CN108997773B - 一种分散黄染料的合成方法 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种分散黄27的合成方法，包括如下步骤：一，在酸性条件下，使对氨基乙酰苯胺与亚硝酸钠进行重氮化反应，得到对氨基乙酰苯胺重氮盐；二，在pH值为13‑14条件下，使步骤一得到的对氨基乙酰苯胺重氮盐在快速渗透剂T、连二亚硫酸钠的作用下与对苯基苯酚发生偶合反应，得到偶合产物；三，将步骤二得到的偶合产物pH值调整为9.5‑10.5，然后进行升温、过滤、洗涤，得到产物分散黄27。该合成方法操作简便，比一般工艺生产的分散黄27质量好，高温高压染色效果、提升力更好；原料反应更完全，收率高，降低了原料消耗，节省了生产成本。
Description
技术领域
本发明属于分散染料制备领域，具体涉及一种分散黄27的合成方法。
背景技术
分散黄27是一种主要用于涤纶的染色或印花的分散染料，耐碱、耐日晒、升华、磨擦等各项性能都很好，广泛应用于家用纺织品、户外纺织品等，其结构式如下：
发明内容
合成分散黄27时，一般将对氨基乙酰苯胺与亚硝酸钠进行重氮化反应，得到对氨基乙酰苯胺重氮盐。碱性条件下，对氨基乙酰苯胺重氮盐与对苯基苯酚发生偶合反应然后升温、过滤、洗涤，得到成品，其中，对苯基苯酚与对氨基乙酰苯胺的用量比为摩尔比1：1.07。
具体反应式如下：
本发明提供了一种分散黄27的合成方法，该方法通过加强反应时的pH控制，降低了原料消耗，提高了产品收率与产品性能。该工艺简单、操作方便，具有良好的经济效益。
本发明采用的技术方案为：
一种分散黄27的合成方法，其包括如下步骤：
一，在酸性条件下，使对氨基乙酰苯胺与亚硝酸钠进行重氮化反应，反应结束后加入氨基磺酸消除多余亚硝酸钠，得到对氨基乙酰苯胺重氮盐；
二，在pH值为13-14条件下，使步骤一得到的对氨基乙酰苯胺重氮盐在快速渗透剂T(顺丁烯二酸二异辛酯磺酸盐，又称磺化琥珀酸二辛酯钠盐)、连二亚硫酸钠的作用下与对苯基苯酚发生偶合反应，得到偶合产物；
三，将步骤二得到的偶合产物pH值调整为9.5-10.5，然后进行升温、过滤、洗涤，得到产物分散黄27。
可选地，在上述分散黄27的合成方法中，在步骤二中，连二亚硫酸钠与对氨基乙酰苯胺的质量比为0.01～0.05∶1，优选为0.02∶1。
可选地，在上述分散黄27的合成方法中，在步骤二中，快速渗透剂T与对氨基乙酰苯胺的质量比为0.01～0.05∶1，优选为0.03∶1。
可选地，在上述分散黄27的合成方法中，在步骤二中，对苯基苯酚用氢氧化钠溶液溶解。
可选地，在上述分散黄27的合成方法中，步骤二中，所述对苯基苯酚与对氨基乙酰苯胺的摩尔比为0.95～1.05∶1，优选0.95～1∶1，更优选0.97∶1。
可选地，在上述分散黄27的合成方法中，在步骤三中，pH值为10.3±0.1。
可选地，在上述分散黄27的合成方法中，步骤一中，所述重氮化反应的温度为-5～5℃，优选-3～0℃；反应体系的酸度为0.5～5％，优选1～3％；保温反应时间为20～60分钟，优选30分钟。
可选地，在上述分散黄27的合成方法中，步骤一中，所述对氨基乙酰苯胺与亚硝酸钠的摩尔比为1∶1.03～1.05，优选1∶1.05，氨基磺酸与对氨基乙酰苯胺的摩尔比为0.05～0.1∶1，优选0.082∶1。
可选地，在上述分散黄27的合成方法中，步骤二中，所述对氨基乙酰苯胺重氮盐采用滴加方式加入，滴加温度控制在0℃以下，滴加时间控制在1～2小时。
