JPH115918A - モノアゾレーキ顔料およびその製法 - Google Patents
モノアゾレーキ顔料およびその製法Info
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- JPH115918A JPH115918A JP16255097A JP16255097A JPH115918A JP H115918 A JPH115918 A JP H115918A JP 16255097 A JP16255097 A JP 16255097A JP 16255097 A JP16255097 A JP 16255097A JP H115918 A JPH115918 A JP H115918A
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 Ｃ．Ｉ．ピグメント レッド５３：１に近似
した色相を有し、毒性を示すバリウム金属が含まれてお
らず、かつ鮮明性および光沢に優れた実用性の高い新規
な結晶型を有するモノアゾレーキ顔料を提供すること。 【解決手段】 Ｘ線回折角度（２θ±０．２゜；Ｃｕ−
Ｋα）４．６゜、および２３．３゜に強い回折強度を有
し、１４．０゜および２８．３゜に弱い回折強度を有す
るモノアゾレーキ顔料、および、１−アミノ−４−メチ
ル−５−クロロベンゼン−２−スルホン酸のジアゾ化物
とβ−ナフトールをカップリングさせて得られた染料
を、陰イオン性界面活性剤の存在下、カルシウムでレー
キ化した後、熱処理するモノアゾレーキ顔料の製法。
した色相を有し、毒性を示すバリウム金属が含まれてお
らず、かつ鮮明性および光沢に優れた実用性の高い新規
な結晶型を有するモノアゾレーキ顔料を提供すること。 【解決手段】 Ｘ線回折角度（２θ±０．２゜；Ｃｕ−
Ｋα）４．６゜、および２３．３゜に強い回折強度を有
し、１４．０゜および２８．３゜に弱い回折強度を有す
るモノアゾレーキ顔料、および、１−アミノ−４−メチ
ル−５−クロロベンゼン−２−スルホン酸のジアゾ化物
とβ−ナフトールをカップリングさせて得られた染料
を、陰イオン性界面活性剤の存在下、カルシウムでレー
キ化した後、熱処理するモノアゾレーキ顔料の製法。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、新規な結晶型を有
するモノアゾレーキ顔料、詳しくは鮮明性および光沢に
優れ、印刷インキ、塗料、プラスチック着色剤、文具用
等に賞用される黄味赤色系のモノアゾレーキ顔料、およ
びその製法に関するものである。
するモノアゾレーキ顔料、詳しくは鮮明性および光沢に
優れ、印刷インキ、塗料、プラスチック着色剤、文具用
等に賞用される黄味赤色系のモノアゾレーキ顔料、およ
びその製法に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】従来、可溶性基を有する芳香族アミンと
β−ナフトール或いはβ−オキシナフトエ酸からなるモ
ノアゾレーキ顔料は、印刷インキ、塗料、プラスチッ
ク、文具等の着色に使用されている。例えば、Ｃ．Ｉ．
ピグメント レッド５３：１は、１−アミノ−４−クロ
ロ−５−メチルベンゼン−２−スルホン酸のジアゾ化物
をジアゾ成分とし、β−ナフトールをカップリング成分
として得られたモノアゾ染料を７５〜８５℃に加熱し、
塩化バリウムでレーキすることにより得られているし、
Ｃ．Ｉ．ピグメント レッド４８：１は、１−アミノ−
４−メチル−５−クロロベンゼン−２−スルホン酸のジ
アゾ化物をジアゾ成分とし、β−オキシナフトエ酸をカ
ップリング成分として得られたモノアゾ染料を７５〜８
５℃に加熱し、塩化バリウムでレーキすることにより得
られている。
β−ナフトール或いはβ−オキシナフトエ酸からなるモ
ノアゾレーキ顔料は、印刷インキ、塗料、プラスチッ
ク、文具等の着色に使用されている。例えば、Ｃ．Ｉ．
ピグメント レッド５３：１は、１−アミノ−４−クロ
ロ−５−メチルベンゼン−２−スルホン酸のジアゾ化物
をジアゾ成分とし、β−ナフトールをカップリング成分
として得られたモノアゾ染料を７５〜８５℃に加熱し、
塩化バリウムでレーキすることにより得られているし、
Ｃ．Ｉ．ピグメント レッド４８：１は、１−アミノ−
４−メチル−５−クロロベンゼン−２−スルホン酸のジ
アゾ化物をジアゾ成分とし、β−オキシナフトエ酸をカ
ップリング成分として得られたモノアゾ染料を７５〜８
５℃に加熱し、塩化バリウムでレーキすることにより得
