CN102604413B - 一种中温型分散染料化合物及其制备方法与应用 - Google Patents
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Abstract
一种中温型分散染料化合物及其制备方法与应用.本发明涉及分散染料技术领域,为解决目前中温型分散染料品种较少的问题,本发明提出一种单偶氮分散染料化合物及其制备方法与应用,所述的中温型分散染料化合物的通式如(I)所示,采用本发明对聚酯纤维的染色,不仅高温高压染色效果好,固色率高,而且成本低、给色量高、牢度好,同时生产工艺简单。
Description
技术领域
本发明涉及分散染料技术领域,具体地说涉及一种中温型染料化合物及其制备方法与在聚酯纤维染色上的应用。
背景技术
分散染料是一类水溶性较低的非离子型染料。随着合成纤维的发展,对染料提出了新的要求,即要求具有更好疏水性和一定分散性及耐升华等的染料,分散染料按分子结构可分为偶氮型、蒽醌型和杂环型三类,蒽醌型及杂环型分散染料的生产工艺较复杂,成本较高,偶氮染料是合成染料中品种最多的一类。同时分散染料按应用时的耐热性能不同,可分为低温型、中温型和高温型。低温型染料耐升华牢度低,匀染性能好,适于竭染法染色;高温型染料耐升华牢度较高,但匀染性差,适用于热熔染色,中温型染料耐升华牢度介于上述两者之间,
聚酯纤维具有疏水性强、结晶和整列度高、纤维微隙小和不易润湿膨化等特性,要使染料以单分子形式顺利进入纤维内部完成对涤纶的染色,按常规方法是难以进行的,因此,需采用比较特殊的染色方法。而中温型的分散染料,不但具有较高的固色率和耐升华牢度,适用于聚酯纤维的热熔法染色,而且用高温高压法染色效果更佳。但是目前我国自行设计的中温型分散染料品种较少。
发明内容
为解决目前中温型分散染料品种较少的问题,本发明提出一种单偶氮分散染料化合物及其制备方法与应用,采用本发明对聚酯纤维的染色,不仅高温高压染色效果好,固色率高,而且成本低、给色量高、牢度好,同时生产工艺简单。
本发明是通过以下技术方案实现的:所述的中温型分散染料化合物的通式如(I)所示:
式中,R选自氢或卤原子,R1选自氢或卤原子,R2选自氢、C1~C2的烷基、-CH2CH=CH2、-CH2CH2CN、-CH2COOCH3、-CH2C6H5中一种,R3选自氢、-CH3、-C2H5中一种, X选自氢、-OCH3、卤素中一种,作为优选,R2选自氢、C1~C2的烷基、-CH2CH=CH2、-CH2CH2CN、-CH2COOCH3中一种,同时R3选自氢,或者作为优选R2选自-CH2C6H5 ,同时R3选自甲基。
所述的中温型分散染料化合物的结构式分别如下所示:
(1g)
一种中温型分散染料化合物的制备方法,为以下步骤:
(1)苯胺或其衍生物与丙烯氰或甲基丙烯氰反应制得氰乙基苯胺或其衍生物后,在没有有机溶剂的存在下,与卤代烷进行烷基化反应,然后在缚酸剂的存在下,将烷基引入到氰乙基苯胺分子上,制得通式(A)所示的中间物A,
所述的缚酸剂选自氢氧化镁、氧化镁、碳酸钠、碳酸氢钠、氧化钙中一种;
(2)将结构式如(II)所示的化合物在酸性条件下进行重氮化,得到的重氮盐与结构式(A)所示的中间物A在酸性介质中进行偶合反应,得到通式如(I)所示的本发明化合物,即中温型分散染料化合物。
其中,通式(A)与通式(II)中R、R1、R2、R3和X具有与通式(I)相同的限定。苯胺或其衍生物、丙烯氰或甲基丙烯氰、卤代烷、通式(II)所示化合物的摩尔质量比=0.09~0. 14:0.09~0.14:0.09~0.14:0.09~0.14。
组份中苯胺或其衍生物的通式为
,
组份中丙烯氰或甲基丙烯氰的通式为:
