JP3854647B2 - アゾ顔料の製造法 - Google Patents
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Description
【産業上の利用分野】
本発明は、アゾ顔料の製造法に関する。
【0002】
【従来の技術】
式
【0003】
【化2】
【0004】
で表わされるアゾ化合物を顔料形態にする方法として、例えば、(1)特公昭47−30412号公報には、水性媒体中でカップリングさせて得られた粗顔料を単離後乾燥し、粉砕し、氷酢酸中で加熱還流しろ過、洗浄、乾燥する方法が記載されている。この方法で得られた顔料は、柔軟な粒子で、良好な着色力及び澄明な色調を有するものと記載されている。
【0005】
また、(2)特公平3−66351号公報には、カップリングを水性媒体中で長鎖アルコールのオキシエチル化生成物の存在下に行ない、水性顔料懸濁液をカップリングの終了後に加熱した場合、このアゾ化合物の価値ある顔料形が得られることが記載されている。
【0006】
【発明が解決しようとする課題】
しかしながら、上記(1)の方法の場合、顔料の形態にするためには、粗顔料を乾燥、粉砕した後、氷酢酸を使用するために、操作が繁雑で、かつ製造コストが高くなるという難点がある。
【0007】
また、上記(2)の方法の場合、操作上は簡易であるが、エチレンオキシドとアルコール反応物を添加してカップリングを行なうために、顔料表面にエチレンオキシドとアルコール反応物が吸着され、顔料の表面状態が変化し、この顔料を用いて塗料化した場合、ブリスターなどが生じる恐れがある。
【0008】
本発明が解決しようとする課題は、特殊な顔料化溶媒を使用せずに、また添加剤などを使用せずに、水中で酸とアルカリだけで顔料形態を得る方法を提供することにある。
【0009】
【課題を解決するための手段】
本発明者らは、こうした実状に鑑み、従来技術の欠点を解決すべく鋭意研究した結果、本発明を完成するに至った。
【0010】
即ち、本発明は上記課題を解決するために、ジアゾ化されたアントラニル酸を5−アセトアセチルアミノ−ベンズイミダゾロンとカップリング反応させ、次いで熱後処理することによって、式
【0011】
【化3】
【0012】
で表わされるアゾ化合物の顔料形態を得るアゾ顔料の製造法において、
【0013】
熱後処理が、(1)カップリング反応生成物をアルカリ状態で加熱処理する第1段階、及び(2)アルカリ加熱処理物をろ過洗浄した後、酸性水溶液とした上で加熱処理する第2段階から成ることを特徴とするアゾ顔料の製造法を提供する。
【0014】
次に本発明を詳細に説明する。
【0015】
ジアゾ化されたアントラニル酸を5−アセトアセチルアミノ−ベンズイミダゾロンとを従来方法に従い、例えば、酢酸−酢酸ナトリウム緩衝水性媒質中でカップリング反応を行なう。
【0016】
カップリング反応生成物は、第1段階で、弱アルカリとした後、アルカリ状態で加熱することによって、アゾ化合物のカルボン酸の一部がカルボン酸ナトリウム塩に変化させる。
【0017】
カップリング反応終了後に加えるアルカリとしては、例えば、水酸化ナトリウム水溶液、水酸化カリウム水溶液等が挙げられる。
【0018】
カップリング反応終了後に加えるアルカリの量は、カップリング反応生成物を弱アルカリとする量が好ましく、具体的には、カップリング反応生成物に対して、0.05〜0.6モル比の範囲が好ましく、0.1〜0.4モル比の範囲が特に好ましい。
【0019】
カップリング反応生成物を弱アルカリとした後、加熱する際の温度は、60〜100℃の範囲が好ましい。
【0020】
カップリング反応生成物をアルカリ状態で加熱した後、濾過・洗浄して粗顔料のウェットを得る。この状態でろ過・洗浄することにより、未反応の5−アセトアセチルアミノ−ベンズイミダゾロンや副生する塩類を取り除くことができる。なお、アゾ化合物のカルボン酸ナトリウム塩は溶け出さない。
