CN1100829C - 红色有机颜料及用途 - Google Patents

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Abstract

一种红色有机颜料由[A]、[B]两组分组成的共熔体:式中:R1、R2、R3、R7、R8、R9可选自-H、-CI、-CH3、-OCH3、-CONH2、-CONHC6H6:R4、R5、R6、R10、R11、R12可选自-H、-CH3、-OCH3、OC2H5

Description

红色有机颜料及用途
本发明涉及一种纺织品涂料印花及染色用有机颜料。
自从德国政府宣布“1995年1月1日起禁止生产和进口能产生致癌的芳香胺类偶氮染料染色的纺织品,且凡是与人体皮肤接触的物品均不能含有能引起致癌的物质,并在MAK(致癌物)第三组AI类和AII类明确了20种芳香胺为禁用物质以及与其相关的颜料也属于禁用范围”以来,世界各国都在积极开发对身体无害,有利于环境保护的产品。例如,C.I.颜料红8色光鲜艳,各项牢度性能优良,是纺织品涂料印花及染色不可缺少的颜料品种之一。但德国提出的禁用20种染料中间体中包括了合成C.I.颜料红8的中间体大红色基G。为此本发明的发明者们于1997年开发了一个各项性能均优于或等同于C.I.颜料红8的新品种,见CN1188123A。
进一步的研究发现,虽然上述发明所采用的中间体不在德国提出的禁用20种染料中间体范围内,但由于其主要原料大红色基RC(重氮组分)采用2,4-二硝基苯甲醚为原料,用硫化碱控制还原一个硝基而制得,此工艺无法确保另一个硝基绝对不被还原。因此重氮组分大红色基RC中含有1000ppm以上的2,4-二氨基苯甲醚(为德国公布的禁用中间体)这一事实必然限制上述颜料新品种的推广应用。
为解决上述问题,本发明的发明者们提出了一种新的.、性能优异、不含禁用染料中间体的红色有机颜料。该有机颜料是由[A]、[B]两组份组成的共熔体,主要用于纺织品涂料印花及染色。[A]、[B]两组份的结构如下:式中:R1、R2、R3、R7、R8、R9可选自-H、-CI、-CH3、-OCH3、-CONH2、-CONHC6H6
R4、R5、R6、R10、R11、R12可选自-H、-CH3、-OCH3、OC2H5
本发明的颜料为[A]、[B]两组份的共熔体,该共熔体是在合成中一次得到的。共熔体中[A]、[B]两组份分子比为[1-99]∶[99-1]。
本发明采用传统的重氮化、偶合法制得标题化合物,该制备方法可在许多教科书中查到。重氮组份和偶合组份均为可直接购买到的商品。
本发明所提供的红色有机颜料解决了由于存在微量禁用中间体而使在先发明的颜料新品种推广应用受到限制的一大难题。同时本发明的共熔体颜料用于纺织品涂料印花及染色的性能多数指标优于C.I.颜料红8,其它性能指标同于C.I.颜料红8。
以下给出本发明的[A]、[B]两组份的共熔体颜料的制备事例,但并不限于本发明:
实施例1:
在200毫升烧杯中加入5.5克大红色基GG( )和6.3克红色基KL( )、60毫升水及3.62克盐酸,打浆30分钟,加水调整体积至150毫升,温度0℃加入5.5克亚硝酸钠(配成20%水溶液),终点亚硝酸钠微过量。
在1000毫升烧杯中加入100毫升水及9.7克氢氧化钠,搅拌使其全部溶解,升温至70-80℃加入21.5克。色酚AS( ),继续升温到90-100℃使其全部溶解、调整体积至300毫升,温度35℃,将上述重氮液加到偶合液中,终点重氮液不过量,PH=7-8。温度20-30℃,搅拌15分钟。加盐酸调PH=2-4,加热到90-100℃,保温搅拌45分钟,过滤水洗、烘干,得粉状标题颜料32克。
实施例2:
重氮液配方操作同实施例1。
偶合液配方:
在1000毫升烧杯中加入100毫升水、2.14克氢氧化钠,升温至90℃,加入23克色酚AS-D(
Figure C0011025700052
),使其溶解澄清。加入冰水调整体积至300毫升,温度35℃,之后将上述重氮液加入偶合液中,终点重氮液不过量,PH=7-8,温度20-30℃,搅拌15分钟。加盐酸调PH=3,加热到90-100℃,保温搅拌45分钟,过滤、水洗烘干,得成品粉状标题颜料34克。
本发明的共熔体颜料主要用于纺织品涂料印花及染色,其应用性能对比如下:
性能指标        C.I.颜料红8         本发明产品
外观            艳红色粉末          艳红色粉末
着色力(%)      100                 105
色光            标准                标准
耐热性(℃)          96           140
耐光性(级)          5            6-7
耐酸性(级)          5            5
耐碱性(级)          1            3
水渗性(级)          4-5          4-5
吸油量(%)          50±5        50±5

Claims (3)

1.一种红色有机颜料,由[A]、[B]两组份组成的共熔体:
Figure C0011025700021
式中:R1、R2、R3、R7、R8、R9可选自-H、-CI、-CH3、-OCH3、-CONH2或-CONHC6H6
R4、R5、R6、R10、R11、R12可选自-H、-CH3、-OCH3或OC2H5
2.根据权利要求1所述的红色有机颜料,其特征在于:其中[A]、[B]两组份的分子比为A∶B=99~1∶1~99。
3.权利要求1或2所述的红色有机颜料在纺织品涂料印花及染色方面的用途。
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* Cited by examiner, † Cited by third party
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Families Citing this family (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN102093742B (zh) * 2011-01-27 2013-04-17 杭州百合科莱恩颜料有限公司 用于水性应用体系的色酚as-d系列颜料的合成方法及其产品
CN102504573B (zh) * 2011-10-10 2014-05-14 杭州百合科莱恩颜料有限公司 一种色酚as类有机偶氮颜料及其合成方法
DE102015211829A1 (de) * 2015-06-25 2016-12-29 Clariant International Ltd Verwendung von neuen Naphthol AS-Pigment-Mischungen in Printing-Materialien
DE102015211827A1 (de) * 2015-06-25 2016-12-29 Clariant International Ltd Neue Naphthol AS-Pigmente
CN109439014B (zh) * 2018-11-22 2020-08-14 宣城英特颜料有限公司 一种水性耐晒大红颜料及其制备方法

Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN1188123A (zh) * 1997-01-13 1998-07-22 化学工业部沈阳化工研究院 红色有机颜料及其用途

Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN1188123A (zh) * 1997-01-13 1998-07-22 化学工业部沈阳化工研究院 红色有机颜料及其用途

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2018529785A (ja) * 2015-06-25 2018-10-11 クラリアント・プラスティクス・アンド・コーティングス・リミテッド ナフトールas顔料混合物

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