JP2008303393A - モノアゾレーキ顔料のナノサイズ粒子 - Google Patents
モノアゾレーキ顔料のナノサイズ粒子 Download PDFInfo
- Publication number
- JP2008303393A JP2008303393A JP2008147706A JP2008147706A JP2008303393A JP 2008303393 A JP2008303393 A JP 2008303393A JP 2008147706 A JP2008147706 A JP 2008147706A JP 2008147706 A JP2008147706 A JP 2008147706A JP 2008303393 A JP2008303393 A JP 2008303393A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- pigment
- nanoscale
- ink
- particles
- functional
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- 239000000049 pigment Substances 0.000 title claims abstract description 234
- 239000002245 particle Substances 0.000 title claims abstract description 165
- NYGZLYXAPMMJTE-UHFFFAOYSA-M metanil yellow Chemical group [Na+].[O-]S(=O)(=O)C1=CC=CC(N=NC=2C=CC(NC=3C=CC=CC=3)=CC=2)=C1 NYGZLYXAPMMJTE-UHFFFAOYSA-M 0.000 title claims abstract description 55
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract description 122
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 claims abstract description 51
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 36
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 claims abstract description 21
- 230000002776 aggregation Effects 0.000 claims abstract description 10
- 238000004220 aggregation Methods 0.000 claims abstract description 8
- 239000002105 nanoparticle Substances 0.000 claims description 47
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 41
- 239000002243 precursor Substances 0.000 claims description 32
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims description 26
- -1 cation salt Chemical class 0.000 claims description 25
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 claims description 24
- 239000002184 metal Substances 0.000 claims description 24
- 230000008569 process Effects 0.000 claims description 20
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 claims description 13
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 12
- 239000012954 diazonium Substances 0.000 claims description 11
- 150000001989 diazonium salts Chemical class 0.000 claims description 10
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 6
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 5
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 claims 4
- 239000007822 coupling agent Substances 0.000 claims 2
- 238000005342 ion exchange Methods 0.000 claims 1
- 230000001376 precipitating effect Effects 0.000 claims 1
- 239000000976 ink Substances 0.000 description 135
- 239000002002 slurry Substances 0.000 description 53
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 53
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 49
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 41
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 40
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 39
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 38
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 35
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 35
- 229910021641 deionized water Inorganic materials 0.000 description 28
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 26
- 230000005855 radiation Effects 0.000 description 26
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 24
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 22
- 239000008367 deionised water Substances 0.000 description 18
- 239000000463 material Substances 0.000 description 18
- 239000012860 organic pigment Substances 0.000 description 18
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 18
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 17
- LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M sodium nitrite Chemical compound [Na+].[O-]N=O LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 16
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 16
- 230000008859 change Effects 0.000 description 15
- 238000009826 distribution Methods 0.000 description 15
- 239000000047 product Substances 0.000 description 14
- 239000001054 red pigment Substances 0.000 description 14
- 239000001993 wax Substances 0.000 description 14
- 238000000149 argon plasma sintering Methods 0.000 description 12
- 150000001768 cations Chemical class 0.000 description 12
- 230000000295 complement effect Effects 0.000 description 12
- 230000008878 coupling Effects 0.000 description 12
- 238000010168 coupling process Methods 0.000 description 12
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 12
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 12
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 11
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 10
- 239000012876 carrier material Substances 0.000 description 9
- 239000012456 homogeneous solution Substances 0.000 description 9
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 9
- 239000003505 polymerization initiator Substances 0.000 description 9
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 9
- 238000007639 printing Methods 0.000 description 9
- 229910001220 stainless steel Inorganic materials 0.000 description 9
- 239000010935 stainless steel Substances 0.000 description 9
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 9
- PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N Aniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1 PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 8
- 239000004744 fabric Substances 0.000 description 8
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 8
- 230000006870 function Effects 0.000 description 8
- 239000003349 gelling agent Substances 0.000 description 8
- 239000012528 membrane Substances 0.000 description 8
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 8
- 235000010288 sodium nitrite Nutrition 0.000 description 8
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 8
- 238000002835 absorbance Methods 0.000 description 7
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 7
- LLSDKQJKOVVTOJ-UHFFFAOYSA-L calcium chloride dihydrate Chemical compound O.O.[Cl-].[Cl-].[Ca+2] LLSDKQJKOVVTOJ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 7
- 229940052299 calcium chloride dihydrate Drugs 0.000 description 7
- 239000012065 filter cake Substances 0.000 description 7
- 238000007641 inkjet printing Methods 0.000 description 7
- 239000012071 phase Substances 0.000 description 7
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 7
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 7
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 7
- 238000012546 transfer Methods 0.000 description 7
- 229920002799 BoPET Polymers 0.000 description 6
- UXVMQQNJUSDDNG-UHFFFAOYSA-L Calcium chloride Chemical compound [Cl-].[Cl-].[Ca+2] UXVMQQNJUSDDNG-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 6
- ZRALSGWEFCBTJO-UHFFFAOYSA-N Guanidine Chemical class NC(N)=N ZRALSGWEFCBTJO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- GLUUGHFHXGJENI-UHFFFAOYSA-N Piperazine Chemical compound C1CNCCN1 GLUUGHFHXGJENI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N Piperidine Chemical compound C1CCNCC1 NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical class C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 6
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 6
- 238000006193 diazotization reaction Methods 0.000 description 6
- 150000002430 hydrocarbons Chemical group 0.000 description 6
- 239000000543 intermediate Substances 0.000 description 6
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 6
- 239000000123 paper Substances 0.000 description 6
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 6
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 6
- 239000004677 Nylon Substances 0.000 description 5
