DE3428458A1 - Optisches aufzeichnungsmedium - Google Patents

Optisches aufzeichnungsmedium

Info

Publication number
DE3428458A1
DE3428458A1 DE19843428458 DE3428458A DE3428458A1 DE 3428458 A1 DE3428458 A1 DE 3428458A1 DE 19843428458 DE19843428458 DE 19843428458 DE 3428458 A DE3428458 A DE 3428458A DE 3428458 A1 DE3428458 A1 DE 3428458A1
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
alkyl
layer
light
dye
formula
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Withdrawn
Application number
DE19843428458
Other languages
English (en)
Inventor
Bernhard Dr. 6700 Ludwigshafen Albert
Günter Dr. Hansen
Peter Dr. 6908 Wiesloch Neumann
Klaus Dieter Dr. 6700 Ludwigshafen Schomann
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
BASF SE
Original Assignee
BASF SE
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by BASF SE filed Critical BASF SE
Priority to DE19843428458 priority Critical patent/DE3428458A1/de
Publication of DE3428458A1 publication Critical patent/DE3428458A1/de
Withdrawn legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • GPHYSICS
    • G11INFORMATION STORAGE
    • G11BINFORMATION STORAGE BASED ON RELATIVE MOVEMENT BETWEEN RECORD CARRIER AND TRANSDUCER
    • G11B7/00Recording or reproducing by optical means, e.g. recording using a thermal beam of optical radiation by modifying optical properties or the physical structure, reproducing using an optical beam at lower power by sensing optical properties; Record carriers therefor
    • G11B7/24Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material
    • G11B7/241Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material
    • G11B7/242Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of recording layers
    • G11B7/244Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of recording layers comprising organic materials only
    • GPHYSICS
    • G11INFORMATION STORAGE
    • G11BINFORMATION STORAGE BASED ON RELATIVE MOVEMENT BETWEEN RECORD CARRIER AND TRANSDUCER
    • G11B7/00Recording or reproducing by optical means, e.g. recording using a thermal beam of optical radiation by modifying optical properties or the physical structure, reproducing using an optical beam at lower power by sensing optical properties; Record carriers therefor
    • G11B7/24Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material
    • G11B7/241Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material
    • G11B7/242Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of recording layers
    • G11B7/244Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of recording layers comprising organic materials only
    • G11B7/246Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of recording layers comprising organic materials only containing dyes
    • G11B7/2467Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of recording layers comprising organic materials only containing dyes azo-dyes
    • GPHYSICS
    • G11INFORMATION STORAGE
    • G11BINFORMATION STORAGE BASED ON RELATIVE MOVEMENT BETWEEN RECORD CARRIER AND TRANSDUCER
    • G11B7/00Recording or reproducing by optical means, e.g. recording using a thermal beam of optical radiation by modifying optical properties or the physical structure, reproducing using an optical beam at lower power by sensing optical properties; Record carriers therefor
    • G11B7/24Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material
    • G11B7/241Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material
    • G11B7/252Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of layers other than recording layers
    • G11B7/253Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of layers other than recording layers of substrates
    • G11B7/2531Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of layers other than recording layers of substrates comprising glass
    • GPHYSICS
    • G11INFORMATION STORAGE
    • G11BINFORMATION STORAGE BASED ON RELATIVE MOVEMENT BETWEEN RECORD CARRIER AND TRANSDUCER
    • G11B7/00Recording or reproducing by optical means, e.g. recording using a thermal beam of optical radiation by modifying optical properties or the physical structure, reproducing using an optical beam at lower power by sensing optical properties; Record carriers therefor
    • G11B7/24Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material
    • G11B7/241Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material
    • G11B7/252Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of layers other than recording layers
    • G11B7/253Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of layers other than recording layers of substrates
    • G11B7/2533Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of layers other than recording layers of substrates comprising resins
    • GPHYSICS
    • G11INFORMATION STORAGE
    • G11BINFORMATION STORAGE BASED ON RELATIVE MOVEMENT BETWEEN RECORD CARRIER AND TRANSDUCER
    • G11B7/00Recording or reproducing by optical means, e.g. recording using a thermal beam of optical radiation by modifying optical properties or the physical structure, reproducing using an optical beam at lower power by sensing optical properties; Record carriers therefor
    • G11B7/24Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material
    • G11B7/241Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material
    • G11B7/252Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of layers other than recording layers
    • G11B7/253Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of layers other than recording layers of substrates
    • G11B7/2533Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of layers other than recording layers of substrates comprising resins
    • G11B7/2534Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of layers other than recording layers of substrates comprising resins polycarbonates [PC]
    • GPHYSICS
    • G11INFORMATION STORAGE
    • G11BINFORMATION STORAGE BASED ON RELATIVE MOVEMENT BETWEEN RECORD CARRIER AND TRANSDUCER
    • G11B7/00Recording or reproducing by optical means, e.g. recording using a thermal beam of optical radiation by modifying optical properties or the physical structure, reproducing using an optical beam at lower power by sensing optical properties; Record carriers therefor
    • G11B7/24Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material
    • G11B7/241Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material
    • G11B7/252Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of layers other than recording layers
    • G11B7/253Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of layers other than recording layers of substrates
    • G11B7/2533Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of layers other than recording layers of substrates comprising resins
    • G11B7/2536Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of layers other than recording layers of substrates comprising resins polystyrene [PS]
    • GPHYSICS
    • G11INFORMATION STORAGE
    • G11BINFORMATION STORAGE BASED ON RELATIVE MOVEMENT BETWEEN RECORD CARRIER AND TRANSDUCER
    • G11B7/00Recording or reproducing by optical means, e.g. recording using a thermal beam of optical radiation by modifying optical properties or the physical structure, reproducing using an optical beam at lower power by sensing optical properties; Record carriers therefor
    • G11B7/24Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material
    • G11B7/241Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material
    • G11B7/252Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of layers other than recording layers
    • G11B7/258Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of layers other than recording layers of reflective layers
    • G11B7/2585Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of layers other than recording layers of reflective layers based on aluminium