られている。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】これらのバリウムレー
キ顔料の中で、Ｃ．Ｉ．ピグメント レッド５３：１は
大量に使用されてきたが、毒性を示すバリウム金属が含
まれているため、人の健康を損なう恐れがあり、規制が
強化され、用途によっては、使用が制限されつつある。
この様な状況から、バリウム金属を含まない新しいＣ．
Ｉ．ピグメントレッド５３：１に近似した色相の顔料の
出現が望まれていた。
キ顔料の中で、Ｃ．Ｉ．ピグメント レッド５３：１は
大量に使用されてきたが、毒性を示すバリウム金属が含
まれているため、人の健康を損なう恐れがあり、規制が
強化され、用途によっては、使用が制限されつつある。
この様な状況から、バリウム金属を含まない新しいＣ．
Ｉ．ピグメントレッド５３：１に近似した色相の顔料の
出現が望まれていた。
【０００４】本発明が解決しようとする課題は、印刷イ
ンキ、塗料、プラスチック等の着色剤として、鮮明性お
よび光沢に優れた実用性の高い新規な結晶型を有するモ
ノアゾレーキ顔料を提供することにある。更に、毒性を
示すバリウム金属が含まれていないＣ．Ｉ．ピグメント
レッド５３：１に近似した色相の顔料を提供し、労働
衛生上、環境問題等から懸念される危険性を回避するこ
とにある。
ンキ、塗料、プラスチック等の着色剤として、鮮明性お
よび光沢に優れた実用性の高い新規な結晶型を有するモ
ノアゾレーキ顔料を提供することにある。更に、毒性を
示すバリウム金属が含まれていないＣ．Ｉ．ピグメント
レッド５３：１に近似した色相の顔料を提供し、労働
衛生上、環境問題等から懸念される危険性を回避するこ
とにある。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、上記課題
を解決するために鋭意検討した結果、陰イオン界面活性
剤の存在下、１−アミノ−４−メチル−５−クロロベン
ゼン−２−スルホン酸のジアゾ化物と、β−ナフトール
をカップリングさせて得られる染料を、カルシウムでレ
ーキ化し、熱処理してなるモノアゾレーキ顔料は、バリ
ウム金属を含んでいないにもかかわらずＣ．Ｉ．ピグメ
ント レッド５３：１に近似した色相を有し、鮮明性お
よび光沢に優れていること、更にこの顔料は、Ｘ線回折
角度（２θ±０．２゜；Ｃｕ−Ｋα）４．６゜および２
３．３゜に強い回折強度を有し、１４．０゜、および２
８．３゜に弱い回折強度を有しており、上記陰イオン界
面活性剤を用いないで得られる顔料に対して、Ｘ線回折
パターンを異にした、新規結晶型のモノアゾレーキ顔料
であること等を見い出し、本発明を完成するに至った。
を解決するために鋭意検討した結果、陰イオン界面活性
剤の存在下、１−アミノ−４−メチル−５−クロロベン
ゼン−２−スルホン酸のジアゾ化物と、β−ナフトール
をカップリングさせて得られる染料を、カルシウムでレ
ーキ化し、熱処理してなるモノアゾレーキ顔料は、バリ
ウム金属を含んでいないにもかかわらずＣ．Ｉ．ピグメ
ント レッド５３：１に近似した色相を有し、鮮明性お
よび光沢に優れていること、更にこの顔料は、Ｘ線回折
角度（２θ±０．２゜；Ｃｕ−Ｋα）４．６゜および２
３．３゜に強い回折強度を有し、１４．０゜、および２
８．３゜に弱い回折強度を有しており、上記陰イオン界
面活性剤を用いないで得られる顔料に対して、Ｘ線回折
パターンを異にした、新規結晶型のモノアゾレーキ顔料
であること等を見い出し、本発明を完成するに至った。
【０００６】則ち、本発明は、 １． Ｘ線回折角度（２θ±０．２゜；Ｃｕ−Ｋα）
４．６゜、および２３．３゜に強い回折強度を有し、１
４．０゜および２８．３゜に弱い回折強度を有すること
を特徴とするモノアゾレーキ顔料、 ２． 下記構造式（１）
４．６゜、および２３．３゜に強い回折強度を有し、１
４．０゜および２８．３゜に弱い回折強度を有すること
を特徴とするモノアゾレーキ顔料、 ２． 下記構造式（１）
【０００７】
【化２】
【０００８】で示される顔料である上記１記載のモノア
ゾレーキ顔料、 ３． １−アミノ−４−メチル−５−クロロベンゼン−
２−スルホン酸のジアゾ化物とβ−ナフトールをカップ
リングさせて得られた染料を、陰イオン性界面活性剤の
存在下、カルシウムでレーキ化した後、熱処理してなる
顔料である上記１又は２記載のモノアゾレーキ顔料、お
よび ４． １−アミノ−４−メチル−５−クロロベンゼン−
２−スルホン酸のジアゾ化物とβ−ナフトールをカップ
リングさせて得られた染料を、陰イオン性界面活性剤の
