JPH0526832B2 - - Google Patents

Info

Publication number
JPH0526832B2
JPH0526832B2 JP59128800A JP12880084A JPH0526832B2 JP H0526832 B2 JPH0526832 B2 JP H0526832B2 JP 59128800 A JP59128800 A JP 59128800A JP 12880084 A JP12880084 A JP 12880084A JP H0526832 B2 JPH0526832 B2 JP H0526832B2
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
sulfonic acid
group
pigment
acid
general formula
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired - Lifetime
Application number
JP59128800A
Other languages
English (en)
Other versions
JPS617367A (ja
Inventor
Seishi Hotsuta
Akihiko Fujii
Takayoshi Kuryama
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Sumika Color Co Ltd
Original Assignee
Sumika Color Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Sumika Color Co Ltd filed Critical Sumika Color Co Ltd
Priority to JP12880084A priority Critical patent/JPS617367A/ja
Publication of JPS617367A publication Critical patent/JPS617367A/ja
Publication of JPH0526832B2 publication Critical patent/JPH0526832B2/ja
Granted legal-status Critical Current

Links

Landscapes

  • Inks, Pencil-Leads, Or Crayons (AREA)

Description

【発明の詳細な説明】
産業上の利用分野 本発明は印刷インキのプロセス用紅顔料に関す
る。更に詳しくいえば、本発明は印刷インキ、特
にプロセスインキ用紅顔料ブリリアント カーミ
ン6Bの色調を改良した顔料に関する。 従来の技術 印刷インキ、特にプロセスインキ(いわゆる三
原色インキ)においては黄、赤、青の印刷の三原
色のほかに黒を加えて調色される。この方法では
重ね刷りを行うために印刷インキには透明性が要
求され、使用顔料についても透明な三原色が必要
となる。 従来、このような印刷インキのプロセス用紅用
顔料としてはブリリアント カーミン 6B(C.I.
Pigment Red 57:1)が知られ、p−トルイジ
ン−m−スルホン酸をジアゾ化し、これと3−オ
キシ−2−ナフトエ酸とをカツプリングして生成
させる色素をレーキ化剤で不溶性化(レーキ化)
して得られる、最も大量に生産されている赤色顔
料の1種である。しかしながら、この顔料の分光
曲線は、プロセスにおいて理想とされる紅の曲線
からかなり黄色側にずれている。このずれは、青
味付けなどの科学的処理(補色処理)により解消
されるので、従来から各種青味付けの検討がなさ
れてきた。 例えば、ブリリアント カーミン 6Bをロー
ダミンB系の染色レーキ顔料で補色処理するか、
あるいはジアゾ成分のp−トルイジン−m−スル
ホン酸に少量のトビアス酸(2−ナフチルアミン
−1−スルホン酸)を併用して、ジアゾ化・カツ
プリング・レーキ化することにより、青味付けを
行つていた。 しかしながら、このような方法により得られる
顔料は、耐水性、耐溶剤性等において問題があ
