JP2010013643A - マイクロリアクターまたはマイクロミキサーでアゾ顔料のナノスケール粒子を製造する方法 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】ナノスケールアゾ顔料粒子を調製するプロセスであって、例えば、ピグメントレッド57:1の場合を示すが、少なくとも1個の官能部分基を含む有機顔料先駆体を提供するステップと、少なくとも1個の官能基を含む立体バルク安定剤化合物を提供するステップと、マイクロリアクターまたはマイクロミキサーで顔料成分を生成する化学反応を行うステップとを含み、顔料先駆体に見出される官能部分基が、顔料内に取り込まれ、安定剤の官能基と非共有結合で会合することにより、ナノスケールのサイズの顔料粒子が形成する方法。
【選択図】図1
Description
式中、R1、R2、およびR3は、独立的にH、炭素数約1〜約10の直鎖または分岐アルキル基、ハロゲン、NH2、NO2、CO2H、CH2CH3、および同様のもので、官能部分基FMは、SO3H、−C(=O)−NH−アリール−SO3 −(アリール基は、非置換またはハロゲンまたは炭素数約1〜約10のアルキルと置換されたものでよい)、CO2H、ハロゲン、NH2、−C(=O)−NH2、および同様のものを表す。置換アニリン先駆体(DC)は、また、化学構造式(3)のトビアス酸(Tobias Acid)とすることもできる。
式中、FMは、H,CO2H、SO3H、−C(=O)−NH−アリール−SO3 −(アリール基は、非置換、またはハロゲンまたは炭素数約1〜約10のアルキル基と置換されたものでよい)、CO2H、ハロゲン、NH2、−C(=O)−NH2、置換ベンズアミド、例えば、
(式中、基のR2’、R3’、R4’、およびR5’は、独立的にH、炭素数約1〜約10のアルキル基、アルコキシル基(例えば、OCH3、OCH2CH3、および同様のもの)、水酸基、ハロゲンまたはニトロNO2)またはベンズイミダゾロンアミド、例えば
および同様のものである。
式中、FMは、好ましくはSO3Hを表すが、またCO2H、−C(=O)−NH−アリール−SO3 −(アリール基は、非置換、またはハロゲンまたは炭素数約1〜約10のアルキル基と置換されたものでよい)、CO2H、ハロゲン、NH2、−C(=O)−NH2を表すことができ、R3とR4は独立的にH、SO3H、および同様のものを表す。
式中、FMは、好ましくはSO3Hを表すが、またCO2H、−C(=O)−NH−アリール−SO3 −(アリール基は、非置換、またはハロゲンまたは炭素数約1〜約10のアルキル基と置換されたものでよい)、CO2H、ハロゲン、NH2、−C(=O)−NH2を表すことができ、R1とR2とR3とR4は独立的にH、SO3H、−C(=O)−NH−フェニル、および同様のものを表す。
式中、Gは、CO2H、炭素数約1〜約10の直鎖または分岐アルキル基、および同様のものを表し、R1’、R2’、R3’、およびR4’は独立的にH、ハロゲン、SO3H、ニトロ(NO2)またはOCH3、OCH2CH3のようなアルコキシル基および同様なものを表す。
式中、R1’は炭素数約1〜約10の直鎖または分岐アルキル基を表し、R2’はベンズイミダゾロン基:
または置換アリール基:
を表し、式中、Ra、Rb、およびRcは、独立的にH、炭素数約1〜約10の直鎖または分岐アルキル基、OCH3またはOCH2CH3および同様なもののようなアルコキシル基、ハロゲン、ニトロNO2、および同様のものを表す。
および
式中、mとnは、繰り返されるメチレン単位の数を示し、mは1〜50の範囲、nは1〜5の範囲とし得る。好適な安定剤化合物の追加例としては、以下の化合物を含む。
リソールルビンカリウム塩、ピグメントレッド57:1に対する染料先駆体の合成;
ジアゾ化:機械的撹拌器、温度計、および添加漏斗を装備した500mL丸底フラスコで2−アミノ−5−メチルベンゼンスルホン酸(8.82g、47.1ミリモル)を0.5M KOH水溶液(97.0mL)に溶解した。中明度褐色の溶液が生成したので、これを0℃〜2℃に冷却した。20wt%亜硝酸ナトリウム水溶液(NaNO2;3.28g、47.6ミリモル、25mLの水に溶解)を3℃以下の温度に維持しながら、前記第一溶液に徐々に添加したところ、赤褐色の溶液を得た。次いで、濃HCl(10M、14.15mL、141.5ミリモル)を、2℃の内部温度を維持しながら、滴下して添加した。生成した混合物は、淡褐色の懸濁液であった。濃HClの添加終了後、懸濁液をさらに30分間攪拌した。