存在下、カルシウムでレーキ化した後、熱処理すること
を特徴とするモノアゾレーキ顔料の製法、を提供するも
のである。
ゾレーキ顔料、 ３． １−アミノ−４−メチル−５−クロロベンゼン−
２−スルホン酸のジアゾ化物とβ−ナフトールをカップ
リングさせて得られた染料を、陰イオン性界面活性剤の
存在下、カルシウムでレーキ化した後、熱処理してなる
顔料である上記１又は２記載のモノアゾレーキ顔料、お
よび ４． １−アミノ−４−メチル−５−クロロベンゼン−
２−スルホン酸のジアゾ化物とβ−ナフトールをカップ
リングさせて得られた染料を、陰イオン性界面活性剤の
存在下、カルシウムでレーキ化した後、熱処理すること
を特徴とするモノアゾレーキ顔料の製法、を提供するも
のである。
【０００９】
【発明の実施の形態】Ｘ線回折角度（２θ±０．２゜；
Ｃｕ−Ｋα）４．６゜、および２３．３゜に強い回折強
度を有し、１４．０゜および２８．３゜に弱い回折強度
を有する、本発明のモノアゾレーキ顔料は、陰イオン性
界面活性剤の存在下、１−アミノ−４−メチル−５−ク
ロロベンゼン−２−スルホン酸のジアゾ化物と、β−ナ
フトールをカップリングさせ、カルシウムでレーキ化し
た後、熱処理することにより得られる。
Ｃｕ−Ｋα）４．６゜、および２３．３゜に強い回折強
度を有し、１４．０゜および２８．３゜に弱い回折強度
を有する、本発明のモノアゾレーキ顔料は、陰イオン性
界面活性剤の存在下、１−アミノ−４−メチル−５−ク
ロロベンゼン−２−スルホン酸のジアゾ化物と、β−ナ
フトールをカップリングさせ、カルシウムでレーキ化し
た後、熱処理することにより得られる。
【００１０】上記ジアゾ化物の調製は、通常１−アミノ
−４−メチル−５−クロロベンゼン−２−スルホン酸と
水を十分に分散混合し、鉱酸と亜硝酸塩でジアゾ化する
ことでできる。ジアゾ化は、水中で−１０〜２０℃、好
ましくは０〜１０℃で、亜硝酸ナトリウム、亜硝酸カリ
ウム等の亜硝酸塩、および塩酸、硫酸等の鉱酸を用いて
行うことができる。これら亜硝酸塩の使用にあたって
は、水溶液として用いることもできるし、粉末状でも使
用できる。
−４−メチル−５−クロロベンゼン−２−スルホン酸と
水を十分に分散混合し、鉱酸と亜硝酸塩でジアゾ化する
ことでできる。ジアゾ化は、水中で−１０〜２０℃、好
ましくは０〜１０℃で、亜硝酸ナトリウム、亜硝酸カリ
ウム等の亜硝酸塩、および塩酸、硫酸等の鉱酸を用いて
行うことができる。これら亜硝酸塩の使用にあたって
は、水溶液として用いることもできるし、粉末状でも使
用できる。
【００１１】カップリング成分の調製は、β−ナフトー
ルをアルカリ水酸化物、例えば水酸化ナトリウム、水酸
化カリウム等に溶解し、所望の温度に合わせて完了す
る。溶解は３０〜５０℃で行うのが有利であり、温度が
高すぎると色相不良の原因となるので好ましくないし、
低温では溶解速度が遅く工業的には不利である。カップ
リング成分を溶解するために用いられるアルカリ水酸化
物の量は、カップリング後のｐＨが７．０以上となるよ
うに選ぶのが適当である。カップリング成分とジアゾ成
分の所定の比率は、通常、モル比で、カップリング成分
／ジアゾ成分＝１．００〜１．２０、好ましくは１．０
２〜１．１０の範囲である。
ルをアルカリ水酸化物、例えば水酸化ナトリウム、水酸
化カリウム等に溶解し、所望の温度に合わせて完了す
る。溶解は３０〜５０℃で行うのが有利であり、温度が
高すぎると色相不良の原因となるので好ましくないし、
低温では溶解速度が遅く工業的には不利である。カップ
リング成分を溶解するために用いられるアルカリ水酸化
物の量は、カップリング後のｐＨが７．０以上となるよ
うに選ぶのが適当である。カップリング成分とジアゾ成
分の所定の比率は、通常、モル比で、カップリング成分
／ジアゾ成分＝１．００〜１．２０、好ましくは１．０
２〜１．１０の範囲である。
【００１２】カップリング反応は、例えばβ−ナフトー
ルのアルカリ水酸化物水溶液中に、ジアゾ化合物を注
ぎ、進行させることができる。カップリング反応はジア
ゾ化合物を注ぎ終えた後、通常１時間以内で完了する。
温度は、０〜５０℃が好ましく、０〜２５℃が更に好ま
しい。カップリング後のｐＨは通常７．０以上、好まし
くは９．０以上、更に好ましくは１１．０〜１３．０で
ある。
ルのアルカリ水酸化物水溶液中に、ジアゾ化合物を注
ぎ、進行させることができる。カップリング反応はジア
ゾ化合物を注ぎ終えた後、通常１時間以内で完了する。
温度は、０〜５０℃が好ましく、０〜２５℃が更に好ま
しい。カップリング後のｐＨは通常７．０以上、好まし
