CN108137938B - 颜料组合物的制造方法 - Google Patents
颜料组合物的制造方法 Download PDFInfo
- Publication number
- CN108137938B CN108137938B CN201680059412.XA CN201680059412A CN108137938B CN 108137938 B CN108137938 B CN 108137938B CN 201680059412 A CN201680059412 A CN 201680059412A CN 108137938 B CN108137938 B CN 108137938B
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- pigment composition
- mass
- pigment
- producing
- treatment
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B67/00—Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
- C09B67/0033—Blends of pigments; Mixtured crystals; Solid solutions
- C09B67/0046—Mixtures of two or more azo dyes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B29/00—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
- C09B29/32—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from coupling components containing a reactive methylene group
- C09B29/33—Aceto- or benzoylacetylarylides
- C09B29/331—Aceto- or benzoylacetylarylides containing acid groups, e.g. COOH, SO3H, PO3H2, OSO3H2, OPO2H2; salts thereof
- C09B29/332—Carbocyclic arylides
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B67/00—Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
- C09B67/006—Preparation of organic pigments
- C09B67/0066—Aqueous dispersions of pigments containing only dispersing agents
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B67/00—Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
- C09B67/0071—Process features in the making of dyestuff preparations; Dehydrating agents; Dispersing agents; Dustfree compositions
- C09B67/0084—Dispersions of dyes
- C09B67/0085—Non common dispersing agents
- C09B67/009—Non common dispersing agents polymeric dispersing agent
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D11/00—Inks
- C09D11/02—Printing inks
- C09D11/03—Printing inks characterised by features other than the chemical nature of the binder
- C09D11/037—Printing inks characterised by features other than the chemical nature of the binder characterised by the pigment
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D11/00—Inks
- C09D11/02—Printing inks
- C09D11/10—Printing inks based on artificial resins
- C09D11/106—Printing inks based on artificial resins containing macromolecular compounds obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
- C09D11/107—Printing inks based on artificial resins containing macromolecular compounds obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds from unsaturated acids or derivatives thereof
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D11/00—Inks
- C09D11/30—Inkjet printing inks
- C09D11/32—Inkjet printing inks characterised by colouring agents
- C09D11/322—Pigment inks
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Dispersion Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Inks, Pencil-Leads, Or Crayons (AREA)
- Ink Jet Recording Methods And Recording Media Thereof (AREA)
Abstract
本发明涉及:[1]一种颜料组合物的制造方法,其具有对含有PY74和特定的副产物的原料颜料组合物进行氧化剂处理的工序,使处理后的颜料组合物中特定的副产物的含量相对于PY74的含量为1,200mg/kg以下;[2]一种颜料组合物的制造方法,其具有对含有PY74、特定的副产物和水的原料颜料组合物进行过氧化氢处理的工序;[3]通过对含有PY74和特定的副产物的原料颜料组合物进行氧化剂处理,降低该原料颜料组合物中的副产物的含量的方法;和[4]将以上述方法制得的颜料组合物配合于喷墨记录用油墨,防止喷墨记录用油墨的喷出不良的方法。
Description
技术领域
本发明涉及一种含有C.I.颜料黄74的颜料组合物的制造方法、降低原料颜料组合物中的副产物的含量的方法以及防止喷墨记录用油墨的喷出不良的方法。
背景技术
喷墨记录方式是从非常微细的喷嘴将油墨液滴直接喷出到记录介质,使其附着,得到文字、图像的记录方式。该方式具有容易全彩色化、并且便宜、作为记录介质能够使用普通纸、对于被印刷物非接触的众多优点,所以不仅限于面向一般消费者的民用印刷,而且近年来开始应用于商业印刷、工业印刷领域。对于该喷墨记录方式中使用的黄色油墨,广泛使用C.I.颜料黄74。
在日本特开平7-126545号(专利文献1)中,公开了通过在双偶氮颜料浆料中添加氧化剂,使过量的乙酰苯胺类氧化分解的低含胺率的双偶氮颜料的制造方法。
在日本特表2003-524055号(专利文献2)中,公开了通过对含有杂质的水性颜料分散体进行错流过滤来除去至少一部分该杂质,将其精制的水性颜料分散体的制造方法。在其实施例中,记载了对C.I.颜料黄74进行膜精制(超滤)的实施例。
另外,在日本特表2010-508426号(专利文献3)中,公开了将颜料黄19等的颜料磺化,接着将该颜料氧化来制造改性颜料的方法。
发明内容
本发明涉及一种颜料组合物的制造方法,其具有对含有C.I.颜料黄74、和下述式(I-1)或(I-2)所示的化合物(I)的原料颜料组合物进行氧化剂处理的工序,使处理后的颜料组合物中化合物(I)的含量相对于C.I.颜料黄74的含量为1,200mg/kg以下。
具体实施方式
上述专利文献1~3的技术中,关于含有C.I.颜料黄74及其周边化合物的颜料组合物,长期保存后的喷出性还不充分,迫切期望进一步改善长期保存后的喷出不良。
申请人已经发现了含有C.I.颜料黄74(以下,也称为“PY74”)和油墨组合物中1~50mg/kg的下述式(I-1)或(I-2)所示的化合物(I)(PY74的衍生物)的油墨组合物不易发生喷出不良、保存稳定性和显色性优异,并进行了专利申请(日本特愿2014-149870号)。
在该日本特愿2014-149870号中,说明了如果在PY74的存在下使化合物(I)的含量为特定浓度以下,则通过与PY74的相互作用,化合物(I)的结晶性被抑制,油墨组合物的保存稳定性提高,不易发生喷出不良。
本发明涉及从含有C.I.颜料黄74和化合物(I)的原料颜料组合物中降低化合物(I)的含量的颜料组合物的制造方法、降低原料颜料组合物中的化合物(I)的方法、以及防止喷墨记录用油墨的喷出不良的方法。
本发明者们发现:通过对含有C.I.颜料黄74和化合物(I)的原料颜料组合物进行氧化剂处理,能够有效地降低该原料颜料组合物中的化合物(I)的含量。
即,本发明涉及以下的[1]~[4]。
[1]一种颜料组合物的制造方法,其具有对含有C.I.颜料黄74、和下述式(I-1)或(I-2)所示的化合物(I)的原料颜料组合物进行氧化剂处理的工序,使处理后的颜料组合物中化合物(I)的含量相对于C.I.颜料黄74的含量为1,200mg/kg以下。
[2]一种颜料组合物的制造方法,其具有对含有C.I.颜料黄74、所述式(I-1)或(I-2)所示的化合物(I)和水的原料颜料组合物进行过氧化氢处理的工序。
[3]通过对含有C.I.颜料黄74、和所述式(I-1)或(I-2)所示的化合物(I)的原料颜料组合物进行氧化剂处理而降低该原料颜料组合物中的下述式(I-1)或(I-2)所示的化合物(I)的含量的方法。
