JPH06240158A - 顔料誘導体およびその応用 - Google Patents
顔料誘導体およびその応用Info
- Publication number
- JPH06240158A JPH06240158A JP5184756A JP18475693A JPH06240158A JP H06240158 A JPH06240158 A JP H06240158A JP 5184756 A JP5184756 A JP 5184756A JP 18475693 A JP18475693 A JP 18475693A JP H06240158 A JPH06240158 A JP H06240158A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- pigment
- parts
- pigment derivative
- group
- compound
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Landscapes
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Paints Or Removers (AREA)
Abstract
(57)【要約】 （修正有）
【目的】 有機顔料に添加してその顔料適性、とりわけ
流動性、非凝集性を向上する顔料誘導体を提供する。 【構成】 ［式中、Ｄはアゾ、ジアントラキノニル、ジオキサジン
およびフタロシアニンを除く有機顔料残基、Ｘは―Ｙ−
ＮＲ1 Ｒ2 （ここで、Ｙはアルキレン基、Ｒ1 およびＲ
2 は脂肪族炭化水素基または芳香族炭化水素基を表す
か、または、隣接する窒素原子とともに、更に窒素、酸
素、硫黄原子を含んでいてもよい複素環を形成する。）
またはアルキル基にして、そのアルキル基が窒素、酸素
または硫黄原子の少なくとも１個を含んでいる複素環の
炭素原子に置換してなる複素環置換アルキル基を表し、
ｍは０〜３の数、ｎは１〜４の数であり、ｍとｎの合計
は１〜５である。］で示される顔料誘導体。
流動性、非凝集性を向上する顔料誘導体を提供する。 【構成】 ［式中、Ｄはアゾ、ジアントラキノニル、ジオキサジン
およびフタロシアニンを除く有機顔料残基、Ｘは―Ｙ−
ＮＲ1 Ｒ2 （ここで、Ｙはアルキレン基、Ｒ1 およびＲ
2 は脂肪族炭化水素基または芳香族炭化水素基を表す
か、または、隣接する窒素原子とともに、更に窒素、酸
素、硫黄原子を含んでいてもよい複素環を形成する。）
またはアルキル基にして、そのアルキル基が窒素、酸素
または硫黄原子の少なくとも１個を含んでいる複素環の
炭素原子に置換してなる複素環置換アルキル基を表し、
ｍは０〜３の数、ｎは１〜４の数であり、ｍとｎの合計
は１〜５である。］で示される顔料誘導体。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、顔料誘導体およびその
応用に関する。
応用に関する。
【０００２】
【従来の技術および発明が解決しようとする課題】塗料
または印刷インキ等の非水性分散系において、顔料はし
ばしば凝集し、沈降、粘度の増加、着色力の低下、他顔
料と混合した際の色分かれなど種々の問題を引き起こ
す。このような流動性、非凝集性の低下に伴う問題を解
決する目的でこれまでもフタロシアニン系、キナクリド
ン系顔料を中心に数多くの提案がなされている。例えば
特公昭４１−２４６６号公報および特公昭５０−４０１
９号公報に見られるように顔料のスルホン化物あるい
は、その金属塩を混和する方法、特公昭３８−２７１３
号公報および特公昭３９−１６７８７号公報に見られる
ように置換アミノメチル誘導体を混和する方法、ＵＳＰ
２７６１８６８号明細書および特開昭５５−１０８４６
６号公報に見られるようにフタルイミドメチル誘導体を
混和する方法等が知られている。
または印刷インキ等の非水性分散系において、顔料はし
ばしば凝集し、沈降、粘度の増加、着色力の低下、他顔
料と混合した際の色分かれなど種々の問題を引き起こ
す。このような流動性、非凝集性の低下に伴う問題を解
決する目的でこれまでもフタロシアニン系、キナクリド
ン系顔料を中心に数多くの提案がなされている。例えば
特公昭４１−２４６６号公報および特公昭５０−４０１
９号公報に見られるように顔料のスルホン化物あるい
は、その金属塩を混和する方法、特公昭３８−２７１３
号公報および特公昭３９−１６７８７号公報に見られる
ように置換アミノメチル誘導体を混和する方法、ＵＳＰ
２７６１８６８号明細書および特開昭５５−１０８４６
６号公報に見られるようにフタルイミドメチル誘導体を
混和する方法等が知られている。
【０００３】しかしながら、これらの方法は非凝集性を
改善する傾向は認められるものの、白色顔料と混ぜたと
きの色分かれは依然として大きく、満足されるには至っ
ていない。
