JP6326314B2

JP6326314B2 - インク組成物

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Publication number: JP6326314B2
Application number: JP2014149870A
Authority: JP
Inventors: 将之成田; 瀧澤　信幸; 信幸瀧澤; 泰史植田; 高橋　茂樹; 茂樹高橋
Original assignee: Kao Corp
Current assignee: Kao Corp
Priority date: 2014-07-23
Filing date: 2014-07-23
Publication date: 2018-05-16
Anticipated expiration: 2034-07-23
Also published as: JP2016023267A

Description

本発明は、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー７４を含有するインク組成物、それを用いたインクジェット記録方法、それにより得られる記録物、及び着色剤組成物に関する。

インクジェット記録方式は、非常に微細なノズルからインク液滴を記録部材に直接吐出し、付着させて、文字や画像を得る記録方式である。この方式は、フルカラー化が容易で、かつ安価であり、記録部材として普通紙が使用可能、被印字物に対して非接触、という数多くの利点があるため普及が著しい。

特許文献１では、耐光性に優れかつインクジェット記録方式において吐出不良を起こさない、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー７４を含有するインク組成物の提供を課題としている。当該文献においては、当該インク組成物として特定構造を有するアニシダイド化合物の含有量が１〜２０ｐｐｍであるインク組成物が提案されている。

特開２００８−６３５２４号公報

しかしながら、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー７４を含有するインク組成物においては、未だ、吐出不良を改善する余地がある。
そこで、本発明は、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー７４を含有するインク組成物であって、吐出不良が発生しにくく、保存安定性及び発色性に優れたインク組成物、それを用いたインクジェット記録方法、それにより得られる記録物、及び着色剤組成物を提供することを課題とする。

本発明者らは、鋭意検討の結果、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー７４（以下、「ＰＹ７４」ともいう）を含有するインク組成物において、下記の式（Ｉ−１）又は（Ｉ−２）で表される化合物（Ｉ）（以下単に「化合物（Ｉ）」ともいう）を所定範囲で前記インク組成物に含有させることで、上記の課題が解決されることを見出した。

すなわち、本発明は以下のとおりである。
［１］Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー７４と、インク組成物中１ｍｇ／ｋｇ以上５０ｍｇ／ｋｇ以下の、式（Ｉ−１）又は（Ｉ−２）で表される化合物（Ｉ）と、を含有するインク組成物。

［２］上記［１］に記載のインク組成物の液滴を吐出し、該液滴を記録媒体に付着させて印刷を行うインクジェット記録方法。
［３］上記［２］に記載の方法によって得られる、記録物。
［４］Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー７４と、該Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー７４及び化合物（Ｉ）の合計量に対して２０ｍｇ／ｋｇ以上１０００ｍｇ／ｋｇ以下の、式（Ｉ−１）又は（Ｉ−２）で表される化合物（Ｉ）と、を含有する着色剤組成物。

本発明によれば、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー７４を含有するインク組成物であって、吐出不良が発生しにくく、保存安定性及び発色性に優れたインク組成物、それを用いたインクジェット記録方法、それにより得られる記録物、及び着色剤組成物を提供することができる。

本発明のインク組成物は、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー７４と、インク組成物中１ｍｇ／ｋｇ以上５０ｍｇ／ｋｇ以下の、式（Ｉ−１）又は（Ｉ−２）で表される化合物（Ｉ）と、を含有する。

本発明のインク組成物は、吐出不良が発生しにくく、保存安定性及び発色性に優れる。その理由は定かではないが、ＰＹ７４の存在下で化合物（Ｉ）の含有量を特定濃度以下とすることで、ＰＹ７４との相互作用により化合物（Ｉ）の結晶性が抑制され、インク組成物の保存安定性が向上し、吐出不良が発生しにくくなると考えられる。また、化合物（Ｉ）はＰＹ７４と構造が類似しているため、化合物（Ｉ）を少量含有することによりＰＹ７４と固溶体を形成し、ＰＹ７４自体の過度な結晶成長を抑制することで、発色性を高めつつ、インク組成物の保存安定性に優れると考えられる。
すなわち、化合物（Ｉ）が実質的に含まれないインク組成物よりも、インク組成物に微量の化合物（Ｉ）が含まれることで、優れた保存安定性及び発色性を有するインク組成物が得られることが見出された。