り、また鮮明度の点でも不十分であつた。 更に、特公昭41−17754号公報発明は、3,4
−ジメチルアニリン−6−スルホン酸をジアゾ化
し、2−ヒドロキシナフタリン−3−カルボン酸
とカツプリングし、レーキ化して得られる顔料が
プロセス用紅として優れた色調を有することを開
示している。しかしながら、この顔料において原
料として使用している3,4−ジメチルアニリン
−6−スルホン酸は、従来から使用されているp
−トルイジン−m−スルホン酸と比較して、余り
一般的ではなく、値段も高い為、必然的に顔料の
コストアツプとなり、工業的に有利な顔料とはい
い難い。 発明が解決しようとする問題点 前述のように、従来公知の印刷インキのプロセ
ス用紅顔料においては、例えばブリリアント カ
ーミン 6Bでは、その分光曲線が黄側にずれて
いるので、青味付けによる補色処理が種々開発さ
れたが、耐水性、耐溶剤性等において問題があ
り、また特公昭41−17754号公報発明にあつても、
使用する原料が高価であり、工業的に不利である
等の各種欠点を有している。 このような状況の下で、当分野においては従来
の紅顔料に代る、優れた色調を期待できる新たな
紅顔料の開発が望まれている。 そこで、本発明は前述のような諸欠点を示すこ
とのない印刷インキのプロセス用紅顔料を提供す
ることを目的とするものである。 問題点を解決するための手段 本発明者等は印刷インキのプロセス用紅顔料の
前記のような現状に鑑みて、ブリリアント カー
ミン 6Bの色調を改善すべく種々検討、研究し
た結果、特定のアミンのジアゾ化物の、p−トル
イジン−m−スルホン酸のジアゾ化物とを併用す
ることが前記目的達成のために極めて有利である
ことを見出し、本発明を完成するに至つた。 即ち、本発明の改良紅顔料は、以下の一般式
(): ただし、該一般式()においてXはアシルア
ミノ基、アルコキシ基またはニトロ基を表し、Y
はカルボキシル基またはスルホン酸基を表し、Z
はメチル基または水素原子を表す、で示されるア
ミンのジアゾ化物と、P−トルイジン−m−スル
ホン酸のジアゾ化物とを、2−ヒドロキシナフタ
リン−3−カルボン酸にカツプリングし、レーキ
化したことを特徴とする。 作 用 本発明の顔料において一般式()のアミンの
ジアゾ化物と、p−トルイジン−m−スルホン酸
のジアゾ化物との相対的な比率は前者において
0.1〜25モル%の範囲内であることが好ましく、
また後者については99.9〜75モル%の範囲内であ
ることが好ましい。即ち、ブリリアント カーミ
ン 6Bの黄味がかつた色調を効果的に改善する
ためには、上記のような割合のジアゾ化物の混合
物を2−ヒドロキシナフタリン−3−カルボン酸
とカツプリングすることが望ましい。 本発明の顔料において有用な一般式()のア
ミンにおいて、置換基Xのアシルおよびアルコキ
シのアルキル部分は炭素原子数1〜4、好ましく
は1〜2の範囲内のものである。 本発明の顔料において特に有用は前記式()
のアミンとしては、例てば4−メトキシアニリン
−2−スルホン酸、4−メトキシアニリン−3−
スルホン酸、4−エトキシアニリン−2−スルホ
ン酸、4−アセチルアミノアニリン−2−スルホ
ン酸、4−アセチルアミノアニリン−2−カルボ
ン酸、2−ニトロアニリン−4−スルホン酸、4
−ニトロアニリン−2−スルホン酸、4−メトキ
シ−5−メチルアニリン−4−スルホン酸、4−
エトキシ−5−メチルアニリン−4−スルホン
酸、4−ブトキシアニリン−2−スルホン酸等を
挙げることができ、優れたブリリアント カーミ
ン 6Bの色調の改善効果を期待することができ
る。 p−トルイジン−m−スルホン酸および一般式
()のアミンのジアゾ化は公知の任意のジアゾ
化法に従つて実施することができ、例えばこれら
両者を同時に存在させて亜硝酸を作用させるか、
もしくは別々に亜硝酸の作用に付してジアゾ化す
ることができる。 かくして生成されるジアゾ化物と2−ヒドロキ
シナフタリン−3−カルボン酸とのカツプリング
並びにカツプリング生成物のレーキ化は公知の技
術のいずれかを利用して行うことができる。 即ち、例えば2−ヒドロキシナフタリン−3−
カルボン酸にジアゾ成分をカツプリングした後、
レーキ化してもよいし、またジアゾ成分中にレー
