KR100619048B1 - 자가분산형 착색제 및 이를 포함하는 잉크 조성물 - Google Patents

자가분산형 착색제 및 이를 포함하는 잉크 조성물 Download PDF

Info

Publication number
KR100619048B1
KR100619048B1 KR1020040078269A KR20040078269A KR100619048B1 KR 100619048 B1 KR100619048 B1 KR 100619048B1 KR 1020040078269 A KR1020040078269 A KR 1020040078269A KR 20040078269 A KR20040078269 A KR 20040078269A KR 100619048 B1 KR100619048 B1 KR 100619048B1
Authority
KR
South Korea
Prior art keywords
ink composition
group
formula
self
alcohol
Prior art date
Application number
KR1020040078269A
Other languages
English (en)
Other versions
KR20060029361A (ko
Inventor
정연경
유승민
Original Assignee
삼성전자주식회사
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 삼성전자주식회사 filed Critical 삼성전자주식회사
Priority to KR1020040078269A priority Critical patent/KR100619048B1/ko
Priority to US11/239,060 priority patent/US20060070549A1/en
Publication of KR20060029361A publication Critical patent/KR20060029361A/ko
Application granted granted Critical
Publication of KR100619048B1 publication Critical patent/KR100619048B1/ko

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B31/00—Disazo and polyazo dyes of the type A->B->C, A->B->C->D, or the like, prepared by diazotising and coupling
    • C09B31/02—Disazo dyes
    • C09B31/04—Disazo dyes from a coupling component "C" containing a directive amino group
    • C09B31/053—Amino naphthalenes
    • C09B31/057—Amino naphthalenes containing acid groups, e.g. —CO2H, —SO3H, —PO3H2, —OSO3H, —OPO2H2; Salts thereof
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
    • C09D11/00—Inks
    • C09D11/30—Inkjet printing inks
    • C09D11/32—Inkjet printing inks characterised by colouring agents
    • C09D11/328—Inkjet printing inks characterised by colouring agents characterised by dyes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00—Use of organic ingredients
    • C08K5/16—Nitrogen-containing compounds
    • C08K5/34—Heterocyclic compounds having nitrogen in the ring
    • C08K5/3467—Heterocyclic compounds having nitrogen in the ring having more than two nitrogen atoms in the ring
    • C08K5/3477—Six-membered rings
    • C08K5/3492—Triazines
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00—Use of organic ingredients
    • C08K5/36—Sulfur-, selenium-, or tellurium-containing compounds
    • C08K5/41—Compounds containing sulfur bound to oxygen
    • C08K5/42—Sulfonic acids; Derivatives thereof
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B1/00—Dyes with anthracene nucleus not condensed with any other ring
    • C09B1/16—Amino-anthraquinones
    • C09B1/20—Preparation from starting materials already containing the anthracene nucleus
    • C09B1/36—Dyes with acylated amino groups
    • C09B1/46—Dyes with acylated amino groups the acyl groups being residues of cyanuric acid or an analogous heterocyclic compound
    • C09B1/467—Dyes with acylated amino groups the acyl groups being residues of cyanuric acid or an analogous heterocyclic compound attached to two or more anthraquinone rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B33/00—Disazo and polyazo dyes of the types A->K<-B, A->B->K<-C, or the like, prepared by diazotising and coupling
    • C09B33/18—Trisazo or higher polyazo dyes
    • C09B33/22—Trisazo dyes of the type A->B->K<-C
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B35/00—Disazo and polyazo dyes of the type A<-D->B prepared by diazotising and coupling
    • C09B35/02—Disazo dyes
    • C09B35/039—Disazo dyes characterised by the tetrazo component
    • C09B35/06—Disazo dyes characterised by the tetrazo component the tetrazo component being a naphthalene derivative
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B35/00—Disazo and polyazo dyes of the type A<-D->B prepared by diazotising and coupling
    • C09B35/36—Trisazo dyes of the type
    • C09B35/362—D is benzene
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B35/00—Disazo and polyazo dyes of the type A<-D->B prepared by diazotising and coupling
    • C09B35/38—Trisazo dyes ot the type
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B69/00—Dyes not provided for by a single group of this subclass
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
    • C09D11/00—Inks
    • C09D11/30—Inkjet printing inks
    • C09D11/32—Inkjet printing inks characterised by colouring agents
    • C09D11/322—Pigment inks

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Inks, Pencil-Leads, Or Crayons (AREA)

Abstract

본 발명은 트리아진 모이어티 (triazine moiety)를 갖는 자가분산형 착색제 (self-dispersible colorant) 및 이를 포함하는 잉크 조성물을 제공한다. 상기 자가분산형 착색제를 이용하여 제조된 잉크 조성물은 저장안정성이 우수하며, 이로부터 얻은 화상은 내광성 및 내수성이 우수하다.

