CN104341791A - 一种可碱性染色的分散染料 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种可碱性染色的分散染料。该可碱性染色的分散染料为如式C所示的化合物，其中，R1为-H、-CH3、-C2H5、-OCH3或-OC2H5，R2为C1-C4直链或支链烷基或苄基，R8为C1-C4直链或支链烷基、硝基、-NHCOCH3或-NHCOC2H5，R9和R10独自的为-H、卤素或硝基。本发明的分散染料呈现嫩黄色，可用作单色使用，也可以和其他颜色的耐碱分散染料组合使用，它具有优异的耐碱性和耐双氧水氧化稳定性。
Description
技术领域
本发明涉及一种可碱性染色的分散染料。
背景技术
聚酯纤维及其混纺织物在目前的高档面料中有着重要应用，其适用的染料是分散染料。分散染料应用于聚酯纤维制品的染色时一般是采用酸性染浴染色，但酸性染色容易产生因低聚物沾污造成的染斑、色点、染花等弊病。分散染料碱性染色工艺可有效去除染色过程中产生的低聚物，有望缩短生产工艺流程，具有低耗、高效、节能和省时的特点。近年来，节能减排和成本的压力促使印染企业和染料助剂厂商共同努力，开发出多种耐碱性分散染料及其配套染色助剂，还在碱性染色工艺基础上新发展了碱性精练染色一浴法工艺。
目前市场上的耐碱系列分散染料，适用的pH值一般为4-9，部分产品可达pH值为4-10或4-11的范围。显而易见，对于精练染色一浴法工艺来说，部分分散染料的耐碱性和耐氧化性仍显不足，特别是缺少一种耐碱性和耐氧化性好的嫩黄色分散染料。
专利CN102250485公开了一种酸-碱性染色的黄色分散染料，可在pH=4-14的染浴中染色，但并未提及其耐氧化稳定性能。此染料色光为红光黄，且因原料纯度及反应进行程度的原因，该染料仍然存在有致癌物芳香胺超标的风险。
发明内容
本发明所解决的技术问题在于为了克服现有的分散染料耐碱性差和耐氧化稳定性差的缺陷，提供了一种可碱性染色的嫩黄色分散染料。本发明的黄色分散染料呈现嫩黄色，可用作单色使用，也可以和其他颜色的耐碱分散染料组合使用，它具有优异的耐碱性和耐双氧水氧化稳定性，这一特点使它不仅可应用于聚酯纤维材料的一般碱性印染加工，也可应用于精练染色一浴法工艺或漂染一浴法工艺、以及分散活性同浆印花工艺，且能满足环保要求。
本发明是通过以下技术方案解决上述技术问题的：
本发明提供了一种可碱性染色的嫩黄色分散染料A，
其中，R1为-H、-CH3、-C2H5、-OCH3或-OC2H5，R2为C1-C4直链或支链烷基或苄基。
其中，R1较佳地为-H或-CH3，更佳地为-H。
其中，R2较佳地为正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基或苄基，更佳地为正丙基。
本发明中，所述的可碱性染色的嫩黄色分散染料A优选如式A’或A’’所示的化合物，
其中，各取代基的定义均同上所述。
本发明中，所述的可碱性染色的嫩黄色分散染料A进一步优选如式A1、A2或A3所示的化合物，
本发明还提供了所述的可碱性染色的嫩黄色分散染料A的制备方法，其包括下述步骤：将化合物I与化合物X-R2进行取代反应，即可；
其中，R1为-H、-CH3、-C2H5、-OCH3或-OC2H5，R2为C1-C4直链或支链烷基或苄基，X为卤素。
其中，所述的嫩黄色分散染料A的制备方法优选包括下述步骤：在水中，在氢氧化钠和四丁基溴化铵的作用下，化合物I与化合物X-R2进行取代反应，即可。
其中，所述的化合物I与所述的化合物X-R2的摩尔比较佳地为（1:1）～（1:1.5）。
