JPH06240160A - 顔料誘導体ならびにその応用 - Google Patents
顔料誘導体ならびにその応用Info
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- JPH06240160A JPH06240160A JP18164293A JP18164293A JPH06240160A JP H06240160 A JPH06240160 A JP H06240160A JP 18164293 A JP18164293 A JP 18164293A JP 18164293 A JP18164293 A JP 18164293A JP H06240160 A JPH06240160 A JP H06240160A
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Abstract
(57)【要約】 （修正有）
【目的】 有機顔料に添加してその顔料適性、とりわけ
流動性、非凝集性を向上する顔料誘導体を提供する。 【構成】 遊離酸の形で下記一般式（Ｉ） ［例えば、
流動性、非凝集性を向上する顔料誘導体を提供する。 【構成】 遊離酸の形で下記一般式（Ｉ） ［例えば、
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、顔料誘導体およびその
応用に関する。
応用に関する。
【０００２】
【従来の技術および発明が解決しようとする課題】塗料
または印刷インキ等の非水性分散系において、顔料はし
ばしば凝集し、沈降、粘度の増加、着色力の低下、他顔
料と混合した際の色分かれなど種々の問題を引き起こ
す。このような流動性、非凝集性の低下に伴う問題を解
決する目的でこれまでもフタロシアニン系、キナクリド
ン系顔料を中心に数多くの提案がなされている。例えば
特公昭４１−２４６６号公報および特公昭５０−４０１
９号公報に見られるように顔料のスルホン化物あるい
は、その金属塩を混和する方法、特公昭３８−２７１３
号公報および特公昭３９−１６７８７号公報に見られる
ように置換アミノメチル誘導体を混和する方法、ＵＳＰ
２７６１８６８号明細書および特開昭５５−１０８４６
６号公報に見られるようにフタルイミドメチル誘導体を
混和する方法等が知られている。
または印刷インキ等の非水性分散系において、顔料はし
ばしば凝集し、沈降、粘度の増加、着色力の低下、他顔
料と混合した際の色分かれなど種々の問題を引き起こ
す。このような流動性、非凝集性の低下に伴う問題を解
決する目的でこれまでもフタロシアニン系、キナクリド
ン系顔料を中心に数多くの提案がなされている。例えば
特公昭４１−２４６６号公報および特公昭５０−４０１
９号公報に見られるように顔料のスルホン化物あるい
は、その金属塩を混和する方法、特公昭３８−２７１３
号公報および特公昭３９−１６７８７号公報に見られる
ように置換アミノメチル誘導体を混和する方法、ＵＳＰ
２７６１８６８号明細書および特開昭５５−１０８４６
６号公報に見られるようにフタルイミドメチル誘導体を
混和する方法等が知られている。
【０００３】しかしながら、これらの方法は非凝集性を
改善する傾向は認められるものの、白色顔料と混ぜたと
きの色分かれは依然として大きく、満足されるには至っ
ていない。
改善する傾向は認められるものの、白色顔料と混ぜたと
きの色分かれは依然として大きく、満足されるには至っ
ていない。
【０００４】また特開平１−２１３３６６号公報および
特公平１−３４２６８号公報には、それらの欠点を改良
する目的の顔料誘導体が開示されている。しかし、これ
らの顔料誘導体もなお十分に満足されるには至ってな
く、顔料の流動性、非凝集性の低下などにともなう種々
の問題を工業的有利に解決する方法の開発が強く望まれ
ている。
特公平１−３４２６８号公報には、それらの欠点を改良
する目的の顔料誘導体が開示されている。しかし、これ
らの顔料誘導体もなお十分に満足されるには至ってな
く、顔料の流動性、非凝集性の低下などにともなう種々
の問題を工業的有利に解決する方法の開発が強く望まれ
ている。
【０００５】本発明者らはこのような問題を解決する目
的で鋭意検討した結果、特定の顔料誘導体を見出して本
発明を完成した。
的で鋭意検討した結果、特定の顔料誘導体を見出して本
発明を完成した。
【０００６】
【課題を解決するための手段】本発明は遊離酸の形で一
般式（Ｉ）
般式（Ｉ）
【０００７】
【化２】
【０００８】［式中、Ｄはアゾ、ジアントラキノニル、
ジオキサジンおよびフタロシアニンを除く有機顔料残
基、Ｒ1 は炭素数１〜１０の置換されていてもよい飽和
または不 、Ｙは炭素数１〜１０の直鎖または分枝のアルキレン