キ化剤を予め溶解しておき、これを2−ヒドロキ
シナフタリン−3−カルボン酸と反応させ、カツ
プリングとレーキ化とを同時に実施することも可
能である。 これらカツプリング並びにレーキ化反応におい
てはバツチ式、連続式いずれを利用することも可
能である。 レーキ化剤としてはCa、Ba、Sr、Mn等の塩
を使用することが可能であるが、一般的にはCa
塩を使用することが好ましい。 かくして、従来、ローダミンで青味付けする、
トビアス酸を混合した状態でジアゾ化するなどに
より、ブリリアント カーミン 6Bの色調改善
を行つていた際にみられた各種欠点、即ち特殊な
試薬を用いるためにコスト高で工業的に不利であ
るとか、耐水性、耐溶剤性に劣り、色調が悪いな
どは、本発明におけるように、一般式()で示
されるアミンを、ローダミンもしくはトビアス酸
等に代るものとして使用することにより克服でき
る。 実施例 以下、実施例により本発明を更に具体的に説明
する。しかしながら、本発明の範囲はこれら実施
例により何等制限されない。 実施例 1 p−トルイジン−m−スルホン酸24.2gを水
200ml中に入れ、水酸化ナトリウム5.2gを加えて
溶解し、ついで濃塩酸29gを加えて沈澱を生成さ
せ、氷水を加えて0〜5℃に冷却した。これに、
亜硝酸ナトリウム9.0gを水40mlにとかした溶液
を加えてジアゾ化した。 4−メトキシアニリン−2−スルホン酸0.8g
を水20ml中に入れ、水酸化ナトリウム0.16gを加
えて溶解し、ついで濃塩酸0.41gを加えて沈澱を
生成させ、氷水を加えて0〜5℃に冷却した。こ
れに、亜硝酸ナトリウム0.27gを水1.2mlにとか
した溶液を加えてジアゾ化した。 かくして得た2種類のジアゾ化物を合せ、塩化
カルシウム(2水塩)28.5gを水50mlに溶かした
溶液を加えてジアゾ液とする。 一方、β−オキシナフトエ酸25gを水800mlに
加え、更に水酸化ナトリウム12.8gを加えて溶解
した。これに、ロジン11g、水酸化ナトリウム
1.5gおよび水80mlよりなるロジン液を加えてア
ゾ液とする。 オーバフロー取出口、かきまぜ装置を備えた小
型容器に、上記ジアゾ液とアゾ液とを、系のPH
11.5〜12となる様に供給してカツプリングおよび
レーキ化した。この液を約1時間かきまぜて結晶
の熱成を行つた後、希塩酸で中和した。次いで、
昇温し、70℃に1時間保温した。生成したスラリ
ーを濾過・洗浄・乾燥することにより赤色顔料を
得た。この顔料をオフセツトインキ用樹脂ワニス
を用いてインキイ化した。 一方、比較のために、ジアゾ成分としてp−ト
ルイジン−m−スルホン酸のみを用いて、同様に
合成した通常のカーミン 6Bよりのインキを作
製した。 それぞれのインキを白紙に鋼べらで引き伸ばし
て比較した所、本発明により製造した顔料は、通
常のカーミン 6Bよりも青味でしかも鮮明さに
おいて優れていた。またブロンズも相当少なかつ
た。 又、それぞれのインキを10%イソプロピルアル
コール水溶液と混練し、10%イソプルアルコール
水溶液の着色を観察した所、本発明によるものは
より着色が少なかつた。 又、本発明に従つて作製したインキを用いて、
コート紙上に展色し、標準光源の下で測色した。
修正ハンター表色系でL*42.9、a*65.2、b*0.5の
値を得た。 実施例 2〜9 実施例1の操作に従つて、ただし実施例1で用
いた4−メトキシアニリン−2−スルホン酸0.8
gの代りに以下の表に示すアミンを夫々以下に記
載する量で使用し、同様なプロセス用紅顔料を製
造した。実施例1と同様にこれら顔料を用いてイ
ンキを得、同じ条件で測色を行つた。結果は以下
の表に示す通りである。
【表】
【表】 実施例 10 P−トルイジン−m−スルホン酸21.3gおよび
4−メトキシアニリン−2−スルホン酸3.8gを
水400ml中にいれ、水酸化ナトリウム5.4gを加え
て溶解した。濃塩酸29gを加えて沈澱を生成さ
せ、氷水を加えて0〜5℃に冷却した。これに亜
硝酸ナトリウム9.3gを水40mlに溶かした溶液を
加えてジアゾ化した。 一方、β−オキシナフトエ酸25gを水800mlに
加え、更に水酸化ナトリウム1.8gを加えて溶解