组分中卤代烷的通式为:
式中,R2选自氢、C1~C2的烷基、-CH2CH=CH2、-CH2CH2CN、-CH2COOCH3、-CH2C6H5中一种,R3选自氢、-CH3、-C2H5中一种, X选自氢、-OCH3、卤素中一种。
作为优选,组份中苯胺或其衍生物选自以下通式中一种:
作为优选,丙烯氰或甲基丙烯氰选自以下通式中一种:
CH2=CH-CN ,
CH3-CH=CH-CN ,
CH3-CH2-CH=CH-CN ;
作为优选,所述的通式(II)所示化合物选自以下通式中一种:
(II-3);
本发明中温型分散染料化合物具体的制备方法为以下步骤:
(a)向容器内加入水、苯胺或其衍生物、丙烯氰或甲基丙烯氰、对苯二酚和30%的盐酸后,密闭搅拌,并升温到80 ~130℃,保持18~25小时,压力为0~0.5MPa,然后降温至40~60℃并维持0.5~1小时,再降温至28℃以下,过滤,滤饼经水洗、干燥后得氰乙基苯胺或其衍生物;
向另一容器内加水、制得的氰乙基苯胺或其衍生物、缚酸剂、对苯二酚和卤代烷,密闭搅拌,并升温到80~120℃ 保持9~15h,压力为0~0.5MPa,然后降温至20℃以下,过滤,滤饼经水洗、干燥后得到中间物A。
(b)在容器中,将通式(II)所示的化合物,用30%的亚硝酸钠溶液或40%亚硝酰硫酸溶液重氮化,而后将中间物A的盐酸水溶液滴加入上述重氮盐的稀释液中,在0~30℃保持10~20小时,然后升温至30~45℃,保持2小时后,重氮盐没有后过滤、滤饼经水洗,得到目标产物即通式(I)所示的单偶氮分散染料化合物。
其中步骤(a)中加水量是0.1mol的苯胺或其衍生物加水0~50ml,30%盐酸的使用量与苯胺或其衍生物的质量比为0.01~0.1:1;步骤(a)中对苯二酚的使用量与丙烯氰或甲基丙烯氰的质量比为0.01~0.05:1;氰乙基苯胺或其衍生物的使用量与卤代烷的使用量摩尔质量比为0.09~0. 14:0.09~0.14。
缚酸剂选自氢氧化镁、氧化镁、碳酸钠、碳酸氢钠、氧化钙中一种,使用量与氰乙基苯胺或其衍生物使用量的摩尔质量比为0.55~1.2:1。
步骤(b)中,使用淀粉碘化钾试纸检测重氮盐是否还有,当不变色时便表示重氮盐没有了,中间物A的盐酸溶液中盐酸的使用量是使中间物A完全溶解在盐酸溶液中的盐酸溶液量,中间物A的使用量与通式(II)化合物使用量的摩尔质量比为0.09~0. 14:0.09~0.14,重氮盐的稀释液是通过加冰稀释并降温。
作为优选,步骤(b)中,选用通式(II-1)化合物或通式(II-2)化合物时,使用30%的亚硝酸钠溶液重氮化,选用通式(II-3)化合物时,使用40%亚硝酰硫酸重氮化。
选用通式(II-1)化合物或通式(II-2)化合物时,制备方法过程(b)为:先将通式通式(II-1)化合物或通式(II-2)化合物加到30%的浓盐酸中,在0~10℃打浆一小时,然后用冰浴将反应液冷却到0~5℃,将30%的亚硝酸钠溶液,加入到上述溶液中,搅拌0.5~2小时,至溶液澄清,然后将中间物A的盐酸水溶液滴加入上述重氮盐的稀释液中,加完后在0~30℃保持2~20小时,保持完升温至30~45℃,保持2小时后,重氮盐没有后过滤、滤饼经水洗,得到通式(I)的一种单偶氮分散染料化合物。
选用通式(II-3)化合物,制备方法过程(b)为:将40%的亚硝酰硫酸于20~25℃缓慢加入到98%浓硫酸中,然后将通式(II-3)化合物缓慢加入到上述溶液中控制温度在15~25℃,反应1~3小时,至溶液澄清,而后将中间物A的盐酸水溶液滴加入上述重氮盐的冰水中,加完后在25~40℃保持10~20小时,保持完升温至60~80℃,保持2小时后,重氮盐没有后过滤、滤饼经水洗,得到通式(I)的一种单偶氮分散染料化合物。