化合物（Ｉ）のインク組成物中の含有量は、吐出不良抑制、保存安定性及び発色性の観点から、１ｍｇ／ｋｇ以上であり、好ましくは３ｍｇ／ｋｇ以上、より好ましくは５ｍｇ／ｋｇ以上、更に好ましくは１０ｍｇ／ｋｇ以上であり、また、吐出不良抑制及び保存安定性の観点から、５０ｍｇ／ｋｇ以下であり、好ましくは４５ｍｇ／ｋｇ以下、より好ましくは４０ｍｇ／ｋｇ以下、更に好ましくは３５ｍｇ／ｋｇ以下、更に好ましくは３０ｍｇ／ｋｇ以下、更に好ましくは２５ｍｇ／ｋｇ以下である。
本発明のインク組成物において、化合物（Ｉ）の含有量は、式（Ｉ−１）で表される化合物と式（Ｉ−２）で表される化合物の合計含有量を意味する。
本発明のインク組成物において、化合物（Ｉ）の含有量の測定方法は、実施例に記載の方法による。

本発明のインク組成物は、ＰＹ７４を含有する。ＰＹ７４は以下の式（II）で代表される化合物である。

式（II）中、波線は、隣接する二重結合の幾何異性体がＥ体及びＺ体から選ばれる１種以上であることを示す。

式（II）で表される化合物は、好ましくは式（II−１）で表される化合物である。

化合物（Ｉ）は、式（Ｉ−１）又は（Ｉ−２）で表される化合物である。化合物（Ｉ）は、質量分析計（極性：ポジティブ）において、ｍ／ｚ３４５を示す化合物であり、式（Ｉ−１）で表される化合物と、式（Ｉ−２）で表される化合物とは互変異性体の関係にある。

式（Ｉ−１）及び（Ｉ−２）中、波線は、隣接する二重結合の幾何異性体がＥ体及びＺ体から選ばれる１種以上であることを示す。

式（Ｉ−１）で表される化合物は、好ましくは式（Ｉ−１−１）で表される化合物である。

式（Ｉ−２）で表される化合物は、好ましくは式（Ｉ−２−１）で表される化合物である。

ＰＹ７４は、例えば、ｍ−ニトロ−ｏ−アニシジンとアセト酢酸−ｏ−アニシダイドとをカップリング反応させることにより得られる。また、当該カップリング反応において、上記化合物（Ｉ）を副生させることができる。
ＰＹ７４の製造方法は、例えば、下記の工程（１）〜（３）を有する。
工程（１）：ｍ−ニトロ−ｏ−アニシジンのジアゾ化反応を行って、生成物Ａを得る工程
工程（２）：アセト酢酸−ｏ−アニシダイドと水酸化ナトリウムと水とを混合した後、酢酸を添加し、その後、更に酢酸ナトリウムを添加して、生成物Ｂを得る工程
工程（３）：前記工程（１）で得られた生成物Ａと、工程（２）で得られた生成物Ｂを混合し、カップリング反応を行う工程

（工程（１））
工程（１）におけるｍ−ニトロ−ｏ−アニシジンのジアゾ化反応は、例えば、ｍ−ニトロ−ｏ−アニシジンと、亜硝酸又はその塩とを酸性条件下で反応させることで行うことができる。

