CN1162476C - 塑料用有机颜料 - Google Patents

塑料用有机颜料 Download PDF

Info

Publication number
CN1162476C
CN1162476C CNB011139358A CN01113935A CN1162476C CN 1162476 C CN1162476 C CN 1162476C CN B011139358 A CNB011139358 A CN B011139358A CN 01113935 A CN01113935 A CN 01113935A CN 1162476 C CN1162476 C CN 1162476C
Authority
CN
China
Prior art keywords
gram
add
stirred
minutes
pigment
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired - Fee Related
Application number
CNB011139358A
Other languages
English (en)
Other versions
CN1385472A (zh
Inventor
李德芳
王永华
彭俊安
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Shenyang Research Institute of Chemical Industry Co Ltd
Original Assignee
Shenyang Research Institute of Chemical Industry Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Shenyang Research Institute of Chemical Industry Co Ltd filed Critical Shenyang Research Institute of Chemical Industry Co Ltd
Priority to CNB011139358A priority Critical patent/CN1162476C/zh
Publication of CN1385472A publication Critical patent/CN1385472A/zh
Application granted granted Critical
Publication of CN1162476C publication Critical patent/CN1162476C/zh
Anticipated expiration legal-status Critical
Expired - Fee Related legal-status Critical Current

Links

Landscapes

  • Coloring (AREA)
  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)

Abstract

塑料用有机颜料，由[A]、[B]两组份组成的共融体：式中：R1选自H、CH3或SO- 3；R2选自H、Cl、OCH3或SO- 3；R3、R7、R10选自H、CH3、Cl或SO- 3；R4选自H；R5＝H、CH3或OCH3；R6、R9选自H、CH3或Cl；R8选自H、Cl或SO- 3；M选自Ca、Ba、Mn、Sr或Mg。

