CN107141265A - 一种偶氮类化合物、其制备方法、中间体及应用 - Google Patents

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朱镇
燕美芳
杨建�
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Jiangsu Anoky Chemicals Co Ltd
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Abstract

本发明公开了一种偶氮类化合物、其制备方法、中间体及应用。本发明提供了一种如式1所示的偶氮化合物，该偶氮类化合物可在较低的温度和较少的碱剂用量下固色、且固色率高。

Description

一种偶氮类化合物、其制备方法、中间体及应用
技术领域
本发明涉及一种偶氮类化合物、其制备方法、中间体及应用。
背景技术
活性染料是一类重要的合成染料，它通过化学结构中具有反应活性的基团与纤维素纤维发生化学反应而固着，因此又称为反应性染料(Reactive Dyes)。随着人们对穿着舒适感及生态健康要求的日益提高，纺织产品越来越多地向棉及棉型织物集中，活性染料的需求量也逐年激增，成为目前应用最广泛的合成染料之一。
CN103030990A中公开了一种如下的结构的染料：
该染料可在较低的温度和较少的碱剂用量下固色，且按照GB/T 2391-2006的标准进行固色率的测定，固色率达到90％，但仍有较大的改进空间。
故而，本领域亟需一种可在较低的温度和较少的碱剂用量下固色、且固色率更高的活性染料。
发明内容
本发明所要解决的技术问题是现有的活性染料的固色率仍不理想等缺陷，故而，提供了一种偶氮类化合物、其制备方法、中间体及应用，该偶氮类化合物可在较低的温度和较少的碱剂用量下固色、且固色率高。
本发明提供了一种如式1所示的偶氮化合物；
本发明提供了一种如式1所示的偶氮化合物的制备方法，其包括下述步骤：在溶剂中，将化合物2与化合物3进行亲核取代反应，得到化合物1即可；
其中，所述的亲核取代反应的方法和条件均可为本领域此类反应的常规方法和条件，本发明特别优选下述方法和条件：
所述的溶剂可为水。
所述的溶剂与所述的化合物3的体积质量比可为20～60ml/g(例如40ml/g)。
所述的化合物3与所述的化合物2的摩尔比可为1:1.02～1:1.1(例如1:1.05)。
所述的反应的pH可为5.0～6.0。
所述的反应的温度可为45～50℃。
所述的反应的时间以检测反应完成为止，例如为4～5小时。
反应完成后，所述的偶氮化合物1可按本领域此类化合物的常规后处理方法进行处理，例如：在上述制备化合物1的反应结束后，向反应混合物中加入反应液体积5～25％的盐(如氯化钠或氯化钾)，搅拌下进行盐析，然后经压滤、烘干、粉碎和标准化，即可。
所述的化合物1的制备方法，还可包括下述步骤：在溶剂中，将化合物5与化合物4进行亲核取代反应，得到所述的化合物3即可；
其中，所述的亲核取代反应的方法和条件均可为本领域此类反应的常规方法和条件，本发明特别优选下述方法和条件：
所述的溶剂可为水。
所述的溶剂与所述的化合物5的体积质量比可为20～60ml/g(例如40ml/g)。
所述的化合物5与所述的化合物4的摩尔比可为1:1.1～1:1.02(例如1:1.05)。
所述的反应的pH可为5.5～6.5(例如6.0)。
所述的反应的温度可为0～10℃。
所述的反应的时间以检测反应完成为止，例如2～3小时。
所述的化合物1的制备方法，还可包括下述步骤：将化合物7与化合物6进行偶合反应，得到所述的化合物5即可；
其中，所述的偶合反应的方法和条件均可为本领域此类反应的常规方法和条件，本发明特别优选下述方法和条件：
所述的溶剂可为水。
所述的溶剂与所述的化合物7的体积质量比可为10～40ml/g(例如30ml/g)。
所述的化合物7与化合物6的摩尔比可为1:1.1～1:1.02(例如1:1.05)。
所述的反应的pH可为4.5～5.0。
所述的反应的温度可为10～15℃。
所述的反应的时间以检测反应完成为止，例如1.5～2.5小时。
所述的化合物1的制备方法，还可包括下述步骤：将化合物8进行重氮化反应，得到所述的化合物7即可；
所述的重氮化反应的方法和条件均可为本领域此类反应的常规方法和条件。
本发明还提供了一种如式3所示的偶氮化合物的制备方法，其包括下述步骤：在溶剂中，将化合物5与化合物4进行亲核取代反应，得到化合物3即可；
其中，所述的亲核取代反应的方法和条件均可为本领域此类反应的常规方法和条件，本发明特别优选下述方法和条件：
所述的溶剂可为水。
所述的溶剂与所述的化合物5的体积质量比可为20～60ml/g(例如40ml/g)。
所述的化合物5与所述的化合物4的摩尔比可为1:1.1～1:1.02(例如1:1.05)。
所述的反应的pH可为5.5～6.5(例如6.0)。
所述的反应的温度可为0～10℃。
所述的反应的时间以检测反应完成为止，例如2～3小时。
所述的化合物3的制备方法，还可包括下述步骤：将化合物7与化合物6进行偶合反应，得到所述的化合物5即可；
其中，所述的偶合反应的方法和条件均可为本领域此类反应的常规方法和条件，本发明特别优选下述方法和条件：
所述的溶剂可为水。
所述的溶剂与所述的化合物7的体积质量比可为10～40ml/g(例如30ml/g)。
所述的化合物7与化合物6的摩尔比可为1:1.1～1:1.02(例如1:1.05)。
所述的反应的pH可为4.5～5.0。
所述的反应的温度可为10～15℃。
所述的反应的时间以检测反应完成为止，例如1.5～2.5小时。
所述的化合物3的制备方法，还可包括下述步骤：将化合物8进行重氮化反应，得到所述的化合物7即可；
所述的重氮化反应的方法和条件均可为本领域此类反应的常规方法和条件。
所述的化合物1的制备方法的路线可如下所示：
本发明还提供了一种如式3所示的化合物，
本发明还提供了如式1所示的化合物作为染料的应用；
所述的应用可在纺织工业中。
在不违背本领域常识的基础上，上述各优选条件，可任意组合，即得本发明各较佳实例。
本发明所用试剂和原料均市售可得。
本发明的积极进步效果在于：本发明的偶氮类化合物可在较低的温度和较少的碱剂用量下固色、且固色率高。
具体实施方式
下面通过实施例的方式进一步说明本发明，但并不因此将本发明限制在所述的实施例范围之中。下列实施例中未注明具体条件的实验方法，按照常规方法和条件，或按照商品说明书选择。
实施例1制备化合物1
搅拌下，在250mL三口烧瓶中加入氨基C酸15.2g(0.05mol)和150g水，以盐酸调节pH至4.5～5.0，加冰降温至10℃，加30％盐酸15.2g及35％亚硝酸钠溶液10g，温度保持在15℃，搅拌0.5小时，加入氨基磺酸消耗过量的亚硝酸钠。加入3-氨基-4-甲氧基乙酰苯胺9.5g(0.0525mol)，以纯碱调节pH至4.5～5.0，在5℃下搅拌2小时，缓慢升温至75℃，静置，除去上层油状物，加入相当于总体积25％的食盐，搅拌，抽滤，得偶合产物滤饼。
在250mL烧杯中加水100mL，升温至40℃，加入上述滤饼，以纯碱调pH至6.8～7.0，使其溶解，搅拌2小时，加入总体积0.5％的活性炭及0.5％的碳酸钙，继续搅拌0.5小时，抽滤，得色基滤液备用。
在100mL三口烧瓶中加入适量水及三聚氯氰9.5g(0.0515mol)，搅拌打浆。加冰降温至0～2℃，加入上述单偶氮色基滤液，控制温度在10℃以下，以10％纯碱液调节pH至6.0左右，搅拌2小时。加入溶有18.4g 5-β-乙基砜基硫酸酯-N-甲基苯胺-3-磺酸的水溶液，搅拌10分钟，在1小时内升温至45℃，以10％纯碱溶液调节pH至5.0～6.0，保温反应4～5小时。
反应结束后，趁热过滤，滤液冷至15℃，加入按体积计25％的氯化钠，搅拌1小时，盐析，最后经过滤、烘干、粉碎、标准化得化合物1。经计算，该染料收率为93.9％，HPLC检测纯度为80.7％，其红外光谱分析数据如下：～3430cm-1(NH)，～2970cm-1(CH3)，～2930cm-1(CH2)，～1620cm-1(羰基)，～1570cm-1和～1530cm-1(芳环和三嗪环)，～1410cm-1(C-H)，～1200cm-1和～1050cm-1(磺酸基)，～1140cm-1(乙基砜硫酸酯)，～650cm-1(C-Cl)。
效果实施例1
将本发明的化合物1按照40℃工艺染色，其中，化合物1的染色深度为2％(owf)；碱剂用量为：纯碱5g/L，烧碱1g/L；染色时间：90分钟。
按照与化合物1相同的工艺染色。
上述染色过程均使用纯棉针织物进行。
按照GB/T 2391-2014的标准进行固色率的测定，本发明的染料的固色率可达到96％，而的固色率为90％。

