CN103497533A - 一类杂环偶氮型分散染料及其应用 - Google Patents
一类杂环偶氮型分散染料及其应用 Download PDFInfo
- Publication number
- CN103497533A CN103497533A CN201310409046.4A CN201310409046A CN103497533A CN 103497533 A CN103497533 A CN 103497533A CN 201310409046 A CN201310409046 A CN 201310409046A CN 103497533 A CN103497533 A CN 103497533A
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- hydrogen
- nitro
- halogen
- azo type
- alkyl
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Landscapes
- Coloring (AREA)
Abstract
Description
技术领域
本发明涉及精细化工和纺织印染技术领域,具体地说涉及一类杂环偶氮型分散染料及其应用。
背景技术
单偶氮型分散染料多为深色,色光不鲜艳。为改善这些分散染料的鲜艳度,在重氮组分上引入双氰基,虽然鲜艳度改善了,但在应用时对温度比较敏感,重演性不佳;如常用的如分散兰165和分散红343。
蒽醌型分散染料,色光鲜艳、各项牢度较佳,用量较大,可以在弱碱性条件下染色,但价格较高,而且中间体蒽醌合成时产生的“三废”对环境影响较大,常用的如分散蓝56和分散红60。
当重氮组分为苯并噻唑结构,偶合组分为苯胺结构,这些红色分散染料,色光浓艳,各项色牢度一般,如分散红145、153;当重氮组分为苯并异噻唑结构,偶合组分为苯胺结构时,这些蓝色分散染料色光鲜艳、克分子消光系数要比偶氮型、蒽醌型分散染料高,现已成为蓝色分散染料研究的重点。如分散蓝148、367;当重氮组分为噻唑结构,偶合组分为苯胺结构,这些蓝色分散染料,色光鲜艳,各项牢度较好,如分散蓝106、284。
近年来,上述此类结构的蓝和红色分散染料向着耐碱性染色的方向发展,如CN101143969A、CN102618080A、CN102660145A、 CN101265369A、CN102746713A发明专利中所示结构。这些发明专利中公开了苯并噻唑和苯并异噻唑为重氮组分的红、蓝色分散染料,这些分散染料色光鲜艳,染色依存性优异,尤其是pH依存性甚佳。在强碱性条件下染色,各项牢度与酸性条件下相当,但耐晒牢度不佳。
“分散染料NaOH介质染色技术”(孙海健等,印染,2012(5):5-8)探讨了四只分散染料以氢氧化钠为介质的一浴一步法和一浴两步法碱性退浆染色短流程工艺。文献中表明,在氢氧化钠强碱性介质下染色,聚酯纤维表面出现凹的刻蚀斑点,使聚酯织物获得一定碱减量效果。这也意味着聚酯纤维在强碱性条件下染色,纤维的比表面积发生了变化,这可能是造成日晒牢度不佳原因之一。
以N取代咔唑为偶合组分的单偶氮分散染料上世纪七八十年代就有人研究,发明专利DE2603836A1、DE3140716A1、US3897203A 、GB1535894A 、CN100371395C中公布了以苯胺结构为重氮组分,以N取代咔唑为偶合组分的分散染料,其中发明专利CN100371395C苯胺单偶氮咔唑类的分散染料具有优异耐晒牢度和升华牢度,耐还原性较强等特点。发明专利DE3019726A1、US4406661A、DE2603836A1、US3787178A、CN1081697A中公布了以噻唑、苯并噻唑或苯并异噻唑为重氮组分,以N取代咔唑为偶合组分的分散染料。发明专利EP0073875A2中公布了以对硝基苯胺为重氮组分,以咔唑为偶合组分的分散染料,可以适用于碱性拔染印花的着色染料,说明此类染料可以在碱性条件下着色。