[4]将以上述[1]或[2]所述的方法制得的颜料组合物配合于喷墨记录用油墨,防止喷墨记录用油墨的喷出不良的方法。
根据本发明,能够提供一种从含有C.I.颜料黄74、化合物(I)的原料颜料组合物中有效地降低化合物(I)的含量的颜料组合物的制造方法、有效地降低原料颜料组合物中的化合物(I)的方法以及防止喷墨记录用油墨的喷出不良的方法。
[颜料组合物的制造方法]
本发明的颜料组合物的制造方法其特征在于,具有对含有PY74、和所述式(I-1)或(I-2)所示的化合物(I)的原料颜料组合物(以下,也称为“原料颜料组合物”)进行氧化剂处理的工序,使处理后的颜料组合物中化合物(I)的含量相对于C.I.颜料黄74的含量为1,200mg/kg以下。
化合物(I)在PY74的制造过程中副产生,根据本发明,通过对原料颜料组合物进行氧化剂处理,能够不损及PY74的颜料的粒径、色调等的物性而有效地降低原料颜料组合物中的化合物(I)的含量。
化合物(I)与PY74同样地,是在极性溶剂中的溶解性低的化合物。但是,在使两种化合物分散于极性溶剂中的情况下,可知与PY74相比,化合物(I)在极性溶剂中的溶解性稍高。由此,在本发明的制造方法中,推断通过利用化合物(I)与PY74相对于极性溶剂的微小的溶解性的差来进行氧化剂处理,从而能够不损及PY74的颜料的粒径、色调等的物性而有效地降低原料颜料组合物中的化合物(I)的含量。
<C.I.颜料黄74>
本发明中使用的原料颜料组合物含有PY74。PY74是下述式(II)所代表的化合物。
式(II)中,波浪线表示邻接的双键的几何异构体是选自E体和Z体中的1种以上。
式(II)所示的化合物优选为下述式(II-1)所示的化合物,即,2-[(2-甲氧基-4-硝基苯基)偶氮]-N-(2-甲氧基苯基)-3-氧代丁酰胺。
(PY74的制造方法)
作为PY74的制造方法,例如可以列举将对硝基邻甲氧基苯胺进行重氮化后,使其与乙酰乙酰邻甲氧基苯胺(Acetoacetic-o-anisidide)进行偶联反应的制造方法(A)。
在该偶联反应中,副产生上述化合物(I)。
制造方法(A)优选具有下述的工序(1)~(3)。
工序(1):通过对硝基邻甲氧基苯胺的重氮化反应,得到产物A的工序;
工序(2):将乙酰乙酰邻甲氧基苯胺、氢氧化钠和水混合后,添加乙酸,然后再添加乙酸钠,得到产物B的工序;
工序(3):将上述工序(1)中得到的产物A与工序(2)中得到的产物B混合,进行偶联反应的工序。
工序(1)是通过对硝基邻甲氧基苯胺的重氮化反应,得到产物A的工序,工序(1)中的重氮化反应也能够通过例如使对硝基邻甲氧基苯胺与亚硝酸或其盐在酸性条件下反应来进行。
工序(2)是将乙酰乙酰邻甲氧基苯胺、氢氧化钠和水混合后,添加乙酸,然后,再添加乙酸钠,得到产物B的工序,通过调整乙酸和乙酸钠的使用量,能够将化合物(I)的副产量进行一定程度调整。但是,仅仅如此,无法充分降低化合物(I)的副产量。
关于工序(2)中使用的乙酸和乙酸钠的质量比(乙酸钠/乙酸),从抑制化合物(I)的副产生的观点出发,优选为87/13以上,更优选为88/12以上,进一步优选为90/10以上,并且,从生产率的观点出发,优选为99/1以下,更优选为98/2以下,进一步优选为96/4以下,更进一步优选为95/5以下。
工序(3)是将工序(1)中得到的产物A和工序(2)中得到的产物B混合,进行偶联反应的工序,优选相对于工序(2)中得到的产物B,添加工序(1)中得到的产物A。
偶联反应的温度优选为0℃以上,并且,优选为25℃以下,更优选为20℃以下,进一步优选为15℃以下,更进一步优选为10℃以下。
工序(3)的偶联反应后,根据需要,能够进行将产物的结晶、颗粒形状、粒径等调整到所希望的范围等的后处理。
<化合物(I)>
本发明中使用的原料颜料组合物含有化合物(I)。化合物(I)是下述式(I-1)或(I-2)所示的化合物,在PY74的制造过程中副产生。化合物(I)是在质量分析中的质谱(电离方式:正离子)中,显示离子质量m/离子电荷z的比(m/z)345的化合物。式(I-1)所示的化合物和式(I-2)所示的化合物为互变异构体的关系。
式(I-1)和(I-2)中,波浪线表示邻接的双键的几何异构体为选自E体和Z体中的1种以上。
式(I-1)所示的化合物优选为下述式(I-1-1)所示的化合物,式(I-2)所示的化合物优选为下述式(I-2-1)所示的化合物、即、2-[(2-甲氧基-4-硝基苯基)偶氮]-N-(2-甲氧基苯基)乙酰胺。
<水>
本发明的原料颜料组合物能够含有水。
作为本发明中使用的水,可以列举自来水、离子交换水、蒸馏水等,从处理时氧化剂的稳定性保持的观点出发,优选为离子交换水、蒸馏水,更优选为离子交换水。
<原料颜料组合物>
作为本发明的制造方法中的原料颜料组合物,可以列举含有通过上述的制造方法(A)等得到的PY74和水的原料颜料组合物(i)、通过将市售的PY74以公知的方法与水混合而得到的原料颜料组合物(ii)、和将市售的PY74通过高分子分散剂分散于水中而成的原料颜料组合物(iii)等。
(原料颜料组合物(iii))
从生产率的观点出发,原料颜料组合物(iii)优选能够通过将PY74、高分子分散剂和水混合,利用分散机进行分散处理而得到。
原料颜料组合物(iii)除了高分子分散剂以外,还可以根据需要含有有机溶剂、表面活性剂、pH调节剂、其他各种添加剂。
作为高分子分散剂,可以列举合成高分子、天然高分子及其衍生物,从提高将颜料组合物配合于喷墨记录用油墨等时的油墨组合物的保存稳定性、防止喷出不良的观点出发,优选为合成高分子。
作为合成高分子,从使油墨组合物的保存稳定性提高、防止喷出不良的观点出发,优选具有源自含疏水性基团的单体的结构单元和源自含亲水性基团的单体的结构单元的共聚物。作为含疏水性基团的单体,可以列举苯乙烯等的芳香族乙烯基单体、甲基丙烯酸苄酯等的(甲基)丙烯酸酯单体、苯乙烯大分子单体等的疏水性单体。作为含亲水性基团的单体,可以列举甲氧基聚乙二醇(1~30)甲基丙烯酸酯等的烷氧基聚亚烷基二醇(甲基)丙烯酸酯。另外,作为共聚的其他单体,可以列举丙烯酸和甲基丙烯酸等的羧酸单体。在此,“(甲基)丙烯酸酯”表示丙烯酸酯和/或甲基丙烯酸酯。
从提高颜料的分散性的观点出发,上述共聚物中的源自含疏水性基团的单体的结构单元的含量优选为40质量%以上,更优选为45质量%以上,进一步优选为50质量%以上,并且,优选为70质量%以下,更优选为65质量%以下,进一步优选为60质量%以下。
上述共聚物中的源自含亲水性基团的单体的结构单元的含量优选为15质量%以上,更优选为20质量%以上,进一步优选为25质量%以上,并且,优选为45质量%以下,更优选为40质量%以下,进一步优选为35质量%以下。
另外,含有源自羧酸单体的结构单元时,上述共聚物中的该结构单元的含量优选为5质量%以上,更优选为7质量%以上,进一步优选为10质量%以上,并且,优选为30质量%以下,更优选为25质量%以下,进一步优选为20质量%以下。
从提高对颜料的吸附率的观点出发,高分子分散剂的重均分子量优选为1,000以上,更优选为5,000以上,进一步优选为10,000以上,更进一步优选为30,000以上,并且,优选为200,000以下,更优选为100,000以下,进一步优选为80,000以下。重均分子量能够通过后述的实施例中记载的方法进行测定。
作为上述合成高分子的市售品,从提高油墨组合物的保存稳定性、防止喷出不良的观点出发,优选为选自苯乙烯/丙烯酸共聚物和苯乙烯/甲基丙烯酸共聚物中的1种以上,可以列举BASF Japan株式会社制造的“Joncryl”系列的“67”、“68”、“678”、“680”、“682”、“683”、“690”、“819”等。
从降低化合物(I)的含量的观点出发,优选在原料颜料组合物中含有有机溶剂。作为有机溶剂,可以列举一元醇、多元醇、多元醇烷基醚、多元醇烷基醚乙酸酯、含氮杂环化合物等。具体而言,优选为甘油等的多元醇、乙二醇异丙醚等的多元醇烷基醚。
另外,从在后处理中除去溶剂时的操作性的观点出发,有机溶剂优选为酮类溶剂,更优选为甲乙酮、甲基异丁基酮,更加优选为甲乙酮。这些有机溶剂能够单独使用或混合2种以上使用。
作为表面活性剂,可以列举选自有机硅氧烷类表面活性剂、炔二醇等非离子表面活性剂、以及磷酸酯类表面活性剂等的阴离子表面活性剂中的1种以上。
作为pH调节剂,可以列举二乙醇胺、三乙醇胺、丙醇胺、吗啉等的胺类、氢氧化钾、氢氧化钠等的无机盐类、氢氧化铵等的季铵氢氧化物等的氢氧化物类、碳酸盐类、磷酸盐类等。上述的有机溶剂、添加剂能够分别单独使用或组合2种以上使用。
(原料颜料组合物的组成)
从提高颜料组合物的生产率的观点出发,原料颜料组合物中的PY74和化合物(I)的合计含量(以下,也称为“原料颜料含量”)优选为0.1质量%以上,更优选为0.3质量%以上,进一步优选为0.5质量%以上,更进一步优选为1质量%以上,更进一步优选为2质量%以上,更进一步优选为3质量%以上,更进一步优选为5质量%以上,更进一步优选为8质量%以上,更进一步优选为10质量%以上,更进一步优选为15质量%以上,并且,从防止由于粘度的增加导致的颜料组合物的生产率的降低的观点出发,优选为30质量%以下,更优选为25质量%以下。
在原料颜料组合物(i)和(ii)的情况下,从提高颜料制造和颜料组合物的生产率的观点出发,原料颜料含量优选为0.1质量%以上,更优选为0.3质量%以上,进一步优选为0.5质量%以上,更进一步优选为1质量%以上,更进一步优选为2质量%以上,并且,从提高颜料制造的生产率的观点出发,优选为10质量%以下,更优选为5质量%以下,进一步优选为3质量%以下。
在原料颜料组合物(iii)的情况下,从提高颜料组合物的生产率的观点出发,原料颜料含量优选为1质量%以上,更优选为2质量%以上,进一步优选为5质量%以上,更进一步优选为8质量%以上,并且,从防止由于粘度的增加导致的颜料组合物的生产率的降低的观点出发,优选为30质量%以下,更优选为25质量%以下,进一步优选为20质量%以下。
从保存稳定性的观点出发,原料颜料组合物中的水的含量优选为50质量%以上,更优选为60质量%以上,进一步优选为65质量%以上,并且,从生产率的观点出发,优选为99质量%以下,更优选为97质量%以下,进一步优选为95质量%以下,更进一步优选为90质量%以下。
在原料颜料组合物(iii)的情况下,从降低化合物(I)的含量的观点和将颜料组合物配合于喷墨记录用油墨等时的油墨组合物的保存稳定性的观点出发,原料颜料组合物中的高分子分散剂的含量优选为1质量%以上,更优选为2质量%以上,进一步优选为3质量%以上,并且,从油墨组合物的印刷浓度的观点出发,优选为10质量%以下,更优选为8质量%以下,进一步优选为7质量%以下。
从降低化合物(I)的含量的观点和油墨组合物的保存稳定性的观点出发,原料颜料组合物中,根据需要而使用的有机溶剂的含量优选为0.5质量%以上,更优选为1.5质量%以上,进一步优选为3质量%以上,更进一步优选为8质量%以上,另外,从油墨组合物的印刷浓度的观点出发,优选为40质量%以下,更优选为30质量%以下,进一步优选为25质量%以下,更进一步优选为18质量%以下。
