CN105440726A - 一种超临界co2染色专用偶氮型活性分散染料 - Google Patents

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Abstract

本发明属于染料合成技术领域，尤其涉及一种超临界CO2染色专用偶氮型活性分散染料，该活性分散染料为二氯均三嗪型，制备时，以2-氯-4-硝基苯胺和苯胺类衍生物为原料合成染料前驱体，染料前驱体再与三聚氯氰发生亲核取代反应，最终得到活性分散染料。该染料的反应活性较高，染色温度低，适用于天然纤维的超临界CO2流体染色，其合成工艺简单，易于操作，产率较高，且绿色环保。

Description

一种超临界CO2染色专用偶氮型活性分散染料
技术领域
本发明涉及偶氮型染料，尤其涉及一种超临界CO2染色专用偶氮型活性分散染料。
背景技术
超临界CO2无水染色技术由Schonmeyer等人在1988年提出，随后经Knittel进一步发展(参考文献：超临界流体染色技术的过去、现在和将来(一)[J].印染，2003，29(3)：42-45；在超临界二氧化碳中活性分散染料对天然纤维的染色[J].国外纺织技术：纺织针织服装化纤染整，2003，9：22-27.)。目前，合成纤维(如涤纶、尼龙等)的超临界CO2流体染色技术相对较为成熟，部分适用染料可在现有的分散染料中进行筛选，牢度性能优良。
然而，在天然纤维的超临界CO2无水染色方面存在的问题较多，适用的染料较少。这主要是因为天然纤维为极性纤维，在非极性的CO2中无法打开足够的氢键使染料扩散进入纤维内部，或染料对纤维的亲和力小，无法上染纤维。为此，人们也作了许多努力，试图改变这一现状。例如：对天然纤维进行溶胀剂和交联剂浸渍处理，对纤维进行改性，以及使用共溶剂等。但这些方法需要对纤维进行预处理，在染色过程中需添加相当高浓度的改性处理剂以获得较高的染色深度，有时纤维在染后还需进行清洗，从而失去了超临界CO2染色的独特优势(参考文献：超临界流体染色技术的过去、现在和将来(二)[J].印染，2003，4：37-45；Applicationofsupercriticalcarbondioxideinfinishingprocesses[J].JournaloftheTextileinstitute，1993，84(4)：534-552；Dyeingofcottoninsupercriticalcarbondioxide[J].DyesandPigments，1998，39(4)：335-340；Mordantdyeingofwoolbysupercriticalprocessing[J].TheJournalofSupercriticalFluids，2000，18(3)：247-252；Dyeingwoolwithoutwater-possibilitiesandlimitsofsupercriticalCO2[C]//4thInternationalSymposiumExtractionforSamplePreparation-SFE-(X)SE-SPME-Bookofabstracts.1999：29-30；Dyeingofcottonfiberswithdispersedyesinsupercriticalcarbondioxide[J].DyesandPigments，1998，36(2)：103-110；Thedyeingofnaturalfiberswithreactivedispersedyesinsupercriticalcarbondioxide[J].DyesandPigments，2003，56(1)：27-35.)。
活性分散染料以分散染料为母体，并带有活性基，可以与天然纤维大分子上的官能团反应，从而实现共价键结合，其湿处理牢度优良。此外，偶氮型活性分散染料，其母体结构通常发色强度高，色谱齐全，色泽艳丽，且合成方法较为成熟，生产成本较低，可为解决超临界CO2流体中天然纤维的染色难题提供较好的途径。