【0021】
第2段階では、第1段階で得た粗顔料のウェットを水中に再分散した後、鉱酸あるいは有機酸を加えて酸性水溶液とした上で加熱処理する。
【0022】
鉱酸あるいは有機酸としては、例えば、塩酸、酢酸、等が挙げられる。
【0023】
第2段階で使用する鉱酸あるいは有機酸の添加量は、酸性水溶液のpHが、2.0〜6.5の範囲が好ましい。
【0024】
また、第2段階における加熱温度は、60〜150℃の範囲が好ましく、90〜98℃の範囲が特に好ましい。加熱時間は、1〜8時間の範囲が好ましく、3〜5時間の範囲が特に好ましい。
【0025】
ここで注意すべきことは、アゾ化合物を完全にカルボン酸にすることにある。アゾ化合物のカルボン酸ナトリウム塩は、一種の緩衝液の働きを持つためと、懸濁液のために、カルボン酸ナトリウムがカルボン酸に変化する速度が遅く、またpHも変化するので、最終のpHが2.0〜6.5に調整することが重要である。
【0026】
以上のように、特殊な顔料化溶媒を使用せずに、また顔料の表面状態が変化する恐れがあるエチレンオキシドとアルコール反応物を使用せずに、水中で酸とアルカリで顔料形態を得ることができる。
【0027】
本発明で得られた顔料は、良好な着色力、高い隠ぺい力、良好な分散性、高い光沢を持ち、また耐候性も良好な緑味黄色顔料である。
【0028】
このようにして顔料形態に調整し、懸濁液をろ過・洗浄し、乾燥する。
【0029】
本発明によって得られた顔料は、各種プラスチック、塗料、印刷インク、ゴム、レザー、顔料捺染などの着色に適する。
【0030】
【実施例】
次に、本発明を実施例、参考例及び比較例を用いて、具体的に説明する。以下において、「部」及び「%」は、特に断りのない限り、全て重量基準である。
【0031】
(実施例1)
アントラニル酸47部を水300部及び20%塩酸188部と共に攪拌し、5℃以下に冷却した後、30%亜硝酸ナトリウム水溶液87部を加えてジアゾ化した。過剰に存在する亜硝酸をスルファミン酸で分解してジアゾ液を調製した。
【0032】
5−アセトアセチルアミノ−ベンズイミダゾロン84部を、20〜25℃で水600部及び48%水酸化ナトリウム水溶液74部との混合物に溶解し、攪拌しながら20%酢酸57部を滴下してカップラー懸濁液を調製した。
【0033】
5%水酸化ナトリウムを適宜加えることにより、カップラー懸濁液のpHを6.5〜7.0の範囲に維持しながら、上記ジアゾ液をカップラー懸濁液中に注入してカップリング反応を行った。
【0034】
カップリング反応終了後、反応混合物に20%水酸化ナトリウム20部を加えた後、80℃で2時間加熱した。次いで、反応混合物をろ取・洗浄して、粗顔料のウェットを得た。この粗顔料のウェットを水4000部に分散し、塩酸でpHを3.5に調整し、90℃で6時間加熱した後、ろ取・洗浄・乾燥させて緑味黄色のアゾ顔料を得た。
【0035】
(実施例2)
アントラニル酸47部を水300部及び20%塩酸188部と共に攪拌し、5℃以下に冷却した後、30%亜硝酸ナトリウム水溶液87部を加えてジアゾ化した。過剰に存在する亜硝酸をスルファミン酸で分解してジアゾ液を調製した。
【0036】
5−アセトアセチルアミノ−ベンズイミダゾロン84部を、20〜25℃で水600部及び48%水酸化ナトリウム水溶液74.4部との混合物に溶解し、この溶液を、水1500部及び90%酢酸13部からなる溶液中に滴下してカップラー懸濁液を調製した。
【0037】
5%水酸化ナトリウムを適宜加えることにより、カップラー懸濁液のpHを6.5〜7.0の範囲に維持しながら、上記ジアゾ液をカップラー懸濁液中に注入してカップリング反応を行った。
【0038】
