CN105462286A - 一种分散黄染料的合成方法 - Google Patents

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Abstract

本发明公开了一种分散黄染料的合成方法，包括以下步骤：(1)在酸性条件下，间氨基苯酚与亚硝酸钠进行重氮化反应，得到间氨基苯酚重氮盐；(2)步骤(1)得到的间氨基苯酚重氮盐与甲基吡啶酮溶液发生偶合反应，得到偶合产物；(3)步骤(2)得到的偶合产物与苯磺酰氯发生酯化反应，反应完全后经过后处理得到所述的分散黄染料。该合成方法操作简便，工序短，污水量少，性能和传统合成方法合成的滤饼一致。

Description

一种分散黄染料的合成方法
技术领域
本发明属于分散染料制备领域，具体涉及一种分散黄染料的合成方法。
背景技术
分散黄114，结构如式(Ⅰ)所示，是一种黄色粉末。染色和印花时不耐碱，适宜的pH值为3～7。适用于高温高压法以及热熔法染涤纶，不宜载体法染色。可在涤纶织物上直接印花，但不能作防拔染印花的底色。也用于涤棉混纺织物的热熔法染色。与其他分散染料相容性好，色光亮黄，可作浅色中的主色或拼色使用。在二醋酸纤维、三醋酸纤维上染色性能较好，不宜染锦纶纤维。
现有技术中采用如下方法制备分散黄114：以间氨基苯酚为初始原料，在水介质中搅拌均匀，然后在一定温度条件下滴入醋酐，将氨基反应生成乙酰氨基，实现对氨基的保护，再将物料调整pH值至弱碱性，在常温且保持弱碱性的条件下慢慢滴加苯磺酰氯，使酚羟基和苯磺酰氯发生酯化反应，反应完全后，经析出过滤一系列操作后，将物料投入到酸度为1％的盐酸水溶液中，升温至98℃，对乙酰氨基进行水解，使乙酰氨基水解回氨基，生成间苯磺酸酯基苯胺，再以间苯磺酸酯基苯胺和1,4-二甲基-3-氰基-6-羟基-2-吡啶酮(简称甲基吡啶酮)为原料，首先将前者重氮化，再与后者偶合即得产物，经升温转晶、过滤、研磨、干燥得成品。
具体反应历程如下：
该生产工艺步骤复杂，产生的污水量大，因此生产费用相对较高。
发明内容
本发明提供了一种分散黄染料的新合成方法，该合成方法不需要对氨基进行保护，缩短了操作步骤，减少了污水量，性能和传统合成方法得到的产品一致。
一种分散黄染料的合成方法，包括以下步骤：
(1)在酸性条件下，间氨基苯酚与亚硝酸钠进行重氮化反应，得到间氨基苯酚重氮盐；
(2)步骤(1)得到的间氨基苯酚重氮盐与甲基吡啶酮溶液发生偶合反应，得到偶合产物；
(3)步骤(2)得到的偶合产物与苯磺酰氯发生酯化反应，反应完全后经过后处理得到所述的分散黄染料。
本发明中，通过改变反应的操作步骤，先对间氨基苯酚的氨基进行重氮和偶合，然后再进行酯化反应，避免了对氨基进行保护的步骤，缩短了合成路线，使得污水量的排放更少，并且有效地提高了反应收率。
具体反应历程如下:
作为优选，步骤(1)中，所述的重氮化反应的温度为-5～15℃，进一步优选为0～5℃，反应体系的酸度为0.5～5％，进一步优选为1～3％。
步骤(1)中，体系的酸度通过盐酸进行控制，盐酸的质量百分比浓度为15～20％，所述的间氨基苯酚与盐酸溶液的质量比为1：4～6。
作为优选，步骤(1)中，间氨基苯酚与亚硝酸钠的摩尔比为1:1.02～1.2，进一步优选为1：1.08。该重氮化反应条件下，间氨基苯酚上的羟基不会对重氮化反应产生不利的影响，使重氮化反应能够顺利地发生。
作为优选，步骤(2)中，甲基吡啶酮的投入量与初始投入的间氨基酚的摩尔比为0.98～1.1:1，进一步优选为1～1.02:1。
作为优选，步骤(2)中，偶合反应的温度为0～25℃，进一步优选为0～10℃。
步骤(2)中，所述的甲基吡啶酮先与醋酸钠溶于水形成溶液，然后再与得到间氨基苯酚重氮盐进行反应；所述的甲基吡啶酮与醋酸钠的质量比为1：1.2～1.5。此时，偶合反应的副反应少。
作为优选，步骤(3)中，苯磺酰氯的投入量与初始投入的间氨基酚的摩尔比为1～1.3:1。
作为优选，步骤(3)中，酯化反应的温度为0～30℃，进一步优选为10～20℃，酯化反应的pH为9～13，进一步优选为10～11。
在该酯化反应条件下，可以减少吡啶酮环上的羟基发生酯化副反应，提高反应的选择性。
作为优选，步骤(3)中，所述的后处理：包括中和、升温转晶和过滤洗涤，得到所述的分散黄染料；作为进一步的优选，升温转晶温度为40～90℃，进一步优选为60～70℃。
同现有技术相比，本发明简化了反应步骤，不需要对氨基进行保护，因此也省去了乙酰氨基水解的步骤，缩短反应工序的同时节约了成本，减少了污水的量，达到了工业化生产节能降耗减排的需要。
具体实施方式
实施例1
在500ml烧杯中加200g水，投入间氨基苯酚10.90g，质量百分比为10％的盐酸80g，开启搅拌，投片冰将物料降温至0℃，事先将5.84g亚硝酸钠配成30％的溶液，在0-5℃条件下于15min内将亚硝酸钠溶液滴入烧杯中，滴毕继续在0-5℃条件下保温搅拌30min，保温结束，重氮液清澈，无不溶物，加0.5g尿素，搅拌5min后用淀粉碘化钾试纸检测，不显紫色，再加入0.3g平平加，待偶合。