其中，所述的氢氧化钠与所述的化合物I的摩尔比较佳地为（1:1）～（1.6:1）。
其中，所述的四丁基溴化铵与所述的化合物I的摩尔比较佳地为（0.002:1）～（0.05:1）。
其中，所述的取代反应的温度较佳地为65～100℃。
其中，所述的取得反应的进程可通过HPLC或GC进行监测，一般以化合物I消失时作为反应的终点。所述的取代反应的时间较佳地为3～15h。
在嫩黄色分散染料A的制备方法中，所述的化合物I可由下述方法制得：在亚硝酸钠的作用下，化合物II与化合物III进行重氮化偶合反应，即可；
所述的化合物I的制备方法优选包括下述步骤：在盐酸中，在亚硝酸钠的作用下，化合物II发生重氮化反应，再在碳酸钠和氢氧化钠的作用下，与化合物III进行偶合反应，即可。
其中，所述的亚硝酸钠与所述的化合物II的摩尔比较佳地为（1.01:1）～（1.3:1）。所述的亚硝酸钠较佳地以亚硝酸钠溶液的形式投料，所述的亚硝酸钠溶液的质量百分比较佳地为20%～30%。
其中，所述的盐酸的质量百分比浓度较佳地为30%～36%，所述的盐酸与所述的化合物II的摩尔比较佳地为（2.5:1）～（4.5:1）。
其中，所述的重氮化反应的温度较佳地为0～5℃。所述的重氮化反应的时间较佳地为3～5h。
其中，所述的化合物III与所述的化合物II的摩尔比较佳地为（1.01:1）～（1.15:1）。
其中，所述的碳酸钠与所述的化合物II的摩尔比较佳地为（1:1）～（1.2:1）。
其中，所述的氢氧化钠与所述的化合物II的摩尔比较佳地为（1.5:1）～（2.0:1）。
其中，所述的偶合反应的温度较佳地为0～10℃。所述的偶合反应的时间较佳地为3～5h。
本发明还提供了所述的可碱性染色的嫩黄色分散染料A在聚酯纤维材料染色或印花中的应用。
其中，所述的染色的工艺较佳地为精练染色一浴法工艺或漂染一浴法工艺。所述的印花的工艺较佳地为分散活性同浆印花工艺。
本发明提供了嫩黄色分散染料B，
其中，R3为C1-C4直链或支链烷基、-OCH3或-OC2H5，R4和R5独自的为H、卤素或硝基，但不同时为-H或硝基，R6和R7独自的为甲基、乙基、-C2H4CN、-C2H4OCH3、-C2H4OC2H5或苄基。
其中，R3较佳地为甲基或乙基，更佳地为甲基。
其中，R4较佳地为-H、-Cl、-Br或硝基，更佳地为-Br。
其中，R5较佳地为-H、-Cl、-Br或硝基，更佳地为-Br。
其中，R6较佳地为-C2H4CN、-C2H4OCH3或苄基，更佳地为-C2H4CN或苄基。
其中，R7较佳地为-C2H4CN、-C2H4OCH3或苄基，更佳地为-C2H4CN或苄基。
本发明中，所述的嫩黄色分散染料B优选如式B’、B’’或B’’’所示的化合物，
其中，各取代基的定义均同上所述。
本发明中，所述的嫩黄色分散染料B进一步优选如式B1、B2、B3、B4或B5所示的化合物，
本发明还提供了所述的嫩黄色分散染料B的制备方法，其包括下述步骤：在亚硝酸钠的作用下，化合物IV与化合物V进行重氮化偶合反应，即可；
其中，R3为C1-C4直链或支链烷基、-OCH3或-OC2H5，R4和R5独自的为H、卤素或硝基，但不同时为-H或硝基，R6和R7独自的为甲基、乙基、-C2H4CN、-C2H4OCH3、-C2H4OC2H5或苄基。
所述的嫩黄色分散染料B的制备方法优选包括下述步骤：在盐酸中，在亚硝酸钠的作用下，化合物IV发生重氮化反应，再在浓硫酸的作用下，与化合物V进行偶合反应，即可。
其中，所述的亚硝酸钠与所述的化合物IV的摩尔比较佳地为（1.01:1）～（1.15:1）。所述的亚硝酸钠较佳地以亚硝酸钠溶液的形式投料，所述的亚硝酸钠溶液的质量百分比较佳地为20%～30%。