（工程（２））
工程（２）では、前記アセト酢酸−ｏ−アニシダイドと水酸化ナトリウムと水とを混合した後、酢酸を添加し、その後、更に酢酸ナトリウムを添加する。
上記の化合物（Ｉ）は、ＰＹ７４を合成する際に副生しうる化合物である。
当該化合物（Ｉ）の含有量を本発明のインク組成物の規定する範囲内とするためには、例えば、上記の工程（２）において、酢酸と、酢酸ナトリウムの使用量を調整することで、上記の化合物（Ｉ）の副生量を制御することができる。
工程（２）における、酢酸に対する酢酸ナトリウムの質量比（酢酸ナトリウム／酢酸）は、化合物（Ｉ）の副生を抑制する観点からは、好ましくは８７／１３以上、より好ましくは８８／１２以上、更に好ましくは９０／１０以上であり、生産性の観点から、好ましくは９９／１以下、より好ましくは９８／２以下、化合物（Ｉ）を少量含ませて優れた発色性を得る観点から、更に好ましくは９６／４以下、より更に好ましくは９５／５以下である。

（工程（３））
工程（３）においては、好ましくは工程（２）で得られた組成物に対して、工程（１）で得られた組成物を添加する。
反応の温度は、好ましくは０〜２５℃、より好ましくは０〜１０℃である。
当該反応後、ロジンなどの添加物を添加してもよい。

（着色剤組成物）
本発明において着色剤組成物は、ＰＹ７４と、化合物（Ｉ）とを含有する。
なお、ＰＹ７４、及び化合物（Ｉ）を総称し、単に「着色剤」ともいう。
本発明の着色剤組成物中、着色剤の含有量は、好ましくは３０質量％以上、より好ましくは４０質量％以上、更に好ましくは４５質量％以上であり、また、１００質量％以下であり、好ましくは９９質量％以下、より好ましくは９８質量％以下である。
本発明の着色剤組成物において、着色剤に対する化合物（Ｉ）の含有量は、インクの保存安定性及び発色性の観点から、２０ｍｇ／ｋｇ以上であり、好ましくは６０ｍｇ／ｋｇ以上、より好ましくは１００ｍｇ／ｋｇ以上、更に好ましくは２００ｍｇ／ｋｇ以上であり、また、インクの吐出不良抑制及び保存安定性の観点から、１０００ｍｇ／ｋｇ以下であり、好ましくは９００ｍｇ／ｋｇ以下、より好ましくは８００ｍｇ／ｋｇ以下、更に好ましくは７００ｍｇ／ｋｇ以下、更に好ましくは６００ｍｇ／ｋｇ以下、更に好ましくは５００ｍｇ／ｋｇ以下である。
本発明の着色剤組成物は、上記着色剤の他、グリセリン、水、等を含有していてもよい。

（インク組成物）
本発明のインク組成物は、上記着色剤を含有する。本発明のインク組成物は、好ましくは、高分子分散剤、界面活性剤、ｐＨ調整剤、水、水溶性有機溶剤、その他各種添加剤を含有する。

高分子分散剤としては、合成高分子、並びに、天然高分子及びその誘導体が挙げられる。これらの中でも、好ましくは合成高分子である。
合成高分子としては、好ましくは疎水性基を持つモノマーと親水性基を持つモノマーとの共重合体であり、より具体的には、好ましくは、スチレン／アクリル酸共重合体、及びスチレン／メタクリル酸共重合体から選ばれる少なくとも１種である。
上記ポリマーの市販品としては、ＢＡＳＦジャパン株式会社製「ジョンクリル」シリーズの「６７」、「６８」、「６７８」、「６８０」、「６８２」、「６８３」、「６９０」、「８１９」等が挙げられる。

天然高分子としては、にかわ、ゼラチン、ガゼイン、アルブミン等のタンパク質類、アラビアゴム、トラガントゴム等の天然ゴム類、サポニン等のグリコシド類、アルギン酸等の多糖類が挙げられる。天然高分子の誘導体としては、アルギン酸プロピレングリコールエステル、アルギン酸トリエタノールアミン塩、アルギン酸アンモニウム等のアルギン酸誘導体、メチルセルロース、カルボキシメチルセルロース、ヒドロキシエチルセルロース、エチルヒドロキシセルロース等のセルロース誘導体が挙げられる。