另一个烧杯中加入100g水，10g醋酸钠和13.1g甲基吡啶酮，开启搅拌，使甲基吡啶酮溶于醋酸钠溶液中，待用。
将甲基吡啶酮溶液于60min内均匀滴入重氮液内，温度0-10℃，终点情况用滤纸点渗圈的方法检测，使重氮反应彻底。
偶合结束后，慢慢加入纯碱40g，再用30％液碱调节pH10～11，温度保持在10-20℃，然后慢慢滴加苯磺酰氯14.5g，滴加快慢视pH变化情况，pH低于10，放慢苯环酰氯滴加速度，同时补加液碱，pH高于11，加快苯磺酰氯滴加速度，停止滴加液碱。滴毕，取少量料液点于滤纸，渗圈黄色，则需补加少量苯磺酰氯，料液无色清澈，说明114黄母体反应完全。反应结束，加少量盐酸将物料pH调回至7-8，慢慢升温至65℃，保温转晶1h，抽滤，洗涤，烘干。称量得滤饼为24.62g。得到的产品的性能检测数据见表1。
实施例2
在500ml烧杯中加200g水，投入间氨基苯酚10.90g，质量百分比为18％的盐酸60g，开启搅拌，投片冰将物料降温至0℃，事先将5.84g亚硝酸钠配成30％的溶液，在0-5℃条件下于15min内将亚硝酸钠溶液滴入烧杯中，滴毕继续在0-5℃条件下保温搅拌30min，保温结束，重氮液清澈，无不溶物，加0.5g尿素，搅拌5min后用淀粉碘化钾试纸检测，不显紫色，再加入0.3g平平加，待偶合。
另一个烧杯中加入100g水，10g醋酸钠和13.1g甲基吡啶酮，开启搅拌，使甲基吡啶酮溶于醋酸钠溶液中，待用。
将甲基吡啶酮溶液于60min内均匀滴入重氮液内，温度0-10℃，终点情况用滤纸点渗圈的方法检测，使重氮反应彻底。
偶合结束后，慢慢加入纯碱40g，再用30％液碱调节pH10～11，温度保持在10-20℃，然后慢慢滴加苯磺酰氯14.5g，滴加快慢视pH变化情况，pH低于10，放慢苯环酰氯滴加速度，同时补加液碱，pH高于11，加快苯磺酰氯滴加速度，停止滴加液碱。滴毕，取少量料液点于滤纸，渗圈黄色，则需补加少量苯磺酰氯，料液无色清澈，说明114黄母体反应完全。反应结束，加少量盐酸将物料pH调回至7-8，慢慢升温至65℃，保温转晶1h，抽滤，洗涤，烘干。称量得滤饼为21.34g。得到的产品的性能检测数据见表1。
实施例3
在500ml烧杯中加200g水，投入间氨基苯酚10.90g，质量百分比为18％的盐酸60g，开启搅拌，投片冰将物料降温至0℃，事先将5.84g亚硝酸钠配成30％的溶液，在0-5℃条件下于15min内将亚硝酸钠溶液滴入烧杯中，滴毕继续在0-5℃条件下保温搅拌30min，保温结束，重氮液清澈，无不溶物，加0.5g尿素，搅拌5min后用淀粉碘化钾试纸检测，不显紫色，再加入0.3g平平加，待偶合。
另一个烧杯中加入100g水，10g碳酸钠和13.1g甲基吡啶酮，开启搅拌，使甲基吡啶酮溶于醋酸钠溶液中，待用。
将甲基吡啶酮溶液于60min内均匀滴入重氮液内，温度0-10℃，终点情况用滤纸点渗圈的方法检测，使重氮反应彻底。
偶合结束后，慢慢加入纯碱40g，再用30％液碱调节pH10～11，温度保持在10-20℃，然后慢慢滴加苯磺酰氯14.5g，滴加快慢视pH变化情况，pH低于10，放慢苯环酰氯滴加速度，同时补加液碱，pH高于11，加快苯磺酰氯滴加速度，停止滴加液碱。滴毕，取少量料液点于滤纸，渗圈黄色，则需补加少量苯磺酰氯，料液无色清澈，说明114黄母体反应完全。反应结束，加少量盐酸将物料pH调回至7-8，慢慢升温至65℃，保温转晶1h，抽滤，洗涤，烘干。称量得滤饼为22.48g。得到的产品的性能检测数据见表1。
实施例4
在500ml烧杯中加200g水，投入间氨基苯酚10.90g，质量百分比为18％的盐酸60g，开启搅拌，投片冰将物料降温至0℃，事先将5.84g亚硝酸钠配成30％的溶液，在0-5℃条件下于15min内将亚硝酸钠溶液滴入烧杯中，滴毕继续在0-5℃条件下保温搅拌30min，保温结束，重氮液清澈，无不溶物，加0.5g尿素，搅拌5min后用淀粉碘化钾试纸检测，不显紫色，再加入0.3g平平加，待偶合。
另一个烧杯中加入100g水，10g醋酸钠和13.1g甲基吡啶酮，开启搅拌，使甲基吡啶酮溶于醋酸钠溶液中，待用。
将甲基吡啶酮溶液于60min内均匀滴入重氮液内，温度0-10℃，终点情况用滤纸点渗圈的方法检测，使重氮反应彻底。
偶合结束后，慢慢加入纯碱40g，再用30％液碱调节pH12～13，温度保持在10-20℃，然后慢慢滴加苯磺酰氯14.5g，滴加快慢视pH变化情况，pH低于12，放慢苯环酰氯滴加速度，同时补加液碱，pH高于13，加快苯磺酰氯滴加速度，停止滴加液碱。滴毕，取少量料液点于滤纸，渗圈黄色，则需补加少量苯磺酰氯，料液无色清澈，说明114黄母体反应完全。反应结束，加少量盐酸将物料pH调回至7-8，慢慢升温至65℃，保温转晶1h，抽滤，洗涤，烘干。称量得滤饼为21.12g。得到的产品的性能检测数据见表1。
采用GB/T3920-1997，GB5178-1997等标准对实施例的染料进行测试，结果如下表：
由上表的结果可知，重氮盐制备过程中盐酸的用量，甲基吡啶酮溶液的性质以及酯化反应的pH值都会对染料的性能产生较大的影响。