从油墨组合物的保存稳定性的观点出发,原料颜料组合物中,根据需要而使用的表面活性剂的含量优选为0.1质量%以上,更优选为0.3质量%以上,进一步优选为0.5质量%以上,并且,从油墨组合物的印刷浓度的观点出发,优选为10质量%以下,更优选为5质量%以下,进一步优选为3质量%以下。
在原料颜料组合物(iii)的情况下,从油墨组合物的保存稳定性的观点出发,原料颜料组合物中的水的含量优选为50质量%以上,更优选为60质量%以上,进一步优选为65质量%以上,并且,从油墨组合物的印刷浓度的观点出发,优选为99质量%以下,更优选为90质量%以下,进一步优选为80质量%以下。
<氧化剂处理>
在本发明的颜料组合物的制造方法中,对含有PY74、和上述式(I-1)或(I-2)所示的化合物(I)的原料颜料组合物进行氧化剂处理。
氧化剂处理能够通过将氧化剂添加到原料颜料组合物中来进行,也能够将氧化剂作为水溶液来进行添加。
作为氧化剂,从有效地降低原料颜料组合物中的化合物(I)的含量的观点出发,可以列举过氧化物、含氧酸或其盐、过氧酸或其盐、金属盐类、高锰酸或其盐、铬酸或其盐、硝酸类、硫酸类等,优选为选自过氧化物、含氧酸或其盐、过氧酸或其盐和金属盐类中的1种以上。
作为过氧化物,可以列举过氧化氢。
作为含氧酸或其盐,可以列举次氯酸、次溴酸、次碘酸、氯酸、溴酸、碘酸、次氯酸的碱金属盐或碱土金属盐等。
作为过氧酸或其盐,可以列举过乙酸、过苯甲酸、过邻苯二甲酸或这些的盐等。
作为金属盐类,可以列举氯化铁(III)、硫酸铁(III)、硝酸铁(III)、柠檬酸铁(III)、硫酸铵铁(III)等。
上述的氧化剂之中,优选过氧化物、含氧酸或其盐,更优选过氧化氢、次氯酸碱金属盐,进一步优选选自过氧化氢、次氯酸钠、次氯酸钾、和次氯酸锂中的1种以上,从经济性的方面考虑,更进一步优选选自过氧化氢和次氯酸钠中的1种以上。
(过氧化氢处理)
过氧化氢处理通过添加过氧化氢来进行。该过氧化氢可以作为水溶液添加,也可以作为如无机过氧化物那样通过溶解于水中而产生过氧化氢的固形物来添加。
在将过氧化氢处理后的颜料组合物直接用于喷墨用油墨等时,从不含有不需要的无机离子、提高配合的自由度的观点出发,优选添加过氧化氢水溶液、即过氧化氢水。
另外,从生产率的观点出发,也优选分别添加过氧化氢水和碳酸钠,也优选作为无机过氧化物的固形物添加。无机过氧化物的固形物优选为选自碱金属的过碳酸盐和过硼酸盐中的1种以上,更优选为选自过碳酸钠和过硼酸钠中的1种以上,进一步优选为过碳酸钠。
此外,本说明书中,“过碳酸钠”是指化学式2Na2CO3·3H2O2所示的碳酸钠和过氧化氢的加成化合物,“过硼酸钠”是指化学式NaBO2·H2O2·3H2O所示的硼酸钠和过氧化氢的加成化合物。
以下,作为氧化剂处理,主要对过氧化氢处理进行说明,在次氯酸碱金属盐处理等其它的氧化剂处理中,质量比(氧化剂添加量/原料颜料含量)、氧化剂浓度、温度、压力、时间、pH、搅拌条件、颜料的粒径、添加方法、添加剂、有机溶剂等的处理条件只要没有特别说明,基本上是相同的,因此,对于次氯酸碱金属盐处理等利用其它的氧化剂进行的各种处理条件省略重复记载,记载为与过氧化氢处理同样的处理条件。
在本发明中,从防止PY74的变色的观点出发,优选以抑制体系内的pH上升的处理条件进行。作为该处理条件,从促进化合物(I)的分解反应的观点出发,优选在处理时的体系内含有选自金属催化剂、过氧化氢酶、氢氧化钠、有机过酸、过酸前体和碳酸氢根离子中的1种以上,更优选含有碳酸氢根离子。其中,从防止颜料的变色的观点出发,更优选含有碳酸氢根离子。作为用于在处理时的体系内含有碳酸氢根离子的方法,优选为添加过碳酸钠的方法、或添加过氧化氢水溶液和碳酸钠的方法。
过氧化氢添加量相对于原料颜料组合物中的PY74和化合物(I)的合计含量(原料颜料含量)的质量比(过氧化氢添加量/原料颜料含量),从促进化合物(I)的分解的观点出发,优选为0.001以上,更优选为0.005以上,进一步优选为0.01以上,更进一步优选为0.012以上,更进一步优选为0.015以上。上述质量比根据情况也可以为0.05以上,例如0.1以上、0.3以上、或0.5以上。另外,从防止PY74的变色的观点出发,优选为10以下,更优选为5以下,进一步优选为3以下,更进一步优选为2以下,更进一步优选为1.3以下。进一步,在原料颜料组合物(iii)的情况下,在将过氧化氢处理后的颜料组合物直接用于喷墨用油墨等时,过氧化氢添加量相对于原料颜料组合物(iii)中的PY74和化合物(I)的合计含量(原料颜料含量)的质量比(过氧化氢添加量/原料颜料含量),从抑制残留的过氧化氢的量的观点出发,更进一步优选为0.8以下,更进一步优选为0.1以下,更进一步优选为0.05以下。
作为过氧化氢水溶液添加时,从促进化合物(I)的分解的观点出发,过氧化氢水溶液的浓度优选为3质量%以上,更优选为10质量%以上,进一步优选为20质量%以上,并且,从防止PY74的变色的观点出发,优选为60质量%以下,更优选为50质量%以下,进一步优选为40质量%以下。
从促进化合物(I)的分解的观点出发,过氧化氢处理时的体系内的过氧化氢浓度优选为0.001质量%以上,更优选为0.01质量%以上,进一步优选为0.02质量%以上,更进一步优选为0.03质量%以上,更进一步优选为0.04质量%以上。上述过氧化氢浓度根据情况也可以为0.1质量%以上、例如2质量%以上。另外,从防止PY74的变色的观点出发,优选为30质量%以下,更优选为10质量%以下,进一步优选为5质量%以下。进一步,在将过氧化氢处理后的颜料组合物直接用于喷墨用油墨等时,从抑制残留的过氧化氢的量的观点出发,过氧化氢处理时的体系内的过氧化氢浓度更进一步优选为2.5质量%以下,更进一步优选为1质量%以下,更进一步优选为0.5质量%以下。
从促进化合物(I)的分解的观点出发,过氧化氢处理时的温度优选为20℃以上,更优选为40℃以上,进一步优选为50℃以上,更进一步优选为60℃以上,更进一步优选为70℃以上,并且,从防止PY74的变色的观点出发,优选为95℃以下,更优选为93℃以下,进一步优选为91℃以下,根据情况,也可以为90℃以下、例如85℃以下。
从降低化合物(I)的含量的观点出发,过氧化氢处理的时间优选为5分钟以上,更优选为10分钟以上,进一步优选为20分钟以上,更进一步优选为30分钟以上,更进一步优选为40分钟以上,更进一步优选为50分钟以上,并且,从提高生产率的观点和防止PY74的变色的观点出发,优选为10小时以下,更优选为8小时以下,进一步优选为5小时以下,更进一步优选为3小时以下,更进一步优选为2小时以下。
从促进化合物(I)的分解的观点、即生产率的观点出发,过氧化氢处理时的pH优选为3以上,更优选为4以上,进一步优选为5以上,更进一步优选为7以上,更进一步优选为8以上,更进一步优选为9以上,更进一步优选为10以上,并且,从防止PY74的变色的观点出发,优选为13以下,更优选为12以下,进一步优选为9以下,更进一步优选为8以下,更进一步优选为7以下。另外,在使用不锈钢槽进行过氧化氢处理的情况下,从防止不锈钢的腐蚀的观点出发,优选为5以上,更优选为6以上,进一步优选为7以上,更进一步优选为8以上。从生产率观点考虑,处理时的pH优选为8以上13以下,更优选为9以上12以下,进一步优选为10以上12以下。另外,从重视防止PY74的变色的观点来进行制造的观点出发,处理时的pH优选为3以上9以下,更优选为4以上8以下,进一步优选为5以上7以下。
从促进化合物(I)的分解的观点、即生产率的观点出发,利用次氯酸碱金属盐、特别是次氯酸钠进行处理时的pH优选为7以上,更优选为8以上,进一步优选为9以上,另外,从防止PY74的变色的观点出发,优选为12以下,更优选为11以下。从生产率和防止PY74的变色的观点出发,处理时的pH优选为7以上12以下,更优选为8以上11以下,进一步优选为9以上11以下。
从将凝聚状态的颜料破碎从而使该颜料的比表面积增大,促进化合物(I)的分解的观点出发,过氧化氢处理中的搅拌优选使用高速破碎旋转机器。
高速破碎旋转机器的搅拌翼的前端圆周速度优选为0.3m/s以上,更优选为1.0m/s以上,进一步优选为5.0m/s以上,更进一步优选为10m/s以上,从抑制搅拌中的发泡的观点出发,优选为100m/s以下,更优选为75m/s以下,进一步优选为60m/s以下,更进一步优选为50m/s以下。
另外,搅拌翼的剪切速度优选为10S-1以上,更优选为100S-1以上,进一步优选为200S-1以上,更进一步优选为1000S-1以上,更进一步优选为10000S-1以上,从抑制搅拌中的发泡的观点出发,优选为100000S-1以下,更优选为75000S-1以下,进一步优选为60000S-1以下,更进一步优选为50000S-1以下。
从将凝聚状态的颜料破碎从而使该颜料的比表面积增大,促进化合物(I)的分解的观点出发,过氧化氢处理中的颜料的粒径优选为较小。优选的粒径的范围优选为30μm以下,更优选为20μm以下,进一步优选为15μm以下,更进一步优选为10μm以下。
搅拌装置能够使用公知的装置。例如,可以列举Ultra Turrax(IKA公司制造)、TKHomomixer、TK Pipeline Homomixer、TK FILMICS(以上,PRIMIX Corporation制造)、ClearMix(M Technique Co.,Ltd.制造)、Cavitron(EuroTec Corporation制造)等那样的无介质搅拌机、Visco Mill(AIMEX Corporation制造)、Ultra Apex Mill(寿工业株式会社制造)、Star Mill(Ashizawa Finetech Ltd.制造)、MicroMedia(Buehler公司制造)、Spike Mill(株式会社井上制作所制造)等的介质搅拌机、Microfluidizer(Microfluidics公司制造)、Ultimaizer(Sugino Machine Limited Co.,Ltd.制造)、Nanomizer(株式会社吉田机械制作所制造)、NANO3000(株式会社美粒制造)等的高压冲击式分散装置等。另外,也优选使用超声波分散装置。
过氧化氢的添加方法没有特别限制,从促进化合物(I)的分解的观点出发,优选分批添加。
过氧化氢处理时的压力没有特别限制,能够在常压附近进行。
在本发明中,为了从处理后得到的颜料组合物中除去未反应的过氧化氢,优选具有过滤和水洗的工序。
另外,也可以具有通过碱剂添加或加热处理除去过氧化氢的工序。
在本发明中,从保持过氧化氢处理时的过氧化氢的稳定性的观点出发,还能够添加重金属捕集剂。作为重金属捕集剂,优选为选自下述(1)~(7)中的1种以上。
(1)正磷酸盐、焦磷酸盐、三聚磷酸盐、偏磷酸盐、六偏磷酸盐、肌醇六磷酸盐等的磷酸盐。
(2)乙烷-1,1-二膦酸、乙烷-1,1,2-三膦酸、乙烷-1-羟基-1,1-二膦酸及其衍生物、乙烷羟基-1,1,2-三膦酸、乙烷-1,2-二羧基-1,2-二膦酸、甲烷羟基膦酸等的膦酸的盐。