Claims (10)

1.一种如式1所示的偶氮化合物；
2.一种如式1所示的偶氮化合物的制备方法，其特征在于，其包括下述步骤：在溶剂中，将化合物2与化合物3进行亲核取代反应，得到化合物1即可；
3.如权利要求2所述的化合物1的制备方法，其特征在于，其还包括下述步骤：在溶剂中，将化合物5与化合物4进行亲核取代反应，得到所述的化合物3即可；
4.如权利要求3所述的化合物1的制备方法，其特征在于，其还包括下述步骤：将化合物7与化合物6进行偶合反应，得到所述的化合物5即可；
5.如权利要求4所述的化合物1的制备方法，其特征在于，其还包括下述步骤：将化合物8进行重氮化反应，得到所述的化合物7即可；
6.一种如式3所示的偶氮化合物的制备方法，其特征在于，其包括下述步骤：在溶剂中，将化合物5与化合物4进行亲核取代反应，得到化合物3即可；
7.如权利要求6所述的化合物3的制备方法，其特征在于，其还包括下述步骤：将化合物7与化合物6进行偶合反应，得到所述的化合物5即可；
8.如权利要求7所述的化合物3的制备方法，其特征在于，其还包括下述步骤：将化合物8进行重氮化反应，得到所述的化合物7即可；
9.一种如式3所示的化合物，
10.一种如式1所示的化合物作为染料的应用；
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