界面活性剤としては、オルガノシロキサン系界面活性剤、アセチレングリコール等の非イオン性界面活性剤、及びリン酸エステル系界面活性剤等のアニオン性界面活性剤から選ばれる少なくとも１種が挙げられる。これらの中でも好ましくはオルガノシロキサン系界面活性剤である。

オルガノシロキサン系界面活性剤としては、市販品として、ビックケミー社製「ＢＹＫ３４７」、「ＢＹＫ３４８」等が挙げられる。
アセチレングリコールとしては、市販品として、Air Products and Chemicals Inc.製「サーフィノール」シリーズの「８２」、「１０４」、「４４０」、「４６５」及び「４８５」、並びに「オレフィンＹ」等が挙げられる。
その他の非イオン性界面活性剤としては、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルエステル、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルアミン、ポリオキシエチレンアルキルアミド等が挙げられる。
リン酸エステル系界面活性剤としては、市販品として、東邦化学工業株式会社製「フォスファノール」シリーズの「ＲＳ−４１０」、「ＲＳ−６１０」、「ＲＳ−７１０」等が挙げられる。
その他のアニオン性界面活性剤としては、ドデシルベンゼルスルホン酸ナトリウム、ラウリル酸ナトリウム、ポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートのアンモニウム塩等が挙げられる。
これらは単独使用または二種以上を併用することができる。

ｐＨ調整剤としては、ジエタノールアミン、トリエタノールアミン、プロパノールアミン、モルホリン等のアミン類；水酸化カリウム、水酸化ナトリウム、水酸化リチウムなどの無機塩類、水酸化アンモニウム、水酸化テトラメチルアンモニウム等の四級アンモニウム水酸化物等の水酸化物類；炭酸カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸リチウム等の炭酸塩類；燐酸塩類等が挙げられる。これらの中でも好ましくはアミン類、より好ましくはトリエタノールアミンである。

水としては、水道水、イオン交換水、蒸留水が挙げられ、好ましくはイオン交換水である。
水溶性有機溶媒としては、一価アルコール、多価アルコール、多価アルコールアルキルエーテル、多価アルコールアルキルエーテルアセテート、含窒素複素環化合物等が挙げられ、好ましくは多価アルコールである。
多価アルコールとしては、グリセリン、ジエチレングリコール（以下、「ＤＥＧ」ともいう）、プロピレングリコール（以下、「ＰＧ」ともいう）、１，２−ヘキサンジオール、１，３−ヘキサンジオール、１，６−ヘキサンジオール、トリエチレングリコール等が挙げられる。これらの中では、好ましくは、グリセリン、１，２−ヘキサンジオール、ＰＧ及びＤＥＧから選ばれる少なくとも１種であり、より好ましくはグリセリン、及び１，２−ヘキサンジオールである。
一価アルコールとしては、メタノール、エタノール、１−プロパノール、２−プロパノール、１−ブタノール、２−ブタノール、ｔｅｒｔ−ブチルアルコール、ｉｓｏ−ブチルアルコール、１−ペンタノールなどが挙げられる。

多価アルコールアルキルエーテルとしては、ジエチレングリコールモノアルキルエーテル、トリエチレングリコールモノアルキルエーテル等が挙げられ、好ましくはトリエチレングリコールモノブチルエーテルである。
多価アルコールアルキルエーテルアセテートとしては、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノブチルエーテルアセテート等が挙げられる。
含窒素複素環化合物としては、例えば、Ｎ−メチル−２−ピロリドン、２−ピロリドン等が挙げられる。
上記水溶性有機溶媒は、１種を単独で、又は２種以上を組み合わせて用いることができる。