步骤(b)中盐酸的用量为与通式(II)化合物的摩尔质量比为2.25~2.5:1;硫酸的用量为与通式(II)化合物的摩尔质量比为1.05~1.5:1;亚硝酸钠或亚硝酰硫酸的用量与通式(II)化合物的摩尔质量比为1.05~1.1:1。
本发明先制备N,N-氰乙基烷基苯胺,目的就是将N,N-氰乙基烷基苯胺的结构引入到分散染料分子中去,然后将它作为偶合组分,分别与不同的芳胺重氮盐偶合制备一系列单偶氮分散染料,从而合成出一系列色泽鲜艳、固色率高、成本低、给色量高、牢度好、生产工艺简单的中温型橙色分散染料。
一种中温型分散染料化合物在聚酯纤维上的染色。
与现有技术相比,本发明的有益效果是:
(1)本发明可以合成出一系列色泽鲜艳、固色率高的中温型橙色分散染料;
(2)成本低、给色量高、牢度好;
(3)生产工艺简单。
附图说明
图1为实施例1的核磁氢谱图;
图2为实施例1的质谱图;
图3为实施例3的核磁氢谱图;
图4为图3核磁氢谱图的局部放大图;
图5为实施例3的质谱图。
具体实施方式
下面结合实施例和附图对本发明作进一步详细说明,制备过程中所用的原料均为市购产品。
实施例1
(1)向高压釜内加入水78.8ml、苯胺20.3g、丙烯腈14.4g、对苯二酚0.3g和30%的盐酸0.75g,加完后密闭设备,开动磁力搅拌,均匀升温到100℃,并保持温度在100℃,保持20~22小时,压力为0.25MPa,保持完降温至45-50℃维持半小时,再缓慢降温至28℃以下,过滤,母液水回收,滤饼经水洗、干燥后得到中间物B氰乙基苯胺30g。
向高压釜内加水22.3ml,氰乙基苯胺21.7g,氢氧化镁5.6g、对苯二酚0.15g和氯丙烯12.5g,加完后密闭设备,开动磁力搅拌,均匀升温到100℃ 保持12h,压力为0.3MPa,再缓慢降温至20℃以下,过滤,滤饼经水洗、干燥后得到26g中间物A-a,中间物A-a的结构式为(A-a)。
(2)向烧瓶中加入浓硫酸27.6g,亚胺31.7g,开动搅拌降温,在25℃以下分批加入2,6-二氯对硝基苯胺21.5g,加完后保持2~3小时。重氮反应结束后,向烧杯内加入冰244.6g,在5℃以下将重氮盐缓慢加入到30%硫酸407.7g与氨基磺酸0.5g中,搅拌降温溶解。搅拌80分钟,检测淀粉碘化钾试纸不变色。
将盐酸溶解好的19.2g通式(A-a)的中间物A混合液加入到上述重氮液中,约2~3小时加完,加完后在30℃保持15小时,保持完升温至35℃,保持2小时后,重氮盐没有后过滤,滤饼经水洗,得到产物(Ia)39.8g。
核磁氢谱如图1所示,质谱如图2所示。
实施例2
(1)向高压釜内加入水110ml、苯胺27g、丙烯腈17g、对苯二酚0.55g和30%的盐酸1.3g,加完后密闭设备,开动磁力搅拌,均匀升温到100℃,并保持温度在100℃,保持22小时,压力为0.25MPa,保持完降温至45-50℃维持半小时,再缓慢降温至28℃以下,过滤,母液水回收。滤饼经水洗、干燥后得到中间物B氰乙基苯胺40g。
向三口瓶加氯乙酸甲酯63.5g,氰乙基苯胺21.7g,碳酸氢钠13.7g,开动搅拌,均匀升温到120℃ 保持12h,再缓慢降温至20℃以下,过滤,滤饼经水洗、干燥后得到30.7g中间物A-c,中间物A-c的结构式为(A-c)。
(2)向烧瓶中加入浓硫酸13.8g,亚胺16g,开动搅拌降温,在25℃以下分批加入2,6-二氯对硝基苯胺10.7g,加完后保持2~3小时。重氮反应结束后,向烧杯内加入冰130g,在5℃以下将重氮盐缓慢加入到30%硫酸200g与氨基磺酸0.5g中,搅拌降温溶解。搅拌30分钟,检测淀粉碘化钾试纸不变色。
