JP5693073B2 - ナノスケール顔料粒子組成物 - Google Patents
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Description
式1
式2
および
そのアスタリスク(*)は、ジアゾ前駆物質構造におけるアミノ基(−NH2)に対する結合の点、および最終の顔料構造におけるアゾ官能性部分(−N=N−)に対する結合の点を示している。R1〜R8は、独立して、H;ハロゲン;(CH2)nCH3(但し、n=0〜6);OH;アルコキシ基−OR’(但し、R’は、H、(CH2)nCH3、またはC6H5を表し、nは、1から約6までの数を表す);CO2H;CO2CH3;CO2(CH2)nCH3(但し、n=0〜5);CONH2;(CO)R’(但し、R’は、独立して、H、C6H5、(CH2)nCH3(但し、n=0〜12)を表すことができ、またはそれらは(CH2)nN(CH3)2(但し、n=1〜6)を表すことができる);OCH3;OCH2CH2OH;NO2;SO3H;または次の構造の基:
および
のいずれかを表している。
DC2およびDC3において、R’は、H、CH3、(CH2)nCH3、またはC6H5を表し、nは1から6までの数を表す。ジアゾ基の前駆物質は、DC5の構造におけるような式2のベンズイミダゾロン官能性部分を保有する置換アニリン化合物であり得る。DC6およびDC7において、連結基Aは、−(CH2)n−(但し、n=0〜6);アルキレンジオキシ基−[O−(CH2)n−O]−(但し、n=0〜6)、および−[O−CH2CHR)n]−(但し、n=0〜6そしてR=HまたはCH3);−(C=O)−;O、S等の原子;−(CH2)n−(C=O)−(但し、n=1〜6)等のアシル基;−(C=O)−(CH2)n−(C=O)−(但し、n=1〜6)等のジアシル基等を表すことができる。
上記の構造において、アスタリスク(*)は、顔料構造中に形成されたアゾ官能性部分(−N=N−)に対する結合の点を示し、R9、R10、R11、R12、およびR13は、独立して、H、Br、Cl、I、F、CH3、またはOCH3である。
式5
のものが挙げられ、式中R1〜R6は、同じかまたは異なるものであり得、H、−NH−(C=O)−R’、−(C=O)−NH−R’ )、−NH−R’、−NH−(C=O)−NH−R’、−NH−(C=O)−O−R’、O−(C=O)−NH−R’、−(C=O)−O−R’、−O−(C=O)−R’、分枝状または直鎖状アルキレンオキシ鎖、または−OR’であり、但し、R’は、主として、アルキル基中にヘテロ原子を含んでいてもよい直鎖状または分枝状アルキルまたは脂環式の基であり、置換基R1〜R6の少なくとも1つは−COOHまたは−CONH2を表し、R1〜R6の少なくとも1つは、水素であり、R1〜R6の少なくとも1つが立体的に嵩高い官能性置換基を表すことを条件とする。その立体的に嵩高い官能基は、立体的に嵩高い基および適切な官能性の連結基Xを含み、ここで、Xは、−(CH2)n;−X−(CH2)nX;−[(XCH2CH2)n]X−;−[(C=O)−(CH2)n−(C=O)]−;−X−[(C=O)−(CH2)n−(C=O)]−X−;−X−[(C=O)−X−(CH2)n−X−(C=O)]−X−;−[(C=O)−X−(CH2)n−X−(C=O)]−であることができ、但し、Xは、O、S、またはNHとして定義され、整数nは、1〜50である。その官能性の連結基は、立体的に嵩高い基を芳香族酸基に共有的につなぐ。したがって、例えば、その芳香族酸誘導体は、以下に限定はされないが、
または
であり得、但し、YはOHまたはNH2であり、R1およびR2は、同じであるか異なることができる。これらの芳香族酸誘導体化合物は、望ましくは、例えば、主に水素結合および/または芳香族πスタッキング相互作用により顔料の官能基と非共有的に会合するカルボン酸または第一級アミド部分等の顔料に親和性のある基を有する両親媒性の化合物である。
および