くは９．０以上、更に好ましくは１１．０〜１３．０で
ある。
【００１３】カップリングさせて得られた染料のレーキ
化は、例えばｐＨを７．０〜１０．０、好ましくは８．
５〜９．５に調整した後、カルシウム塩水溶液を加え
て、０〜５０℃、好ましくは０〜３０℃で行うことがで
きる。レーキ化後の熱処理は、７５〜９５℃、好ましく
は８０〜９０℃で０．５〜５．０時間、好ましくは１．
０〜３．０時間の範囲である。その結果、レーキ化の完
結と顔料適性の向上が計られる。レーキ化用カルシウム
塩としては、塩化カルシウム、酢酸カルシウム、硝酸カ
ルシウム等があるが、経済性を考慮すれば塩化カルシウ
ムが好ましい。
化は、例えばｐＨを７．０〜１０．０、好ましくは８．
５〜９．５に調整した後、カルシウム塩水溶液を加え
て、０〜５０℃、好ましくは０〜３０℃で行うことがで
きる。レーキ化後の熱処理は、７５〜９５℃、好ましく
は８０〜９０℃で０．５〜５．０時間、好ましくは１．
０〜３．０時間の範囲である。その結果、レーキ化の完
結と顔料適性の向上が計られる。レーキ化用カルシウム
塩としては、塩化カルシウム、酢酸カルシウム、硝酸カ
ルシウム等があるが、経済性を考慮すれば塩化カルシウ
ムが好ましい。
【００１４】染料のレーキ化の際に存在させる陰イオン
性界面活性剤は、通常、カップリング成分であるβ−ナ
フトールのアルカリ水酸化物水溶液中か、カップリング
後の染料中に加えられるが、β−ナフトールのアルカリ
水酸化物水溶液中に加えた方が染料になじませる時間が
不要で顔料の結晶化が効果的に行われることから好まし
い。染料にカルシウム塩水溶液を加えてレーキ化した後
に陰イオン性界面活性剤を加えると効果が無く、本発明
の顔料が得られないので注意を要する。
性界面活性剤は、通常、カップリング成分であるβ−ナ
フトールのアルカリ水酸化物水溶液中か、カップリング
後の染料中に加えられるが、β−ナフトールのアルカリ
水酸化物水溶液中に加えた方が染料になじませる時間が
不要で顔料の結晶化が効果的に行われることから好まし
い。染料にカルシウム塩水溶液を加えてレーキ化した後
に陰イオン性界面活性剤を加えると効果が無く、本発明
の顔料が得られないので注意を要する。
【００１５】ここで用いる陰イオン性界面活性剤として
は、例えば、ナフタレンスルホン酸ホルマリン縮合物の
ナトリウム塩、芳香族スルホン酸ホルマリン縮合物のナ
トリウム塩等を挙げることができ、その使用量は、一般
的に当該顔料１００重量部に対して１〜５０重量部とな
る範囲が好ましく、使用時の品質等を考慮すれば、３〜
２０重量部となる範囲が特に好ましい。
は、例えば、ナフタレンスルホン酸ホルマリン縮合物の
ナトリウム塩、芳香族スルホン酸ホルマリン縮合物のナ
トリウム塩等を挙げることができ、その使用量は、一般
的に当該顔料１００重量部に対して１〜５０重量部とな
る範囲が好ましく、使用時の品質等を考慮すれば、３〜
２０重量部となる範囲が特に好ましい。
【００１６】このようにして得られた本発明のモノアゾ
レーキ顔料は、下記構造式（１）
レーキ顔料は、下記構造式（１）
【００１７】
【化３】
【００１８】で示される顔料である。そのＸ線回折図
は、陰イオン界面活性剤を用いずに得た従来のモノアゾ
レーキ顔料のＸ線回折図とは著しい相違を示す新規のも
のであり、本発明のモノアゾレーキ顔料を用いて印刷イ
ンキ、プラスチックや塗料にした場合は、鮮明性および
光沢に優れている。
は、陰イオン界面活性剤を用いずに得た従来のモノアゾ
レーキ顔料のＸ線回折図とは著しい相違を示す新規のも
のであり、本発明のモノアゾレーキ顔料を用いて印刷イ
ンキ、プラスチックや塗料にした場合は、鮮明性および
光沢に優れている。
【００１９】本発明の新規結晶型モノアゾレーキ顔料
は、バリウムレーキ顔料のように毒性を示すバリウム金
属を含まないので、バリウムレーキ顔料の代替品として
環境・安全・健康という社会的要請を満足する極めて有
用な色材である。
は、バリウムレーキ顔料のように毒性を示すバリウム金
属を含まないので、バリウムレーキ顔料の代替品として
環境・安全・健康という社会的要請を満足する極めて有
用な色材である。
【００２０】
【実施例】以下に実施例、比較例および試験例を示し
て、本発明を更に詳細に説明するが、本発明はこれらの
実施例により限定されるものではない。尚、例中の
「部」および「％」は、特に断りがない限り、重量基準
である。
て、本発明を更に詳細に説明するが、本発明はこれらの
実施例により限定されるものではない。尚、例中の
