JP2000265079A - 顔料分散剤及びそれを含有する顔料組成物 - Google Patents
顔料分散剤及びそれを含有する顔料組成物Info
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- JP2000265079A JP2000265079A JP11067663A JP6766399A JP2000265079A JP 2000265079 A JP2000265079 A JP 2000265079A JP 11067663 A JP11067663 A JP 11067663A JP 6766399 A JP6766399 A JP 6766399A JP 2000265079 A JP2000265079 A JP 2000265079A
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Abstract
(57)【要約】
【課題】顔料骨格を有さず、特に非集合性、非結晶性、
及び流動性に優れた顔料分散剤を提供する。 【解決手段】下記一般式（１）で示される顔料分散剤。 一般式（１） 【化１】 （式中、Ｘ1はメチレン結合を含む結合基を表し、Ｘ2は
−ＮＨ−または−Ｏ−を表し、Ｙ1は３級アミノ基を含
む基を表し、Ｙ2は水酸基、アルコキシ基、またはＹ1を
表し、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3は炭素数１〜４のアルキル基を表
す。）
及び流動性に優れた顔料分散剤を提供する。 【解決手段】下記一般式（１）で示される顔料分散剤。 一般式（１） 【化１】 （式中、Ｘ1はメチレン結合を含む結合基を表し、Ｘ2は
−ＮＨ−または−Ｏ−を表し、Ｙ1は３級アミノ基を含
む基を表し、Ｙ2は水酸基、アルコキシ基、またはＹ1を
表し、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3は炭素数１〜４のアルキル基を表
す。）
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は使用適性、特に非集
合性、非結晶性、及び流動性に優れた顔料分散剤に関す
るものであり、更に詳しくは、インキや塗料等に有効な
顔料分散剤、及びそれを含有する顔料組成物に関する。
合性、非結晶性、及び流動性に優れた顔料分散剤に関す
るものであり、更に詳しくは、インキや塗料等に有効な
顔料分散剤、及びそれを含有する顔料組成物に関する。
【０００２】
【従来の技術】一般に各種コーティングまたはインキ組
成物中において、鮮明な色調と高い着色力を発揮する実
用上有用な顔料は微細な粒子からなっている。顔料の微
細な粒子は、オフセットインキ、グラビアインキおよび
塗料のような非水性ビヒクルに分散する場合、安定な分
散体を得るのは難しく、その為顔料分散剤を使用し、顔
料とビヒクル間の親和性を良くし、分散体の安定化を図
ることが知られている。このような顔料分散剤はこれま
でも銅フタロシアニンおよびキナクリドン系顔料を中心
として数多くの提案がなされている。
成物中において、鮮明な色調と高い着色力を発揮する実
用上有用な顔料は微細な粒子からなっている。顔料の微
細な粒子は、オフセットインキ、グラビアインキおよび
塗料のような非水性ビヒクルに分散する場合、安定な分
散体を得るのは難しく、その為顔料分散剤を使用し、顔
料とビヒクル間の親和性を良くし、分散体の安定化を図
ることが知られている。このような顔料分散剤はこれま
でも銅フタロシアニンおよびキナクリドン系顔料を中心
として数多くの提案がなされている。
【０００３】例えば、特公昭４１−２４６６及びＵＳＰ
２８５５４０３に代表されるように有機顔料を母体骨格
とし側鎖にスルホン酸、スルホンアミド基、アミノメチ
ル基、フタルイミドメチル基等の置換基を導入して得ら
れる化合物を混合する方法が知られているが、これらの
化合物は顔料の非集合性、結晶安定性等に関する効果が
大きいものの、添加する化合物が顔料と同一の化学構造
を有する化合物から誘導されるため固有の強い着色を有
し、異なる色相の顔料に使用する場合は著しい制約を受
ける。したがって個々の顔料につきそれぞれ対応する化
合物を準備する必要があり、顔料組成物の製造上著しく
不利である。また、これらの化合物は側鎖に置換基を導
入する際に、顔料を濃硫酸、発煙硫酸等に溶解させた
り、クロロスルホン酸等を作用させて顔料に反応性基を
導入させる必要があるが、濃硫酸や発煙硫酸等は危険で
取扱が非常に困難な化合物であるため、製造設備、製造
量等に制約を受け、製造上不利である。
２８５５４０３に代表されるように有機顔料を母体骨格
とし側鎖にスルホン酸、スルホンアミド基、アミノメチ
ル基、フタルイミドメチル基等の置換基を導入して得ら
れる化合物を混合する方法が知られているが、これらの
化合物は顔料の非集合性、結晶安定性等に関する効果が
大きいものの、添加する化合物が顔料と同一の化学構造
を有する化合物から誘導されるため固有の強い着色を有
し、異なる色相の顔料に使用する場合は著しい制約を受
ける。したがって個々の顔料につきそれぞれ対応する化
合物を準備する必要があり、顔料組成物の製造上著しく
不利である。また、これらの化合物は側鎖に置換基を導
入する際に、顔料を濃硫酸、発煙硫酸等に溶解させた
り、クロロスルホン酸等を作用させて顔料に反応性基を
導入させる必要があるが、濃硫酸や発煙硫酸等は危険で
取扱が非常に困難な化合物であるため、製造設備、製造
量等に制約を受け、製造上不利である。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】上記課題に鑑み鋭意研
究の結果、本発明者らは、顔料骨格を有さず、無色ある
いは僅かに着色した特定の化合物が、前記の種々の問題
点を改良し、良好に顔料を分散することができることを
発見し、本発明を完成するに至った。
究の結果、本発明者らは、顔料骨格を有さず、無色ある
いは僅かに着色した特定の化合物が、前記の種々の問題
点を改良し、良好に顔料を分散することができることを
発見し、本発明を完成するに至った。