Description

자가분산형 착색제 및 이를 포함하는 잉크 조성물 {Self-dispersible colorant and ink composition containing the same}
본 발명은 자가분산형 착색제 및 이를 포함하는 잉크 조성물에 관한 것으로서, 더욱 자세하게는 트리아진 모이어티를 함유하고 있어 내광성 및 내수성이 향상된 자가분산형 착색제 및 이를 함유하는 잉크 조성물에 관한 것이다.
잉크젯 프린팅은 비접촉식 프린팅(non-impact printing) 방식의 하나로서 접촉식 프린팅(impact printing) 방식에 비하여 소음이 적고 레이저 빔 프린터에 비하여 칼라 구현이 용이하다는 장점을 가지고 있다.
비접촉식 프린팅 방식은 다시 연속 잉크젯 방식과 드롭-온-디멘드(drop-on-demand: DOD) 방식으로 구분가능하며, 상기 연속 잉크젯 방식은 잉크를 연속적으로 분사하는 동안 전자기장의 변화를 유도하여 잉크 방향을 조절함으로써 프린팅하는 방식을 나타낸다. 반면 DOD 방식은 잉크를 미세한 방울 별로 분사하여 프린팅하는 방식으로서, 열-버블식 잉크젯(thermal-bubble inkjet) 방식과 압전식 잉크젯(piezoelectric inkjet) 방식으로 나뉘어진다. 상기 열-버블식 잉크젯 방식은 잉크를 가열하여 발생하는 버블의 팽창에서 발생하는 압력을 이용하여 분사하는데 반하 여, 압전식 잉크젯 방식은 전기에 의하여 역학적으로 변형을 일으키는 압전판을 이용하여 압력을 발생시켜 잉크를 분사한다.
최근에는 잉크젯 프린터의 도트 사이즈가 작아지는 경향이 있으며, 고해상도에서 고품질인 인자물이 요구되고 있다. 보다 작은 도트 크기를 얻기 위해 잉크젯 프린터의 헤드가 보다 적은 노즐 개구부를 갖게 되며, 이와 같은 작은 노즐 개구부는 막히기 쉽고, 잉크젯 방울의 크기에 영향을 미치는 침전물 등에 의해 성능이 좌우된다. 잉크 배합물의 성분이 노즐의 막힘에 영향을 미치는 것은 알려진 사실이며, 이를 방지하기 위하여 통상 습윤제가 잉크젯용 잉크에 첨가되고 있다.
한편 잉크젯 프린터용 잉크 조성물은 기본적으로 색을 나타내는 착색제, 용매 및 첨가제를 포함한다. 착색제로서 염료를 사용하는 경우에는 구현할 수 있는 색상의 범위는 넓지만 내광성 및 내수성이 떨어진다는 단점이 있다.
반면, 착색제로서 안료를 사용하는 경우에는 통상적으로 주로 친수성기와 소수성기를 함께 갖고 있는 고분자 분산제를 함께 사용하는 것이 일반적이다. 상기 고분자 분산제에서 소수성기는 착색제와 작용하여 착색제의 분산을 안정화시키는 역할을 하며, 친수성기는 수용성 용매와 작용하여 입체 안정성을 부여하는 역할을 수행한다.
그런데 고분자 분산제는 대체적으로 그 분자량이 크기 때문에 그 첨가 함량을 약간만 변화시킨다고 하더라도, 잉크 조성물의 물성(예로써 점도)이 매우 달라지므로 잉크 조성물 제조시 분산제 함량을 제어하기가 매우 어렵다. 또한 고분자 내에 친수성기가 함유되어 있다고 하더라도 전체 화합물에 대한 친수성기의 분율 (fraction)이 작기 때문에 물에 대한 용해도가 불량하여 그 결과 용해시 많은 시간이 소요된다.
한편, 안료의 경우엔 염료의 경우보다 내광성이 우수하지만, 태양광선 등에 의한 자외선에 노출되는 경우에는 변색되거나 탈색될 우려가 있다. 따라서, 염료나 안료 모두 내광성을 향상시키기 위해서 별도의 내광성 강화제를 첨가한다. 예를 들면, 잉크 조성물에 자외선 차단 효과를 부여하기 위한 내광성 강화용 첨가제로서 실리콘 함유 화합물을 부가하는 방법이 알려져 있다 (미국 특허 제6,346,595호). 그런데 상기 실리콘 함유 화합물은 구조가 복잡하며, 특히 분자량이 큰 경우에는 잉크 조성물의 다른 성분들과 혼화성이 저하된다는 문제점이 있다. 즉, 이러한 내광성 강화용 첨가제로 인해 잉크 엉킴에 의한 노즐 막힘 현상이 증가하며, 잉크 조성물의 균질성의 확보도 곤란해질 염려가 있다.
따라서 본 발명에서 이루고자 하는 기술적 과제는 상기 문제점을 해결하기 위하여 별도의 분산제 없이도 자가분산이 가능하며, 내광성 및 내수성이 향상된 착색제를 제공하는 것이다.
본 발명에서 이루고자 하는 다른 기술적 과제는 상기한 자가분산 착색제를 포함하는 잉크 조성물을 제공하는 것이다.
상기 기술적 과제를 해결하기 위하여 본 발명에서는 하기 화학식 1로 표시되는 자가분산형 착색제를 제공한다.
<화학식 1>
Figure 112004044694308-pat00001