Landscapes

  • Optical Record Carriers And Manufacture Thereof (AREA)
  • Thermal Transfer Or Thermal Recording In General (AREA)

Description

  • Optisches Aufzeichnungsmedium
  • Optische Aufzeichnungsträger/Aufzeichnungsmedien zur Speicherung von Daten sind bekannt. Das Aufzeichnen der-Daten erfolgt durch Licht estimter Wellenlängen und Intensität oder mit anderen geeigneten energiereichen Strahlen. Durch Absorption der Strahlung tritt an der bestrahlten Stelle lokal Erwärmung ein. Daher kann je nach der Schicht der Farbstoff verfärbt oder zerstört (entfärbt) werden oder es können in der Oberfläche des Trägers an der bestrahlten Stelle durch Verdampfen, Erweichen/Schmelzen Vertiefungen erzeugt werden. Beim Abtasten des Trägers tritt dann an den "beschriebenen" Stellen eine Änderung der Intensität des reflektierten Lichtes ein.
  • Der Träger kann eine Platte aus Glas oder geeigneten Kunststoffen wie Polymethylmethacrylat, Polystyrol oder Polycarbonat sein.
  • In der US-PS 4 079 895 wird ein Aufzeichnungsträger beschrieben, der eine Schicht aus einem lichtreflektierenden Material, z.B. Aluminium oder Gold, aufweist. Letztere ist mit einer lichtabsorbierenden Schicht, z..
  • Fluoreszein, bedeckt. Dieser Aufzeichnungsträger kann mit Licht eines Argonlasers betrieben werden. Die Dicke der lichtabsorbierenden Schicht wird so gewählt, daß die Struktur ein minimales Re#flexionsvermögen besitzt. Ein auffallender Lichtstrahl löst die absorbierende Schicht ab, verdampft oder schmilzt sie, so daß ein Loch entsteht, in dem die lichtreflektierende Schicht freigelegt ist. Nach der Aufnahme ergibt sich für die Wellenlänge des zur Aufnahme benutzten Lichts ein Unterschied zwischen dem minimalen Reflexionsvermögen der lichtabsorbierenden Schicht und dem höheren Reflexionsvermögen der lichtreflektierenden Schicht. Wenn das lichtreflektierende Material als dünne Schicht auf einem nur wenig wärmeleitenden Substrat vorgesehen ist, ist der Energieverlust sowohl durch Reflexion an der dünnen absorbierenden Schicht als auch wegen der geringen Wärmeleitung in der reflektierenden Schicht sehr klein. Die aus dem Lichtstrahl absorbierte Energie wird also auf dem sehr dünnen Film konzentriert.
  • Aus der US-PS 4 242 689 ist ein Aufzeichnungsträger bekannt, der Di-indenoperylen als lichtarbsorbierende Schicht enthält. Dieser Träger kann mit einem Argonlaser besthrieben werden.
  • In der US-PS 4 023 185 wird ein Aufzeichnungsträger beschrieben, bei dem die lichtabsorbierende Schicht durch Aufdampfen C.I. Solvent Black 3; C.I. Nr. 26 150 erzeugt wird. Dieser Aufzeichnungsträger kann mit einem Argonlaser beschrieben werden.
  • Aus der US-PS 4 380 769 sind weitere mit einem Argonlaser beschreibbare Aufzeichnungsträger bekannt, die in der lichtabsorbierenden Schickt bzw.
  • als lichtabsorbierende Schicht Azofarbstoffe und/oder Cumarinverbindungen in einem polymeren Bindemittel enthalten.
  • In der DE-OS 30 07 296 wird ein System zur Datenaufzeichnung beschrieben, das einen an ein Polymer gebundenen indigoiden photochromen Farbstoff mit einem Absorptionsmaximum bei 545 nm enthält.
  • Aus der JP-OS 112 793/1983 ist die Verwendung von Triphenylmethanfarbstoffen als Licht absorbierende Schicht in optischen Aufzeichnungssystemen bekannt.
  • Weiterhin sind optische Speichersysteme bekannt, die als absorbierende Verbindungen Oxazine (JP-OS 132 231/1983), Cyaninfarbstoffe (JP-OS 112 790/1983 und 125 246/1983), Phthalocyaninverbindungen (EP-A 84 729, US-PS 4 241 355, JP-OS 56 892/1983) und Naphthochinon-1,4--verbindungen, die Substituenten mit Donorwirkung (JP-OS 112 793/1983) tragen, enthalten. Diese Speicher können mit einem He-Ne-Laser (633 nm) beschrieben werden.
  • In der DE-OS 30 14 677 ist ein optisches Aufzeichnungsmedium beschrieben, das als Farbstoff 1,4-Diamio-2-methoxy-anthrachinon in einer Polymermatrix gelöst enthält. Dieses Medium kann nicht mit einem He-Ne-Laser beschrieben werden, da das Absorbtionsmaximum bei zu kurzen Wellenlängen liegt.