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 5
- 229910052788 barium Inorganic materials 0.000 description 5
- 230000005540 biological transmission Effects 0.000 description 5
- 229910052796 boron Inorganic materials 0.000 description 5
- 235000019329 dioctyl sodium sulphosuccinate Nutrition 0.000 description 5
- YHAIUSTWZPMYGG-UHFFFAOYSA-L disodium;2,2-dioctyl-3-sulfobutanedioate Chemical compound [Na+].[Na+].CCCCCCCCC(C([O-])=O)(C(C([O-])=O)S(O)(=O)=O)CCCCCCCC YHAIUSTWZPMYGG-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 5
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 5
- 238000003384 imaging method Methods 0.000 description 5
- 229910052744 lithium Inorganic materials 0.000 description 5
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 5
- 229910052748 manganese Inorganic materials 0.000 description 5
- 238000001000 micrograph Methods 0.000 description 5
- 229920001778 nylon Polymers 0.000 description 5
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 5
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 5
- 229910052712 strontium Inorganic materials 0.000 description 5
- LTPSRQRIPCVMKQ-UHFFFAOYSA-N 2-amino-5-methylbenzenesulfonic acid Chemical compound CC1=CC=C(N)C(S(O)(=O)=O)=C1 LTPSRQRIPCVMKQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- ALKYHXVLJMQRLQ-UHFFFAOYSA-N 3-Hydroxy-2-naphthoate Chemical compound C1=CC=C2C=C(O)C(C(=O)O)=CC2=C1 ALKYHXVLJMQRLQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- RXQNKKRGJJRMKD-UHFFFAOYSA-N 5-bromo-2-methylaniline Chemical compound CC1=CC=C(Br)C=C1N RXQNKKRGJJRMKD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- CZPWVGJYEJSRLH-UHFFFAOYSA-N Pyrimidine Chemical compound C1=CN=CN=C1 CZPWVGJYEJSRLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 4
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 4
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 4
- 125000000751 azo group Chemical group [*]N=N[*] 0.000 description 4
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 4
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 4
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 4
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 4
- 238000001723 curing Methods 0.000 description 4
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 4
- 238000002296 dynamic light scattering Methods 0.000 description 4
- 239000010408 film Substances 0.000 description 4
- 150000007857 hydrazones Chemical class 0.000 description 4
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 description 4
- 239000011159 matrix material Substances 0.000 description 4
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 4
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 4
- AWIJRPNMLHPLNC-UHFFFAOYSA-N methanethioic s-acid Chemical compound SC=O AWIJRPNMLHPLNC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 150000002892 organic cations Chemical class 0.000 description 4
- 239000003973 paint Substances 0.000 description 4
- 239000012266 salt solution Substances 0.000 description 4
- 238000002798 spectrophotometry method Methods 0.000 description 4
- 238000004627 transmission electron microscopy Methods 0.000 description 4
- RSWGJHLUYNHPMX-UHFFFAOYSA-N Abietic-Saeure Natural products C12CCC(C(C)C)=CC2=CCC2C1(C)CCCC2(C)C(O)=O RSWGJHLUYNHPMX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N Ethyl urethane Chemical compound CCOC(N)=O JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KHPCPRHQVVSZAH-HUOMCSJISA-N Rosin Natural products O(C/C=C/c1ccccc1)[C@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](CO)O1 KHPCPRHQVVSZAH-HUOMCSJISA-N 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 238000013019 agitation Methods 0.000 description 3
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 3
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 3
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 3
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 3
- 125000000664 diazo group Chemical group [N-]=[N+]=[*] 0.000 description 3
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 3
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 3
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 3
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 3
- 239000003365 glass fiber Substances 0.000 description 3
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 3
- 239000003446 ligand Substances 0.000 description 3
- 125000000325 methylidene group Chemical group [H]C([H])=* 0.000 description 3
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 3
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 3
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 3
- 229920005596 polymer binder Polymers 0.000 description 3
- 239000002491 polymer binding agent Substances 0.000 description 3
- 230000003595 spectral effect Effects 0.000 description 3
- BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-M sulfonate Chemical compound [O-]S(=O)=O BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- KHPCPRHQVVSZAH-UHFFFAOYSA-N trans-cinnamyl beta-D-glucopyranoside Natural products OC1C(O)C(O)C(CO)OC1OCC=CC1=CC=CC=C1 KHPCPRHQVVSZAH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000010792 warming Methods 0.000 description 3
- ONBWNNUYXGJKKD-UHFFFAOYSA-N 1,4-bis(2-ethylhexoxy)-1,4-dioxobutane-2-sulfonic acid;sodium Chemical compound [Na].CCCCC(CC)COC(=O)CC(S(O)(=O)=O)C(=O)OCC(CC)CCCC ONBWNNUYXGJKKD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GQEZCXVZFLOKMC-UHFFFAOYSA-N 1-hexadecene Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCC=C GQEZCXVZFLOKMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XDOFQFKRPWOURC-UHFFFAOYSA-N 16-methylheptadecanoic acid Chemical compound CC(C)CCCCCCCCCCCCCCC(O)=O XDOFQFKRPWOURC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000005160 1H NMR spectroscopy Methods 0.000 description 2
- IMSODMZESSGVBE-UHFFFAOYSA-N 2-Oxazoline Chemical class C1CN=CO1 IMSODMZESSGVBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O Ammonium Chemical compound [NH4+] QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 2
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M Bisulfite Chemical compound OS([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- KXDHJXZQYSOELW-UHFFFAOYSA-M Carbamate Chemical compound NC([O-])=O KXDHJXZQYSOELW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- WZELXJBMMZFDDU-UHFFFAOYSA-N Imidazol-2-one Chemical class O=C1N=CC=N1 WZELXJBMMZFDDU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-O Imidazolium Chemical class C1=C[NH+]=CN1 RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 2
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VPWFPZBFBFHIIL-UHFFFAOYSA-L Lithol Rubine Chemical compound OC=1C(=CC2=CC=CC=C2C1N=NC1=C(C=C(C=C1)C)S(=O)(=O)[O-])C(=O)[O-].[Na+].[Na+] VPWFPZBFBFHIIL-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 239000005041 Mylar™ Substances 0.000 description 2
- CHJJGSNFBQVOTG-UHFFFAOYSA-N N-methyl-guanidine Chemical class CNC(N)=N CHJJGSNFBQVOTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IOVCWXUNBOPUCH-UHFFFAOYSA-M Nitrite anion Chemical compound [O-]N=O IOVCWXUNBOPUCH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- ZCQWOFVYLHDMMC-UHFFFAOYSA-N Oxazole Chemical compound C1=COC=N1 ZCQWOFVYLHDMMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ABLZXFCXXLZCGV-UHFFFAOYSA-N Phosphorous acid Chemical compound OP(O)=O ABLZXFCXXLZCGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002262 Schiff base Substances 0.000 description 2
- 150000004753 Schiff bases Chemical class 0.000 description 2
- 238000003917 TEM image Methods 0.000 description 2
