KR0173545B1 - 고체산을 이용한 이소프로필티오크산톤의 제조방법 - Google Patents
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Abstract
본 발명은 액체 황산 대신에 황산기가 부착된 다공성 폴리(스티렌-디비닐벤젠)공중합 수지인 고체산 촉매를 이용해서 하기의 구조식(Ⅰ)로 표시되는 이소프로필티오크산톤의 제조방법을 제공하는 것이다.
이와 같은 본 발명의 제조방법은 악성 폐수의 발생 및 장치의 부식을 초래하는 액체 황산을 사용하지 않고 황산기를 지닌 고체산을 사용하기 때문에 제조 공정상 원료 취급이 용이하고 안전하여 공업적 제조가 용이하다.
Description
본 발명은 이소프로필티오크산톤의 제조방법에 관한 것이고, 더욱 상세하게는 액체 황산의 사용에 따른 악성 폐수 발생 및 장치의 부식등을 해결하기 위해 액체 황산 대신 황산기를 지닌 고체산 촉매를 사용하여 보다 공업적 제조가 용이한 하기 구조식(Ⅰ)의 이소프로필티오크산톤을 제조하는 방법에 관한 것이다.
상기 구조식(Ⅰ)의 이소프로필티오크산톤은 자외선 개시제로서 매우 뛰어난 성능을 갖는다.
일반적으로 구조식(Ⅰ의 화합물을 제조하는 몇가지 방법들이 알려져 있으나, 종래의 방법들은 상기 구조식(Ⅰ)의 화합물의 제조시 다량의 고농도 황산을 사용하게 됨에 따라서 제조 공정상 원료 취급의 난점과 공정사 안전 문제를 초래하게 되는 등 공업화하기에는 바람직하지 못하였다(유럽 특허 EP 520,574, 일본특허 JP 62-132880 및 일본화학 잡지 Yakugaku Zasshi, 95,2,138(1975)).
이에 본 발명자들은 액체 황산의 사용 대신 황산기를 지니는 고체산 촉매를 사용하여 공업적으로 생산할 경우 저체 공정이 간편할 뿐 아니라 액체 황산에 의한 폐수 발생 문제와 장치의 부식 문제등을 해결할 수 있는 이소프로필티오크산톤을 제조할 수 있는 개선된 방법을 발견하기에 이르렀다.
이에 본 발명은 이와 같은 문제점을 해결하여 고농도의 액체 황산 대신에 황산기를 지닌 고체산 촉매를 사용하여, 공정상 안전하게 고순도의 이소프로필티오크산톤의 제조방법을 제공하는 것이 목적이다.
이하, 본 발명을 상세히 설명하면 다음과 같다.
본 발명은 하기 구조식(Ⅰ)의 이소프로필티오크산톤을 제조하는데 있어서, 하기 구조식(Ⅱ)의 티오살린실산(thiosalicylic acid)을 에틸아세테이트에 용해시키고, 여기에 설퓨릴클로라이드(SO2Cl2)를 한방울씩 첨가하는 단계와, 얻어지는 구조식()Ⅲ)의 중간 물질과 큐멘을 황산기가 부착된 다공성 폴리(스티렌-디비닐벤젠)공중합 수지인 고체산 촉매가 채워진 반응기에 주입하는 단계로 이루어지는 것을 특징으로 한다.
이하, 본 발명을 더욱 상세히 설명하면 다음과 같다.
본 발명은 상기 구조식(Ⅰ)의 화합물을 제조하는데 있어서, 상기 구조식(Ⅱ)의 티오살리실산을 에틸아세테이트에 용해시키고, 여기에 설퓨릴클로라이드(SO2Cl2)를 한방울씩 첨가하는 단계와, 얻어지는 상기 구조식(Ⅲ)의 중간 물질을 감압 증류에 의해 분리하고, 이어서, 상기 구조식(Ⅲ)의 중간 물질과 큐멘을 황산기가 부착된 다공성 폴리(스티렌-디비닐벤젠) 공중합 수지인 고체산 촉매가 채워져 있는 반응기에 주입하는 단계로 이루어지는 것을 특징으로 하는 것이고, 이와 같은 방법은 제조 공정상 원료 취급이 용이하고, 안전하기 때문에 공업적으로 생산하기가 용이하다.
또한, 고체산 촉매의 반응 온도는 110℃를 유지하는 것이 가장 바람직하다. 110℃를 기점으로 온도가 높은 경우, 그리고 온도가 S자은 경우 수율이 약간씩 덜어진다.
또한, 고체산 촉매의 반응시간은 3 내지 48시간이고, 시간이 길어짐에 따라서 이소프로필티오크산톤의 수율이 증가하는 결과를 얻을 수 있다.