  • Materialien, die als lichtabsorbierende Schicht des Aufzeichnungsträgers verwendet werden sollen, müssen in Form einer dünnen, glatten Schicht hoher optischer Qualität und vorbestimmter Dicke auf geeignete Träger aufzubringen sein. Die Materialien müssen ferner bei der Wellenlänge der verwendeten Lichtquelle absorbieren und hinreichend empfindlich sein, d.h., bei Einstrahlung von Lichtpulsen von wenigen nJ Energiegehalt, die auf Brennpunktdurchmesser von ca. <1 pm Cim Durchmesser fokussiert sind, ihre optischen Eigenschaften im bestrahlten Bereich in einer der oben beschriebenen Weisen ändern.
  • Aufgabe der vorliegenden Erfindung war es, optische Aufzeichnungsmedien mit Licht absorbierenden Schichten zur Verfügung zu stellen, die diesen Anforderungen genügen, die einfach herzustellen, über lange Zeit stabil und korrosionsfrei und ungiftig sind. Außerdem sollten diese Aufzeichnungsmedien mittels He-Ne-Laser beschrieben und gelesen werden können.
  • Es wurde gefunden, daß sehr gut für das Beschreiben und Lesen mittels eines He-Ne-Lasers geeignete optische Aufzeichnungsmedien vorliegen, wenn diese eine lichtabsorbierende Schicht aus mindestens einen Farbstoff der Formel (I)-A - N = N - k (I) enthalten oder in dieser Schicht mindestens ein Farbstoff der Formel (I) enthalten ist, wobei in der Formel A für eine heterocyclische Azokomponente 1) auf der Basis Thiophen-2, das in 3-Stellung durch Cyan, Carboalkoxy oder Nitro und in 4- und/oder 5-Stellung noch weiter stlbstituiert ist oder 2) auf der Basis Isothiazol-5, das in 3- und in 4-Stellung noch weiter substituiert ist und K für eine Kupplungskomponente 1) auf der Basis Anilin, das in 3-Stellung durch Alkanoylamino, Alkoxy oder Alkyl und gegebenenfalls noch weiter substituiert ist, 2) auf der Basis l-Naphthylamin oder 3) auf der Basis 2-Aminothiazol stehen und der Farbstoff ein Absorptionsmaximum im Bereich 590 bis 660 nm aufweist.
  • Die Aufzeichnungsmedien gemäß der vorliegenden Erfindung sind mit einem Ne-He-Laser beschreibbar und lesbar. Aufzeichnungsmedien gemäß der vorliegenden Erfindung sind gegenüber atmosphärischen Einflüssen und Tageslicht sehr stabil. Die verwendeten Farbstoffe sind nicht toxisch. Die Aufzeichnungsträger sind preiswert herzustellen.
  • Aufgrund der hohen Lichtabsorption der Farbstoffe sind die erfindungsgemäßen Aufzeichnungsmedien sehr empfindlich gegenüber dem Licht des He-Ne-Lasers.
  • Der Aufbau der Aufzeichnungsmedien ist an sich bekannt.
  • Als Träger kommen z.B. Glasplatten oder -scheiben sowie Kunststoffplatten/-scheiben insbesondere Platten/Scheiben aus Polymethylmethacrylat (PE2A) in Betracht.
  • Zwischen der lichtabsorbierenden Schicht und dem Träger kann eine reflektierende Schicht vorhanden sein, so daß das eingestrahlte und durch die farbige Schicht wandernde Licht (so weit es nicht absorbiert wird) an der Reflektorschicht reflektiert wird und nochmals durch die gefärbte Schicht wandert. Dabei soll es nach dem Stand der Technik (Bell, Spong; IEEE J.
  • of Quantum Electronics Vol. QE-14 (1978), 7, S. 490; RCA-Reviews 40 (1979), S. 345) vorteilhaft sein, in diesen Fällen der Farbstoffschicht die Dicke # 3/4 (> = Wellenlänge des eingestrahlten Lichtes) zu geben, da durch Interferenz eine besonders hohe Ausnutzung (Schwächung) des eingestrahlten Lichts erreicht wird. Es wurde überraschenderweise gefunden, daß aber auch bei Schichtdicken, die deutlich unter ;/4 liegen, sehr empfindliche Aufzeichnungsträger vorliegen.
  • Die lichtreflektierende Schicht sollte so beschaffen sein, daß diese das zur Aufnahme und zur Abtastung verwendete Licht möglichst quantitativ reflektiert. Geeignete lichtreflektierende Materialien sind z.B. Aluminium, Rhodium, Gold, Zinn, Blei, Wismut, Kupfer und dielektrische Spiegel. Die Dicke der lichtreflektierenden Schicht soll so groß sein, daß diese das zur Aufnahme oder zum Abtasten benutzte Licht möglichst vollständig reflektiert.
  • Für diesen Zweck sind Spiegel mit geringer Wärmeleitfähigkeit vorteihaft.
