JP3169680B2 - ３，５−ジクロロサリチル酸及びその誘導体の製造法 - Google Patents
３，５−ジクロロサリチル酸及びその誘導体の製造法Info
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- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
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- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明はＳＡ及びその誘導体を原
料としてＤＣＳＡ及びその誘導体の新規な製造法に関
し、染料、医薬、防腐剤又は農薬など多くの工業的に価
値の高い有用な有機合成品の原料又はその中間体に使用
されるものである。
料としてＤＣＳＡ及びその誘導体の新規な製造法に関
し、染料、医薬、防腐剤又は農薬など多くの工業的に価
値の高い有用な有機合成品の原料又はその中間体に使用
されるものである。
【０００２】
【従来の技術】従来ＳＡに関してはＳＡを濃硫酸溶媒に
溶解し、触媒として沃素（Ｉ2 ）を使用し、塩素を吹込
んでＤＣＳＡを製造する方法がある。 〔J.A.C.S.41（1919)2037 頁〕Ｉ2ＳＡ──────→
──────→ ＤＣＳＡConc H2SO4 Cl2 吹込
み
溶解し、触媒として沃素（Ｉ2 ）を使用し、塩素を吹込
んでＤＣＳＡを製造する方法がある。 〔J.A.C.S.41（1919)2037 頁〕Ｉ2ＳＡ──────→
──────→ ＤＣＳＡConc H2SO4 Cl2 吹込
み
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】前記従来のＳＡを濃硫
酸に溶解して、濃硫酸溶液中でＩ2 を触媒として、塩素
ガスを吹込み反応させてＤＣＳＡを製造する方法は濃硫
酸自体の取扱いの問題、反応後濃硫酸を含有する溶媒の
処理の問題があり、前記従来法は工業的に採用可能な方
法ではない。
酸に溶解して、濃硫酸溶液中でＩ2 を触媒として、塩素
ガスを吹込み反応させてＤＣＳＡを製造する方法は濃硫
酸自体の取扱いの問題、反応後濃硫酸を含有する溶媒の
処理の問題があり、前記従来法は工業的に採用可能な方
法ではない。
【０００４】本発明者は前記溶媒として濃硫酸を使用す
る種々な問題点に鑑み、濃硫酸を使用することなく安
全、確実にかつ収率よくＳＡ及びその誘導体よりＤＣＳ
Ａ及びその誘導体を製造するために鋭意研究した結果遂
に工業的に製造可能な本発明に到達するに至つたもの
で、本発明はＳＡ又はその誘導体を塩酸を溶媒とし、該
塩酸溶液に沃化加里（ＫＩ）を触媒として使用し、塩素
ガスを吹込むことによつて、品質の優秀なＤＣＳＡ及び
その誘導体を発熱することなく安全、確実かつ容易に収
率よく製造することを目的とするものである。
る種々な問題点に鑑み、濃硫酸を使用することなく安
全、確実にかつ収率よくＳＡ及びその誘導体よりＤＣＳ
Ａ及びその誘導体を製造するために鋭意研究した結果遂
に工業的に製造可能な本発明に到達するに至つたもの
で、本発明はＳＡ又はその誘導体を塩酸を溶媒とし、該
塩酸溶液に沃化加里（ＫＩ）を触媒として使用し、塩素
ガスを吹込むことによつて、品質の優秀なＤＣＳＡ及び
その誘導体を発熱することなく安全、確実かつ容易に収
率よく製造することを目的とするものである。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明は下記構造式で示
されるＳＡ及びその誘導体を塩酸に溶解し、ＫＩを触媒
として塩素ガスを吹込み製造するＤＣＳＡ及びその誘導
体の製造法に関するものである。
されるＳＡ及びその誘導体を塩酸に溶解し、ＫＩを触媒
として塩素ガスを吹込み製造するＤＣＳＡ及びその誘導
体の製造法に関するものである。
【０００６】ここにサリチル酸
【化３】
【０００７】サリチル酸誘導体
【化４】 の構造式を有するものである。ここにＲはＣ1 〜Ｃ4 の
アルキル基で、ＣＨ3 ，Ｃ2 Ｈ5 ，Ｃ3 Ｈ7 ，Ｃ4 Ｈ9
である。
アルキル基で、ＣＨ3 ，Ｃ2 Ｈ5 ，Ｃ3 Ｈ7 ，Ｃ4 Ｈ9
である。
【０００８】本発明のＳＡの誘導体としてはサリチル酸
メチルエ−テル
メチルエ−テル
【化５】
【０００９】サリチル酸エチルエ−テル
【化６】 などがある。
【００１０】本発明に使用される塩酸は25〜37重量％の
濃度のもので、ＳＡに対して1.0 〜25倍モルの範囲で使
用される。また触媒として使用されるＫＩの量は0.001
〜0.01倍モル程度である。0.01倍モルを超過して使用す
るも効果は変わらず、また0.001 倍モル未満では触媒と
しての効果が少ない。またＫＩの代りにＩ2 を使用した
場合は水系のため本発明における触媒効果を期待するこ
とができない。また塩素の吹込み量はＳＡに対して2.0
倍モル以上必要とするが、好適には2.5 〜4.5倍モルで
ある。これ以上の量を使用しても効果に変化はない。反
応温度は０〜100 ℃の温度範囲で行われるが操作性、反
応速度等を考慮すると20〜30℃の範囲が好ましい。反応
時間は２〜10時間の範囲で行われるが、工業的に好適な
反応時間は３〜５時間の範囲である。
濃度のもので、ＳＡに対して1.0 〜25倍モルの範囲で使
用される。また触媒として使用されるＫＩの量は0.001
〜0.01倍モル程度である。0.01倍モルを超過して使用す
るも効果は変わらず、また0.001 倍モル未満では触媒と
しての効果が少ない。またＫＩの代りにＩ2 を使用した
場合は水系のため本発明における触媒効果を期待するこ
とができない。また塩素の吹込み量はＳＡに対して2.0