改善する傾向は認められるものの、白色顔料と混ぜたと
きの色分かれは依然として大きく、満足されるには至っ
ていない。
【０００４】また特開平１−２１３３６６号公報および
特公平１−３４２６８号公報には、それらの欠点を改良
する目的の顔料誘導体が開示されている。しかし、これ
らの顔料誘導体もなお十分に満足されるには至ってな
く、顔料の流動性、非凝集性の低下などにともなう種々
の問題を工業的有利に解決する方法の開発が強く望まれ
ている。
特公平１−３４２６８号公報には、それらの欠点を改良
する目的の顔料誘導体が開示されている。しかし、これ
らの顔料誘導体もなお十分に満足されるには至ってな
く、顔料の流動性、非凝集性の低下などにともなう種々
の問題を工業的有利に解決する方法の開発が強く望まれ
ている。
【０００５】本発明者らはこのような問題を解決する目
的で鋭意検討した結果、特定の顔料誘導体を見出して本
発明を完成した。
的で鋭意検討した結果、特定の顔料誘導体を見出して本
発明を完成した。
【０００６】
【課題を解決するための手段】本発明は遊離酸の形で一
般式（Ｉ）
般式（Ｉ）
【０００７】
【化２】
【０００８】［式中、Ｄはアゾ、ジアントラキノニル、
ジオキサジンおよびフタロシアニンを レン基、Ｒ1 およびＲ2 はそれぞれ独立に炭素数１〜２
０の置換されていてもよい飽和または不飽和の脂肪族炭
化水素基または芳香族炭化水素基を表すか、または、隣
接する窒素原子とともに、更に窒素、酸素、硫黄原子を
含んでいてもよい複素環を形成する。）または炭素数１
〜６のアルキル基にして、そのアルキル基が窒素、酸素
または硫黄原子の少なくとも１個を含んでいる複素環の
炭素原子に置換してなる複素環置換アルキル基を表し、
ｍは０〜３の数、ｎは１〜４の数であり、ｍとｎの合計
は１〜５である。］で示される顔料誘導体およびその応
用である。
ジオキサジンおよびフタロシアニンを レン基、Ｒ1 およびＲ2 はそれぞれ独立に炭素数１〜２
０の置換されていてもよい飽和または不飽和の脂肪族炭
化水素基または芳香族炭化水素基を表すか、または、隣
接する窒素原子とともに、更に窒素、酸素、硫黄原子を
含んでいてもよい複素環を形成する。）または炭素数１
〜６のアルキル基にして、そのアルキル基が窒素、酸素
または硫黄原子の少なくとも１個を含んでいる複素環の
炭素原子に置換してなる複素環置換アルキル基を表し、
ｍは０〜３の数、ｎは１〜４の数であり、ｍとｎの合計
は１〜５である。］で示される顔料誘導体およびその応
用である。
【０００９】Ｒ1 およびＲ2 で表される脂肪族炭化水素
基としては、それぞれ独立に炭素数１〜２０の置換され
ていアルキル基、アルケニル基、アルキニル基などが例
示され、好ましくは炭素数１〜６の置換されていてもよ
いアルキル基であり、また、芳香族炭化水素基としては
置換されていてもよいフェニル基、ナフチル基などが例
示される。これらの炭化水素基の置換基としては炭素数
１〜６のアルキルまたはヒドロキシアルキル基で置換さ
れていてもよいアミノ基、ヒドロキシ基または炭素数１
〜６のアルコキシ基で置換されていてもよい炭素数１〜
６のアルコキシ基などを挙げることができる。
基としては、それぞれ独立に炭素数１〜２０の置換され
ていアルキル基、アルケニル基、アルキニル基などが例
示され、好ましくは炭素数１〜６の置換されていてもよ
いアルキル基であり、また、芳香族炭化水素基としては
置換されていてもよいフェニル基、ナフチル基などが例
示される。これらの炭化水素基の置換基としては炭素数
１〜６のアルキルまたはヒドロキシアルキル基で置換さ
れていてもよいアミノ基、ヒドロキシ基または炭素数１
〜６のアルコキシ基で置換されていてもよい炭素数１〜
６のアルコキシ基などを挙げることができる。
【００１０】Ｒ1 およびＲ2 が隣接する窒素原子ととも
に形成する複素環としては、下式
に形成する複素環としては、下式
【００１１】
【化３】
【００１２】のものなどが例示される。また、Ｘで表さ
れる複素環置換アルキルの複素環としては、下式
れる複素環置換アルキルの複素環としては、下式
【００１３】
【化４】
【００１４】のものなどが例示される。
【００１５】上掲の複素環は場合により低級アルキル基
などで置換されていてもよい。Ｄで表される有機顔料残
基は、アゾ、ジアントラキノニル、ジオキサジンおよび
フタロシアニン顔料残基を除くものであり、例えば、ア
ントラピリミジン、フラバントロン、アンタントロン、
インダントロン、ピラントロン、ビオラントロン、イソ
ビオラントロン、キナクリドン、キノフタロン、ジケト
ピロロピロール、イソインドリノン、ペリノン、ペリレ
ン、チオインジゴなどの顔料残基を挙げることができ
る。
などで置換されていてもよい。Ｄで表される有機顔料残
基は、アゾ、ジアントラキノニル、ジオキサジンおよび
フタロシアニン顔料残基を除くものであり、例えば、ア