【０００５】
【課題を解決するための手段】すなわち、本発明は、下
記一般式（１）で示される顔料分散剤である。 一般式（１）
記一般式（１）で示される顔料分散剤である。 一般式（１）
【０００６】
【化１０】
【０００７】（式中、Ｘ1は下記一般式（２）または下
記一般式（３）で示される基を表し、Ｘ2は−ＮＨ−ま
たは−Ｏ−を表し、Ｙ1は下記一般式（４）〜（７）で
示される何れかの基を表し、Ｙ2は水酸基、アルコキシ
基、Ｙ1または下記一般式（８）で示される基をを表
し、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3は炭素数１〜４のアルキル基を表
す。） 一般式（２）
記一般式（３）で示される基を表し、Ｘ2は−ＮＨ−ま
たは−Ｏ−を表し、Ｙ1は下記一般式（４）〜（７）で
示される何れかの基を表し、Ｙ2は水酸基、アルコキシ
基、Ｙ1または下記一般式（８）で示される基をを表
し、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3は炭素数１〜４のアルキル基を表
す。） 一般式（２）
【０００８】
【化１１】
【０００９】（式中、ｎは１〜６の整数を表す。） 一般式（３）
【００１０】
【化１２】
【００１１】（式中、Ｒ4は水素原子またはメチル基を
表し、ｎは１〜６の整数を表す。） 一般式（４）
表し、ｎは１〜６の整数を表す。） 一般式（４）
【００１２】
【化１３】
【００１３】（式中、Ｒ5、Ｒ6はそれぞれ独立に置換も
しくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のアル
ケニル基、または置換基同士が一体となって更なる窒素
原子、酸素原子または硫黄原子を含んでもよい５員環ま
たは６員環を表し、ｎは１〜６の整数を表す。） 一般式（５）
しくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のアル
ケニル基、または置換基同士が一体となって更なる窒素
原子、酸素原子または硫黄原子を含んでもよい５員環ま
たは６員環を表し、ｎは１〜６の整数を表す。） 一般式（５）
【００１４】
【化１４】
【００１５】（式中、Ｒ5、Ｒ6、ｎは一般式（４）と同
じ意味を表す。） 一般式（６）
じ意味を表す。） 一般式（６）
【００１６】
【化１５】
【００１７】（式中、Ｒ7は置換もしくは無置換のアル
キル基または置換もしくは無置換のアルケニル基を表
す。） 一般式（７）
キル基または置換もしくは無置換のアルケニル基を表
す。） 一般式（７）
【００１８】
【化１６】
【００１９】（式中、Ｒ8は一般式（６）または下記一
般式（９）で示される基 を表し、ｐは０〜６の整数を
表し、ｍは１〜２の整数を表す。） 一般式（８）
般式（９）で示される基 を表し、ｐは０〜６の整数を
表し、ｍは１〜２の整数を表す。） 一般式（８）
【００２０】
【化１７】
【００２１】（式中、Ｘ1、Ｘ2、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3は一般
式（１）と同じ意味を表す。） 一般式（９）
式（１）と同じ意味を表す。） 一般式（９）
【００２２】
【化１８】
【００２３】（式中、Ｘ3は直接結合、−ＮＨ−または
−Ｏ−を表し、ｑは０〜６の整数を表し、Ｒ5、Ｒ6は一
般式（４）と同じ意味を表す。）更に本発明は、顔料お
よび上記顔料分散剤からなる顔料組成物である。
−Ｏ−を表し、ｑは０〜６の整数を表し、Ｒ5、Ｒ6は一
般式（４）と同じ意味を表す。）更に本発明は、顔料お
よび上記顔料分散剤からなる顔料組成物である。
【００２４】
【発明の実施の形態】以下、本発明を詳細に説明する。
本発明の顔料分散剤はトリアジン環に一般式（１）のＹ
1で表されるアミノ基と一般式（８）で表される４級ア
ンモニウム基を有するものである。一般式（１）のＹ2
に含まれるアルコキシ基は、炭素数１〜２０のものが好
ましく、メトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、
イソプロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、イソブトキシ基、
ペントキシ基、ヘキソキシ基等が挙げられる。一般式
（１）のＹ1中のＲ4〜Ｒ6に含まれる置換もしくは無置
換のアルキル基または置換もしくは無置換のアルケニル
基は、炭素数１〜２０のものが好ましい。無置換のアル
キル基としては、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル
基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ペ
ンチル基、ヘキシル基等が挙げられる。無置換のアルケ
ニル基としては、ビニル基、１−プロペニル基、２−プ
ロペニル基、イソプロペニル基、１−ブテニル基、２−
ブテニル基、２−ペンテニル基、２−メチルアリル基等
が挙げられる。置換されているアルキル基またはアルケ
ニル基とは、アルキル基またはアルケニル基の水素原子
がフッ素原子、塩素原子、臭素原子等のハロゲン基、水
酸基、メルカプト基等に置換されたものである。また、
Ｒ4、Ｒ5はアルキル基同士が一体となって更なる窒素原
子、酸素原子または硫黄原子を含んでもよい５員環また
は６員環を形成していてもよく、このようなものとして
は以下の様なものが挙げられる。
本発明の顔料分散剤はトリアジン環に一般式（１）のＹ
1で表されるアミノ基と一般式（８）で表される４級ア
ンモニウム基を有するものである。一般式（１）のＹ2
に含まれるアルコキシ基は、炭素数１〜２０のものが好
ましく、メトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、
イソプロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、イソブトキシ基、
ペントキシ基、ヘキソキシ基等が挙げられる。一般式
（１）のＹ1中のＲ4〜Ｒ6に含まれる置換もしくは無置