发明内容
发明人基于对上述事实的理解和分析,进行了大范围的研究,以满足现代印染发展的需求,结果发现某些特别的杂环偶氮型分散染料非常适合于上述目的。
在本发明的第一方面,提供了通式(1)所示的杂环偶氮型分散染料:
其中:
通式(1)中的D可以选择式(a)、(b)、(c)、(d)所示一种或多种任意结构:
R1、R3独立地为氢或卤素;
R2为氢、卤素、硝基、C1-4烷基或C1-4烷氧基;
R4为氢、硝基或卤素;
Z为氢、硝基、C1-4烷基、卤素、CF3或SO2F;
R5、R6独立为氢、卤素、硝基、CF3或SO2F;
R7为氢、卤素、硝基、C1-4烷基、CF3或SO2F。
优选的,通式(1)中所示的基团定义如下:
Y为氢或C1-6烷基X ,C2以上可以插入或不插入氧原子,其中X可以为氢、氯、溴、氰基、羟基、C1-4烷氧基或,R为氢、氯、硝基、甲基或甲氧基;
R1、R3独立地为氢或卤素;
R2为氢、卤素、硝基、C1-4烷基或C1-4烷氧基;
R4为氢、硝基或卤素;
Z为氢、硝基、C1-4烷基或卤素;
R5、R6独立为氢、卤素或硝基;
R7为氢、卤素、硝基或C1-4烷基。
更佳的,通式(1)中所示的基团定义如下:
R1、R3独立地为氢、溴或氯;
R2为氢、氯、溴、硝基或C1-4烷基;
R4为氢或硝基;
Z为氢或硝基;
R5、R6独立为氢、氯、溴或硝基;
R7为氢、氯、溴、硝基或C1-4烷基。
本发明杂环偶氮型分散染料组合物的制备方法为:将重氮组分在酸性介质中使用亚硝化剂如亚硝酰硫酸、亚硝酸钠或甲基亚硝酸盐进行重氮化,获得重氮液;同时用强酸性介质如冰醋酸、硫酸等适当加热溶解偶合组分,溶解后冷却得偶合液;按本领域技术人员熟知的方法重氮化偶合后,可以通过任何方便的方法如过滤从反应混合液中取得产物,然后水洗、烘干,得染料单体。本发明所述染料单体可以是单一结构,也可以是多种结构的任意比例的组合物。
本发明所述的杂环偶氮型分散染料应用于制备分散染料时,通常还需进行商品化处理,即加入常用助剂、水以及其他表面活性剂进行预分散。通常,助剂与染料重量之比为0.8~8:1。所述染料可以使单一成分,也可以是多种染料任意比例的混合物。
所述助剂为分散染料复配时常用的分散剂、扩散剂以及其他表面活性剂等。优选的助剂包括下列之一或其混合物:萘磺酸甲醛缩合物、木质素磺酸盐、烷基萘磺酸甲醛缩合物。如甲基萘磺酸甲醛缩合物(分散剂MF)、萘磺酸甲醛缩合物(扩散剂NNO)、苄基萘磺酸甲醛缩合物(扩散剂CNF)、木质素磺酸钠(木质素83A、85A)等。
本发明所述杂环偶氮型分散染料配制的染料制品,可以微粒子分散处理后的液态、乳膏态或者用喷雾法等进行干燥处理后的粉状、颗粒状进行染色。具体地,当本发明的杂环偶氮型分散染料制成品为固态时,染料的重量百分比为10-50%,助剂的重量百分比为40-90%。当本发明的杂环偶氮型分散染料制成品为液态时,染料的重量百分比为10-30%,助剂的重量百分比为20-50%,其余为水。
由于染料行业的特殊性,很难也没有必要制成纯品,通常会带有一些制备过程中的杂质,本发明杂环偶氮型分散染料组合物制成成品染料时也允许有少量的水分及微量的物理杂质。
本发明所述杂环偶氮型分散染料配制的染料制品可以通过传统的浸染或印花对聚酯纤维染色,这里传统的浸染或印花对聚酯纤维是指在酸性条件下。例如在浸染情况下,可以使用通常染色工艺方法如高温高压法、热熔法等类似方法;在印花情况下,将本发明的染料混合物及印花辅助添加剂添加到印花浆中,用常压饱和蒸汽、高温高压蒸汽、常压高温蒸汽处理含印花浆的织物。
本发明的第二方面,在于提供了一种在弱碱性浴中对聚酯、聚酰胺、聚氨酯或醋酸纤维、以及超细纤维及混纺织物染色的方法,且所得染色织物或纤维在强碱条件下的各项色牢度均优良,尤其是耐晒牢度优良,该方法是使用本发明所述的杂环偶氮型分散染料进行染色。