  • Träger, bzw. die Licht reflektierende Schicht müssen eine optisch glatte, ebene Oberfläche aufweisen und an der Oberfläche so beschaffen sein, daß die absorbierende Schicht darauf fest haftet.
  • Als Farbstoffe kommen solche der Formel (I) in Betracht, die ein Absorptionsmaximum im Bereich von 590 bis 660 nm aufweisen.
  • Als Azokomponenten A kommen z.B. in Betracht: A1) auf der Basis Thiophen-2: wobei in der Formel Y für Cyan, Carbo-C1- bis C4-alkoxy, Nitro oder N,N-Di-C1- bis C4-alkylcarbamoyl, X für Cyan, Halogen, Carbamoyl, N,N-Di-C1- bis C4-alkylcarbamoyl, Nitro, Z für Wasserstoff, C1- bis C4-Alkyl oder Phenyl, worin R1 C1- bis C4-Alkyl ist.
  • A2) auf der Basis Isothiazol-5: wobei in der Formel V für C1- bis C4-Alkyl> gegebenenfalls substituiertes Phenyl und W für Cyan oder Carbo-C1- bis C4-alkoxy oder V und W gemeinsam für R² und R3 unabhängig voneinander für C1- bis C4-Alkyl oder C5- bis C7--Cycloalkyl, R4 für Wasserstoff oder C1-C4-Alkyl, und R5 für Halogen oder lfasserstof stehen.
  • Als Kupplungskomponenten K kommen solche auf dei Basis Anilin 1-Naphthylamin und 2-Aminothiazol, z.B. solche der allgemeinen Formeln (VII), (VIII) oder (IX) in Betracht: in den Formeln stehen D für -NH-COR13, -OR13 oder R13, B für Wasserstoff oder C1- bis C4-Alkoxy, R10 und R11 für C1- bis C4-Alkyl, 2-Cyanethyl, Allyl und/oder 2-(C2- bis -Alkanoyloxy)ethyl oder für einen gesättigten 5- oder 6-gliedrigen heterocyclischen Ring, R12 für C1- bis C4-Alkyl, für gegebenenfalls substiuiertes Phenyl oder Thienyl-2, und R13 für C1- bis C4-Alkyl.
  • Als Substituenten an den Phenylresten R1, V, R5 und R12 kommen z.B. Halogen wie Chlor oder Brom, C1- bis C4-Alkyl wie l#ethyl, Ethyl, C1- bis C4-Alkoxy wie Methoxy, Ethoxy in Betracht.
  • Als Reste sind für und 6-gliedrigen gesättigten heterocyclischen Ringen z.B. die des Pyrollidins, Piperidins und des Morpholins zu nennen.
  • Im einzelnen sind für A z.B. zu nennen: für A1)
    Z x
    IVa) -CH3 -CN
    I05) -C6H5 -CN
    IVc) -CH3 -COOCd3
    IVd) -c 6H5 -COOCH3
    IVe) -H -COOCH3
    IVf) -H -CONH2
    IVg) -H -CoN(cH3)2
    IVh) -C6H5 -CHO
    lvi) -C6H5 -C1
    ,cN
    IVk) -C6H5 -CH=C
    C02CH3
    02N S
    2
    Y
    Va) -CN
    Vb) -COOCH3
    Vc) -N02
    Vd) -COOC2H5
    für A2)
    (III)
    V W
    IIIa) -CH -CN
    IIIb) -CN
    IIIc) -CH3 -COOCH3
    I IId ) -COOCH3
    Ille) oCH3 -COOCH3
    CVI)
    Q R7 R8
    VIa) =N- -N(cH3)2 -CN
    VIb) =N- N(C2H5)2 -CN
    VIc) =N- (e)2 -CN
    VId) =C- -H -NO2
    C1
    VIe) =C- -H -NO2
    Br
    VIf) =CH- -H -N°2
    Für K sind z.B. im einzelnen zu nennen:
    B
    (VII)
    D
    D B R10 R11
    VIIa) -NHCO-CH3 -H -C2H5 -C2H5
    VIIb) -NH-CO-C2H5 -H -C2H5 -C2H5
    VIIc) -OCH3 -OCH3 -C2H5 -C2H5
    VIId) -CH3 OCH3 -C2H5 -C2H5
    VIle) -NH-COCH3 -H -C2H5 -C2H5
    R10
    8 um11 (VIII)
    R10 R1 1
    VIlla) -CH3 -CH3
    VIIIb) -C2H5 -C2H5
    R12
    tS > NsR11
    R12 R10 R11
    IXa) -CH3 -C2H5 -C2H5
    IXb) t -C2H5 -C2H5
    IXc) t -C2H5 -C2H5
    Bevorzugte Farbstoffe der Formel (I) sind z.B.
    1 CN 8'
    Z N=N
    ~1CO-R
    Xl z1 R15 B' R14
    Xa) -CN -CH3 -CH3 E -C2H5
    Xb) -CN -CH -C2H5 -H -C2H5
    Xc) -COOCH3 M -CH3 -H -C2115
    Xd) -COOCH3 -E - -H
    Xe) -CON( CH3)2 -H -C2H5 -H -C2E5
    Xf)- -CHO 4 CR3 -H -C2H5
    Xg) -Cl -CH3 -OCH3 C2H5
    CN
    Xh) -CH=C(COOCH3 CR3 -H -C2H5
    Xi) -N°2 -H CH3 -H -C2H5
    z1 CN R16
    x1 N=N)$sÄN\N(j2HHs (XI)
    25
    1 z1 16
    x Z1 R
    XIa) -CN -CH-CH
    XIb) -CN
    XIc) -COOCH3 -CH
    IXd) -NOz -H -CH3
    z1 y1
    I
    02N S D
    2 D'. 2 5
    zl yl
    XIIa) -H -COOCH3 -NH-COCH3 -H
    XIIb) -H -COOCH3 -NH-CO 2H5 -OCH3
    XIIc) -H -NO2 -OCH3 -OCH3
    y1
    4 N=N-K (XIII)
    2
    K
    XIIIa) -COOC2H5 #NiCCH3
    \CHJ
    ,C2H5
    2 -COOC2H5 N\C 2H5
    V' N=NBI#/C2W' (XIV )
    2 2H5
    Vz WD' B'
    XIVa) -CH3 -CN -NHCOC2H5 -H
    XIVb) -c~3 -CN -NHCOCH3 -OCH3
    XIVc) -COOCH3 -NH-COCH3 -H
    XIVd) 4-CH3 -COOCH3 -NH-COC 2H5 -H
    O CN R16
    # <\ /CZHg