ントラピリミジン、フラバントロン、アンタントロン、
インダントロン、ピラントロン、ビオラントロン、イソ
ビオラントロン、キナクリドン、キノフタロン、ジケト
ピロロピロール、イソインドリノン、ペリノン、ペリレ
ン、チオインジゴなどの顔料残基を挙げることができ
る。
【００１６】前記一般式（Ｉ）で示される顔料誘導体
は、それ自身公知の方法で、例えば、 （式中、Ｒ1 、Ｒ2 およびＹは前記の意味を有する。）
で示されるジアミノ化合物を反応させることによって製
造することができる。
は、それ自身公知の方法で、例えば、 （式中、Ｒ1 、Ｒ2 およびＹは前記の意味を有する。）
で示されるジアミノ化合物を反応させることによって製
造することができる。
【００１７】クロロスルホン酸との反応は、例えば、必
要により有機溶剤を用い、当該ジアントラキノニル顔料
とそれに対して１〜１０モル比のクロロスルホン酸とを
−１０〜１５０℃の温度で行うことができる。また必要
により、さらに塩化チオニル、オキシ塩化リン、五塩化
リン等のハロゲン化剤を加えてもよい。前記一般式
（Ｉ）におけるｍとｎおよびその合計は、使用するクロ
ロスルホン酸の量と反応温度によって適宜選択すること
ができる。 ここで得られる反応生成物とアミンの反応
は、例えば、反応生成物と、アミンまたはその塩とを水
または有機溶媒中、０〜１５０℃の温度で反応させるこ
とによって行うことができる。
要により有機溶剤を用い、当該ジアントラキノニル顔料
とそれに対して１〜１０モル比のクロロスルホン酸とを
−１０〜１５０℃の温度で行うことができる。また必要
により、さらに塩化チオニル、オキシ塩化リン、五塩化
リン等のハロゲン化剤を加えてもよい。前記一般式
（Ｉ）におけるｍとｎおよびその合計は、使用するクロ
ロスルホン酸の量と反応温度によって適宜選択すること
ができる。 ここで得られる反応生成物とアミンの反応
は、例えば、反応生成物と、アミンまたはその塩とを水
または有機溶媒中、０〜１５０℃の温度で反応させるこ
とによって行うことができる。
【００１８】本発明において用いられるジアミノ化合物
としては、Ｎ，Ｎ−ジメチルネオペンタンジアミン、２
−アミノ−５−ジエチルアミノペンタン、１−アミノ−
３−ジエチルアミノペンタン、１−アミノ−３−ジブチ
ルアミノペンタン、１−アミノ−３−ジステアリルアミ
ノペンタン、Ｎ−（２−アミノプロピル）ピペリジン、
Ｎ−エチル−２−アミノエチルピロリジン、Ｎ−エチル
−２−アミノメチルピロリジンなどがある。
としては、Ｎ，Ｎ−ジメチルネオペンタンジアミン、２
−アミノ−５−ジエチルアミノペンタン、１−アミノ−
３−ジエチルアミノペンタン、１−アミノ−３−ジブチ
ルアミノペンタン、１−アミノ−３−ジステアリルアミ
ノペンタン、Ｎ−（２−アミノプロピル）ピペリジン、
Ｎ−エチル−２−アミノエチルピロリジン、Ｎ−エチル
−２−アミノメチルピロリジンなどがある。
【００１９】上記のジアミノ化合物は公知の方法、例え
ばJ.Am.Chem.Soc 72巻4063頁に記載の方法に従い、フタ
ルイミド、Ｚ−Ｙ−ＯＨ（式中、Ｚは沃素などのハロゲ
ン原子を表し、Ｙは前記の意味を有する。）で示される
ハロゲノアルコール、および
ばJ.Am.Chem.Soc 72巻4063頁に記載の方法に従い、フタ
ルイミド、Ｚ−Ｙ−ＯＨ（式中、Ｚは沃素などのハロゲ
ン原子を表し、Ｙは前記の意味を有する。）で示される
ハロゲノアルコール、および
【００２０】一般式（Ｉ）におけるスルホン酸基は、遊
離酸のままでもよく、また、１〜３価の金属または有機
アミンとの塩であってもよい。ここで、１〜３価の金属
としては、ナトリウム、カリウム、マグネシウム、カル
シウム、ストロンチウム、バリウム、アルミニウム等が
例示される。
離酸のままでもよく、また、１〜３価の金属または有機
アミンとの塩であってもよい。ここで、１〜３価の金属
としては、ナトリウム、カリウム、マグネシウム、カル
シウム、ストロンチウム、バリウム、アルミニウム等が
例示される。
【００２１】また有機アミンとしては、上記ジアミノ化
合物あるいは、エチルアミン、プロピルアミン、アミル
アミン、ヘキシルアミン、オクチルアミン、ドデシルア
ミン、ステアリルアミン、ジエチルアミン、ジブチルア
ミン、トリエチルアミン等の脂肪族アミン、ピロリジ
ン、ピペコリン、ピペリジン、ピペラジン、モルホリン
等の複素環アミン、アニリン、トルイジン等の芳香族ア
ミン等が例示される。
合物あるいは、エチルアミン、プロピルアミン、アミル
アミン、ヘキシルアミン、オクチルアミン、ドデシルア
ミン、ステアリルアミン、ジエチルアミン、ジブチルア
ミン、トリエチルアミン等の脂肪族アミン、ピロリジ
ン、ピペコリン、ピペリジン、ピペラジン、モルホリン
等の複素環アミン、アニリン、トルイジン等の芳香族ア
ミン等が例示される。
【００２２】顔料誘導体の金属または有機アミン塩は公
知の方法、例えば誘導体の水性懸濁液と、金属または有