機械的撹拌器と凝縮器を装備した500mL丸底フラスコに、比較例1から得たリソールルビン染料カリウム塩の水スラリー125.8g(1.6重量%の固形物含有量、着色剤2.0g、4.33ミリモル)を装入した。スラリーのpHは、0.5MKOH溶液の添加で9.0以上に調整した。ロジン石鹸水溶液(5重量%ドレジネートX、4.0mL)を、激しく攪拌しながら添加し、その後、90:10H2O/THF混合液(100mL)に溶解したジオクチルスルホ琥珀酸ナトリウム(0.96g、2.17ミリモル)を含む調製溶液を、スラリーを激しく攪拌しながら、添加した。塩化カルシウム二水和物の溶液(0.5M水溶液、13mL、6.50ミリモル)を、激しく攪拌しながらスラリーに滴下して添加した。赤色の沈殿がすぐに形成した。添加終了後、スラリーをさらに1.5時間攪拌した。赤色スラリーは、次に20分間約75℃まで加熱し、次に室温に冷却した。スラリーは、0.8μmナイロン膜布を通して真空濾過し、次に水で2回再スラリー化した。各濾過後の濾液のpHと導電率を測定し、記録した。2回目(最終)の洗浄濾液のpHは7.4で、導電率は約110μS/cmであった。赤色顔料フィルタケーキは、水(200mL)の中に再スラリー化し、その後凍結乾燥して褐赤色粉末(2.65g)を得た。
原料の流れ1の調製:エーレンマイヤーフラスコ(250mL)でリソールルビンカリウム塩染料先駆体固形物(1.0gの固形分)を1.0重量%スラリー(100g)に希釈した。このスラリーに、80:20H2O/THF混合液中のドレジネートX5重量%溶液の約2mLと90:10H2O/THFに溶解したジオクチルスルホ琥珀酸ナトリウムの0.1M溶液の10.8mLを添加した。この溶液のpHは、次いで1.0M KOH溶液で10以上に調節した。暗赤色の均一溶液が得られた。
原料の流れ1と2の調製と試験手順は実施例1に記載の通り。
原料の流れ1の調製:エーレンマイヤーフラスコ(250mL)でリソールルビンカリウム塩染料先駆体固形物(1.5gの固形分、実施例1から)を1.0重量%スラリー(150.3g)に希釈した。このスラリーに、80:20H2O/THF混合液中のドレジネートX5重量%溶液の約3mLと90:10H2O/THFに溶解したジオクチルスルホ琥珀酸ナトリウムの0.1M溶液の16.3mLを添加した。この溶液のpHは、次いで1.0M KOH溶液で10以上に調節した。暗赤色の均一溶液が得られた。
原料の流れ1の調製:エーレンマイヤーフラスコ(250mL)でリソールルビンカリウム塩染料先駆体固形物(1.4gの固形分、比較例1から)を1.0重量%スラリー(140g)に希釈した。このスラリーに、80:20H2O/THF混合液中のドレジネートX5重量%溶液の約2.8mLと90:10H2O/THFに溶解したジオクチルスルホ琥珀酸ナトリウムの0.1M溶液の16.3mLを添加した。この溶液のpHは、次いで1.0M KOH溶液で10以上に調節した。暗赤色の均一溶液が得られた。
原料の流れ1の調製:エーレンマイヤーフラスコ(250mL)でリソールルビンカリウム塩染料先駆体固形物(0.42gの固形分、比較例1から)を1.0重量%スラリー(42.0g)に希釈した。このスラリーに、80:20H2O/THF混合液中のドレジネートX5重量%溶液の約0.85mLと90:10H2O/THFに溶解したジオクチルスルホ琥珀酸ナトリウムの0.1M溶液の4.55mLを添加した。この溶液のpHは、次いで1.0M KOH溶液で10以上に調節した。暗赤色の均一溶液が得られた。
ナノ顔料のTEM特性化;
TEM分析用のサンプル調製:約2mLのn−BuOHを添加し、膜から得た顔料フィルタケーキを再分散した。すべてのサンプルは、約5分間超音波処理して分散を促進した。各サンプルを代表する小滴を、ピペットで採取してカーボン被覆の銅グリッドに載せ、乾燥させ、その後試験に供した。2サンプルについて80kvで操作されるフィリップス(現在のFEI)CM20透過電子顕微鏡を使用して試験を行った。
Claims (1)
- ナノスケールアゾ顔料粒子を調製するプロセスであって、
少なくとも1個の官能部分基を含む有機顔料先駆体を提供するステップと、
少なくとも1個の官能基を含む立体バルク安定剤化合物を提供するステップと、
マイクロリアクターまたはマイクロミキサーで顔料成分を生成する化学反応を行うステップと、を含み、
顔料先駆体に見出される官能部分基が、顔料内に取り込まれ、安定剤の官能基と非共有結合で会合することにより、ナノスケールのサイズの顔料粒子が形成可能となることを特徴とする方法。
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