基、Ｒ2 およびＲ3 はそれぞれ独立に炭素数１〜２０の
置換されていてもよい飽和または不飽和の脂肪族炭化水
素基または芳香族炭化水素基を表すか、または、隣接す
る窒素原子とともに、更に窒素、酸素、硫黄原子を含ん
でいてもよい複素環を形成する。）または炭素数１〜６
のアルキル基にして、そのアルキル基が窒素、酸素また
は硫黄原子の少なくとも１個を含んでいる複素環の炭素
原子に置換してなる複素環置換アルキ 環を形成してもよく、ｍは０〜３の数（ただし、Ｒ1 が
置換されていない脂肪族炭化水素基の場合、ｍは１〜３
の数）、ｎは１〜４の数であり、ｍとｎの合計は１〜５
である。］で示される顔料誘導体およびその応用であ
る。前記一般式（Ｉ）において、Ｄで表される有機顔料
残基としては、アントラピリミジン系、フラバントロン
系、アンタントロン系、インダントロン系、ピラントロ
ン系、ビオラントロン系、イソビオラントロン系、フタ
ロシアニン系、キナクリドン系、キノフタロン系、ジケ
トピロロピロール系、イソインドリノン系、ペリノン
系、ペリレン系またはチオオンジゴ系顔料等の残基が例
示される。
ジオキサジンおよびフタロシアニンを除く有機顔料残
基、Ｒ1 は炭素数１〜１０の置換されていてもよい飽和
または不 、Ｙは炭素数１〜１０の直鎖または分枝のアルキレン
基、Ｒ2 およびＲ3 はそれぞれ独立に炭素数１〜２０の
置換されていてもよい飽和または不飽和の脂肪族炭化水
素基または芳香族炭化水素基を表すか、または、隣接す
る窒素原子とともに、更に窒素、酸素、硫黄原子を含ん
でいてもよい複素環を形成する。）または炭素数１〜６
のアルキル基にして、そのアルキル基が窒素、酸素また
は硫黄原子の少なくとも１個を含んでいる複素環の炭素
原子に置換してなる複素環置換アルキ 環を形成してもよく、ｍは０〜３の数（ただし、Ｒ1 が
置換されていない脂肪族炭化水素基の場合、ｍは１〜３
の数）、ｎは１〜４の数であり、ｍとｎの合計は１〜５
である。］で示される顔料誘導体およびその応用であ
る。前記一般式（Ｉ）において、Ｄで表される有機顔料
残基としては、アントラピリミジン系、フラバントロン
系、アンタントロン系、インダントロン系、ピラントロ
ン系、ビオラントロン系、イソビオラントロン系、フタ
ロシアニン系、キナクリドン系、キノフタロン系、ジケ
トピロロピロール系、イソインドリノン系、ペリノン
系、ペリレン系またはチオオンジゴ系顔料等の残基が例
示される。
【０００９】Ｒ1 で表される脂肪族炭化水素基としては
置換されていてもよいアルキル、アルケニルおよびアル
キニル基などが例示され、好ましくは炭素数１〜６の置
換されていてもよいアルキル基であり、また、芳香族炭
化水素基としては置換されていてもよいフェニルおよび
ナフチル基などが例示される。Ｒ1 で表される炭化水素
基の置換基としては炭素数１〜６のアルキルまたはヒド
ロキシアルキル基で置換されていてもよいアミノ基、ヒ
ドロキシ基または炭素数１〜６のアルコキシ基で置換さ
れていてもよい炭素数１〜６のアルコキシ基などを挙げ
ることを挙げることができる。
置換されていてもよいアルキル、アルケニルおよびアル
キニル基などが例示され、好ましくは炭素数１〜６の置
換されていてもよいアルキル基であり、また、芳香族炭
化水素基としては置換されていてもよいフェニルおよび
ナフチル基などが例示される。Ｒ1 で表される炭化水素
基の置換基としては炭素数１〜６のアルキルまたはヒド
ロキシアルキル基で置換されていてもよいアミノ基、ヒ
ドロキシ基または炭素数１〜６のアルコキシ基で置換さ
れていてもよい炭素数１〜６のアルコキシ基などを挙げ
ることを挙げることができる。
【００１０】 、下式、
【００１１】
【化３】
【００１２】（式中、Ｒ2 は前記の意味を有する。）で
示すことができ、好ましくは、更に窒素原子を含んでい
てもよい５員または６員の複素環である。そのような複
素環残基として、例えば、
示すことができ、好ましくは、更に窒素原子を含んでい
てもよい５員または６員の複素環である。そのような複
素環残基として、例えば、
【００１３】
【化４】
【００１４】（式中、Ｒ2 は前記の意味を有する。）な
どが例示される。Ｒ2 およびＲ3 で表される脂肪族炭化
水素基としては、それぞれ独立に炭素数１〜２０の置換
されていてもよいアルキル、アルケニルおよびアルキニ
ル基などが例示され、好ましくは炭素数１〜６の置換さ
れていてもよいアルキル基であり、また、芳香族炭化水
素基としては置換されていてもよいフェニルおよびナフ
チル基などが例示される。これらの炭化水素基の置換基
としてはＲ1 について前述した置換基を挙げることがで
きる。