(3)2-膦酸丁烷-1,2-二羧酸、1-膦酸丁烷-2,3,4-三羧酸、α-甲基膦酰基琥珀酸等的膦酰基羧酸的盐。
(4)天冬氨酸、谷氨酸、甘氨酸等的氨基酸的盐。
(5)次氮基三乙酸盐、亚氨基二乙酸盐、乙二胺四乙酸盐、二乙三胺五乙酸盐、乙二醇醚二胺四乙酸盐、羟基乙基亚氨基二乙酸、三乙四胺6乙酸盐、金可豆氨酸盐等的氨基多乙酸盐。
(6)聚丙烯酸、丙烯酸/马来酸共聚物、聚富马酸、聚马来酸、聚-α-羟基丙烯酸、聚缩醛羧酸或这些的盐等的高分子电解质。
(7)二甘醇酸、氧代二琥珀酸、羧甲基氧基琥珀酸、柠檬酸、乳酸、酒石酸、草酸、苹果酸、葡糖酸、羧甲基酒石酸、羧甲基琥珀酸等的有机羧酸的盐。
这些之中,优选为选自(2)膦酸的盐、(5)氨基多乙酸盐和(7)有机羧酸的盐中的1种以上,更优选为(5)氨基多乙酸盐,进一步优选为二乙三胺五乙酸盐。
在本发明中,从增强利用过氧化氢得到的降低化合物(I)的效果的观点出发,优选进一步添加抗坏血酸盐。抗坏血酸盐优选为碱金属的抗坏血酸盐,更优选为选自抗坏血酸钠和抗坏血酸钾中的1种以上,进一步优选为抗坏血酸钠。
抗坏血酸盐的添加量以抗坏血酸盐添加量相对于过氧化氢添加量的质量比(抗坏血酸盐添加量/过氧化氢添加量)计,从增强利用过氧化氢得到的降低化合物(I)的效果的观点出发,优选为0.01以上,更优选为0.05以上,进一步优选为0.1以上,更进一步优选为0.3以上,更进一步优选为0.5以上,并且,优选为3以下,更优选为2.5以下,进一步优选为2以下,更进一步优选为1.5以下,更进一步优选为1以下。
另外,原料颜料组合物(iii)中,在原料颜料组合物中含有有机溶剂的情况下,例如,从提高用于喷墨记录用油墨时的配合的自由度的观点出发,也可以除去有机溶剂。
作为除去有机溶剂的方法,例如,可以列举在加热或减压下蒸馏除去有机溶剂的方法、过滤等,从生产率的观点出发,优选在加热和减压下蒸馏除去有机溶剂的方法。加热温度根据有机溶剂的种类而不同,从生产率的观点出发,优选为35℃以上,更优选为45℃以上,进一步优选为55℃以上,并且,从抑制热分解等的观点出发,优选为85℃以下,更优选为75℃以下,进一步优选为65℃以下。所得到的颜料组合物中的有机溶剂优选实质上被除去,但是只要不损及本发明的目的,也可以残留。残留有机溶剂的量优选为0.1质量%以下,更优选为0.01质量%以下。
另外,在除去有机溶剂后,也可以根据需要添加水,调整固体成分浓度。有机溶剂除去后的颜料组合物的固体成分浓度优选为10质量%以上,更优选为12质量%以上,进一步优选为15质量%以上,并且,优选为40质量%以下,更优选为35质量%以下。
(颜料组合物的组成)
对于通过本发明的制造方法得到的颜料组合物,通过上述的氧化剂处理、特别是过氧化氢处理或次氯酸碱金属盐处理,降低了处理后的颜料组合物中的化合物(I)的含量,但含有PY74、化合物(I)和水。将颜料组合物配合于喷墨记录用油墨等时,从提高油墨组合物的保存稳定性,防止喷出不良的观点出发,处理后的颜料组合物中的化合物(I)的含量以相对于处理前的原料颜料组合物中的化合物(I)的含量的残留率计,优选为80%以下,更优选为75%以下,进一步优选为70%以下,更进一步优选为65%以下,更进一步优选为60%以下,更进一步优选为55%以下,更进一步优选为50%以下。另外,从提高颜料组合物的生产率的观点出发,处理后的颜料组合物中的化合物(I)的含量以相对于处理前的原料颜料组合物中的化合物(I)的含量的残留率计,优选为5%以上,更优选为10%以上,进一步优选为15%以上,更进一步优选为18%以上,更进一步优选为20%以上。
进一步,在原料颜料组合物(iii)的情况下,从提高油墨组合物的保存稳定性,防止喷出不良的观点出发,处理后的颜料组合物中的化合物(I)的含量以相对于处理前的原料颜料组合物中的化合物(I)的含量的残留率计,优选为50%以下,更优选为30%以下,进一步优选为18%以下,更进一步优选为12%以下,更进一步优选为8%以下,更进一步优选为5%以下。
此外,在过氧化氢处理时的温度为20℃以上95℃以下时的上述残留率的计算中,不使用过氧化氢进行的热处理后的颜料组合物中的化合物(I)的含量与处理前的原料颜料组合物中的化合物(I)的含量相同,因此,可以利用不使用过氧化氢进行的热处理后的颜料组合物中的化合物(I)的含量的值来代替处理前的原料颜料组合物中的化合物(I)的含量的值。原料颜料组合物和处理后的颜料组合物的化合物(I)的含量能够利用后述的实施例中记载的方法进行测定。
在将颜料组合物配合于喷墨用油墨等时,从提高油墨组合物的保存稳定性,防止喷出不良的观点出发,过氧化氢处理后的颜料组合物中化合物(I)的含量相对于PY74的含量为1,200mg/kg以下,优选为1,100mg/kg以下,更优选为1,000mg/kg以下,进一步优选为850mg/kg以下,更进一步优选为750mg/kg以下,更进一步优选为650mg/kg以下。另外,从提高颜料组合物的生产率的观点出发,优选为80mg/kg以上,更优选为100mg/kg以上,进一步优选为130mg/kg以上,更进一步优选为150mg/kg以上,更进一步优选为180mg/kg以上。相对于PY74的含量的化合物(I)的含量能够利用后述的实施例中记载的方法来进行测定。
另外,从不损及颜料的色调等的物性的观点出发,处理后的颜料组合物中的C.I.颜料黄74的含量以相对于处理前的原料颜料组合物中的C.I.颜料黄74的含量的残留率计,优选为80%以上,更优选为90%以上,进一步优选为95%以上,更进一步优选为98%以上,更进一步优选为99%以上,最优选为100%。
从提高颜料组合物的生产率的观点出发,处理后的颜料组合物中的PY74和化合物(I)的合计含量优选为0.1质量%以上,更优选为0.3质量%以上,进一步优选为0.5质量%以上,更进一步优选为1质量%以上,更进一步优选为2质量%以上,更进一步优选为3质量%以上,更进一步优选为5质量%以上,更进一步优选为8质量%以上,更进一步优选为10质量%以上,更进一步优选为15质量%以上,并且,从防止颜料组合物的生产率的降低的观点出发,优选为30质量%以下,更优选为25质量%以下。
<色差的优选范围>
从颜料的显色性的观点出发,优选由过氧化氢处理引起的颜料的变色小,实施例中所示的过氧化氢处理前后的粉末状的颜料的L*、a*、b*表色系中的色差ΔE*优选低于6.0,更优选低于4.5,进一步优选低于3.2,更进一步优选低于2.8。
在原料颜料组合物(iii)的情况下,处理后的颜料组合物除了PY74、残留的化合物(I)和水以外,还含有高分子分散剂,根据需要含有有机溶剂、表面活性剂、pH调节剂、及其它各种添加剂,以作为颜料的PY74分散于以水为主成分的水系介质中的水系颜料分散体的方式得到。
从将颜料组合物配合于喷墨记录用油墨等时的油墨组合物的保存稳定性的观点出发,处理后的颜料组合物中的高分子分散剂的含量优选为1质量%以上,更优选为2质量%以上,进一步优选为3质量%以上,并且,从油墨组合物的印刷浓度的观点出发,优选为10质量%以下,更优选为8质量%以下,进一步优选为7质量%以下。
在原料颜料组合物(iii)的情况下,从油墨组合物的保存稳定性的观点出发,处理后的原料颜料组合物中的水的含量优选为50质量%以上,更优选为60质量%以上,进一步优选为70质量%以上,并且,从油墨组合物的印刷浓度的观点出发,优选为99质量%以下,更优选为90质量%以下,进一步优选为85质量%以下。
本发明还提供一种颜料组合物的制造方法,其具有对含有C.I.颜料黄74、上述式(I-1)或(I-2)所示的化合物(I)和水的原料颜料组合物进行过氧化氢处理的工序。该制造方法中的制造条件如上所述。
进行过氧化氢处理时,能够如上所述添加过氧化氢水溶液来进行。
[降低化合物(I)的含量的方法]
本发明的降低化合物(I)的含量的方法是通过对含有PY74和化合物(I)的原料颜料组合物进行氧化剂处理,降低该原料颜料组合物中的化合物(I)的含量的方法。
氧化剂处理的详细内容如上所述。
[防止喷墨记录用油墨的喷出不良的方法]
本发明的防止喷墨记录用油墨的喷出不良的方法是将以本发明的制造方法制得的颜料组合物配合于喷墨记录用油墨中,防止喷墨记录用油墨的喷出不良的方法。
颜料组合物的制造方法的详细内容如上所述。另外,将颜料组合物配合于喷墨记录用油墨的方法利用通常的方法进行。
关于上述的实施方式,本发明还公开了以下的颜料组合物的制造方法和降低化合物(I)的含量的方法。
<1>一种颜料组合物的制造方法,其具有对含有C.I.颜料黄74、和下述式(I-1)或(I-2)所示的化合物(I)的原料颜料组合物进行氧化剂处理的工序,使处理后的颜料组合物中化合物(I)的含量相对于C.I.颜料黄74的含量为1,200mg/kg以下。
<2>如上述<1>所述的颜料组合物的制造方法,其中,上述式(I-1)所示的化合物为下述式(I-1-1)所示的化合物,上述式(I-2)所示的化合物为下述式(I-2-1)所示的化合物。
<3>如上述<1>或<2>所述的颜料组合物的制造方法,其中,C.I.颜料黄74是通过将对硝基邻甲氧基苯胺重氮化后使其与乙酰乙酰邻甲氧基苯胺进行偶联反应的方法而得到的。
<4>如上述<1>~<3>中任一项所述的颜料组合物的制造方法,其中,原料颜料组合物中的C.I.颜料黄74和化合物(I)的合计含量优选为0.1质量%以上,更优选为0.3质量%以上,进一步优选为0.5质量%以上,更进一步优选为1质量%以上,更进一步优选为2质量%以上,更进一步优选为3质量%以上,更进一步优选为5质量%以上,更进一步优选为8质量%以上,更进一步优选为10质量%以上,更进一步优选为15质量%以上,并且,优选为30质量%以下,更优选为25质量%以下。
<5>如上述<1>~<4>中任一项所述的颜料组合物的制造方法,其中,原料颜料组合物中的水的含量优选为50质量%以上,更优选为60质量%以上,进一步优选为65质量%以上,并且,优选为99质量%以下,更优选为97质量%以下,进一步优选为95质量%以下,更进一步优选为90质量%以下。
<6>如上述<3>~<5>中任一项所述的颜料组合物的制造方法,其中,原料颜料组合物为包含通过上述<3>所述的偶联反应得到的C.I.颜料黄74和水的原料颜料组合物(i)、通过将C.I.颜料黄74和水混合得到的原料颜料组合物(ii)、或通过高分子分散剂使C.I.颜料黄74分散在水中而成的原料颜料组合物(iii)。
<7>如上述<6>所述的颜料组合物的制造方法,其中,高分子分散剂为合成高分子,该合成高分子是具有源自含疏水性基团的单体的结构单元和源自含亲水性基团的单体的结构单元的共聚物。
<8>如上述<6>或<7>所述的颜料组合物的制造方法,其中,原料颜料组合物为上述<6>的原料颜料组合物(i)和(ii)的情况下,C.I.颜料黄74和化合物(I)的合计含量优选为0.1质量%以上,更优选为0.3质量%以上,进一步优选为0.5质量%以上,更进一步优选为1质量%以上,并且,优选为10质量%以下,更优选为5质量%以下,进一步优选为3质量%以下。