カップリング反応終了後、アルカリの量が0.3モル比となるように、反応混合物に酢酸を加えて中和した後、90℃で3時間加熱する。次いで、反応混合物をろ過・洗浄して、粗顔料のウェットを得た。この粗顔料のウェットを水4000部に分散し、酢酸でpHを5.5に調整し、95℃で4時間加熱した後、ろ過・洗浄・乾燥させて緑味黄色のアゾ顔料を得た。
【0039】
(比較例)
アントラニル酸13.7gを、水250ml及び5N塩酸50mlとともに攪拌し、5N亜硝酸ナトリウム溶液20mlを加えてジアゾ化した。
【0040】
5−アセトアセチルアミノ−ベンズイミダゾロン24gを室温で水200mlと共に攪拌し、5N水酸化ナトリウム水溶液60mlを添加して溶解した。この溶液を活性炭で透明化し、濾液を、30分間攪拌下に、水30ml、氷酢酸41ml、5N水酸化ナトリウム水溶液80ml及び9〜11個の炭素原子を有する工業用アルコール留分1モルとエチレンオキサイド5モルとの反応生成物3gから成る溶液中に滴下してカップリング成分の酢酸酸性懸濁液を得た。
【0041】
カップリング成分の酢酸酸性懸濁液を攪拌しながら、この中に、ジアゾ溶液を25℃で滴下した。
【0042】
カップリング終了後、この懸濁液を95〜97℃に3時間加熱した。懸濁液を60〜70℃で濾過した後、プレスケーキを塩分が含まれなくなるまで洗浄した後、乾燥させて緑味黄色のアゾ顔料を得た。
【0043】
<メラミンアルキッド焼付塗料の調製>
(色エナメルの調製)
各実施例及び比較例で得たいずれかの顔料4.0g、アルキッド樹脂(大日本インキ化学工業社製の「ベッコゾールJ−524−IM−60」)16.0g、キシレン75%及びn−ブタノール25%から成る混合溶剤10.0g及びガラスビーズ(3mmφ)80gを容量100mlのガラス瓶に入れ、ペイントコンディショナーで1時間分散させた後、アルキッド樹脂(大日本インキ化学工業社製の「ベッコゾールJ−524−IM−60」)30.2g及びメラミン(大日本インキ化学工業社製の「スーパーベッカミンL−117−60」)19.8gを追加し、ペイントコンディショナーで更に10分間分散させて色エナメルを得た。
【0044】
(白エナメルの調製)
チタン白(石原産業社製の「タイペークR−930」)24.0g、アルキッド樹脂24.0g(大日本インキ化学工業社製の「ベッコゾールJ−524−IM−60」)、キシレン75%及びn−ブタノール25%から成る混合溶剤4.8g及びガラスビーズ(3mmφ)80.0gを容量500mlのガラス瓶に入れ、ペイントコンディショナーで1時間分散させた後、アルキッド樹脂(大日本インキ化学工業社製の「ベッコゾールJ−524−IM−60」)11.8g及びメラミン(大日本インキ化学工業社製の「スーパーベッカミンL−117−60」)15.4gを追加し、ペイントコンディショナーで更に10分間混合して、白エナメルを得た。
【0045】
《塗料の試験方法》
<塗料の分散性の評価>
評価方法:分散した塗料をつぶゲージで評価した。
【0046】
なお、評価基準は、以下の通りとした。
○:10μm以下
△:10〜20μm
×:20μm以上
【0047】
<着色力の評価>
評価方法:白希釈塗料(色エナメル6gと白エナメル10gの混合物)をアート紙上にアプリケータを用いてウェット膜厚が150μmと成るように塗布した後、130℃で20分間焼き付けた。試験片を分光光度計で測色し、Y値より基準顔料(ヘキスト社のHostaperm Yellow H4G)の着色力を100にしたときの着色力を算出した。
【0048】
なお、評価基準は、以下の通りとした。
○: 98%以上
△: 95〜98%
×: 95%以下
【0049】
<隠蔽力の評価>
色エナメルを、隠蔽試験紙上にアプリケータを用いてウェット膜厚が250μmと成るように塗布した後、130℃で20分間焼き付けた。
【0050】
評価方法は、分光光度計で黒地の明度Lbと白地の明度Lwを測色し、Lb/Lwの比率で算出した。
【0051】