将盐酸溶解好的11.3g中间物A-c混合液加入到上述重氮液中,约2~3小时加完,加完后在25℃保持10小时,保持完升温至40℃,保持2小时后,重氮盐没有后过滤,滤饼经水洗,得到目标产物(Ic)21.3g。
实施例3
(1)向高压釜内加入水52.5ml、苯胺17.3g、丙烯腈11g、对苯二酚0.3g和30%的盐酸0.8g,加完后密闭设备,开动磁力搅拌,均匀升温到100℃,并保持温度在100℃,保持20~22小时,压力为0.25MPa,保持完降温至45-50℃维持半小时,再缓慢降温至28℃以下,过滤,母液水回收,滤饼经水洗、干燥后得到中间物B氰乙基苯胺25g。
向高压釜内加水30ml,氰乙基苯胺21.7g,氧化镁3.5g、对苯二酚0.15g和氯丙烯15g,加完后密闭设备,开动磁力搅拌,均匀升温到100℃ 保持12h,压力为0.3MPa,再缓慢降温至20℃以下,过滤,滤饼经水洗、干燥后得到26g结构式(A-a)的中间物A-a。
(2)向烧杯内加水13.5g,30%盐酸30.5g,开动搅拌,加入对硝基苯胺13.8g,打浆1小时,降温到5℃以下,尽可能的快速加入溶解好的30%亚硝酸钠溶液23.5g,5~10℃搅拌10~20分钟。检测亚硝酸钠过量情况,用碘化钾试纸测变蓝色。10℃以下,搅拌1.5小时,保证亚硝酸钠始终过量。重氮结束后,向锅内加入氨基磺酸0.4g,检测碘化钾试纸不变色。
将盐酸溶解好的18.5g中间物A-a混合液加入到上述重氮液中,约2~3小时加完,加完后在20℃保持10小时,保持完升温至35℃,保持2小时后,重氮盐没有后过滤,滤饼经水洗,得到目标产物(Id)32g。
核磁氢谱如图3和图4所示,质谱如图5所示。
实施例4
(1)向高压釜内加入水52.5ml、苯胺13.5g、甲基丙烯腈12.6g、对苯二酚0.2g和30%的盐酸0.5g,加完后密闭设备,开动磁力搅拌,均匀升温到130℃,并保持温度在130℃,保持20~22小时,保持完降温至45-50℃维持半小时,再缓慢降温至28℃以下,过滤,母液水回收。滤饼经水洗、干燥后得到中间物B甲基氰乙基苯胺27.4g。
向三口瓶加氯化苄16.5g,甲基氰乙基苯胺19.9g,氧化钙5.6g,开动搅拌,均匀升温到110℃ 保持12h,再缓慢降温至20℃以下,过滤,滤饼经水洗、干燥后得23g结构式(A-f)的中间物A-f。
(2)向烧杯内加水13.5g,30%盐酸30.5g,开动搅拌,加入对硝基苯胺13.8g,打浆1小时,降温到5℃以下,尽可能的快速加入溶解好的30%亚硝溶液23.5g,5~10℃搅拌10~20分钟。检测亚硝酸钠过量情况,用碘化钾试纸测变蓝色。10℃以下,搅拌1.5小时,保证亚硝酸钠始终过量。重氮结束后,向锅内加入氨基磺酸0.4g,检测碘化钾试纸不变色。
将盐酸溶解好的25g中间物A-f混合液加入到上述重氮液中,约2~3小时加完,加完后在25~30℃保持10小时,保持完升温至40℃,保持2小时后,重氮盐没有后过滤,滤饼经水洗,得到产物(If)38g。
实施例5
(1)向高压釜内加入水80ml、邻氯苯胺25.4g、丙烯腈14.4g、对苯二酚0.4g和30%的盐酸1.4g,加完后密闭设备,开动磁力搅拌,均匀升温到100℃,并保持温度在100℃,保持20小时,压力为0.25MPa,保持完降温至45~50℃维持半小时,再缓慢降温至28℃以下,过滤,母液水回收。滤饼经水洗、干燥后得到中间物B邻氯氰乙基苯胺34g。
向三口瓶加氯化苄13.9g,邻氯氰乙基苯胺18g,碳酸钠3.4g,开动搅拌,均匀升温到110℃ 保持12h,再缓慢降温至20℃以下,过滤,滤饼经水洗、干燥后得到25.6g结构式(A-i)的中间物A-i。