<9>如上述<6>或<7>所述的颜料组合物的制造方法,其中,原料颜料组合物为上述<6>的原料颜料组合物(iii)的情况下,C.I.颜料黄74和化合物(I)的合计含量优选为1质量%以上,更优选为2质量%以上,进一步优选为5质量%以上,更进一步优选为8质量%以上,并且,优选为30质量%以下,更优选为25质量%以下,进一步优选为20质量%以下。
<10>如上述<6>或<7>所述的颜料组合物的制造方法,其中,原料颜料组合物为上述<6>的原料颜料组合物(iii)的情况下,原料颜料组合物中的高分子分散剂的含量优选为1质量%以上,更优选为2质量%以上,进一步优选为3质量%以上,并且,优选为10质量%以下,更优选为8质量%以下,进一步优选为7质量%以下。
<11>如上述<1>~<10>中任一项所述的颜料组合物的制造方法,其中,添加氧化剂水溶液或无机过氧化物的固形物来进行氧化剂处理。
<12>如上述<11>所述的颜料组合物的制造方法,其中,无机过氧化物的固形物优选为选自碱金属的过碳酸盐和过硼酸盐中的1种以上,更优选为选自过碳酸钠和过硼酸钠中的1种以上,进一步优选为过碳酸钠。
<13>如上述<1>~<12>中任一项所述的颜料组合物的制造方法,其中,氧化剂处理时,氧化剂添加量相对于原料颜料组合物中的C.I.颜料黄74和化合物(I)的合计含量(原料颜料含量)的质量比(氧化剂添加量/原料颜料含量)优选为0.001以上,更优选为0.005以上,进一步优选为0.01以上,更进一步优选为0.012以上,更进一步优选为0.015以上,根据情况,为0.05以上、0.1以上、0.3以上、或0.5以上,并且,优选为10以下,更优选为5以下,进一步优选为3以下,更进一步优选为2以下,更进一步优选为1.3以下。
<14>如上述<1>~<13>中任一项所述的颜料组合物的制造方法,其中,氧化剂处理时的体系内的氧化剂浓度优选为0.001质量%以上,更优选为0.01质量%以上,进一步优选为0.1质量%以上,更进一步优选为1质量%以上,更进一步优选为2质量%以上,并且,优选为30质量%以下,更优选为10质量%以下,进一步优选为5质量%以下。
<15>如上述<1>~<14>中任一项所述的颜料组合物的制造方法,其中,氧化剂处理时的温度优选为20℃以上,更优选为40℃以上,进一步优选为50℃以上,更进一步优选为60℃以上,更进一步优选为70℃以上,并且,优选为95℃以下,更优选为93℃以下,进一步优选为91℃以下,根据情况,为90℃以下、例如85℃以下。
<16>如上述<1>~<15>中任一项所述的颜料组合物的制造方法,其中,氧化剂处理的时间优选为5分钟以上,更优选为10分钟以上,进一步优选为20分钟以上,更进一步优选为30分钟以上,更进一步优选为40分钟以上,更进一步优选为50分钟以上,并且,优选为10小时以下,更优选为8小时以下,进一步优选为5小时以下,更进一步优选为3小时以下,更进一步优选为2小时以下。
<17>如上述<1>~<16>中任一项所述的颜料组合物的制造方法,其中,氧化剂处理时的pH优选为3以上,更优选为4以上,进一步优选为5以上,更进一步优选为7以上,更进一步优选为8以上,更进一步优选为9以上,更进一步优选为10以上,根据情况,优选为5以上,更优选为6以上,进一步优选为7以上,更进一步优选为8以上,并且,优选为13以下,更优选为12以下,进一步优选为9以下,更进一步优选为8以下,更进一步优选为7以下。
<18>如上述<1>~<17>中任一项所述的颜料组合物的制造方法,其中,氧化剂处理中的搅拌翼的剪切速度为10s-1以上100000s-1以下。
<19>如上述<1>~<18>中任一项所述的颜料组合物的制造方法,其中,过氧化氢处理时还添加抗坏血酸盐。
<20>如上述<19>所述的颜料组合物的制造方法,其中,抗坏血酸盐优选为碱金属的抗坏血酸盐,更优选为选自抗坏血酸钠和抗坏血酸钾中的1种以上,进一步优选为抗坏血酸钠。
<21>如上述<19>或<20>所述的颜料组合物的制造方法,其中,抗坏血酸盐的添加量以抗坏血酸盐添加量相对于过氧化氢添加量的质量比(抗坏血酸盐添加量/过氧化氢添加量)计,优选为0.01以上,更优选为0.05以上,进一步优选为0.1以上,更进一步优选为0.3以上,更进一步优选为0.5以上,并且,优选为3以下,更优选为2.5以下,进一步优选为2以下,更进一步优选为1.5以下,更进一步优选为1以下。
<22>如<1>~<21>中任一项所述的颜料组合物的制造方法,其中,酸化物处理优选为利用选自过氧化物和含氧酸或其盐中的1种以上的处理,更优选为利用选自过氧化氢和次氯酸碱金属盐中的1种以上的处理,进一步优选为利用选自过氧化氢、次氯酸钠、次氯酸钾、和次氯酸锂中的1种以上的处理,更进一步优选为利用选自过氧化氢和次氯酸钠中的1种以上的处理。
<23>如上述<22>所述的颜料组合物的制造方法,其中,次氯酸处理是添加选自次氯酸钠、次氯酸钾、和次氯酸锂中的1种以上的次氯酸碱金属盐进行的处理。
<24>如上述<1>~<23>中任一项所述的颜料组合物的制造方法,其中,处理后的颜料组合物中的化合物(I)的含量以相对于处理前的原料颜料组合物中的化合物(I)的含量的残留率计,优选为80%以下,更优选为75%以下,进一步优选为70%以下,更进一步优选为65%以下,更进一步优选为60%以下,更进一步优选为55%以下,更进一步优选为50%以下,另外,优选为5%以上,更优选为10%以上,进一步优选为15%以上,更进一步优选为18%以上,更进一步优选为20%以上。
<25>如上述<1>~<24>中任一项所述的颜料组合物的制造方法,其中,处理后的颜料组合物中化合物(I)的含量相对于C.I.颜料黄74的含量优选为1,100mg/kg以下,更优选为1,000mg/kg以下,进一步优选为850mg/kg以下,更进一步优选为750mg/kg以下,更进一步优选为650mg/kg以下,另外,优选为80mg/kg以上,更优选为100mg/kg以上,进一步优选为130mg/kg以上,更进一步优选为150mg/kg以上,更进一步优选为180mg/kg以上。
<26>如上述<1>~<25>中任一项所述的颜料组合物的制造方法,其中,处理后的颜料组合物中的C.I.颜料黄74的含量以相对于处理前的原料颜料组合物中的C.I.颜料黄74的含量的残留率计,优选为80%以上,更优选为90%以上,进一步优选为95%以上,更进一步优选为98%以上,更进一步优选为99%以上,最优选为100%。
<27>一种颜料组合物的制造方法,其具有对含有C.I.颜料黄74、上述式(I-1)或(I-2)所示的化合物(I)和水的原料颜料组合物进行过氧化氢处理的工序。
<28>如上述<27>所述的颜料组合物的制造方法,其中,添加过氧化氢水溶液来进行过氧化氢处理。
<29>一种通过对含有C.I.颜料黄74、和上述式(I-1)或(I-2)所示的化合物(I)的原料颜料组合物进行氧化剂处理而降低该原料颜料组合物中的上述式(I-1)或(I-2)所示的化合物(I)的含量的方法。
<30>如上述<29>所述的降低化合物(I)的含量的方法,其中,使处理后的颜料组合物中化合物(I)的含量相对于C.I.颜料黄74的含量优选为1,200mg/kg以下,更优选为1,100mg/kg以下,进一步优选为1,000mg/kg以下,更进一步优选为850mg/kg以下,更进一步优选为750mg/kg以下,更进一步优选为650mg/kg以下,另外,优选为80mg/kg以上,更优选为100mg/kg以上,进一步优选为130mg/kg以上,更进一步优选为150mg/kg以上,更进一步优选为180mg/kg以上。
<31>以上述<1>~<28>中任一项所述的方法制得的颜料组合物。
<32>将以上述<1>~<28>中任一项所述的方法制得的颜料组合物配合于喷墨记录用油墨,防止喷墨记录用油墨的喷出不良的方法。
实施例
<化合物(I)的定量>
(1)实施例1~19和比较例1的情况
对过氧化氢处理前后的颜料组合物分别在减压下以40℃保持24小时,除去水,得到粉末状的颜料。将所得到的粉末状的颜料溶解于四氢呋喃(和光纯药工业株式会社制造、高效液相色谱用THF),稀释至10,000质量倍之后,用0.45μm的过滤器(Pall Corporation制造的“Ekicrodisc 13Cr”)过滤。
(2)实施例20~31和比较例2的情况
将所得到的颜料水系分散体即颜料组合物在减压下以70℃保持24小时,除去水,得到粉末状的颜料和高分子分散剂即树脂的混合物。将所得到的混合物溶解于四氢呋喃(和光纯药工业株式会社制造、高速液相色谱用THF),稀释至10,000质量倍之后,用0.45μm的过滤器(Pall Corporation制造的“Ekicrodisc 13Cr”)过滤。
由上述(1)和(2)中得到的含有颜料的THF溶液,使用液相色谱质谱仪(株式会社岛津制作所制造、LCMS-2020),利用以下的测定条件进行质谱分析,对化合物(I)(m/z 345)的量进行定量。此外,化合物(I)的保留时间为2.8~3.2min。
根据所得到的化合物(I)的量,求出化合物(I)相对于颜料的含量(mg/kg)。
(测定条件)
·洗脱液A:{甲酸/甲酸铵缓冲液pH3.0}:MeOH=10:90(25℃时的体积比)
·洗脱液B:甲醇:THF:甲酸=10:90:0.1(25℃时的体积比)(甲酸、甲酸铵为和光纯药工业株式会社制造的“特级”,甲醇、THF为和光纯药工业株式会社制造的“高效液相色谱用”)
·梯度洗脱条件:B0%(0min)-B0%(5min)-B100%(5.1min)-B100%(7min)-B0%(7.1min)-B0%(13min)
·色谱柱:一般财团法人化学物质评价研究机构制造、L-Column2ODS(2.1×150mm,5μm)
·检测:MS(电喷雾法(ESI)、电离方式:正离子)
·注入量:10μL
·定量法:使用由以下的分离方法得到的化合物(I),用甲醇溶解,制备浓度为0.1、0.5、1、5、10、50、100mg/kg的标准曲线用溶液。使用上述LCMS-2020按照上述条件进行测定,制作用于对化合物(I)量进行定量的标准曲线。根据所得到的峰,利用上述标准曲线,对化合物(I)的含量进行定量。
(化合物(I)的分离方法)
按照日本特愿2014-149870号的第[0040]段所记载的化合物(I)的分离方法,分离化合物(I)。
将分离得到的化合物用MS-MS(Thermo Scientific K.K.制造、Q-Exactive、正离子模式)进行分析,结果显示m/z 345([M+H]+离子:345.1194C16H17O5N4),进一步通过碎片分析,明确为上述式(I-1-1)或式(I-2-1)所示的化合物。
检测出的主要的碎片如下所述。
[CONHC6H4OCH3]+离子:150.0551,
[NC6H3(NO2)(OCH3)+H]+离子:167.0452,
[COCH2NNC6H3(NO2)(OCH3)]+离子:222.0511
<平均粒径的测定>