其中，所述的盐酸的质量百分比浓度较佳地为30%～36%，所述的盐酸与所述的化合物IV的摩尔比较佳地为（2.5:1）～（4.5:1）。
其中，所述的重氮化反应的温度较佳地为0～5℃。所述的重氮化反应的时间较佳地为3～5h。
其中，所述的化合物IV与所述的化合物V的摩尔比较佳地为（1.01:1）～（1.15:1）。
其中，所述的浓硫酸与所述的化合物IV的质量比较佳地为（0.3:1）～（0.6:1）。所述的浓硫酸的质量百分比浓度较佳地为93%～98%。
其中，所述的偶合反应的温度较佳地为0～10℃。所述的偶合反应的时间较佳地为3～5h。
本发明还提供了所述的嫩黄色分散染料B在聚酯纤维材料染色或印花中的应用。
其中，所述的染色的工艺较佳地为精练染色一浴法工艺或漂染一浴法工艺。所述的印花的工艺较佳地为分散活性同浆印花工艺。
本发明提供了可碱性染色的分散染料C，
其中，R1为-H、-CH3、-C2H5、-OCH3或-OC2H5，R2为C1-C4直链或支链烷基或苄基，R8为C1-C4直链或支链烷基、硝基、-NHCOCH3或-NHCOC2H5，R9和R10独自的为-H、卤素或硝基。
其中，R1较佳地为-H或-CH3，更佳地为-H。
其中，R2较佳地为丙基、丁基或苄基，更佳地为丙基。
其中，R8较佳地为甲基、乙基、硝基或-NHCOCH3，更佳地为硝基或-NHCOCH3。
其中，R9较佳地为-H、-Br或硝基，更佳地为-H或-Br。
其中，R10较佳地为-H、-Br或硝基，更佳地为-H或-Br。
本发明中，所述的分散染料C优选如式C’、C’’、C’’’或C’’’’所示的化合物，
其中，各取代基的定义均同上所述。
本发明中，所述的分散染料C进一步优选如式C1、C2、C3、C4、C5或C6所示的化合物，
本发明还提供了所述的分散染料C的制备方法，其包括下述步骤：将化合物VI与化合物X-R2进行取代反应，即可；
其中，R1为-H、-CH3、-C2H5、-OCH3或-OC2H5，R2为C1-C4直链或支链烷基或苄基，R8为C1-C4直链或支链烷基、硝基、-NHCOCH3或-NHCOC2H5，R9和R10独自的为-H、卤素或硝基，X为卤素。
其中，所述的分散染料C的制备方法优选包括下述步骤：在水中，在氢氧化钠和四丁基溴化铵的作用下，化合物VI与化合物X-R2进行取代反应，即可。
其中，所述的化合物VI与所述的化合物X-R2的摩尔比较佳地为（1:1）～（1:1.5）。
其中，所述的氢氧化钠与所述的化合物VI的摩尔比较佳地为（1:1）～（1.6:1）。
其中，所述的四丁基溴化铵与所述的化合物VI的摩尔比较佳地为（0.002:1）～（0.05:1）。
其中，所述的取代反应的温度较佳地为65～100℃。
其中，所述的取得反应的进程可通过HPLC或GC进行监测，一般以化合物VI消失时作为反应的终点。所述的取代反应的时间较佳地为3～15h。
在分散染料C的制备方法中，所述的化合物VI可由下述方法制得：在亚硝酸钠的作用下，化合物VII与化合物III进行重氮化偶合反应，即可；
其中，各取代基的定义均同上所述。
所述的化合物VI的制备方法优选包括下述步骤：在盐酸中，在亚硝酸钠的作用下，化合物VII发生重氮化反应，再在碳酸钠和氢氧化钠的作用下，与化合物III进行偶合反应，即可。
其中，所述的亚硝酸钠与所述的化合物VII的摩尔比较佳地为（1.01:1）～（1.3:1）。所述的亚硝酸钠较佳地以亚硝酸钠溶液的形式投料，所述的亚硝酸钠溶液的质量百分比较佳地为20%～30%。