发明内容
为解决上述技术问题，本发明的目的是提供一种超临界CO2染色专用偶氮型活性分散染料，该染料反应活性较高，染色温度低，适用于天然纤维的超临界CO2流体染色。
本发明提出的一种超临界CO2染色专用偶氮型活性分散染料，具有如下结构通式：
进一步的，R为CH3或OCH3。
借由上述方案，本发明至少具有以下优点：本发明提出的活性分散染料反应活性较高，染色温度低，适用于天然纤维的超临界CO2流体染色。
上述说明仅是本发明技术方案的概述，为了能够更清楚了解本发明的技术手段，并可依照说明书的内容予以实施，以下为本发明的较佳实施例，并配合附图，详细说明如后。
附图说明
图1是本发明实施例1中提纯产物的傅里叶转换红外光谱图；
图2是本发明实施例2中提纯产物的傅里叶转换红外光谱图；
图3是本发明实施例1中提纯产物的核磁共振氢谱图；
图4是本发明实施例2中提纯产物的核磁共振氢谱图；
图5是本发明实施例1和2中提纯产物的紫外-可见吸收光谱图，其中a曲线为实施例1中提纯产物的曲线，b曲线为实施例2中提纯产物的曲线。
具体实施方式
下面结合附图和实施例，对本发明的具体实施方式作进一步详细描述。以下实施例用于说明本发明，但不用来限制本发明的范围。
实施例1
(1)称取0.002mol2-氯-4-硝基苯胺，加入50mL聚乙二醇200和50mL去离子水，将其置于超声波清洗器中振荡溶解，再在该溶液中加入0.02mol浓盐酸并将其转移至带有磁力搅拌子和温度计的三口烧瓶内，冰水浴，控制温度为0-5℃。搅拌均匀后将0.0022mol亚硝酸钠(溶于5mL去离子水)缓慢滴加至反应液中，反应2.5h后，加入0.0002mol尿素(溶于5mL去离子水)，搅拌反应15分钟，获得黄色、澄清的重氮盐溶液。
(2)量取0.0022mol间甲苯胺(加入5mL聚乙二醇200，作为稀释剂进行稀释)，再缓慢滴入至上述重氮盐溶液中，并用30％的NaOH水溶液调节pH值至6左右，保持温度在0-5℃，4h后结束反应。将反应液用去离子水稀释，析出沉淀，抽滤，洗涤至中性后，将收集到的产物在50℃温度下真空干燥，产率为92.25％。
(3)称取0.001mol步骤(2)中的产物，加入55mL1,4-二氧六环和55mL去离子水，将其置于超声波清洗器中振荡溶解，再将其转移至带有磁力搅拌子和温度计的三口烧瓶内，冰水浴，控制温度为0-5℃。称取0.0015mol三聚氯氰(溶于5mL1,4-二氧六环)和0.001molNaOH(溶于5mL去离子水)，同时缓慢地滴入上述混合溶液中，反应2h。反应结束后，用去离子水将反应液稀释，析出沉淀，抽滤，洗涤至中性后，将收集到的产物在真空条件下干燥，从而获得活性分散染料的粗制品，产率为70.62％。
(4)对步骤(3)中获得的超临界CO2染色专用偶氮型活性分散染料的粗制品，采用柱色谱进行纯化。即：硅胶粉(200-300目)湿法装柱，粗制品溶解在二氯甲烷中，洗脱剂为正己烷和二氯甲烷(体积比为1∶1)。
利用傅里叶转换红外光谱、核磁共振氢谱(400MHz，DMSO-d6)和紫外-可见吸收光谱等测试技术手段对本实施例中获得的提纯产物进行结构表征，其结果如图1、3、5所示。
图1表明，在3335.72cm-1处存在N-H的伸缩振动峰，在3095.24cm-1处存在＝CH的伸缩振动峰，在2923.50cm-1和2855.07cm-1处分别存在-CH3的反对称伸缩振动峰和对称伸缩振动峰，在1600.48cm-1处为N＝N的伸缩振动峰，1539.19cm-1为C＝N伸缩振动峰，1520.52cm-1和1341.57cm-1分别为硝基的反对称伸缩振动峰和对称伸缩振动峰，1120.46cm-1处为苯环上的C-Cl伸缩振动峰，741.89cm-1为均三嗪环上的C-Cl伸缩振动峰。
