CN101597432A - 单偶氮杂环蓝色耐碱性分散染料化合物 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及一种具有如说明书所述的通式(I)的单偶氮杂环蓝色耐碱性分散染料化合物，以及其制成的染料，本发明染料具有优异的耐碱性，能用于涤纶织物的退浆、染色一步法工艺，减少涤纶织物染色加工的用水量及减少污染物排放量，是一种节能降耗型分散染料。
Description
技术领域
本发明属于精细化工领域，尤其涉及一种单偶氮杂环蓝色耐碱性分散染料及其制备。
背景技术
一般的偶氮型蓝色分散染料都不耐强碱，即在强碱性(如pH值为10～11)条件下不稳定，容易发生变色现象。因此，偶氮型分散染料不适合用于涤纶纤维的强碱性染色。
目前，涤纶纤维染色加工的染料都采用分散染料，采用弱酸性(pH值为4.5-5.5)条件下染色。涤纶织物弱酸性条件染色的主要不足之处有：
(1)加工流程长，加工用水量高，污染排放量大；
(2)不能去除涤纶纤维内部的低聚物(即低聚合的聚酯)，既影响到产品的手感，又容易在织物表面形成“焦油斑”。
特别是随着涤纶超细纤维或超细复合纤维的出现，为让超细纤维或超细复合纤维彻底分离(即开纤)，都需要在碱性条件下加工的。如果涤纶超细纤维或超细复合纤维的开纤不完全，会影响到织物的手感和染色的均匀性，再进行二次开纤时，因分散染料的耐碱性较差，会导致染色织物的色泽变化。解决此类问题的关键是制备耐碱性的分散染料，分散染料的耐碱性越高，使用范围就越广。
单偶氮型蓝色分散染料的重氮组份多为苯胺结构和杂环结构两类，偶合组份多为苯胺结构。重氮组份为苯胺结构的单偶氮型蓝色分散染料的结构通式为：
如C.I.分散蓝75，R1＝-Br或-Cl，R2＝-NO2，R3＝R4＝-C2H4OCOCH3，R5＝-OC2H5或-H，R6＝-H，R7＝-NHCOCH3；
C.I.分散蓝79，R1＝-Br，R2＝-NO2，R3＝R4＝-C2H4OCOCH3，R5＝-OC2H5或-OCH3，R6＝-H，R7＝-NHCOCH3；
C.I.分散蓝270，R1＝-Cl，R2＝-NO2，R3＝R4＝-C2H4OCOCH3，R5＝-OC2H4OCH3，R6＝-H，R7＝-NHCOCH3；
C.I.分散蓝165:1，R1＝-CN，R2＝-NO2，R3＝R4＝-C2H5，R5＝R6＝-H，R7＝-NHCOCH3；
C.I.分散蓝165，R1＝R2＝-CN，R3＝R4＝-C2H5，R5＝R6＝-H，R7＝-NHCOCH3；
C.I.分散蓝225，R1＝-CN，R2＝-I，R3＝R4＝-C2H5，R5＝-OCH3或-H，R6＝-H，R7＝-NHCOCH3；
C.I.分散蓝183，R1＝-CN，R2＝-Br，R3＝R4＝-C2H5，R5＝R6＝-H，R7＝-NH(NHCOC2H5)COCH3；
C.I.分散蓝291，R1＝-Br，R2＝-NO2，R3＝R4＝-C2H5，R5＝-OCH3，R6＝-H，R7＝-NHCOCH3；
C.I.分散蓝301，R1＝-NO2，R2＝-Br，R3＝R4＝-C2H4OCOCH3，R5＝-OCH3，R6＝-H，R7＝-NHCOCH3；
C.I.分散蓝366，R1＝R2＝-CN，R3＝R4＝C2H5，R5＝R6＝H，R7＝CH3；
C.I.分散蓝122，R1＝-Br，R2＝-NO2，R3＝R4＝-C2H4OCOCH3或-C2H4OCOC2H5，R5＝-OCH3，R6＝-H，R7＝-NHCOCH3；
C.I.分散蓝139，R1＝-Br，R2＝-NO2，R3＝R4＝-C2H4OCOOCH3，R5＝-OCH3，R6＝-H，R7＝-NHCOCH3；
C.I.分散蓝125，R1＝-Cl，R2＝-NO2，R3＝R4＝-C2H4OC2H4CN，R5＝-OCH3，R6＝-H，R7＝-NHCOCH3；
C.I.分散蓝128，R1＝-CN，R2＝-Br，R3＝R4＝-C2H4OH，R5＝R6＝-H，R7＝-NHCOCH3；
重氮组份为杂环结构的单偶氮型蓝色分散染料，根据杂环结构的有：噻唑型和苯骈异噻唑型等。噻唑型的结构通式为：