どが例示される。Ｒ2 およびＲ3 で表される脂肪族炭化
水素基としては、それぞれ独立に炭素数１〜２０の置換
されていてもよいアルキル、アルケニルおよびアルキニ
ル基などが例示され、好ましくは炭素数１〜６の置換さ
れていてもよいアルキル基であり、また、芳香族炭化水
素基としては置換されていてもよいフェニルおよびナフ
チル基などが例示される。これらの炭化水素基の置換基
としてはＲ1 について前述した置換基を挙げることがで
きる。
【００１５】Ｒ2 およびＲ3 が隣接する窒素原子ととも
に形成する複素環としては、下式
に形成する複素環としては、下式
【００１６】
【化５】
【００１７】のものなどが例示される。また、Ｘで表さ
れる複素環置換アルキルの複素環としては、下式
れる複素環置換アルキルの複素環としては、下式
【００１８】
【化６】
【００１９】のものなどが例示される。
【００２０】上掲の複素環は場合により低級アルキル基
などで置換されていてもよい。前記一般式（Ｉ）で示さ
れる顔料誘導体は、それ自身公知の方法で、例えば、当
該ジオキサジン顔料にクロロスルホン酸を反応させ、次
いでこれに下式、
などで置換されていてもよい。前記一般式（Ｉ）で示さ
れる顔料誘導体は、それ自身公知の方法で、例えば、当
該ジオキサジン顔料にクロロスルホン酸を反応させ、次
いでこれに下式、
【００２１】
【化７】
【００２２】（式中、Ｒ1 、Ｒ2 およびＸは前記の意味
を有する。）で示されるアミンを反応させることによっ
て製造することができる。
を有する。）で示されるアミンを反応させることによっ
て製造することができる。
【００２３】クロロスルホン酸との反応は、例えば、必
要により有機溶剤を用い、当該ジオキサジン顔料とそれ
に対して１〜１０モル比のクロロスルホン酸とを−１０
〜１５０℃の温度で行うことができる。また必要によ
り、さらに塩化チオニル、オキシ塩化リン、五塩化リン
等のハロゲン化剤を加えてもよい。前記一般式（Ｉ）に
おけるｍとｎおよびその合計は、使用するクロロスルホ
ン酸の量と反応温度によって適宜選択することができ
る。 ここで得られる反応生成物とアミンの反応は、例
えば、反応生成物と、アミンまたはその塩とを水または
有機溶媒中、０〜１５０℃の温度で反応させることによ
って行うことができる。
要により有機溶剤を用い、当該ジオキサジン顔料とそれ
に対して１〜１０モル比のクロロスルホン酸とを−１０
〜１５０℃の温度で行うことができる。また必要によ
り、さらに塩化チオニル、オキシ塩化リン、五塩化リン
等のハロゲン化剤を加えてもよい。前記一般式（Ｉ）に
おけるｍとｎおよびその合計は、使用するクロロスルホ
ン酸の量と反応温度によって適宜選択することができ
る。 ここで得られる反応生成物とアミンの反応は、例
えば、反応生成物と、アミンまたはその塩とを水または
有機溶媒中、０〜１５０℃の温度で反応させることによ
って行うことができる。
【００２４】 ジメチル−Ｎ’−エチルエチレンジアミン、Ｎ，Ｎ−ジ
エチル−Ｎ’−メチルエチレンジアミン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’
−トリエチルエチレンジアミン、Ｎ，Ｎ’−ジエチル−
Ｎ−ステアリルエチレンジアミン、Ｎ’−ベンジル−
Ｎ，Ｎ−ジメチルエチレンジアミン、Ｎ，Ｎ−ジエチル
−Ｎ’−メチル−１，３−プロパンジアミン、Ｎ，Ｎ−
ジエチル−Ｎ’−エトキシエチル−１，３−プロパンジ
アミン、ビス（Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノエチル）アミ
ン、ビス（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノプロピル）アミン、
Ｎ，Ｎ−ジエチル−Ｎ’−ジエチルアミノエチル−１，
３−プロパンジアミン、Ｎ，Ｎ−ジブチル−Ｎ’−ジエ
チルアミノエチル−１，３−プロパンジアミン、Ｎ，
Ｎ’−ジエチル−２−アミノメチルピロリジン、Ｎ，
Ｎ’−ジエチル−２−アミノメチルピペリジンなどがあ
る。
エチル−Ｎ’−メチルエチレンジアミン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’
−トリエチルエチレンジアミン、Ｎ，Ｎ’−ジエチル−
Ｎ−ステアリルエチレンジアミン、Ｎ’−ベンジル−
Ｎ，Ｎ−ジメチルエチレンジアミン、Ｎ，Ｎ−ジエチル
−Ｎ’−メチル−１，３−プロパンジアミン、Ｎ，Ｎ−
ジエチル−Ｎ’−エトキシエチル−１，３−プロパンジ
アミン、ビス（Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノエチル）アミ
