CN102391663B - 一种c.i.颜料黄151的制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及C.I.颜料黄151的制备方法。以邻苯二甲酰亚胺和次卤酸钠为起始原料，制备得到邻氨基苯甲酸的强碱性溶液，不经过酸析，而是将偶合组分5-乙酰乙酰氨基苯并咪唑酮(AABI)溶解于其中，然后在适宜的pH条件下重氮化、偶合，一步法完成颜料的合成，再经过任选的颜料化处理和表面处理，得到C.I.颜料黄151。该方法简化了工艺，节省了用冰成本，而且大幅减少酸和碱的用量，大幅减少了生产废水，即取得了良好的经济效益，也大幅降低了环境危害性。
Description
技术领域
本发明涉及颜料的制备方法，具体涉及C.I.颜料黄151的制备方法。
背景技术
C.I.颜料黄151是一种高性能有机颜料，为艳绿光黄色，具有优良的耐晒性(7～8级)、耐热性(塑料里可达260℃/5分钟)、耐溶剂等性能，以及加工应用性能，主要用于高档油漆、油墨、塑料(PS、PO、ABS、PVC、PC或PBT)、橡胶着色以及合成纤维的原浆着色。
C.I.颜料黄151化学结构属于苯并咪唑酮单偶氮颜料。它是以邻氨基苯甲酸为重氮组份，与5-乙酰乙酰胺基苯并咪唑酮(以下简称AABI)偶合而成。其化学结构式如下：
C.I.颜料黄151的常规制备方法是：将重氮组分邻氨基苯甲酸(干粉)首先溶解在酸性水介质中，低温(0-5℃)下加入亚硝酸钠水溶液，制备成重氮盐溶液；将偶合组分5-乙酰乙酰氨基苯并咪唑酮(AABI)溶解在强碱性水介质中，加酸调整为弱碱性使AABI以很细微的颗粒析出呈浆状，低温下将制备好的重氮盐溶液滴加到其中，同时加入稀的纯碱溶液中和控制pH，制成颜料粗品；再经过颜料化处理，得到商品颜料。该方法消耗了大量的酸、碱和冰，同时产生大量废水，提高了产品生产成本。另外，邻氨基苯甲酸作为受控的易制毒化工原料，其采购、运输、储存等环节都比较严格，给生产使用带来不便。
邻氨基苯甲酸通常是用邻苯二甲酰亚胺和次卤酸钠，经霍夫曼降解反应制备，例如德国专利1224748、英国专利1436810、美国专利4233459等描述了上述制备方法的连续工艺装置，首先得到邻氨基苯甲酸的强碱性溶液，再经过酸析、过滤、水洗、烘干得到邻氨基苯甲酸产品。
如果能利用邻氨基苯甲酸生产中产生的邻氨基苯甲酸溶液来生产C.I.颜料黄151，则会大幅降低废物的产生，改善环境影响，同时降低生产成本。
发明内容
本发明人经过锐意研究发现，以邻苯二甲酰亚胺和次卤酸钠为起始原料，制备得到邻氨基苯甲酸的强碱性溶液，不经过酸析，而是将偶合组分5-乙酰乙酰氨基苯并咪唑酮(AABI)溶解于其中，然后在适宜的pH条件下重氮化、偶合，一步法完成颜料的合成，从而完成本发明。
另一方面，作为替换，本发明人经过锐意研究发现，将邻氨基苯甲酸和5-乙酰乙酰氨基苯并咪唑酮(AABI)溶于氢氧化钠水溶液中，加入亚硝酸盐，然后在适宜的p H条件下重氮化、偶合，一步法完成颜料的合成，从而完成本发明。
本发明的目的在于提供一种C.I.颜料黄151的制备方法，该方法包括以下步骤：
(1)将5-乙酰乙酰氨基苯并咪唑酮(AABI)加入到采用并流连续合成制备方法得到的邻氨基苯甲酸碱性水溶液中，其中邻氨基苯甲酸的摩尔量等于或略低于5-乙酰乙酰氨基苯并咪唑酮的摩尔量，搅拌使得5-乙酰乙酰氨基苯并咪唑酮完全溶解，加入亚硝酸盐，以亚硝酸根计，亚硝酸盐的摩尔量与5-乙酰乙酰氨基苯并咪唑酮的摩尔量相等，搅拌使得亚硝酸盐完全溶解；