    3 S C2H5 (xvy
    5 2H5
    R16
    XVa) - C H3
    XVb)
    H3C COOCH3.
    ½ÄNN# N$#;H#s (XVI)
    R17
    N (XVII)
    NC + tXVII)
    17 K'
    R17 Kl
    XVIIa) -CH3 nN(C2H5)2
    NH-COCH3
    C,H
    XVIIb) -CH3 tS>NtC2H5)2
    XVIIc) -C 2H5 NtCH3)2
    R17
    OCH
    XVIId) -C2H5 N(C2H 2H5)2
    OCH3
    3
    XVIIe) -C2H5 ICSS N(C2H5)2
    s
    R 1 7
    (XVIII)
    0 N
    N = N -K '
    R17
    XVIIIa) -C #N<C2H5)2
    NHCOC 2H5
    OCH3
    XVIIIb) -Br-N(C,HS)
    hI, 2
    NHCOCH3
    XVIIIc) -Br QN(C2H5)2
    XVIIId) -Cl N(C2H5)2
    %> N(C2H5)2
    R17
    XVIIIe) -H
    2 5
    XVIIIf) -H #\N(c2H5)2
    XVII Ig) -H
    sN (C2H5) 2
    OCH
    XVIIIh) -H vN(C2H5)2
    NH-COC2H5
  • Die erfindungsgemäß für die Licht absorbierende Schicht verwendeten Farbstoffe absorbieren bei der Wellenlänge der He-Ne-Laser von 633 nm und können auf eine lichtreflektierende Schicht so aufgebracht werden, daß sich glatte Absorptionsschich#ten von optischer Qualität ergeben, in die die zu speichernde Information mit hohem Signal-Rausch-Verhältnis zu zeichnen ist.
  • Das Aufbringen der erfindungsgemäßen Absorptionsmaterialien kann durch Aufdampfen im Vakuum erfolgen. Das Aufbringen von metallischen Reflexions schichten erfolgt ebenfalls durch Aufdampfen im Vakuum. Da#s aufzubringende Matrerial wird zunächst in ein geeignetes Gefäß mit einer Widerstandsheizung gefüllt und in eine Vakuumkammer gesetzt. Die Heizung wird eingeschaltet und das zu bedampfende Substrat oberhalb des Gefäßes mit dem auf zudampfenden Material bzw. Farbstoffs in einen Halter eingesetzt. Dieser ist so konstruiert, daß das Substrat gegebenenfalls rotiert werden kann (z.B. mit 50 Upm).
  • Die Vakuumkammer wird auf etwa 10 5 Torr evakuiert und die Heizung so eingestellt, daß die Temperatur des aufzudampfenden Materials bis zu dessen Verdampfungstemperatur ansteigt. Die Verdampfung wird solange fortgesetzt, bis die aufgedampfte Schicht (Absorptionsschicht) die gewünschte Dicke hat. Je nach Systemaufbau wird zuerst der Farbstoff und dann die reflektierende Schicht aufgebracht oder umgekehrt verfahren. Auf das Aufbringen einer reflektierenden Schicht kann gegebenenfalls verzichtet werden.
  • Die Dicke der beim Aufdampfen aufwachsenden Schicht kann mit Hilfe bekannter Verfahren überwacht werden, z.B. mit Hilfe eines optischen Systems, welches das Reflexionsvermögen der mit dem Absorptionsmaterial bedeckten Reflexionsoberfläche mißt. Vorzugsweise wird das Wachsen der Schichtdicke mit einem Schwingquarz verfolgt.
  • Beispiel 1 Eine Glasplatte (Träger), die eine frisch aufgedampfte 50 nm dicke Bi--Schicht als Reflektor aufweist, wird auf der Reflektorschicht mit einer 35 nm dicken Schicht des Farbstoffs (Xa) bedampft.
  • Dazu wurde in einer Vakuumkammer ein Verdampferschiffchen mit dem betreffenden Farbstoff gefüllt.
  • Die Verdampferkammer wurde auf etwa 10 5 Torr evakuiert. Das Schiffchen wurde dann an eine Stromquelle angeschlossen und auf etwa 200 bis 2750C erhitzt. In diesem Temperaturbereich wurde der Verschlu(3 geöffnet und der Farbstoff mit einer Geschwindigkeit von etwa 0,4 um pro Sekunde aufgedampft. Das Verdampfen wurde solange fortgesetzt, bis eine absorbierende Schicht von etwa 35 um Dicke auf der Reflektorschicht niedergeschlagen war.
  • Es entstand eine homogene, blaue, amorphe Schicht ohne "Pinholes" (kleine Löcher).
  • Der erhaltene Aufzeichnungsträger wurde mit Lichtpulsen eines He-Ne--Lasers (633 nm) mit einer Intensität von 20 mW und einer Länge von 10 nsec bestrahlt, wobei die Strahlung auf einen Brennfleck von l,5#m 0 auf der Oberfläche der Farbstoffschicht fokussiert war. Die hierdurch eingestrahlte Energie von 2 nJ je Puls reichte aus, um je Puls ein Loch von 1 bis 1,5 pm ~ zu erzeugen.
  • Eine Aufnahme mit dem Rasterelektronenmikroskop zeigt fast kreisrunde Löcher mit steilen Wänden ohne Wulst an der Oberfläche. Die Randdurchmesser betragen 1,0 bis 1,2po.