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M acrylate group Chemical group C(C=C)(=O)[O-] NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 2
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 2
- 238000005054 agglomeration Methods 0.000 description 2
- 150000001299 aldehydes Chemical class 0.000 description 2
- 239000012670 alkaline solution Substances 0.000 description 2
- 150000003863 ammonium salts Chemical class 0.000 description 2
- 150000001450 anions Chemical class 0.000 description 2
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 2
- 239000002585 base Substances 0.000 description 2
- 230000008901 benefit Effects 0.000 description 2
- DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N butyl acetate Chemical compound CCCCOC(C)=O DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229960002713 calcium chloride Drugs 0.000 description 2
- 239000001110 calcium chloride Substances 0.000 description 2
- 229910001628 calcium chloride Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 2
- 125000005626 carbonium group Chemical group 0.000 description 2
- 238000004040 coloring Methods 0.000 description 2
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 2
- 238000013461 design Methods 0.000 description 2
- 238000010586 diagram Methods 0.000 description 2
- SWSQBOPZIKWTGO-UHFFFAOYSA-N dimethylaminoamidine Chemical class CN(C)C(N)=N SWSQBOPZIKWTGO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229960000878 docusate sodium Drugs 0.000 description 2
- 150000002081 enamines Chemical class 0.000 description 2
- 238000009501 film coating Methods 0.000 description 2
- 239000012530 fluid Substances 0.000 description 2
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 2
- 239000008240 homogeneous mixture Substances 0.000 description 2
- 239000012943 hotmelt Substances 0.000 description 2
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 2
- VAMFXQBUQXONLZ-UHFFFAOYSA-N icos-1-ene Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCC=C VAMFXQBUQXONLZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000011065 in-situ storage Methods 0.000 description 2
- SNWQUNCRDLUDEX-UHFFFAOYSA-N inden-1-one Chemical class C1=CC=C2C(=O)C=CC2=C1 SNWQUNCRDLUDEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000002475 indoles Chemical class 0.000 description 2
- 239000003999 initiator Substances 0.000 description 2
- 150000008040 ionic compounds Chemical class 0.000 description 2
- 239000012948 isocyanate Substances 0.000 description 2
- 150000002513 isocyanates Chemical class 0.000 description 2
- ULNRRNBMNIIOJK-UHFFFAOYSA-N isocyanatourea Chemical compound NC(=O)NN=C=O ULNRRNBMNIIOJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 2
- 239000006193 liquid solution Substances 0.000 description 2
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 2
- 239000000155 melt Substances 0.000 description 2
- YDKNBNOOCSNPNS-UHFFFAOYSA-N methyl 1,3-benzoxazole-2-carboxylate Chemical compound C1=CC=C2OC(C(=O)OC)=NC2=C1 YDKNBNOOCSNPNS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000003801 milling Methods 0.000 description 2
- 230000000269 nucleophilic effect Effects 0.000 description 2
- CCCMONHAUSKTEQ-UHFFFAOYSA-N octadec-1-ene Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCC=C CCCMONHAUSKTEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000001048 orange dye Substances 0.000 description 2
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 2
- 150000002918 oxazolines Chemical class 0.000 description 2
- 150000002923 oximes Chemical class 0.000 description 2
- UEZVMMHDMIWARA-UHFFFAOYSA-M phosphonate Chemical compound [O-]P(=O)=O UEZVMMHDMIWARA-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- XYFCBTPGUUZFHI-UHFFFAOYSA-O phosphonium Chemical class [PH4+] XYFCBTPGUUZFHI-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 2
- 150000004714 phosphonium salts Chemical class 0.000 description 2
- 229920002037 poly(vinyl butyral) polymer Polymers 0.000 description 2
- 150000004032 porphyrins Chemical class 0.000 description 2
- XAEFZNCEHLXOMS-UHFFFAOYSA-M potassium benzoate Chemical compound [K+].[O-]C(=O)C1=CC=CC=C1 XAEFZNCEHLXOMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 description 2
- 150000003140 primary amides Chemical class 0.000 description 2
- 150000003141 primary amines Chemical class 0.000 description 2
- UBQKCCHYAOITMY-UHFFFAOYSA-N pyridin-2-ol Chemical compound OC1=CC=CC=N1 UBQKCCHYAOITMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Chemical class COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000003334 secondary amides Chemical class 0.000 description 2
- 150000003335 secondary amines Chemical class 0.000 description 2
- 238000004062 sedimentation Methods 0.000 description 2
- 238000001338 self-assembly Methods 0.000 description 2
- APSBXTVYXVQYAB-UHFFFAOYSA-M sodium docusate Chemical compound [Na+].CCCCC(CC)COC(=O)CC(S([O-])(=O)=O)C(=O)OCC(CC)CCCC APSBXTVYXVQYAB-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N sulfuric acid Substances OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000010409 thin film Substances 0.000 description 2
- 150000007970 thio esters Chemical class 0.000 description 2
- ANRHNWWPFJCPAZ-UHFFFAOYSA-M thionine Chemical compound [Cl-].C1=CC(N)=CC2=[S+]C3=CC(N)=CC=C3N=C21 ANRHNWWPFJCPAZ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- WMZHDICSCDKPFS-UHFFFAOYSA-N triacont-1-ene Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCC=C WMZHDICSCDKPFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000003672 ureas Chemical class 0.000 description 2
- 238000003828 vacuum filtration Methods 0.000 description 2
- OSSNTDFYBPYIEC-UHFFFAOYSA-N 1-ethenylimidazole Chemical compound C=CN1C=CN=C1 OSSNTDFYBPYIEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001644 13C nuclear magnetic resonance spectroscopy Methods 0.000 description 1
- PCKZAVNWRLEHIP-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxy-1-[4-[[4-(2-hydroxy-2-methylpropanoyl)phenyl]methyl]phenyl]-2-methylpropan-1-one Chemical compound C1=CC(C(=O)C(C)(O)C)=CC=C1CC1=CC=C(C(=O)C(C)(C)O)C=C1 PCKZAVNWRLEHIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GHPVDCPCKSNJDR-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxydecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCC(O)C(O)=O GHPVDCPCKSNJDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KGIGUEBEKRSTEW-UHFFFAOYSA-N 2-vinylpyridine Chemical compound C=CC1=CC=CC=N1 KGIGUEBEKRSTEW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M Acetate Chemical compound CC([O-])=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N Ammonium hydroxide Chemical compound [NH4+].[OH-] VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BHPQYMZQTOCNFJ-UHFFFAOYSA-N Calcium cation Chemical class [Ca+2] BHPQYMZQTOCNFJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229920000089 Cyclic olefin copolymer Polymers 0.000 description 1
- IMROMDMJAWUWLK-UHFFFAOYSA-N Ethenol Chemical compound OC=C IMROMDMJAWUWLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 206010073306 Exposure to radiation Diseases 0.000 description 1
- OWYWGLHRNBIFJP-UHFFFAOYSA-N Ipazine Chemical compound CCN(CC)C1=NC(Cl)=NC(NC(C)C)=N1 OWYWGLHRNBIFJP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005481 NMR spectroscopy Methods 0.000 description 1
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 description 1
- 239000004698 Polyethylene Substances 0.000 description 1
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NRCMAYZCPIVABH-UHFFFAOYSA-N Quinacridone Chemical compound N1C2=CC=CC=C2C(=O)C2=C1C=C1C(=O)C3=CC=CC=C3NC1=C2 NRCMAYZCPIVABH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 208000032400 Retinal pigmentation Diseases 0.000 description 1
