JP2018528278A - 新規ナフトールas顔料 - Google Patents
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Abstract
Description
R1は、メチルまたはC3〜C8アルキルを意味し;
R2は、水素またはC1〜C4アルキルを意味し;
Yは、C1〜C4アルキルまたはC1〜C4アルコキシを意味し、そして
Z’は、水素、フェニル、ナフチル、または置換されたフェニルもしくは置換されたナフチルを意味し、ここで置換基数は、1、2、3または4であり、そして置換基は、ハロゲン、ニトロ、シアノ、C1〜C4アルコキシカルボニル、カルバモイル、C1〜C4アルキルカルバモイル、ジ(C1〜C4)アルキルカルバモイル、フェニルカルバモイル、スルファモイル、フェニルスルファモイル、C1〜C4アルキルスルファモイル、ジ(C1〜C4)アルキルスルファモイル、C1〜C4アシルアミノ、C1〜C4アルキル及びC1〜C4アルコキシの群から選択される。
R1がメチルを意味し、
R2が水素を意味し、
YがC1〜C4アルコキシ、特にメトキシまたはエトキシを意味し;そして
Zがフェニル、メチルフェニルまたはニトロフェニルを意味する、
一般式(I)のナフトールAS顔料が特に好ましい。
a1)ジアゾニウム塩溶液の製造:
2200gの脱塩水を仕込み、そして180gの3−アミノ−4−メトキシ安息香酸−N−メチルアミドを分散しそして室温で均一に攪拌する。15分後に、800gの氷の添加及び追加の外部冷却によって、2℃に冷却し、次いで290gの塩酸(31%)を加える。析出した塩酸塩を、179gの亜硝酸ナトリウム溶液(40%濃度)を添加することによって15〜20分の間に5〜10℃でジアゾ化する。このジアゾニウム塩溶液を、亜硝酸塩過剰下に1.5時間、後攪拌し、次いで清澄助剤を加えた後に濾過し、そして場合によっては亜硝酸塩過剰分を、アミドスルホン酸の添加により除去する。
a2)カップリング成分の溶液の調製:
2720gの水を仕込みそして80℃に加熱する。攪拌下に、308gのN−(3−ニトロフェニル)−3−ヒドロキシナフタレン−2−カルボン酸アミドを加え、そして90〜95℃で苛性ソーダ溶液(33%濃度)の添加によってアルカリ性で溶解する。次いで、氷を添加して80℃未満に冷却し、そしてこの温かい溶液を、場合により清澄助剤の添加下に濾過する。
a3)アゾカップリング:
a1)からの清澄化ジアゾニウム塩溶液を仕込み、約38gの酢酸ナトリウム(4n溶液の形態)を加えてpH4.3〜4.5に調節し、そして氷を添加して10℃に冷却する。その後、攪拌下に、a2)からの温かいカップラー溶液を1〜1.5時間かけて計量添加し、この際、合計で約190gの塩酸(31%濃度)を同時に加えてpH値を4.8〜5に維持する。次いで、約2.5〜3時間またはジアゾ成分が消失するまで、RT〜30℃及びpH5〜6で後攪拌する。カップリング反応の終了後、更に1時間、50℃超に加温し、その後、濾過しそして水で洗浄する。
a1)ジアゾニウム塩溶液の調製を、例1、a1)に記載のように行う。
a2)カップリング成分の溶液の調製:
2000gの水を仕込み、そして攪拌しながら、277gのN−(2−メチルフェニル)−3−ヒドロキシナフタレン−2−カルボン酸アミドを加え、95℃に加熱し、そして330gの苛性ソーダ溶液(33%濃度)を添加して90〜95℃で数分間内にアルカリ性で溶解する。次いで、氷を加えて、80〜60℃未満に迅速に冷却し、そしてこの温度に維持する。場合により、この温かい溶液を、更に清澄助剤の添加により濾過する。
a3)アゾカップリング:
3000gの水/氷を仕込み、280gの酢酸並びに110gの酢酸ナトリウム(4n溶液の形)を加え、そしてpH4に調節する。氷を添加して温度を10℃に調節し、次いで十分な攪拌下にa2)からのカップラー溶液を滴下し、この際、カップラーが析出して懸濁液が生じる。更に氷を加えて、温度を10〜15℃に維持し、そしてカップラー添加後にpH5を調節する。a1)からのジアゾニウム塩溶液を、1.5時間かけてカップラー懸濁液に滴下し、そしてpH値を苛性ソーダ溶液を用いて5〜5.5に維持する。ジアゾニウム塩添加後に、ジアゾ成分が消失するまで、室温〜30℃及びpH5.5〜6で後攪拌する。カップリング反応の終了後、更に1時間、50℃超に加温し、その後、濾過しそして水で洗浄する。乾燥及び粉砕後、式(2)の顔料の暗赤色の粉体468gが得られる。