のもののような大きな直鎖状、分枝状および/または環状脂肪族基を含むものが挙げられ、また、式−CO−(CH2)n−CH3であり、nが0から30までであるものを含めた1〜50、例えば、1〜40または6〜30個の炭素原子の置換直鎖状または分枝状アルキル基等も挙げられる。その他の有用な基としては、より高い度合いの分枝をしている脂肪族炭化水素、環状炭化水素、ならびに、オリゴ−もしくはポリ−[エチレングリコール]等の直鎖状もしくは分枝状アルキレンオキシ鎖を挙げることができる。後者は、ベンズイミダゾロン顔料のナノ粒子の合成中にジアゾニウムカップリングを行うための媒体のような水性媒体中での混合を促進することができる嵩高い親水性基である。
式6
で示され、適切な連結基Ryの例としては、−(CH2)n;−X−(CH2)nX;−[(XCH2CH2)n]X−;−[(C=O)−(CH2)n−(C=O)]−;−X−[(C=O)−(CH2)n−(C=O)]−X−;−X−[(C=O)−X−(CH2)n−X−(C=O)]−X−;−[(C=O)−X−(CH2)n−X−(C=O)]−(但し、Xは、O、S、またはNHとして定義され、整数nは、1〜50である);および大きな分枝状アルキル化官能基、例えば:
および
(但し、X、X1およびX2は、O、S、またはNHのいずれかであると定義され、X1およびX2は同じ物であってもなくてもよい)を組み込む連結基も挙げられるような、2つ以上の芳香族酸基を連結する2官能性構造物が挙げられる。
スキーム1:
スキーム2:
<(立体安定剤でも界面活性剤でもない)Pigment Yellow 151の合成>
250mLの丸底フラスコに、アントラニル酸(6.0g、Sigma−Aldrich、Milwaukee、WIから入手できる)、脱イオン水(80mL)および5MのHCl水溶液(20mL)を加える。その混合物を室温ですべての固体が溶解するまで撹拌し、次いで0℃に冷却する。亜硝酸(3.2g)の溶液を脱イオン水(8mL)に溶解し、次に、アントラニル酸の溶液に、0〜5℃の混合物内の内部温度範囲を維持する速さで滴下して加える。ジアゾ化が完了したら、その溶液をさらに0.5時間撹拌する。カップリング成分のための2番目の混合物を、500mLの容器に脱イオン水(100mL)および水酸化ナトリウム(5.5g)を加え、撹拌して溶解させ、次にこの溶液に勢いよく撹拌しながら5−(アセトアセトアミド)−2−ベンズイミダゾロン(10.5g、TCI America、Portland、ORから入手できる)をすべての固体が溶解するまで加える。氷酢酸(15mL)、5MのNaOH溶液(30mL)および脱イオン水(200mL)を含有する別の溶液を、次に、カップリング成分のアルカリ溶液中に、勢いよく撹拌しながら滴下して加えると、その後そのカップリング成分は粒子の白色懸濁液として沈殿し、その混合物は弱酸性となる。カップリング反応のために、冷却されジアゾ化した混合物を、勢いよく撹拌しながらカップリング成分の懸濁液中に滴下してゆっくり加え、顔料固形物の橙黄色のスラリを生成する。そのスラリを室温でさらに2時間撹拌すると、その時間の後は、その顔料は真空濾過によって単離され、数容積の脱イオン水(250mLの3部)によりすすぎ、次いで凍結乾燥させる。顔料の橙黄色の顆粒が得られ、TEM画像は、200nmから500nmまでの範囲の長さを有している、高いアスペクト比を有する棒の形をした大きい粒子の凝集体を示す。
<(2−エチルヘキサノール界面活性剤のみの存在下での)Pigment Yellow 151の合成>
250mLの丸底フラスコに、アントラニル酸(3.0g、Sigma−Aldrich、Milwaukee、WIから入手できる)、脱イオン水(40mL)および5MのHCl水溶液(10mL)を加える。その混合物を室温ですべての固体が溶解するまで撹拌し、次いで0℃に冷却する。亜硝酸ナトリウム(1.6g)を脱イオン水(5mL)に溶解し、次に、アントラニル酸の溶液に、0〜5℃の混合物内の内部温度範囲を維持する速さで滴下して加える。ジアゾ化が完了したら、その溶液をさらに0.5時間撹拌する。2番目の混合物を、250mLの容器に脱イオン水(40mL)および水酸化ナトリウム(2.8g)を加え、撹拌して溶解させ、次にこの溶液に勢いよく撹拌しながら5−(アセトアセトアミド)−2−ベンズイミダゾロン(5.25g、TCI America、Portland、ORから入手できる)を加え、続いて2−エチルヘキサノールを界面活性剤として加えた後(4mL、Sigma−Aldrich、Milwaukee、WIから入手できる)、すべての固体が溶解するまで撹拌することにより調製する。