(2)在0～60℃的温度下，将步骤(1)中所得混合溶液滴加至用弱酸盐和酸配制的缓冲液中，所述缓冲液的pH为3～6.5，同时滴加所述酸的稀水溶液，使得反应液的pH保持为3～6.5，待步骤(1)中所得混合溶液和所述酸的稀水溶液滴加完全后，将反应液在60-100℃下保温，直至反应完成，过滤，水洗，得到颜料滤饼；和
(3)任选地，将颜料滤饼进行颜料化处理和表面处理，得到艳绿光黄色有机颜料。
根据本发明的方法具有以下优点：
①以邻苯二甲酸亚胺通过管道并流合成，得到含有游离碱的邻氨基苯甲酸钠溶液，直接使用该溶液，而不是用邻氨基苯甲酸干粉进行颜料合成，节省了邻氨基苯甲酸的酸析、过滤和烘干操作，简化生产工艺，降低了生产成本，减少了废水排放；
②将5-乙酰乙酰氨基苯并咪唑酮(AABI)直接溶解在邻氨基苯甲酸钠的碱性溶液中，有效利用了邻氨基苯甲酸钠溶液中的多余的碱如氢氧化钠，从而大幅降低碱如氢氧化钠的使用量；
③将亚硝酸盐也溶解于邻氨基苯甲酸钠的碱性溶液中，确保反应物料的配比和等比例反应；
④重氮化、偶合一步法完成，生成的重氮盐立即与偶合组分反应，不存在重氮盐分解问题，所以反应的温度不需要0-5℃的低温，常温下或者升温到30-40℃都可以，而且简化了生产工艺，降低生产成本。
根据本发明的方法，颠覆了传统偶氮染颜料合成的方式，不仅大大简化了生产工艺，节省了用冰成本，而且大幅减少酸和碱的用量，大幅减少了生产废水，即取得了良好的经济效益，也大幅降低了环境危害性。
具体实施方式
下面结合具体对本发明进行详细说明，本发明的特点和优点将随着这些说明而变得更为清楚、明确。
本发明提供一种C.I.颜料黄151的制备方法，该方法包括以下步骤：
(1)将5-乙酰乙酰氨基苯并咪唑酮(AABI)加入到采用并流连续合成制备方法得到的邻氨基苯甲酸碱性水溶液中，其中邻氨基苯甲酸的摩尔量等于或略低于5-乙酰乙酰氨基苯并咪唑酮的摩尔量，搅拌使得5-乙酰乙酰氨基苯并咪唑酮完全溶解，加入亚硝酸盐，以亚硝酸根计，亚硝酸盐的摩尔量与5-乙酰乙酰氨基苯并咪唑酮的摩尔量相等，搅拌使得亚硝酸盐完全溶解；
(2)在0～60℃的温度下，将步骤(1)中所得混合溶液滴加至用弱酸盐和酸配制的缓冲液中，所述缓冲液的pH为3～6.5，同时滴加所述酸的稀水溶液，使得反应液的pH保持为3～6.5，待步骤(1)中所得混合溶液和所述酸的稀水溶液滴加完全后，将反应液在60-100℃下保温，直至反应完成，过滤，水洗，得到颜料滤饼；和
(3)任选地，将颜料滤饼进行颜料化处理和表面处理，得到艳绿光黄色有机颜料。
在根据本发明的C.I.颜料黄151的制备方法中，在步骤(1)中，邻氨基苯甲酸的碱性水溶液通过采用并流连续合成制备方法得到，所述并流连续方法包括：通过双管道分别进料邻苯二甲酰亚胺的氢氧化钠溶液和次卤酸钠的碱溶液，其中两个管道的前段通过热交换的方式冷却，两个管道的其他段隔热保温，通过双管道并流进料的邻苯二甲酰亚胺的碱溶液和次卤酸钠的碱溶液反应后，加入活性炭，过滤，即得邻氨基苯甲酸的碱性水溶液。