ン、ビス（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノプロピル）アミン、
Ｎ，Ｎ−ジエチル−Ｎ’−ジエチルアミノエチル−１，
３−プロパンジアミン、Ｎ，Ｎ−ジブチル−Ｎ’−ジエ
チルアミノエチル−１，３−プロパンジアミン、Ｎ，
Ｎ’−ジエチル−２−アミノメチルピロリジン、Ｎ，
Ｎ’−ジエチル−２−アミノメチルピペリジンなどがあ
る。
【００２５】また、式
【００２６】
【化８】
【００２７】で表される複素環アミンとしては、Ｎ−メ
チルピペラジン、Ｎ−エチルピペラジン、Ｎ−ブチルピ
ペラジン、Ｎ−ヒドロキシエチルピペラジン、Ｎ，Ｎ−
ジエチルピペラジンエタンアミン、Ｎ，Ｎ−ジブチルピ
ペラジンエタンアミン、Ｎ−ベンジルピペラジンなどが
ある。
チルピペラジン、Ｎ−エチルピペラジン、Ｎ−ブチルピ
ペラジン、Ｎ−ヒドロキシエチルピペラジン、Ｎ，Ｎ−
ジエチルピペラジンエタンアミン、Ｎ，Ｎ−ジブチルピ
ペラジンエタンアミン、Ｎ−ベンジルピペラジンなどが
ある。
【００２８】上記のアミンは、公知の方法、例えばＨ2
Ｎ−Ｘ で表されるアミンあるいは、ピペラジンにｐ−
トルエンスルホン酸ブチル、モノクロロトリエチルアミ
ン、ベンジルクロライド等の置換していてもよいアルキ
ル基のハロゲン化物、硫酸エステル、ベンゼンスルホン
酸エステル、ｐ−トルエンスルホン酸エステル、リン酸
エステル等のアルキル化剤を作用させる事により製造し
てもよい。
Ｎ−Ｘ で表されるアミンあるいは、ピペラジンにｐ−
トルエンスルホン酸ブチル、モノクロロトリエチルアミ
ン、ベンジルクロライド等の置換していてもよいアルキ
ル基のハロゲン化物、硫酸エステル、ベンゼンスルホン
酸エステル、ｐ−トルエンスルホン酸エステル、リン酸
エステル等のアルキル化剤を作用させる事により製造し
てもよい。
【００２９】一般式（Ｉ）におけるスルホン酸基は、遊
離酸のままでもよく、また、１〜３価の金属または有機
アミンとの塩であってもよい。ここで、１〜３価の金属
としては、ナトリウム、カリウム、マグネシウム、カル
シウム、ストロンチウム、バリウム、アルミニウム等が
例示される。
離酸のままでもよく、また、１〜３価の金属または有機
アミンとの塩であってもよい。ここで、１〜３価の金属
としては、ナトリウム、カリウム、マグネシウム、カル
シウム、ストロンチウム、バリウム、アルミニウム等が
例示される。
【００３０】また有機アミンとしては、顔料誘導体の製
造に用いる前述のアミンあるいは、エチルアミン、プロ
ピルアミン、アミルアミン、ヘキシルアミン、オクチル
アミン、ドデシルアミン、ステアリルアミン、ジエチル
アミン、ジブチルアミン、トリエチルアミン等の脂肪族
アミン、ピロリジン、ピペコリン、ピペリジン、ピペラ
ジン、モルホリン等の複素環アミン、アニリン、トルイ
ジン等の芳香族アミン等が例示される。
造に用いる前述のアミンあるいは、エチルアミン、プロ
ピルアミン、アミルアミン、ヘキシルアミン、オクチル
アミン、ドデシルアミン、ステアリルアミン、ジエチル
アミン、ジブチルアミン、トリエチルアミン等の脂肪族
アミン、ピロリジン、ピペコリン、ピペリジン、ピペラ
ジン、モルホリン等の複素環アミン、アニリン、トルイ
ジン等の芳香族アミン等が例示される。
【００３１】顔料誘導体の金属または有機アミン塩は公
知の方法、例えば誘導体の水性懸濁液と、金属または有
機アミンの塩化物水溶液もしくは懸濁液を混合すること
により容易に得ることができる。
知の方法、例えば誘導体の水性懸濁液と、金属または有
機アミンの塩化物水溶液もしくは懸濁液を混合すること
により容易に得ることができる。
【００３２】本発明の顔料組成物は、上記の顔料誘導体
をそれ自身公知の方法で有機顔料に配合することによっ
て製造することができる。有機顔料としては、ジアント
ラキノニル系、アントラピリミジン系、フラバントロン
系、アンタントロン系、インダントロン系、ピラントロ
ン系、ビオラントロン系、イソビオラントロン系、フタ
ロシアニン系、キナクリドン系、キノフタロン系、ジケ
トピロロピロール系、ジオキサジン系、イソインドリノ
ン系、ペリノン系、ペリレン系またはチオインジゴ系顔
料等が例示される。
をそれ自身公知の方法で有機顔料に配合することによっ
て製造することができる。有機顔料としては、ジアント
ラキノニル系、アントラピリミジン系、フラバントロン
系、アンタントロン系、インダントロン系、ピラントロ
ン系、ビオラントロン系、イソビオラントロン系、フタ
ロシアニン系、キナクリドン系、キノフタロン系、ジケ
トピロロピロール系、ジオキサジン系、イソインドリノ
ン系、ペリノン系、ペリレン系またはチオインジゴ系顔
料等が例示される。
【００３３】顔料誘導体の使用量は、有機顔料に対し