如C.I.分散蓝102，R1＝-C2H5，R2＝-C2H4OH，R3＝-CH3；
苯骈异噻唑型的结构通式为：
如C.I.分散蓝148，R1＝-C2H5，R2＝-C2H4COOCH3；又如，中国发明专利申请200710012848.6公开了一种偶氮型杂环蓝色分散染料的制备方法，属于苯骈异噻唑型，R1＝-C2H5～-C3H7或-C2H4OCH3，R2＝-C3H6OH～-C4H8OH或-C3H6OC2H4CN～-C4H8OC2H4CN或-C2H4OCH3～-C3H6OCH3，R3＝-H或-CH3或-OC2H5。
从上述公开的资料和申请的发明专利中可知，单偶氮型蓝色分散染料的重氮组份为苯胺结构时，因偶氮组份中含有-C2H4OCOCH3、-NHCOCH3、-OCH3～-OC2H5或-NH(NHCOC2H5)COCH3结构，它们会在碱性条件下发生一定程度的水解，因些，不适合在碱性条件下使用。单偶氮型蓝色分散染料的重氮组份为噻唑和苯骈异噻唑结构时，如C.I.分散蓝102，它的耐碱性较好，适合于碱性条件下使用；而现有技术的偶氮型杂环蓝色分散染料因结构中含有-C3H6OC2H4CN～-C4H8OC2H4CN或-C2H4OCH3～-C3H6OCH3，虽具有一定的耐碱性，但当碱性较强时，也容易发生碱水解，因此，不适合强碱性条件下使用。
发明内容
本发明提供了一种具有耐强碱的蓝色分散染料，
一种单偶氮杂环蓝色耐碱性分散染料化合物，其特征在于，具有如下结构通式：
式中：R1＝H，-CH3，-C2H5，-C2H4CN，-C3H6CN，-C4H8CN；
R2＝-C2H4CN，-C3H6CN，-C4H8CN；
R3＝H，-CH3，-C2H5。
本发明还提供了一种所述的单偶氮杂环蓝色耐碱性分散染料的制备方法，用3-氨基-5硝基苯骈异噻唑为重氮组份，偶合组份为苯胺类化合物，在偶合组份上引入耐碱性强的特定取代基，制得单偶氮杂环蓝色耐碱性分散染料。
具体而言，包括如下步骤：
(1)向质量百分比浓度为95％-98％的硫酸中加入3-氨基-5硝基苯骈异噻唑，在40℃～70℃下保持30～90分钟，再降温至5℃～10℃，慢慢加入亚硝酰硫酸并保持2.5～3.5小时，制得重氮组分；
(2)将偶合组分溶解于质量百分比浓度为1.5％～2.5％硫酸中得到偶合组分的硫酸溶液，所述的偶合组分为
式中：R1＝H，-CH3，-C2H5，-C2H4CN，-C3H6CN，-C4H8CN；
R2＝-C2H4CN，-C3H6CN，-C4H8CN；
R3＝H，-CH3，-C2H5；
向该硫酸溶液中加入步骤(1)得到的重氮组分在0℃～5℃，进行反应直至重氮组份消失，经过滤、水洗、烘干得到单偶氮杂环蓝色耐碱性分散染料化合物。
本发明的单偶氮杂环蓝色耐碱性分散染料化合物可以采用现有的染料商品化技术，添加常规可接受的助剂(如扩散剂等)，将合成的化合物制成商品化的蓝色分散染料。
作为分散染料使用时，可以采用是通式中单一结构式的化合物制备的商品化蓝色分散染料，也可以采用二种或二种以上的通式中的化合物的混合物来制备商品化的蓝色分散染料；无论是单一结构通式的化合物，还是二种或二种以上的通式中的化合物的混合物制备的蓝色分散染料，均有良好的耐碱效果。
本发明的蓝色分散染料，能在碱性(pH值为7～10)条件下，特别是强碱性(pH值为10～11)的条件下使用，当然，此类分散染料也能在酸性条件(pH值为3～7)下使用。基于本发明单偶氮杂环蓝色耐碱性分散染料的特征，这类蓝色分散染料能用于涤纶纤维的碱性条件染色，能用于涤纶机织物退浆、染色一步法印染加工，能用于涤纶针织物的精练、染色一步法印染加工，也能用于涤纶超细纤维或涤纶超细复合织物的开纤、染色一步法加工，能明显缩短涤纶纤维染色加工的工艺流程、减少用水量，减少废水排放量。
附图说明
图1为本发明实施例3制备的染料在不同氢氧化钠溶液中的吸光度曲线图，图中0g/L～2g/L等分别代表染料溶液中氢氧化钠的浓度；
图2为C.I.分散蓝366染料在不同氢氧化钠溶液中的吸光度曲线图，图中0g/L～2g/L等分别代表染料溶液中氢氧化钠的浓度
具体实施方式