作为替换，步骤(1)可以如下进行：将邻氨基苯甲酸和5-乙酰乙酰氨基苯并咪唑酮(AABI)加入到碱的水溶液中，搅拌至全部溶解，其中，邻氨基苯甲酸的摩尔量等于或略低于5-乙酰乙酰氨基苯并咪唑酮的摩尔量，加入亚硝酸盐，搅拌至亚硝酸盐全部溶解，以亚硝酸根计，亚硝酸盐的摩尔量与5-乙酰乙酰氨基苯并咪唑酮的摩尔量相等。
在根据本发明的C.I.颜料黄151的制备方法中，在步骤(1)中，所用亚硝酸盐优选为亚硝酸钠。
在根据本发明的C.I.颜料黄151的制备方法中，在步骤(1)中，所用碱为氢氧化钠或氢氧化钾。
在根据本发明的C.I.颜料黄151的制备方法的优选实施方案中，邻苯二甲酰亚胺的氢氧化钠溶液的适宜浓度为：邻苯二甲酰亚胺5-20克/100mL和氢氧化钠5-18克/100mL，较佳的浓度为邻苯二甲酰亚胺10克/100mL和氢氧化钠9克/100mL溶液；作为次卤酸钠使用次氯酸钠，其适宜的浓度为：次氯酸钠15-30克/100mL和氢氧化钠5-10克/100mL，较佳的浓度为次氯酸钠30克/100mL和氢氧化钠10克/100mL溶液。进料管道前段用20℃以下的冷水冷却，进料管道其余部分隔热保温，邻苯二甲酰亚胺的氢氧化钠溶液和次氯酸钠的氢氧化钠溶液反应后，按反应液每100ml体积加入活性炭0.5-2克，优选0.5克，过滤，冷却至室温，得到邻氨基苯甲酸的碱性水溶液。
在根据本发明的C.I.颜料黄151的制备方法中，在步骤(2)中，所用的弱酸盐选自乙酸钠、磷酸二氢钠、磷酸氢二钠、草酸钠、和碳酸氢钠等。可以单独使用这些弱酸盐中的一种，也可以组合使用其中的多种。
在根据本发明的C.I.颜料黄151的制备方法中，在步骤(2)中，所用的酸选自盐酸、硫酸、磷酸、甲酸、乙酸等。可以单独使用这些酸中的一种，也可以组合使用其中的多种。
在根据本发明的C.I.颜料黄151的制备方法中，在步骤(2)中，在0～60℃，优选35～45℃的温度下，滴加步骤(1)中所得混合溶液和所述酸的稀水溶液。在此温度下，可以充分进行重氮化反应和偶合反应。
在根据本发明的C.I.颜料黄151的制备方法中，在步骤(2)中，所用缓冲液的pH为3～6.5，优选为5.5～6，在滴加过程中保持反应液的pH为3～6.5，优选为5.5～6。在上述pH范围内，能确保重氮化反应和偶合反应顺利进行，特别是当pH在5.5～6时，不仅重氮化反应和偶合反应进行完全，而且反应速度快。
在根据本发明的C.I.颜料黄151的制备方法中，在步骤(2)中，待步骤(1)中所得混合溶液和所述酸的稀水溶液滴加完全后，将反应液在60-100℃，优选80-90℃下保温，直至反应完成。在上述温度范围内保温，特别是在80-90℃下保温，能确保重氮化反应和偶合反应顺利进行，而且反应速度快。
在根据本发明的C.I.颜料黄151的制备方法中，在步骤(3)中，所述颜料化处理可以通过本领域常用的颜料化处理方法进行。例如，将颜料粗干粉加入到N，N-二甲基甲酰胺溶剂中，充分搅拌打浆，升温到50-120℃，保持搅拌数小时，过滤，回收滤液，水洗，得到颜料滤饼；或者，将颜料打成水浆，加入表面活性剂，90-100℃常压处理，或100-140℃加压处理，得到的颜料浆体经过过滤、水洗，得到颜料滤饼。
在根据本发明的C.I.颜料黄151的制备方法中，在步骤(3)中，所述颜料的表面处理可以通过本领域常用的表面处理方法进行。例如，将颜料湿滤饼加入到水中，充分搅拌打浆，升温到50℃，加入乙酸，滴加碱性松香水溶液，保持2小时后过滤，水洗，烘干，粉碎，得到C.I.颜料黄151成品。