なお、評価基準は、以下の通りとした。
○:Lb/Lwが0.90以上
△:Lb/Lwが0.85〜0.90
×:Lb/Lwが0.85以下
【0052】
<耐ブリード試験>
色エナメルに、「ソルベッソ#100」40部、キシレン30部、n−ブタノール20部及びセロソルブアセテート10部から成る混合溶剤を加えて、フォードカップNo.4による粘度が21秒となるように調整した着色塗料を調製した。
【0053】
150×70mmの水研ぎ済みダル鋼板(日本テストパネル社製)上に、スプレーガンを用いて乾燥後の膜厚が25〜30μmとなるように、前記塗料を塗装した。塗装した鋼板を室温で1時間放置した後、140℃の乾燥機で30分間焼付乾燥させて着色塗装板を得た。この着色塗装板は下記に記載の耐水性試験にも使用する。
【0054】
白エナメルに、「ソルベッソ#100」40部、キシレン30部、n−ブタノール20部及びセロソルブアセテート10部から成る混合溶剤を加えて、フォードカップNo.4による粘度が21秒となるように調整した白塗料を調製した。
【0055】
上記着色塗装板に、上記塗装板の色が完全に隠蔽されるまで、スペレーガンを用いて、上記白塗料を塗装した。その際、比較用の標準塗装板として中塗り水研ぎ済みダル鋼板(日本テストパネル社製)上にも同時に上記白塗料を同時に吹き付け塗装した。これらの塗装板を室温で1時間放置した後、140℃の乾燥機で30分間焼付乾燥させて塗装板を得た。
【0056】
着色塗膜上に白塗膜を設けた塗装板と標準板を比較してブリードの評価を行ない、その結果を表1にまとめて示した。
【0057】
なお、評価基準は、標準板との色差△Eを測色し、色差から以下の通りとした。
○: 色差△E0.8以下
△: 色差△E0.8〜1.5
×: 色差△E1.5以上
【0058】
<耐水性試験>
前記耐ブリード試験と同様にして作成した着色塗装板のまわりをポリエステル粘着テープで保護した。この塗装板を50℃の恒温水槽に7日間浸漬した後、表面の塗膜状態を観察し、その観察結果を表1にまとめて示した。
【0059】
評価基準は、以下の通りとした。
○:塗面にふくれ(ブリスター)が見られない。
△:塗面にふくれ(ブリスター)が少し見られる。
【0060】
×:塗面にふくれ(ブリスター)が見られる
【0061】
【表1】
【0062】
表1に示した結果から、実施例で得た顔料は、メラミンアルキッド焼付塗料に用いた場合、分散性及び着色力が良好で、隠蔽力が高く、耐ブリード性及び耐水性に優れていることが明らかである。これに対し、比較例で得た顔料を用いた場合には、分散性、隠ぺい性がやや劣り、耐水性試験においてブリスターが発生し、メラミンアルキッド焼付塗料に適さないことが明らかである。
【0063】
《平版インキの試験方法》
(濃色インキの調製)
各実施例及び比較例で得たいずれかの顔料0.6g及びワニス(大日本インキ化学工業(株)製の「MG−63」)1.5gを、フーバーマーラーを用いて、荷重150ポンド、100回転を3回繰り返して分散してインキを作成した。
【0064】
(淡色インキの調製)
濃色インキ0.11g、チタン白(石原産業社製R−550)1.5g及びワニス1.1gを、フーバーマーラーを用いて荷重150ポンド、100回転を2回繰り返して分散させて、インキを調製した。
【0065】
<平版インキの分散性の評価>
評価方法:インキを光学顕微鏡で粗粒の大きさ、多さを観察した。
【0066】
なお、評価基準は、以下の通りとした。
○:粗粒が見られない。
△:粗粒が少し見られる。
【0067】
×:粗粒が多い。
【0068】
<着色力の評価>
評価方法:淡色インキを展色紙にへらで引き、標準顔料(ヘキスト社の Hostaperm Yellow H4G)との相対の濃度で判断した。
【0069】
なお、評価基準は、以下の通りとした。
○:標準と同等以上。
△:標準よりやや劣る。
【0070】
