CN103602095B - 一类单偶氮型分散染料、制备方法及应用 - Google Patents
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Abstract
本发明公布了一类单偶氮型分散染料,其通式为(1)。本发明的单偶氮型分散染料具有色光鲜艳、染色性能和各项牢度优良、pH范围宽的特点。本发明的单偶氮型分散染料既可以在弱碱性条件下对聚酯、聚酰胺、聚氨酯或醋酸纤维、以及超细纤维及混纺织物染色;也可以弱碱性浴中对聚酯纤维以及超细聚酯纤维前处理、染色一步一浴染色;还适用于聚酯纤维与纤维素纤维混纺织物的分散/活性染料同浆印花。
Description
技术领域
本发明涉及精细化工和纺织印染技术领域,具体地说涉及一类单偶氮型分散染料、制备方法及应用。
背景技术
单偶氮蓝色分散染料的重氮组分多为苯胺结构、杂环结构两类,偶合组分多为苯胺结构。
当重氮组分为苯胺结构,其苯胺结构的偶合组分上大都含有的酯基、酰胺基、醚基、羰基等基团,在染色时对酸碱比较敏感,染色重现性不佳,如常用的分散蓝79,分散蓝291。
当重氮组分为苯并异噻唑结构时,其苯胺结构的偶合组分上的酯基、酰胺基、醚基、羰基等基团,尤其是这些基团与苯环直接相连时,在碱性条件下会发生一定程度的水解,不适合碱性条件染色,如常用的分散蓝148,分散蓝367以及专利CN1995026A、CN101125961B所示结构。
近年来,随着印染行业节能减排发展的需求,出现了聚酯纤维碱性浴染色,前处理、染色一浴法的分散染料,如专利CN101143969A、CN101445667A、CN102618080A、CN101597432A、CN102746713A中所示结构。这些结构都是以苯并异噻唑为重氮组分,苯胺为偶合组分,但偶合组分中没有与苯环直接相连的氰基、酯基、酰胺基、醚基、羰基等基团。这些专利中所述这些分散染料具有耐强碱性或同时具备耐强碱性和耐氧化性,适用于聚酯纤维、聚酯超细纤维碱性浴以及前处理、染色一浴法染色,也适用于聚酯/纤维素纤维混纺织物的短流程染色,可以解决长期困扰聚酯纤维前处理不充分、低聚物析出等顽固染色问题,同时带来织物的布面整洁,风格佳,手感好的效果。
当重氮组分为噻唑结构时,偶合组分为苯胺结构,如分散蓝284,以及专利US6022957A、TW418238B、DE102006050642A1所示结构,染色时对酸碱变化比较敏感,不适宜碱性条件染色,大都是因为重氮组分和/或偶合组分中有不耐碱的基团。
当重氮组分为噻吩结构时,偶合组分为苯胺结构,如分散绿9以及US20100076182A1、WO9520014A1、TW418238B、EP0588489A1、EP0201896A1、EP0624683A1大都因为重氮组分或/和偶合组分中有不耐碱的基团而不适宜碱性染色;如CN1142554A和CN1145379A专利中所示结构,这些专利都出现结构式(c),此结构为鲜艳蓝色,各项牢度较好,各项染色依存性优异,尤其是酸碱依存性,其染色的pH范围为4~8.5。专利US4211696A研究了以3,5-二硝基-2-氨基为重氮组分,苯胺类为偶合组分的分散染料,这类结构都是蓝和紫色分散染料,有些结构具有耐碱性。 (c)
发明内容
发明人基于对上述事实的理解和分析,进行了大范围的研究,以满足现代印染发展的需求,结果发现某些特别的单偶氮结构非常适合于上述目的。
在本发明的第一方面,提供了通式(1)所示的单偶氮型分散染料:
(1)
其中
R1为氢、C1-6烷基、C1-6烷氧基、卤素或硝基;
R2为氢、C1-4烷基CN、C1-4烷基OC1-4烷基CN、C1-6烷基、C1-4烷基OC1-4烷基或C1-4烷基OC1-4烷基OC1-4烷基;或R2为:
、
其中n=1-6,R为氢、硝基、卤素、C1-6烷基、苄基、SO2F或CF3;
R3为氢、C1-4烷基CN、C1-4烷基OC1-4烷基CN、C1-6烷基、C1-4烷基OC1-4烷基或C1-4烷基OC1-4烷基OC1-4烷基;或R3为:
、
其中n=1-6,R为氢、硝基、卤素、C1-6烷基、苄基、SO2F或CF3;
R4为氢、C1-6烷基、C1-6烷氧基、卤素或硝基;
X1、Y1各自独立的为氢、C1-6烷基、卤素或硝基;
Z为硫、氧。
优选的,通式(1)中所示的基团定义如下:
R1为氢、C1-4烷基、C1-4烷氧基或卤素;
R2为氢、C1-4烷基CN、C1-4烷基OC1-4烷基CN、C1-6烷基、C1-4烷基OC1-4烷基或C1-4烷基OC1-4烷基OC1-4烷基;或R2为:
其中n=1-4,R为氢、硝基、卤素或C1-4烷基;
R3为氢、C1-4烷基CN、C1-4烷基OC1-4烷基CN、C1-6烷基、C1-4烷基OC1-4烷基或C1-4烷基OC1-4烷基OC1-4烷基;或R3为:
其中n=1-4,R为氢、硝基、卤素或C1-4烷基;
R4为氢、C1-4烷基、C1-4烷氧基、卤素或硝基;
X1、Y1各自独立的为氢、C1-4烷基、卤素或硝基;
Z为硫。
更佳的,通式(1)中所示的基团定义如下:
R1为氢、甲基、乙基、甲氧基、乙氧基、溴或氯;
R2为氢、C1-4烷基CN、C1-4烷基OC1-4烷基CN、C1-6烷基、C1-4烷基OC1-4烷基或C1-4烷基OC1-4烷基OC1-4烷基;或R2为:
、
其中n=1-4,R为氢、硝基、溴、氯、甲基或乙基;
R3为氢、C1-4烷基CN、C1-4烷基OC1-4烷基CN、C1-6烷基、C1-4烷基OC1-4烷基或C1-4烷基OC1-4烷基OC1-4烷基;或R3为:
其中n=1-4,R为氢、硝基、溴、氯、甲基或乙基;
R4为氢、甲基、乙基、甲氧基、乙氧基、溴或氯;
X1、Y1各自独立的为氢或硝基;
Z为硫。
本发明的第二方面,提供了制备上述单偶氮型分散染料的方法,先将通式(2)
(2)
重氮组分进行重氮化,然后与通式(3)偶合组分进行偶合,
(3)
制得分子结构如通式(1)所示的单偶氮型分散染料:
(1);
其中R1、R2、R3、R4、X1、Y1和Z如上所定义。
本发明所述的单偶氮型分散染料应用于制备分散染料时,通常还需进行商品化处理,即加入常用助剂、水以及其他表面活性剂进行预分散。通常,助剂与染料重量之比为0.8~8:1。所述染料可以使单一成分,也可以是多种染料任意比例的混合物。
所述助剂为分散染料复配时常用的分散剂、扩散剂以及其他表面活性剂等。优选的助剂包括下列之一或其混合物:萘磺酸甲醛缩合物、木质素磺酸盐、烷基萘磺酸甲醛缩合物。如甲基萘磺酸甲醛缩合物(分散剂MF)、萘磺酸甲醛缩合物(扩散剂NNO)、苄基萘磺酸甲醛缩合物(扩散剂CNF)、木质素磺酸钠(木质素83A、85A)等。
本发明所述的单偶氮型分散染料配制的染料制品,可以微粒子分散处理后的液态、乳膏态或者用喷雾法等进行干燥处理后的粉状、颗粒状进行染色。具体地,当本发明的单偶氮型染料制成品为固态时,染料单体化合物的重量百分比为10-50%,助剂的重量百分比为40-90%。当本发明的单偶氮染料制成品为液态时,染料单体化合物的重量百分比为10-30%,助剂的重量百分比为20-50%,其余为水。