可选地，在上述分散黄27的合成方法中，步骤三中，所述升温温度为80～90℃，过滤温度为70～75℃，洗涤水温度为70～80℃
本发明的有益效果在于：在偶合和转晶过程中加强了对pH的控制，并加入快速渗透剂T和连二硫酸钠，使反应更加彻底，降低了对苯基苯酚与对氨基乙酰苯胺的投料比，从而大大降低了原料消耗，提高了产品收率，产品的高温高压染色效果、提升力更好，节省了生产成本，也提高了产品质量。
具体实施方式
以下结合具体实施例对本发明进一步描述，但本发明不局限于此：
实施例1：
在烧杯中加入水80g，开启搅拌后加入对氨基乙酰苯胺7.5g，再加入碎冰降温到0℃左右，慢慢滴加质量百分比为15％的盐酸30g，控制温度0℃左右，事先将3.62g亚硝酸钠配成30％的溶液，将亚硝酸钠溶液在15分钟左右滴入，控制温度0℃左右，保持亚硝酸钠微过量，搅拌30分钟后取样检测，合格后加入氨基磺酸0.4g，即得到对氨基乙酰苯胺重氮盐，待用。
在另一个烧杯中加入水60g，开启搅拌，依次加入质量百分比为30％氢氧化钠11.6g、对苯基苯酚8.2g、快速渗透剂T 0.1g，加热到70℃，全部溶解后备用。
在另一个烧杯中加入水100g、快速渗透剂T 0.15g、连二亚硫酸钠0.16g、碎冰，降温到0℃左右，再加入溶解好的对苯基苯酚溶液，控制温度0℃左右。开始慢慢滴加对氨基乙酰苯胺重氮盐，控制温度0℃以下，pH控制在13～14，继续搅拌2小时，检测重氮盐消失，对苯基苯酚微过量，用盐酸调整pH至10.3，在1-2小时内加热到85℃，搅拌一小时后加水降温至75℃，过滤，用70℃水洗涤至中性，用100℃烘箱烘干，得分散黄27干品15.0g，收率为90.6％，纯度HPLC为94.8％，提升力103.1％。
实施例2：
在烧杯中加入水160g，开启搅拌后加入对氨基乙酰苯胺15g，再加入碎冰降温到0℃左右，慢慢滴加质量百分比为15％的盐酸60g，控制温度0℃左右，事先将7.24g亚硝酸钠配成30％的溶液，将亚硝酸钠溶液在15分钟左右滴入，控制温度0℃左右，保持亚硝酸钠微过量，搅拌30分钟后取样检测，合格后加入氨基磺酸0.8g，即得到对氨基乙酰苯胺重氮盐，待用。
在另一个烧杯中加入水120g，开启搅拌，依次加入质量百分比为30％氢氧化钠23.2g、对苯基苯酚16.4g、快速渗透剂T 0.2g，加热到70℃，全部溶解后备用。
在另一个烧杯中加入水200g、快速渗透剂T 0.3g、连二亚硫酸钠0.32g、碎冰，降温到0℃左右，再加入溶解好的对苯基苯酚溶液，控制温度0℃左右。开始慢慢滴加对氨基乙酰苯胺重氮盐，控制温度0℃以下，pH控制在13～14，继续搅拌2小时，检测重氮盐消失，对苯基苯酚微过量，用盐酸调整pH至10.3，在1-2小时内加热到85℃，搅拌一小时后加水降温至75℃，过滤，用70℃水洗涤至中性，用100℃烘箱烘干，得分散黄27干品30.4g，收率为91.8％，纯度HPLC为95.1％，提升力104.3％。
实施例3：
在烧杯中加入水80g，开启搅拌后加入对氨基乙酰苯胺7.5g，再加入碎冰降温到0℃左右，慢慢滴加质量百分比为15％的盐酸30g，控制温度0℃左右，事先将3.62g亚硝酸钠配成30％的溶液，将亚硝酸钠溶液在15分钟左右滴入，控制温度0℃左右，保持亚硝酸钠微过量，搅拌30分钟后取样检测，合格后加入氨基磺酸0.4g，即得到对氨基乙酰苯胺重氮盐，待用。
在另一个烧杯中加入水60g，开启搅拌，依次加入质量百分比为30％氢氧化钠11.6g、对苯基苯酚9.1g、快速渗透剂T 0.1g，加热到70℃，全部溶解后备用。