機アミンの塩化物水溶液もしくは懸濁液を混合すること
により容易に得ることができる。
知の方法、例えば誘導体の水性懸濁液と、金属または有
機アミンの塩化物水溶液もしくは懸濁液を混合すること
により容易に得ることができる。
【００２３】本発明の顔料組成物は、上記の顔料誘導体
をそれ自身公知の方法で有機顔料に配合することによっ
て製造することができる。有機顔料としては、ジアント
ラキノニル系、アントラピリミジン系、フラバントロン
系、アンタントロン系、インダントロン系、ピラントロ
ン系、ビオラントロン系、イソビオラントロン系、フタ
ロシアニン系、キナクリドン系、キノフタロン系、ジケ
トピロロピロール系、ジオキサジン系、イソインドリノ
ン系、ペリノン系、ペリレン系またはチオインジゴ系顔
料等が例示される。
をそれ自身公知の方法で有機顔料に配合することによっ
て製造することができる。有機顔料としては、ジアント
ラキノニル系、アントラピリミジン系、フラバントロン
系、アンタントロン系、インダントロン系、ピラントロ
ン系、ビオラントロン系、イソビオラントロン系、フタ
ロシアニン系、キナクリドン系、キノフタロン系、ジケ
トピロロピロール系、ジオキサジン系、イソインドリノ
ン系、ペリノン系、ペリレン系またはチオインジゴ系顔
料等が例示される。
【００２４】顔料誘導体の使用量は、有機顔料に対し
て、好ましくは０．５〜３０重量％、更に好ましくは１
〜２０重量％である。
て、好ましくは０．５〜３０重量％、更に好ましくは１
〜２０重量％である。
【００２５】配合する方法としては、例えば、それぞれ
の乾燥粉末、プレスケーキ等を単に混合する方法、ニー
ダー、ビースミル、アトライター等、各種粉砕機により
機械的に混合するか、顔料を水または有機溶剤に懸濁さ
せ、顔料誘導体を乾燥粉末あるいは、水または有機溶剤
に懸濁した状態で添加することにより顔料表面に顔料誘
導体を沈着させるか、硫酸等の強い溶解力を持つ溶媒に
顔料と顔料誘導体を溶解して水等の貧溶媒により共沈さ
せる方法等が挙げられる。
の乾燥粉末、プレスケーキ等を単に混合する方法、ニー
ダー、ビースミル、アトライター等、各種粉砕機により
機械的に混合するか、顔料を水または有機溶剤に懸濁さ
せ、顔料誘導体を乾燥粉末あるいは、水または有機溶剤
に懸濁した状態で添加することにより顔料表面に顔料誘
導体を沈着させるか、硫酸等の強い溶解力を持つ溶媒に
顔料と顔料誘導体を溶解して水等の貧溶媒により共沈さ
せる方法等が挙げられる。
【００２６】本発明の顔料組成物は、塗料用、印刷イン
キ用、プラスチック着色用、捺染用など各種用途に優れ
た顔料適性をもって用いることができ、とりわけ、塗料
用および印刷インキ用に用いる場合、非水性分散系にお
いて、有機顔料を単独で用いた場合に比べて、分散粘度
が低下し、良好な流動性を示すと同時に色分かれもな
く、着色力が高く、印刷物あるいは塗膜の光沢がよくま
た透明度も高い良好な製品を得ることができる。
キ用、プラスチック着色用、捺染用など各種用途に優れ
た顔料適性をもって用いることができ、とりわけ、塗料
用および印刷インキ用に用いる場合、非水性分散系にお
いて、有機顔料を単独で用いた場合に比べて、分散粘度
が低下し、良好な流動性を示すと同時に色分かれもな
く、着色力が高く、印刷物あるいは塗膜の光沢がよくま
た透明度も高い良好な製品を得ることができる。
【００２７】以下に本発明を実施例により更に詳しく説
明するが、本発明は、これらの実施例によって限定され
るものではない。例中、部および％は重量部および重量
％を表す。また実施例中のスルホン酸基は、遊離酸とし
て表す。
明するが、本発明は、これらの実施例によって限定され
るものではない。例中、部および％は重量部および重量
％を表す。また実施例中のスルホン酸基は、遊離酸とし
て表す。
【００２８】
実施例−１ 粗製Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｂｌｕｅ６０ ３０部を
クロロスルホン酸２４０部に加え９０℃で３時間加熱
し、２０００部の氷水中に注いだ。得られた懸濁液を濾
過後水洗し、フィルターケーキ１８０部を得た。この反
応生成物のフィルターケーキを氷水１０００部に加えス
ラリー化し、Ｎ，Ｎ−ジメチルネオペンタンジアミン３
５部を加え室温で３時間撹拌し、濾過、水洗後、乾燥し
て下式の顔料誘導体を得た。
クロロスルホン酸２４０部に加え９０℃で３時間加熱
し、２０００部の氷水中に注いだ。得られた懸濁液を濾
過後水洗し、フィルターケーキ１８０部を得た。この反
応生成物のフィルターケーキを氷水１０００部に加えス
ラリー化し、Ｎ，Ｎ−ジメチルネオペンタンジアミン３
５部を加え室温で３時間撹拌し、濾過、水洗後、乾燥し
て下式の顔料誘導体を得た。
【００２９】
【化５】
【００３０】
【００３１】得られた顔料誘導体５部を、Ｃ．Ｉ．Ｐｉ