- 229910000831 Steel Inorganic materials 0.000 description 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L Sulfate Chemical compound [O-]S([O-])(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 238000003848 UV Light-Curing Methods 0.000 description 1
- 238000005411 Van der Waals force Methods 0.000 description 1
- XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N Vinyl acetate Chemical compound CC(=O)OC=C XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005299 abrasion Methods 0.000 description 1
- 239000003082 abrasive agent Substances 0.000 description 1
- 150000001242 acetic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 125000002777 acetyl group Chemical class [H]C([H])([H])C(*)=O 0.000 description 1
- 239000002318 adhesion promoter Substances 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001342 alkaline earth metals Chemical class 0.000 description 1
- 229920000180 alkyd Polymers 0.000 description 1
- 125000005599 alkyl carboxylate group Chemical group 0.000 description 1
- 239000000908 ammonium hydroxide Substances 0.000 description 1
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 1
- 230000003078 antioxidant effect Effects 0.000 description 1
- 238000013459 approach Methods 0.000 description 1
- 239000012754 barrier agent Substances 0.000 description 1
- 239000000872 buffer Substances 0.000 description 1
- 229910052792 caesium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229960005069 calcium Drugs 0.000 description 1
- 159000000007 calcium salts Chemical class 0.000 description 1
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 1
- 150000007942 carboxylates Chemical class 0.000 description 1
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 1
- 125000002091 cationic group Chemical group 0.000 description 1
- 238000010538 cationic polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 239000003638 chemical reducing agent Substances 0.000 description 1
- 229910052804 chromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000008199 coating composition Substances 0.000 description 1
- 238000010668 complexation reaction Methods 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 239000002537 cosmetic Substances 0.000 description 1
- 239000006184 cosolvent Substances 0.000 description 1
- 239000003431 cross linking reagent Substances 0.000 description 1
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004386 diacrylate group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001470 diamides Chemical class 0.000 description 1
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-O diazynium Chemical compound [NH+]#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- 238000009792 diffusion process Methods 0.000 description 1
- 238000007865 diluting Methods 0.000 description 1
- 238000010017 direct printing Methods 0.000 description 1
- 238000006073 displacement reaction Methods 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 238000010894 electron beam technology Methods 0.000 description 1
- 238000001493 electron microscopy Methods 0.000 description 1
- 238000000921 elemental analysis Methods 0.000 description 1
- 239000003623 enhancer Substances 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- RJLZSKYNYLYCNY-UHFFFAOYSA-N ethyl carbamate;isocyanic acid Chemical compound N=C=O.CCOC(N)=O RJLZSKYNYLYCNY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N ethylene glycol Natural products OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 1
- 150000002191 fatty alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 1
- 239000010419 fine particle Substances 0.000 description 1
- 239000006025 fining agent Substances 0.000 description 1
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 1
- 238000004108 freeze drying Methods 0.000 description 1
- 229910052733 gallium Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000000227 grinding Methods 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- JMOLZNNXZPAGBH-UHFFFAOYSA-N hexyldecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCC(C(O)=O)CCCCCC JMOLZNNXZPAGBH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229950004531 hexyldecanoic acid Drugs 0.000 description 1
- 125000005597 hydrazone group Chemical group 0.000 description 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-M hydroxide Chemical compound [OH-] XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004693 imidazolium salts Chemical class 0.000 description 1
- 230000002401 inhibitory effect Effects 0.000 description 1
- 239000002917 insecticide Substances 0.000 description 1
- 230000003993 interaction Effects 0.000 description 1
- 229920000554 ionomer Polymers 0.000 description 1
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002085 irritant Substances 0.000 description 1
- 231100000021 irritant Toxicity 0.000 description 1
- 235000010187 litholrubine BK Nutrition 0.000 description 1
- 239000004200 microcrystalline wax Substances 0.000 description 1
- 235000019808 microcrystalline wax Nutrition 0.000 description 1
- 230000005012 migration Effects 0.000 description 1
- 238000013508 migration Methods 0.000 description 1
- 230000003020 moisturizing effect Effects 0.000 description 1
- 150000002796 natural product derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 125000001971 neopentyl group Chemical group [H]C([*])([H])C(C([H])([H])[H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 1
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000007645 offset printing Methods 0.000 description 1
- 230000005693 optoelectronics Effects 0.000 description 1
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000012188 paraffin wax Substances 0.000 description 1
- 230000035515 penetration Effects 0.000 description 1
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 1
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000007539 photo-oxidation reaction Methods 0.000 description 1
- 239000004014 plasticizer Substances 0.000 description 1
- 229920006002 poly(vinyl butyral-co-vinyl alcohol-co-vinyl acetate) Polymers 0.000 description 1
- 229920000058 polyacrylate Polymers 0.000 description 1
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 description 1
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 1
- 229920000573 polyethylene Polymers 0.000 description 1
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 239000011148 porous material Substances 0.000 description 1
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 1
- YDHKPQHNLJFGFB-UHFFFAOYSA-M potassium;2-hexyldecanoate Chemical compound [K+].CCCCCCCCC(C([O-])=O)CCCCCC YDHKPQHNLJFGFB-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000003755 preservative agent Substances 0.000 description 1
- 238000011027 product recovery Methods 0.000 description 1
- 238000010298 pulverizing process Methods 0.000 description 1
- 238000003847 radiation curing Methods 0.000 description 1
- 239000007870 radical polymerization initiator Substances 0.000 description 1
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 1
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 1
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 1
- 230000009257 reactivity Effects 0.000 description 1
- 230000009467 reduction Effects 0.000 description 1
- 238000006748 scratching Methods 0.000 description 1
- 230000002393 scratching effect Effects 0.000 description 1
- 239000000344 soap Substances 0.000 description 1
- PJBYSIMNLVXLRD-UHFFFAOYSA-M sodium;2-hexyldecanoate Chemical compound [Na+].CCCCCCCCC(C([O-])=O)CCCCCC PJBYSIMNLVXLRD-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 1
- 230000000087 stabilizing effect Effects 0.000 description 1
- 238000010561 standard procedure Methods 0.000 description 1