て、好ましくは０．５〜３０重量％、更に好ましくは１
〜２０重量％である。
て、好ましくは０．５〜３０重量％、更に好ましくは１
〜２０重量％である。
【００３４】配合する方法としては、例えば、それぞれ
の乾燥粉末、プレスケーキ等を単に混合する方法、ニー
ダー、ビースミル、アトライター等、各種粉砕機により
機械的に混合するか、顔料を水または有機溶剤に懸濁さ
せ、顔料誘導体を乾燥粉末あるいは、水または有機溶剤
に懸濁した状態で添加することにより顔料表面に顔料誘
導体を沈着させるか、硫酸等の強い溶解力を持つ溶媒に
顔料と顔料誘導体を溶解して水等の貧溶媒により共沈さ
せる方法等が挙げられる。
の乾燥粉末、プレスケーキ等を単に混合する方法、ニー
ダー、ビースミル、アトライター等、各種粉砕機により
機械的に混合するか、顔料を水または有機溶剤に懸濁さ
せ、顔料誘導体を乾燥粉末あるいは、水または有機溶剤
に懸濁した状態で添加することにより顔料表面に顔料誘
導体を沈着させるか、硫酸等の強い溶解力を持つ溶媒に
顔料と顔料誘導体を溶解して水等の貧溶媒により共沈さ
せる方法等が挙げられる。
【００３５】本発明の顔料組成物は、塗料用、印刷イン
キ用、プラスチック着色用、捺染用など各種用途に優れ
た顔料適性をもって用いることができ、とりわけ、塗料
用および印刷インキ用に用いる場合、非水性分散系にお
いて、有機顔料を単独で用いた場合に比べて、分散粘度
が低下し、良好な流動性を示すと同時に色分かれもな
く、着色力が高く、印刷物あるいは塗膜の光沢がよくま
た透明度も高い良好な製品を得ることができる。
キ用、プラスチック着色用、捺染用など各種用途に優れ
た顔料適性をもって用いることができ、とりわけ、塗料
用および印刷インキ用に用いる場合、非水性分散系にお
いて、有機顔料を単独で用いた場合に比べて、分散粘度
が低下し、良好な流動性を示すと同時に色分かれもな
く、着色力が高く、印刷物あるいは塗膜の光沢がよくま
た透明度も高い良好な製品を得ることができる。
【００３６】以下に本発明を実施例により更に詳しく説
明するが、本発明は、これらの実施例によって限定され
るものではない。例中、部および％は重量部および重量
％を表す。また実施例中の顔料誘導体は、遊離酸として
表す。
明するが、本発明は、これらの実施例によって限定され
るものではない。例中、部および％は重量部および重量
％を表す。また実施例中の顔料誘導体は、遊離酸として
表す。
【００３７】
実施例−１ 粗製Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｂｌｕｅ６０ ３０部を
クロロスルホン酸２４０部に加え９０℃で３時間加熱
し、２０００部の氷水中に注いだ。得られた懸濁液を濾
過後水洗し、フィルターケーキ１８０部を得た。この反
応生成物のフィルターケーキを氷水１０００部に加えス
ラリー化し、Ｎ，Ｎ，Ｎ’−トリエチルエチレンジアミ
ン２９部を加え室温で３時間撹拌し、濾過、水洗後、乾
燥して下式の顔料誘導体を得た。
クロロスルホン酸２４０部に加え９０℃で３時間加熱
し、２０００部の氷水中に注いだ。得られた懸濁液を濾
過後水洗し、フィルターケーキ１８０部を得た。この反
応生成物のフィルターケーキを氷水１０００部に加えス
ラリー化し、Ｎ，Ｎ，Ｎ’−トリエチルエチレンジアミ
ン２９部を加え室温で３時間撹拌し、濾過、水洗後、乾
燥して下式の顔料誘導体を得た。
【００３８】
【化９】
【００３９】
【００４０】得られた顔料誘導体５部を、Ｃ．Ｉ．Ｐｉ
ｇｍｅｎｔ Ｂｌｕｅ６０顔料９５部と混合することに
より顔料組成物１００部を得た。
ｇｍｅｎｔ Ｂｌｕｅ６０顔料９５部と混合することに
より顔料組成物１００部を得た。
【００４１】実施例−２，３ 実施例−１で得られた顔料誘導体とＣ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅ
ｎｔ Ｂｌｕｅ６０顔料を第１表に示す割合で混合し顔
料組成物を得た。
ｎｔ Ｂｌｕｅ６０顔料を第１表に示す割合で混合し顔
料組成物を得た。
【００４２】
【表１】
【００４３】実施例−４ 実施例−１と同様にして得られた、Ｂｌｕｅ６０とクロ
ロスルホン酸との反応生成物のフィルターケーキ１８０
部を氷水１０００部に加えスラリー化し、Ｎ，Ｎ−ジエ
チル−Ｎ’−エトキシエチル−１，３−プロパンジアミ
ン４１部を加え室温で３時間撹拌し、濾過、水洗後、乾
燥して下式の顔料誘導体を得た。
ロスルホン酸との反応生成物のフィルターケーキ１８０
部を氷水１０００部に加えスラリー化し、Ｎ，Ｎ−ジエ
チル−Ｎ’−エトキシエチル−１，３−プロパンジアミ
ン４１部を加え室温で３時間撹拌し、濾過、水洗後、乾