상기 화학식에서, A는 착색제 잔여분(residue)을 나타내고, C.I.디렉트 블랙 9, 17, 19, 22, 32, 56, 91, 94, 97, 166, 168, 174, 199, C.I.디렉트 블루 1, 10, 15, 22, 77, 78, 80, 200, 201, 202, 203, 207, 211, C.I.디렉트 레드 2, 4, 9, 23, 31, 39, 63, 72, 83, 84, 89, 111, 173, 184, 240, C.I.디렉트 옐로우 8, 9, 11, 12, 27, 28, 29, 33, 35, 39, 41, 44, 50, 53, 58, 카본 블랙, 그래파이트, 유리 카본(vitreous carbon), 활성화 차콜, 활성화 탄소, 안트라퀴논, 프탈로시아닌 블루, 프탈로시아닌 그린, 디아조스(diazos), 모노아조스(monoazos), 피란트론(pyranthrones), 페릴렌(perylene), 퀴나크리돈(quinacridone), 인디고이드계 안료(indigoid pigments)로 이루어진 군으로부터 파생된 것이고,
R1 및 R2는 서로 독립적으로 화학결합을 나타내거나 또는 치환 또는 비치환된 C1~C10의 알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C1~C10의 아릴렌기, 치환 또는 비치환된 C2~C10의 헤테로아릴렌기, 치환 또는 비치환된 C4~C10의 사이클로알킬렌기를 나타내고,
X1 및 X2는 서로 독립적으로 카르복실산기, 그의 염, 술폰산기, 그의 염, 또는 아미노기를 나타내고,
m은 1 또는 2의 정수를 나타낸다.
삭제
본 발명의 다른 기술적 과제는 상술한 자가분산형 착색제 및 액체 매질을 포함하는 잉크 조성물에 의하여 이루어진다.
이하, 본 발명을 보다 상세하게 설명하기로 한다.
본 발명의 자가분산형 착색제는 하기 화학식 1로 표시된다.
Figure 112004044694308-pat00002
상기 화학식에서, A는 착색제 잔여분(residue)을 나타내고, C.I.디렉트 블랙 9, 17, 19, 22, 32, 56, 91, 94, 97, 166, 168, 174, 199, C.I.디렉트 블루 1, 10, 15, 22, 77, 78, 80, 200, 201, 202, 203, 207, 211, C.I.디렉트 레드 2, 4, 9, 23, 31, 39, 63, 72, 83, 84, 89, 111, 173, 184, 240, C.I.디렉트 옐로우 8, 9, 11, 12, 27, 28, 29, 33, 35, 39, 41, 44, 50, 53, 58, 카본 블랙, 그래파이트, 유리 카본(vitreous carbon), 활성화 차콜, 활성화 탄소, 안트라퀴논, 프탈로시아닌 블루, 프탈로시아닌 그린, 디아조스(diazos), 모노아조스(monoazos), 피란트론(pyranthrones), 페릴렌(perylene), 퀴나크리돈(quinacridone), 인디고이드계 안료(indigoid pigments)로 이루어진 군으로부터 파생된 것이고,
R1 및 R2는 서로 독립적으로 화학결합을 나타내거나 또는 치환 또는 비치환된 C1~C10의 알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C6~C10의 아릴렌기, 치환 또는 비치환된 C2~C10의 헤테로아릴렌기, 치환 또는 비치환된 C4~C10의 사이클로알킬렌기를 나타내고,
X1 및 X2는 서로 독립적으로 카르복실산기, 그의 염, 술폰산기, 그의 염, 또는 아미노기를 나타내고,
m은 1 또는 2의 정수를 나타낸다.
상기 화학식 1에서 착색제 잔여분 A는 기존의 잉크 조성물에서 통상적으로 사용되는 염료 또는 안료로서 특별한 제한없이 사용 가능하다. 즉, 분자 내에 트리아진 화합물과 결합할 수 있는 액티브 사이트(active site) (아미노기, 카르복실기, 히드록실기 또는 술폰산기 등)를 함유하거나 또는 다른 반응을 통해 이러한 액티브 사이트를 도입할 수 있는 염료 또는 안료라면 모두 다 사용 가능하다. 상기 염료의 구체적인 예로서 C.I.디렉트 블랙 9, 17, 19, 22, 32, 56, 91, 94, 97, 166, 168, 174, 199, C.I.디렉트 블루 1, 10, 15, 22, 77, 78, 80, 200, 201, 202, 203, 207, 211, C.I.디렉트 레드 2, 4, 9, 23, 31, 39, 63, 72, 83, 84, 89, 111, 173, 184, 240, C.I.디렉트 옐로우 8, 9, 11, 12, 27, 28, 29, 33, 35, 39, 41, 44, 50, 53, 58 등이 있고, 안료의 구체적인 예로서는 카본 블랙, 그래파이트, 유리 카본(vitreous carbon), 활성화 차콜, 활성화 탄소, 안트라퀴논, 프탈로시아닌 블루, 프탈로시아닌 그린, 디아조스(diazos), 모노아조스(monoazos), 피란트론(pyranthrones), 페릴렌(perylene), 퀴나크리돈(quinacridone), 인디고이드계 안료(indigoid pigments) 등을 예로 들 수 있지만 반드시 이에만 한정되는 것은 아니다.