- 239000010959 steel Substances 0.000 description 1
- 229920006249 styrenic copolymer Polymers 0.000 description 1
- 229940124530 sulfonamide Drugs 0.000 description 1
- 150000003456 sulfonamides Chemical class 0.000 description 1
- 125000001273 sulfonato group Chemical group [O-]S(*)(=O)=O 0.000 description 1
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000004347 surface barrier Methods 0.000 description 1
- 238000001308 synthesis method Methods 0.000 description 1
- 238000010189 synthetic method Methods 0.000 description 1
- 229920003002 synthetic resin Polymers 0.000 description 1
- 239000000057 synthetic resin Substances 0.000 description 1
- 229910052719 titanium Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000006257 total synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 230000002110 toxicologic effect Effects 0.000 description 1
- 231100000027 toxicology Toxicity 0.000 description 1
- 229910052723 transition metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000013519 translation Methods 0.000 description 1
- 238000000411 transmission spectrum Methods 0.000 description 1
- 229910052720 vanadium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000004034 viscosity adjusting agent Substances 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000004711 α-olefin Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09C—TREATMENT OF INORGANIC MATERIALS, OTHER THAN FIBROUS FILLERS, TO ENHANCE THEIR PIGMENTING OR FILLING PROPERTIES ; PREPARATION OF CARBON BLACK ; PREPARATION OF INORGANIC MATERIALS WHICH ARE NO SINGLE CHEMICAL COMPOUNDS AND WHICH ARE MAINLY USED AS PIGMENTS OR FILLERS
- C09C3/00—Treatment in general of inorganic materials, other than fibrous fillers, to enhance their pigmenting or filling properties
- C09C3/04—Physical treatment, e.g. grinding, treatment with ultrasonic vibrations
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B63/00—Lakes
- C09B63/005—Metal lakes of dyes
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B82—NANOTECHNOLOGY
- B82B—NANOSTRUCTURES FORMED BY MANIPULATION OF INDIVIDUAL ATOMS, MOLECULES, OR LIMITED COLLECTIONS OF ATOMS OR MOLECULES AS DISCRETE UNITS; MANUFACTURE OR TREATMENT THEREOF
- B82B3/00—Manufacture or treatment of nanostructures by manipulation of individual atoms or molecules, or limited collections of atoms or molecules as discrete units
- B82B3/0061—Methods for manipulating nanostructures
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B82—NANOTECHNOLOGY
- B82Y—SPECIFIC USES OR APPLICATIONS OF NANOSTRUCTURES; MEASUREMENT OR ANALYSIS OF NANOSTRUCTURES; MANUFACTURE OR TREATMENT OF NANOSTRUCTURES
- B82Y30/00—Nanotechnology for materials or surface science, e.g. nanocomposites
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B67/00—Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
- C09B67/0001—Post-treatment of organic pigments or dyes
- C09B67/0004—Coated particulate pigments or dyes
- C09B67/0005—Coated particulate pigments or dyes the pigments being nanoparticles
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B67/00—Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
- C09B67/0001—Post-treatment of organic pigments or dyes
- C09B67/0004—Coated particulate pigments or dyes
- C09B67/0008—Coated particulate pigments or dyes with organic coatings
- C09B67/0009—Coated particulate pigments or dyes with organic coatings containing organic acid derivatives
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D11/00—Inks
- C09D11/02—Printing inks
- C09D11/03—Printing inks characterised by features other than the chemical nature of the binder
- C09D11/037—Printing inks characterised by features other than the chemical nature of the binder characterised by the pigment
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D11/00—Inks
- C09D11/02—Printing inks
- C09D11/10—Printing inks based on artificial resins
- C09D11/101—Inks specially adapted for printing processes involving curing by wave energy or particle radiation, e.g. with UV-curing following the printing
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D11/00—Inks
- C09D11/30—Inkjet printing inks
- C09D11/32—Inkjet printing inks characterised by colouring agents
- C09D11/322—Pigment inks
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D11/00—Inks
- C09D11/30—Inkjet printing inks
- C09D11/34—Hot-melt inks
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D7/00—Features of coating compositions, not provided for in group C09D5/00; Processes for incorporating ingredients in coating compositions
- C09D7/40—Additives
- C09D7/41—Organic pigments; Organic dyes
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B82—NANOTECHNOLOGY
- B82Y—SPECIFIC USES OR APPLICATIONS OF NANOSTRUCTURES; MEASUREMENT OR ANALYSIS OF NANOSTRUCTURES; MANUFACTURE OR TREATMENT OF NANOSTRUCTURES
- B82Y40/00—Manufacture or treatment of nanostructures
Abstract
【解決手段】ナノスケール顔料粒子組成物は、少なくとも1種の官能性残基を含む有機モノアゾレーキ顔料と、少なくとも1種の官能基を含む立体的にバルキーな安定剤化合物と、を含み、前記官能性残基が前記官能基と非共有結合的に会合し、その会合された安定剤の存在によって、粒子の成長とアグリゲーションの程度が限定されて、ナノスケールサイズの顔料粒子が得られる。
【選択図】なし
Description
式中、Z=H;金属カチオンたとえば、Na、K、Li、Ca、Ba、Sr、Mg、Mn、Al、Cu、B、その他;有機カチオンたとえば、NH4 +、NR4 +、PR4 +、その他。
式中Z=H;金属カチオンたとえば、Na、K、Li、Ca、Ba、Sr、Mg、Mn、Al、Cu、B、その他;有機カチオンたとえば、NH4 +、NR4 +、PR4 +、その他、ならびに、メチレン単位(m+n)>1である。
式中、Z=H;金属カチオンたとえば、Na、K、Li、Ca、Ba、Sr、Mg、Mn、Al、Cu、B、その他;有機カチオンたとえば、NH4 +、NR4 +、PR4 +、その他、ならびに、メチレン単位(m+n)>1(分岐あたり)である。
式中、Z=H;金属カチオンたとえば、Na、K、Li、Ca、Ba、Sr、Mg、Mn、Al、Cu、B、その他;有機カチオンたとえば、NH4 +、NR4 +、PR4 +、その他、およびメチレン単位m>1、ならびにイソステアリン酸の場合、n<1。
リトール・ルバイン−カリウム塩染料、ピグメントレッド57:1製造のための前駆体の合成:
ジアゾ化工程:機械式撹拌器、温度計、および滴下ロートを備えた500mL丸底フラスコの中で、2−アミノ−5−メチルベンゼンスルホン酸(8.82g)を0.5MのKOH水溶液(97.0mL)の中に溶解させた。得られた褐色の溶液を冷却して0℃とした。温度を3℃未満に維持しながら、その第一の溶液に亜硝酸ナトリウムの20重量%水溶液(NaNO2;3.28g、25mLの水中に溶解)を徐々に添加した。内温を2℃未満に維持しながら、その赤褐色の均質な混合物に、濃HCl(10M、14.15mL)を滴下しながら1時間かけて添加した。その混合物は淡褐色の懸濁液となるが、濃HClの添加が完了した後、その懸濁液をさらに30分間撹拌した。
ジアゾ化工程:機械式撹拌器、温度計、および滴下ロートを備えた500mL丸底フラスコの中で、2−アミノ−5−メチルベンゼンスルホン酸(8.82g)を0.5MのKOH水溶液(97.0mL)の中に溶解させた。得られた褐色の溶液を冷却して0℃とした。温度を3℃未満に維持しながら、その第一の溶液に亜硝酸ナトリウムの20重量%水溶液(NaNO2;3.28g、25mLの水中に溶解)を徐々に添加した。内温を2℃未満に維持しながら、その赤褐色の均質な混合物に、濃HCl(10M、14.15mL)を滴下しながら1時間かけて添加した。その混合物は淡褐色の懸濁液となり、濃HClを完全に添加してからさらに30分間、その懸濁液を撹拌した。
ジアゾ化工程:機械式撹拌器、温度計、および滴下ロートを備えた500mL丸底フラスコの中で、2−アミノ−5−メチルベンゼンスルホン酸(12.15g)を0.5MのKOH水溶液(135mL)の中に溶解させた。得られた褐色の溶液を冷却して0℃とした。温度を−2℃未満に維持しながら、その第一の溶液に亜硝酸ナトリウムの20重量%水溶液(NaNO2;4.52g、30mLの水中に溶解)を徐々に添加した。次いで、内温を0℃に維持しながら、濃HCl(10M、19.5mL)を、1時間かけて滴下しながら徐々に添加した。その混合物は淡褐色の懸濁液となり、濃HClを完全に添加してからさらに30分間、その懸濁液を撹拌した。
機械式撹拌器および冷却器を備えた500mLの丸底フラスコの中に、約1.6重量%の固形分含量を有する、上記(実施例1)からのリトール・ルバイン−カリウム塩染料の水性スラリー126gを仕込んだ。0.5MのKOH溶液を添加することによって、そのスラリーのpHを少なくとも9.0またはそれ以上になるよう調節し、その後で、その染料を完全に均一な溶液とすると、その色が暗赤色となった。5重量%ドレジネート(Dresinate)X(4.0mL)水溶液を添加し、それに続けて100mLの脱イオン水/THF(90:10)混合物中に溶解させたジオクチルスルホコハク酸ナトリウム(0.96g)を含む溶液を添加した。目に見えるような変化は観察されなかった。そのスラリーに塩化カルシウム二水和物の水溶液(0.5M溶液、13mL)を、激しく撹拌しながら滴下により添加した。直ちに赤色の沈殿物が生成したが、塩化カルシウム溶液の添加が完了した後、そのスラリーをさらに1時間撹拌した。次いでその赤色のスラリーを約75℃で20分間加熱してから、冷却して室温とした。高真空下にそのスラリーを、0.45μmナイロン膜クロスを通して濾過し、75mLずつのDIWを用いて2回再スラリー化させた。最後の洗浄濾液のpHおよび導電率はそれぞれ、7.4および約110μS/cmであったが、このことは残存する酸および塩副生物が除去されたことを示している。その赤色顔料のフィルタケーキを約250mLのDIWの中に再スラリー化させ、48時間かけて凍結乾燥させると、暗赤色の粉体(2.65グラム)が得られた。その粉体の透過型電子顕微鏡画像から、粒径範囲が30〜150nmの微小板状の粒子であることが判った。その顔料の1H−NMR分光光度法分析(300MHz、DMSO−d6)から、その顔料はヒドラゾン互変異性体の形をとっており、ジオクチルスルホスクシネート安定剤化合物が約40モル%で存在しており、カルシウムカチオンと会合していることが判明した(ICP分光光度法による測定)。