した。 この中に、前記ジアゾ液を液面下より30分で注
入した。PHを11.5〜12に調整し、撹拌しておく。
更に、希塩酸を加えてPHを8〜9に調整し、この
中にロジン11g、水酸化ナトリウム1.5gおよび
水100mlよりなるロジン液を加えてかきまぜた。 次いで、塩化カルシウム(2水塩)29gを水80
mlにとかした溶液を注入し、1時間撹拌した。こ
の液を60℃に昇温し、1時間撹拌した後、濾過、
水洗した。得られたウエツトケーキを、オフセツ
トインキ用樹脂ワニスと混練してフラツシング
し、インキ化した。 このインキを実施例1と同様に通常のカーミン
B6と比較したところ、より青味で鮮明であり、
ブロンズも少なかつた。 実施例 11 実施例10におけるp−トルイジン−m−スルホ
ン酸21.3gおよび4−メトキシアニリン−2−ス
ルホン酸3.8gのかわりにp−トルイジン−m−
スルホン酸18.6gおよび4−エトキシアニリン−
2−スルホン酸7.2gを用いて実施例10と同様に
処理したところ、より青味の色調の顔料を得た。 発明の効果 かくして、本発明のプロセス用紅顔料によれ
ば、従来ブリリアント カーミン 6Bの色調改
善のために作用されていたローダミンもしくはト
ビアス酸などの代りに、前記一般式()で示さ
れるアミンを使用したことに基き、該ブリリアン
ト カーミン 6Bの黄味がかつた色調を改善す
ることができ、かつ従来のローダミン、トビアス
酸等による色調改善の際にみられた、特殊な試薬
を用いたためにコスト高で工業的に不利であると
か、耐水性、耐溶剤性に劣り、色調が悪いなどの
諸欠点をすべて解消することができるので、本発
明は工業的観点からも極めて有用な発明であると
いえる。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 1 一般式(): ただし、該一般式()においてXはアシルア
    ミノ基、アルコキシ基またはニトロ基であり、Y
    はカルボキシル基またはスルホン酸基であり、Z
    はメチル基または水素原子をあらわす、 で示されるアミンのジアゾ化物と、p−トルイジ
    ン−m−スルホン酸のジアゾ化物とを、2−ヒド
    ロキシナフタリン−3−カルボン酸にカツプリン
    グし、レーキ化したことを特徴とする顔料。 2 前記アミンのジアゾ化物が0.1〜25モル%の
    範囲内であり、前記p−トルイジン−m−スルホ
    ン酸のジアゾ化物が99.9〜75モル%の範囲内であ
    ることを特徴とする特許請求の範囲第1項記載の
    顔料。 3 前記一般式()のアミンにおいて、置換基
    Xのアシル部分およびアルコキシのアルキルが炭
    素原子数1〜4の範囲内のものであることを特徴
    とする特許請求の範囲第1項または第2項記載の
    顔料。 4 該置換基Xのアシル部分およびアルコキシの
    アルキル部分が炭素原子数1〜2の範囲内のもの
    であることを特徴とする特許請求の範囲第3項記
    載の顔料。 5 前記一般式()のアミンが4−メトキシア
    ニリン−2−スルホン酸、4−メトキシアニリン
    −3−スルホン酸、4−エトキシアニリン−2−
    スルホン酸、4−エトキシアニリン−3−スルホ
    ン酸、4−アセチルアミノアニリン−2−スルホ
    ン酸、4−アセチルアミノアニリン−2−カルボ
    ン酸、2−ニトロアニリン−4−スルホン酸、4
    −ニトロアニリン−2−スルホン酸、2−メトキ
    シ−5−メチルアニリン−4−スルホン酸、4−
    エトキシ−5−メチルアニリン−4−スルホン
    酸、4−ブトキシアニリン−2−スルホン酸、か
    らなる群から選ばれる少なくとも1種であること
    を特徴とする特許請求の範囲第4項記載の顔料。
JP12880084A 1984-06-22 1984-06-22 プロセスインキ用紅顔料 Granted JPS617367A (ja)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP12880084A JPS617367A (ja) 1984-06-22 1984-06-22 プロセスインキ用紅顔料