ｇｍｅｎｔ Ｂｌｕｅ６０顔料９５部と混合することに
より顔料組成物１００部を得た。
ｇｍｅｎｔ Ｂｌｕｅ６０顔料９５部と混合することに
より顔料組成物１００部を得た。
【００３２】実施例−２，３ 実施例−１で得られた顔料誘導体とＣ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅ
ｎｔ Ｂｌｕｅ６０顔料を第１表に示す割合で混合し顔
料組成物を得た。
ｎｔ Ｂｌｕｅ６０顔料を第１表に示す割合で混合し顔
料組成物を得た。
【００３３】
【表１】
【００３４】実施例−４ 実施例−１と同様にして得られた、Ｂｌｕｅ６０とクロ
ロスルホン酸との反応生成物のフィルターケーキ１８０
部を氷水１０００部に加えスラリー化し、Ｎ，Ｎ−ジメ
チルネオペンタンジアミン２６部を加え室温で３時間撹
拌し、濾過、水洗後、乾燥して下式の顔料誘導体を得
た。
ロスルホン酸との反応生成物のフィルターケーキ１８０
部を氷水１０００部に加えスラリー化し、Ｎ，Ｎ−ジメ
チルネオペンタンジアミン２６部を加え室温で３時間撹
拌し、濾過、水洗後、乾燥して下式の顔料誘導体を得
た。
【００３５】
【化６】
【００３６】得られた顔料誘導体１０部を、Ｃ．Ｉ．Ｐ
ｉｇｍｅｎｔ Ｂｌｕｅ６０顔料９０部と混合すること
により顔料組成物１００部を得た。
ｉｇｍｅｎｔ Ｂｌｕｅ６０顔料９０部と混合すること
により顔料組成物１００部を得た。
【００３７】実施例−５ 実施例−１と同様にして得られた、Ｂｌｕｅ６０とクロ
ロスルホン酸との反応生成物のフィルターケーキ１８０
部を氷水１０００部に加えスラリー化し、Ｎ−エチル−
２−アミノエチルピロリジン３９部を加え室温で３時間
撹拌し、濾過、水洗後、乾燥して下式の顔料誘導体を得
た。
ロスルホン酸との反応生成物のフィルターケーキ１８０
部を氷水１０００部に加えスラリー化し、Ｎ−エチル−
２−アミノエチルピロリジン３９部を加え室温で３時間
撹拌し、濾過、水洗後、乾燥して下式の顔料誘導体を得
た。
【００３８】
【化７】
【００３９】得られた顔料誘導体１０部を、Ｃ．Ｉ．Ｐ
ｉｇｍｅｎｔ Ｂｌｕｅ６０顔料９０部と混合すること
により顔料組成物１００部を得た。
ｉｇｍｅｎｔ Ｂｌｕｅ６０顔料９０部と混合すること
により顔料組成物１００部を得た。
【００４０】実施例−６，７ 実施例−５で得られた顔料誘導体を第２表に記載の有機
顔料と混合し顔料組成物を得た。
顔料と混合し顔料組成物を得た。
【００４１】
【表２】
【００４２】実施例−８ 粗製Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｒｅｄ１７９ ３０部を
クロロスルホン酸２４０部に加え９０℃で３時間加熱
し、２０００部の氷水中に注いだ。得られた懸濁液を濾
過後水洗し、フィルターケーキ１８０部を得た。この反
応生成物のフィルターケーキを氷水１０００部に加えス
ラリー化し、２−アミノ−５−ジエチルアミノペンタン
９１部を加え室温で３時間撹拌し、濾過、水洗後、乾燥
して下式の顔料誘導体を得た。
クロロスルホン酸２４０部に加え９０℃で３時間加熱
し、２０００部の氷水中に注いだ。得られた懸濁液を濾
過後水洗し、フィルターケーキ１８０部を得た。この反
応生成物のフィルターケーキを氷水１０００部に加えス
ラリー化し、２−アミノ−５−ジエチルアミノペンタン
９１部を加え室温で３時間撹拌し、濾過、水洗後、乾燥
して下式の顔料誘導体を得た。
【００４３】
【化８】
【００４４】得られた顔料誘導体１０部を、Ｃ．Ｉ．Ｐ
ｉｇｍｅｎｔ Ｒｅｄ１７９顔料９０部と混合すること
により顔料組成物１００部を得た。
ｉｇｍｅｎｔ Ｒｅｄ１７９顔料９０部と混合すること
により顔料組成物１００部を得た。
【００４５】実施例−９，１０ 実施例−８で得られた顔料誘導体とＣ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅ
ｎｔ Ｒｅｄ１７９顔料を第３表に示す割合で混合し顔
料組成物を得た。
ｎｔ Ｒｅｄ１７９顔料を第３表に示す割合で混合し顔
料組成物を得た。
【００４６】
【表３】
【００４７】実施例−１１ 実施例−８と同様にして得られた、Ｒｅｄ１７９とクロ
ロスルホン酸との反応生成物のフィルターケーキ１８０
部を氷水１０００部に加えスラリー化し、１−アミノ−
３−ジブチルアミノペンタン６１部を加え室温で３時間
撹拌し、濾過、水洗後、乾燥して下式の顔料誘導体を得
た。
ロスルホン酸との反応生成物のフィルターケーキ１８０
部を氷水１０００部に加えスラリー化し、１−アミノ−
３−ジブチルアミノペンタン６１部を加え室温で３時間
撹拌し、濾過、水洗後、乾燥して下式の顔料誘導体を得
た。
【００４８】
【化９】
【００４９】得られた顔料誘導体１０部を、Ｃ．Ｉ．Ｐ
ｉｇｍｅｎｔ Ｒｅｄ１７９顔料９０部と混合すること
により顔料組成物１００部を得た。
ｉｇｍｅｎｔ Ｒｅｄ１７９顔料９０部と混合すること