換のアルキル基または置換もしくは無置換のアルケニル
基は、炭素数１〜２０のものが好ましい。無置換のアル
キル基としては、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル
基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ペ
ンチル基、ヘキシル基等が挙げられる。無置換のアルケ
ニル基としては、ビニル基、１−プロペニル基、２−プ
ロペニル基、イソプロペニル基、１−ブテニル基、２−
ブテニル基、２−ペンテニル基、２−メチルアリル基等
が挙げられる。置換されているアルキル基またはアルケ
ニル基とは、アルキル基またはアルケニル基の水素原子
がフッ素原子、塩素原子、臭素原子等のハロゲン基、水
酸基、メルカプト基等に置換されたものである。また、
Ｒ4、Ｒ5はアルキル基同士が一体となって更なる窒素原
子、酸素原子または硫黄原子を含んでもよい５員環また
は６員環を形成していてもよく、このようなものとして
は以下の様なものが挙げられる。
【００２５】
【化１９】
【００２６】これらの中でＹ1としては一般式（４）で
示される基が好ましく、更にＲ5、Ｒ 6は炭素数１〜６の
アルキル基が好ましい。一般式（１）のＲ1、Ｒ2、Ｒ3
は炭素数１〜４のアルキル基であるが、Ｒ1、Ｒ 2、Ｒ3
が何れもメチル基であるのが好ましい。以上、本発明の
顔料分散剤の構造について説明したが、本発明の顔料分
散剤としては以下のようなものが挙げられる。
示される基が好ましく、更にＲ5、Ｒ 6は炭素数１〜６の
アルキル基が好ましい。一般式（１）のＲ1、Ｒ2、Ｒ3
は炭素数１〜４のアルキル基であるが、Ｒ1、Ｒ 2、Ｒ3
が何れもメチル基であるのが好ましい。以上、本発明の
顔料分散剤の構造について説明したが、本発明の顔料分
散剤としては以下のようなものが挙げられる。
【００２７】
【化２０】
【００２８】
【化２１】
【００２９】
【化２２】
【００３０】
【化２３】
【００３１】
【化２４】
【００３２】本発明の顔料分散剤の製造方法は、一例と
して以下の様である。まず、ｐ−アミノアセトアニライ
ドと塩化シアヌルとを等モルで、水、酢酸水溶液、アル
コール、水アルコール混合溶剤、キシロール等の一般の
有機溶剤中で反応させて、次式で表される化合物（１
０）を製造する。
して以下の様である。まず、ｐ−アミノアセトアニライ
ドと塩化シアヌルとを等モルで、水、酢酸水溶液、アル
コール、水アルコール混合溶剤、キシロール等の一般の
有機溶剤中で反応させて、次式で表される化合物（１
０）を製造する。
【００３３】
【化２５】
【００３４】ついで、Ｙ1、Ｙ2を導入するために、次の
一般式（１１）〜（１４）で表される化合物を、水ある
いは一般の有機溶媒中で反応させて一般式（１５）〜
（１８）で表される化合物を製造する。 一般式（１１）
一般式（１１）〜（１４）で表される化合物を、水ある
いは一般の有機溶媒中で反応させて一般式（１５）〜
（１８）で表される化合物を製造する。 一般式（１１）
【００３５】
【化２６】
【００３６】一般式（１２）
【００３７】
【化２７】
【００３８】一般式（１３）
【００３９】
【化２８】
【００４０】一般式（１４）
【００４１】
【化２９】
【００４２】一般式（１５）
【００４３】
【化３０】
【００４４】一般式（１７）
【００４５】
【化３１】
【００４６】一般式（１８）
【００４７】
【化３２】
【００４８】一般式（１９）
【００４９】
【化３３】
【００５０】（式中、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、ｍ、ｎ、ｐ
は一般式（１）と同じ意味を表す。） 次いで一般式（１５）〜（１８）を塩酸水溶液などで加
水分解し、一般式（１９）〜（２２）のような反応性ア
ミノ基を有する化合物を得る。 一般式（１９）
は一般式（１）と同じ意味を表す。） 次いで一般式（１５）〜（１８）を塩酸水溶液などで加
水分解し、一般式（１９）〜（２２）のような反応性ア
ミノ基を有する化合物を得る。 一般式（１９）
【００５１】
【化３４】
【００５２】一般式（２０）
【００５３】
【化３５】
【００５４】一般式（２１）
【００５５】
【化３６】
【００５６】一般式（２２）
【００５７】
【化３７】
【００５８】そして、これらの化合物に３−クロロ−２
−ヒドロキシプロピルトリメチルアンモニウムクロライ
ド、グリシジルトリメチルアンモニウムクロライド、２
−（メタクリロイルオキシ）エチルトリメチルアンモニ
ウムクロライド等のようなアミノ基と反応する官能基を
有する４級アンモニウム塩を反応させることによって、
一般式（１）で表される本発明の顔料分散剤を製造する
ことができる。尚、化合物（１０）の塩素原子１個が反
応中に加水分解を受けて、水酸基、アルコキシ基になっ
ても、本発明の顔料分散剤として使用することができ
る。本発明の一般式（１１）で表される化合物として
は、例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノエチルアミン、
Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノエチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジブチ
ルアミノエチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノプロピ
ルアミン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノプロピルアミン、
Ｎ，Ｎ−ジブチルアミノプロピルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメ
チルアミノブチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノブチ
ルアミン、Ｎ，Ｎ−ジプロピルアミノブチルアミン、
Ｎ，Ｎ−ジブチルアミノブチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジエチ
ルアミノヘキシルアミン、Ｎ−アミノメチルピペリジ
ン、Ｎ−アミノエチルピペリジン、Ｎ−アミノプロピル
ピペリジン、Ｎ−アミノエチルピロリジン、Ｎ−アミノ
プロピルピロリジン、Ｎ−アミノメチル−２−ピペコリ
ン、Ｎ−アミノエチル−４−ピペコリン、Ｎ−アミノプ
ロピルル−２−ピペコリン、Ｎ−アミノエチルモルホリ
ン、Ｎ−アミノプロピルモルホリン、Ｎ，Ｎ−メチル−
ラウリルアミノプロピルアミン、Ｎ，Ｎ−ジオレイルア
ミノエチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジステアリルアミノブチル
アミンなどである。
−ヒドロキシプロピルトリメチルアンモニウムクロライ
ド、グリシジルトリメチルアンモニウムクロライド、２
−（メタクリロイルオキシ）エチルトリメチルアンモニ
ウムクロライド等のようなアミノ基と反応する官能基を
有する４級アンモニウム塩を反応させることによって、
一般式（１）で表される本発明の顔料分散剤を製造する
ことができる。尚、化合物（１０）の塩素原子１個が反
応中に加水分解を受けて、水酸基、アルコキシ基になっ
ても、本発明の顔料分散剤として使用することができ
る。本発明の一般式（１１）で表される化合物として
は、例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノエチルアミン、
Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノエチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジブチ
ルアミノエチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノプロピ
ルアミン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノプロピルアミン、
Ｎ，Ｎ−ジブチルアミノプロピルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメ
チルアミノブチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノブチ
ルアミン、Ｎ，Ｎ−ジプロピルアミノブチルアミン、
Ｎ，Ｎ−ジブチルアミノブチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジエチ
ルアミノヘキシルアミン、Ｎ−アミノメチルピペリジ
ン、Ｎ−アミノエチルピペリジン、Ｎ−アミノプロピル
ピペリジン、Ｎ−アミノエチルピロリジン、Ｎ−アミノ
プロピルピロリジン、Ｎ−アミノメチル−２−ピペコリ
ン、Ｎ−アミノエチル−４−ピペコリン、Ｎ−アミノプ
ロピルル−２−ピペコリン、Ｎ−アミノエチルモルホリ
ン、Ｎ−アミノプロピルモルホリン、Ｎ，Ｎ−メチル−
ラウリルアミノプロピルアミン、Ｎ，Ｎ−ジオレイルア
ミノエチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジステアリルアミノブチル
アミンなどである。
【００５９】一般式（１２）で表される化合物として
は、例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノメタノール、Ｎ，
Ｎ−ジメチルアミノエタノール、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミ
ノエタノール、Ｎ，Ｎ−ジブチルアミノメタノール、
Ｎ，Ｎ−ジブチルアミノエタノール、Ｎ，Ｎ−ジブチル
アミノプロパノール、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノブタノー
ル、Ｎ，Ｎ−ジオレイルブタノール、Ｎ−ヒドロキシエ
チルピペリジン、Ｎ−ヒドロキシプロピルピペリジン、
Ｎ−ヒドロキシエチルピペコリン、Ｎ−ヒドロキシプロ
ピルピペコリン、Ｎ−ヒドロキシメチルピロリジン、Ｎ
−ヒドロキシブチルピロリジン、Ｎ−ヒドロキシエチル
モルホリン、Ｎ−ヒドロキシブチルモルホリンなどであ
る。
は、例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノメタノール、Ｎ，
Ｎ−ジメチルアミノエタノール、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミ
ノエタノール、Ｎ，Ｎ−ジブチルアミノメタノール、
Ｎ，Ｎ−ジブチルアミノエタノール、Ｎ，Ｎ−ジブチル
アミノプロパノール、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノブタノー
ル、Ｎ，Ｎ−ジオレイルブタノール、Ｎ−ヒドロキシエ
チルピペリジン、Ｎ−ヒドロキシプロピルピペリジン、
Ｎ−ヒドロキシエチルピペコリン、Ｎ−ヒドロキシプロ
ピルピペコリン、Ｎ−ヒドロキシメチルピロリジン、Ｎ
−ヒドロキシブチルピロリジン、Ｎ−ヒドロキシエチル
モルホリン、Ｎ−ヒドロキシブチルモルホリンなどであ
る。
【００６０】一般式（１３）で表される化合物として
は、Ｎ−メチルピペラジン、Ｎ−エチルピペラジン、Ｎ
−ブチルピペラジン、１−シクロペンチルピペラジンな
どである。一般式（１４）で表される化合物としては、
１−アミノ−４−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノシクロヘキサ
ン、１−アミノ−４−Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノシクロヘ
キサン、１−アミノ−４−Ｎ，Ｎ−ジブチルアミノシク
ロヘキサン、１−アミノメチル−４−Ｎ，Ｎ−ジメチル
アミノシクロヘキサン、１−アミノメチル−４−Ｎ，Ｎ
−ジエチルアミノシクロヘキサン、１−アミノメチル−
４−Ｎ，Ｎ−ジブチルアミノシクロヘキサン、１−アミ
ノエチル−４−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノシクロヘキサ
ン、１−アミノエチル−４−Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノシ
クロヘキサン、１−アミノエチル−４−Ｎ，Ｎ−ジブチ
ルアミノシクロヘキサン、１−アミノ−４−Ｎ，Ｎ−ジ
メチルアミノメチルシクロヘキサン、１−アミノ−４−
Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノメチルシクロヘキサン、１−ア
ミノ−４−Ｎ，Ｎ−ジブチルアミノメチルシクロヘキサ
ン、１−アミノ−４−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノエチルア
ミノシクロヘキサン、１−アミノ−４−Ｎ，Ｎ−ジメチ
ルアミノプロピルアミノシクロヘキサン、１−アミノ−
４−Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノエチルアミノシクロヘキサ
ン、１−アミノ−３，５−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノシク
ロヘキサン、１−アミノ−３，５−Ｎ，Ｎ−ジエチルア
ミノシクロヘキサン、１−アミノ−３，５−Ｎ，Ｎ−ジ
ブチルアミノシクロヘキサン、１−アミノ−３，５−
Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノメチルシクロヘキサン、１−ア
ミノ−３，５−Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノメチルシクロヘ
キサン、１−アミノ−３，５−Ｎ，Ｎ−ジブチルアミノ
メチルシクロヘキサン、１−アミノ−４−Ｎ−メチルピ
ペラジンシクロヘキサン、１−アミノ−４−Ｎ−エチル
ピペラジンシクロヘキサン、１−アミノ−４−Ｎ−ブチ
ルピペラジンシクロヘキサンなどである。
は、Ｎ−メチルピペラジン、Ｎ−エチルピペラジン、Ｎ
−ブチルピペラジン、１−シクロペンチルピペラジンな
どである。一般式（１４）で表される化合物としては、
１−アミノ−４−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノシクロヘキサ
ン、１−アミノ−４−Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノシクロヘ
キサン、１−アミノ−４−Ｎ，Ｎ−ジブチルアミノシク
ロヘキサン、１−アミノメチル−４−Ｎ，Ｎ−ジメチル
アミノシクロヘキサン、１−アミノメチル−４−Ｎ，Ｎ
−ジエチルアミノシクロヘキサン、１−アミノメチル−
４−Ｎ，Ｎ−ジブチルアミノシクロヘキサン、１−アミ
ノエチル−４−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノシクロヘキサ
ン、１−アミノエチル−４−Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノシ
クロヘキサン、１−アミノエチル−４−Ｎ，Ｎ−ジブチ
ルアミノシクロヘキサン、１−アミノ−４−Ｎ，Ｎ−ジ
メチルアミノメチルシクロヘキサン、１−アミノ−４−
Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノメチルシクロヘキサン、１−ア
ミノ−４−Ｎ，Ｎ−ジブチルアミノメチルシクロヘキサ
ン、１−アミノ−４−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノエチルア
ミノシクロヘキサン、１−アミノ−４−Ｎ，Ｎ−ジメチ
ルアミノプロピルアミノシクロヘキサン、１−アミノ−
４−Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノエチルアミノシクロヘキサ
ン、１−アミノ−３，５−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノシク
ロヘキサン、１−アミノ−３，５−Ｎ，Ｎ−ジエチルア
ミノシクロヘキサン、１−アミノ−３，５−Ｎ，Ｎ−ジ
ブチルアミノシクロヘキサン、１−アミノ−３，５−
Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノメチルシクロヘキサン、１−ア
ミノ−３，５−Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノメチルシクロヘ
キサン、１−アミノ−３，５−Ｎ，Ｎ−ジブチルアミノ
メチルシクロヘキサン、１−アミノ−４−Ｎ−メチルピ
ペラジンシクロヘキサン、１−アミノ−４−Ｎ−エチル
ピペラジンシクロヘキサン、１−アミノ−４−Ｎ−ブチ
ルピペラジンシクロヘキサンなどである。
【００６１】本発明で得られる顔料分散剤は、一般に市
販されているすべての顔料に優れた効果を発揮する。例
えば、フタロシアニン系顔料、キナクリドン系顔料、イ
ソインドリノン系顔料、ペリレン・ペリノン系顔料、ジ
オキサジン系顔料、ジケトピロロピロール系顔料、アン
トラキノン系顔料、ベンズイミダゾロン系顔料、アゾ系
顔料等の有機顔料およびカーボンブラック、酸化チタ
ン、黄鉛、カドミウムイエロー、カドミウムレッド、弁
柄、鉄黒、亜鉛華、紺青、群青等の無機顔料に用いるこ
とができる。本発明の顔料分散剤は、無色あるいは僅か
に着色した色相であるため、各種顔料に添加しても色相
の変化は少なく、汎用性に優れるという点で有利であ
る。
販されているすべての顔料に優れた効果を発揮する。例
えば、フタロシアニン系顔料、キナクリドン系顔料、イ
ソインドリノン系顔料、ペリレン・ペリノン系顔料、ジ
オキサジン系顔料、ジケトピロロピロール系顔料、アン
トラキノン系顔料、ベンズイミダゾロン系顔料、アゾ系
顔料等の有機顔料およびカーボンブラック、酸化チタ
ン、黄鉛、カドミウムイエロー、カドミウムレッド、弁
柄、鉄黒、亜鉛華、紺青、群青等の無機顔料に用いるこ
とができる。本発明の顔料分散剤は、無色あるいは僅か
に着色した色相であるため、各種顔料に添加しても色相
の変化は少なく、汎用性に優れるという点で有利であ
る。
【００６２】本発明の顔料組成物は、顔料に一般式