具体地说,本发明所提供一种在弱碱性浴中对聚酯、聚酰胺、聚氨酯或醋酸纤维、以及超细纤维及混纺织物染色的方法是染浴pH调节到8-11,其余条件与弱酸性染色相同。
本发明的第三方面,在于提供一种在弱碱性浴中对聚酯纤维以及超细聚酯纤维前处理、染色一步一浴的方法,且所得染色织物或纤维在强碱条件下的各项色牢度均优良,尤其是耐晒牢度优良,该方法是使用本发明所述的杂环偶氮型分散染料进行染色。
具体地说,利用本发明提供的杂环偶氮型染料在碱性染色浴中对聚酯纤维以及超细聚酯纤维前处理、染色一浴的方法是:按浴比1:5~1:50放入织物,前处理助剂、再加入碱剂,将染浴中pH 调整为在8~11,然后以1-3℃/min升温速度加热至110-140℃,保温10-90min,然后降温排液,洗涤后干燥。
本发明的第四方面,在于提供一种适用于聚酯纤维与纤维素纤维混纺织物的分散/活性染料同浆印花的方法,该方法是使用本发明所述的杂环偶氮型分散染料进行印花。
具体地说,本发明提供一种适用于聚酯纤维/纤维素纤维混纺织物的分散/活性同浆印花的方法是:将本发明的分散染料与所需活性染料加入水中,搅拌过程中加入尿素等其他助剂,过滤得到溶解好的染料混合物;将印花糊料加入水中,并加入碱剂,搅拌均匀,过滤后待用;将溶解好的染料混合物与上述制备的印花糊料混合均匀,得分散/活性同浆印花色浆;具体印花工艺与常规印花方法相同。
在本发明的第五方面,提供了一种着色纤维材料,该着色纤维材料使用至少含有一种本发明所述的杂环偶氮型分散染料进行染色或印花。
在本发明的第六方面,提供了一种组合物,其包含至少一种本发明所述的杂环偶氮型分散染料。
在本发明的第七方面,提供了一种本发明所述的杂环偶氮型分散染料的用途,其用于在弱碱性浴中对聚酯、聚酰胺、聚氨酯或醋酸纤维、以及超细纤维及混纺织物染色;或用于在弱碱性浴中对聚酯纤维以及超细聚酯纤维前处理、染色一步一浴。
本发明的有益效果是:
本发明提供的杂环偶氮型分散染料在弱酸至弱碱性条件下,上染率高、色光鲜艳、重演性好、各项牢度优良,尤其是日晒牢度较佳。
本发明提供的杂环偶氮型分散染料,适用于弱碱性条件下对聚酯、聚酯超细纤维、聚酯与纤维素纤维混纺织物进行染色以及前处理、染色一浴法,碱性条件染色工艺可以克服酸性浴中染色常见的染疵,如前处理的浆料、油剂去除不净,染色时低聚物析出等。
本发明提供的杂环偶氮型分散染料,还适用于聚酯纤维/纤维素纤维混纺织物的分散/活性同浆印花,该工艺与传统工艺相比,可以大大缩短流程,节能减排,提高效率。
具体实施方式
结合具体实施例对本发明作进一步的说明,这些实施例只是为了进一步说明本发明的特点和特征,而不是对本发明权利要求的限制,但本发明的保护范围并不限于此。
实施例1
将29.3g(0.15mol)3-氨基-5-硝基苯并噻唑溶于75mL硫酸中,适当加热搅拌溶解,然后冷却,控制在10-15℃下,滴加48.6g 40%亚硝酰硫酸(0.15mol),保持在10-15℃反应6小时得到重氮液。同时将28.7g N-乙基咔唑(0.15mol)加入到150 mL冰醋酸,升温到50℃,保温2-5min,然后冷却到室温得偶合液。然后将重氮液慢慢滴加至偶合液中,控制反应在30℃反应2小时,然后再升温到45~60℃反应4-5小时,直至重氮组分消失,过滤,水洗至中性,烘干得结构如式(a-1)的染料单体。
将实施例1得到的式(a-1)染料单体,与扩散剂混合物重量比为:(a-1)染料单体(干品):分散剂MF:木质素磺酸钠(85A)=1:2:1,加入适量的水和其他表面活性剂,砂磨至一定的颗粒大小,优选颗粒直径小于1μm,然后喷雾干燥制得(a-1)式的分散染料在聚酯纤维上呈黄光红,在丙酮中最大吸收波长λMAX= 530nm。
参考本发明实施例1的制备方法,本领域的技术人员用熟知的方法容易制得表1中通式所示的分散染料。
表1
实施例2
参考本发明实施例1的制备方法,本领域的技术人员用熟知的方法容易制得表2中通式所示的分散染料。
表2
实施例3
