CN101955683A - 一种高性能有机颜料c.i.p.r.185的制备方法 - Google Patents
一种高性能有机颜料c.i.p.r.185的制备方法 Download PDFInfo
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Abstract
本发明公开了一种高性能有机颜料C.I.P.R.185的制备方法，包括以下步骤：(1)取甲基磺酰胺克里西丁，加入水和盐酸溶解，再加入表面活性剂，滴加NaNO2重氮化，得到该芳胺的重氮盐；(2)取色酚ASBI，加水和烧碱溶解，再加入表面活性剂促进溶解，脱色过滤后得到偶合组分溶液；(3)用醋酸、醋酸钠；磷酸、磷酸钠，配制成缓冲溶液，加入的表面活性剂，得缓冲溶液；(4)将1、2得到的重氮盐溶液、偶合组分溶液加入到缓冲溶液中，并强烈的搅拌，使重氮盐反应完全，再过滤洗涤，得到颜料粗品的滤饼；(5)将上述得到的颜料粗品，加入水中分散，加入表面活性剂，然后压滤、洗涤、烘干、粉碎，得颜料成品。
Description
技术领域
本发明涉及一种颜料的制备方法，具体涉及一种高性能有机颜料C.I.P.R.185的制备方法。
背景技术
有机颜料C.I.P.R.185属于偶氮类颜料，CAS登记号为51920-12-8，
其化学结构式为
其分子内含有
因此习惯上称之为苯并咪唑酮颜料，虽然在化学分类上属于偶氮颜料，但是它们的应用性能和各项牢度都是其他偶氮颜料不能相提并论的。其色泽非常牢固，使用于大多数相关工艺部门。
其制备的主要原材料为甲基磺酰胺克里西丁，以及色酚ASBI。基本化学上的合成是相对简单和直接的，但是颜料化学与一般精细化工不同的地方在于不仅要合成出产品，重要的是其晶型、颗粒原始粒径等，要求很严格。因此在合成时，制备方法的细节很重要，传统的制备方法中一般采用顺式偶合，即将色酚ASBI用碱溶解，然后用酸将其析出成细小颗粒，然后将制备好的重氮盐加入偶合组分中，该方法不足之处是由于色酚ASBI在中性水中溶解度极小，且在颜料生成的过程中，生成的细小颜料会包裹住未反应的ASBI，造成重氮盐不能及时反应掉，进而发生自身偶合，产生杂质；来又有专利CN1995149采用分段偶合，即在偶合至80-90％时，调PH至强碱，然后再次析出色酚ASBI，虽然解决了包芯问题，但酸碱用量很大，提高了成本，且因PH的不稳定，颜料性能并不好；日本专利JP2003128948中，在偶合溶液析出前加入表面活性剂使析出的颗粒更细，增加反应面积，但仍存在着包芯的问题，其合成后颜料化采用溶剂处理，由于溶剂回收，因此仍存在能耗高，工时较长等问题。
发明内容
本发明的目的是克服现有技术的不足，提供了一种高性能有机颜料C.I.P.R.185的制备方法。
本发明的技术方案是：
首先，在制备重氮盐时就添加表面活性剂，改变其表面活性，提高分散性，添加量为重氮盐质量的1-2％，溶解偶合组分时也添加表面活性剂，添加量为色酚ASBI质量的1-2％，这样在偶合时能够使重氮盐与偶合组分充分反散开接触反应；然后采用并流偶合，这样就不容易出现包芯问题，并且由于缓冲溶液的存在，使反应时PH值相对稳定，对产品粒径分布、纯度等都能得到改善；偶合完成洗涤后，将滤饼用水分散，加入表面活性剂，升温到90-180℃，改变其晶型及使粒径分布更窄，最后得到的颜料明亮、鲜艳、松软、分散性好，牢度上也有很大的改善。
一种高性能有机颜料C.I.P.R.185的制备方法，包括以下步骤：
(1)、取甲基磺酰胺克里西丁，加入水和盐酸溶解，再加入1-2％的表面活性剂，表面活性剂是以AEO系列、平平加系列、span、AES、脂肪胺等；在小于0-5℃下，滴加NaNO2重氮化，反应结束后，脱色过滤，即得到该芳胺的重氮盐；
(2)、取色酚ASBI，加水和烧碱溶解，再加入1-2％的表面活性剂促进溶解，表面活性剂是以AEO系列、平平加系列、span、AES、脂肪胺、烷基磺酸等。脱色过滤后得到偶合组分溶液；