により顔料組成物１００部を得た。
【００５０】実施例−１２ 粗製Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｏｒａｎｇｅ４３ ３０
部をクロロスルホン酸２４０部に加え９０℃で３時間加
熱し、２０００部の氷水中に注いだ。得られた懸濁液を
濾過後水洗し、フィルターケーキ１７０部を得た。この
反応生成物のフィルターケーキを氷水１０００部に加え
スラリー化し、２−アミノ−５−ジエチルアミノペンタ
ン４６部を加え室温で３時間撹拌し、濾過、水洗後、乾
燥して下式の顔料誘導体を得た。
部をクロロスルホン酸２４０部に加え９０℃で３時間加
熱し、２０００部の氷水中に注いだ。得られた懸濁液を
濾過後水洗し、フィルターケーキ１７０部を得た。この
反応生成物のフィルターケーキを氷水１０００部に加え
スラリー化し、２−アミノ−５−ジエチルアミノペンタ
ン４６部を加え室温で３時間撹拌し、濾過、水洗後、乾
燥して下式の顔料誘導体を得た。
【００５１】
【化１０】
【００５２】得られた顔料誘導体１０部を、Ｃ．Ｉ．Ｐ
ｉｇｍｅｎｔ Ｏｒａｎｇｅ４３顔料９０部と混合する
ことにより顔料組成物１００部を得た。
ｉｇｍｅｎｔ Ｏｒａｎｇｅ４３顔料９０部と混合する
ことにより顔料組成物１００部を得た。
【００５３】実施例−１３ 粗製Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｙｅｌｌｏｗ１０８ ３
０部をクロロスルホン酸２４０部に加え９０℃で３時間
加熱し、２０００部の氷水中に注いだ。得られた懸濁液
を濾過後水洗し、フィルターケーキ１７０部を得た。こ
の反応生成物のフィルターケーキを氷水１０００部に加
えスラリー化し、Ｎ−エチル−２−アミノメチルピロリ
ジン２５部を加え室温で３時間撹拌し、濾過、水洗後、
乾燥して下式の顔料誘導体を得た。
０部をクロロスルホン酸２４０部に加え９０℃で３時間
加熱し、２０００部の氷水中に注いだ。得られた懸濁液
を濾過後水洗し、フィルターケーキ１７０部を得た。こ
の反応生成物のフィルターケーキを氷水１０００部に加
えスラリー化し、Ｎ−エチル−２−アミノメチルピロリ
ジン２５部を加え室温で３時間撹拌し、濾過、水洗後、
乾燥して下式の顔料誘導体を得た。
【００５４】
【化１１】
【００５５】得られた顔料誘導体１０部を、Ｃ．Ｉ．Ｐ
ｉｇｍｅｎｔ Ｙｅｌｌｏｗ１０８顔料９０部と混合す
ることにより顔料組成物１００部を得た。
ｉｇｍｅｎｔ Ｙｅｌｌｏｗ１０８顔料９０部と混合す
ることにより顔料組成物１００部を得た。
【００５６】実施例−１４ 焼き付け塗料用アミノアルキッド樹脂ワニスに顔料単独
あるいは、実施例−１〜１３で得られた顔料組成物を用
いて原色塗料を調整し、その粘度および光沢を測定し
た。また、上記原色塗料と酸化チタン塗料とを１：１０
の割合で混合して単色塗料を調整し各性能を調べた。
あるいは、実施例−１〜１３で得られた顔料組成物を用
いて原色塗料を調整し、その粘度および光沢を測定し
た。また、上記原色塗料と酸化チタン塗料とを１：１０
の割合で混合して単色塗料を調整し各性能を調べた。
【００５７】各性能の評価方法は以下のとおりであり、
結果は、第４表〜第９表に示すとおりであった。 粘 度 ：各原色塗料について、Ｂ型粘度計を用い２５
℃、３０ｒｐｍで測定した。 非凝集性：各淡色塗料をアート紙上に塗布し、短時間の
乾燥後塗面の一部を指でこする。ついで塗料を焼き付
け、指でこすった部分とそうでない部分との色濃度の比
較をする。 ◎；差がない ○；わずかに差がある △；差がよくわかる ×；差が歴然としている 着色力 ：各淡色塗料をアート紙上に塗布、焼き付け後
の濃度を顔料単独を基準（１００）として目視判定し
た。 光 沢 ：各原色塗料をガラス板に塗布、焼き付け後６
０°−６０°の光沢を測定した。
結果は、第４表〜第９表に示すとおりであった。 粘 度 ：各原色塗料について、Ｂ型粘度計を用い２５
℃、３０ｒｐｍで測定した。 非凝集性：各淡色塗料をアート紙上に塗布し、短時間の
乾燥後塗面の一部を指でこする。ついで塗料を焼き付
け、指でこすった部分とそうでない部分との色濃度の比
較をする。 ◎；差がない ○；わずかに差がある △；差がよくわかる ×；差が歴然としている 着色力 ：各淡色塗料をアート紙上に塗布、焼き付け後
の濃度を顔料単独を基準（１００）として目視判定し
た。 光 沢 ：各原色塗料をガラス板に塗布、焼き付け後６
０°−６０°の光沢を測定した。
【００５８】
【表４】
【００５９】
【表５】
【００６０】
【表６】
【００６１】
【表７】
【００６２】
【表８】
【００６３】
【表９】
フロントページの続き (51)Int.Cl.5 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０９Ｄ 7/12 ＰＳＬ 7211−4Ｊ (72)発明者 伊藤 啓祐 大阪府大阪市此花区春日出中３丁目１番98 号 住友化学工業株式会社内 (72)発明者 秋田 誠 大阪府大阪市此花区春日出中３丁目１番98 号 住友化学工業株式会社内