Description

塑料用有机颜料
本发明属于有机颜料领域。
目前世界各国都在积极开发对人体无害、有利于环境保护的产品。长时间以来，在塑料及合成纤维原浆着色中，联苯胺双偶氮系列黄、橙有机颜料一直是用量最多的品种。但由于该类产品在高温(220℃)下会分解产生对人体有害的联苯胺中间体，因而被列入德国政府1994年7月16日颁布的禁用染(颜)料及中间体范围之内。不含对人体有害物质的单偶氮汉沙系列黄、橙有机颜料的耐热性(低于于180℃)差、耐迁移性差，不能采用。而在中、低价位的塑料及合成纤维中采用高档有机颜料则会大幅度提高产品的成本和售价，难以被消费者接受。
为了解决上述问题，开发出对人体无害、有利于环境保护、各项应用性能较优且成本适宜的有机颜料新品种，本发明的发明者研制出一种新的有机颜料。
本发明提出的有机颜料是由[A]、[B]两组份组成的共融体，具有如下结构：
Figure C0111393500031
式中：
R1选自H、CH3或SO- 3；
R2选自H、Cl、OCH3或SO- 3；
R2、R7、R10选自H、CH3、Cl或SO- 3；
R4选自H；
R5＝H、CH3或OCH3；
R6、R9选自H、CH3或Cl；
R8选自H、Cl或SO- 3；
M选自Ca、Ba、Mn、Sr或Mg。
两组份的分子比为[A]∶[B]＝[1-99]∶[99-1]。
本发明的标题化合物采用常规的重氮化、偶合方法制备，所用原料均为市售商品，两组分的配比可以根据所需颜料的色光任意调节。
本发明的标题化合物颜色范围为红光黄—橙—黄光红，其各项应用性能均优于汉沙黄、橙，成本低于高档有机颜料，并且不含对人体有害的物质，主要用于塑料及合成纤维的原浆着色，。
以下实施例用来说明本发明，但绝非限制本发明。
本发明的[A]、[B]两组份的共融体颜料的制备方法如下：
实施例1：
在200毫升烧杯中加入4.43克(100％)2-氨基-4-甲基-5-氯苯磺酸、30毫升水，加热搅拌下加入氢氧化钠使其全部溶解，加入5.5毫升30％的盐酸及20克冰，加入1.382克(100％)亚硝酸钠进行重氮化反应。终点亚硝酸钠微过量，制得重氮液，待偶合。
在600毫升烧杯中加入6.39克(100％)1-(2｀，5｀-二氯-4｀-磺酸基苯基)-3-甲基-5-吡唑啉酮和0.0376克(100％)2-羟基-3-萘甲酸、30毫升水，加热搅拌下加入氢氧化钠使其全部溶解，调整体积至200毫升、温度10℃，搅拌下将上述重氮液匀速加入，终点重氮盐微过量，搅拌15分钟，加入松香1克(配成松香皂液)，搅拌30分钟，加入4.5克氯化钙(配成水溶液)，搅拌30分钟，升温至90℃，保温搅拌120分钟，过滤水洗，70-80℃烘干，粉碎。得红光黄有机颜料13克。
实施例2：
在200毫升烧杯中加入4.48克(100％)2-氨基-4，5-二氯苯磺酸、30毫升水，加热搅拌下加入氢氧化钠使其全部溶解，加入5.5毫升30％的盐酸及20克冰，加入1.382克(100％)亚硝酸钠进行重氮化反应。终点亚硝酸钠微过量，制得重氮液，待偶合。
在600毫升烧杯中加入4.856克(100％)1-(2｀-甲基-4｀-磺酸基-6｀-氯苯基)-3-甲基-5-吡唑啉酮和0.752克2-羟基-3-萘甲酸、30毫升水，加热搅拌下加入氢氧化钠使其全部溶解，调整体积至200毫升、温度10℃，搅拌下将上述重氮液匀速加入，终点重氮盐微过量，搅拌15分钟，加入松香1克(配成松香皂液)，搅拌30分钟，加入4.5克氯化钙(配成水溶液)，搅拌30分钟，升温至90℃，保温搅拌120分钟，过滤水洗，70-80℃烘干，粉碎。得艳橙有机颜料11.5克。
实施例3：
在200毫升烧杯中加入3.74克(100％)2-氨基-5-甲基苯磺酸、30毫升水，加热搅拌下加入氢氧化钠使其全部溶解，加入5.5毫升30％的盐酸及20克冰，加入1.382克(100％)亚硝酸钠进行重氮化反应。终点亚硝酸钠微过量，制得重氮液，待偶合。
在600毫升烧杯中加入2.885克1--(2｀-氯-5｀-磺酸基苯基)-3-甲基-5-吡唑啉酮和1.88克(100％)2-羟基-3-萘甲酸、30毫升水，加热搅拌下加入氢氧化钠使其全部溶解，调整体积至200毫升、温度10℃，搅拌下将上述重氮盐匀速加入，终点重氮盐微过量，搅拌15分钟，加入松香1克(配成松香皂液)，搅拌30分钟，加入4.5克氯化钙(配成水溶液)，搅拌30分钟，升温至90℃，保温搅拌120分钟，过滤水洗，70-80℃烘干，粉碎。得黄光红有机颜料10.0克。
实施例4：
在200毫升烧杯中加入4.43克(100％)2-氨基-5-甲基-4-氯苯磺酸、30毫升水，加热搅拌下加入氢氧化钠使其全部溶解，加入5.5毫升30％的盐酸及20克冰，加入1.382克(100％)亚硝酸钠进行重氮化反应。终点亚硝酸钠微过量。制得重氮液，待偶合。
在600毫升烧杯中加入1.615克(100％)1-(2｀，5｀-二氯-4｀-磺酸基苯基)-3-甲基-5-吡唑啉酮和2.82克(100％)2-羟基-3-萘甲酸、30毫升水，加热搅拌下加入氢氧化钠使其全部溶解，调整体积200毫升、温度10℃，搅拌下将上述重氮盐匀速加入，终点重氮盐微过量，搅拌15分钟，加入松香1克(配成松香皂液)，搅拌30分钟，加入4.5克氯化钙(配成水溶液)，搅拌30分钟，升温至90℃，保温搅拌120分钟，过滤水洗，70-80℃烘干，粉碎。得黄光红有机颜料10.1克。
本发明的共融体有机颜料在软PVC中性能对比如下：
PVC样片制备方法：配方：
    原料名称     浓色     淡色
    PVC糊(克)     30     30
    颜料(克)     0.3     0.03
    钛白粉(克)     无     0.06
    DOP(克)     0.6     0.2
操作：将颜料、钛白粉与DOP混合，用平磨仪磨细后收集色浆与PVC糊混合均匀，放入模具中，一同放入事先恒温200℃的烘箱加热10～15分钟，
取出冷却至室温进行测色及耐晒、耐迁移性能测试，测试方法系本领域技术人员所共知公用的。
测试结果如下(性能测试结果中有机颜料对照样均为市售商品)：
  性能名称   汉沙黄G(颜料黄1)     实施例1
  着色力％   100     100
  色光   标准     稍红
  干粉耐热性℃   160     260
  耐光性(级)   6     6～7
  迁移性(级)   2     5
    性能名称  永固橙RN(颜料橙5)     实施例2
    着色力％  100     105
    色光  标准     微红
    干粉耐热性℃  150     260
    耐光性(级)  4     4
    迁移性(级)  2     5
    性能名称   金光红C(颜料红53∶1)   实施例3
    外观   红色粉末   红色粉末
    着色力％   100   100
    色光   标准   稍黄
    干粉耐热性℃   150   230
    耐光性(级)   3   5
    迁移性(级)   4   5
    性能名称   永固红F5R(颜料红48∶2)   实施例4
    外观   红色粉末   红色粉末
    着色力％   100   90
    色光   标准   较黄
    干粉耐热性℃   200   220
    耐光性(级)   3   5
    迁移性(级)   4～5   4～5