  • Die Aufzeichnung erfolgte in an sich bekannter Weise. Aus dem Strahl eines He-Ne-Lasers von ca. 30 mW tatsächlicher Ausgangsleistung wurden mit Hilfe eines Modulators, z.B. eines akustooptischen Modulators Pulse von 100 nsec Dauer geformt. Der so modulierte Strahl fiel durch einen Strahlaufteiler, einen polarisierenden Strahlteilerwürfel und ein Vierteiwellenlängenplättchen in ein Objektiv einer numerischen Apertur von 0,6, das den Strahl auf die Oberfläche der Farbschicht zu einem Punkt von ca.
  • 1,5#m Durchmesser fokussiert. Die dort während des Impulses auftreffende Lichtintensität beträgt 20 mW. Jede zu beschreibende Stelle des Aufzeichnungsmediums wurde mit einem einzelnen Puls belegt.
  • Durch Absorption des eingestrahlten Lichts wird das Medium an der betreffenden Stelle erhitzt und es bildet sich durch Ablöse-, Schmelze und/oder Verdampfungsvorgänge ein Loch.
  • Zur Wiedergabe wurde ein nicht modulierter, in der gleichen Weise fokussierter Strahl eines He-Ne-Lasers, der durch Filter auf 1 mW abgeschwächt wurde, über die beschriebenen Stellen des Aufzeichnungsmediums geführt und das vom Medium reflektierte Licht mit einem Fotodetektor gemessen.
  • Die Reflexion an einer Stelle, an der ein Loch ist, unterscheidet sich aufgrund der Veränderung der Schicht deutlich von einer Stelle ohne Loch, wodurch das Vorhandensein eines Lochs an dieser Stelle vom Fotodetektor festgestellt werden kann.
  • Beispiel 2 Auf eine Platte aus Polymethylmethacrylat (PMMA) wurde als Träger eine 40 um dicke Aluminiumschicht aufgedampft. Der so beschichtete Träger wurde in einer Vakuumkammer oberhalb eines Verdampferschiffchens angeordnet. Das Verdampferschiffchen enthielt Farbstoff der Formel (XIb).
  • Die Verdampferkammer wurde auf etwa 10 5 Torr evakuiert. Das Schiffchen wurde dann an eine Stromquelle angeschlossen und auf etwa 200 bis 2750C erhitzt. In diesem Temperaturbereich wurde der Verschluß geöffnet und das erfindungsgemäße Absorptionsmaterial mit einer Geschwindigkeit von etwa 0,4 nm pro Sekunde aufgedampft. Das Verdampfen wurde solange fortgesetzt, bis eine absorbierende Schicht von etwa 40 nm Dicke auf der Schicht niedergeschlagen war.
  • Es entstand eine glatte, blaue, amorphe, spiegelnde und durchgehende Schicht ohne Pinholes.
  • Der entstandene Aufzeichnungsträger wurde itit Lichtpulsen eines He-Ne--Lasers (633 nm) mit einer Intensität von 20 mW und einer Länge von 100 nsec bestrahlt, wobei die Strahlung auf einen Brennfleck von 1,5#m 0 auf der Oberfläche der Farbstoffschicht fokussiert war. Die hierdurch eingestrahlte Energie von 2 nJ je Puls reichte aus, um je Puls ein Loch von 1,1 bis 1,4#m ~ zu erzeugen.
  • Beispiel 3 Eine Trägerplatte aus PEStA wurde durch Aufdampfen mit einer etwa 30 nm dicken Aluminiumschicht bedeckt. Der so beschichtete Träger wurde in einer Vakuumkammer oberhalb eines Verdampferschiffchens angeordnet. Das Verdampferschiffchen enthielt Farbstoff der Formel (Xi). Das Aufdampfen erfolgte analog den Angaben des Beispiels 2. Dicke der aufgedampften Farbstoffschicht: 40 um.
  • Es entstand eine glatte, blaue, amorphe, spiegelnde und durchgehende Schicht ohne Pinholes.
  • Der entstehende Aufzeichnungsträger wurde mit Lichtpulsen eines .-Le-Ne--Lasers (633 nm) mit einer Intensität von 20 mW und einer Länge von 100 nsec bestrahlt, wobei die Strahlung auf einen Brennfleck von 1,5um @ auf der Oberfläche der Farbstoffschicht fokussiert war. Die hierdurch eingestrahlte Energie von 2 nJ je Puls reichte aus, um je Puls ein Loch von 1,1 bis 1,5pm ~ zu erzeugen.
  • Beispiele 4 bis 20 Eine PWiA-Platte mit einer 30 nm dicken Aluminiumschicht wurde in der in Beispiel 1 beschriebenen Apparatur und in der dort beschriebenen Apparatur und in der dort angegebenen Weise mit Farbstoff bedampft.
  • Hierbei wurden die folgenden Farbstoffe verwendet.
  • Beispiel Farbstoff Dicke der Farbstoff chicht [nm] 4 XIIa) 25 5 XIIc) 30 6 XId) 30 7 XIIIa) 40 8 XIVa) 35 9 XVa) 35 10 XIVc) 40 11 XVI 40 12 XVIIa) 35 13 XVIIb) 25 14 XVIIc) 35 15 XVIIIa) 40 16 XVIIIc) 35 17 XVIILd) 30 18 XVIIIf) 40 19 XVIIIg) 25 20 XVIIIe) 40