Claims (5)
- 【請求項１】遊離酸の形で一般式（Ｉ） 【化１】 ［式中、Ｄはアゾ、ジアントラキノニル、ジオキサジン
およびフタロシアニンを レン基、Ｒ1 およびＲ2 はそれぞれ独立に炭素数１〜２
０の置換されていてもよい飽和または不飽和の脂肪族炭
化水素基または芳香族炭化水素基を表すか、または、隣
接する窒素原子とともに、更に窒素、酸素、硫黄原子を
含んでいてもよい複素環を形成する。）または炭素数１
〜６のアルキル基にして、そのアルキル基が窒素、酸素
または硫黄原子の少なくとも１個を含んでいる複素環の
炭素原子に置換してなる複素環置換アルキル基を表し、
ｍは０〜３の数、ｎは１〜４の数であり、ｍとｎの合計
は１〜５である。］で示される顔料誘導体。 - 【請求項２】Ｄがアントラピリミジン、フラバントロ
ン、アンタントロン、インダントロン、ピラントロン、
ビオラントロン、イソビオラントロン、キナクリドン、
キノフタロン、ジケトピロロピロール、イソインドリノ
ン、ペリノン、ペリレンまたはチオインジゴ残基を表す
請求項１に記載の顔料誘導体。 - 【請求項３】有機顔料および請求項１に記載の一般式
（Ｉ）で示される顔料誘導体を含有してなる顔料組成
物。 - 【請求項４】顔料誘導体の量が有機顔料に対して０．５
〜３０重量％である請求項３に記載の顔料組成物。 - 【請求項５】請求項１に記載の顔料誘導体を用いること
を特徴とする有機顔料の顔料適性を向上する方法。
Priority Applications (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5184756A JPH06240158A (ja) | 1992-12-25 | 1993-07-27 | 顔料誘導体およびその応用 |
| EP93120682A EP0604895A1 (en) | 1992-12-25 | 1993-12-22 | Pigment compounds |
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4-346401 | 1992-12-25 | ||
| JP34640192 | 1992-12-25 | ||
| JP5184756A JPH06240158A (ja) | 1992-12-25 | 1993-07-27 | 顔料誘導体およびその応用 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH06240158A true JPH06240158A (ja) | 1994-08-30 |
Family
ID=26502693
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP5184756A Pending JPH06240158A (ja) | 1992-12-25 | 1993-07-27 | 顔料誘導体およびその応用 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH06240158A (ja) |
Cited By (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2005232323A (ja) * | 2004-02-19 | 2005-09-02 | Mitsui Chemicals Inc | 黒色化合物及びそれを含有するインク |
| WO2011024896A1 (ja) | 2009-08-27 | 2011-03-03 | 富士フイルム株式会社 | ジクロロジケトピロロピロール顔料、これを含有する色材分散物およびその製造方法 |
| WO2019054281A1 (ja) | 2017-09-15 | 2019-03-21 | 富士フイルム株式会社 | 組成物、膜、積層体、赤外線透過フィルタ、固体撮像素子および赤外線センサ |
| WO2020059509A1 (ja) | 2018-09-20 | 2020-03-26 | 富士フイルム株式会社 | 硬化性組成物、硬化膜、赤外線透過フィルタ、積層体、固体撮像素子、センサ、及び、パターン形成方法 |
| WO2021039205A1 (ja) | 2019-08-29 | 2021-03-04 | 富士フイルム株式会社 | 組成物、膜、近赤外線カットフィルタ、パターン形成方法、積層体、固体撮像素子、赤外線センサ、画像表示装置、カメラモジュール、及び、化合物 |
| WO2022130773A1 (ja) | 2020-12-17 | 2022-06-23 | 富士フイルム株式会社 | 組成物、膜、光学フィルタ、固体撮像素子、画像表示装置および赤外線センサ |