a)0.5%濃度アルキドワニスの調製:
プラスチックビーカー中に、0.45gの本発明による顔料及び29.55gの31.8%濃度樹脂粉砕用ワニス(Anreibelack)(45.38%Vialkyd(登録商標)AS 673h/70%WS、2.58%Octa−Soligen(登録商標)10%Ca、2.82%Sojalecithin STA濃厚物及び49.22%ミネラルスピリット145/200)を計り入れ、そして振盪機を用い、直径3mmのガラスビード85gを添加して15分間の間に660回転/分で分散する。
b)色特性についてのワニス試験:
こうして得られたワニスを、ハンドコータを用いてフィルムアプリケータ上に移し、そして100μm湿潤フィルム厚で試験カード(クロモボード、白色、片面キャストコート、300g/m2、サイズ100×230mm)上に貼り付ける。このワニスカードを先ず15分間室温で乾燥し、次いで60分間、乾燥室中で60℃で乾燥する。彩度(C)及び色相(h)の値は、D65標準光ランプを用いて10°の観察角度で、データカラースペクトラフラッシュ−SF600−PLUS CT分光光度計によりDIN5033−7、ISO7724−2に従い測定する。
Claims (15)
- 以下の一般式(I)の顔料。
R1はメチルまたはC3〜C8アルキルを意味し;
R2は水素またはC1〜C4アルキルを意味し;
YはC1〜C4アルキルまたはC1〜C4アルコキシを意味し;そして
Z’は、水素、フェニル、ナフチル、または置換されたフェニルもしくは置換されたナフチルを意味し、ここで置換基数は、1、2、3または4であり、そして置換基は、ハロゲン、ニトロ、シアノ、C1〜C4アルコキシカルボニル、カルバモイル、C1〜C4アルキルカルバモイル、ジ(C1〜C4)アルキルカルバモイル、フェニルカルバモイル、スルファモイル、フェニルスルファモイル、C1〜C4アルキルスルファモイル、ジ(C1〜C4)アルキルスルファモイル、C1〜C4アシルアミノ、C1〜C4アルキル及びC1〜C4アルコキシの群から選択される。 - R1がメチルを意味することを特徴とする、請求項1に記載の顔料。
- R2が水素を意味することを特徴とする、請求項1または2に記載の顔料。
- R1がメチルを意味し、かつR2が水素を意味することを特徴とする、請求項1〜3のいずれか一つに記載の顔料。
- YがC1〜C2アルコキシまたはC1〜C2アルキルを意味することを特徴とする、請求項1〜4のいずれか一つに記載の顔料。
- Z’が、水素、フェニルまたは置換されたフェニルを意味し、ここで置換基数が1、2、3または4であり、そして置換基が、ハロゲン、ニトロ、シアノ、C1〜C4アルコキシカルボニル、カルバモイル、C1〜C4アルキルカルバモイル、フェニルカルバモイル、スルファモイル、フェニルスルファモイル、C1〜C4アルキルスルファモイル、C1〜C4アシルアミノ、C1〜C4アルコキシ及びC1〜C4アルキルの群から選択されることを特徴とする、請求項1〜5のいずれか一つに記載の顔料。
- Z’が、水素、フェニルを意味するか、またはニトロ、シアノ及び/またはC1〜C4アルキルで置換されたフェニルを意味することを特徴とする、請求項1〜6のいずれか一つに記載の顔料。
- Z’が、フェニルの意味を持つか、またはメチル、エチルもしくはニトロの群からの一つ、二つもしくは三つの残基で置換されたフェニルの意味を持つことを特徴とする、請求項1〜7のいずれか一つに記載の顔料。
- R1がメチルを意味し;
R2が水素を意味し;
YがC1〜C4アルコキシを意味し;及び
Zがフェニル、メチルフェニルまたはニトロフェニルを意味する、
ことを特徴とする、請求項1〜8のいずれか一つに記載の顔料。 - 天然または合成起源の高分子量有機材料の顔料着色のための、請求項1〜9のいずれか一つに記載の顔料の使用。
- プラスチック、樹脂、ワニス、ペイント、印刷インク及び種の顔料着色のための請求項11に記載の使用。
- 電子写真用トナー及び現像剤の顔料着色のための請求項11に記載の使用。
- インクジェットインクの顔料着色のための請求項11に記載の使用。
- カラーフィルターの顔料着色のための請求項11に記載の使用。
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