本发明所述单偶氮型分散染料配制的染料制品可以通过传统的浸染或印花对聚酯纤维染色,这里传统的浸染或印花对聚酯纤维是指在酸性条件下。例如在浸染情况下,可以使用通常染色工艺方法如高温高压法、热熔法等类似方法;在印花情况下,将本发明的染料混合物及印花辅助添加剂添加到印花浆中,用常压饱和蒸汽、高温高压蒸汽、常压高温蒸汽处理含印花浆的织物。
本发明的第三方面,在于提供了一种在弱碱性浴中对聚酯、聚酰胺、聚氨酯或醋酸纤维以及超细纤维及混纺织物染色的方法,该方法是使用本发明所述的单偶氮型分散染料进行染色。
具体地说,本发明所提供一种在弱碱性浴中对聚酯、聚酰胺、聚氨酯或醋酸纤维、以及超细纤维及混纺织物染色的方法是染浴pH调节到8-11,其余条件与弱酸性染色相同。
本发明的第四方面,在于提供一种在弱碱性浴中对聚酯纤维以及超细聚酯纤维前处理、染色一步一浴的方法,该方法是使用本发明所述的单偶氮型分散染料进行染色。
具体地说,利用本发明提供的单偶氮型分散染料在碱性染色浴中对聚酯纤维以及超细聚酯纤维前处理、染色一浴的方法是:按浴比1:5~1:50放入织物,前处理助剂、再加入碱剂,将染浴中pH调整为在8~11,然后以1-3℃/min升温速度加热至110-140℃,保温10-90min,然后降温排液,洗涤后干燥。
本发明的第五方面,在于提供一种适用于聚酯纤维与纤维素纤维混纺织物的分散/活性染料同浆印花的方法,该方法是使用本发明所述的单偶氮型分散染料进行印花。
具体地说,本发明提供一种适用于聚酯纤维/纤维素纤维混纺织物的分散/活性同浆印花的方法是:将本发明的分散染料与所需活性染料加入水中,搅拌过程中加入尿素等其他助剂,过滤得到溶解好的染料混合物;将印花糊料加入水中,并加入碱剂,搅拌均匀,过滤后待用;将溶解好的染料混合物与上述制备的印花糊料混合均匀,得分散/活性同浆印花色浆;具体印花工艺与常规印花方法相同。
本发明的第六方面,在于提供一种着色纤维材料,该着色纤维材料使用至少含有一种本发明所述的单偶氮型分散染料进行染色或印花。
本发明的第七方面,在于提供一种组合物,其包含至少一种本发明所述的单偶氮型分散染料。
本发明的第八方面,在于提供一种本发明所述的单偶氮型分散染料的用途,其用于在弱碱性浴中对聚酯、聚酰胺、聚氨酯或醋酸纤维、以及超细纤维及混纺织物染色;或用于在弱碱性浴中对聚酯纤维以及超细聚酯纤维前处理、染色一步一浴。
本发明的有益效果是:
与现有的耐碱性分散染料比较,进一步完善紫、蓝色谱;
本发明所提供的单偶氮型分散染料,无论酸、碱条件下,上染率高、色光鲜艳、牢度优良、重现性好;
本发明所提供的单偶氮型分散染料,适用于聚酯纤维以及超细聚酯纤维的前处理、染色一浴法工艺。碱性条件染色工艺可以克服酸性浴中染色常见的染疵,如前处理的浆料、油剂去除不净,染色时低聚物析出等。
本发明所提供的单偶氮型分散染料还适用于聚酯纤维与纤维素纤维混纺织物的分散/活性同浆印花,该工艺与传统工艺相比,可以大大缩短流程,节能减排,提高效率。
具体实施方式
结合具体实施例对本发明作进一步的说明,这些实施例只是为了进一步说明本发明的特点和特征,而不是对本发明权利要求的限制,但本发明的保护范围并不限于此。
实施例1