(3)、缓冲溶液的配制：可以用醋酸、醋酸钠；磷酸、磷酸钠，配制成PH为6.0-6.5的缓冲溶液，加入适量的表面活性剂(4-10％)，即得缓冲溶液；
(4)、将缓冲溶液温度调至10-80℃，以20-50℃最好，然后同时将1、2得到的重氮盐溶液、偶合组分溶液加入到缓冲溶液中，并强烈的搅拌，加入时间控制在0.5-8小时，以2-5小时为宜，加完后继续反应1小时，升温至70℃，使重氮盐反应完全，再过滤洗涤，得到颜料粗品的滤饼；
(5)、将上述得到的颜料粗品，加入水中分散，加入颜料质量的4-10％的表面活性剂，可以为脂肪胺、咪唑啉酮、甜菜碱、AEO、TX、AES、烷基磺酸钠等，升温至90-180℃(尤其在110-150℃最好)以改变其晶型、表面性质，保温1-10小时，以2-6小时为宜，然后压滤、洗涤、烘干、粉碎，得颜料成品。
本发明的有益效果是：本发明制备方法在重氮化以及偶合组分溶解时加入表面活性剂，使其在偶合时更容易分散，色酚ASBI析出时颗粒更小，生成的颜料颗粒细小、透明度高，采用并流偶合使两组分充分接触，生成的颜料不会包裹住偶合组分；又由于在缓冲溶液中反应，PH值稳定，生成的颜料纯度高、杂质少，由于偶合的很好，使得不需要通过有机溶剂来进行纯化，可直接在水中颜料化，选用适当的表面活性剂，升温至90-180C，即可完成粗品的颜料化，得到的成品颜料着色力高、颗粒松软、色光明亮、鲜艳，并且由于没有在有机溶剂中后处理，极大地减少了能耗、降低了成本、减少了易燃易爆品的使用。
具体实施方式
下面结合实施例对本发明作进一步说明：
实例一
取甲基磺酰胺克里西丁12.0克，加入500ml水中，分散后加入HCl(35％)40g，十八烷聚氯乙烯(10)醚0.2g，冷却到0℃，滴加NaNO2(30％)至微过量。搅拌半小时后加尿素除去过量的NaNO2，加入5％活性炭脱色1小时，过滤，滤液冷藏备用。
取色酚ASBI 18g，加入500ml水中，加入十八烷聚氯乙烯(10)醚0.3g，分散后加入NaOH 12g溶解，然后过滤得偶合组分溶液。
取NaOAc 21g、AcOH 6g、十八烷聚氯乙烯醚1.5g以及1L水，调温度至50℃。
3小时内将重氮盐以及偶合组分溶液同时加入缓冲溶液中，继续搅拌1小时，升温至90℃，保温2小时后过滤洗涤，得到颜料粗品。
将上述得到的粗品和水按1∶10比例分散，再加入乳化剂AEO-72.0g，升温至140C，保温3小时，再冷却至90℃后过滤、洗涤、烘干、粉碎，得到颜料29.8g。
经粒径分析检测以及色差仪测得数据如下：
D50＝0.55um
Lab
从上面数据中可以看出该产品较市售产品，明亮、鲜艳、着色力高。
实例二
取甲基磺酰胺克里西丁12.0克，加入500ml水中，分散后加入HCl(35％)40g，辛基酚聚氧乙烯(10)醚0.2g，冷却到0℃，滴加NaNO2(30％)至微过量。搅拌半小时后加尿素除去过量的NaNO2，加入5％活性炭脱色1小时，过滤，滤液冷藏备用。
取色酚ASBI 18g，加入500ml水中，加入辛基酚聚氧乙烯(10)醚0.3g，分散后加入NaOH 12g溶解，然后过滤得偶合组分溶液。
取NaOAc 21g、AcOH 6g、辛基酚聚氧乙烯(10)醚1.5g以及1L水，调温度至20℃。
3小时内将重氮盐以及偶合组分溶液同时加入缓冲溶液中，继续搅拌1小时，升温至95℃，保温1小时后过滤洗涤，得到颜料粗品。
将上述得到的粗品和水按1∶20比例分散，再加入乳化剂SPAN-202.0g，升温至140℃，保温8小时，再冷却至90C后过滤、洗涤、烘干、粉碎，得到颜料29.5g。
实例三
取甲基磺酰胺克里西丁11.8克，加入500ml水中，分散后加入HCl(35％)40g，辛基酚聚氧乙烯(10)醚0.5g，冷却到0℃，滴加NaNO2(30％)至微过量。搅拌半小时后加尿素除去过量的NaNO2，加入5％活性炭脱色1小时，过滤，滤液冷藏备用。