[실시예 1]
티오살리실산 15.5g을 에틸아세테이트 67.5g에 용해시키고, 온도를 40℃로 유지시켰다. 이 용액을 교반하면서 SO2Cl213.5g을 1시간에 걸쳐 한방울씩 첨가시키고 1시간 더 교반시켰다. 이후 미반응 티오살리실산과 에티아세테이트 및 SO2Cl2를 감압증류에 의해 분리해내고, 여기에 큐멘 24g을 주입하고, 30℃에서 30분간 교반시켰다. 교반된 용액을 600g의 황산기가 부착된 다공성 폴리(스티렌-디비닐벤젠)공중합 수지인 고체산 촉매가 채워진 반응기에 주입한 후 반응기의 온도를 110℃로 상승시켰다. 110℃에서 반응을 3시간 동안 진행시키고, 반응이 종료된 후에 생성된 침전물을 여과하고 5% Na2CO3수용액 200ml로 용해하여 층분리시켰다. 이후, 메탄올 20ml로 결정화하고, 여과, 건조하여 고체상태의 순수한 이소프로필티오크산톤 3.3g을 얻었다(수율 12.7%, 순도 99.1%).
[실시예 2]
티오살리실산 15.5g을 에틸아세테이트 67.5g에 용해시키고, 온도를 40℃로 유지시켰다. 이 용액을 교반하면서 SO2Cl213.5g을 1시간에 걸쳐 한방울씩 첨가시키고 1시간 더 교반시켰다. 이후 미반응 티오살리실산과 에틸아세테이트 및 SO2Cl2를 감압증류에 의해 분리해내고, 여기에 큐멘 24g을 주입하고, 30℃에서 30분간 교반시켰다. 교반된 용액을 600g의 황산기가 부착된 다공성 폴리(스티렌-디비니벤젠)공중합 수지인 고체산 촉매가 채워진 반응기에 주입한 후 반응기의 온도를 100℃로 상승시켰다. 110℃에서 반응을 24시간 동안 진행시키고, 반응이 종료된 후에 생성된 침전물을 여과하고 5% Na2CO3수용액 200ml로 용해하여 층분리시켰다. 이후, 메탄올 20ml로 결정화하고, 여과, 건조하여 고체상태의 순수한 이소프로필티오크산톤 4.99g을 얻었다(수율 19.6%, 순도 99.1%).
[실시예 3]
티오살리실산 15.5g을 에틸아세테이트 67.5g에 용해시키고, 온도를 40℃로 유지시켰다. 이 용액을 교반하면서 SO2Cl213.5g을 1시간에 걸쳐 한방울씩 첨가시키고 1시간 더 교반시켰다. 이후 미반응 티오살리실산과 에틸아세테이트 및 SO2Cl2을 감압증류에 의해 분리해내고, 여기에 큐멘 24g을 주입하고, 30℃에서 30분간 교반시켰다. 교반된 용액을 600g의 황산기가 부착된 다공성 폴리(스티렌-디비닐벤젠)공중합 수지인 고체산 촉매가 채워진 반응기에 주입한 후 반응기의 온도를 110℃로 상승시켰다. 110℃에서 반응을 48시간 동안 진행시키고, 반응이 종료된 후에 생성된 침전물을 여과하고 5% Na2CO3수용액 200ml로 용해하여 층분리시켰다. 이후, 메탄올 20ml로 결정화하고, 여과, 건조하여 고체상태의 순수한 이소프로필티오크산톤 5.40g을 얻었다(수율 21.2%, 순도 99.1%).
이와 같은 본 발명의 제조방법은 악성 폐수 발생 및 장치의 부식을 초래하는 액체 황산을 사용하지 않고 황산기를 지닌 고체산 촉매를 사용하기 때문에 고정상 원료 취급이 용이하고 안전하여 고순도의 이소프로필티오크산톤을 공업적으로 제조하는 것이 용이하다.
Claims (1)
- 하기 구조식(Ⅰ)의 이소프로필티오크산톤을 제조하는데 있어서, 하기 구조식(Ⅱ)의 티오살린실산을 에틸아세테이트에 용해시키고, 여기에 설퓨릴클로라이드(SO2Cl2)를 한방울씩 첨가하는 단계와, 얻어지는 구조식(Ⅲ)의 중간 물질과 큐멘을 황산기가 부착된 다공성 폴리(스티렌-디비닐벤젠)공중합 수지인 고체산 촉매가 채워진 반응기에 주입하는 단계로 이루어지는 것을 특징으로 하는 제조방법.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| KR1019960034961A KR0173545B1 (ko) | 1996-08-23 | 1996-08-23 | 고체산을 이용한 이소프로필티오크산톤의 제조방법 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| KR1019960034961A KR0173545B1 (ko) | 1996-08-23 | 1996-08-23 | 고체산을 이용한 이소프로필티오크산톤의 제조방법 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| KR19980015577A KR19980015577A (ko) | 1998-05-25 |
| KR0173545B1 true KR0173545B1 (ko) | 1999-02-01 |
Family
ID=19470446
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| KR1019960034961A KR0173545B1 (ko) | 1996-08-23 | 1996-08-23 | 고체산을 이용한 이소프로필티오크산톤의 제조방법 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| KR (1) | KR0173545B1 (ko) |
-
1996
- 1996-08-23 KR KR1019960034961A patent/KR0173545B1/ko not_active IP Right Cessation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| KR19980015577A (ko) | 1998-05-25 |
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