本発明のインク組成物は、上記成分のほか、保湿剤、湿潤剤、浸透剤、その他の分散剤、粘度調整剤、消泡剤、防腐剤、防黴剤、防錆剤等を含有していてもよい。

本発明のインク組成物は、例えば、上記の各成分を混合して分散機による分散処理を経て製造できる。より詳細には、例えば、着色剤と高分子分散剤と水とを混合して分散機で分散処理する。得られた分散液と他の成分とを混合して、インク組成物が得られる。なお、当該インク組成物から、目詰まりの原因となる粗大粒径及び異物を除去するためにろ過を行ってもよい。
分散機としては、ボールミル、サンドミル、アトライター、ロールミル、アジテータミル、ヘンシェルミキサー、コロイドミル、超音波ホモジナイザー、ジェットミル、オングミル等が挙げられる。

（組成）
インク組成物中の着色剤の含有量は、印字濃度の観点から、好ましくは１質量％以上、より好ましくは２質量％以上、更に好ましくは３質量％以上であり、また、保存安定性の観点から、好ましくは１０質量％以下、より好ましくは８質量％以下、更に好ましくは７質量％以下である。
インク組成物中の高分子分散剤の含有量は、保存安定性の観点から、好ましくは１質量％以上、より好ましくは２質量％以上、更に好ましくは３質量％以上であり、また、印字濃度の観点から、好ましくは１０質量％以下、より好ましくは８質量％以下、更に好ましくは７質量％以下である。
インク組成物中の界面活性剤の含有量は、保存安定性の観点から、好ましくは０．１質量％以上、より好ましくは０．３質量％以上、更に好ましくは０．５質量％以上であり、また、印字濃度の観点から、好ましくは１０質量％以下、より好ましくは５質量％以下、更に好ましくは３質量％以下である。
インク組成物中の水溶性有機溶媒の含有量は、保存安定性の観点から、好ましくは５質量％以上、より好ましくは１０質量％以上、更に好ましくは１５質量％以上であり、また、印字濃度の観点から、好ましくは４０質量％以下、より好ましくは３０質量％以下、更に好ましくは２５質量％以下である。
インク組成物中のｐＨ調整剤の含有量は、そのｐＨ調整の目的に応じて適宜設定されるが、例えば、保存安定性の観点から、好ましくは０．１質量％以上、より好ましくは０．３質量％以上、更に好ましくは０．５質量％以上であり、また、印字濃度の観点から、好ましくは１０質量％以下、より好ましくは５質量％以下、更に好ましくは３質量％以下である。
インク組成物中の水の含有量は、例えば、保存安定性の観点から、好ましくは５０質量％以上、より好ましくは６０質量％以上、更に好ましくは６５質量％以上であり、また、印字濃度の観点から、好ましくは９９質量％以下、より好ましくは９０質量％以下、更に好ましくは８０質量％以下である。

本発明のインク組成物は、インクジェット記録用インクとして使用されることが好ましい。
すなわち本発明のインク組成物は、インクジェット記録へ使用されることが好ましい。
本発明のインクジェット記録方法は、例えば、本発明のインク組成物の液滴を吐出し、該液滴を記録媒体に付着させて、印刷を行う方法である。
当該方法によって得られる記録物は、上記記録媒体にインク組成物の液滴により形成された文字や画像等を有する。記録媒体としては、インクジェット記録に通常用いられる媒体が挙げられ、具体的には普通紙等が挙げられる。

