RU2053217C1 - Способ получения 5-хлорсалициловой кислоты - Google Patents
Способ получения 5-хлорсалициловой кислоты Download PDFInfo
- Publication number
- RU2053217C1 RU2053217C1 SU4882098A RU2053217C1 RU 2053217 C1 RU2053217 C1 RU 2053217C1 SU 4882098 A SU4882098 A SU 4882098A RU 2053217 C1 RU2053217 C1 RU 2053217C1
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- acid
- salicylic acid
- hydrogen peroxide
- yield
- hydrochloric acid
- Prior art date
Links
Images
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
Сущность изобретения: продукт: 5-хлорсалициловая кислота БФ C7H5O3Cl, т. пл. 170oС. Реагент 1: салициловая кислота. Реагент 2: смесь перекиси водорода и соляной кислоты. Условия процесса: в водяной среде в присутствии 0,01 - 0,2 моль диметилформамида, или метилпирролидона, или диметилсульфоксида, или 0,005 - 0,02 моль хлористого натрия на 1 моль салициловой кислоты при 50 - 75oС и мольном соотношении салициловая кислота: перекись водорода: соляная кислота 1 : (1,4 - 1,7) : (2,0 - 2,5). 1 табл.
Description
Изобретение относится к органической химии, конкретно к способу получения 5-хлорсалициловой кислоты, которая применяется как промежуточный продукт в синтезе антигельминтных препаратов.
Наиболее близким к предлагаемому является способ получения 5-хлорсалициловой кислоты путем хлорирования салициловой кислоты в водной среде смесью перекиси водорода и соляной кислоты, взятых в мольном соотношении салициловая кислота: соляная кислота:перекись водорода, равном 1:(7,5-15):(1,2-5,3) соответственно, с последующей фильтрацией, промывкой водой, перекристаллизацией из воды. Выход технического продукта 66%
Недостатками этого способа являются низкий выход целевого продукта; большой расход кислоты; применение больших объемов жидкой фазы, что ведет к увеличению количества стоков; большая длительность процесса.
Недостатками этого способа являются низкий выход целевого продукта; большой расход кислоты; применение больших объемов жидкой фазы, что ведет к увеличению количества стоков; большая длительность процесса.
Целью изобретения является повышение выхода целевого продукта, интенсификация процесса, уменьшение количества сточных вод.
Цель достигается тем, что в способе получения 5-хлорсалициловой кислоты путем хлорирования салициловой кислоты в водной среде смесью перекиси водорода и соляной кислоты, согласно изобретению хлорирование ведут в присутствии 0,01-0,2 моль диметилформамида, или метилпирролидона, или диметилсульфоксида, или 0,005-0,02 моль хлористого натрия, взятых на 1 моль салициловой кислоты, при температуре 50-75оС и мольном соотношении салициловая кислота: перекись водорода:соляная кислота 1:(1,4-1,7):(2,0-2,5).
Цель изобретения достигается только при использовании всех существенных признаков.
Если смесь соляной кислоты и перекиси водорода содержит количество соляной кислоты менее нижнего предельного значения, то выход 5-хлорсалициловой кислоты снижается, а если более верхнего предельного значения, то это приводит к излишнему расходу сырья.
Если смесь соляной кислоты и перекиси водорода содержит количество перекиси водорода менее нижнего предельного значения, то это приводит к снижению выхода продукта, а если более верхнего предельного значения, это не приводит к повышению выхода, но увеличивается расход сырья.
Если процесс хлорирования проводить при температуре менее нижнего предельного значения, то снижается скорость реакции, что приводит к потерям хлорирующей смеси и выхода продукта, а если при температуре более верхнего предельного значения, то продукт осмоляется и снижается выход.
Если брать количество катализатора менее нижнего предельного значения, то это приводит к снижению скорости реакции и снижению выхода, а если брать количество катализатора более верхнего предельного значения, то при хорошем выходе технического продукта снижается содержание основного вещества, так как образуется неидентифицированная примесь.
П р и м е р 1. В колбу емкостью 100 мл вносят 37-40 мл воды (или маточник предыдущего опыта), 0,154 мл диметилформамида (0,146 г 100%), 13,80 г салициловой кислоты и 17,75 мл (7,3 г 100%) соляной кислоты. Смесь при перемешивании нагревают до 70оС и при этой температуре ведут придачу 11,32 мл (4,93 г 100%) перекиси водорода в течение 3 ч. По окончании придачи реакционную смесь при 70оС перемешивают 1-3 ч (до отсутствия окислителя в массе по иодокрахмальной бумаге). По окончании реакции массу охлаждают до температуры 20-55оС и при этой температуре фильтруют. Маточник используют в цикле, добавляя в него недостающие количества соляной кислоты и ДМФА. Продукт промывают на фильтре водой 20-40оС до рН 3. Выход технического продукта 97,9% (16,89 г), 100%-ного продукта 95,6% Тпл 170,3оС. Чистота продукта определяется газохроматографическим методом.