倍モル以上必要とするが、好適には2.5 〜4.5倍モルで
ある。これ以上の量を使用しても効果に変化はない。反
応温度は０〜100 ℃の温度範囲で行われるが操作性、反
応速度等を考慮すると20〜30℃の範囲が好ましい。反応
時間は２〜10時間の範囲で行われるが、工業的に好適な
反応時間は３〜５時間の範囲である。
【００１１】
【実施例】〔実施例１〕 純度99.0％以上のＳＡ30.0g
とＫＩ 0.18g 及び35％ＨCl 396.4gを反応容器に仕込
み、室温でよく撹拌しながら塩素ガス46.5g を20〜30℃
で４時間かけて吹込み反応させた。反応後Ｎ2 ｇasで30
分間脱気を行い、濾過、水洗して乾燥すると白色結晶の
ＤＣＳＡ 44.6g を得た。純度98.2％で、収率99.2％で
ある。
とＫＩ 0.18g 及び35％ＨCl 396.4gを反応容器に仕込
み、室温でよく撹拌しながら塩素ガス46.5g を20〜30℃
で４時間かけて吹込み反応させた。反応後Ｎ2 ｇasで30
分間脱気を行い、濾過、水洗して乾燥すると白色結晶の
ＤＣＳＡ 44.6g を得た。純度98.2％で、収率99.2％で
ある。
【００１２】〔実施例２〕 サリチル酸メチルエ−テル
36g をＫＩ0.2g及び35％塩酸480gを反応器に仕込み実施
例１と同様の条件で室温で撹拌しながらＣｌ2 ガスを５
時間かけて56ｇ吹込み反応を完結させ純度98％の３，５
ジクロロサリチル酸メチルエ−テル54g を得た。純度9
8.1％収率は97.0％であつた。
36g をＫＩ0.2g及び35％塩酸480gを反応器に仕込み実施
例１と同様の条件で室温で撹拌しながらＣｌ2 ガスを５
時間かけて56ｇ吹込み反応を完結させ純度98％の３，５
ジクロロサリチル酸メチルエ−テル54g を得た。純度9
8.1％収率は97.0％であつた。
【発明の効果】本発明によつて製造されたＤＣＳＡ及び
その誘導体は純度が高く色相、融点等充分に満足するも
のが得られ、しかも収率が97％以上で高い。ＤＣＳＡの
場合は純度99％以上である。かつ濃硫酸を使用しないた
め取扱いが容易で、廃液の量が少なく、種々な工業薬品
の中間体を工業的に容易に製造される。
その誘導体は純度が高く色相、融点等充分に満足するも
のが得られ、しかも収率が97％以上で高い。ＤＣＳＡの
場合は純度99％以上である。かつ濃硫酸を使用しないた
め取扱いが容易で、廃液の量が少なく、種々な工業薬品
の中間体を工業的に容易に製造される。
フロントページの続き (58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名) C07C 51/363 B01J 27/08 C07C 65/10 C07C 65/21 C07B 61/00 300 ＣＡＳＲＥＡＣＴ（ＳＴＮ)
Claims (1)
- 【請求項１】 下記の構造式で示されるサリチル酸（以
下ＳＡと略称する）及びその誘導体と塩素との反応に溶
媒として塩酸を使用し触媒として沃化カリウム（ＫＩ）
を使用して製造することを特徴とする３，５−ジクロロ
サリチル酸（ＤＣＳＡと略称する）及びその誘導体の製
造法。ここにサリチル酸は 【化１】 サリチル酸誘導体は 【化２】 の構造式を有するものである。ここにＲはＣ1 〜Ｃ4 の
アルキル基でＣＨ3 ，Ｃ2 Ｈ5 ，Ｃ3 Ｈ7 ，Ｃ4 Ｈ9 で
ある。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11811692A JP3169680B2 (ja) | 1992-04-10 | 1992-04-10 | ３，５−ジクロロサリチル酸及びその誘導体の製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11811692A JP3169680B2 (ja) | 1992-04-10 | 1992-04-10 | ３，５−ジクロロサリチル酸及びその誘導体の製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH05286892A JPH05286892A (ja) | 1993-11-02 |
| JP3169680B2 true JP3169680B2 (ja) | 2001-05-28 |
Family
ID=14728429
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP11811692A Expired - Fee Related JP3169680B2 (ja) | 1992-04-10 | 1992-04-10 | ３，５−ジクロロサリチル酸及びその誘導体の製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3169680B2 (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN114853594A (zh) * | 2022-05-20 | 2022-08-05 | 内蒙古莱科作物保护有限公司 | 一种3,5,6-三氯水杨酸的生产合成方法 |
-
1992
- 1992-04-10 JP JP11811692A patent/JP3169680B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH05286892A (ja) | 1993-11-02 |
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|---|---|---|---|
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