「部」および「％」は、特に断りがない限り、重量基準
である。
【００２１】実施例１ １−アミノ−４−メチル−５−クロロベンゼン−２−ス
ルホン酸１７．７部を水２５０部の中にミキサーを使用
して強力に分散させた後、２０％塩酸水溶液１６．８部
を加え、室温で６０分間攪拌し、０〜５℃に冷却した。
次いで、４０％亜硝酸ソーダ水溶液１４．２部を滴下
し、０〜５℃で６０分間攪拌してジアゾ化物を得た。
ルホン酸１７．７部を水２５０部の中にミキサーを使用
して強力に分散させた後、２０％塩酸水溶液１６．８部
を加え、室温で６０分間攪拌し、０〜５℃に冷却した。
次いで、４０％亜硝酸ソーダ水溶液１４．２部を滴下
し、０〜５℃で６０分間攪拌してジアゾ化物を得た。
【００２２】これとは別にβ−ナフトール１２．１部と
ナフタレンスルホン酸ホルマリン縮合物のナトリウム塩
（花王株式会社製デモールＮ）２．３９部を、水４００
部と２５％苛性ソーダ水溶液１９．２部と共に４５℃で
３０分間攪拌し、溶解させてカップラー溶液を得た。こ
のカップラー溶液を１０℃に冷却し、攪拌しながら上記
ジアゾ化物を１０分間を要して滴下し、１０℃で６０分
間攪拌を続けてカップリング反応を終了させ、モノアゾ
染料の懸濁液を得た。ｐＨは、１２．０〜１３．０であ
った。
ナフタレンスルホン酸ホルマリン縮合物のナトリウム塩
（花王株式会社製デモールＮ）２．３９部を、水４００
部と２５％苛性ソーダ水溶液１９．２部と共に４５℃で
３０分間攪拌し、溶解させてカップラー溶液を得た。こ
のカップラー溶液を１０℃に冷却し、攪拌しながら上記
ジアゾ化物を１０分間を要して滴下し、１０℃で６０分
間攪拌を続けてカップリング反応を終了させ、モノアゾ
染料の懸濁液を得た。ｐＨは、１２．０〜１３．０であ
った。
【００２３】この懸濁液に、５％塩酸水溶液を滴下し、
ｐＨを９．０に調整した後、１０℃で塩化カルシウム２
水和物９．３部を水１００部に溶解した液を加え、８０
分間かけて９０℃まで加熱し、９０分間９０℃で攪拌し
てから熱時濾過し、得られた顔料を温水で洗浄した。洗
浄した顔料を９０℃で一昼夜乾燥させた後、粉砕して黄
味赤色のモノアゾレーキ顔料粉末３２．１部を得た。
ｐＨを９．０に調整した後、１０℃で塩化カルシウム２
水和物９．３部を水１００部に溶解した液を加え、８０
分間かけて９０℃まで加熱し、９０分間９０℃で攪拌し
てから熱時濾過し、得られた顔料を温水で洗浄した。洗
浄した顔料を９０℃で一昼夜乾燥させた後、粉砕して黄
味赤色のモノアゾレーキ顔料粉末３２．１部を得た。
【００２４】このようにして得た顔料について、理学電
機株式会社製のＸ線回折装置「ＲＩＮＴ１１００」を用
いて粉末Ｘ線回折法により、Ｃｕ−Ｋα線照射による回
折状態を記録し、図１にその結果を示した。この顔料
は、図１のＸ線回折図において回折角度（２θ±０．２
゜；Ｃｕ−Ｋα）４．６゜および２３．３゜に強い回折
強度を有し、１４．０゜、および２８．３゜に弱い回折
強度を有していた。
機株式会社製のＸ線回折装置「ＲＩＮＴ１１００」を用
いて粉末Ｘ線回折法により、Ｃｕ−Ｋα線照射による回
折状態を記録し、図１にその結果を示した。この顔料
は、図１のＸ線回折図において回折角度（２θ±０．２
゜；Ｃｕ−Ｋα）４．６゜および２３．３゜に強い回折
強度を有し、１４．０゜、および２８．３゜に弱い回折
強度を有していた。
【００２５】なお、Ｘ線回折装置の設定は以下の通りと
した。 使 用 電 力 ：４０ＫＶ、３０ｍＡ サンプリング角度 ：０．０２０゜ 発散・散乱スリット：１゜ 受光スリット ：０．３０ｍｍ スキャンスピード ：８゜／分
した。 使 用 電 力 ：４０ＫＶ、３０ｍＡ サンプリング角度 ：０．０２０゜ 発散・散乱スリット：１゜ 受光スリット ：０．３０ｍｍ スキャンスピード ：８゜／分
【００２６】実施例２ 実施例１と同様にしてジアゾ化物を得た。
【００２７】これとは別にβ−ナフトール１２．１部
を、水４００部と２５％苛性ソーダ水溶液１９．２部と
共に４５℃で３０分間攪拌し、溶解させてカップラー溶
液を得た。このカップラー溶液を１５℃に冷却し、攪拌
しながら上記ジアゾ化物を１０分間を要して滴下し、１
５℃で６０分間攪拌を続けてカップリング反応を終了さ
せ、モノアゾ染料の懸濁液を得た。ｐＨは、１２．０〜
１３．０であった。
を、水４００部と２５％苛性ソーダ水溶液１９．２部と
共に４５℃で３０分間攪拌し、溶解させてカップラー溶
液を得た。このカップラー溶液を１５℃に冷却し、攪拌
しながら上記ジアゾ化物を１０分間を要して滴下し、１
５℃で６０分間攪拌を続けてカップリング反応を終了さ