其中，所述的盐酸的质量百分比浓度较佳地为30%～36%，所述的盐酸与所述的化合物VII的摩尔比较佳地为（2.5:1）～（4.5:1）。
其中，所述的重氮化反应的温度较佳地为0～5℃。所述的重氮化反应的时间较佳地为3～5h。
其中，所述的化合物III与所述的化合物VII的摩尔比较佳地为（1.01:1）～（1.15:1）。
其中，所述的碳酸钠与所述的化合物VII的摩尔比较佳地为（1:1）～（1.2:1）。
其中，所述的氢氧化钠与所述的化合物VII的摩尔比较佳地为（1.5:1）～（2.0:1）。
其中，所述的偶合反应的温度较佳地为0～10℃。所述的偶合反应的时间较佳地为3～5h。
本发明还提供了所述的分散染料C在聚酯纤维材料染色或印花中的应用。
其中，所述的染色的工艺较佳地为精练染色一浴法工艺或漂染一浴法工艺。所述的印花的工艺较佳地为分散活性同浆印花工艺。
本发明还提供了一种分散染料混合物，其包括下述以质量百分比计的组分：分散染料A0～100%、分散染料B0～100%和分散染料C0～100%，其中分散染料A、分散染料B和分散染料C的含量不同时为0。
其中，所述的分散染料A的含量较佳地为5～90%，更佳地为10～80%。
其中，所述的分散染料B的含量较佳地为5～90%，更佳地为10～80%。
其中，所述的分散染料C的含量较佳地为5～90%，更佳地为10～80%。
较佳地，所述的分散染料混合物还可以包括助剂，所述的助剂可为本领域分散染料中常规使用的各种助剂，较佳地包括萘磺酸甲醛缩合物、木质素磺酸盐和烷基萘磺酸甲醛缩合物中的一种或多种，更佳地包括甲基萘磺酸甲醛缩合物（即分散剂MF）和/或木质素磺酸钠。
所述的助剂与混合物中分散染料的质量比较佳地为（0.6～5）：1。
本发明还提供了上述分散染料混合物的制备方法，其为下述方法中的任一种：
方法一：将所有组分按质量百分比与水混合后，研磨分散，喷雾干燥，即可；
方法二：将各组分分别与水混合后，研磨分散，喷雾干燥，再按质量百分比混合，即可。
当所述的分散染料混合物中含有助剂时，所述的分散染料混合物的制备方法优选下述方法中的任一种：
方法一：将所有组分按质量百分比与助剂和水混合后，研磨分散，喷雾干燥，即可；
方法二：将各组分分别与助剂和水混合后，研磨分散，喷雾干燥，再按质量百分比混合，即可。
其中，所述的研磨分散较佳地在研磨机或砂磨机进行。
本发明还提供了上述分散染料混合物在聚酯纤维材料染色或印花中的应用。
其中，所述的染色的工艺较佳地为精练染色一浴法工艺或漂染一浴法工艺。所述的印花的工艺较佳地为分散活性同浆印花工艺。
在符合本领域常识的基础上，上述各优选条件，可任意组合，即得本发明各较佳实例。
本发明所用试剂和原料均市售可得。
本发明的积极进步效果在于：本发明染料具有极强的耐碱稳定性和耐双氧水稳定性，这一特点为精练染色一浴法工艺或漂染一浴法工艺，以及分散活性同浆印花工艺的应用提供了可行性；并且染料符合环保和生态要求，具有较好的综合染色牢度。
具体实施方式
下面通过实施例的方式进一步说明本发明，但并不因此将本发明限制在所述的实施例范围之中。下列实施例中未注明具体条件的实验方法，按照常规方法和条件，或按照商品说明书选择。
化合物A1的制备：（1）在250mL三口烧瓶中加入水150克、N-(2,4-二硝基)苯基-1,3-二氨基苯13.7克，室温均匀搅拌半小时后加入质量百分比浓度为36％的盐酸20克，继续搅拌1.5小时，加冰降温至0-5℃，滴加质量分数为20％的亚硝酸钠溶液18.6克，然后继续在0-5℃反应3小时，加入0.5克氨基磺酸，以淀粉碘化钾试纸测试无色后，即得到重氮盐待偶合。