燥して下式の顔料誘導体を得た。
【００４４】
【化１０】
【００４５】得られた顔料誘導体１０部を、Ｃ．Ｉ．Ｐ
ｉｇｍｅｎｔ Ｂｌｕｅ６０顔料９０部と混合すること
により顔料組成物１００部を得た。
ｉｇｍｅｎｔ Ｂｌｕｅ６０顔料９０部と混合すること
により顔料組成物１００部を得た。
【００４６】実施例−５ 実施例−１と同様にして得られた、Ｂｌｕｅ６０とクロ
ロスルホン酸との反応生成物のフィルターケーキ１８０
部を氷水１０００部に加えスラリー化し、Ｎ，Ｎ−ジブ
チル−Ｎ’−ジエチルアミノエチル−１，３−プロパン
ジアミン９６部を加え室温で３時間撹拌し、濾過、水洗
後、乾燥して下式の顔料誘導体を得た。
ロスルホン酸との反応生成物のフィルターケーキ１８０
部を氷水１０００部に加えスラリー化し、Ｎ，Ｎ−ジブ
チル−Ｎ’−ジエチルアミノエチル−１，３−プロパン
ジアミン９６部を加え室温で３時間撹拌し、濾過、水洗
後、乾燥して下式の顔料誘導体を得た。
【００４７】
【化１１】
【００４８】得られた顔料誘導体１０部を、Ｃ．Ｉ．Ｐ
ｉｇｍｅｎｔ Ｂｌｕｅ６０顔料９０部と混合すること
により顔料組成物１００部を得た。
ｉｇｍｅｎｔ Ｂｌｕｅ６０顔料９０部と混合すること
により顔料組成物１００部を得た。
【００４９】実施例−６ 実施例−１と同様にして得られた、Ｂｌｕｅ６０とクロ
ロスルホン酸との反応生成物のフィルターケーキ１８０
部を氷水１０００部に加えスラリー化し、Ｎ，Ｎ−ジブ
チルピペラジンエタンアミン６５部を加え室温で３時間
撹拌し、濾過、水洗後、乾燥して下式の顔料誘導体を得
た。
ロスルホン酸との反応生成物のフィルターケーキ１８０
部を氷水１０００部に加えスラリー化し、Ｎ，Ｎ−ジブ
チルピペラジンエタンアミン６５部を加え室温で３時間
撹拌し、濾過、水洗後、乾燥して下式の顔料誘導体を得
た。
【００５０】
【化１２】
【００５１】得られた顔料誘導体５部を、Ｃ．Ｉ．Ｐｉ
ｇｍｅｎｔ Ｂｌｕｅ６０顔料９５部と混合することに
より顔料組成物１００部を得た。
ｇｍｅｎｔ Ｂｌｕｅ６０顔料９５部と混合することに
より顔料組成物１００部を得た。
【００５２】実施例−７，８ 実施例−６で得られた顔料誘導体を第２表に記載の有機
顔料と混合し顔料組成物を得た。
顔料と混合し顔料組成物を得た。
【００５３】
【表２】
【００５４】実施例−９ 粗製Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｒｅｄ１７９ ３０部を
クロロスルホン酸２４０部に加え９０℃で３時間加熱
し、２０００部の氷水中に注いだ。得られた懸濁液を濾
過後水洗し、フィルターケーキ１８０部を得た。この反
応生成物のフィルターケーキを氷水１０００部に加えス
ラリー化し、Ｎ，Ｎ，Ｎ’−トリエチルエチレンジアミ
ン４１部を加え室温で３時間撹拌し、濾過、水洗後、乾
燥して下式の顔料誘導体を得た。
クロロスルホン酸２４０部に加え９０℃で３時間加熱
し、２０００部の氷水中に注いだ。得られた懸濁液を濾
過後水洗し、フィルターケーキ１８０部を得た。この反
応生成物のフィルターケーキを氷水１０００部に加えス
ラリー化し、Ｎ，Ｎ，Ｎ’−トリエチルエチレンジアミ
ン４１部を加え室温で３時間撹拌し、濾過、水洗後、乾
燥して下式の顔料誘導体を得た。
【００５５】
【化１３】
【００５６】得られた顔料誘導体１０部を、Ｃ．Ｉ．Ｐ
ｉｇｍｅｎｔ Ｒｅｄ１７９顔料９０部と混合すること
により顔料組成物１００部を得た。
ｉｇｍｅｎｔ Ｒｅｄ１７９顔料９０部と混合すること
により顔料組成物１００部を得た。
【００５７】実施例−１０，１１ 実施例−９で得られた顔料誘導体とＣ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅ
ｎｔ Ｒｅｄ１７９顔料を第３表に示す割合で混合し顔
料組成物を得た。
ｎｔ Ｒｅｄ１７９顔料を第３表に示す割合で混合し顔
料組成物を得た。
【００５８】
【表３】
【００５９】実施例−１２ 実施例−９と同様にして得られた、Ｒｅｄ１７９とクロ
ロスルホン酸との反応生成物のフィルターケーキ１８０
部を氷水１０００部に加えスラリー化し、Ｎ−エチルピ
ペラジン３３部を加え室温で３時間撹拌し、濾過、水洗
後、乾燥して下式の顔料誘導体を得た。
ロスルホン酸との反応生成物のフィルターケーキ１８０
部を氷水１０００部に加えスラリー化し、Ｎ−エチルピ
ペラジン３３部を加え室温で３時間撹拌し、濾過、水洗
後、乾燥して下式の顔料誘導体を得た。
【００６０】
【化１４】
【００６１】得られた顔料誘導体１０部を、Ｃ．Ｉ．Ｐ
ｉｇｍｅｎｔ Ｒｅｄ１７９顔料９０部と混合すること
により顔料組成物１００部を得た。
ｉｇｍｅｎｔ Ｒｅｄ１７９顔料９０部と混合すること