本実施例において、各種数値の測定及び評価は、以下の通りの方法で行った。

［インク組成物中の化合物（Ｉ）の定量方法］
実施例、比較例で調製したインク組成物４ｇを超遠心分離機（日立工機株式会社製「ＣＳ１２０ＦＮＸ型」）を用いて１１０，０００ｒ／ｍｉｎで３０分遠心分離した後、上澄み１ｇを採取した。
採取した上澄みをメタノール（和光純薬工業株式会社製「高速液体クロマトグラフ用」）で１５０倍に希釈し、０．４５μｍのフィルター（ポール社製「エキクロディスク１３Ｃｒ」)でろ過した。
ＬＣ−ＭＳ（株式会社島津製作所製「ＬＣＭＳ−２０２０」）を用いて以下の条件により測定し、化合物（Ｉ）（ｍ／ｚ３４５）量を定量した。なお、化合物（Ｉ）のリテンションタイムは２．８〜３．２ｍｉｎであった。
（各種条件）
溶離液Ａ：｛ギ酸／ギ酸アンモニウム緩衝液ｐＨ３．０｝：ＭｅＯＨ＝１０：９０（２５℃における体積比）
溶離液Ｂ：ＭｅＯＨ：ＴＨＦ：ギ酸＝１０：９０：０．１（２５℃における体積比）
（ギ酸、ギ酸アンモニウムは和光純薬工業株式会社製「特級」、ＴＨＦ、ＭｅＯＨは和光純薬工業株式会社製「高速液体クロマトグラフ用」）
グラジエント条件：Ｂ０％（０ｍｉｎ）−Ｂ０％（５ｍｉｎ）−Ｂ１００％（５．１ｍｉｎ）−Ｂ１００％（７ｍｉｎ）−Ｂ０％（７．１ｍｉｎ）−Ｂ０％（１３ｍｉｎ）
カラム：一般財団法人化学物質評価研究機構製「Ｌ−Ｃｏｌｕｍｎ２ＯＤＳ」（２．１×１５０ｍｍ，５μｍ）
検出：ＭＳ（ＥＳＩ＋）
注入量：１０μＬ
定量方法：化合物（Ｉ）（以下の単離方法により得られた化合物）を用い、メタノールで溶解して濃度が０．１、０．５、１、５、１０、５０、１００ｍｇ／ｋｇの検量線用溶液を調製した。ＬＣ−ＭＳ（株式会社島津製作所製「ＬＣＭＳ−２０２０」）を用いて上記の条件により測定し、化合物（Ｉ）量を定量するための検量線を作成した。得られたピークから、上記検量線により化合物（Ｉ）の含有量を定量した。

（化合物（Ｉ）の単離方法）
比較例２で得られたインク組成物から、上述の方法で上澄みを採取し、１０５℃で１２時間乾燥して粘ちょう物を得た。粘ちょう物を応研商事製ＴＥＭ用グリッドメッシュ「♯０９−１０３１２００−ＡメッシュＳＵＳ」に通し、イオン交換水で洗浄してメッシュ上に残った結晶物を回収した。結晶物を１０５℃で１２時間乾燥させたのち、この操作を１０回繰り返すことで化合物（Ｉ）を単離した。
本化合物をＭＳ−ＭＳ（サーモ・サイエンティフィックス社製「Ｑ−Ｅｘａｃｔｉｖｅ」）（極性：ポジティブ）にて解析した結果、ｍ／ｚ３４５（［Ｍ＋Ｈ］^＋：３４５．１１９４Ｃ_１６Ｈ_１７Ｏ_５Ｎ_４）を示し、さらにフラグメント解析により、式（Ｉ−１−１）又は式（Ｉ−２−１）で表される化合物であることが判った。
観測された主なフラグメントは、以下のとおりであった。
[CONHC₆H₄OCH₃]⁺; 150.0551,
[NC₆H₃(NO₂)(OCH₃)]+H⁺; 167.0452,
[COCH₂NNC₆H₃(NO₂)(OCH₃)]⁺;222.0511

［目詰まり評価］
インク組成物を７０℃で１日静置し、さらに２５℃で１日静置して、測定用試料とした。前記試料を均一にし、その５ｍＬを採取して、孔径１０μｍのＳＵＳ製フィルターを用いて吸引ろ過を行った。そのフィルター表面全面を光学顕微鏡（倍率：２０倍）で観察して板状固形物粒子の数を測定した。前記粒子の数が少ないほど目詰まり性が良好である。