（１）で表される顔料分散剤を添加したものである。一
般式（１）で表される顔料分散剤の添加量は、顔料１０
０重量部に対して０．１〜３０重量部が好ましい。一般
式（１）で表される顔料分散剤の添加量が０．１重量部
より少ないと顔料分散効果が小さく好ましくない。ま
た、３０重量部より多く用いても用いた分の効果が得ら
れない。本発明にかかわる顔料分散剤の使用方法として
は、例えば次のような方法がある。 １．顔料と顔料分散剤を予め混合して得られる顔料組成
物を非水系ビヒクル中に添加して分散する。 ２．非水系ビヒクルに顔料と顔料分散剤を別々に添加し
て分散する。 ３．非水系ビヒクルに顔料と顔料分散剤を予め別々に分
散し得られた分散体を混合する。この場合、顔料分散剤
を溶剤のみで分散しても良い。 ４．非水系ビヒクルに顔料を分散した後、得られた顔料
分散体に顔料分散剤を添加する。 等の方法があり、これらのいずれによっても目的とする
効果が得られる。
（１）で表される顔料分散剤を添加したものである。一
般式（１）で表される顔料分散剤の添加量は、顔料１０
０重量部に対して０．１〜３０重量部が好ましい。一般
式（１）で表される顔料分散剤の添加量が０．１重量部
より少ないと顔料分散効果が小さく好ましくない。ま
た、３０重量部より多く用いても用いた分の効果が得ら
れない。本発明にかかわる顔料分散剤の使用方法として
は、例えば次のような方法がある。 １．顔料と顔料分散剤を予め混合して得られる顔料組成
物を非水系ビヒクル中に添加して分散する。 ２．非水系ビヒクルに顔料と顔料分散剤を別々に添加し
て分散する。 ３．非水系ビヒクルに顔料と顔料分散剤を予め別々に分
散し得られた分散体を混合する。この場合、顔料分散剤
を溶剤のみで分散しても良い。 ４．非水系ビヒクルに顔料を分散した後、得られた顔料
分散体に顔料分散剤を添加する。 等の方法があり、これらのいずれによっても目的とする
効果が得られる。
【００６３】顔料組成物の調製法としては、顔料粉末と
本発明の顔料分散剤を単に混合しても充分な分散効果が
得られるが、ニーダー、ロール、アトライター、スーパ
ーミル、各種粉砕機等により機械的に混合するか、顔料
の水または有機溶媒によるサスペンジョン系に本発明の
顔料分散剤を含む溶液を添加し、顔料表面に顔料分散剤
を沈着させるか、硫酸等の強い溶解力を持つ溶媒に有機
顔料と顔料分散剤を共溶解して水等の貧溶媒により共沈
させる等の賢密な混合法を行えば、更に良好な結果を得
ることができる。また、非水系ビヒクル、あるいは溶剤
中への顔料または顔料分散剤の分散、混合等に、分散機
械としてディゾルバー、ハイスピードミキサー、ホモミ
キサー、ニーダー、ロールミル、サンドミル、アトライ
ター等を使用することにより顔料の良好な分散ができ
る。
本発明の顔料分散剤を単に混合しても充分な分散効果が
得られるが、ニーダー、ロール、アトライター、スーパ
ーミル、各種粉砕機等により機械的に混合するか、顔料
の水または有機溶媒によるサスペンジョン系に本発明の
顔料分散剤を含む溶液を添加し、顔料表面に顔料分散剤
を沈着させるか、硫酸等の強い溶解力を持つ溶媒に有機
顔料と顔料分散剤を共溶解して水等の貧溶媒により共沈
させる等の賢密な混合法を行えば、更に良好な結果を得
ることができる。また、非水系ビヒクル、あるいは溶剤
中への顔料または顔料分散剤の分散、混合等に、分散機
械としてディゾルバー、ハイスピードミキサー、ホモミ
キサー、ニーダー、ロールミル、サンドミル、アトライ
ター等を使用することにより顔料の良好な分散ができ
る。
【００６４】したがって本発明によれば、ライムロジン
ワニス、ポリアミド樹脂ワニスまたは塩化ビニル樹脂ワ
ニス等のグラビアインキ、ニトロセルロースラッカー、
アミノアルキッド樹脂の常乾もしくは焼き付け塗料、ア
クリルラッカー、アミノアクリル樹脂焼き付け塗料、ウ
レタン系樹脂塗料等の非水系ビヒクルにおいて、顔料を
単独で使用した場合に比べ、分散体の粘度の低下および
構造粘性の減少等良好な流動性を示すと同時に色分か
れ、結晶の変化等の問題もなく印刷物あるいは塗膜の光
沢が良くしたがって美麗な製品を得ることができる。本
発明の顔料分散剤及び顔料組成物は、非水性ビヒクルだ
けに限定されず、その他の印刷インキや塗料、さらには
プラスチックの着色においても、分散効果に優れ、着色
力にある着色物が得られる。
ワニス、ポリアミド樹脂ワニスまたは塩化ビニル樹脂ワ
ニス等のグラビアインキ、ニトロセルロースラッカー、
アミノアルキッド樹脂の常乾もしくは焼き付け塗料、ア
クリルラッカー、アミノアクリル樹脂焼き付け塗料、ウ
レタン系樹脂塗料等の非水系ビヒクルにおいて、顔料を
単独で使用した場合に比べ、分散体の粘度の低下および
構造粘性の減少等良好な流動性を示すと同時に色分か
れ、結晶の変化等の問題もなく印刷物あるいは塗膜の光
沢が良くしたがって美麗な製品を得ることができる。本
発明の顔料分散剤及び顔料組成物は、非水性ビヒクルだ
けに限定されず、その他の印刷インキや塗料、さらには
プラスチックの着色においても、分散効果に優れ、着色
力にある着色物が得られる。
【００６５】
【実施例】以下、実施例により本発明を説明する。例
中、部とは重量部を、％とは重量％をそれぞれ表わす。 製造例１ メタノール３００部中にｐ−アミノアセトアニライド２
０部と塩化シアヌル２５部を仕込み、２０℃以下で２時
間反応させ、次いでＮ，Ｎ−ジブチルアミノエチルアミ
ン４６部を仕込み、２時間加熱還流する。次いで、水３
００部、塩酸１００部を加え加水分解させた後、メタノ
ールを留去し、水酸化ナトリウム４０部、水１０００部
を加え、濾過、水洗しケーキアウトする。このケーキを
ジメチルホルムアミド８００部に溶解した後、３−クロ
ロ−２−ヒドロキシプロピルトリメチルアンモニウムク
ロライド２３部を仕込み、２時間加熱還流し反応させ
た。次いで水３０００部を仕込み、ｐＨが１１付近にな
るまで水酸化ナトリウムを添加し化合物を析出させ、濾
過、水洗、乾燥し、次の構造を有する顔料分散剤（ａ）
７０部を得た。
中、部とは重量部を、％とは重量％をそれぞれ表わす。 製造例１ メタノール３００部中にｐ−アミノアセトアニライド２