Claims (3)

  1. Patentansprüche 1. Optisches Aufzeichnungsmedium aus einem Träger und einer Licht absorbierenden Schicht, dadurch gekennzeichnet, daß die Licht absorbierende Schicht aus mindestens einem Farbstoff der Formel A - N = N - K (I) besteht oder mindestens einem Farbstoff der Formel (I) enthält, wobei in der Formel A für eine heterocyclische Azokomponente auf der Basis 1) mliO-phen-2, das in 3-Stellung durch Cyan, Carboalkoxy oder Nitro und in 4- und/oder 5-Stellung noch weiter substituiert ist oder 2) Isothiazol-5, das in 3- und 4-Stellung noch weiter substituiert ist, und K für eine Kupplungskomponente auf der Basis 1) Anilin, das in 3-Stellung durch Alkanoylamino, Alkoxy oder Alkyl und gegebenenfalls noch weiter substituiert ist, 2) l-Naphthylamin oder 3) 2-Aminothiazol stehen und der Farbstoff ein Absorptionsmaximum im Bereich 590 bis 660 nm aufweist, 2. Aufzeichnungsmedium gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß in der Formel A ein Rest der Formeln ist, worin Y für Cyan, Carbo-C1- bis C4-alkoxy, Nitro oder N,N-Di-C#- bis C4-alkylcarbamoyl, X für Cyan, Halogen, Carbamoyl, N>N-Di-C1- bis C4-alkylcarbamoyl» Nitro, Z für Wasserstoff, C1- bis C4-Alkyl oder Phenyl, worin R1 C1- bis C4-Alkyl bedeutet, V für C1- bis C4-Alkyl, gegebenenfalls substituiertes Phenyl, W für Cyan, Carbo-C1- bis C4-Alkoxy oder V und W zusammen für R2 und R3 unabhängig voneinander für C1- bis C4-Aikyl oder C5- bis C7-Cycloalkyl, für Wasserstoff oder C1- bis C4-Alkyl und R5 für Halogen oder Wasserstoff stehen.
  2. 3. Aufzeichnungsmedium gemäB Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daM in der Formel K ein Rest der Formeln ist, worin D für -NH-C0R13, -0R13 oder -R13, B für Wasserstoff oder C1- bis C4-Alkoxy, R10 und R11 unabhängig voneinander für C1- bis C4-Alkyl, C2- bis C4--llydroxyalkyl, 2-Cyanethyl, Allyl oder 2-(C2- bis C4-Al#anoyloxy)-ethyl oder für den kest eines gesättigten 5- oder 6-gliedrigen heterocyclischen Rings, und R12 für C1- bis C4-Alkyl, für gegebenenfalls substituiertes Phenyl oder Thienyl-2 und R13 für C1- bis C4-Alkyl stehen.
DE19843428458 1984-08-02 1984-08-02 Optisches aufzeichnungsmedium Withdrawn DE3428458A1 (de)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19843428458 DE3428458A1 (de) 1984-08-02 1984-08-02 Optisches aufzeichnungsmedium