상기 화학식 1에서 치환 또는 비치환된 C1~C10의 알킬렌기의 구체적인 예로서, 에틸렌기 등이 있고, 치환 또는 비치환된 C6~C10의 아릴렌기의 구체적인 예로서, 페닐렌기 등이 있고, 치환 또는 비치환된 C2~C10의 헤테로아릴렌기의 예로서, 티아졸릴렌기 등이 있고, 치환 또는 비치환된 C4~C10의 사이클로알킬렌기의 예로서, 사이클로헥실렌기 등이 있다.
상기한 바와 같은 자가분산형 착색제 제조방법을 살펴보면 다음과 같다.
통상의 염료 또는 안료를 염화 시안우릴(cyanuric chloride)(일명, 2, 4, 6-Trichloro-1, 3, 5-triazine)와 같은 트리아진 화합물과 반응시키면 일반적으로 염료 또는 안료에 포함되어 있는 액티브 사이트 (active site) (아미노기, 하이드록시기 등)를 통해 염료 또는 안료가 트리아진 화합물과 결합하게 되고, 이로부터 얻은 화합물에 포함된 트리아진 고리의 치환기를 카르복실산기, 그의 염 또는 술폰산 기, 그의 염과 같은 친수성 작용기 (또는 이온성 작용기)로 바꿔줌으로써 자가분산형 착색제를 얻을 수 있다.
상기 자가분산 착색제는 특히 착색제 잔여분이 안료인 경우에는 트리아진 고리에 치환된 친수성 작용기에 의해 별도의 분산제 없이도 자가 분산이 가능하다. 또한, 상기 자가분산 착색제에 포함된 트리아진 고리는 착색제의 내광성을 강화시켜주는 역할을 한다.
이하, 상술한 자가분산형 착색제를 함유한 잉크 조성물에 대하여 살펴보기로 한다.
본 발명의 잉크 조성물은 수성 액체 매질, 및 화학식 1의 자가분산형 착색제를 포함한다. 이 때 상기 자가분산형 착색제의 함량은 수성 액체 매질 100 중량부를 기준으로 하여 1 내지 40 중량부인 것이 바람직하다. 만약 자가분산형 착색제의 함량이 상기 범위를 벗어나면 잉크 조성물의 물성이 저하되어 바람직하지 못하다.
상기 자가분산형 착색제의 예로서, 하기 화학식 2로 표시되는 화합물, 화학식 3으로 표시되는 화합물 또는 화학식 4로 표시되는 화합물이 있다.
<화학식 2>
Figure 112004044694308-pat00003
<화학식 3>
Figure 112004044694308-pat00004
<화학식 4>
Figure 112004044694308-pat00005
본 발명에서는 화학식 1의 자가분산형 착색제이외에 통상의 착색제를 더 함유할 수도 있다. 이 때 통상의 착색제의 함량은 화학식 1의 자가분산형 착색제 100 중량부를 기준으로 하여 5 내지 1500 중량부인 것이 적절하다.
본 발명의 일구현예 및 다른 구현예에 따른 잉크 조성물에 있어서, 상기 착색제 및 본 발명에 따른 자가분산 착색제는 액체 매질에 용해 또는 분산되어 있다.
상기 액체 매질은 물 단독, 또는 유기용매 5 내지 50 중량부와 물 50 내지 95 중량부의 혼합물인 것이 바람직하다.
상기 액체 매질에 첨가되는 물과 유기용매의 양은 다양한 요인, 예를 들어 점도, 표면장력, 건조 속도 등과 같이 잉크 조성물의 특성에 따라 달라질 수 있으며, 이 성질들은 잉크가 사용되는 잉크젯 인쇄 방법에 따라 달라지고, 또한 잉크가 인쇄되어지는 기재의 종료 등에 따라 달라질 수 있다.
상기 유기용매로는 메틸알콜, 에틸 알콜, n-프로필알콜, 이소프로필알콜, n-부틸알콜, sec-부틸알콜, t-부틸알콜, 이소부틸알콜 등의 알콜류; 아세톤, 메틸에틸케톤, 디아세톤알콜 등의 케톤류; 에틸아세테이트, 에틸 락테이트 등의 에스테르; 에틸렌글리콜, 디에틸렌글리콜, 트리에틸렌글리콜, 프로필렌글리콜, 부틸렌글리콜, 1,4-부탄디올, 1,2,4-부탄트리올, 1,5-펜탄디올, 1,2,6-헥산트리올, 헥실렌글리콜, 글리세롤, 글리세롤 에톡실레이트, 트리메틸롤프로판 에톡실레이트 등의 다가알콜류; 에틸렌글리콜 모노메틸 에테르, 에틸렌글리콜 모노에틸 에테르, 디에틸렌글리콜 메틸 에테르, 디에틸렌글리콜 에틸 에테르, 트리에틸렌글리콜 모노메틸 에테르, 트리에틸렌글리콜 모노에틸 에테르 등의 저급알킬 에테르; 2-피롤리돈, N-메틸-2-피롤리돈 등의 함질소 화합물; 디메틸 술폭사이드, 테트라메틸렌술폰, 티오글리콜 등의 함황 화합물을 예로 들 수 있다.