取色酚ASBI 18g，加入500ml水中，加入辛基酚聚氧乙烯(10)醚0.3g，分散后加入NaOH 12g溶解，然后过滤得偶合组分溶液。
取NaOAc 21g、AcOH 6g、辛基酚聚氧乙烯(10)醚1.5g以及1L水，调温度至20℃。
5小时内将重氮盐以及偶合组分溶液同时加入缓冲溶液中，继续搅拌1小时，升温至95℃，保温1小时后过滤洗涤，得到颜料粗品。
将上述得到的粗品和水按1∶20比例分散，再加入乳化剂SPAN-802.0g，升温至110℃，保温8小时，再冷却至90℃后过滤、洗涤、烘干、粉碎，得到颜料29.7g。
Claims (6)
1.一种高性能有机颜料C.I.P.R.185的制备方法，其特征在于包括以下步骤：
(1)、取甲基磺酰胺克里西丁，加入水和盐酸溶解，再加入1-2％的表面活性剂，表面活性剂是以AEO系列、平平加系列、span、AES、脂肪胺等；在小于0-5℃下，滴加NaNO2重氮化，反应结束后，脱色过滤，即得到该芳胺的重氮盐；
(2)、取色酚ASBI，加水和烧碱溶解，再加入1-2％的表面活性剂促进溶解，表面活性剂是以AEO系列、平平加系列、span、AES、脂肪胺、烷基磺酸等，脱色过滤后得到偶合组分溶液；
(3)、缓冲溶液的配制：可以用醋酸、醋酸钠；磷酸、磷酸钠，配制成PH为6.0-6.5的缓冲溶液，加入4-10％的表面活性剂，即得缓冲溶液；
(4)、将缓冲溶液温度调至10-80℃，然后同时将(1)、(2)得到的重氮盐溶液、偶合组分溶液加入到缓冲溶液中，并强烈的搅拌，加入时间控制在0.5-8小时，加完后继续反应1小时，升温至70℃，使重氮盐反应完全，再过滤洗涤，得到颜料粗品的滤饼；
(5)、将上述得到的颜料粗品，加入水中分散，加入颜料质量的4-10％的表面活性剂，升温至90-180℃以改变其晶型、表面性质，保温1-10小时，然后压滤、洗涤、烘干、粉碎，得颜料成品。
2.根据权利要求1所述的一种高性能有机颜料C.I.P.R.185的制备方法，其特征在于：上述步骤(4)中缓冲溶液温度调至20-50℃。
3.根据权利要求1所述的一种高性能有机颜料C.I.P.R.185的制备方法，其特征在于：上述步骤(4)中加入时间控制在2-5小时。
4.根据权利要求1所述的一种高性能有机颜料C.I.P.R.185的制备方法，其特征在于：上述步骤(5)中表面活性剂为脂肪胺、咪唑啉酮、甜菜碱、AEO、TX、AES、烷基磺酸钠。
5.根据权利要求1所述的一种高性能有机颜料C.I.P.R.185的制备方法，其特征在于：上述步骤(5)中升温至110-150℃。
6.根据权利要求1所述的一种高性能有机颜料C.I.P.R.185的制备方法，其特征在于：上述步骤(5)中保温时间为2-6小时。
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Cited By (4)
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Cited By (7)
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|---|---|---|---|---|
| CN103342898A (zh) * | 2013-07-03 | 2013-10-09 | 高邮市华宝颜料有限公司 | 一种艳蓝光红有机颜料c.i.p.r.185的制备方法 |
| CN103342898B (zh) * | 2013-07-03 | 2015-08-12 | 高邮市华宝颜料有限公司 | 一种艳蓝光红有机颜料c.i.p.r.185的制备方法 |
| CN105647221A (zh) * | 2016-01-14 | 2016-06-08 | 上虞市新利化工有限公司 | 一种c.i.颜料红185的制备方法 |
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