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19843428458 DE3428458A1 (de) 1984-08-02 1984-08-02 Optisches aufzeichnungsmedium

Publications (1)

Publication Number Publication Date
DE3428458A1 true DE3428458A1 (de) 1986-02-13

Family

ID=6242163

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE19843428458 Withdrawn DE3428458A1 (de) 1984-08-02 1984-08-02 Optisches aufzeichnungsmedium

Country Status (1)

Country Link
DE (1) DE3428458A1 (de)

Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US6302924B1 (en) * 1996-03-22 2001-10-16 Basf Aktiengesellschaft Dye mixtures containing thienyl and/or thiazolazo dyes
CN103602095A (zh) * 2013-09-10 2014-02-26 江苏亚邦染料股份有限公司 一类单偶氮型分散染料、制备方法及应用
CN111849194A (zh) * 2020-07-27 2020-10-30 浙江青松轻纺股份有限公司 苯并异噻唑染料单体化合物及制备方法和在疏水性纤维材料染色中的应用

Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4415650A (en) * 1977-06-14 1983-11-15 Fuji Photo Film Co., Ltd. Recording material

Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4415650A (en) * 1977-06-14 1983-11-15 Fuji Photo Film Co., Ltd. Recording material

Cited By (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US6302924B1 (en) * 1996-03-22 2001-10-16 Basf Aktiengesellschaft Dye mixtures containing thienyl and/or thiazolazo dyes
CN103602095A (zh) * 2013-09-10 2014-02-26 江苏亚邦染料股份有限公司 一类单偶氮型分散染料、制备方法及应用
CN103602095B (zh) * 2013-09-10 2016-04-20 江苏亚邦染料股份有限公司 一类单偶氮型分散染料、制备方法及应用
CN111849194A (zh) * 2020-07-27 2020-10-30 浙江青松轻纺股份有限公司 苯并异噻唑染料单体化合物及制备方法和在疏水性纤维材料染色中的应用
CN111849194B (zh) * 2020-07-27 2021-09-17 浙江青松轻纺股份有限公司 苯并异噻唑染料单体化合物及制备方法和在疏水性纤维材料染色中的应用

Similar Documents

Publication Publication Date Title
EP0252360B1 (de) Optisches Aufzeichnungsmedium
US4529688A (en) Infrared sensitive phthalocyanine compositions
EP0241696B1 (de) Naphtholactamfarbstoffe und diese ethaltendes optisches Aufzeichnungsmedium
EP0540468B1 (de) NIR-Farbstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung
EP0190444B1 (de) Optisches Aufzeichnungsmedium
DE3428458A1 (de) Optisches aufzeichnungsmedium
EP0193892B1 (de) Optisches Aufzeichnungsmedium
WO2002080152A2 (de) Optischer datenträger enthaltend in der informationsschicht einen heterocyclischen azofarbstoff als lichtabsorbierende verbindung
DE3510361A1 (de) Optisches aufzeichungsmedium und verfahren zu seiner herstellung
WO2001061690A1 (de) Optisches speicherverfahren für wiederbeschreibbare digitale datenträger
DE3426093A1 (de) Optisches aufzeichnungsmedium und verfahren zu seiner herstellung
DE3878215T2 (de) Reversibles infrarotaufzeichnungsmedium.
DE3426192A1 (de) Optisches aufzeichnungsmedium und verfahren zu seiner herstellung
WO2004072185A1 (de) Azometallfarbstoffe sowie optischer datenträger enthaltend in der informationsschicht solche einen azometallfarbstoff als lichtabsorbierende verbindung
DE69021539T2 (de) Infrarotlaserstrahlempfindliches Registriermaterial.
JPH02117963A (ja) テトラアザポルフィリン及び光学的記録媒体
DE3428459A1 (de) Optisches aufzeichnungsmedium
DE2951341C2 (de)
EP0530145A1 (de) Beschichtetes Material und dessen Verwendung
DE3724836A1 (de) Optisches aufzeichnungsmedium
EP0319728B1 (de) Naphtholactamtrimethinfarbstoffe sowie optisches Aufzeichnungsmedium, enthaltend die neuen Farbstoffe
DE3724819A1 (de) Optisches aufzeichnungsmedium
JPH01226387A (ja) 感熱記録材料とその記録方法
EP0251117B1 (de) Optische Aufzeichnungsmedien
DE3636157A1 (de) Neue methylendithiolenchinon-farbstoffe und diese enthaltende duenne strahlungsempfindliche beschichtungsfilme

Legal Events

Date Code Title Description
8110 Request for examination paragraph 44
8130 Withdrawal