Примеры 2-28 выполняются аналогично примеру 1.
Условия проведения способа и полученные результаты приведены в таблице.
Предлагаемое изобретение по сравнению с прототипом обладает следующими преимуществами:
повышается выход целевого продукта на 29,4% (по прототипу 66% по предлагаемому способу 95,4%);
снижается расход соляной кислоты в 3-6 раз;
уменьшается количество сточных вод в 5 раз;
уменьшается длительность процесса в 4 раза.
повышается выход целевого продукта на 29,4% (по прототипу 66% по предлагаемому способу 95,4%);
снижается расход соляной кислоты в 3-6 раз;
уменьшается количество сточных вод в 5 раз;
уменьшается длительность процесса в 4 раза.
Claims (1)
- СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 5-ХЛОРСАЛИЦИЛОВОЙ КИСЛОТЫ путем хлорирования салициловой кислоты в водной среде смесью перекиси водорода и соляной кислоты, отличающийся тем, что, с целью повышения выхода целевого продукта, интенсификации процесса, уменьшения количества сточных вод, хлорирование ведут в присутствии 0,01 - 0,2 моля диметилформамида или метилпирролидона или диметилсульфоксида или 0,005 - 0,02 моля хлористого натрия, взятых на 1 моль салициловой кислоты, при температуре 50 - 75oС и молярном соотношении салициловая кислота : перекись водорода : соляная кислота, равном 1 : 1,4 - 1,7 : 2,0 - 2,5 соответственно.
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
SU4882098 RU2053217C1 (ru) | 1990-11-12 | 1990-11-12 | Способ получения 5-хлорсалициловой кислоты |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
SU4882098 RU2053217C1 (ru) | 1990-11-12 | 1990-11-12 | Способ получения 5-хлорсалициловой кислоты |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
RU2053217C1 true RU2053217C1 (ru) | 1996-01-27 |
Family
ID=21545023
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SU4882098 RU2053217C1 (ru) | 1990-11-12 | 1990-11-12 | Способ получения 5-хлорсалициловой кислоты |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
RU (1) | RU2053217C1 (ru) |
-
1990
- 1990-11-12 RU SU4882098 patent/RU2053217C1/ru active
Non-Patent Citations (1)
Title |
---|
Bull, Soc. Chim. de France. Mem, 1927, т. 41, сер. 4, с.1362-1370. * |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
RU2053217C1 (ru) | Способ получения 5-хлорсалициловой кислоты | |
CN111320547B (zh) | 一种苯芴醇-d9的合成方法 | |
CN111635358B (zh) | 一种羟氯喹的制备方法 | |
US5523472A (en) | Process for the preparation of 5-fluoroanthranilic acid | |
CN113801125B (zh) | 一种环酸酐的制备方法 | |
CN110156696B (zh) | 一种1,4-二氯酞嗪的制备方法 | |
JP3248561B2 (ja) | 高純度オルソホルミル安息香酸の製造法 | |
US5169955A (en) | Process for producing 2-hydroxyquinoxaline derivatives | |
US3427306A (en) | Process for the manufacture of n-(5 - nitro - 2 - furfuryliden) - 1 - amino-hydantoin | |
SU1728228A1 (ru) | Способ получени 9,9-бис/4-аминофенил/-флуорена | |
CN115231992A (zh) | 一种(2-氯-5-碘苯基)(4-氟苯基)甲酮的制备方法 | |
JPS60100554A (ja) | Ν−フエニルマレイミド化合物の製造方法 | |
JP3169680B2 (ja) | 3,5−ジクロロサリチル酸及びその誘導体の製造法 | |
JPS603383B2 (ja) | 6−クロロ−α−メチル−カルバゾ−ル−2−酢酸の製造方法 | |
JPS5821616B2 (ja) | アミンの製法 | |
JP2664761B2 (ja) | アミノベンザントロン類の製造方法 | |
RU1817772C (ru) | Способ получени 2-хлор-4-нитроанилина | |
CN115650908A (zh) | 一种5-溴-2氰基吡啶的制备方法 | |
CN114560862A (zh) | 一种吡咯并[1,2-a]喹喔啉-4(5h)-酮及其衍生物的合成方法 | |
KR0173545B1 (ko) | 고체산을 이용한 이소프로필티오크산톤의 제조방법 | |
IE780470L (en) | Benzylidene halides | |
RU2088575C1 (ru) | Способ получения 5,7-дибром-8-оксихинолина | |
JPH05178833A (ja) | N−シアノアセトアミジン誘導体の製造方法 | |
CN116987022A (zh) | 一种含有氮杂双环-[3.1.0]-己烷-2-酮的化合物的制备方法 | |
KR100198829B1 (ko) | 4-아미노페닐-2-아세톡시에틸설폰의 제조방법 |