Claims (9)

1.一种分散黄染料的合成方法，其特征在于，包括以下步骤：
(1)在酸性条件下，间氨基苯酚与亚硝酸钠进行重氮化反应，得到间氨基苯酚重氮盐；
(2)步骤(1)得到的间氨基苯酚重氮盐与甲基吡啶酮溶液发生偶合反应，得到偶合产物；
(3)步骤(2)得到的偶合产物与苯磺酰氯发生酯化反应，反应完全后经过后处理得到所述的分散黄染料。
2.根据权利要求1所述的分散黄染料的合成方法，其特征在于，步骤(1)中，所述的重氮化反应的温度为-5～15℃，反应体系的酸度为0.5～5％。
3.根据权利要求1所述的分散黄染料的合成方法，其特征在于，步骤(1)中，间氨基苯酚与亚硝酸钠的摩尔比为1:1.02～1.2。
4.根据权利要求1所述的分散黄染料的合成方法，其特征在于，步骤(2)中，甲基吡啶酮的投入量与初始投入的间氨基酚的摩尔比为0.98～1.1:1。
5.根据权利要求1所述的分散黄染料的合成方法，其特征在于，步骤(2)中，偶合反应的温度为0～25℃。
6.根据权利要求1所述的分散黄染料的合成方法，其特征在于，步骤(3)中，苯磺酰氯的投入量与初始投入的间氨基酚的摩尔比为1～1.3:1。
7.根据权利要求1所述的分散黄染料的合成方法，其特征在于，步骤(3)中，酯化反应的温度为0～30℃，酯化反应的pH为9～13。
8.根据权利要求1所述的分散黄染料的合成方法，其特征在于，步骤(3)中，所述的后处理：包括中和、升温转晶和过滤洗涤，得到所述的分散黄染料。
9.根据权利要求8所述的分散黄染料的合成方法，其特征在于，升温转晶温度为40～90℃。
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