实施例
以下通过具体实施例进一步说明本发明，不过这些实施例仅是范例性的，不应理解为对本发明的限制。
实施例1
(1)邻氨基苯甲酸钠溶液的连续制备
一种连续管道反应器，管道内径2毫米，长度1200毫米，前端有混合腔，带有两个进料口，进料口前段100毫米用套管通冷水冷却，余下管路隔热保温。
配制反应组分：A组分每100毫升水溶液含10克邻苯二甲酰亚胺和9克氢氧化钠；B组分每100毫升水溶液含30克次氯酸钠溶液(达到含有效氯10％)，10克氢氧化钠。
将A组分以30毫升/分钟的流速注入到管道反应器中，同时B组分的注入流速为30毫升/分钟。反应管道前段用20℃水冷却，余下管道内的物料自然升温，最高可达78℃。接收反应液，每100克接收液加入0.5克活性炭，搅拌30分钟后过滤，冷却到室温，得到邻氨基苯甲酸钠溶液，溶液中邻氨基苯甲酸含量为4.0％，转化率94％。
(2)颜料的合成
将200克上步制备的邻氨基苯甲酸溶液(含邻氨基苯甲酸8克)加入到500毫升烧杯中，搅拌。加入5-乙酰乙酰氨基苯并咪唑酮(AABI)固体13.5克，氢氧化钠3.0克，搅拌至全溶。加入亚硝酸钠4.0克，搅拌至混合液澄清。向500毫升三口瓶中加入2克乙酸钠和20毫升水，搅拌下加入适量10％盐酸溶液，调节pH值到5.5。升温至40℃，滴加配制的混合液，同时滴加10％盐酸溶液，保持pH值在5.5～6.5之间，约2小时滴加全部加入。滴加完毕后保温40℃至反应结束。升温至80℃，保持1小时。过滤，水洗，80℃下烘干，得到颜料粗干粉21.8克，收率98％。
(3)颜料化处理
将颜料粗干粉21.8克加入到500毫升三口瓶中，加入240克N，N-二甲基甲酰胺溶液，常温下搅拌2小时。升温至50℃，保持5小时。降温至20℃，过滤回收N，N-二甲基甲酰胺母液。用去离子水洗，得到颜料湿滤饼。
(4)表面处理
将1.0克氢化松香和0.23克氢氧化钠加入到12克水中，搅拌下加热至90℃，保持30分钟，待用。将步骤(3)得到的湿滤饼加入到500毫升三口瓶中，加入去离子280毫升，搅拌打浆2小时。升温至50℃。加入冰醋酸0.38克，30分钟内滴加配制好的氢化松香溶液。滴加结束后保温2小时，降温至30℃以下，过滤，用去离子水洗涤，80℃下烘干，粉碎，包装，得到C.I.颜料黄151成品22.4克。
实施例2
(1)颜料的合成
将8.2克邻氨基苯甲酸、14.26克5-乙酰乙酰氨基苯并咪唑酮(AABI)、7.2克氢氧化钠和200毫升水加入到500毫升烧杯中，充分搅拌至全溶。加入亚硝酸钠4.15克，搅拌至混合液澄清。向500毫升三口瓶中加入2克乙酸钠和20毫升水，搅拌下加入适量10％盐酸溶液，调节pH值到5.5。升温至40℃，滴加配制的混合液，同时滴加10％盐酸溶液，保持pH值在5.5～6.5之间，约2小时滴加全部加入。滴加完毕后保温40℃至反应结束。升温至80℃，保持1小时。过滤，水洗，80℃下烘干，得到颜料粗干粉22.1克，收率98％。
(2)颜料化处理
将22.1克颜料粗干粉加入到500毫升三口瓶中，加入240克N，N-二甲基甲酰胺溶液，常温下搅拌2小时。升温至50℃，保持5小时。降温至20℃，过滤回收N，N-二甲基甲酰胺母液。用去离子水洗，得到颜料湿滤饼。
(3)表面处理
