KR0152585B1 - 6-클로로-2,4-디니트로아닐린의 제조방법 - Google Patents
6-클로로-2,4-디니트로아닐린의 제조방법Info
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Abstract
본 발명은 2, 4-디니트로 아닐린을 저농도의 염산 수용액에 용해시키고 여기에 소량의 분산제를 첨가한후, 염소가스로 염소화 반응시키는 것을 특징으로 하는 다음 구조식(Ⅰ)로 표시되는 6-클로로-2, 4-디니트로 아닐린의 제조방법에 관한 것이다.
본 발명에 따르면, 고순도의 상기 구조식(Ⅰ)의 6-클로로-2, 4-디니트로 아닐린을 저렴한 생산비용으로 고수율로 제조할수 있다.
Description
본 발명은 6-클로로-2, 4-디니트로 아닐린의 제조방법에 관한 것으로, 더욱 상세하게는 제조공정이 간편하고 공업적 제조가 용이한 다음 구조식(Ⅰ)로 표시되는 6-클로로-2. 4-디니트로 아닐린의 신규한 제조방법에 관한 것이다.
상기 구조식(Ⅰ)로 표시되는 6-클로로-2, 4-디니트로 아닐린은 분산염료의 제조시 중요한 중간체이다. 일반적으로, 구조식(Ⅰ)의 화합물을 제조하는 몇가지 방법들이 알려져 있으나, 종래의 방법들은 상기 구조식(Ⅰ)의 화합물의 제조 수율이 낮고, 제조공정상 원료 취급의 난점과 공정상 안전문제를 초래하게 되는 등 공업화하기에는 바람직하지 못하였다.
훽스트 아게의 독일 특허 제3,408,631호에는, 산성 용매하에서 2, 4-디니트로 아닐린을 40 내지 50℃의 온도로 NaC10로 염소화하고 1차로 뜨거운 산알카리 용액으로 세척하고 2차로 고온에서 분산제로 알칼리 수세공정을 거쳐 열여과하여 6-클로로-2, 4-디니트로 아닐린을 합성하는 방법이 기재되어 있다. 그러나, 이 방법은 염소화 반응 이후에 고온에서의 세척 및 여과공정을 거쳐야 하며 반복 세척으로 공정이 길고 복잡한 단점이 있다.
시바 가이기 아게의 유럽 특허출원 제192,612호는 2, 4-디니트로 아닐린을 비교적 저농도의 염산 수용액에서 직접 염소화하여 상기 구조식(Ⅰ)의 목적물을 합성하는 방법으로, 이 방법은 제품의 순도 저하 및 제품의 색상이 짙은 황색으로 제조되므로 공정상 개선해야 할 문제점이 있다.
동독 특허 제206,150호에는 2,4-디니트로 아닐린을 분산제와 동시에 투입하고 메탄올과 염산 수용액 중에서 60℃에서 염소가스로 염소화 반응 시킨후 결정화하고 여과 분리하여 상기 구조식(Ⅰ)의 목적 화합물을 제조하는 방법이 제시되어 있으나, 이 방법의 경우 용매인 메탄올과 염산 수용액의 반복사용으로 인한 반응성의 저하로 수율이 낮아지는(84%) 등의 문제가 있고, 비교적 높은 온도(60℃)에서 반응이 진행되므로 폐가스의 처리 문제와 반복 사용 후의 과량 용매의 처리가 심각하여 공업적 방법으로 이용하기에는 어려움이 있다.
이에, 본 발명자들은 상기한 문제점들을 해결하기 위하여 연구한 결과, 공업적으로 생산할 경우 전체 공정이 간편할 뿐 아니라 고수율로 고순도의 6-클로로-2, 4-디니트로 아닐린을 제조할수 있는 개선된 방법을 발명하기에 이르렀다.
본 발명의 목적은 가격이 저렴하여 공업적으로 사용하기에 바람직한 저농도의 염산을 용제로 사용하여 고수율로 고순도의 상기 구조식(Ⅰ)의 화합물을 제조할수 있고, 공정상 안전한 6-클로로-2, 4-디니트로 아닐린의 신규한 제조방법을 제공하는 것이다.