(2)向烧杯内加水10g,30%盐酸16g,开动搅拌,加入对硝基苯胺6.9g,打浆1小时,降温到5℃以下,尽可能的快速加入溶解好的30%亚硝溶液11.8g,5℃搅拌20分钟。检测亚硝酸钠过量情况,用碘化钾试纸测变蓝色。10℃以下,搅拌1.5小时,保证亚硝酸钠始终过量。重氮结束后,向锅内加入氨基磺酸0.4g,检测碘化钾试纸不变色。
将盐酸溶解好的13.5g中间物A-i混合液加入到上述重氮液中,约2~3小时加完,加完后在25~30℃保持10小时,保持完升温至35℃,保持2小时后,重氮盐没有后过滤,滤饼经水洗,得到目标产物(Ii)19g。
实施例6
(1)向高压釜内加入水52.5ml、苯胺13.5g、丙烯腈8.5g、对苯二酚0.3g和30%的盐酸0.6g,加完后密闭设备,开动磁力搅拌,均匀升温到100℃,并保持温度在100℃,保持20~22小时,压力为0.25MPa,保持完降温至45-50℃维持半小时,再缓慢降温至28℃以下,过滤,母液水回收。滤饼经水洗、干燥后得到中间物B氰乙基苯胺21g。
向三口瓶加氯化苄13.2g,氰乙基苯胺14.6g,氢氧化镁5.6g,开动搅拌,均匀升温到110℃ 保持12h,再缓慢降温至20℃以下,过滤,滤饼经水洗、干燥后得到20g结构式(A-k)的中间物A-k。
(2)向烧杯中加入水15g,开动搅拌,加冰降温至10℃以下,加入2-氯-4-硝基苯胺17.3g打浆1小时,再用冰把锅内物料温度调至0℃。温度调好后,再把已配制好的30%亚硝酸钠溶液30.5g慢慢滴加入偶合锅内,时间为2小时,温度控制在5℃以下,加完溶液后测终点,用碘化钾试纸变深蓝色,终点合格后,保持0-5℃,反应1小时。
将盐酸溶解好的22.3g中间物A-k,混合液加入到上述重氮液中,约2~3小时加完,加完后在25~30℃保持10小时,保持完升温至35℃,保持2小时后,重氮盐没有后过滤,滤饼经水洗,得到目标产物(Ik)39g。
实施例7~11
按照实施例1的制备方法,通过苯胺或其衍生物、丙烯氰或甲基丙烯氰、卤代烷和通式(II)所示化合物的不同组份,分别制得Ib,Ie,Ig,Ih目标产物。
分析结果1
采用国标GB/T3921-1997、 GB/T3290-1997、 GB/T5918-1997分别测试其耐洗色牢度、耐摩擦色牢度、耐升华色牢度,如表1所示。
表1耐洗牢度、升华牢度与摩擦牢度
Claims (3)
1.一种中温型分散染料化合物,其特征在于:所述的中温型分散染料化合物的通式如(I)所示:
式中,R选自氢或卤原子,R1选自氢或卤原子,R2选自 -CH2CH=CH2,R3选自氢、-CH3、-C2H5中一种, X选自氢、-OCH3、卤素中一种,
一种中温型分散染料化合物的制备方法为以下步骤:
(1)苯胺或其衍生物与丙烯氰或甲基丙烯氰反应制得氰乙基苯胺或其衍生物后,在没有有机溶剂的存在下,与卤代烷进行烷基化反应,然后在缚酸剂的存在下,制得通式(A)所示的中间物A,
所述的缚酸剂选自氢氧化镁、氧化镁、碳酸钠、碳酸氢钠、氧化钙中一种;
(2)将通式(II)所示的化合物在酸性条件下进行重氮化,得到的重氮盐与通式(A)所示的中间物A在酸性介质中进行偶合反应,得到通式(I)所示的化合物,中温型分散染料化合物,
其中,通式(A)与通式(II)中R、R1、R2、R3和X具有与通式(I)相同的限定。
2.根据权利要求1所述的一种中温型分散染料化合物,其特征在于:苯胺或其衍生物、丙烯氰或甲基丙烯氰、卤代烷、通式(II)所示化合物的摩尔质量比=0.09~0. 14:0.09~0.14:0.09~0.14:0.09~0.14。
3.一种如权利要求1所述的一种中温型分散染料化合物在聚酯纤维上的染色应用。
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