将1克松香和0.23克氢氧化钠加入到12克水中，搅拌下加热至90℃，保持30分钟，待用。将步骤(2)得到的湿滤饼加入到500毫升三口瓶中，加入去离子300毫升，搅拌打浆2小时。升温至50℃。加入冰醋酸0.38克，30分钟内滴加配制好的马来松香溶液。滴加结束后保温2小时，降温至30℃以下，过滤，用去离子水洗涤，80℃下烘干，粉碎，包装，得到C.I.颜料黄151成品23克。
Claims (9)
1.一种C.I.颜料黄151的制备方法，该方法包括以下步骤：
（1）将5-乙酰乙酰氨基苯并咪唑酮加入到采用并流连续合成制备方法得到的邻氨基苯甲酸碱性水溶液中，其中邻氨基苯甲酸的摩尔量等于或略低于5-乙酰乙酰氨基苯并咪唑酮的摩尔量，搅拌使得5-乙酰乙酰氨基苯并咪唑酮完全溶解，加入亚硝酸盐，以亚硝酸根计，亚硝酸盐的摩尔量与5-乙酰乙酰氨基苯并咪唑酮的摩尔量相等，搅拌使得亚硝酸盐完全溶解；
（2）在0～60℃的温度下，将步骤（1）中所得混合溶液滴加至用弱酸盐和酸配制的缓冲液中，所述缓冲液的pH为3～6.5，同时滴加所述酸的稀水溶液，使得反应液的pH保持为3～6.5，待步骤（1）中所得混合溶液和所述酸的稀水溶液滴加完全后，将反应液在60-100℃下保温，直至反应完成，过滤，水洗，得到颜料滤饼，所用的弱酸盐为选自乙酸钠、磷酸二氢钠、磷酸氢二钠、草酸钠等中的一种或多种；和
（3）任选地，将颜料滤饼进行颜料化处理和表面处理，得到艳绿光黄色有机颜料。
2.根据权利要求1所述的方法，其中在步骤（1）中，邻氨基苯甲酸的碱性水溶液通过采用并流连续合成制备方法得到，所述并流连续方法包括：通过双管道分别进料邻苯二甲酰亚胺的氢氧化钠溶液和次卤酸钠的碱溶液，其中两个管道的前段通过热交换的方式冷却，两个管道的其他段隔热保温，通过双管道并流进料的邻苯二甲酰亚胺的碱溶液和次卤酸钠的碱溶液反应后，加入活性炭，过滤，即得邻氨基苯甲酸的碱性水溶液。
3.根据权利要求1所述的方法，其中步骤（1）为：
将邻氨基苯甲酸和5-乙酰乙酰氨基苯并咪唑酮加入到碱的水溶液中，搅拌至全部溶解，其中，邻氨基苯甲酸的摩尔量等于或略低于5-乙酰乙酰氨基苯并咪唑酮的摩尔量，加入亚硝酸盐，搅拌至亚硝酸盐全部溶解，以亚硝酸根计，亚硝酸盐的摩尔量与5-乙酰乙酰氨基苯并咪唑酮的摩尔量相等。
4.根据权利要求1-3中任一项所述的方法，其中在步骤（1）中，所用亚硝酸盐为亚硝酸钠。
5.根据权利要求1-3中任一项所述的方法，其中在步骤（1）中，所用碱为氢氧化钠或氢氧化钾。
6.根据权利要求1-3中任一项所述的方法，其中在步骤（2）中，所用的酸为选自盐酸、硫酸、磷酸、甲酸、乙酸中的一种或多种。
7.根据权利要求1-3中任一项所述的方法，其中在步骤（2）中，在35～45℃的温度下，滴加步骤（1）中所得混合溶液和所述酸的稀水溶液。
8.根据权利要求1-3中任一项所述的方法，其中在步骤（2）中，所用缓冲液的pH为5.5～6，在滴加过程中保持反应液的pH为5.5～6。
9.根据权利要求1-3中任一项所述的方法，其中在步骤（2）中，待步骤（1）中所得混合溶液和所述酸的稀水溶液滴加完全后，将反应液在80-90℃下保温，直至反应完成。
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| GR01 | Patent grant |