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP12880084A JPS617367A (ja) 1984-06-22 1984-06-22 プロセスインキ用紅顔料

Publications (2)

Publication Number Publication Date
JPS617367A JPS617367A (ja) 1986-01-14
JPH0526832B2 true JPH0526832B2 (ja) 1993-04-19

Family

ID=14993742

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP12880084A Granted JPS617367A (ja) 1984-06-22 1984-06-22 プロセスインキ用紅顔料

Country Status (1)

Country Link
JP (1) JPS617367A (ja)

Families Citing this family (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2516689B2 (ja) * 1989-08-11 1996-07-24 東洋インキ製造株式会社 モノアゾレ―キ顔料及び印刷インキ組成物
US5246494A (en) * 1991-07-23 1993-09-21 Engelhard Corporation Mixed coupled azo pigments
GB9906673D0 (en) * 1999-03-24 1999-05-19 Ciba Geigy Ag Azo lake pigment composition

Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS60124657A (ja) * 1983-12-09 1985-07-03 Toyo Ink Mfg Co Ltd アゾ顔料組成物

Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS60124657A (ja) * 1983-12-09 1985-07-03 Toyo Ink Mfg Co Ltd アゾ顔料組成物

Also Published As

Publication number Publication date
JPS617367A (ja) 1986-01-14

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JPH0753835B2 (ja) アゾレ−キ顔料の製造法
JPH0749539B2 (ja) モノアゾレ−キ顔料
JPH0526832B2 (ja)
JPH0662876B2 (ja) モノアゾレーキ顔料の製造方法
JPS6317102B2 (ja)
JP2931115B2 (ja) 顔料の製造方法
EP0190947B1 (en) Process for producing azo pigments
US2237768A (en) Production of azo colors
JPS58101161A (ja) 顔料組成物
KR930010509B1 (ko) 아조안료의 제조방법
JP2599657B2 (ja) 赤系アゾ顔料組成物及びその製造方法
JPH07113091B2 (ja) アゾレーキ顔料の製造方法
JPS5813660A (ja) アゾ顔料の製造方法
JPH115918A (ja) モノアゾレーキ顔料およびその製法
JPH06256679A (ja) 顔料組成物および印刷インキ
JP2517394B2 (ja) アゾ顔料組成物
JPH09227791A (ja) 新規結晶型モノアゾレーキ顔料
JP2000001626A (ja) モノアゾレーキ顔料組成物、その製造方法及び印刷インキ組成物
JPS61123668A (ja) アゾレ−キ顔料
JPH083053B2 (ja) 新規なモノアゾレ−キ顔料
JPH0369380B2 (ja)
JPH0350269A (ja) モノアゾレーキ顔料および顔料分散体
JPS62187768A (ja) ジスアゾ顔料の製造方法
JPS63120765A (ja) モノアゾレーキ顔料
JPH1088016A (ja) アゾレーキ顔料組成物、その製造方法および顔料分散体