により顔料組成物１００部を得た。
【００６２】実施例−１３ 粗製Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｏｒａｎｇｅ４３ ３０
部をクロロスルホン酸２４０部に加え９０℃で３時間加
熱し、２０００部の氷水中に注いだ。得られた懸濁液を
濾過後水洗し、フィルターケーキ１７０部を得た。この
反応生成物のフィルターケーキを氷水１０００部に加え
スラリー化し、Ｎ，Ｎ−ジブチル−Ｎ’−ジエチルアミ
ノエチル−１，３−プロパンジアミン６２部を加え室温
で３時間撹拌し、濾過、水洗後、乾燥して下式の顔料誘
導体を得た。
部をクロロスルホン酸２４０部に加え９０℃で３時間加
熱し、２０００部の氷水中に注いだ。得られた懸濁液を
濾過後水洗し、フィルターケーキ１７０部を得た。この
反応生成物のフィルターケーキを氷水１０００部に加え
スラリー化し、Ｎ，Ｎ−ジブチル−Ｎ’−ジエチルアミ
ノエチル−１，３−プロパンジアミン６２部を加え室温
で３時間撹拌し、濾過、水洗後、乾燥して下式の顔料誘
導体を得た。
【００６３】
【化１５】
【００６４】得られた顔料誘導体１０部を、Ｃ．Ｉ．Ｐ
ｉｇｍｅｎｔ Ｏｒａｎｇｅ４３顔料９０部と混合する
ことにより顔料組成物１００部を得た。
ｉｇｍｅｎｔ Ｏｒａｎｇｅ４３顔料９０部と混合する
ことにより顔料組成物１００部を得た。
【００６５】実施例−１４ 粗製Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｙｅｌｌｏｗ１０８ ３
０部をクロロスルホン酸２４０部に加え９０℃で３時間
加熱し、２０００部の氷水中に注いだ。得られた懸濁液
を濾過後水洗し、フィルターケーキ１７０部を得た。こ
の反応生成物のフィルターケーキを氷水１０００部に加
えスラリー化し、Ｎ，Ｎ’−ジエチル−２−アミノメチ
ルピロリジン３０部を加え室温で３時間撹拌し、濾過、
水洗後、乾燥して下式の顔料誘導体を得た。
０部をクロロスルホン酸２４０部に加え９０℃で３時間
加熱し、２０００部の氷水中に注いだ。得られた懸濁液
を濾過後水洗し、フィルターケーキ１７０部を得た。こ
の反応生成物のフィルターケーキを氷水１０００部に加
えスラリー化し、Ｎ，Ｎ’−ジエチル−２−アミノメチ
ルピロリジン３０部を加え室温で３時間撹拌し、濾過、
水洗後、乾燥して下式の顔料誘導体を得た。
【００６６】
【化１６】
【００６７】得られた顔料誘導体１０部を、Ｃ．Ｉ．Ｐ
ｉｇｍｅｎｔ Ｙｅｌｌｏｗ１０８顔料９０部と混合す
ることにより顔料組成物１００部を得た。
ｉｇｍｅｎｔ Ｙｅｌｌｏｗ１０８顔料９０部と混合す
ることにより顔料組成物１００部を得た。
【００６８】実施例−１５ 焼き付け塗料用アミノアルキッド樹脂ワニスに顔料単独
あるいは、実施例−１〜１４で得られた顔料組成物を用
いて原色塗料を調整し、その粘度および光沢を測定し
た。また、上記原色塗料と酸化チタン塗料とを１：１０
の割合で混合して単色塗料を調整し各性能を調べた。
あるいは、実施例−１〜１４で得られた顔料組成物を用
いて原色塗料を調整し、その粘度および光沢を測定し
た。また、上記原色塗料と酸化チタン塗料とを１：１０
の割合で混合して単色塗料を調整し各性能を調べた。
【００６９】各性能の評価方法は以下のとおりであり、
結果は、第４表〜第９表に示すとおりであった。 粘 度 ：各原色塗料について、Ｂ型粘度計を用い２５
℃、３０ｒｐｍで測定した。 非凝集性：各淡色塗料をアート紙上に塗布し、短時間の
乾燥後塗面の一部を指でこする。ついで塗料を焼き付
け、指でこすった部分とそうでない部分との色濃度の比
較をする。 ◎；差がない ○；わずかに差がある △；差がよくわかる ×；差が歴然としている 着色力 ：各淡色塗料をアート紙上に塗布、焼き付け後
の濃度を顔料単独を基準（１００）として目視判定し
た。 光 沢 ：各原色塗料をガラス板に塗布、焼き付け後６
０°−６０°の光沢を測定した。
結果は、第４表〜第９表に示すとおりであった。 粘 度 ：各原色塗料について、Ｂ型粘度計を用い２５
℃、３０ｒｐｍで測定した。 非凝集性：各淡色塗料をアート紙上に塗布し、短時間の
乾燥後塗面の一部を指でこする。ついで塗料を焼き付
け、指でこすった部分とそうでない部分との色濃度の比
較をする。 ◎；差がない ○；わずかに差がある △；差がよくわかる ×；差が歴然としている 着色力 ：各淡色塗料をアート紙上に塗布、焼き付け後
の濃度を顔料単独を基準（１００）として目視判定し
た。 光 沢 ：各原色塗料をガラス板に塗布、焼き付け後６
０°−６０°の光沢を測定した。
【００７０】
【表４】
【００７１】
【表５】
【００７２】
【表６】
【００７３】
【表７】