×:標準より明らかに劣る。
【0071】
<隠蔽力の評価>
評価方法:濃色インキを黒帯つきの展色紙にへらで引き、黒帯のところで隠ぺい性を、標準顔料(ヘキスト社のHostaperm Yellow H4G)との比較において目視で判断した。
【0072】
なお、評価基準は、以下の通りとした。
○:標準と同等以上の隠ぺい性。
△:標準よりやや劣る。
【0073】
×:標準より明らかに劣る。
【0074】
【表2】
【0075】
表2に示した結果から、実施例で得た顔料は、平版インキに用いた場合、分散性及び着色力が良好で、隠蔽力が高いことが明らかである。これに対し、比較例で得た顔料を用いた場合には、分散性及び隠ぺい性がやや劣り、平版インキには適さないことが明らかである。
【0076】
《塩化ビニル試験方法》
(試験片の調製)
各実施例及び比較例で得たいずれかの顔料1.0g及びジオクチルフタレート1.5gを、フーバーマーラーを用いて荷重150ポンド、100回転を3回繰り返して分散させて、塩化ビニルトナーを得た。
【0077】
次に、この塩化ビニルトナー0.5部、塩化ビニル白マスターバッチ(大日本インキ化学工業社製)4.0部及び塩化ビニルコンパウンド(三菱化成ビニル社製「ビニカコンパウンドC982クリヤー」)100部を加熱二本ロールを用いて、150℃で3分間ミリングし、顔料分0.2%、顔料と二酸化チタンの割合1対10の塩化ビニル粗シートを作製した。その粗シートを、加熱プレスで、3分間プレスし、塩化ビニルシートを作製した。
【0078】
<着色力の評価>
評価方法:標準顔料(ヘキスト社のHostaperm Yellow H4G)との相対評価で、目視でおこなった。
【0079】
なお、評価基準は、以下の通りとした。
○:標準と同等以上。
△:標準よりやや劣る。
【0080】
×:標準より明らかに劣る。
【0081】
<耐熱性の評価>
評価方法:175℃のオーブン中に30分間入れ、変色度を測色した。
【0082】
なお、評価基準は、以下の通りとした。
○:色差△E1.5以下
△:色差△E1.5〜3.0
×:色差△E3.0以上
【0083】
【表3】
【0084】
表3に示した結果から、実施例で得た顔料は、塩化ビニルシートの着色に適用した場合、着色力が良好で、耐熱性に優れていることが明らかである。これに対し、比較例で得た顔料を用いた場合にも、着色力、耐熱性は優れていることが明らかである。
【0085】
【発明の効果】
本発明によれば、特殊な顔料化溶媒を使用せずに、また添加剤などを使用せずに、水中で酸とアルカリだけで容易に緑味黄色のアゾ顔料を製造することができ、本発明の製造法によって得られる顔料は、(1)着色力及び分散性が良好で、隠蔽力が高く、耐ブリード性及び耐水性に優れた塗料、(2)分散性及び着色力が良好で、隠蔽力が高いインキ、(3)分散性及び耐熱性に優れた着色樹脂を提供することができる。
Claims (7)
- 熱後処理の第1段階で使用するアルカリの量が、カップリング反応生成物に対して0.05〜0.6モル比の範囲にある請求項1記載のアゾ顔料の製造法。
- 熱後処理の第1段階で使用するアルカリの量が、カップリング反応生成物に対して0.1〜0.4モル比の範囲にある請求項1記載のアゾ顔料の製造法。
- 熱後処理の第2段階で使用する酸性水溶液のpHが2.0〜6.5の範囲にある請求項1、2又は3記載のアゾ顔料の製造法。
- 熱後処理の第1段階を60〜100℃の範囲で加熱処理する請求項1、2、3又は4記載のアゾ顔料の製造法。
- 熱後処理の第2段階を60〜150℃の範囲で加熱処理する請求項1、2、3、4又は5記載のアゾ顔料の製造法。
- 熱後処理の第2段階を90〜98℃の範囲で加熱処理する請求項1、2、3、4又は5記載のアゾ顔料の製造法。
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