实施例中使用的所有原材料均为通用试剂，可从市场购得。
实施例1
在500ml烧瓶中加入98％浓硫酸100g，温度控制在20℃，慢慢加入0.128mol的3-氨基-5硝基苯骈异噻唑，加完升温至50℃保持60分钟，然后降温至5℃～10℃，慢慢加入0.128mol的亚硝酰硫酸，保持温度在5℃反应3小时，得到重氮组份。在另一个2000ml烧瓶中加入水500ml、2.5％硫酸10g、少量助剂和0.128mol的N-乙基-N-丙基氰-间甲基苯胺，得到偶合组份。在偶合组份中加入适量冰降至0℃，然后加入重氮组份，控制在0℃～5℃反应至重氮组份消失，制得单偶氮杂环化合物，经过滤、水洗、烘干，将单偶氮杂环化合物与扩散剂一起砂磨得到单偶氮杂环耐碱蓝色分散染料。
实施例2
将实施例1得到的单偶氮杂环蓝色分散染料，与扩散剂混合、砂磨、干燥，得到蓝色分散染料。
在间歇式染色设备上，如高温高压喷射染色机，将涤纶针织物放入碱性染色浴中，直接加入1％(对织物重)分散染料和0.05％的碱性匀染剂，加入适量氢氧化钠调节溶液的pH值为11，继续升温至130℃，在此温度下处理60分钟。完成后将残液排放，经水洗后得蓝色涤纶染色织物。
实施例3
将实施例1得到的单偶氮杂环蓝色分散染料，与扩散剂混合、砂磨、干燥，得到蓝色分散染料。
在间歇式染色设备上，如高温高压喷射染色机，将涤纶机织物放入碱性退浆染色浴中，直接加入1％(对织物重)分散染料和0.05％的碱性匀染剂，0.3％的过碳酸钠，0.15％的四乙酰乙二胺，加入适量氢氧化钠调节溶液pH值为9～11，继续升温至130℃，在此温度下处理60分钟。完成后将残液排放，经水洗后得蓝色涤纶染色织物。
实施例4
将实施例1得到的单偶氮杂环蓝色分散染料，与扩散剂混合、砂磨、干燥，得到蓝色分散染料。
在间歇式染色设备上，如高温高压喷射染色机，将经退浆的涤纶机织物放入酸性染色浴中，直接加入1％(对织物重)分散染料和0.05％的酸性匀染剂，加入适量醋酸调节溶液的pH值为5.5，继续升温至130℃，在此温度下处理60分钟。完成后将残液排放，经水洗后得蓝色涤纶染色织物。
实施例5～15
在各实施例中，3-氨基-5硝基苯骈异噻唑的浓度均为0.128mol，与其它物料的配比(mol比)及操作同实施例1，得到一系列单偶氮杂环耐碱蓝色分散染料，各偶合组份的结构见表1。单偶氮杂环耐碱蓝色分散染料的应用参见实施例2～4。
表1 单偶氮杂环耐碱蓝色分散染料中的偶合组份
| 实施例 | R1 | R2 | R3 |
| 5 | -C2H5 | -C2H4CN | -CH3 |
| 6 | -C2H5 | -C4H8CN | -CH3 |
| 7 | -C2H4CN | -C2H4CN | -CH3 |
| 8 | -C2H4CN | -C3H6CN | -CH3 |
| 9 | -C2H4CN | -C4H8CN | -CH3 |
| 10 | -C3H6CN | -C2H4CN | -CH3 |
| 11 | -C3H6CN | -C3H6CN | -CH3 |
| 12 | -C3H6CN | -C4H8CN | -CH3 |
| 13 | -C4H8CN | -C2H4CN | -CH3 |
| 14 | -C4H8CN | -C3H6CN | -CH3 |
| 15 | -C4H8CN | -C4H8CN | -CH3 |
性能测试
本发明的单偶氮杂环蓝色分散染料的耐碱性测试方法是，将染料溶解于不同浓度的烧碱溶液中，配制不同pH值的碱性染料溶液，用精密酸度计测定溶液的pH值，同时用紫外可见分光光度计，测试不同碱性染料溶液的吸光度-波长曲线，得到染料的最大吸收波长。配制的碱性分散染料溶液放置在红外染色试色机中，升温至130℃，保温30min，升温速率为1-2℃/min。将经高温热处理的碱性分散染料冷却至室温，再用紫外可见分光光度计测试碱性染料溶液的吸光度-波长曲线，得到染料的最大吸收波长。当某一pH值的碱性染料溶液热处理前后的最大吸收波长的差值不高于5nm时，即为该染料的耐碱性达到此pH值。单偶氮杂环蓝色分散染料的皂洗牢度采用GB/T3921.1-5-1997《纺织品·色牢度试验·耐洗色牢度：试验4》测试；耐光色牢度采用GB/T8427-1998《纺织品·色牢度试验·耐人造光色牢度：氙弧》测试；染色织物的K/S值在电脑测配色仪Ultrascan-XE测试，光源为D65光源，10°视角，试样折叠4层，测试4次，取平均值。