在另一个烧杯中加入水100g、快速渗透剂T 0.15g、连二亚硫酸钠0.16g、碎冰，降温到0℃左右，再加入溶解好的对苯基苯酚溶液，控制温度0℃左右。开始慢慢滴加对氨基乙酰苯胺重氮盐，控制温度0℃以下，pH控制在13～14，继续搅拌2小时，检测重氮盐消失，对苯基苯酚微过量，用盐酸调整pH至10.3，在1-2小时内加热到85℃，搅拌一小时后加水降温至75℃，过滤，用70℃水洗涤至中性，用100℃烘箱烘干，得分散黄27干品15.1g，收率为91.2％，纯度HPLC为92.7％，提升力103.0％。
对比例1：
在烧杯中加入水80g，开启搅拌后加入对氨基乙酰苯胺7.5g，再加入碎冰降温到0℃左右，慢慢滴加质量百分比为15％的盐酸30g，控制温度0℃左右，事先将3.62g亚硝酸钠配成30％的溶液，将亚硝酸钠溶液在15分钟左右滴入，控制温度0℃左右，保持亚硝酸钠微过量，搅拌30分钟后取样检测，合格后加入氨基磺酸0.4g，即得到对氨基乙酰苯胺重氮盐，待用。
在另一个烧杯中加入水60g，开启搅拌，依次加入质量百分比为30％氢氧化钠10.1g、对苯基苯酚9.1g，加热到70℃，全部溶解后备用。
在另一个烧杯中加入水100g、碎冰，降温到0℃左右，再加入溶解好的对苯基苯酚溶液，控制温度0℃左右。开始慢慢滴加对氨基乙酰苯胺重氮盐，控制温度0℃以下，pH控制在10～14，继续搅拌2小时，检测重氮盐消失，对苯基苯酚微过量，在1-2小时内加热到85℃，搅拌一小时后加水降温至75℃，过滤，用70℃水洗涤至中性，用100℃烘箱烘干，得分散黄27干品14.8g，收率为89.4％，纯度HPLC为90.6％，提升力99.8％。
对比例2：
在烧杯中加入水80g，开启搅拌后加入对氨基乙酰苯胺7.5g，再加入碎冰降温到0℃左右，慢慢滴加质量百分比为15％的盐酸30g，控制温度0℃左右，事先将3.62g亚硝酸钠配成30％的溶液，将亚硝酸钠溶液在15分钟左右滴入，控制温度0℃左右，保持亚硝酸钠微过量，搅拌30分钟后取样检测，合格后加入氨基磺酸0.4g，即得到对氨基乙酰苯胺重氮盐，待用。
在另一个烧杯中加入水60g，开启搅拌，依次加入质量百分比为30％氢氧化钠10.1g、对苯基苯酚8.2g、快速渗透剂T 0.1g，加热到70℃，全部溶解后备用。
在另一个烧杯中加入水100g、快速渗透剂T 0.15g、连二亚硫酸钠0.16g、碎冰，降温到0℃左右，再加入溶解好的对苯基苯酚溶液，控制温度0℃左右。开始慢慢滴加对氨基乙酰苯胺重氮盐，控制温度0℃以下，pH控制在10～14，继续搅拌2小时，检测重氮盐消失，对苯基苯酚微过量，用盐酸调整pH至10.3，在1-2小时内加热到85℃，搅拌一小时后加水降温至75℃，过滤，用70℃水洗涤至中性，用100℃烘箱烘干，得分散黄27干品14.1g，收率为85.2％，纯度HPLC为91.6％，提升力103.2％。
对比例3：
在烧杯中加入水80g，开启搅拌后加入对氨基乙酰苯胺7.5g，再加入碎冰降温到0℃左右，慢慢滴加质量百分比为15％的盐酸30g，控制温度0℃左右，事先将3.62g亚硝酸钠配成30％的溶液，将亚硝酸钠溶液在15分钟左右滴入，控制温度0℃左右，保持亚硝酸钠微过量，搅拌30分钟后取样检测，合格后加入氨基磺酸0.4g，即得到对氨基乙酰苯胺重氮盐，待用。
在另一个烧杯中加入水60g，开启搅拌，依次加入质量百分比为30％氢氧化钠11.6g、对苯基苯酚8.2g、快速渗透剂T 0.1g，加热到70℃，全部溶解后备用。