【００７４】
【表８】
【００７５】
【表９】
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 伊藤 啓祐 大阪府大阪市此花区春日出中３丁目１番98 号 住友化学工業株式会社内 (72)発明者 秋田 誠 大阪府大阪市此花区春日出中３丁目１番98 号 住友化学工業株式会社内
Claims (5)
- 【請求項１】遊離酸の形で一般式（Ｉ） 【化１】 ［式中、Ｄはアゾ、ジアントラキノニル、ジオキサジン
およびフタロシアニンを除く有機顔料残基、Ｒ1 は炭素
数１〜１０の置換されていてもよい飽和または不 、Ｙは炭素数１〜１０の直鎖または分枝のアルキレン
基、Ｒ2 およびＲ3 はそれぞれ独立に炭素数１〜２０の
置換されていてもよい飽和または不飽和の脂肪族炭化水
素基または芳香族炭化水素基を表すか、または、隣接す
る窒素原子とともに、更に窒素、酸素、硫黄原子を含ん
でいてもよい複素環を形成する。）または炭素数１〜６
のアルキル基にして、そのアルキル基が窒素、酸素また
は硫黄原子の少なくとも１個を含んでいる複素環の炭素
原子に置換してなる複素環置換アルキ 環を形成してもよく、ｍは０〜３の数（ただし、Ｒ1 が
置換されていない脂肪族炭化水素基の場合、ｍは１〜３
の数）、ｎは１〜４の数であり、ｍとｎの合計は１〜５
である。］で示される顔料誘導体。 - 【請求項２】Ｄがアントラピリミジン、フラバントロ
ン、アンタントロン、インダントロン、ピラントロン、
ビオラントロン、イソビオラントロン、キナクリドン、
キノフタロン、ジケトピロロピロール、イソインドリノ
ン、ペリノン、ペリレンまたはチオオンジゴ残基を表す
請求項１に記載の顔料誘導体。 - 【請求項３】有機顔料および請求項１に記載の一般式
（Ｉ）で示される顔料誘導体を含有してなる顔料組成
物。 - 【請求項４】顔料誘導体の量が有機顔料に対して０．５
〜３０重量％である請求項３に記載の顔料組成物。 - 【請求項５】請求項１に記載の顔料誘導体を用いること
を特徴とする有機顔料の顔料適性を向上する方法。
Priority Applications (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP18164293A JPH06240160A (ja) | 1992-12-25 | 1993-07-22 | 顔料誘導体ならびにその応用 |
| EP93120683A EP0606632A1 (en) | 1992-12-25 | 1993-12-22 | Pigment compounds and application thereof |
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4-346402 | 1992-12-25 | ||
| JP34640292 | 1992-12-25 | ||
| JP18164293A JPH06240160A (ja) | 1992-12-25 | 1993-07-22 | 顔料誘導体ならびにその応用 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH06240160A true JPH06240160A (ja) | 1994-08-30 |
Family
ID=26500743
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP18164293A Pending JPH06240160A (ja) | 1992-12-25 | 1993-07-22 | 顔料誘導体ならびにその応用 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH06240160A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2005232323A (ja) * | 2004-02-19 | 2005-09-02 | Mitsui Chemicals Inc | 黒色化合物及びそれを含有するインク |
-
1993
- 1993-07-22 JP JP18164293A patent/JPH06240160A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2005232323A (ja) * | 2004-02-19 | 2005-09-02 | Mitsui Chemicals Inc | 黒色化合物及びそれを含有するインク |
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