本发明的单偶氮杂环蓝色分散染料的酸性染色条件为：染料1％(对纤维重)，pH值4-4.5(用醋酸调节)，浴比1∶30，染色温度130℃，染色时间60min。织物为经前处理的涤纶织物。
本发明制备的单偶氮杂环蓝色分散染料的性能见表2。
表2
本发明专利制备的单偶氮杂环蓝色分散染料在240T春亚纺涤纶机织物(规格为75D×75D)上的应用性能见表3。
表3
本发明的单偶氮杂环蓝色分散染料在涤纶针织摇粒绒(规格为FDY150D/96F×150D/144超细摇粒绒)上的应用时，比较了碱性染色条件下与常规酸性染色条件下的染色性能，结果见表4。
表4
对比例
本发明的单偶氮杂环蓝色分散染料，如实施例3所述结构的分散染料，与C.I.分散蓝366耐氢氧化钠的比较试验见图1和图2。由图1可知，本发明实施例3所述的单偶氮杂环蓝色分散染料，在不同浓度的氢氧化钠溶液中，氢氧化钠浓度为0-2g/L，最大吸收波长保持不变，具有较好的耐碱性。由图2可知知，C.I.分散蓝366染料在不含氢氧化钠溶液中的最大吸收波长为520nm，经不同浓度的氢氧化钠(0.5-2g/L)溶液处理后，最大吸收波长为570nm-580nm，说明C.I.分散蓝366染料是不耐碱的，碱会引起染料的水解，不能在碱性条件下使用。
Claims (5)
1、一种单偶氮杂环蓝色耐碱性分散染料化合物，其特征在于，具有结构通式(I)：
式中：R1＝H，-CH3，-C2H5，-C2H4CN，-C3H6CN，-C4H8CN；
R2＝-C2H4CN，-C3H6CN，-C4H8CN；
R3＝H，-CH3，-C2H5。
2、如权利要求1所述的单偶氮杂环蓝色耐碱性分散染料化合物，其特征在于，所述的结构通式(I)中：
R1＝-C2H5、-C3H6CN或-C4H8CN。
3、如权利要求1后2所述的单偶氮杂环蓝色耐碱性分散染料化合物，其特征在于，所述的结构通式(I)中：
R2＝-C3H6CN或-C4H8CN。
4、如权利要求1所述的单偶氮杂环蓝色耐碱性分散染料的制备方法，其特征在于，包括如下步骤：
(1)向质量百分比浓度为95％-98％的硫酸中加入3-氨基-5硝基苯骈异噻唑，在40℃～70℃下保持30～90分钟，再降温至5℃～10℃，慢慢加入亚硝酰硫酸并保持2.5～3.5小时，制得重氮组分；
(2)将偶合组分溶解于质量百分比浓度为1.5％～2.5％硫酸中得到偶合组分的硫酸溶液，所述的偶合组分为
式中：R1＝H，-CH3，-C2H5，-C2H4CN，-C3H6CN，-C4H8CN；
R2＝-C2H4CN，-C3H6CN，-C4H8CN；
R3＝H，-CH3，-C2H5；
向该硫酸溶液中加入步骤(1)得到的重氮组分在0℃～5℃，进行反应直至重氮组份消失，经过滤、水洗、烘干得到单偶氮杂环蓝色耐碱性分散染料化合物。
5、一种蓝色分散染料，由至少一种如权利要求1、2或3所述的单偶氮杂环蓝色耐碱性分散染料化合物及助剂组成。
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| C06 | Publication | ||
| PB01 | Publication | ||
| C10 | Entry into substantive examination | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| C12 | Rejection of a patent application after its publication | ||
| RJ01 | Rejection of invention patent application after publication |
Application publication date: 20091209 |