せ、モノアゾ染料の懸濁液を得た。ｐＨは、１２．０〜
１３．０であった。
【００２８】この懸濁液に、芳香族スルホン酸ホルマリ
ン縮合物のナトリウム塩（花王株式会社製デモールＭ
Ｓ）４．７８部を水１００部に溶解した液を加え、１２
０分間撹拌した。次いで、これに５％塩酸水溶液を滴下
し、ｐＨを９．０に調整した後、１５℃で塩化カルシウ
ム２水和物９．３部を水１００部に溶解した液を加え、
８０分間かけて９０℃まで加熱し、１２０分間９０℃で
攪拌してから熱時濾過し、得られた顔料を温水で洗浄し
た。洗浄した顔料を９０℃で一昼夜乾燥させた後、粉砕
して黄味赤色のモノアゾレーキ顔料粉末３３．８部を得
た。
ン縮合物のナトリウム塩（花王株式会社製デモールＭ
Ｓ）４．７８部を水１００部に溶解した液を加え、１２
０分間撹拌した。次いで、これに５％塩酸水溶液を滴下
し、ｐＨを９．０に調整した後、１５℃で塩化カルシウ
ム２水和物９．３部を水１００部に溶解した液を加え、
８０分間かけて９０℃まで加熱し、１２０分間９０℃で
攪拌してから熱時濾過し、得られた顔料を温水で洗浄し
た。洗浄した顔料を９０℃で一昼夜乾燥させた後、粉砕
して黄味赤色のモノアゾレーキ顔料粉末３３．８部を得
た。
【００２９】このようにして得た顔料について、実施例
１と同様にしてＣｕ−Ｋα線照射によるＸ線回折状態を
記録したところ、実施例１と同じく回折角度（２θ±
０．２゜；Ｃｕ−Ｋα）４．６゜および２３．３゜に強
い回折強度を有し、１４．０゜、および２８．３゜に弱
い回折強度を有していた。
１と同様にしてＣｕ−Ｋα線照射によるＸ線回折状態を
記録したところ、実施例１と同じく回折角度（２θ±
０．２゜；Ｃｕ−Ｋα）４．６゜および２３．３゜に強
い回折強度を有し、１４．０゜、および２８．３゜に弱
い回折強度を有していた。
【００３０】比較例１ 実施例１と同様にしてジアゾ化物を得た。物を得た。
【００３１】これとは別にβ−ナフトール１２．１部
を、水４００部と２５％苛性ソーダ水溶液１９．２部と
共に４５℃で３０分間攪拌し、溶解させてカップラー溶
液を得た。このカップラー溶液を１２℃に冷却し、攪拌
しながら上記ジアゾ化物を１０分間を要して滴下し、１
２℃で６０分間攪拌を続けてカップリング反応を終了さ
せ、モノアゾ染料の懸濁液を得た。ｐＨは、１２．０〜
１３．０であった。
を、水４００部と２５％苛性ソーダ水溶液１９．２部と
共に４５℃で３０分間攪拌し、溶解させてカップラー溶
液を得た。このカップラー溶液を１２℃に冷却し、攪拌
しながら上記ジアゾ化物を１０分間を要して滴下し、１
２℃で６０分間攪拌を続けてカップリング反応を終了さ
せ、モノアゾ染料の懸濁液を得た。ｐＨは、１２．０〜
１３．０であった。
【００３２】この懸濁液に、５％塩酸水溶液を滴下し、
ｐＨを９．０に調整した後、１２℃で塩化カルシウム２
水和物９．３部を水１００部に溶解した液を加え、８０
分間かけて９０℃まで加熱し、９０分間９０℃で攪拌し
てから熱時濾過し、得られた顔料を温水で洗浄した。洗
浄した顔料を９０℃で一昼夜乾燥させた後、粉砕して黄
味赤色のモノアゾレーキ顔料粉末３３．０部を得た。
ｐＨを９．０に調整した後、１２℃で塩化カルシウム２
水和物９．３部を水１００部に溶解した液を加え、８０
分間かけて９０℃まで加熱し、９０分間９０℃で攪拌し
てから熱時濾過し、得られた顔料を温水で洗浄した。洗
浄した顔料を９０℃で一昼夜乾燥させた後、粉砕して黄
味赤色のモノアゾレーキ顔料粉末３３．０部を得た。
【００３３】このようにして得た顔料について、実施例
１と同様にしてＣｕ−Ｋα線照射によるＸ線回折状態を
記録し、図２にその結果を示した。この顔料は、図２の
Ｘ線回折図において回折角度（２θ±０．２゜；Ｃｕ−
Ｋα）４．７゜に強い回折強度を有し、１５．２゜およ
び２４．０゜に比較的弱い回折強度を有していた。
１と同様にしてＣｕ−Ｋα線照射によるＸ線回折状態を
記録し、図２にその結果を示した。この顔料は、図２の
Ｘ線回折図において回折角度（２θ±０．２゜；Ｃｕ−
Ｋα）４．７゜に強い回折強度を有し、１５．２゜およ
び２４．０゜に比較的弱い回折強度を有していた。
【００３４】試験例１ 実施例１〜２および比較例１で得た、いずれかの顔料
０．５部とインキワニス（大日本インキ化学工業株式会
社製「ＭＧ−６３ワニス」）１．５部を、オートマチッ
クフーバーマーラーで１５０ポンドの荷重をかけ、１０
０回転で５回練肉してインキを調製した。このインキ
を、小型輪転印刷機（プルフバウ印刷機）でアート紙に
展色した。