图3中，1HNMR(400MHz,DMSO-d6)δppm：8.33(d,J＝1.7Hz,1H,1-H),8.18(dd,J＝9.0,1.9Hz,1H,2-H),7.90(d,J＝9.0Hz,1H,3-H),7.30(s,3H,4-H,5-H,6-H),7.01(s,1H,NH),2.34(s,3H,CH3)。由此表明所得染料的各1H的归属与理论结构中的相一致。
图1和图3的测试结果表明，所得染料的结构与预期设计结构相符。
图5显示，活性分散染料在丙酮中的最大吸收波长为386nm，当染液的摩尔浓度为9.1×10-6mol/L时，其吸光度值达到0.373，计算得摩尔吸光系数为4.10×104L/(mol·cm)。
实施例2
本实施例提供的超临界CO2染色专用偶氮型活性分散染料，其合成方法的各步骤同实施例1，其中步骤(2)中的间甲苯胺改为3-甲氧基苯胺，获得的产物的产率为97.55％。在步骤(3)中，称取0.001mol步骤(2)中的产物，加入50mL1,4-二氧六环和50mL去离子水，最终获得活性分散染料的粗制品，产率为94.73％。步骤(4)中对步骤(3)获得的活性分散染料的粗制品进行纯化。
利用傅里叶转换红外光谱、核磁共振氢谱(400MHz，DMSO-d6)和紫外-可见吸收光谱等测试技术手段对本实施例中获得的提纯产物进行结构表征，其结果如图2、4、5所示。
图2表明，在3299.09cm-1处存在N-H的伸缩振动峰，在3096.30cm-1处存在＝CH的伸缩振动峰，在2921.16cm-1和2851.72cm-1处分别存在-CH3的反对称伸缩振动峰和对称伸缩振动峰，在1600.87cm-1处为N＝N的伸缩振动峰，1537.65cm-1为C＝N伸缩振动峰，1517.38cm-1和1342.35cm-1分别为硝基的反对称伸缩振动峰和对称伸缩振动峰，1235.14cm-1和1045.74cm-1处分别为与苯环相连的C-O伸缩振动峰和与烷基相连的C-O伸缩振动峰，1121.68cm-1处为苯环上的C-Cl伸缩振动峰，742.32cm-1为均三嗪环上的C-Cl伸缩振动峰。
图4中，1HNMR(400MHz,DMSO-d6)δppm：8.42(d,J＝1.7Hz,1H,1’-H),8.23(d,J＝9.0Hz,2H,2’-H,3’-H),7.96(d,J＝9.0Hz,1H,4’-H),7.65(d,J＝9.0Hz,1H,5’-H),6.40(d,J＝9.3Hz,1H,6’-H),6.38(s,1H,NH),3.82(s,3H,OCH3)。由此表明所得染料的各1H的归属与理论结构中的相一致。
图2和图4的测试结果表明，所得染料的结构与预期设计结构相符。
图5显示，活性分散染料在丙酮中的最大吸收波长为490nm，当染液的摩尔浓度为7.5×10-6mol/L时，其吸光度值达到0.210，计算得摩尔吸光系数为2.80×104L/(mol·cm)。
本发明涉及的化学反应式如下：
式中，R为CH3或OCH3。该活性分散染料在合成过程中依次发生了重氮化作用、偶合反应以及染料前驱体与三聚氯氰间的亲核取代反应，所用到的重氮组分为2-氯-4-硝基苯胺，偶合组分为苯胺类衍生物；其中，重氮组分溶解于一种绿色反应介质中，即聚乙二醇200与水的混合溶液，苯胺类衍生物包括间甲苯胺和3-甲氧基苯胺中任意一种。
综上所述，本发明提出的一种超临界CO2染色专用偶氮型活性分散染料为二氯均三嗪型，反应活性较高，染色温度低，适用于天然纤维的超临界CO2流体染色，其合成工艺简单，易于操作，产率较高，且绿色环保。
以上所述仅是本发明的优选实施方式，并不用于限制本发明，应当指出，对于本技术领域的普通技术人员来说，在不脱离本发明技术原理的前提下，还可以做出若干改进和变型，这些改进和变型也应视为本发明的保护范围。

Claims (2)

1.一种超临界CO2染色专用偶氮型活性分散染料，其特征在于：具有如下结构通式：
2.根据权利要求1所述的超临界CO2染色专用偶氮型活性分散染料，其特征在于：R为CH3或OCH3。
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