상기 잉크 조성물에는 추가로 습윤제가 포함될 수 있다. 습윤제는 잉크 조성물이 노즐에서 클로깅(clogging)되는 것을 방지하기 위한 것으로서 다가알콜(polyhydric alcohol)이 바람직하다. 습윤제의 구체적인 예로서 글리세린, 에틸렌 글리콜, 디에틸렌 글리콜, 트리에틸렌 글리콜, 프로필렌 글리콜, 디프로필렌 글리콜, 헥실렌 글리콜, 1,3-부탄디올, 1,4-부탄디올, 1,5-펜탄디올, 2-부텐-1,4-디올, 2-메틸-2-펜탄디올 및 그 혼합물을 들 수 있다.
본 발명의 일 구현예 및 다른 구현예에 따른 잉크 조성물에 있어서, 상기 습윤제의 함량은 액체 매질 100 중량부를 기준으로 5 내지 40 중량부인 것이 바람직 하다.
상기 잉크 조성물에는 잉크 조성물의 표면장력을 조절하여 노즐에서의 제팅 성능을 안정화시키고 잉크가 미디어에 투과되는 정도를 조절하기 위해 추가로 계면활성제가 더 포함될 수 있다. 상기 계면활성제로는 음이온성 계면활성제나 양이온성 계면활성제 또는 비이온성 계면활성제를 사용하는 것이 바람직하다. 상기 음이온성 계면활성제의 예로는 탄소수 1 내지 1000의 알킬카르복실산의 염(바람직하게는 탄소수 10 내지 200의 알킬카르복실산의 염), 탄소수 1 내지 1000의 알콜 술폰산 에스테르의 염(바람직하게는 탄소수 10 내지 200의 알콜 술폰산 에스테르의 염), 탄소수 1 내지 1000의 알킬술폰산의 염(바람직하게는 탄소수 10 내지 200의 알킬술폰산의 염), 탄소수 1 내지 1000의 알킬벤젠술폰산의 염(바람직하게는 탄소수 10 내지 200의 알킬벤젠술폰산의 염), 또는 그 혼합물을 들 수 있다. 양이온성 계면활성제의 예로는 지방산 아민염, 4급 암모늄염, 술포늄염, 포스포늄염, 이들의 염 또는 이들의 혼합물을 사용할 수 있다. 상기 비이온성 계면활성제의 예로는 폴리옥시에틸렌 알킬 에테르(단, 알킬은 탄소수 1 내지 1000의 알킬기이고, 바람직하게는 탄소수 10 내지 200의 알킬기임), 폴리옥시에틸렌 알킬 페닐 에테르(단, 알킬은 탄소수 1 내지 1000의 알킬기, 바람직하게는 탄소수 10 내지 200의 알킬기임), 폴리옥시에틸렌 이차 알콜 에테르, 폴리옥시에틸렌-옥시프로필렌 블록 코폴리머, 폴리글리세린 지방산 에스테르, 소르비탄 지방산 에스테르, 또는 그 혼합물을 들 수 있다. 본 발명의 잉크 조성물에 있어서, 상기 계면활성제의 함량은 액체 매질 100 중량부를 기준으로 0.1 내지 10 중량부인 것이 바람직하다.
상기 잉크 조성물에는 추가로 점도 조절제가 포함될 수 있다. 점도 조절제는 노즐로부터 원활한 분사가 유지될 수 있도록 잉크 조성물의 점도를 조절하는 역할을 한다. 이의 구체적인 예로는 카세인, 하이드록시메틸셀룰로오스, 하이드록시에틸셀룰로오스, 카르복시메틸셀룰로오스 등을 들 수 있는데, 반드시 이에만 한정되는 것은 아니다. 상기 점도 조절제의 함량은 액체 매질 100 중량부를 기준으로 0.1 내지 10 중량부인 것이 바람직하다.
또한, 상기 잉크 조성물에는 추가로 pH 조절제, 항산화제(antioxidant) 등이 더 포함될 수 있다.
상술한 바와 같은 조성을 갖는 본 발명에 따른 잉크 조성물의 제조 방법은 다음과 같다.
본 발명의 자가분산형 착색제와 물을 혼합하고 여기에 필요에 따라 유기용매, 습윤제, 계면활성제, 점도 조절제 등을 부가하여 혼합한 다음, 교반기로 충분히 교반하여 균일한 상태로 만들어 준다.
그 후, 상기 결과물을 필터에 통과시켜 여과함으로써 본 발명에 따른 잉크 조성물을 얻게 된다.
이하, 본 발명을 실시예를 들어 상세히 설명하기로 하되, 본 발명이 하기 실시예로만 한정되는 것은 아니다.
실시예 1
화학식 2로 표시되는 자가분산형 착색제 4g
물 77g
이소프로필 알콜 3g
에틸렌 글리콜 10g
글리세린 6g
상기 성분들을 혼합하고 교반기에서 30분 이상 충분히 교반하여 균일한 상태로 만들어 주었다. 그 후 결과물을 0.45㎛의 필터에 통과시켜 목적하는 본 발명의 잉크 조성물을 제조하였다.
실시예 2
상기 실시예 1에서 화학식 2로 표시되는 착색제 대신에 화학식 3으로 표시되는 자가분산형 착색제를 사용하여 실시예 1과 동일한 방법으로 잉크 조성물을 제조하였다.
실시예 3
상기 실시예 1에서, 화학식 2로 표시되는 착색제 대신 화학식 4로 표시되는 자가분산형 착색제를 사용하고, 0.45㎛의 필터 대신 0.80㎛의 필터를 사용한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방법으로 잉크 조성물을 제조하였다.