［保存安定性評価］
インク組成物を７０℃で７日放置後、粒径の初期（インク製造直後）に対する変化率を求めた。変化率が小さいほど保存安定性が良好である。なお粒径は以下の方法で測定した。
〔粒径測定方法〕
大塚電子株式会社製レーザー粒子解析システム「ＥＬＳ−８０００」（キュムラント解析）を用いて測定した。測定試料は、固形分が約５×１０^−３質量％なるよう水で希釈したものを用いた。測定条件は、温度：２５℃、入射光と検出器との角度：９０°、積算回数：１００回、分散溶媒の屈折率：１．３３３とし、体積中位粒径Ｄ_５０を測定した。

［発色性評価］
インク組成物をセイコーエプソン株式会社製印刷機「ＥＭ−９３０Ｃ」のカートリッジに充填し、ＰＭ写真用紙にｄｕｔｙ１００％でベタ印刷を行った。その後、マクベス社製分光測色計「ＳｐｅｃｔｒｏＥｙｅ」にて測色し、ｂ^＊を求めた。ｂ^＊が大きいほど、発色性が良好である。

（実施例１）
（着色剤（ＰＹ７４−１）の調製）
ｍ−ニトロ−ｏ−アニシジン７０．４質量部を水６００質量部と３５質量％塩酸１２８質量部とからなる溶液に溶解攪拌し、０℃に冷却した。さらに亜硝酸ナトリウム３０．３質量部を加え、５℃以下を保持しながら１時間攪拌して、生成物Ａを得た。一方、アセト酢酸−ｏ−アニシダイド９０質量部を水２３００質量部と水酸化ナトリウム１８質量部とからなる溶液に溶解した。これに９０質量％酢酸１６質量部を添加析出させ、ついで酢酸ナトリウム４００質量部を加えて生成物Ｂを得た。当該生成物Ｂに生成物Ａを３時間かけて加えた。この間の反応は５℃に保持した。カップリング終了後に、ロジン１５質量部を加え表面処理した。得られた顔料スラリーを濾過水洗し、さらにデカンテーションをおこない、圧搾して着色剤（ＰＹ７４−１）を４５質量％含有するウエットケーキ３６７質量部を得た。
（インク組成物の製造）
インク組成物の製造において、各成分の配合量は、表１に示したとおりである。上記で得られた着色剤（ＰＹ７４−１）を４５質量％含有するウエットケーキと、分散剤としてスチレン−アクリル酸樹脂（ＢＡＳＦジャパン株式会社製「ジョンクリル６８」；以下「Ｊ６８」ともいう）の２５質量％水溶液とを混合し、サンドミルで直径０．５ｍｍガラスビーズとともに２時間分散させた。その後ガラスビーズを取り除き、粗大粒子を除去した後、１０μｍのメンブランフィルターでろ過し、分散液を得た。得られた分散液と、着色剤及び分散剤以外の表１記載の成分とを均一に撹拌混合し、孔径５μｍのメンブランフィルターでろ過して、実施例１のインク組成物を得た。各種評価の結果を表１に示した。

（実施例２）
（着色剤（ＰＹ７４−２）の調製）
酢酸ナトリウム４００質量部を２００質量部に代えた以外は、実施例１と同様の工程にて着色剤を調製し、着色剤（ＰＹ７４−２）を得た。
（インク組成物の製造）
ＰＹ７４−１に代えて上記ＰＹ７４−２を用いたこと以外は実施例１と同様にしてインク組成物を製造した。各種評価の結果を表１に示した。

（実施例３）
（着色剤（ＰＹ７４−３）の調製）
酢酸ナトリウム４００質量部を１００質量部に代えた以外は、実施例１と同様の工程にて着色剤を調製し、着色剤（ＰＹ７４−３）を得た。
（インク組成物の製造）
ＰＹ７４−１に代えて上記ＰＹ７４−３を用いたこと以外は実施例１と同様にしてインク組成物を製造した。各種評価の結果を表１に示した。