（2）在1000mL烧杯中加入水200克、质量分数为30％的氢氧化钠7克、碳酸钠8.7克、苯酚4.8克，搅拌半小后，保持在0-10℃滴加步骤（1）得到的重氮盐，保持pH值为8-9反应3小时，升温至65-70℃保温2小时，过滤得中间产物滤饼18克。
（3）在250mL三口烧瓶中，加入水80克、上述中间产物滤饼，搅拌均匀后再加入2克氢氧化钠、0.5克四丁基溴化铵，升温至70-85℃滴加溴丙烷6.15克，保温反应至中间产物消失，降温，过滤水洗至中性，烘干，得染料干品18.5克。
按上述同样的合成方法，即可得到染料A2和A3。
化合物B1的制备：（1）在250mL三口烧瓶中加入水100克、2-硝基-4-乙基苯胺8.3克、质量百分比浓度为36％的盐酸20克，室温搅拌0.5小时，加冰降温至0-5℃，滴加质量分数为20％的亚硝酸钠溶液17.8克，然后继续在0-5℃反应2小时，然后加入0.5克氨基磺酸，以淀粉碘化钾试纸测试无色后，即得到重氮盐待偶合。
（2）在1000mL烧杯中加入水200克、浓硫酸6克、N-氰乙基-N-甲氧基乙基苯胺10.5克，搅拌溶解后，保持在0-5℃滴加步骤（1）得到的重氮盐，并在此温度保温反应3小时，升温至65-70℃保温2小时，过滤得中间产物滤饼，折干品产品滤饼18克。
按上述同样的合成方法，即可得到染料B2、B3、B4和B5。
化合物C1的制备：（1）在250mL三口烧瓶中加入水100克、4-硝基苯胺6.9克、质量百分比浓度为36％的盐酸20克，加热至60℃搅拌0.5小时，降至室温后加冰降温至0-5℃，滴加质量分数为20％的亚硝酸钠溶液17.8克，然后继续在0-5℃反应2小时，然后加入0.5克氨基磺酸，以淀粉碘化钾试纸测试无色后，即得到重氮盐待偶合。
（2）在1000mL烧杯中加入水200克、质量分数为30％的氢氧化钠7克、碳酸钠8.7克、苯酚4.8克，搅拌半小时后，保持在0-10℃滴加步骤（1）得到的重氮盐，保持pH值为8-9反应3小时，升温至65-70℃保温2小时，过滤得中间产物滤饼11克。
（3）在250mL三口烧瓶中，加入水80克、上述中间产物滤饼，搅拌均匀后再加入2克氢氧化钠、0.5克四丁基溴化铵，升温至80-95℃滴加氯化苄6.8克，保温反应至中间产物消失，降温，过滤水洗至中性，烘干，得染料干品14克。
按上述同样的合成方法，即可得到染料C2、C3、C4、C5和C6。
实施例1
将式A1所示的原染料10克、式B4所示的原染料20克、式C3所示的原染料20克、分散剂MF60克、木质素磺酸钠15克、水153克一起用砂磨机进行分散处理，再喷雾干燥，即得本发明的嫩黄色染料混合物。
实施例2～30
按照实施例1的制备方法，按下述表1所示的数据将式A、B、C所示的化合物进行研磨分散、喷雾干燥。
表1
效果实施例1
各取0.5克实施例1-30制得的分散染料分散在500毫升水中成为染料悬浮液，吸取25毫升悬浮液与25毫升的水混合，以醋酸调染浴pH值为4，升温至60℃，分别放入2.5克聚酯纤维布，在30分钟内升温至130℃，保温50分钟，降温，充分水洗，吹干。
按上述染色方法，将实施例1-30制得的分散染料分别在不同pH值的染浴中进行对比染色。染浴pH值分别为5.5、9、11、12、13（pH值为14时，聚酯纤维布经高温高压染色后破损严重，故未选取pH值为14进行实验），并各加有6g/L30%双氧水。
将上述染色布样按GB/T3921-2008、GB/T3920-2008、GB/T5718-1997标准分别测试其耐水洗、耐摩擦、及升华色牢度。测试结果见表2，其中均以染浴pH值为4、且不加双氧水的染色布样作为标准。
对比例