実施例3の手順を繰り返した。機械式撹拌器および冷却器を備えた500mLの丸底フラスコの中に、約1.6重量%の固形分含量を有する、上記(実施例1)からのリトール・ルバイン−カリウム塩染料の水性スラリー126gを仕込んだ。0.5MのKOH溶液を添加することによって、そのスラリーのpHを少なくとも9.0またはそれ以上になるよう調節し、その後で、その染料を完全に均一な溶液とすると、その色が暗赤色となった。5重量%ドレジネート(Dresinate)X(4.0mL)水溶液を添加し、それに続けて100mLの脱イオン水/THF(90:10)混合物中に溶解させたジオクチルスルホコハク酸ナトリウム(0.96g)を含む溶液を添加した。目に見えるような変化は観察されなかった。そのスラリーに塩化カルシウム二水和物の水溶液(0.5M溶液、13mL)を、激しく撹拌しながら滴下により添加した。直ちに赤色の沈殿物が生成したが、塩化カルシウム溶液の添加が完了した後、そのスラリーをさらに1時間撹拌した。次いでその赤色のスラリーを約75℃で20分間加熱してから、冷却して室温とした。高真空下にそのスラリーを、0.45μmナイロン膜クロスを通して濾過し、75mLずつのDIWを用いて2回再スラリー化させた。最後の洗浄濾液のpHおよび導電率はそれぞれ、7.15および約155μS/cmであった。その赤色顔料のフィルタケーキを約250mLのDIWの中に再スラリー化させ、48時間かけて凍結乾燥させると、暗赤色の粉体(2.62グラム)が得られた。その粉体の透過型電子顕微鏡画像から、粒径範囲が50〜175nmの微小板状の粒子であることが判った。
機械式撹拌器および冷却器を備えた1Lの樹脂ケトルの中に、265gの実施例2で調製したリトール・ルバイン−カリウム塩染料の水性スラリー(約3.75重量%固形分含量)を仕込んだ。0.5MのKOH溶液を添加することによって、そのスラリーのpHを少なくとも9.0またはそれ以上になるよう調節し、その後で、その染料を完全に均一な溶液とすると、その色が暗赤色となった。5重量%ドレジネート(Dresinate)X水溶液(20.0mL)を撹拌しながら添加してから、220mLの脱イオン水/THF(90:10)混合物に溶解させたジオクチルスルホコハク酸ナトリウム(4.8g)を含む溶液を、撹拌しながらその混合物に徐々に添加した。そのスラリーに塩化カルシウム二水和物の水溶液(0.5M溶液、65mL)を、激しく撹拌しながら滴下により添加した。直ちに赤色の沈殿物が生成したが、塩化カルシウム溶液の添加が完了した後、そのスラリーをさらに1時間撹拌した。次いでその赤色のスラリーを約60℃で30分間加熱してから、直ちに冷水浴の中で冷却した。高真空下にそのスラリーを、0.8μmバーサポル(Versapor)膜クロス(ポール・コーポレーション(PALL Corp.)から入手)を通過させて濾過し、次いで約750mLずつのDIWを用いて2回再スラリー化させ、もう一度濾過した。最後の洗浄濾液のpHおよび導電率はそれぞれ、7.5および約208μS/cmであった。その赤色顔料のフィルタケーキを約600mLの脱イオン水の中に再スラリー化させ、48時間かけて凍結乾燥させると、暗赤色の粉体(12.75グラム)が得られた。その粉体の透過型電子顕微鏡画像から、主として、粒径範囲が50〜150nmの微小板状の粒子であることが判った。
機械式撹拌器および冷却器を備えた250mLの丸底フラスコの中に、実施例2におけるように調製したリトール・ルバイン−カリウム塩染料の水性スラリー10gを仕込んだが、ただし、その水性スラリー中の固形分濃度は約10.0重量%であった。0.5MのKOH溶液を添加することによって、そのスラリーのpHを少なくとも9.0またはそれ以上になるよう調節し、その後で、その染料を完全に均一な溶液とすると、その色が暗赤色となった。5重量%ドレジネート(Dresinate)X(1.0mL)水溶液を添加してから、脱イオン水/THF(90:10)中に溶解させたジオクチルスルホコハク酸ナトリウムを含む0.05モル/L溶液(34.5mL)を添加した。目に見えるような変化は観察されなかった。激しく撹拌しながらそのスラリーに、塩化カルシウム二水和物の水溶液(1.0M溶液、2.15mL)をシリンジポンプを使用しながら、滴下により添加した。直ちに赤色の沈殿物が生成したが、そのスラリーをさらに30分間室温で撹拌した。次いでその赤色のスラリーを、高真空下に0.8μmのバーサポル(Versapor)膜クロス(ポール・コーポレーション(PALL Corp.)から入手)を通過させて濾過し、次いで、50mLずつの脱イオン水を用いて2回再スラリー化させたが、毎回再スラリー化の後に濾過をした。最後の洗浄濾液のpHおよび導電率はそれぞれ、7.5および約135μS/cmであったが、このことは残存する酸および塩副生物が除去されたことを示している。その赤色顔料のフィルタケーキを約30mLの脱イオン水の中に再スラリー化させ、48時間かけて凍結乾燥させると、暗赤色の粉体(1.32グラム)が得られた。その粉体の透過型電子顕微鏡画像から、粒子直径範囲が50〜175nmの極めて細かい微小板状の粒子であることが判った。その物質の1H−NMR分光光度法分析(300MHz、DMSO−d6)から、その顔料がヒドラゾン互変異性体の形をとっており、ジオクチルスルホスクシネート安定剤化合物が約50〜75モル%の範囲のレベルで存在していることが判った。
機械式撹拌器および冷却器を備えた500mLの丸底フラスコの中に、約1.6重量%の固形分含量を有する、上記(実施例1)からのリトール・ルバイン−カリウム塩染料の水性スラリー126gを仕込んだ。0.5MのKOH溶液を添加することによって、そのスラリーのpHを少なくとも9.0またはそれ以上になるよう調節し、その後で、その染料を完全に均一な溶液とすると、その色が暗赤色となった。5重量%ドレジネート(Dresinate)X(4.0mL)水溶液を添加し、それに続けて100mLの脱イオン水/THF(90:10)混合物中に溶解させたジオクチルスルホコハク酸ナトリウム(1.92g)を含む溶液を添加した。目に見えるような変化は観察されなかった。そのスラリーに塩化カルシウム二水和物の水溶液(0.5M溶液、13mL)を、激しく撹拌しながら滴下により添加した。直ちに赤色の沈殿物が生成したが、塩化カルシウム溶液の添加が完了した後、そのスラリーをさらに1時間撹拌した。次いでその赤色のスラリーを約75℃で20分間加熱してから、冷却して室温とした。高真空下にそのスラリーを、0.45μmナイロン膜クロスを通して濾過し、75mLずつのDIWを用いて2回再スラリー化させた。最後の洗浄濾液のpHおよび導電率は、7.75および導電率約500μS/cmであった。その赤色顔料のフィルタケーキを約250mLのDIWの中に再スラリー化させ、48時間かけて凍結乾燥させると、暗赤色の粉体(2.73グラム)が得られた。その粉体の透過型電子顕微鏡画像は、50〜400nmの範囲の広い粒径分布を示し、主として微小板である粒子モルホロジーを有していた。
使用した立体的にバルキーな安定剤化合物は、2−ヘキシルデカン酸のカリウム塩であったが、このものは、THF中に溶解させた水酸化カリウムを用いて2−ヘキシルデカン酸を処理してから、THF溶媒を除去して調製した。冷却器および機械式撹拌器を備えた500mLの丸底フラスコの中に、約1.6重量%の固形分含量を有する、上記(実施例1)からのリトール・ルバイン−カリウム塩染料の水性スラリー126gを仕込んだ。0.5MのKOH溶液を添加することによって、そのスラリーのpHを少なくとも9.0またはそれ以上になるよう調節し、その後で、その染料を完全に均一な溶液とすると、その色が暗赤色となった。5重量%ドレジネート(Dresinate)Xの水溶液(4.0mL)を添加し、それに続けて、100mLの脱イオン水/THF(80:20)混合物中に溶解させた2−ヘキシルデカン酸カリウム(1.28g)の溶液を、激しく撹拌しながら滴下により添加した。そのスラリーに激しく撹拌しながら塩化カルシウム二水和物の水溶液(0.5M溶液、13mL)を添加すると、青色がかった赤色顔料の沈殿物が生成した。そのスラリーを1時間撹拌し、約75℃で20分間加熱してから、冷却して室温とした。高真空下に0.8μmナイロン膜クロスを通してそのスラリーを濾過し、次いで150mLのDIWを用いて1回再スラリー化をして、再度濾過した。最後の洗浄濾液のpHおよび導電率は、pH8.38および導電率約63μS/cmであった。その赤色顔料57:1のフィルタケーキを約150mLのDIWの中に再スラリー化させ、48時間かけて凍結乾燥させると、赤色の粉体(2.95グラム)が得られた。TEM顕微鏡写真から、50〜400nmの範囲の広い粒径分布と、微小板さらにはロッド状を含む粒子モルホロジーを有していることが判った。
高分子量分散剤ならびに実施例3,実施例4,実施例5,実施例6,実施例7および実施例8からのナノサイズPR57:1顔料;比較例において調製したより大きな粒径の顔料粒子;さらにはクラリアント(Clariant)(ロット#L7B01)およびアーカッシュ(Aakash)から得られるPR57:1の2種の市販品を使用して、一連の液状非水性分散体を調製した。それらの液状分散体からクリア・マイラー(Clear Mylar)フィルムの上にコーティングを調製し、以下の方法により評価した。30mLの褐色ボトルの中に、0.22gの顔料、0.094gのポリビニルブチラール(B30HH、ヘキスト(Hoescht)から入手)、7.13gの酢酸n−ブチル(ガラス蒸留グレード、カレドン・ラボラトリーズ(Caledon Laboratories)から入手)および70.0gの1/8”ステンレス鋼ショット(グレード(Grade)25 440C、フーバー・プレシジョン・プロダクツ(Hoover Precision Products)から入手)を添加した。そのボトルをボールミルに移し、100RPMで4日間穏やかに摩砕させた。クリア・マイラー(Clear Mylar)(登録商標)フィルムの上で8パスギャップを用い、PR57:1顔料サンプルからなるそれぞれのコーティングの湿潤時厚みが0.5ミル(12.7μm)および1ミル(25.4μm)となるようにして、それぞれの分散体について2種のドローダウン(draw-down)コーティングを得た。クリア・マイラー(Clear Mylar)(登録商標)フィルムの上で空気乾燥させたコーティングを、次いで水平強制通風オーブン中、100℃で20分間かけて乾燥させた。
実施例9の記載に従って調製したクリア・マイラー(Clear Mylar)(登録商標)フィルム上のコーティングについて、以下の方法により色彩的特性および光散乱特性の評価を行った。それぞれのコーティングのUV/VIS/NIR透過率スペクトルは、島津(Shimadzu)UV160分光光度計を使用して測定したが、その結果から、本明細書に記載のナノサイズPR57:1顔料サンプルでは、クラリアント(Clariant)およびアーカッシュ(Aakash)から入手した市販のPR57:1顔料サンプルを用いて調製したコーティングのスペクトルに比較して、顕著に低下した光散乱と優れた鏡面反射率が得られることが判った。コーティングにおける光散乱の程度は、顔料粒子の粒径と形状の両方の分布ならびにコーティングマトリックス中におけるそれらの相対的な分散性に依存し、NLSIは、顔料添加コーティングの場合のこの特性の目安とするために工夫されたものである。NLSIを定量化するためには、最初に、モノアゾレーキ顔料のクロモゲンからの吸光度が存在せず(PR57:1の場合、好適な領域は700〜900nmである)、コーティングバインダ中に分散された大きなアグリゲートおよび/またはアグロメレート化顔料粒子から散乱される光による吸光度のみが存在する領域において、コーティングの分光吸光度を測定する。NLSIは、それぞれのサンプルの光散乱指数(700〜900nm)を正規化して、ラムダマックス光学濃度=1.5とすることにより得られる。この方法により、それぞれの顔料添加コーティングについての光散乱の程度を互いに、直接比較することが可能となる。表8に示した、実施例顔料から得られたコーティングについては、平均粒径の低下とNLSI値の低下の間に相関があることが見出された。特に、実施例3のナノサイズのモノアゾレーキ顔料PR57:1は、NLSI値0.3と、並はずれて最低のレベルの光散乱を有していた。マイラー(Mylar)(登録商標)コーティングの色彩的特性は、エックス・ライト(X-RITE)938スペクトロデンシトメーターを用いて測定した。L*a*b*および光学濃度(O.D.)の値をそれぞれのサンプルから求め、そのL*a*b*を光学濃度1.5となるように正規化し、それを用いて表8に列記したような色相角および彩度(C*)を計算した。
図1〜2のグラフは、実施例3〜7からのナノサイズPR57:1顔料を用いて調製したコーティングで観察されたb*a*色域における大きなシフト、さらにはナノサイズの顔料実施例の拡張C*彩度を一目でわかるように示したものである。さらに、図1のグラフは、実施例のPR57:1顔料の粒径/粒子直径の低下に直接対応して、明らかな色相のブルーシフトを示していて、これは表8のNLSI値からも示唆される関係でもある。(b*の縦軸は「負の」色相角を示し、これは、角度数(number of degrees)が360度未満であることを表している。)この集積された光散乱および色彩データは、立体的にバルキーな安定剤を用いて粒子のアグリゲーションを抑制し、それによって粒径を抑制しさらには分散特性を向上させるモノアゾレーキ顔料、特にピグメントレッド57:1を製造するための軽便なボトムアップ化学プロセスの方法により、表面性の向上した顔料分子の粒径を調整することで、顔料添加コーティングの色彩特性および鏡面反射率を調節することができるということを実証している。さらに、そのようにモノアゾレーキ顔料の色彩特性を容易に調節することが可能であることから、カラー品質を調節するための手段が得られ、それによって、通常はもっと高価な赤色顔料たとえばキナクリドンピグメントレッド122およびピグメントレッド202によって発揮されるようなマゼンタカラーを、PR57:1のような安価なアゾレーキ顔料を使用して得ることが可能となる。
実施例5に記載したPR57:1実施例顔料を使用して、数種の分散体を製造した。30mLの褐色ボトル中で、0.129gのゾルスパース(Solsperse)34750(酢酸エチル中50%活性分散剤成分、ノベオン(Noveon)から入手可能)を、8.14gのSR−9003(プロポキシル化ネオペンチルグリコールジアクリラート、サルトマー・コーポレーション(Sartomer Corporation)から入手可能)に添加し、混合して分散剤を溶解させた。そのボトルに、70.0gの1/8”の440Cグレード25のステンレス鋼球(フーバー・プレシジョン・プロダクツ(Hoover Precision Products)から入手可能)を加え、それに続けて0.252gの実施例5において調製したナノサイズPR57:1顔料を添加した。0.336gのゾルスパース(Solsperse)34750を使用したこと以外は同様にして、別な分散体調製物を調製した。それらのボトルをボールミルに移し、約120RPMで4日間ボールミルにかけた。そのミリングサイクルの最後では、得られた分散体の一部で調べると、優れた流動挙動と85℃での熱安定性を示し、少なくとも3週間では粒子の沈降はまったく観察されなかった。
1800.0gの1/8”の440Cグレード25のステンレス鋼球(フーバー・プレシジョン・プロダクツ(Hoover Precision Products)から入手可能)をジャケット付きのセグバリ(Szegvari)01アトリターに加え、それに続けて165.83gのSR−9003モノマー中5.52gのゾルスパース(Solsperse)34750分散剤の調製溶液を加えた。次いで、実施例5の記載に従ったナノサイズのPR57:1顔料の5.13gを、そのアトリターに徐々に加えた。アトリターのモーター速度を調節して、インペラーの先端速度が約6.5cm/sとなるようにした。その分散体を19時間かけて摩砕させた。循環浴を用いてアトリターを冷却して20℃に保った。アトリター中の分散体を回収するために、27.71gのSR−9003中の0.76gのゾルスパース(Solsperse)34750の溶液を、インペラーの回転を200RPMとしたアトリターの中に滴下により徐々に加えた。この混合時間の間に、アトリターに290.4gの1/8”の440Cグレード25のステンレス鋼球を徐々に加えて、液状ビヒクルに対してステンレス鋼球が同じ容積を維持できるようにした。その希釈された分散体を3時間アトリションさせた。ステンレス鋼球から分離させると、178.9gの分散体がアトリターから回収された。
実施例13からの摩砕された分散体を濾過して、分散度および分散安定性を定量的に確認した。回収された摩砕分散体150gを、70mmモット(Mott)濾過装置(モット・コーポレーション(Mott Corporation)から入手可能)の中で2psidかけた窒素圧を用いて、85℃で2μmの完全ガラス繊維フィルタ(ポール・コーポレーション(Pall Corporation)から入手可能)を通過させて濾過した。次いでその分散体を、47mmKST濾過装置(アドバンテック・コーポレーション(Advantec Corporation)から入手可能)の中で40KPaかけた窒素圧を用いて、85℃で1μmの完全ガラス繊維フィルタ(ポール・コーポレーション(Pall Corporation)から入手可能)を通過させて濾過した。コンピュータにより、1秒の時間間隔をおきながら、透過重量の濾過データを記録した。1μmのフィルタを浸透通過した分散体を室温で12日間静置し、その時点で85℃で1μmの完全ガラス繊維フィルタを通して再濾過させた。調製直後の分散体および12日間のエージングをさせた分散体の濾過時間はそれぞれ、16秒および14秒であった。
実施例13で調製した顔料分散体の一部である1gを85℃のオーブン中に保持して観察すると、3〜4週間の間は、顔料粒子の沈降や粘度における見かけの変化の徴候はなかった。実施例13で調製した同じ顔料分散体の一部である1gを、室温で静置して観察すると、18ヶ月を超えても安定で、沈降や粘度変化の徴候はなかった。