氷酢酸(7.5mL)、5MのNaOH溶液(15mL)および脱イオン水(80mL)を含有する別の溶液を、次に、カップリング成分のアルカリ溶液中に、勢いよく撹拌しながら滴下して加えると、その後そのカップリング成分は粒子の白色懸濁液として沈殿し、混合物は弱酸性となる。冷たいジアゾ化した混合物を、勢いよく撹拌しながらカップリング成分の懸濁液中に滴下して加え、顔料固形物の暗黄色のスラリを生成させ、それを室温でさらに2時間撹拌すると、その時間の後は、その顔料は明るい黄色である。その顔料固形分を真空濾過によって集め、3容積の脱イオン水(それぞれ200mL)により、次にメタノール(50mL)ですすぎ、最終のすすぎは脱イオン水(50mL)を用い、その後に凍結乾燥させる。顔料の鮮やかな黄色の顆粒が得られ、TEM画像は、約75nmから約250nmまでの範囲の長さを有する小さい棒の形をした粒子の凝集体を示す。
<Pigment Yellow 151の従来型の合成>
この比較例は、ドイツ国特許DE3140141に記載されている従来法に従う。
<アルキル化安息香酸立体安定剤(表1の項目#10)の合成>
100mLの容器中、1.15g(3.13mmol)の2−デシルテトラデカン酸(Sasol AmericaからISOCARB 24として市販されている)を、20mLのTHFに不活性雰囲気下で撹拌して溶解する。その溶液を0℃に冷却し、1.1mL(12.6mmol)の塩化オキサリルをゆっくり滴下して加える。4滴のDMFを次に加えると、HClが発生し始める。その反応物を次に室温までゆっくり温める。ガスの発生が止んだ後、その反応物をさらに30分間撹拌させ、その後溶媒を回転蒸発によって除去する。その粗製の酸塩化物を次に10mLの乾燥したTHFに溶解し、不活性雰囲気下で短時間保存する。
<5−(2’−デシルテトラデカンアミド)イソフタル酸立体安定剤(項目#53、表1)の合成>
500mLの容器に、7.65g(20.8mmol)の2−デシルテトラデカン酸(ISOCARB 24、Sasol)を加え、100mLのTHF中に不活性雰囲気下で撹拌して懸濁させる。その溶液を次に0℃に冷却し、その後3.5mL(42mmol)の塩化オキサリルをゆっくり滴下して加える。0.28mLのDMF(3.62mmol)を次に加えると、HClが発生を開始する。10分後そのガスの発生が止み、その反応物をゆっくり室温まで温め、3時間撹拌して透明な無色の溶液を生じさせる。その溶媒を次に回転蒸発によって除去し、淡黄色のシロップを生じさせる。
<立体安定剤を用いるPigment Yellow 151ナノ粒子の合成>
温度計を備えた100mLの容器に、1.86gのアントラニル酸(13.6mmol)、25mLの脱イオン水、および6.5mLの5Mの塩酸を磁気撹拌により混合する。その透明な溶液を0℃に冷却した後、1mLの氷のように冷たい6.0MのNaNO2(14.9mmol)の水溶液を0℃の内温を維持する速度で加える。この溶液を次に少なくとも30分間0℃で撹拌させる。
<立体安定剤を用いるPigment Yellow 151ナノ粒子の合成>
1.80g(13.1mmol)のアントラニル酸、25mLの脱イオン水、および6.5mLの5Mの塩酸を、温度計を備えた3つ口丸底フラスコ中で磁気撹拌により撹拌しながら混合する。その透明な溶液を、0℃より下まで冷却し、その後、0.99gのNaNO2(14.3mmol)の2.5mLの脱イオン水中の氷のように冷たい溶液を、0℃より低い内温を維持する速さで加える。そのジアゾ溶液を少なくとも30分間冷たいまま撹拌しながら保つ。
Claims (1)
- ベンズイミダゾロン顔料と、
ベンズイミダゾロン顔料と非共有的に会合する立体的に嵩高い安定剤化合物と、
を含むナノスケール顔料粒子組成物であって、
会合した前記安定剤化合物の存在が、粒子の成長および凝集の程度を制限して、ナノスケール顔料粒子をもたらすこと、および、
前記安定剤化合物が、下記式:
を有し、
R 4 およびR 6 が水素であり、
R 1 、R 2 、R 3 、およびR 5 の組み合わせが下記の表1、表2、および表3に示す組み合わせのいずれか一つである化合物であることを特徴とするナノスケール顔料粒子組成物:
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