取0.5克CN102250485A中所述制备例2的分散染料，按同上方法测试其耐碱性和耐氧化性能，及耐水洗、耐摩擦和升华色牢度。结果也列于表2中。
表2
（上表中耐水洗性能、耐摩擦性能以及升华色牢度中的数值是指级数）
从上表中可以看出，本发明的分散染料可以在碱性条件下使用，且耐双氧水氧化的稳定性也很好，其耐水洗性能、耐摩擦性能以及升华色牢度均较佳，而对比例的染料在强碱性条件下的耐氧化稳定性不够理想，差于本发明的分散染料。
效果实施例2
分散常规印花工艺：各取1.5克实施例1-30制得的分散染料，分别和1克防染盐S（间硝基苯磺酸）、2克尿素、70克质量分数为8%的海藻酸钠原糊混合，加水至总量为100克，并以适量醋酸调至pH值为5-6，充分搅拌均匀后，对涤棉混纺织物（T65/C35）进行印花，烘干后于170℃汽蒸7分钟，水洗，皂洗，烘干。
分散活性同浆印花工艺：各取1.5克实施例1-30制得的分散染料，分别和2克碳酸氢钠、1克防染盐S（间硝基苯磺酸）、2克尿素、70克质量分数为8%的海藻酸钠原糊混合，加水至总量为100克，充分搅拌均匀后，对涤棉混纺织物（T65/C35）进行印花，烘干后于102℃汽蒸8分钟，然后于190℃焙烘2分钟，水洗，皂洗，烘干。
以常规印花工艺所得的布样为标准，测试实施例1-30制得的分散染料同浆印花布样的色光和强度。按GB/T3920-2008分别测试其耐摩擦牢度，结果列于表3中。
表3
由此可见，本发明的分散染料因具有优良的耐碱性及耐氧化稳定性，采用分散活性同浆印花工艺在色光、强度及牢度上可达到与常规印花工艺一致的效果。
Claims (8)
1.一种可碱性染色的分散染料C，
其中，R1为-H、-CH3、-C2H5、-OCH3或-OC2H5，R2为C1-C4直链或支链烷基或苄基，R8为C1-C4直链或支链烷基、硝基、-NHCOCH3或-NHCOC2H5，R9和R10独自的为-H、卤素或硝基。
2.如权利要求1所述的分散染料C，其特征在于，所述的R1为-H或-CH3。
3.如权利要求1所述的分散染料C，其特征在于，所述的R2为丙基、丁基或苄基。
4.如权利要求1所述的分散染料C，其特征在于，所述的R8为甲基、乙基、硝基或-NHCOCH3。
5.如权利要求1所述的分散染料C，其特征在于，所述的R9为-H、-Br或硝基。
6.如权利要求1所述的分散染料C，其特征在于，所述的R10为-H、-Br或硝基。
7.如权利要求1所述的分散染料C，其特征在于，所述的分散染料C为如式C’、C’’、C’’’或C’’’’所示的化合物，
其中，各取代基的定义均同权利要求1～6中任一项所述。
8.如权利要求7所述的分散染料C，其特征在于，所述的分散染料C为如式C1、C2、C3、C4、C5或C6所示的化合物，
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| CN111518413A (zh) * | 2020-05-09 | 2020-08-11 | 浙江山川科技股份有限公司 | 一种短流程染色的染色组合物 |
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2013
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| CN111518413B (zh) * | 2020-05-09 | 2021-07-27 | 浙江山川科技股份有限公司 | 一种短流程染色的染色组合物 |
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