关于作为水系颜料分散体的原料颜料组合物体和过氧化氢处理后得到的颜料组合物,水系颜料分散体的平均粒径的测定使用大塚电子株式会社的激光颗粒分析系统ELS-8000(累积分析(Cumulant analysis))进行测定。测定条件为温度25℃、入射光与检测器的角度90°、累计次数100次,作为分散溶剂的折射率输入水的折射率(1.333)。测定浓度设为5×10-3重量%。
<重均分子量的测定>
将磷酸和溴化锂溶解于N,N-二甲基甲酰胺中以使其分别成为60mmol/L和50mmol/L的浓度,将由此得到的溶液作为洗脱液,利用凝胶渗透色谱法[Tosoh Corporation制造的GPC装置(HLC-8120GPC)、Tosoh Corporation制造的柱(TSK-GEL、α-M×2根)、流速:1mL/min],使用聚苯乙烯作为标准物质来进行测定。
<过氧化氢处理后的颜料的色差>
用色彩色差计研究过氧化氢处理前后的颜料的变色。色彩色差计使用CR-400(柯尼卡美能达日本株式会社制造),利用白色校正板(Y:86.7、x:0.3156、y:0.3228)进行校正。然后,将过氧化氢处理前的粉末状的颜料在微培养皿(柯尼卡美能达日本株式会社制造)中填充约0.05g,在暗视场的条件下,测定L*、a*、b*表色系中的坐标L*、a*、b*,以该值为色差的基准。
然后,进行过氧化氢处理,将<化合物(I)的定量>中得到的粉末状的颜料在微培养皿中填充0.05g,在暗视场的条件下,测定坐标L*、a*、b*。
根据以上,使用以下的式子算出由其差即ΔL*、Δa*、Δb*所定义的色差ΔE*,并进行评价。
ΔE*=[(ΔL*)2+(Δa*)2+(Δb*)2]0.5
制备例1(原料颜料组合物的制备)
作为黄色颜料,在室温(25℃)下混合PY74“Fast Yellow 7413-A”(山阳色素株式会社制造)10质量份和离子交换水90质量份,使用安装有的分散翼的高速乳化分散机“T.K.ROBOMIX”(PRIMIX Corporation制造)以转速6400/分钟、30分钟的条件进行分散,制备原料颜料组合物。
实施例1
在500mL的可分离烧瓶中装入制备例1中得到的原料颜料组合物30质量份、30质量%过氧化氢水溶液(Sigma-Aldrich Inc.制造)10质量份(以过氧化氢计,3.0质量份)、离子交换水60质量份,添加5当量的氢氧化钠水溶液2.7质量份,将pH调整为11.0。体系内的过氧化氢浓度为2.9质量%。其后,加热至80℃,一边搅拌一边保持1小时之后,通过空气冷却进行冷却直至40℃,得到颜料组合物。
在过氧化氢处理前的原料颜料组合物和该处理后的颜料组合物中,测定颜料组合物中的每1kg PY74的化合物(I)的含量,算出化合物(I)的残留率。在表1中表示结果。
实施例2
除了将实施例1中过氧化氢处理温度设定为室温(25℃)以外,以与实施例1同样的方法得到颜料组合物。在表1中表示结果。
制备例2(原料颜料组合物的制备)
作为黄色颜料,在室温(25℃)下混合PY74(Fast Yellow 74、大日精化工业株式会社制造、商品名:FY840)10质量份和离子交换水90质量份,使用安装有的分散翼的高速乳化分散机“T.K.ROBOMIX”(PRIMIX Corporation制造)以转速6400/分钟、30分钟的条件进行分散,制备原料颜料组合物。
实施例3~6
在1L的可分离烧瓶(SUS304)中装入制备例2中得到的原料颜料组合物30质量份、离子交换水60质量份,如表1所示,装入无水碳酸钠,调整pH。其后,装入30质量%过氧化氢水溶液(Sigma-Aldrich Inc.制造)0.06质量份(以过氧化氢计,0.018质量份),加热至90℃。一边用翼直径6.5cm的锚式翼以150转/分钟(前端圆周速度0.3m/s)进行搅拌一边保持1小时之后,装入30质量%过氧化氢水溶液0.06质量份(以过氧化氢计,0.018质量份)。进一步,一边搅拌一边保持1小时之后(从开始加热计经过2小时之后),装入30质量%过氧化氢水溶液0.06质量份(以过氧化氢计,0.018质量份)。进一步,一边搅拌一边保持1小时之后(从开始加热计经过3小时之后),通过空气冷却进行冷却直至40℃,得到颜料组合物。
在过氧化氢处理前的原料颜料组合物和该处理后的颜料组合物中,测定颜料组合物中的每1kg PY74的化合物(I)的含量,算出化合物(I)的残留率。在表1中表示结果。
实施例7
除了将实施例4中过氧化氢处理温度设定为70℃以外,以与实施例4同样的方法得到颜料组合物。在表1中表示结果。
实施例8
除了将实施例4中过氧化氢处理温度设定为25℃以外,以与实施例4同样的方法得到颜料组合物。在表1中表示结果。
实施例9
除了使实施例4中过氧化氢浓度为10倍以外,以与实施例4同样的方法得到颜料组合物。在表1中表示结果。
实施例10~12
除了使用5当量的氢氧化钠水溶液代替实施例4中的无水碳酸钠以外,以与实施例4同样的方法得到颜料组合物。在表1中表示结果。
实施例13~14
在3L的可分离烧瓶中装入制备例2中得到的原料颜料组合物30质量份、离子交换水60质量份,如表1所示,装入无水碳酸钠,调整pH。其后,装入30质量%过氧化氢水溶液(Sigma-Aldrich Inc.制造)0.06质量份(以过氧化氢计,0.018质量份),加热至90℃。使用安装有的分散翼的高速乳化分散机“T.K.ROBOMIX”(PRIMIX Corporation制造)以转速4000/分钟(前端圆周速度6.9m/s、剪切速度138s-1)、或8000/分钟(前端圆周速度13.4m/s、剪切速度268s-1)的条件,一边搅拌一边保持1小时之后,装入30质量%过氧化氢水溶液0.06质量份(以过氧化氢计,0.018质量份)。进一步,一边搅拌一边保持1小时之后(从开始加热计经过2小时之后),装入30质量%过氧化氢水溶液0.06质量份(以过氧化氢计,0.018质量份)。进一步,一边搅拌一边保持1小时之后(从开始加热计经过3小时之后),通过空气冷却进行冷却直至40℃,得到颜料组合物。在表1和表2中表示结果。
实施例15
在30L的带有夹套的搅拌槽中加入制备例2中得到的原料颜料组合物30质量份、离子交换水60质量份,如表1所示,装入无水碳酸钠,调整pH。其后,装入30质量%过氧化氢水溶液(Sigma-Aldrich Inc.制造)0.06质量份(以过氧化氢计,0.018质量份),加热至90℃。其后,从搅拌槽的底部排气阀通入Cavitron(EuroTec Corporation制造),以前端圆周速度40m/s(剪切速度80000s-1)进行破碎。其后,返回搅拌槽进行循环运行。从开始加热经过1小时之后,装入30质量%过氧化氢水溶液0.06质量份(以过氧化氢计,0.018质量份)。进一步,一边搅拌一边保持1小时之后(从开始加热计经过2小时之后),装入30质量%过氧化氢水溶液0.06质量份(以过氧化氢计,0.018质量份)。进一步,一边搅拌一边保持1小时之后(从开始加热计经过3小时之后),通过空气冷却进行冷却直至40℃,得到颜料组合物。在表1和表2中表示结果。
实施例16
在1L的可分离烧瓶(SUS304)中装入制备例2中得到的原料颜料组合物30质量份、离子交换水60质量份,如表1所示,装入无水碳酸钠,调整pH。其后,装入30质量%过氧化氢水溶液(Sigma-Aldrich Inc.制造)0.18质量份(以过氧化氢计,0.054质量份),加热至90℃。一边用翼直径6.5cm的锚式翼以150转/分钟(前端圆周速度0.3m/s)进行搅拌一边保持3小时之后,通过空气冷却进行冷却直至40℃,得到颜料组合物。在表1中表示结果。
实施例17~18
在1L的可分离烧瓶(SUS304)中装入制备例2中得到的原料颜料组合物30质量份、离子交换水60质量份。其后,装入4.5质量%次氯酸钠水溶液0.4质量份(以次氯酸钠计,0.018质量份),加热至90℃。一边用翼直径6.5cm的锚式翼以150转/分钟(前端圆周速度0.3m/s)进行搅拌一边保持1小时之后,装入4.5质量%次氯酸钠水溶液0.4质量份(以次氯酸钠计,0.018质量份)。进一步,一边搅拌一边保持1小时之后(从开始加热计经过2小时之后),装入4.5质量%次氯酸钠水溶液0.4质量份(以次氯酸钠计,0.018质量份)。进一步,一边搅拌一边保持1小时之后(从开始加热计经过3小时之后),通过空气冷却进行冷却直至40℃,得到颜料组合物。在表1中表示结果。
实施例19
在1L的可分离烧瓶(SUS304)中装入制备例2中得到的原料颜料组合物30质量份、离子交换水60质量份。其后,装入4.5质量%次氯酸钠水溶液1.2质量份(以次氯酸钠计,0.054质量份),加热至90℃。一边用翼直径6.5cm的锚式翼以150转/分钟(前端圆周速度0.3m/s)进行搅拌一边保持3小时之后,通过空气冷却进行冷却直至40℃,得到颜料组合物。在表1中表示结果。
比较例1
除了不添加实施例1中的过氧化氢,将5当量的氢氧化钠水溶液的添加量变更为表1所记载的量以外,以与实施例1同样的方法得到颜料组合物。在表1中表示结果。
[表2]
此外,表1、2中的各符号如下所述。
*1:表中()内的数值表示原料颜料组合物中的含量(质量%)。
*2:原料颜料的含量表示原料颜料组合物中的PY74和化合物(I)的合计含量。
*3:过氧化氢作为30质量%过氧化氢水溶液添加,表中表示过氧化氢添加量。
*4:离子交换水的添加量包括由过氧化氢水溶液带入的部分。
*5:表示处理前的原料颜料组合物和处理后的颜料组合物的每1kg PY74的化合物(I)的含量。
*6:求出实施例1~19的各自的化合物(I)的含量相对于比较例1的处理后的化合物(I)的含量的比,将其作为化合物(I)的残留率。
根据表1可知,实施例1~19的颜料组合物与比较例1的颜料组合物相比,化合物(I)的残留率低,有效地降低了化合物(I)的含量。
此外,关于处理后的PY74含量,另外确认了与处理前相同。
制造例1(高分子分散剂的制造)
在反应容器内加入甲乙酮20质量份和聚合链转移剂(2-巯基乙醇)0.03质量份、表3所示的各单体的10%并进行混合,充分进行氮气置换,得到混合溶液。
另一方面,在滴加漏斗中加入表3所示的单体剩余的90%、上述聚合链转移剂0.27质量份、甲乙酮60质量份和自由基聚合引发剂“V-65”(2,2’-偶氮双(2,4-二甲基戊腈)、和光纯药工业株式会社制造)1.2质量份并进行混合,充分进行氮气置换,得到混合溶液。
在氮气气氛下,一边对反应容器内的混合溶液进行搅拌一边升温至65℃,将滴加漏斗中的混合溶液花3小时缓慢滴加。从滴加结束后,以65℃经过2小时之后,添加将上述自由基聚合引发剂0.3质量份溶解于甲乙酮5质量份而成的溶液,进一步以65℃熟化2小时、以70℃熟成2小时,得到重均分子量62,000的高分子分散剂溶液。在表3中表示结果。
[表3]
此外,表3中所示的化合物的详细内容如下所示。
(b)苯乙烯大分子单体:“AS-6(S)”(东亚合成株式会社制造)、数均分子量:6000、聚合性官能团:甲基丙烯酰氧基、固体成分浓度50%