비교예 1
화학식 2의 착색제 대신 C.I. Direct Black 51을 사용한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방법으로 잉크 조성물을 제조하였다.
비교예 2
C.I. Direct Black 51 대신 Acid Black 191을 사용한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방법으로 잉크 조성물을 제조하였다.
비교예 3
C.I. Direct Black 51 대신 Pigment Red 177을, 분산제로 Joncryl 61(35% 수용액, Joncryl Polymer) 4g을 사용하고 대신 물의 함량을 73g으로 줄이고, 0.45㎛의 필터 대신 0.80㎛의 필터를 사용한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방법으로 잉크 조성물을 제조하였다.
상기 실시예 1~3 및 비교예 1~3에 따라 제조된 잉크 조성물의 특성을 하기 방법에 따라 평가하였다.
(1) 잉크 저장안정성 테스트
상기 실시예 1 내지 3 및 비교예 1 내지 3에서 얻어진 잉크 조성물을 내열성 유리병에 각각 100ml씩 넣고 밀봉한 후, 60℃ 항온조에 저장하였다. 이를 2개월 동안 방치한 후 바닥의 침전유무를 확인하고 다음과 같이 평가하여 그 결과를 표 1에 나타내었다.
○: 침전물 없음. ×: 침전물 있음.
구 분 실시예 비교예
1 2 3 1 2 3
잉크저장안정성 ○ ○ ○ ○ ○ ○
평가 결과, 실시예 1 내지 3 및 비교예 1 내지 3의 잉크 조성물 모두 침전이 형성되지 않았고, 이러한 결과로부터 본 발명의 자가분산형 착색제를 사용하여 얻어진 잉크 조성물인 실시예 1 내지 3의 경우, 통상의 착색제를 사용한 비교예 1 내지 3의 경우와 마찬가지로 잉크의 장기 저장 안정성이 우수함을 알 수 있다.
(2) 노즐막힘 테스트
상기 실시예 1 내지 3 및 비교예 1 내지 3에서 얻어진 잉크 조성물을 삼성 잉크 카트리지에 담고 노즐부분을 capping 하지 않은 상태로 1개월 동안 상온에서 방치한 후 프린터에 장착하고 노즐청소를 통해 다음과 같이 평가하여 그 결과를 표 2에 나타내었다.
○ : 5회 청소 이내에 노즐 회복됨.
× : 6회 이상 청소하여도 노즐 회복되지 않음.
구 분 실시예 비교예
1 2 3 1 2 3
노즐 막힘 ○ ○ ○ ○ ○ ×
평가 결과, 실시예 1 내지 3의 경우 노즐막힘이 발생하지 않았으므로 카트리지에서의 저장안정성도 우수함을 확인할 수 있다. 반면, 통상의 안료와 분산제를 함께 사용한 비교예 3의 잉크조성물의 경우엔 카트리지 방치시 노즐막힘을 유발하였음을 확인할 수 있다.
(3) 내수성 테스트
상기 실시예 1 내지 3 및 비교예 1 내지 3에서 얻어진 잉크 조성물을 삼성 잉크 카트리지에 담고 2cm × 2cm의 솔리드 패턴을 인쇄하고 1시간 동안 말린 후 이 화상을 증류수가 채워진 용기에 5분간 담그었다 꺼내서 말렸다. 증류수에 넣기 전후 상기 화상의 OD값 변화를 측정하고 다음과 같이 평가하여 그 결과를 다음 표 3에 나타내었다.
○: 초기 대비 OD 값 20% 미만 변화
×: 초기 대비 OD 값 20% 이상 변화
구 분 실시예 비교예
구 분 1 2 3 1 2 3
내수성 ○ ○ ○ × × ○
평가 결과, 실시예 1-2의 경우 통상의 염료를 사용한 비교예 1 내지 2와 비교하면 내수성이 개선됨을 확인할 수 있다.
(1) 내광성 테스트
상기 실시예 1 내지 3 및 비교예 1 내지 3에서 얻어진 잉크 조성물을 잉크 조성물을 삼성 잉크 카트리지에 담고 2cm ㅧ 2cm의 솔리드 패턴을 인쇄한 후 이를 Q-SUN 제논 테스트 챔버(Q-SUN Xenon Test Chamber)에서 100시간 동안 광노출시킨 후 테스트 전후의 OD 값 변화를 측정하고 다음과 같이 평가하여 그 결과를 다음 표 4에 나타내었다.
A = OD(테스트 후) / OD(테스트 전) ㅧ 100(%)
O : A ≥ 90
△ : 75 ≤ A < 90
X : A < 75
구 분 실시예 비교예
1 2 3 1 2 3
내광성 ○ ○ ○ × × △
평가 결과, 실시예 1 내지 3의 경우 통상의 착색제를 사용한 비교예 1 내지 3과 비교하면 내광성이 개선됨을 확인할 수 있다.
본 발명의 화학식 1로 표시되는 자가분산 착색제는 별도의 분산제 없이도 수용액에 용해되거나 분산될 수 있으며, 상기 자가분산 착색제가 포함된 잉크 조성물은 저장안정성이 뛰어나고, 또한 이로부터 얻은 화상은 내광성과 내수성이 우수하다.