０．５部とインキワニス（大日本インキ化学工業株式会
社製「ＭＧ−６３ワニス」）１．５部を、オートマチッ
クフーバーマーラーで１５０ポンドの荷重をかけ、１０
０回転で５回練肉してインキを調製した。このインキ
を、小型輪転印刷機（プルフバウ印刷機）でアート紙に
展色した。
【００３５】得られた展色紙の彩度（Ｃ＊）を分光光度
計〔アプライドカラー・システム・インコーポレーテッ
ド（Appliedcolor Systems Inc. ）製ＡＣＳ−１４００
ＳＴＣ〕により、また光沢（６０゜）をヘイズグロスメ
ーター〔ビー・ワイ・ケイ・ガードナー・インコーポレ
ーテッド（BYK-Gardner Inc.）製〕により、それぞれ測
定し、その結果を表１に示した。
計〔アプライドカラー・システム・インコーポレーテッ
ド（Appliedcolor Systems Inc. ）製ＡＣＳ−１４００
ＳＴＣ〕により、また光沢（６０゜）をヘイズグロスメ
ーター〔ビー・ワイ・ケイ・ガードナー・インコーポレ
ーテッド（BYK-Gardner Inc.）製〕により、それぞれ測
定し、その結果を表１に示した。
【００３６】
【表１】
【００３７】表１に示した結果から、実施例１および実
施例２で得た顔料を用いたインキは、比較例１で得た顔
料を用いたインキと比較して、彩度、光沢が高く、優れ
ていることが明きらかである。
施例２で得た顔料を用いたインキは、比較例１で得た顔
料を用いたインキと比較して、彩度、光沢が高く、優れ
ていることが明きらかである。
【００３８】試験例２ 実施例１〜２、比較例１で得た顔料およびＣ．Ｉ．ピグ
メント レッド５３：１（大日本インキ化学工業株式会
社製ＳＹＭＵＬＥＲ ＬＡＫＥ ＲＥＤ ＣＣＯＮＣ）
のいずれか０．５部とインキワニス（大日本インキ化学
工業株式会社製「ＭＧ−６３ワニス」）１．５部を、オ
ートマチックフーバーマーラーで１５０ポンドの荷重を
かけ、１００回転で５回練肉してインキを調製し、得ら
れたインキを小型輪転印刷機（プルフバウ印刷機）でア
ート紙に展色した。
メント レッド５３：１（大日本インキ化学工業株式会
社製ＳＹＭＵＬＥＲ ＬＡＫＥ ＲＥＤ ＣＣＯＮＣ）
のいずれか０．５部とインキワニス（大日本インキ化学
工業株式会社製「ＭＧ−６３ワニス」）１．５部を、オ
ートマチックフーバーマーラーで１５０ポンドの荷重を
かけ、１００回転で５回練肉してインキを調製し、得ら
れたインキを小型輪転印刷機（プルフバウ印刷機）でア
ート紙に展色した。
【００３９】得られた展色紙の色相（ａ＊、ｂ＊）を分
光光度計〔アプライドカラー・システム・インコーポレ
ーテッド（Appliedcolor Systems Inc. ）製ＡＣＳ−１
４００ＳＴＣ〕により測定し、その結果を表２に示し
た。
光光度計〔アプライドカラー・システム・インコーポレ
ーテッド（Appliedcolor Systems Inc. ）製ＡＣＳ−１
４００ＳＴＣ〕により測定し、その結果を表２に示し
た。
【００４０】
【表２】
【００４１】表２に示した結果から、実施例１および実
施例２で得た顔料を用いたインキの色相は、Ｃ．Ｉ．ピ
グメント レッド５３：１に近似した色相を有している
ことが明きらかである。これに対して比較例１で得た顔
料を用いたインキの色相は、Ｃ．Ｉ．ピグメント レッ
ド５３：１と近似した色相を有していないことが明きら
かである。
施例２で得た顔料を用いたインキの色相は、Ｃ．Ｉ．ピ
グメント レッド５３：１に近似した色相を有している
ことが明きらかである。これに対して比較例１で得た顔
料を用いたインキの色相は、Ｃ．Ｉ．ピグメント レッ
ド５３：１と近似した色相を有していないことが明きら
かである。
【００４２】
【発明の効果】本発明のモノアゾレーキ顔料は、バリウ
ムレーキ顔料であるＣ．Ｉ．ピグメント レッド５３：
１に近似した色相を有し、鮮明性および光沢に優れてお
り、しかも毒性を示すバリウム金属を含まないので、
Ｃ．Ｉ．ピグメント レッド５３：１の代替品として、
印刷インキ、プラスチックの着色や塗料等に使用でき、
有用である。
ムレーキ顔料であるＣ．Ｉ．ピグメント レッド５３：
１に近似した色相を有し、鮮明性および光沢に優れてお
り、しかも毒性を示すバリウム金属を含まないので、
Ｃ．Ｉ．ピグメント レッド５３：１の代替品として、
印刷インキ、プラスチックの着色や塗料等に使用でき、
有用である。
【図１】実施例１で得た本発明のモノアゾレーキ顔料の
Ｘ線回折図（２θ±０．２゜；Ｃｕ−Ｋα）である。
Ｘ線回折図（２θ±０．２゜；Ｃｕ−Ｋα）である。