1800.0gの1/8”の440Cグレード25のステンレス鋼球(フーバー・プレシジョン・プロダクツ(Hoover Precision Products)から入手可能)をジャケット付きのセグバリ(Szegvari)01アトリターに加え、それに続けて、165.83gのSR−9003(プロポキシル化ネオペンチルグリコールジアクリラート、サルトマー・カンパニー(Sartomer Company)から入手可能)の中に13.40gのゾルスパース(Solsperse)34750を予め溶解させておいた溶液を加えた。実施例4に従って2回重複させて調製したバッチから得られたナノサイズのPR57:1顔料の20.10gをそのアトリターに徐々に加えた。アトリターのモーター速度を調節して、インペラーの先端速度が150RPMとなるようにした。再循環浴によってアトリターを冷却して20℃に保ち、150RPMで一夜撹拌させておいた。アトリター中の分散体を回収するために、35.23gのSR−9003中の1.47gのゾルスパース(Solsperse)34750の溶液を、インペラーの回転を200RPMとしたアトリターの中に滴下により徐々に加えた。溶液を添加しながら、この混合時間の間に、アトリターに308.1gの1/8”の440Cグレード25のステンレス鋼球を徐々に加えて、液状ビヒクルに対してステンレス鋼球が同じ容積を維持できるようにする。その希釈された分散体を3時間アトリションさせる。分散体をアトリターから回収し、鋼球から分離する。
Claims (3)
- ナノスケール顔料粒子組成物であって、
少なくとも1種の官能性残基を含む有機モノアゾレーキ顔料と、
少なくとも1種の官能基を含む立体的にバルキーな安定剤化合物と、
を含み、
前記官能性残基が前記官能基と非共有結合的に会合し、
その会合された安定剤の存在によって、粒子の成長とアグリゲーションの程度が限定されて、ナノスケールサイズの顔料粒子が得られる、ナノスケール顔料粒子組成物。 - ナノスケールサイズのモノアゾレーキ顔料粒子を調製するためのプロセスであって、
(a)前記レーキ顔料に対する第一の前駆体としての、少なくとも1種の官能性残基を含むジアゾニウム塩と、(b)ジアゾ化剤を含む液状媒体と、を含む第一の反応混合物を調製する工程と、
(a)前記レーキ顔料に対する第二の前駆体としての、少なくとも1種の官能性残基を含むカップリング剤と、(b)前記カップリング剤と非共有結合的に会合する1種または複数の官能基を有する立体的にバルキーな安定剤化合物と、(c)液状媒体と、を含む第二の反応混合物を調製する工程と、
前記第一の反応混合物を前記第二の反応混合物の中に組み入れて第三の溶液を形成させる工程と、
前記官能性残基が前記官能基と非共有結合的に会合し、ナノスケールの粒径を有するように、直接カップリング反応を起こさせてモノアゾレーキ顔料組成物を形成させる工程と、を含む、プロセス。 - ナノスケールモノアゾレーキ顔料粒子を調製するためのプロセスであって、
少なくとも1種の官能性残基を含むモノアゾレーキ顔料のためのモノアゾ前駆体染料を提供する工程と、
1種または複数の官能基を有する立体的にバルキーな安定剤化合物の存在下に、前記モノアゾ前駆体染料を金属カチオン塩とのイオン交換反応させる工程と、
前記顔料の官能性残基が前記安定剤の官能基と非共有結合的に会合し、ナノスケール粒径を有するように、前記モノアゾレーキ顔料をナノスケール粒子として沈殿させる工程と、を含む、プロセス。
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US11/759,913 US7465348B1 (en) | 2007-06-07 | 2007-06-07 | Nanosized particles of monoazo laked pigment |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2008303393A true JP2008303393A (ja) | 2008-12-18 |
Family
ID=39855241
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2008147706A Pending JP2008303393A (ja) | 2007-06-07 | 2008-06-05 | モノアゾレーキ顔料のナノサイズ粒子 |
Country Status (7)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US7465348B1 (ja) |
EP (1) | EP2000512A3 (ja) |
JP (1) | JP2008303393A (ja) |
KR (1) | KR101506135B1 (ja) |
CN (1) | CN101319097A (ja) |
BR (1) | BRPI0802217A2 (ja) |
CA (1) | CA2633146C (ja) |
Cited By (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
KR20110010586A (ko) * | 2009-07-24 | 2011-02-01 | 제록스 코포레이션 | 나노크기의 벤즈이미다졸론 안료 입자 |
JP2011026600A (ja) * | 2009-07-24 | 2011-02-10 | Xerox Corp | ベンズイミダゾロン顔料のナノスケールの粒子を調製するためのプロセス |
JP2011026597A (ja) * | 2009-07-24 | 2011-02-10 | Xerox Corp | ベンズイミダゾロン顔料のナノサイズ粒子 |
JP2011026598A (ja) * | 2009-07-24 | 2011-02-10 | Xerox Corp | ベンズイミダゾロン顔料のナノサイズ粒子 |
JP2011515567A (ja) * | 2008-03-25 | 2011-05-19 | ゼロックス コーポレイション | シリカでカプセル化された有機ナノ顔料と同顔料の作製法 |
JP2012236986A (ja) * | 2011-05-11 | 2012-12-06 | Xerox Corp | 堅牢性の硬化性固体インクおよびそれを用いる方法 |
JP2015017254A (ja) * | 2013-07-12 | 2015-01-29 | ゼロックス コーポレイションXerox Corporation | 相変化インク顔料分散プロセス |
WO2022209690A1 (ja) * | 2021-04-01 | 2022-10-06 | Dic株式会社 | 顔料組成物及びそれを用いたインキ |
Families Citing this family (18)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US7649026B2 (en) * | 2007-06-07 | 2010-01-19 | Xerox Corporation | Radiation curable compositions containing nanosized particles of monoazo laked pigment |
KR20100139001A (ko) * | 2008-03-07 | 2010-12-31 | 제록스 코포레이션 | 캡슐화된 나노스케일 유기 안료 입자 |
US7563318B1 (en) * | 2008-07-02 | 2009-07-21 | Xerox Corporation | Method of making nanoscale particles of AZO pigments in a microreactor or micromixer |
US8541154B2 (en) * | 2008-10-06 | 2013-09-24 | Xerox Corporation | Toner containing fluorescent nanoparticles |
EP2316819B1 (en) * | 2009-10-19 | 2017-11-08 | Xerox Corporation | Self-assembled nanostructures |
US8252494B2 (en) * | 2010-05-03 | 2012-08-28 | Xerox Corporation | Fluorescent toner compositions and fluorescent pigments |
US9109124B2 (en) | 2011-06-01 | 2015-08-18 | Xerox Corporation | Solid ink compositions comprising semicrystalline oligomer resins |
US8888907B2 (en) | 2011-08-02 | 2014-11-18 | Xerox Corporation | Solid phase change ink compositions comprising oxazolines |
GB201115363D0 (en) * | 2011-09-06 | 2011-10-19 | Sericol Ltd | Radiation curable inks |
US8952191B2 (en) | 2012-11-19 | 2015-02-10 | Xerox Corporation | Ester resin compositions |
US8936359B2 (en) | 2012-11-19 | 2015-01-20 | Xerox Corporation | Ink compositions incorporating ester resins |
FR3008103B1 (fr) * | 2013-07-03 | 2015-09-11 | Genes Ink Sas | Composition d encre a base de nanoparticules |
JP6211717B2 (ja) * | 2014-09-30 | 2017-10-11 | 富士フイルム株式会社 | アゾ色素の製造方法、有機アミン塩及びその製造方法、並びに、アゾ化合物及びその製造方法 |
TWI732111B (zh) | 2017-03-28 | 2021-07-01 | 日商住友電木股份有限公司 | 感光性組成物、彩色濾光片及由其衍生之微透鏡 |
WO2020094383A1 (en) * | 2018-11-09 | 2020-05-14 | Unilever Plc | Red colorant free of cochineal red and compositions comprising the same |
US11492547B2 (en) | 2020-06-04 | 2022-11-08 | UbiQD, Inc. | Low-PH nanoparticles and ligands |
CN112521511B (zh) * | 2020-12-07 | 2023-03-14 | 中山大学 | 一种含EB病毒gB蛋白的自组装纳米颗粒及其制备方法与应用 |
CN117720703A (zh) * | 2023-12-22 | 2024-03-19 | 珠海市金团化学品有限公司 | 一种梳型聚氨酯超分散剂及其制备方法和应用 |
Citations (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS4879832A (ja) * | 1972-01-18 | 1973-10-26 | ||
JPH06507202A (ja) * | 1992-02-13 | 1994-08-11 | フランカラー ピグメント エスエー | 顔料組成物 |
JPH09157240A (ja) * | 1995-12-01 | 1997-06-17 | Toray Ind Inc | アゾ化合物の製造方法 |
JPH115918A (ja) * | 1997-06-19 | 1999-01-12 | Dainippon Ink & Chem Inc | モノアゾレーキ顔料およびその製法 |
JP2003089755A (ja) * | 2001-09-18 | 2003-03-28 | Dainippon Ink & Chem Inc | アゾレーキ顔料の製造方法 |
JP2006183041A (ja) * | 2004-12-03 | 2006-07-13 | Canon Inc | アゾ顔料分散体の製造方法 |
Family Cites Families (44)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4830671A (en) * | 1987-09-18 | 1989-05-16 | Union Camp Corporation | Ink compositions for ink jet printing |
US5194638A (en) * | 1987-09-18 | 1993-03-16 | Union Camp Corporation | Resinous binders for use in ink compositions for ink jet printing |
US4889560A (en) * | 1988-08-03 | 1989-12-26 | Tektronix, Inc. | Phase change ink composition and phase change ink produced therefrom |
US4889761A (en) * | 1988-08-25 | 1989-12-26 | Tektronix, Inc. | Substrates having a light-transmissive phase change ink printed thereon and methods for producing same |
GB2238792A (en) | 1989-09-07 | 1991-06-12 | Coates Brothers Plc | Polyamides |
US5290654A (en) * | 1992-07-29 | 1994-03-01 | Xerox Corporation | Microsuspension processes for toner compositions |
US5278020A (en) * | 1992-08-28 | 1994-01-11 | Xerox Corporation | Toner composition and processes thereof |
US5372852A (en) * | 1992-11-25 | 1994-12-13 | Tektronix, Inc. | Indirect printing process for applying selective phase change ink compositions to substrates |
US5308734A (en) * | 1992-12-14 | 1994-05-03 | Xerox Corporation | Toner processes |
US5346797A (en) * | 1993-02-25 | 1994-09-13 | Xerox Corporation | Toner processes |
US5344738A (en) * | 1993-06-25 | 1994-09-06 | Xerox Corporation | Process of making toner compositions |
US5403693A (en) * | 1993-06-25 | 1995-04-04 | Xerox Corporation | Toner aggregation and coalescence processes |
US5418108A (en) * | 1993-06-25 | 1995-05-23 | Xerox Corporation | Toner emulsion aggregation process |
US5370963A (en) * | 1993-06-25 | 1994-12-06 | Xerox Corporation | Toner emulsion aggregation processes |
US5364729A (en) * | 1993-06-25 | 1994-11-15 | Xerox Corporation | Toner aggregation processes |
US5597856A (en) * | 1993-09-24 | 1997-01-28 | Dataproducts Corporation | Hot melt ink for transparency applications |
US5679138A (en) * | 1995-11-30 | 1997-10-21 | Eastman Kodak Company | Ink jet inks containing nanoparticles of organic pigments |