Claims (9)

  1. 하기 화학식 1로 표시되는 자가분산형 착색제:
    <화학식 1>
    Figure 112006028498146-pat00006
    상기 화학식에서, A는 착색제 잔여분(residue)을 나타내고, C.I.디렉트 블랙 9, 17, 19, 22, 32, 56, 91, 94, 97, 166, 168, 174, 199, C.I.디렉트 블루 1, 10, 15, 22, 77, 78, 80, 200, 201, 202, 203, 207, 211, C.I.디렉트 레드 2, 4, 9, 23, 31, 39, 63, 72, 83, 84, 89, 111, 173, 184, 240, C.I.디렉트 옐로우 8, 9, 11, 12, 27, 28, 29, 33, 35, 39, 41, 44, 50, 53, 58, 카본 블랙, 그래파이트, 유리 카본(vitreous carbon), 활성화 차콜, 활성화 탄소, 안트라퀴논, 프탈로시아닌 블루, 프탈로시아닌 그린, 디아조스(diazos), 모노아조스(monoazos), 피란트론(pyranthrones), 페릴렌(perylene), 퀴나크리돈(quinacridone), 인디고이드계 안료(indigoid pigments)로 이루어진 군으로부터 파생된 것이고,
    R1 및 R2는 서로 독립적으로 화학결합을 나타내거나 또는 치환 또는 비치환된 C1~C10의 알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C6~C10의 아릴렌기, 치환 또는 비치환된 C2~C10의 헤테로아릴렌기, 치환 또는 비치환된 C4~C10의 사이클로알킬렌기를 나타내고,
    X1 및 X2는 서로 독립적으로 카르복실산기, 그의 염, 술폰산기, 그의 염, 또는 아미노기를 나타내고,
    m은 1 또는 2의 정수를 나타낸다.
  2. 삭제
  3. 제1항에 있어서, 상기 자가분산형 착색제가 하기 화학식 2로 표시되는 화합물, 화학식 3으로 표시되는 화합물 또는 화학식 4로 표시되는 화합물인 것을 특징으로 하는 잉크 조성물.
    [화학식 2]
    Figure 112006028498146-pat00007
    <화학식 3>
    Figure 112006028498146-pat00008
    <화학식 4>
    Figure 112006028498146-pat00009
  4. 제1항 또는 제3항의 자가분산형 착색제 및 액체 매질을
    포함하며, 상기 액체 매질은 물을 단독으로 사용하거나, 1종 이상의 유기 용매를 혼합하여 사용하는 것을 특징으로 하는 잉크 조성물.
  5. 제4항에 있어서, 상기 자가분산형 착색제의 함량은 액체 매질 100 중량부를 기준으로 하여 1 내지 40 중량부인 것을 특징으로 하는 잉크 조성물.
  6. 삭제
  7. 제4항에 있어서, 상기 유기 용매의 총함량은 액체 매질 100 중량부를 기준으로 하여 5 내지 50 중량부인 것을 특징으로 하는 잉크 조성물.
  8. 제4항에 있어서, 상기 유기 용매는 메틸알콜, 에틸 알콜, n-프로필알콜, 이소프로필알콜, n-부틸알콜, sec-부틸알콜, t-부틸알콜, 이소부틸알콜 중에서 선택된 알콜류; 아세톤, 메틸에틸케톤, 디아세톤알콜중에서 선택된 케톤류; 에틸아세테이트, 에틸 락테이트중에서 선택된 에스테르; 에틸렌글리콜, 디에틸렌글리콜, 트리에틸렌글리콜, 프로필렌글리콜, 부틸렌글리콜, 1,4-부탄디올, 1,2,4-부탄트리올, 1,5-펜탄디올, 1,2,6-헥산트리올, 헥실렌글리콜, 글리세롤, 글리세롤 에톡실레이트, 트리메틸롤프로판 에톡실레이트중에서 선택된 다가알콜류; 에틸렌글리콜 모노메틸 에테르, 에틸렌글리콜 모노에틸 에테르, 디에틸렌글리콜 메틸 에테르, 디에틸렌글리콜 에틸 에테르, 트리에틸렌글리콜 모노메틸 에테르, 트리에틸렌글리콜 모노에틸 에테르중에서 선택된 저급알킬 에테르; 2-피롤리돈, N-메틸-2-피롤리돈중에서 선택된 함질소 화합물; 디메틸 술폭사이드, 테트라메틸렌술폰, 티오글리콜중에서 선택된 함황 화합물로 이루어진 그룹에서 하나 이상이 선택되는 것을 특징으로 하는 잉크 조성물.
  9. 제4항에 있어서, 점도 조절제, 계면활성제, 저장 안정제 및 습윤제로 이루어지는 군으로부터 선택되는 하나 이상의 첨가제가 더 포함된 것을 특징으로 하는 잉크 조성물.
KR1020040078269A 2004-10-01 2004-10-01 자가분산형 착색제 및 이를 포함하는 잉크 조성물 KR100619048B1 (ko)