０部と塩化シアヌル２５部を仕込み、２０℃以下で２時
間反応させ、次いでＮ，Ｎ−ジブチルアミノエチルアミ
ン４６部を仕込み、２時間加熱還流する。次いで、水３
００部、塩酸１００部を加え加水分解させた後、メタノ
ールを留去し、水酸化ナトリウム４０部、水１０００部
を加え、濾過、水洗しケーキアウトする。このケーキを
ジメチルホルムアミド８００部に溶解した後、３−クロ
ロ−２−ヒドロキシプロピルトリメチルアンモニウムク
ロライド２３部を仕込み、２時間加熱還流し反応させ
た。次いで水３０００部を仕込み、ｐＨが１１付近にな
るまで水酸化ナトリウムを添加し化合物を析出させ、濾
過、水洗、乾燥し、次の構造を有する顔料分散剤（ａ）
７０部を得た。
【００６６】顔料分散剤（ａ）
【００６７】
【化３８】
【００６８】製造例２ 製造例１のＮ，Ｎ−ジブチルアミノエチルアミン４６部
の代わりに、Ｎ，Ｎ−ジブチルアミノプロパノール５０
部を使用して、製造例１と同様に反応させ、次の構造を
有する顔料分散剤（ｂ）７９部を得た。 顔料分散剤（ｂ）
の代わりに、Ｎ，Ｎ−ジブチルアミノプロパノール５０
部を使用して、製造例１と同様に反応させ、次の構造を
有する顔料分散剤（ｂ）７９部を得た。 顔料分散剤（ｂ）
【００６９】
【化３９】
【００７０】製造例３ 製造例１のＮ，Ｎ−ジブチルアミノエチルアミン４６部
の代わりに、Ｎ，Ｎ−ジブチルアミノプロピルアミン２
５部を使用して、製造例１と同様に反応させ、次の構造
を有する顔料分散剤（ｃ）５８部を得た。 顔料分散剤（ｃ）
の代わりに、Ｎ，Ｎ−ジブチルアミノプロピルアミン２
５部を使用して、製造例１と同様に反応させ、次の構造
を有する顔料分散剤（ｃ）５８部を得た。 顔料分散剤（ｃ）
【００７１】
【化４０】
【００７２】製造例４ メタノール３００部中にｐ−アミノアセトアニライド４
０部と塩化シアヌル２５部を仕込み、３０℃で２時間反
応させ、次いでＮ，Ｎ−ジエチルアミノエチルアミン１
４部を仕込み、２時間加熱還流する。次いで、水３００
部、塩酸１００部を加え加水分解させた後、メタノール
を留去し、水酸化ナトリウム４０部、水１０００部を加
え、濾過、水洗しケーキアウトする。このケーキをジメ
チルホルムアミド８００部に溶解した後、３−クロロ−
２−ヒドロキシプロピルトリメチルアンモニウムクロラ
イド４６部を仕込み、２時間加熱還流し反応させた。次
いで水３０００部を仕込み、ｐＨが１１付近になるまで
水酸化ナトリウムを添加し化合物を析出させ、濾過、水
洗、乾燥し、次の構造を有する顔料分散剤（ｄ）８６部
を得た。
０部と塩化シアヌル２５部を仕込み、３０℃で２時間反
応させ、次いでＮ，Ｎ−ジエチルアミノエチルアミン１
４部を仕込み、２時間加熱還流する。次いで、水３００
部、塩酸１００部を加え加水分解させた後、メタノール
を留去し、水酸化ナトリウム４０部、水１０００部を加
え、濾過、水洗しケーキアウトする。このケーキをジメ
チルホルムアミド８００部に溶解した後、３−クロロ−
２−ヒドロキシプロピルトリメチルアンモニウムクロラ
イド４６部を仕込み、２時間加熱還流し反応させた。次
いで水３０００部を仕込み、ｐＨが１１付近になるまで
水酸化ナトリウムを添加し化合物を析出させ、濾過、水
洗、乾燥し、次の構造を有する顔料分散剤（ｄ）８６部
を得た。
【００７３】顔料分散剤（ｄ）
【００７４】
【化４１】
【００７５】以下同様な方法で表１に示す顔料分散剤
（ｅ）〜（ｌ）を合成した。
（ｅ）〜（ｌ）を合成した。
【００７６】
【表１】
【００７７】
【００７８】実施例１〜２８、比較例１〜７ グラビア用ニトロセルロースワニスに顔料分が１５％と
なるように各種顔料単独及び、各種顔料に顔料分散剤
（ａ）〜（ｌ）の何れかを添加した顔料組成物を分散
し、グラビアベースインキを調整した。各インキの流動
性をＢ型粘度計で測定したところ、表２に示したように
本発明の顔料分散剤を使用したものは、低粘度でチクソ
性（ＴＩ値）が小さく、優れた流動性を示した。また、
各インキをトリアセテートフィルムに展色し、光沢を測
定したところ、表２に示すように本発明の顔料分散剤を
使用したものは比較例よりも優れた光沢を示した。
なるように各種顔料単独及び、各種顔料に顔料分散剤
（ａ）〜（ｌ）の何れかを添加した顔料組成物を分散
し、グラビアベースインキを調整した。各インキの流動
性をＢ型粘度計で測定したところ、表２に示したように
本発明の顔料分散剤を使用したものは、低粘度でチクソ
性（ＴＩ値）が小さく、優れた流動性を示した。また、
各インキをトリアセテートフィルムに展色し、光沢を測
定したところ、表２に示すように本発明の顔料分散剤を
使用したものは比較例よりも優れた光沢を示した。
【００７９】
【表２】
【００８０】流動性：Ｂ型回転粘度計を用いて２５℃に
て測定 ＴＩ値：６ｒｐｍの時の粘度／６０ｒｐｍの時の粘度 光沢：６０°変角光沢値 さらに上記顔料分散剤（ａ）〜（ｌ）を含む顔料組成物
は、アミノアルキッド焼き付け塗料、ニトロセルロース
ラッカーアクリル樹脂塗料等の塗料及び、ポリアミド、
塩化ゴム系等の出版、包装グラビアインキに使用しても
凝集を起こさず、良好な流動性を示した。
て測定 ＴＩ値：６ｒｐｍの時の粘度／６０ｒｐｍの時の粘度 光沢：６０°変角光沢値 さらに上記顔料分散剤（ａ）〜（ｌ）を含む顔料組成物
は、アミノアルキッド焼き付け塗料、ニトロセルロース
ラッカーアクリル樹脂塗料等の塗料及び、ポリアミド、
塩化ゴム系等の出版、包装グラビアインキに使用しても
凝集を起こさず、良好な流動性を示した。
【００８１】
【発明の効果】本発明の顔料分散剤を使用することによ
り、非集合性、非結晶性、流動性に優れるだけでなく、
塗膜の光沢、色相に優れたインキ及び塗料を得ることが
可能となる。
り、非集合性、非結晶性、流動性に優れるだけでなく、
塗膜の光沢、色相に優れたインキ及び塗料を得ることが
可能となる。
フロントページの続き Ｆターム(参考） 4D077 AB03 AB05 AB06 AC05 BA07 BA14 BA20 CA02 CA17 DC02Y DC03Y DC04Y DC12Y DC12Z DC19Y DC32Y DC39Y DC39Z DC42Z DC44Y DC45Y DC73Z 4J037 AA02 AA08 AA11 AA12 AA13 AA15 AA16 AA17 AA22 AA30 CB19 DD24 EE28 FF15