【図２】比較例１で得たモノアゾレーキ顔料のＸ線回折
図（２θ±０．２゜；Ｃｕ−Ｋα）である。
図（２θ±０．２゜；Ｃｕ−Ｋα）である。
Claims (4)
- 【請求項１】 Ｘ線回折角度（２θ±０．２゜；Ｃｕ−
Ｋα）４．６゜、および２３．３゜に強い回折強度を有
し、１４．０゜および２８．３゜に弱い回折強度を有す
ることを特徴とするモノアゾレーキ顔料。 - 【請求項２】 下記構造式（１） 【化１】 で示される顔料である請求項１記載のモノアゾレーキ顔
料。 - 【請求項３】 １−アミノ−４−メチル−５−クロロベ
ンゼン−２−スルホン酸のジアゾ化物とβ−ナフトール
をカップリングさせて得られた染料を、陰イオン性界面
活性剤の存在下、カルシウムでレーキ化した後、熱処理
してなる顔料である請求項１又は２記載のモノアゾレー
キ顔料。 - 【請求項４】 １−アミノ−４−メチル−５−クロロベ
ンゼン−２−スルホン酸のジアゾ化物とβ−ナフトール
をカップリングさせて得られた染料を、陰イオン性界面
活性剤の存在下、カルシウムでレーキ化した後、熱処理
することを特徴とするモノアゾレーキ顔料の製法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP16255097A JPH115918A (ja) | 1997-06-19 | 1997-06-19 | モノアゾレーキ顔料およびその製法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP16255097A JPH115918A (ja) | 1997-06-19 | 1997-06-19 | モノアゾレーキ顔料およびその製法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH115918A true JPH115918A (ja) | 1999-01-12 |
Family
ID=15756729
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP16255097A Pending JPH115918A (ja) | 1997-06-19 | 1997-06-19 | モノアゾレーキ顔料およびその製法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH115918A (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4770524A (en) * | 1987-01-21 | 1988-09-13 | Stanfield James S | Slide projection system for coplanar stored slides |
| JP2008303393A (ja) * | 2007-06-07 | 2008-12-18 | Xerox Corp | モノアゾレーキ顔料のナノサイズ粒子 |
| JP2010013643A (ja) * | 2008-07-02 | 2010-01-21 | Xerox Corp | マイクロリアクターまたはマイクロミキサーでアゾ顔料のナノスケール粒子を製造する方法 |
-
1997
- 1997-06-19 JP JP16255097A patent/JPH115918A/ja active Pending
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4770524A (en) * | 1987-01-21 | 1988-09-13 | Stanfield James S | Slide projection system for coplanar stored slides |
| JP2008303393A (ja) * | 2007-06-07 | 2008-12-18 | Xerox Corp | モノアゾレーキ顔料のナノサイズ粒子 |
| KR101506135B1 (ko) * | 2007-06-07 | 2015-03-26 | 제록스 코포레이션 | 나노 크기의 모노아조 레이크화 안료 입자 |
| JP2010013643A (ja) * | 2008-07-02 | 2010-01-21 | Xerox Corp | マイクロリアクターまたはマイクロミキサーでアゾ顔料のナノスケール粒子を製造する方法 |
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