将18.9g2-氨基-3,5-二硝基噻吩加入到50mL98%硫酸中搅拌溶解,控制在5-10℃下,滴加32.4g40%亚硝酰硫酸并保温反应6小时得重氮液。同时将21.1gN-乙基-N-苄基苯胺乳化在10mL硫酸与300mL水的水溶液中,以配成偶合液,加适量的碎冰降温至0℃,此时将重氮液缓慢滴加到偶合液中,控制在0-5℃反应至重氮组分消失,过滤,水洗至中性,烘干制得染料单体化合物33-38g,结构如式(a-1)。
(a-1)
将实施例1得到的染料单体化合物(a-1),与扩散剂混合物重量比为:染料单体化合物(干品):分散剂MF:木质素磺酸钠(85A)=1:2:1混合,加入适量的水和其他表面活性剂,砂磨至一定的颗粒大小,优选颗粒直径大小在1μm,然后喷雾干燥制得结构式如(a-1)的分散染料,在聚酯纤维上呈绿光蓝色,在丙酮中最大吸收波长λMAX=612nm。
变换不同的偶合组分,参考本发明的实施例1,可以制得如表1所示的分散染料单体化合物。
表1
实施例2
将14.3g2-氨基-5-硝基噻吩加入到50mL98%硫酸中搅拌溶解,控制在5-10℃下,滴加32.4g40%亚硝酰硫酸并保温反应6小时得重氮液。同时将21.1gN-乙基-N-苄基苯胺乳化在10mL硫酸与300mL水的水溶液中,以配成偶合液,加适量的碎冰降温至0℃,此时将重氮液缓慢滴加到偶合液中,控制在0-5℃反应至重氮组分消失,过滤,水洗至中性,烘干制得原染料28-32g。原染料结构如式(b-1)。参考本发明的实施例1的商品化方法可制得结构如式(b-1)的分散染料单体化合物,在聚酯纤维上呈蓝紫色,在丙酮中最大吸收波长λMAX=576nm。。
(b-1)
变换不同的偶合组分,参考本发明实施例2的合成方法和本发明实施例1的商品化方法,可以制得如表2所示的分散染料。
表2
比较例
对照1:分散绿9,与本发明通式的结构相近,原染料强度高,色光鲜艳,使用聚酯纤维的染色和印花,还适用于聚酯超细纤维,采用市售的分散绿C-6B200%。
对照2:分散紫93,色光浓艳,原染料强度高,常用来拼高强度的分散黑或分散藏青,适用于聚酯纤维的染色和印花;采用市售的分散紫B。
弱碱性条件染色实施例:
称取表3实施例和对照的分散染料,然后用水分别配制成浓度为2.5g/1000mL的分散染料悬浮液,各取20mL与80mL水混合,用碳酸钠和氢氧化钠调节pH到8-11。然后升温到60℃,同时分别放入5g前处理过的涤纶织物进行高温高压染色,在35min升温到130℃,保温60min,冷却到80℃时取样,然后水漂洗后干燥得染色布样。牢度测试结果如表3。
耐日晒色牢度测定按照ISO105B02:2000进行,耐洗色牢度测定按照GB/T3921-1997进行,耐摩擦色牢度的测定按照GB/T3920-2008进行,耐升华色牢度的测试按照GB/T5718-1997进行,评定沾色使用灰色标准样卡GB251-1995进行,评定变色使用灰色标准样卡GB250-1995进行。
本发明的分散染料用于聚酯纤维织物的染色,其色牢度以及对织物的染色深度视不同风格织物、不同牢度评判标准可能与本发明所示各项色牢度略有差异。
表3
前处理、染色一浴法实施例:
称取表4实施例和对照的分散染料,然后用水分别配制成浓度为2.5g/1000mL的分散染料悬浮液,各取20mL与80mL水混合,加入碳酸钠和氢氧化钠,将pH调节到8~11之间,加入精炼剂HE0815。然后升温到60℃,同时分别放入5g未前处理的涤纶织物进行高温高压染色,在35min升温到130℃,保温60min,冷却到80℃时取样,水漂洗后干燥得染色布样。