(c)聚乙二醇单甲基丙烯酸酯:“NK Ester EH-4E”(新中村化学工业株式会社制造)、氧化乙烯平均加成摩尔数=4、末端烷基:2-乙基己基
制备例3(原料颜料组合物的制备)
将使制造例1中得到的高分子分散剂溶液减压干燥而得到的树脂25质量份溶解于甲乙酮50质量份中,在其中添加中和剂(5N氢氧化钠溶液、和光纯药工业株式会社制造容量分析用)6.7质量份(中和度75%)和离子交换水250质量份,中和盐生成基,在其中进一步添加作为黄色颜料的PY74“Fast Yellow 7413-A”(山阳色素株式会社制造)75质量份,使用高速乳化分散机“T.K.ROBOMIX”和“T.K.Homodisper 2.5型”(PRIMIX Corporation制造),以转速8,000/分钟分散60分钟。进一步,使用Microfluidizer(Microfluidics制造)以150MPa的压力进行10Pass分散处理,制备原料颜料组合物。原料颜料组合物的pH为约12。
制备例4~7(原料颜料组合物的制备)
除了将制备例3中甲乙酮的量和离子交换水的量更换为表4所示的量以外,与制备例3同样地制备原料颜料组合物。
实施例20
将37%过氧化氢水溶液(和光纯药工业株式会社制造的试剂)0.272质量份(以过氧化氢计,0.100质量份)与离子交换水40质量份(以与过氧化氢水溶液的水的合计量计,40.17质量份)混合,添加制备例3中得到的原料颜料组合物406.7质量份,在60℃下搅拌6小时,进行过氧化氢处理。过氧化氢处理后的粗颜料组合物的pH为约9。
其后,添加离子交换水250质量份并搅拌之后,在减压下以60℃除去甲乙酮,再除去一部分水之后,添加离子交换水,调整固体成分浓度,得到水系颜料分散体(固体成分浓度25质量%)。
使用冷却离心分离机“himacCR22G”和转子(R12A半径15.1cm)(日立工机株式会社制造),将所得到的水系颜料分散体300g装入同公司制造的离心沉淀管500PA瓶中,以转速12,000/分钟施加离心加速度24,300G,以该状态保持6分钟后,分取上清液。将分取得到的上清液用安装有额定过滤精度5μm的表面过滤型过滤器(醋酸纤维素膜、外径:2.5cm、Sartorius公司制造)的容量25mL的无针注射器(Terumo Corporation制造)过滤之后,用离子交换水进行稀释,调整为固体成分浓度为20质量%,得到作为实施例20的水系颜料分散体的颜料组合物。
实施例21~23
除了在实施例20中,以过氧化氢的量成为表4所示的量的方式改变37%过氧化氢水溶液的添加量以外,以与实施例20同样的方法得到颜料组合物。
实施例24~26
除了将实施例20中过氧化氢处理的处理温度和过氧化氢的量改变为表4所示的温度和量以外,以与实施例20同样的方法得到颜料组合物。
实施例27~30
将实施例20中的制备例3中得到的原料颜料组合物分别改变为表4所示的制备例4~7中得到的原料颜料组合物,将过氧化氢的量改变为表4所示的量,除此以外,以与实施例20同样的方法得到颜料组合物。
实施例31
在实施例20中,在过氧化氢处理中进一步添加抗坏血酸钠(和光纯药工业株式会社制造的试剂)0.07份(以质量比(抗坏血酸盐添加量/过氧化氢添加量)计,为0.7),除此以外,以与实施例20同样的方法得到颜料组合物。
比较例2
除了不使用过氧化氢以外,以与实施例20同样的方法得到颜料组合物。
<喷墨印刷评价>
制造例2(油墨的制造)
用100ml的玻璃制螺纹管量取上述的实施例20~31、比较例2中得到的颜料组合物25质量份。另外,在100ml的聚丙烯制一次性杯子中加入甘油7质量份、三甘醇7质量份、三羟甲基丙烷5质量份、ACETYLENOL E100(川研精细化学株式会社制造、2,4,7,9-四甲基-5-癸炔-4,7-二醇的氧化乙烯10摩尔加成物)0.5质量份、和离子交换水55.5质量份,加入圆筒型磁转子,用磁力搅拌器混合10分钟,制备构成油墨的液体成分。将一次性杯子内制备得到的液体成分投入与磁转子一起投入到加入有颜料组合物25质量份的玻璃制螺纹管中,搅拌1小时,用安装有额定过滤精度5μm的表面过滤型过滤器(醋酸纤维素制、外径:2.5cm、Sartorius公司制造)的容量25mL的注射器过滤,得到喷墨记录用水系油墨。
(喷出性的评价)
对于上述得到的水系油墨,通过以下的方法进行喷出性的评价。
使用市售的喷墨打印机“EM930C”(Seiko Epson Corporation制造),在普通纸“4200”(Xerox公司制造)上全面印刷10页,观察第10页的印刷状态,记录线痕的数量。接着,继续进行印刷,将合计100页10次记录时的线痕的数量的合计量作为喷出性的指标。线痕的数量越少,则表示不发生由喷嘴的堵塞等问题引起的不喷出现象,喷出性良好。
此外,表4中的各符号如下所示。
*1:表中()内的数值表示原料颜料组合物中的含量(质量%)。
*2:原料颜料的含量表示原料颜料组合物中的PY74和化合物(I)的合计含量。
*3:过氧化氢作为37质量%过氧化氢水溶液添加,表中表示过氧化氢添加量。
*4:离子交换水的添加量包括由过氧化氢水溶液带入的部分。
*5:将相当于化合物(1)的[M+H]+离子:345.1194C16H17O5N4的比较例2的峰的高度设为100时的各实施例的峰的高度的相对值作为化合物(I)的残留率。
由表4可知,实施例20~31的颜料组合物与比较例2的颜料组合物相比,化合物(I)的残留率低,有效地降低了化合物(I)的含量。另外,可知在用于喷墨用油墨时,实施例20~31的颜料组合物与比较例2的颜料组合物相比,喷出性良好。另外,可以认为,实施例20~31的颜料组合物与比较例2的颜料组合物相比,过氧化氢处理前的颜料分散体的平均粒径和过氧化氢处理后的颜料分散体的平均粒径的差小,过氧化氢处理对由高分子分散剂得到的颜料的分散性的影响小。因此,可以认为将颜料组合物配合于喷墨记录用油墨等时,保存稳定性优异。
工业上的可利用性
如果将以本发明的制造方法得到的颜料组合物用于喷墨记录用油墨,则不易发生喷出不良,保存稳定性优异。
Claims (28)
2.如权利要求1所述的颜料组合物的制造方法,其中,
氧化剂处理时的温度为20℃以上95℃以下。
3.如权利要求1所述的颜料组合物的制造方法,其中,
氧化剂处理时的温度为40℃以上93℃以下。
4.如权利要求1~3中任一项所述的颜料组合物的制造方法,其中,
氧化剂处理的时间为30分钟以上10小时以下。
5.如权利要求1~3中任一项所述的颜料组合物的制造方法,其中,
氧化剂处理的时间为30分钟以上5小时以下。
6.如权利要求1~3中任一项所述的颜料组合物的制造方法,其中,
氧化剂处理时的pH为3以上13以下。
7.如权利要求1~3中任一项所述的颜料组合物的制造方法,其中,
氧化剂处理时的pH为7以上12以下。
8.如权利要求1~3中任一项所述的颜料组合物的制造方法,其中,
氧化剂处理中的搅拌是使用高速破碎旋转机器,高速破碎旋转机器的搅拌翼的剪切速度为10s-1以上100000s-1以下。
9.如权利要求1~3中任一项所述的颜料组合物的制造方法,其中,
氧化剂处理后的颜料组合物中的化合物(I)的含量相对于处理前的原料颜料组合物中的化合物(I)的含量的残留率为75%以下。
10.如权利要求1~3中任一项所述的颜料组合物的制造方法,其中,
处理后的颜料组合物中的化合物(I)的含量相对于处理前的原料颜料组合物中的化合物(I)的含量的残留率为5%以上60%以下。
11.如权利要求1~3中任一项所述的颜料组合物的制造方法,其中,
氧化剂处理后的颜料组合物中化合物(I)的含量相对于C.I.颜料黄74的含量为650mg/kg以下。
12.如权利要求1~3中任一项所述的颜料组合物的制造方法,其中,
处理后的颜料组合物中的C.I.颜料黄74的含量相对于处理前的原料颜料组合物中的C.I.颜料黄74的含量的残留率为80%以上。
13.如权利要求1~3中任一项所述的颜料组合物的制造方法,其中,
氧化剂处理时的体系内的氧化剂浓度为0.001质量%以上30质量%以下。
14.如权利要求1~3中任一项所述的颜料组合物的制造方法,其中,
氧化剂处理时的体系内的氧化剂浓度为0.01质量%以上10质量%以下。
15.如权利要求1~3中任一项所述的颜料组合物的制造方法,其中,
原料颜料组合物中的C.I.颜料黄74和化合物(I)的合计含量为0.1质量%以上30质量%以下。
16.如权利要求1~3中任一项所述的颜料组合物的制造方法,其中,
原料颜料组合物中的C.I.颜料黄74和化合物(I)的合计含量为0.5质量%以上25质量%以下。
17.如权利要求1~3中任一项所述的颜料组合物的制造方法,其中,
原料颜料组合物中的水的含量为50质量%以上99质量%以下。
18.如权利要求1~3中任一项所述的颜料组合物的制造方法,其中,
C.I.颜料黄74是通过将对硝基邻甲氧基苯胺重氮化后使之与乙酰乙酰邻甲氧基苯胺进行偶联反应的方法而得到的。
19.如权利要求1~3中任一项所述的颜料组合物的制造方法,其中,
原料颜料组合物为包含通过权利要求18所述的偶联反应得到的C.I.颜料黄74和水的原料颜料组合物(i)、通过将C.I.颜料黄74和水混合得到的原料颜料组合物(ii)、或通过高分子分散剂使C.I.颜料黄74分散在水中而成的原料颜料组合物(iii)。
20.如权利要求19所述的颜料组合物的制造方法,其中,
高分子分散剂为合成高分子,该合成高分子是具有源自含疏水性基团的单体的结构单元和源自含亲水性基团的单体的结构单元的共聚物。
21.如权利要求1~3中任一项所述的颜料组合物的制造方法,其中,
氧化剂处理是利用选自过氧化氢和次氯酸碱金属盐中的1种以上进行的处理。
22.如权利要求21所述的颜料组合物的制造方法,其中,
次氯酸碱金属盐为次氯酸钠。
23.如权利要求1~3中任一项所述的颜料组合物的制造方法,其中,
氧化剂处理是利用选自过氧化氢、次氯酸钠、次氯酸钾和次氯酸锂中的1种以上进行的处理。
24.如权利要求1~3中任一项所述的颜料组合物的制造方法,其中,
氧化剂处理时,作为氧化剂添加量相对于原料颜料含量的质量比,氧化剂添加量/原料颜料含量为0.001以上10以下,其中,所述原料颜料含量为原料颜料组合物中的C.I.颜料黄74和化合物(I)的合计含量。
26.如权利要求25所述的颜料组合物的制造方法,其中,
添加过氧化氢水溶液来进行过氧化氢处理。
28.一种防止喷墨记录用油墨的喷出不良的方法,其中,
在喷墨记录用油墨中配合以权利要求1~26中任一项所述的方法制得的颜料组合物。
Applications Claiming Priority (5)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2015-202026 | 2015-10-13 | ||
JP2015202026 | 2015-10-13 | ||
JP2016174013A JP6294926B2 (ja) | 2015-10-13 | 2016-09-06 | 顔料組成物の製造方法 |