Priority Applications (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
KR1020040078269A KR100619048B1 (ko) 2004-10-01 2004-10-01 자가분산형 착색제 및 이를 포함하는 잉크 조성물
US11/239,060 US20060070549A1 (en) 2004-10-01 2005-09-30 Self-dispersible colorant and ink composition containing the same

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
KR1020040078269A KR100619048B1 (ko) 2004-10-01 2004-10-01 자가분산형 착색제 및 이를 포함하는 잉크 조성물

Publications (2)

Publication Number Publication Date
KR20060029361A KR20060029361A (ko) 2006-04-06
KR100619048B1 true KR100619048B1 (ko) 2006-08-31

Family

ID=36124291

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
KR1020040078269A KR100619048B1 (ko) 2004-10-01 2004-10-01 자가분산형 착색제 및 이를 포함하는 잉크 조성물

Country Status (2)

Country Link
US (1) US20060070549A1 (ko)
KR (1) KR100619048B1 (ko)

Families Citing this family (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP5610768B2 (ja) 2006-10-31 2014-10-22 センシエント・カラーズ・インコーポレーテッド 変性顔料並びにそれを製造及び使用する方法
CA2697966C (en) * 2007-08-23 2018-11-06 Sensient Colors Inc. Self-dispersed pigments and methods for making and using the same
KR20110135989A (ko) 2009-04-07 2011-12-20 센션트 컬러스 엘엘씨 자가-분산 입자 및 그의 제조 및 사용 방법

Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH01217078A (ja) * 1988-02-25 1989-08-30 Toyo Ink Mfg Co Ltd 顔料分散剤および顔料組成物
JP2000265079A (ja) 1999-03-15 2000-09-26 Toyo Ink Mfg Co Ltd 顔料分散剤及びそれを含有する顔料組成物
JP2002105352A (ja) 2000-09-29 2002-04-10 Ricoh Co Ltd 自己分散型有機顔料、記録液、記録液カートリッジ、記録装置及び記録方法

Family Cites Families (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3736864A1 (de) * 1987-09-19 1989-03-30 Hoechst Ag Pigmentzubereitungen, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung
US6290763B1 (en) * 1996-09-19 2001-09-18 Zeneca Limited AZO dyes and compositions comprising such dyes
DE59702018D1 (de) * 1997-11-20 2000-08-17 Ilford Imaging Ch Gmbh Azofarbstoffe, ihre Herstellung und Verwendung

Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH01217078A (ja) * 1988-02-25 1989-08-30 Toyo Ink Mfg Co Ltd 顔料分散剤および顔料組成物
JP2000265079A (ja) 1999-03-15 2000-09-26 Toyo Ink Mfg Co Ltd 顔料分散剤及びそれを含有する顔料組成物
JP2002105352A (ja) 2000-09-29 2002-04-10 Ricoh Co Ltd 自己分散型有機顔料、記録液、記録液カートリッジ、記録装置及び記録方法

Also Published As

Publication number Publication date
US20060070549A1 (en) 2006-04-06
KR20060029361A (ko) 2006-04-06

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP4702213B2 (ja) イエローインク組成物、インクセット、インクカートリッジ、インクジェット記録方法及び記録物
KR100677149B1 (ko) 잉크 조성물
EP1577355B1 (en) Ink composition, method of ink-jet recording, and print
JP2009506166A (ja) インクジェットインク
JP2004091632A (ja) インク組成物、インクセット、記録方法及び記録物
US6706102B2 (en) Dye mixture for ink jet ink
KR20020022419A (ko) 잉크 젯트 프린터용 잉크 조성물
JP3953935B2 (ja) 黒色水性インク組成物、及びこれを用いたインクジェット記録方法
CN114364755B (zh) 染料油墨组合物、青色染料油墨、喷墨记录用染料油墨、喷墨记录方法及染料水溶液
KR100619048B1 (ko) 자가분산형 착색제 및 이를 포함하는 잉크 조성물
US6511170B1 (en) Ink jet printing method
JP3889960B2 (ja) 黒色水性インク組成物、それを用いたインクジェット記録方法および記録物
JP2007070566A (ja) インク原液およびこれを用いたインクジェット用インク組成物
JP4652521B2 (ja) インクジェットインクのためのカチオン性アゾ染料
JP2003268281A (ja) インクジェットインクの組
KR100517498B1 (ko) 내광성 착색제 및 이를 포함하는 잉크젯 프린터용 잉크조성물
JP4453307B2 (ja) インク組成物
KR100238171B1 (ko) 잉크 젯트 프린터용 잉크 조성물
KR20060112515A (ko) 착색제 유사 첨가제를 함유한 잉크 조성물, 이를 포함한잉크젯 프린터 카트리지 및 잉크 젯트 기록 장치
KR100510133B1 (ko) 내광성 착색제 및 이를 포함하는 내광성 잉크 조성물
JP2003064286A (ja) インクジェット用インク組成物
KR100644672B1 (ko) 잉크 조성물
JP4432431B2 (ja) インクセット
JP2000160073A (ja) インクジェット記録用インク組成物
JP2003286422A (ja) 黒色水性インク組成物、それを用いたインクジェット記録方法および記録物

Legal Events

Date Code Title Description
A201 Request for examination
E902 Notification of reason for refusal
E701 Decision to grant or registration of patent right
GRNT Written decision to grant
FPAY Annual fee payment

Payment date: 20120730

Year of fee payment: 7

FPAY Annual fee payment

Payment date: 20130730

Year of fee payment: 8

LAPS Lapse due to unpaid annual fee