表4
在弱碱性染色条件下,对照1和对照2在碱性条件下进行染色时,几乎不上色,可能由于碱性和高温高压条件下,结构中的基团分解严重。而表3和4中的实施例在弱碱性条件下染色以及前处理、染色一浴法得色均匀,布面光洁,各项色牢度都较好。
涤棉混纺织物的分散/活性染料同浆印花方法实施例:
按表5和表6所示称取实施例和对照的分散染料与所需活性染料加入水中,搅拌过程中加入尿素等其他助剂,过滤得到溶解好的染料组合物;将耐碱性印花糊料PE加入水中,并加入碳酸钠,搅拌均匀,过滤后待用;将溶解好的染料组合物与上述制备的印花糊料混合均匀,得分散/活性同浆印花色浆;采用170℃,7min汽蒸固色,然后皂洗,水洗,烘干得印花织物。色浆组成如表5,色牢度牢度测试如表6:
表5
表6
采用对照1和2所示的分散染料与活性染料对涤棉混纺织物同浆印花,涤纶织物上几乎不上色或上色很浅,可能由于在碱性和高温条件下,结构中的基团分解严重。而表5和6中的实施例印花织物得色鲜艳,色牢度佳,织物布面光洁,手感风格佳。
本发明提及的所有文献都在本申请中引用作为参考,就如同每一篇文献被单独引用作为参考那样。
Claims (8)
1.一类单偶氮型分散染料,其特征在于,所述单偶氮型分散染料的分子结构如通式(1)所示:
其中,R1为氢;
R2为C1-4烷基OC1-4烷基CN或C1-4烷基OC1-4烷基OC1-4烷基;
R3为C1-6烷基;或R3为:
其中n=1-6,R为硝基或卤素;
R4为氢或C1-6烷基;
X1、Y1各自独立的为氢或硝基;
Z为硫。
2.根据权利要求1所述的单偶氮型分散染料,其特征在于,通式(1)中取代基为:
R1为氢;
R2为C1-4烷基OC1-4烷基CN或C1-4烷基OC1-4烷基OC1-4烷基;
R3为C1-6烷基;或R3为:
其中n=1-4,R为硝基、溴或氯;
R4为氢、甲基或乙基;
X1、Y1各自独立的为氢或硝基;
Z为硫。
3.一种在弱碱性浴中对聚酯、聚酰胺、聚氨酯或醋酸纤维、以及超细纤维及混纺织物染色方法,其特征在于,使用权利要求1或2所述的单偶氮型分散染料进行染色。
4.一种在弱碱性浴中对聚酯纤维以及超细聚酯纤维前处理、染色一步一浴的染色方法,其特征在于,使用权利要求1或2所述的单偶氮型分散染料进行染色。
5.一种适用于聚酯纤维与纤维素纤维混纺织物的分散/活性染料同浆印花的方法,其特征在于,使用权利要求1或2所述的单偶氮型分散染料进行印花。
6.一种着色纤维材料,其特征在于,使用至少含有一种权利要求1或2所述的单偶氮型分散染料进行染色或印花。
7.一种组合物,其包含至少一种权利要求1或2所述的单偶氮型分散染料。
8.如权利要求1或2所述的单偶氮型分散染料的用途,其特征在于,用于在弱碱性浴中对聚酯、聚酰胺、聚氨酯或醋酸纤维、以及超细纤维及混纺织物染色;或用于在弱碱性浴中对聚酯纤维以及超细聚酯纤维前处理、染色一步一浴。
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PB01 | Publication | ||
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SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
C14 | Grant of patent or utility model | ||
GR01 | Patent grant |