JP2016-174013 | 2016-09-06 | ||
PCT/JP2016/079555 WO2017065063A1 (ja) | 2015-10-13 | 2016-10-04 | 顔料組成物の製造方法 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
CN108137938A CN108137938A (zh) | 2018-06-08 |
CN108137938B true CN108137938B (zh) | 2020-03-20 |
Family
ID=58550016
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CN201680059412.XA Active CN108137938B (zh) | 2015-10-13 | 2016-10-04 | 颜料组合物的制造方法 |
Country Status (4)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US10800922B2 (zh) |
EP (1) | EP3363868A4 (zh) |
JP (1) | JP6294926B2 (zh) |
CN (1) | CN108137938B (zh) |
Families Citing this family (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP6894641B2 (ja) | 2017-12-01 | 2021-06-30 | 山陽色素株式会社 | 顔料組成物 |
JP6923106B1 (ja) * | 2020-09-02 | 2021-08-18 | Dic株式会社 | カラーフィルタ用顔料の製造方法 |
Citations (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH07126545A (ja) * | 1993-10-29 | 1995-05-16 | Toyo Ink Mfg Co Ltd | 低アミン含有率のジスアゾ顔料の製造方法およびそれにより得られるジスアゾ顔料 |
JP2004123866A (ja) * | 2002-10-01 | 2004-04-22 | Dainichiseika Color & Chem Mfg Co Ltd | インクジェットインキ用アゾ顔料およびその製造方法、ならびにインクジェットインキおよびその製造方法 |
CN1926199A (zh) * | 2004-03-01 | 2007-03-07 | 科莱恩产品(德国)有限公司 | 包含基于c.i.颜料黄74的混合晶体的颜料组合物的用途 |
JP2008063524A (ja) * | 2006-09-11 | 2008-03-21 | Mikuni Color Ltd | C.i.ピグメントイエロー74を含有するインク組成物 |
JP2014177575A (ja) * | 2013-03-15 | 2014-09-25 | Dic Corp | モノアゾ顔料組成物の製造方法、トナーおよびインクジェットインキ |
Family Cites Families (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US6432192B1 (en) * | 2000-02-23 | 2002-08-13 | Flint Ink Corporation | Process for manufacturing pigments |
EP2099869B1 (en) | 2006-10-31 | 2013-05-01 | Sensient Colors Inc. | Modified pigments and methods for making and using the same |
CA2760923C (en) * | 2011-12-06 | 2014-03-11 | Ray Arbesman | Apparatus for texturing the surface of a brake plate |
JP6326314B2 (ja) * | 2014-07-23 | 2018-05-16 | 花王株式会社 | インク組成物 |
-
2016
- 2016-09-06 JP JP2016174013A patent/JP6294926B2/ja active Active
- 2016-10-04 CN CN201680059412.XA patent/CN108137938B/zh active Active
- 2016-10-04 EP EP16855317.0A patent/EP3363868A4/en not_active Withdrawn
- 2016-10-04 US US15/767,280 patent/US10800922B2/en active Active
Patent Citations (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH07126545A (ja) * | 1993-10-29 | 1995-05-16 | Toyo Ink Mfg Co Ltd | 低アミン含有率のジスアゾ顔料の製造方法およびそれにより得られるジスアゾ顔料 |
JP2004123866A (ja) * | 2002-10-01 | 2004-04-22 | Dainichiseika Color & Chem Mfg Co Ltd | インクジェットインキ用アゾ顔料およびその製造方法、ならびにインクジェットインキおよびその製造方法 |
CN1926199A (zh) * | 2004-03-01 | 2007-03-07 | 科莱恩产品(德国)有限公司 | 包含基于c.i.颜料黄74的混合晶体的颜料组合物的用途 |
JP2008063524A (ja) * | 2006-09-11 | 2008-03-21 | Mikuni Color Ltd | C.i.ピグメントイエロー74を含有するインク組成物 |
JP2014177575A (ja) * | 2013-03-15 | 2014-09-25 | Dic Corp | モノアゾ顔料組成物の製造方法、トナーおよびインクジェットインキ |
Non-Patent Citations (1)
Title |
---|
Aromatic diazo- and azo compounds. XXXIV .Cleavage of the acetyl group in azo dyes derived from acetanilide and preparation of new formazan dyes;Poskocil, J.;《collection of czechoslovak chemical communications》;19591231(第24期);3746-3753 * |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
EP3363868A4 (en) | 2019-06-05 |
CN108137938A (zh) | 2018-06-08 |
US10800922B2 (en) | 2020-10-13 |
EP3363868A1 (en) | 2018-08-22 |
JP2017075300A (ja) | 2017-04-20 |
JP6294926B2 (ja) | 2018-03-14 |
US20190062559A1 (en) | 2019-02-28 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP5497327B2 (ja) | インクジェット記録用水系インク | |
JP5320039B2 (ja) | サーマルインクジェット記録用水分散体の製造方法 | |
JP2009287014A (ja) | インクジェット記録用水系インク | |
CN108431074B (zh) | 颜料水分散体 | |
JP2007153985A (ja) | 水性顔料分散体及びインクジェット記録用水性インク | |
CN108137938B (zh) | 颜料组合物的制造方法 | |
JP6256157B2 (ja) | インクジェット用顔料インキ | |
JP4672549B2 (ja) | 水系カーボンブラック分散体の製造方法 | |
WO2017159687A1 (ja) | 顔料水分散体 | |
JPWO2018235609A1 (ja) | 水性顔料分散体 | |
JP6296265B1 (ja) | 着色剤分散物、着色剤分散物の製造方法及びインクジェット記録用インク | |
WO2017065063A1 (ja) | 顔料組成物の製造方法 | |
JP2010106162A (ja) | インクジェット記録用インク組成物 | |
JP2005225948A (ja) | 顔料分散液およびこれを用いたインク組成物 | |
US10538668B2 (en) | Pigment composition production method | |
JP2010106157A (ja) | インクジェット記録用インク組成物 | |
JP2010126601A (ja) | インクジェット記録用水分散体の製造方法 | |
JP2010106155A (ja) | インクジェット記録用インク組成物 | |
US20210095147A1 (en) | Cyan pigment dispersion | |
JP2010106156A (ja) | インクジェット記録用インク組成物 | |
JP5426186B2 (ja) | インクジェット記録用水分散体の製造方法 | |
JP4911343B2 (ja) | インクジェット記録用水性インク調製のための水性顔料分散体及びインクジェット記録用水性インク | |
JP2007137989A (ja) | 水系インクの製造方法 | |
WO2016129585A1 (ja) | 水性顔料分散体の製造方法及びインクジェット記録用水性インク | |
JP5232443B2 (ja) | インクジェット記録用水系インク |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
PB01 | Publication | ||
PB01 | Publication | ||
SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
GR01 | Patent grant | ||
GR01 | Patent grant |