Claims (5)
- 【請求項１】 下記一般式（１）で示される顔料分散
剤。 一般式（１） 【化１】 （式中、Ｘ1は下記一般式（２）または下記一般式
（３）で示される基を表し、Ｘ2は−ＮＨ−または−Ｏ
−を表し、Ｙ1は下記一般式（４）〜（７）で示される
何れかの基を表し、Ｙ2は水酸基、アルコキシ基、Ｙ1ま
たは下記一般式（８）で示される基を表し、Ｒ1、Ｒ2、
Ｒ3は炭素数１〜４のアルキル基を表す。） 一般式（２） 【化２】 （式中、ｎは１〜６の整数を表す。） 一般式（３） 【化３】 （式中、Ｒ4は水素原子またはメチル基を表し、ｎは１
〜６の整数を表す。） 一般式（４） 【化４】 （式中、Ｒ5、Ｒ6はそれぞれ独立に置換もしくは無置換
のアルキル基、置換もしくは無置換のアルケニル基、ま
たは置換基同士が一体となって更なる窒素原子、酸素原
子または硫黄原子を含んでもよい５員環または６員環を
表し、ｎは１〜６の整数を表す。） 一般式（５） 【化５】 （式中、Ｒ5、Ｒ6、ｎは一般式（４）と同じ意味を表
す。） 一般式（６） 【化６】 （式中、Ｒ7は置換もしくは無置換のアルキル基または
置換もしくは無置換のアルケニル基を表す。） 一般式（７） 【化７】 （式中、Ｒ8は一般式（６）または下記一般式（９）で
示される基 を表し、ｐは０〜６の整数を表し、ｍは１
〜２の整数を表す。） 一般式（８） 【化８】 （式中、Ｘ1、Ｘ2、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3は一般式（１）と同
じ意味を表す。） 一般式（９） 【化９】 （式中、Ｘ3は直接結合、−ＮＨ−または−Ｏ−を表
し、ｑは０〜６の整数を表し、Ｒ5、Ｒ6は一般式（４）
と同じ意味を表す。） - 【請求項２】 Ｙ1が一般式（４）で示される基である
請求項１記載の顔料分散剤。 - 【請求項３】 Ｒ5、Ｒ6が炭素数１〜６のアルキル基で
ある請求項２記載の顔料分散剤。 - 【請求項４】 Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3が何れもメチル基である
請求項１ないし３いずれか記載の顔料分散剤。 - 【請求項５】 顔料および請求項１ないし４いずれか記
載の顔料分散剤からなる顔料組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11067663A JP2000265079A (ja) | 1999-03-15 | 1999-03-15 | 顔料分散剤及びそれを含有する顔料組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11067663A JP2000265079A (ja) | 1999-03-15 | 1999-03-15 | 顔料分散剤及びそれを含有する顔料組成物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2000265079A true JP2000265079A (ja) | 2000-09-26 |
Family
ID=13351481
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP11067663A Pending JP2000265079A (ja) | 1999-03-15 | 1999-03-15 | 顔料分散剤及びそれを含有する顔料組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2000265079A (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR100619048B1 (ko) | 2004-10-01 | 2006-08-31 | 삼성전자주식회사 | 자가분산형 착색제 및 이를 포함하는 잉크 조성물 |
| JP2011032374A (ja) * | 2009-07-31 | 2011-02-17 | Sanyo Shikiso Kk | 微細顔料組成物およびその製造方法 |
| JP2017509761A (ja) * | 2013-12-20 | 2017-04-06 | ビーエイエスエフ・コーティングス・ゲゼルシャフト・ミット・ベシュレンクテル・ハフツングＢＡＳＦ Ｃｏａｔｉｎｇｓ ＧｍｂＨ | 水性一次分散体、その製造方法およびその使用 |
-
1999
- 1999-03-15 JP JP11067663A patent/JP2000265079A/ja active Pending
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR100619048B1 (ko) | 2004-10-01 | 2006-08-31 | 삼성전자주식회사 | 자가분산형 착색제 및 이를 포함하는 잉크 조성물 |
| JP2011032374A (ja) * | 2009-07-31 | 2011-02-17 | Sanyo Shikiso Kk | 微細顔料組成物およびその製造方法 |
| CN101987925A (zh) * | 2009-07-31 | 2011-03-23 | 山阳色素株式会社 | 微细颜料组合物及其制造方法 |
| CN101987925B (zh) * | 2009-07-31 | 2014-10-01 | 山阳色素株式会社 | 微细颜料组合物及其制造方法 |
| JP2017509761A (ja) * | 2013-12-20 | 2017-04-06 | ビーエイエスエフ・コーティングス・ゲゼルシャフト・ミット・ベシュレンクテル・ハフツングＢＡＳＦ Ｃｏａｔｉｎｇｓ ＧｍｂＨ | 水性一次分散体、その製造方法およびその使用 |
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