| WO2022131191A1 (ja) | 2020-12-16 | 2022-06-23 | 富士フイルム株式会社 | 組成物、膜、光学フィルタ、固体撮像素子、画像表示装置および赤外線センサ |
-
1993
- 1993-07-27 JP JP5184756A patent/JPH06240158A/ja active Pending
Cited By (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2005232323A (ja) * | 2004-02-19 | 2005-09-02 | Mitsui Chemicals Inc | 黒色化合物及びそれを含有するインク |
| WO2011024896A1 (ja) | 2009-08-27 | 2011-03-03 | 富士フイルム株式会社 | ジクロロジケトピロロピロール顔料、これを含有する色材分散物およびその製造方法 |
| WO2019054281A1 (ja) | 2017-09-15 | 2019-03-21 | 富士フイルム株式会社 | 組成物、膜、積層体、赤外線透過フィルタ、固体撮像素子および赤外線センサ |
| WO2020059509A1 (ja) | 2018-09-20 | 2020-03-26 | 富士フイルム株式会社 | 硬化性組成物、硬化膜、赤外線透過フィルタ、積層体、固体撮像素子、センサ、及び、パターン形成方法 |
| WO2021039205A1 (ja) | 2019-08-29 | 2021-03-04 | 富士フイルム株式会社 | 組成物、膜、近赤外線カットフィルタ、パターン形成方法、積層体、固体撮像素子、赤外線センサ、画像表示装置、カメラモジュール、及び、化合物 |
| WO2022131191A1 (ja) | 2020-12-16 | 2022-06-23 | 富士フイルム株式会社 | 組成物、膜、光学フィルタ、固体撮像素子、画像表示装置および赤外線センサ |
| WO2022130773A1 (ja) | 2020-12-17 | 2022-06-23 | 富士フイルム株式会社 | 組成物、膜、光学フィルタ、固体撮像素子、画像表示装置および赤外線センサ |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP5885352B2 (ja) | カラーフィルターでの使用のためのジケトピロロピロール顔料組成物 | |
| JPS6088185A (ja) | 顔料分散剤 | |
| JPH1143636A (ja) | インクジェットプリンター用記録液 | |
| JPS63305173A (ja) | 顔料分散剤 | |
| JP5634019B2 (ja) | 色素化合物並びに該色素化合物を含有するインク | |
| JPH06240158A (ja) | 顔料誘導体およびその応用 | |
| JPH06212088A (ja) | 顔料組成物及び塗料 | |
| JPH0572943B2 (ja) | ||
| US5556456A (en) | Pigment compositions | |
| JP4438874B2 (ja) | 縮合アゾ顔料誘導体及びそれを含有する顔料組成物 | |
| JP4207236B2 (ja) | 縮合アゾ顔料誘導体及びそれを含有する顔料組成物 | |
| EP0604895A1 (en) | Pigment compounds | |
| JP2008081566A (ja) | 顔料分散剤、顔料組成物及び顔料分散体 | |
| JP3561847B2 (ja) | 顔料分散剤および顔料組成物 | |
| JP2009235337A (ja) | 新規な顔料誘導体及びその製造方法 | |
| JPS63248864A (ja) | 易分散性銅フタロシアニン顔料組成物及びその製造方法 | |
| JPH06240160A (ja) | 顔料誘導体ならびにその応用 | |
| JPH06240156A (ja) | ジアントラキノニル顔料誘導体ならびにその応用 | |
| JPH06240162A (ja) | ジオキサジン顔料誘導体およびその応用 | |
| JPH06240161A (ja) | ジオキサジン顔料誘導体ならびにその応用 | |
| JPH06240157A (ja) | ジアントラキノニル顔料誘導体およびその応用 | |
| JPH0252659B2 (ja) | ||
| JP4536909B2 (ja) | 顔料分散剤およびこれを含んだ顔料組成物 | |
| US5779783A (en) | Composition for printing inks | |
| JPH11189731A (ja) | ハロゲン化銅フタロシアニン粗顔料を使用に適する顔料の形に変換する方法 |