Claims (3)

1、一种有机颜料，由[A]、[B]两组份组成的共融体，具有如下结构：
Figure C011139350002C1
式中：
R1选自H、CH3或SO- 3；
R2选自H、Cl、OCH3或SO- 3；
R3、R7、R10选自H、CH3、Cl或SO- 3；
R4选自H；
R5＝H、CH3或OCH3；
R6、R9选自H、CH3或Cl；
R8选自H、Cl或SO- 3；
M选自Ca、Ba、Mn、Sr或Mg。
2.根据权利要求1所述的有机颜料，其中两组份的分子比为：[A]∶[B]＝[1-99]∶[99-1]。
3.根据权利要求1或2所述的有机颜料用于塑料的原浆着色。
CNB011139358A 2001-05-10 2001-05-10 塑料用有机颜料 Expired - Fee Related CN1162476C (zh)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CNB011139358A CN1162476C (zh) 2001-05-10 2001-05-10 塑料用有机颜料

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CNB011139358A CN1162476C (zh) 2001-05-10 2001-05-10 塑料用有机颜料

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CN1385472A CN1385472A (zh) 2002-12-18
CN1162476C true CN1162476C (zh) 2004-08-18

Family

ID=4660630

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CNB011139358A Expired - Fee Related CN1162476C (zh) 2001-05-10 2001-05-10 塑料用有机颜料

Country Status (1)

Country Link
CN (1) CN1162476C (zh)

Also Published As

Publication number Publication date
CN1385472A (zh) 2002-12-18

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US2514236A (en) Manufacture of pigments
US4962190A (en) Azo dyes containing polyethyleneimine with an aniline diazo component and a hydroxynaphthalene, aminopyridine or acetoacetic coupling component
JP4205948B2 (ja) アゾ染料、それらの製造方法、ならびに着色プラスチックまたはカラーポリマー粒子の製造および疎水性繊維材料の浸染または捺染におけるそれらの使用
KR100910170B1 (ko) 폴리프로필렌 섬유용 염료
CN1162476C (zh) 塑料用有机颜料
US4296028A (en) Pyrazolonyl substituted disazo pigments
CN1128278A (zh) 含2，4，6-三氨基-3-氰基吡啶偶合成分的偶氮噻吩染料
SU547177A3 (ru) Способ получени водорастворимых диаминопиримидиновых азокрасителей
US4670486A (en) Polymer composition pigmented with copper or nickel complexes of ligands containing a semicarbazone moiety
US5030247A (en) Mixtures of disazo compounds containing two phenyl diazo component radicals having one or two (C1-4 alkoxy)carbonyl groups and a bis-acetoacetamido-arylene coupling radical
EP0046729B1 (de) Verfahren zum Färben faserbildender Polyamide in der Masse mit Azofarbstoffen
CN1100829C (zh) 红色有机颜料及用途
JPH01246482A (ja) 合成繊維材料の染色方法
EP1509573B1 (en) Anthraquinone-azo dyes
DE2401597C2 (de) Azoarylamide enthaltende Pigmentzusammensetzungen, ihre Herstellung und Verwendung
EP1487922B1 (en) Azo dyes
CN1066180C (zh) 红色有机颜料及其用途
US3245981A (en) 6-alkoxy-2-benzothiazole monoazo dyestuffs
CN1481416A (zh) 着色塑料或聚合物染料颗粒的制备
US3023071A (en) Process for the coloration of nylon type 11 fibres
CN1065555C (zh) 红色有机颜料及其用途
GB2148924A (en) Disperse monoazo dyes containing biphenyl ether groups
CN1130391A (zh) 含有具有二氨基吡啶系列偶联组分的相同颜色偶氮染料的染料混合物
DE2233871A1 (de) Azofarbstoffe mit einem oxdiazolylrest
JPS5841293B2 (ja) 熱可塑性樹脂の着色方法

Legal Events

Date Code Title Description
C06 Publication
PB01 Publication
C10 Entry into substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
C14 Grant of patent or utility model
GR01 Patent grant
C19 Lapse of patent right due to non-payment of the annual fee
CF01 Termination of patent right due to non-payment of annual fee