在另一个烧杯中加入水100g、快速渗透剂T 0.15g、连二亚硫酸钠0.16g、碎冰，降温到0℃左右，再加入溶解好的对苯基苯酚溶液，控制温度0℃左右。开始慢慢滴加对氨基乙酰苯胺重氮盐，控制温度0℃以下，pH控制在13～14，继续搅拌2小时，检测重氮盐消失，对苯基苯酚微过量，在1-2小时内加热到85℃，搅拌一小时后加水降温至75℃，过滤，用70℃水洗涤至中性，用100℃烘箱烘干，得分散黄27干品14.9g，收率为90.0％，纯度HPLC为95.7％，提升力99.2％。
Claims (15)
1.一种分散黄27的合成方法，其包括如下步骤：
一，在酸性条件下，使对氨基乙酰苯胺与亚硝酸钠进行重氮化反应，反应结束后加入氨基磺酸，得到对氨基乙酰苯胺重氮盐；
二，在pH值为13-14条件下，使步骤一得到的对氨基乙酰苯胺重氮盐在快速渗透剂T、连二亚硫酸钠的作用下与对苯基苯酚发生偶合反应，得到偶合产物；所述连二亚硫酸钠与对氨基乙酰苯胺的质量比为0.02∶1；所述快速渗透剂T与对氨基乙酰苯胺的质量比为0.03∶1；
三，将步骤二得到的偶合产物pH值调整为9.5-10.5，然后进行升温、过滤、洗涤，得到产物分散黄27。
2.根据权利要求1所述的分散黄27的合成方法，其中，在步骤二中，对苯基苯酚用氢氧化钠溶液溶解。
3.根据权利要求1所述的分散黄27的合成方法，其中，步骤二中，所述对苯基苯酚与对氨基乙酰苯胺的摩尔比为0.95～1.05∶1。
4.根据权利要求3所述的分散黄27的合成方法，其中，步骤二中，所述对苯基苯酚与对氨基乙酰苯胺的摩尔比为0.95～1∶1。
5.根据权利要求4所述的分散黄27的合成方法，其中，步骤二中，所述对苯基苯酚与对氨基乙酰苯胺的摩尔比为0.97∶1。
6.根据权利要求1所述的分散黄27的合成方法，其中，在步骤三中，pH值为10.3±0.1。
7.根据权利要求1所述的分散黄27的合成方法，其中，步骤一中，所述重氮化反应的温度为-5～5℃；反应体系的酸度为0.5～5％；保温反应时间为20～60分钟。
8.根据权利要求7所述的分散黄27的合成方法，其中，步骤一中，所述重氮化反应的温度为-3～0℃。
9.根据权利要求7所述的分散黄27的合成方法，其中，步骤一中，所述反应体系的酸度为1～3％。
10.根据权利要求7所述的分散黄27的合成方法，其中，步骤一中，所述保温反应时间为30分钟。
11.根据权利要求1、7-10任一项所述的分散黄27的合成方法，其特征在于，步骤一中，所述对氨基乙酰苯胺与亚硝酸钠的摩尔比为1∶1.03～1.05，氨基磺酸与对氨基乙酰苯胺的摩尔比为0.05～0.1∶1。
12.根据权利要求11所述的分散黄27的合成方法，其特征在于，步骤一中，所述对氨基乙酰苯胺与亚硝酸钠的摩尔比为1∶1.05。
13.根据权利要求11所述的分散黄27的合成方法，其特征在于，步骤一中，所述氨基磺酸与对氨基乙酰苯胺的摩尔比为0.082∶1。
14.根据权利要求1-5任一项所述的分散黄27的合成方法，其特征在于，步骤二中，所述对氨基乙酰苯胺重氮盐采用滴加方式加入，滴加温度控制在0℃以下，滴加时间控制在1～2小时。
15.根据权利要求1或6所述的分散黄27的合成方法，其特征在于，步骤三中，所述升温温度为80～90℃，过滤温度为70～75℃，洗涤水温度为70～80℃。
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