이하, 본 발명을 상세히 설명하면 다음과 같다.
본 발명은 다음 구조식(Ⅱ) 표시되는 2, 4-디니트로 아닐린을 저농도의 염산 수용액에 용해시키고 여기에 소량의 분산제를 첨가한 후, 염소가스로 염소화 반응시키는 것을 특징으로 하는 다음 구조식(Ⅰ)로 표시되는 6-클로로-2, 4-디니트로 아닐린의 제조방법인 것이다.
이하, 본 발명을 더욱 상세히 설명하면 다음과 같다.
본 발명에 따르면, 상기 구조식(Ⅱ)의 2, 4-디니트로 아닐린을 저농도의 염산 수용액에 용해시킨후 여기에 소량의 분산제를 첨가하고 염소가스를 주입하여 염소화 반응시킨 후, 세척하여 6-클로로-2, 4-디니트로 아닐린을 제조한다.
상기에서 염산은 14 내지 18중량%를 사용하는 것이 바람직하다. 분산제로는 소듐 이알킬 설포숙시네이트(sodium dialkyl sulfosuccinate)를, 상기 구조식(Ⅱ)의 화합물에 대하여 2.5 내지 5.0중량%를 첨가하여 사용하는 것이 바람직하다.
염소화 반응은 20 내지 30℃, 바람직하기로는 20 내지 25℃의 온도 범위에서 2 내지 4시간 동안 실시하는 것이 적당한데, 이때 온도가 20℃보다 낮으면 장시간의 반응시간이 소요되고, 30℃보다 고온일 경우에는 부반응 생성물이 생성되고 색상이 짙은 황색으로 변할수 있다. 또한, 염소화 반응시간이 2시간 미만이면 수율이 저하될수 있으며, 4시간을 초과하게 되면 반응온도가 30℃ 이상인 경우에서와 같이 부반응 생성물이 생성되고 색상이 짙은 황색으로 변할수 있다.
염소화 반응이 완료되면 20%의 수산화나트륨과 물로 수회 세척하여 PH 6 내지 8의 범위에서 세척을 종결하고 건조하여 고순도, 고수율의 6-클로로-2, 4-디니트로 아닐린을 얻는다.
상기한 바와 같이 본 발명에 따른 상기 구조식(Ⅰ)로 표시되는 6-클로로-2, 4-디니트로 아닐린의 제조방법에 따르면, 저농도의 염산 수용액을 사용함으로써 폐수의 산도를 낮출 수 있고, 소듐 디알킬 설포숙시네이트가 반응성을 높혀 수율을 향상시킬수 있으며, 상온에서 반응을 진행할수 있을뿐 아니라, 세척과정도 상온의 20% 수산화나트륨 수용액을 사용하여 불순물을 효과적으로 제거하여 목적 화합물이 92% 이상의 고수율로 수득되고, 염료 제조시 중요한 요소인 순도 역시 99% 이상으로 구조식(Ⅰ)로 표시되는 6-클로로-2, 4-디니트로 아닐린을 공업적으로 요이하게 제조할수 있게 된다.
이하, 본 발명을 실시예에 의하여 더욱 상세히 설명하면 다음과 같다.
[실시예 1]
2, 4-디니트로 아닐린 36.6g을 15%의 염산 수용액 400㎖에 용해시키고, 반응용액의 온도를 20℃로 유지하였다. 이 용액에 소듐 디알킬 설포숙시네이트 1.1g을 잘 교반하면서 첨가하였다. 용액의 온도를 20℃로 유지하면서 염소가스를 3시간동안 20.5g을 주입하였다. 반응이 종료된후, 생성된 침전물을 여과하고 20% 수산화나트륨 수용액 250㎖로 세척, 여과하고 건조하여 고체상태의 순수한 6-클로로-2, 4-디니트로 아닐린 40.1g을 얻었다(수율 92.2%, 순도 99.2%).