US5997628A (en) * | 1998-06-08 | 1999-12-07 | Engelhard Corporation | Heat stable laked monoazo pigment compositions |
US6174937B1 (en) * | 1999-07-16 | 2001-01-16 | Xerox Corporation | Composition of matter, a phase change ink, and a method of reducing a coefficient of friction of a phase change ink formulation |
US6492458B1 (en) * | 2000-05-16 | 2002-12-10 | Arizona Chemical Company | Polyalkyleneoxydiamine polyamides useful for formulating inks for phase-change jet printing |
DE10049201A1 (de) * | 2000-10-05 | 2002-04-11 | Clariant Gmbh | Verfahren zur Feinverteilung von organischen Pigmenten durch Fällung |
US6870011B2 (en) * | 2001-01-24 | 2005-03-22 | Arizona Chemical Company | Hydrocarbon-terminated polyether-polyamide block copolymers and uses thereof |
US6399713B1 (en) * | 2001-01-24 | 2002-06-04 | Arizona Chemical Company | Hydrocarbon-terminated polyether-polyamide block copolymers and uses thereof |
US7432314B2 (en) * | 2001-12-18 | 2008-10-07 | Toda Kogyo Corporation | Functional material, dispersion containing the functional material, and process for producing the functional material |
US6837918B2 (en) * | 2001-12-20 | 2005-01-04 | Aveka, Inc. | Process for the manufacture of nanoparticle organic pigments |
JP2003252864A (ja) * | 2002-03-01 | 2003-09-10 | Fuji Photo Film Co Ltd | ベンズイミダゾロン化合物、並びに、これを含有する顔料分散剤、顔料分散組成物および着色感光性組成物 |
JP4192520B2 (ja) * | 2002-08-07 | 2008-12-10 | 東洋インキ製造株式会社 | モノアゾレーキ顔料組成物及びそれを使用したグラビアインキ |
JP4326197B2 (ja) | 2002-08-30 | 2009-09-02 | 独立行政法人科学技術振興機構 | 顔料ナノ粒子の新規な製造方法 |
US6860930B2 (en) | 2003-06-25 | 2005-03-01 | Xerox Corporation | Phase change inks containing branched triamides |
DE602004019169D1 (de) * | 2003-09-22 | 2009-03-12 | Fujifilm Corp | Feine organische Pigmentpartikel und Verfahren zu deren Herstellung |
JP4643155B2 (ja) | 2004-02-24 | 2011-03-02 | 株式会社ABsize | 薬効成分の超微粒子の製造方法 |
DE102004033320A1 (de) | 2004-07-09 | 2006-01-26 | Basf Ag | Verfahren und Vorrichtung zur Herstellung von Nanopartikeln |
FR2873028B1 (fr) | 2004-07-13 | 2008-04-04 | Oreal | Composition photoprotectrice aqueuse contenant des nanopigments d'oxyde metallique hydrophiles et un homopolymere de vinylpyrrolidone ; utilisations |
US7888398B2 (en) | 2004-07-29 | 2011-02-15 | Dainichiseika Color & Chemicals Mfg. Co., Ltd. | Pigment |
WO2006024103A1 (en) | 2004-09-03 | 2006-03-09 | Tropiglas Technologies Ltd | Dye materials and infra red active polymer compositions thereof |
US20060063873A1 (en) * | 2004-09-17 | 2006-03-23 | Ching-Bin Lin | Nano water paint having nano particles surfaced with self-assembly monolayers |
DE602005025919D1 (de) * | 2004-12-03 | 2011-02-24 | Canon Kk | Herstellungsverfahren für azopigmentdispersion |
JP5001529B2 (ja) | 2005-06-10 | 2012-08-15 | 富士フイルム株式会社 | 有機顔料微粒子の製造方法 |
JP2007039643A (ja) * | 2005-07-06 | 2007-02-15 | Fujifilm Corp | 有機顔料分散液の製造方法、およびそれにより得られる有機顔料微粒子 |
JP2007023169A (ja) | 2005-07-15 | 2007-02-01 | Fujifilm Holdings Corp | 有機顔料粒子の製造方法 |
JP2007023168A (ja) | 2005-07-15 | 2007-02-01 | Fujifilm Holdings Corp | 顔料ナノ粒子分散組成物、着色感光性樹脂組成物、それを用いた着色感光性樹脂組成物塗布膜および感光性樹脂転写材料、並びにそれらを用いたカラーフィルターおよび液晶表示装置 |
US7563489B2 (en) * | 2005-11-30 | 2009-07-21 | Xerox Corporation | Radiation curable phase change inks containing curable epoxy-polyamide composite gellants |
US7276614B2 (en) | 2005-11-30 | 2007-10-02 | Xerox Corporation | Curable amide gellant compounds |
US7632546B2 (en) * | 2005-11-30 | 2009-12-15 | Xerox Corporation | Radiation curable phase change inks containing gellants |
-
2007
- 2007-06-07 US US11/759,913 patent/US7465348B1/en active Active
-
2008
- 2008-05-13 EP EP08156088A patent/EP2000512A3/en not_active Withdrawn
- 2008-06-03 CA CA2633146A patent/CA2633146C/en not_active Expired - Fee Related
- 2008-06-04 KR KR1020080052644A patent/KR101506135B1/ko not_active IP Right Cessation
- 2008-06-05 JP JP2008147706A patent/JP2008303393A/ja active Pending
- 2008-06-06 CN CNA200810125601XA patent/CN101319097A/zh active Pending
- 2008-06-09 BR BRPI0802217-8A patent/BRPI0802217A2/pt not_active Application Discontinuation
Patent Citations (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS4879832A (ja) * | 1972-01-18 | 1973-10-26 | ||
JPH06507202A (ja) * | 1992-02-13 | 1994-08-11 | フランカラー ピグメント エスエー | 顔料組成物 |
JPH09157240A (ja) * | 1995-12-01 | 1997-06-17 | Toray Ind Inc | アゾ化合物の製造方法 |
JPH115918A (ja) * | 1997-06-19 | 1999-01-12 | Dainippon Ink & Chem Inc | モノアゾレーキ顔料およびその製法 |
JP2003089755A (ja) * | 2001-09-18 | 2003-03-28 | Dainippon Ink & Chem Inc | アゾレーキ顔料の製造方法 |
JP2006183041A (ja) * | 2004-12-03 | 2006-07-13 | Canon Inc | アゾ顔料分散体の製造方法 |
Cited By (10)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2011515567A (ja) * | 2008-03-25 | 2011-05-19 | ゼロックス コーポレイション | シリカでカプセル化された有機ナノ顔料と同顔料の作製法 |
KR20110010586A (ko) * | 2009-07-24 | 2011-02-01 | 제록스 코포레이션 | 나노크기의 벤즈이미다졸론 안료 입자 |
JP2011026601A (ja) * | 2009-07-24 | 2011-02-10 | Xerox Corp | ナノスケール顔料粒子組成物 |
JP2011026600A (ja) * | 2009-07-24 | 2011-02-10 | Xerox Corp | ベンズイミダゾロン顔料のナノスケールの粒子を調製するためのプロセス |
JP2011026597A (ja) * | 2009-07-24 | 2011-02-10 | Xerox Corp | ベンズイミダゾロン顔料のナノサイズ粒子 |
JP2011026598A (ja) * | 2009-07-24 | 2011-02-10 | Xerox Corp | ベンズイミダゾロン顔料のナノサイズ粒子 |
KR101589933B1 (ko) | 2009-07-24 | 2016-02-01 | 내셔날 리서치 카운실 오브 캐나다 | 나노크기의 벤즈이미다졸론 안료 입자 |
JP2012236986A (ja) * | 2011-05-11 | 2012-12-06 | Xerox Corp | 堅牢性の硬化性固体インクおよびそれを用いる方法 |
JP2015017254A (ja) * | 2013-07-12 | 2015-01-29 | ゼロックス コーポレイションXerox Corporation | 相変化インク顔料分散プロセス |
WO2022209690A1 (ja) * | 2021-04-01 | 2022-10-06 | Dic株式会社 | 顔料組成物及びそれを用いたインキ |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
EP2000512A2 (en) | 2008-12-10 |
CN101319097A (zh) | 2008-12-10 |
KR101506135B1 (ko) | 2015-03-26 |
KR20080108025A (ko) | 2008-12-11 |
US7465348B1 (en) | 2008-12-16 |
BRPI0802217A2 (pt) | 2009-01-27 |
US20080302271A1 (en) | 2008-12-11 |
EP2000512A3 (en) | 2012-01-11 |
CA2633146C (en) | 2012-02-07 |
CA2633146A1 (en) | 2008-12-07 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP2008303393A (ja) | モノアゾレーキ顔料のナノサイズ粒子 | |
KR101547567B1 (ko) | 퀴나크리돈 나노크기 안료 입자 | |
US7834072B2 (en) | Non-aqueous compositions containing nanosized particles of monoazo laked pigment | |
EP2110412B1 (en) | Nanosized particles of benzimidazolone pigments | |
US7649026B2 (en) | Radiation curable compositions containing nanosized particles of monoazo laked pigment | |
JP5710167B2 (ja) | ベンズイミダゾロン顔料のナノサイズの粒子を含む無極性の液体および固体相変化インク組成物 | |
US7985290B2 (en) | Nonpolar liquid and solid phase change ink compositions comprising nanosized particles of benzimidazolone pigments | |
US8025723B2 (en) | Nonpolar liquid and solid phase change ink compositions comprising nanosized particles of benzimidazolone pigments | |
US8236198B2 (en) | Fluorescent nanoscale particles | |
JP2011026597A (ja) | ベンズイミダゾロン顔料のナノサイズ粒子 | |
US7473310B2 (en) | Nanosized particles of monoazo laked pigment and non-aqueous compositions containing same | |
US7465349B1 (en) | Method of making nanosized particles of monoazo laked pigment | |
JP2009108199A (ja) | 水分散体、それを用いた記録液、画像形成方法、及び画像形成装置、並びに水分散体の製造方法及びそれにより得られるインクジェット用インク | |
US7470320B1 (en) | Nanosized particles of monoazo laked pigment with tunable properties | |
US20090263635A1 (en) | Water-insoluble colorant dispersion and production method thereof, and recording liquid, ink set, printed article, image-forming method and image-forming apparatus using the same |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20110602 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20130424 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20130514 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20130701 |
|
A02 | Decision of refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A02 Effective date: 20130827 |