（比較例１）
（着色剤（ＰＹ７４−４）の調製）
酢酸ナトリウム４００質量部を８５質量部に代えた以外は、実施例１と同様の工程にて着色剤を調製し、着色剤（ＰＹ７４−４）を得た。
（インク組成物の製造）
ＰＹ７４−１に代えて上記ＰＹ７４−４を用いたこと以外は実施例１と同様にしてインク組成物を製造した。各種評価の結果を表１に示した。

（比較例２）
（着色剤（ＰＹ７４−５）の調製）
酢酸ナトリウム４００質量部を５０質量部に代えた以外は、実施例１と同様の工程にて着色剤を調製し、着色剤（ＰＹ７４−５）を得た。
（インク組成物の製造）
ＰＹ７４−１に代えて上記ＰＹ７４−５を用いたこと以外は実施例１と同様にしてインク組成物を製造した。各種評価の結果を表１に示した。

（比較例３）
（着色剤（ＰＹ７４−６）の調製）
実施例１で得られた、着色剤（ＰＹ７４−１）を４５質量％含有するウエットケーキ３６７質量部にテトラヒドロフラン（和光純薬工業株式会社製、試薬特級）を３６７質量部添加して化合物（Ｉ）をテトラヒドロフラン中へ抽出、洗浄し、溶媒を除去した後水洗を繰り返して着色剤（ＰＹ７４−６）を４５質量％含有するウエットケーキ３６７質量部を得た。
（インク組成物の製造）
ＰＹ７４−１に代えて上記ＰＹ７４−６を用いたこと以外は実施例１と同様にしてインク組成物を製造した。各種評価の結果を表１に示した。

以上の結果から、インク組成物中の化合物（Ｉ）の含有量は、低いほど、目詰まり性の評価において優れた結果を示した。インク組成物中の化合物（Ｉ）は、特定の範囲の量であれば、優れた保存安定性を示した。インク組成物は、化合物（Ｉ）を所定量以上含むことで、優れた発色性を示した。

本発明によれば、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー７４を含有するインク組成物であって、吐出不良が発生しにくく、保存安定性及び発色性に優れたインク組成物が得られるため、インクジェット記録のインクとして用いられる。

Claims

Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー７４と、インク組成物中１ｍｇ／ｋｇ以上５０ｍｇ／ｋｇ以下の、式（Ｉ−１）又は（Ｉ−２）で表される化合物（Ｉ）とを含有し、かつ
該Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー７４及び化合物（Ｉ）の合計量に対して２０ｍｇ／ｋｇ以上１０００ｍｇ／ｋｇ以下の化合物（Ｉ）を含有するインク組成物。
式（Ｉ−１）で表される化合物が式（Ｉ−１−１）で表される化合物であり、式（Ｉ−２）で表される化合物が式（Ｉ−２−１）で表される化合物である、請求項１に記載のインク組成物。
前記Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー７４及び化合物（Ｉ）の合計含有量が、１質量％以上１０質量％以下である、請求項１又は２に記載のインク組成物。
前記Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー７４が、ｍ−ニトロ−ｏ−アニシジンとアセト酢酸−ｏ−アニシダイドとのカップリング反応によって得られるものである、請求項１〜３のいずれかに記載のインク組成物。
請求項１〜４のいずれか１項に記載のインク組成物の液滴を吐出し、該液滴を記録媒体に付着させて印刷を行うインクジェット記録方法。
請求項５に記載の方法によって得られる、記録物。
Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー７４と、該Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー７４及び化合物（Ｉ）の合計量に対して２０ｍｇ／ｋｇ以上１０００ｍｇ／ｋｇ以下の、式（Ｉ−１）又は（Ｉ−２）で表される化合物（Ｉ）と、を含有する着色剤組成物。