[실시예 2]
2, 4-디니트로 아닐린 36.6g을 17.5%의 염산 수용액 400㎖에 용해시키고, 반응용액의 온도를 25℃로 유지하였다. 이 용액에 소듐 디알킬 설포숙시네이트 1.4g을 잘 교반하면서 첨가하였다. 용액의 온도를 25℃로 유지하면서 염소가스를 3시간동안 21.3g을 주입하였다. 반응이 종료된후, 생성된 침전물을 여과하고 20% 수산화나트륨 수용액 250㎖로 세척, 여과하고 건조하여 고체상태의 순수한 6-클로로-2, 4-디니트로 아닐린 40.9g을 얻었다(수율 94.2%, 순도 99.4%).
[실시예 3]
2, 4-디니트로 아닐린 36.6g을 18%의 염산 수용액 400㎖에 용해시키고, 반응용액의 온도를 25℃로 유지하였다. 이 용액에 소듐 디알킬 설포숙시네이트 1.8g을 잘 교반하면서 첨가하였다. 용액의 온도를 25℃로 유지하면서 염소가스를 3시간동안 21.3g을 주입하였다. 반응이 종료된후, 생성된 침전물을 여과하고 20% 수산화나트륨 수용액 250㎖로 세척, 여과하고 건조하여 고체상태의 순수한 6-클로로-2, 4-디니트로 아닐린 40.5g을 얻었다(수율 93.1%, 순도 99.1%).
Claims (2)
- 2, 4-디니트로 아닐린을 14 내지 18중량%의 저농도 염산 수용액에 용해시키고 여기에 소량의 소듐 디알킬 설포숙시네이트를 첨가한 후, 20 내지 30℃에서 염소가스로 2 내지 4시간 동안 염소화 반응시키는 것을 특징으로 하는 다음 구조식(Ⅰ)로 표시되는 6-클로로-2, 4-디니트로 아닐린의 제조방법.
- 제 1항에 있어서, 소듐 디알킬 설포숙시네이트가 2, 4-디니트로 아닐린에 대하여 2.5 내지 5.0중량%로 사용되는 것을 특징으로 하는 방법.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
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| KR1019950020911A KR0152585B1 (ko) | 1995-07-15 | 1995-07-15 | 6-클로로-2,4-디니트로아닐린의 제조방법 |
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| KR1019950020911A KR0152585B1 (ko) | 1995-07-15 | 1995-07-15 | 6-클로로-2,4-디니트로아닐린의 제조방법 |
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| KR970006276A KR970006276A (ko) | 1997-02-19 |
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| KR1019950020911A KR0152585B1 (ko) | 1995-07-15 | 1995-07-15 | 6-클로로-2,4-디니트로아닐린의 제조방법 |
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Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN104003888A (zh) * | 2014-06-05 | 2014-08-27 | 浙江洪翔化学工业有限公司 | 2,4-二硝基-6-氯苯胺制备方法 |
| CN108191672A (zh) * | 2017-12-19 | 2018-06-22 | 浙江龙盛集团股份有限公司 | 一种2,4-二硝基-6-氯苯胺的合成方法 |
| CN110963925A (zh) * | 2019-12-30 | 2020-04-07 | 河南洛染股份有限公司 | 氯气双氧水法合成6-氯-2,4-二硝基苯胺方法 |
-
1995
- 1995-07-15 KR KR1019950020911A patent/KR0152585B1/ko not_active IP Right Cessation
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| CN108191672A (zh) * | 2017-12-19 | 2018-06-22 | 浙江龙盛集团股份有限公司 | 一种2,4-二硝基-6-氯苯胺的合成方法 |
| CN108191672B (zh) * | 2017-12-19 | 2021-06-11 | 浙江龙盛集团股份有限公司 | 一种2,4-二硝基-6-氯苯胺的合成方法 |
| CN110963925A (zh) * | 2019-12-30 | 2020-04-07 | 河南洛染股份有限公司 | 氯气双氧水法合成6-氯-2,4-二硝基苯胺方法 |
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| KR970006276A (ko) | 1997-02-19 |
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