ×:多量に目詰まりあり
(2)インクジェットインキの保存安定性
インクジェットインキをサンプル瓶に入れて50℃、1ヶ月放置し、顔料の沈降の有無を調べた。結果を以下のように表示する。
○:顔料の沈降無し △:一部の顔料が沈降
×:ほとんどの顔料が沈降
【0038】
(3)印字性および着色力
インクジェットプリンターのカートリッジにインクジェットインキを入れて記録を行い、印字サンプルを目視にて評価した。結果を以下のように表示する。
(印字性)
○:問題無く印字できる △:一部にかすれの問題がある
×:全体にかすれがある
(着色力)
○:画像濃度が高く、鮮明である △:くすみがある
×:画像濃度が低く、くすんでいる
【0039】
【0040】
表2に示す通り顔料純度が低い比較例ではインクジェットインキにおいて分散性安定性および保存安定性が悪く、印字性と着色力も劣る。
【0041】
【発明の効果】
以上の本発明によれば、インクジェットインキの製造において良好な分散安定性および保存安定性を有し、印字性良好で、着色力があり、その他インクジェットインキに要求される特性をバランス良く満たし、且つ工業的にも有利なインクジェットインキの製造が可能なインクジェットインキ用アゾ顔料が提供される。
Claims (11)
- 純度が90%以上であることを特徴とするインクジェットインキ用アゾ顔料。
- 前記の一般式(1)におけるR1、R3、R4がメトキシ基、R2が塩素原子、R5が水素原子、R6がフェニルアミノカルボニル基である請求項1に記載のインクジェットインキ用アゾ顔料。
- 前記の一般式(1)におけるR1、R4がメトキシ基、R2、R5が水素原子、R3が塩素原子、R6がフェニルアミノカルボニル基である請求項1に記載のインクジェットインキ用アゾ顔料。
- 前記の一般式(1)におけるR1がメチル基、R2、R5が水素原子、R3が塩素原子、R4がメトキシ基、R6がフェニルアミノカルボニル基である請求項1記載のインクジェットインキ用アゾ顔料。
- インクジェットインキ用アゾ顔料を製造するに際し、アゾ顔料を製造工程中に非水溶性溶剤または水溶性溶剤を一部添加する工程または、前記溶剤にて顔料を洗浄する工程を含む工程を経て製造することを特徴とするインクジェットインキ用アゾ顔料の製造方法。
- アゾ顔料が請求項1〜5のいずれか1項に記載の顔料である請求項6に記載のインクジェットインキ用アゾ顔料の製造方法。
- 着色剤として有機顔料を含有するインクジェットインキにおいて、有機顔料が純度90%以上のアゾ顔料であることを特徴とするインクジェットインキ。
- 着色剤を樹脂により被覆または固着または吸着または転相乳化させる工程を経て製造される請求項8に記載のインクジェットインキ。
- 少なくとも樹脂と着色剤を含むインクジェットインキを製造するに際し、着色剤として純度が90%以上のアゾ顔料を使用することを特徴とするインクジェットインキの製造方法。
- アゾ顔料が樹脂により被覆または固着または吸着または転相乳化させる工程を経て製造されたものである請求項10に記載のインクジェットインキの製造方法。
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