参考本发明实施例1的制备方法,本领域的技术人员用熟知的方法容易制得表3中通式所示的分散染料。
表3
实施例4
参考发明专利CN1081697A中的实施例,本领域的技术人员用熟知的方法容易制得结构如式(d-1)染料单体。参考本发明实施例1的商品化方法,可制得(d-1)式的分散染料在聚酯纤维上呈红光橙,在丙酮中最大吸收波长λMAX= 456nm。
同样,参考发明专利CN1081697A和本发明实施例1中的商品化方法,本领域的技术人员用熟知的方法容易制得表4中通式所示的分散染料。
表4
比较例
为更好地理解本发明的目的,本发明选取的对照1~4与本发明实施例中的结构相近或色光近似,对照1~4也是常用的分散染料。
对照1:分散红145是中温型的红玉色染料,适用于涤纶高温高压,热熔法,也可以用于涤纶的印花;其色光鲜艳,性能优良,强度高,是分散黑2B-SF的组分之一。
对照2:分散红153是中温型鲜艳的大红色染料,pH适用范围宽,着色力高,染色性能和可拔性能优良,牢度好;适用于聚酯纤维及混纺织物、超细聚酯纤维的染色和印花。
对照3:分散蓝367,色光鲜艳,强度高,牢度好,染色性能不佳,对pH变化比较敏感,可染聚酯纤维以及醋酸纤维。
对照4:分散绿9,色光鲜艳,强度高,适用于聚酯纤维的染色和印花,还适用于聚酯超细纤维。
对照5:分散橙30,色光浓艳,是常用深色三原色之一,适用于聚酯纤维的染色和印花,还适用于聚酯超细纤维。
弱酸、碱性条件下染色方法:
按表5和表6所示称取实施例、对照中的分散染料,用去离子水分别配制成浓度为2.5g/1000mL的分散染料悬浮液,各取20mL与80mL水混合,酸性条件染色下用醋酸-醋酸钠调节pH到4.5,其他条件与一般染色相同;碱性条件染色,用碳酸钠和氢氧化钠调节pH到8-11。然后升温到50℃,同时分别放入5g未前处理的涤纶平纹织物进行高温高压染色,在35min升温到130℃,保温60min,冷却到80℃时取样。对于在酸性条件染色的,还原清洗,水漂洗后干燥得染色布样;对于在碱性条件染色的, 水漂洗后干燥得染色布样。
前处理、染色一浴法实施例:
称取表7实施例和对照的分散染料,然后用水分别配制成浓度为2.5g/1000mL的分散染料悬浮液,各取20mL与80mL水混合,加入碳酸钠和氢氧化钠,将pH调节到8~11之间,加入精炼剂HE0815。然后升温到60℃,同时分别放入5g未前处理的涤纶织物进行高温高压染色,在35min升温到130℃,保温60min,冷却到80℃时取样,水漂洗后干燥得染色布样。
耐日晒色牢度测定按照ISO 105 B02:2000进行,耐洗色牢度测定按照GB/T3921-1997进行,耐摩擦色牢度的测定按照GB/T3920-2008进行,耐升华色牢度的测试按照GB/T5718-1997进行,评定沾色使用灰色标准样卡GB251-1995进行,评定变色使用灰色标准样卡GB250-1995进行。
本发明的分散染料用于聚酯纤维织物的染色,其色牢度因对织物的染色深度不同、织物风格的不同、牢度评判标准的不同,可能与本发明所示各项色牢度略有差异。
酸性条件染色牢度测试结果见表5,碱性条件染色牢度测试结果见表6和7。
表5
表6
表7
对比表5、6和7:在弱碱性条件下,使用对照1和2上色,与弱酸洗条件下染色相比,色光变化比较大;对照3、4和5在碱性条件下几乎不上色,可能由于碱性和高温高压条件下,结构中的基团分解严重。而表6、7中的实施例所得织物颜色浓艳,得色均匀,布面整洁。表6、7与表5中实施例的各项色牢度相比,基本没变化,尤其是耐晒牢度与弱酸性条件染色保持一致。所以本发明杂环偶氮型分散染料组合物能够适用于碱性条件以及前处理、染色一浴一步碱性染色工艺,且所得着色织物在弱酸至强碱条件下染色的各项色牢度均优良,尤其是耐晒牢度。
涤棉混纺织物的分散/活性染料同浆印花方法:
按表8和表9所示称取实施例和对照的分散染料与所需活性染料加入水中,搅拌过程中加入尿素等其他助剂,过滤得到溶解好的染料混合物;将耐碱性印花糊料PE加入水中,并加入碳酸钠,搅拌均匀,过滤后待用;将溶解好的染料混合物与上述制备的印花糊料混合均匀,得分散/活性同浆印花色浆;采用170℃,7min汽蒸固色,然后皂洗,水洗,烘干得印花织物。
表8
表9
表9中选取的实施例印花织物得色鲜艳,织物布面光洁,手感风格佳,各项色牢度较好。对照1和2上色,与酸性条件下相比,色光变化较大;对照3、4和5在碱性条件下几乎不上色,可能在碱性和高温条件下,结构中的基团发生严重分解所致。
本发明提及的所有文献都在本申请中引用作为参考,就如同每一篇文献被单独引用作为参考那样。
Claims (9)
4.一种在弱碱性浴中对聚酯、聚酰胺、聚氨酯或醋酸纤维、以及超细纤维及混纺织物染色方法,其特征在于,使用权利要求1-3任一所述的杂环偶氮型分散染料进行染色。
5.一种在弱碱性浴中对聚酯纤维以及超细聚酯纤维前处理、染色一步一浴的方法,其特征在于,使用权利要求1-3任一所述的杂环偶氮型分散染料进行染色。
6.一种适用于聚酯纤维与纤维素纤维混纺织物的分散/活性染料同浆印花的方法,其特征在于,使用权利要求1-3任一所述的杂环偶氮型分散染料进行印花。
7.一种着色纤维材料,其特征在于,使用至少含有一种权利要求1-3任一所述的杂环偶氮型分散染料进行染色或印花。
8.一种组合物,其包含至少一种如权利要求1-3任一所述的杂环偶氮型分散染料。
9.如权利要求1-3任一所述的杂环偶氮型分散染料的用途,其用于在弱碱性浴中对聚酯、聚酰胺、聚氨酯或醋酸纤维、以及超细纤维及混纺织物染色;或用于在弱碱性浴中对聚酯纤维以及超细聚酯纤维前处理、染色一步一浴。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CN201310409046.4A CN103497533A (zh) | 2013-09-10 | 2013-09-10 | 一类杂环偶氮型分散染料及其应用 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CN201310409046.4A CN103497533A (zh) | 2013-09-10 | 2013-09-10 | 一类杂环偶氮型分散染料及其应用 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
CN103497533A true CN103497533A (zh) | 2014-01-08 |
Family
ID=49862799
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CN201310409046.4A Pending CN103497533A (zh) | 2013-09-10 | 2013-09-10 | 一类杂环偶氮型分散染料及其应用 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
CN (1) | CN103497533A (zh) |
Citations (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3787178A (en) * | 1972-02-28 | 1974-01-22 | American Aniline Prod | Polyester textile fibers dyed with thiazole or benzothiazole carbazole dyes |
US3897203A (en) * | 1972-02-28 | 1975-07-29 | American Color & Chem | Carbazole dyestuffs |
GB1535894A (en) * | 1976-02-02 | 1978-12-13 | Cassella Farbwerke Mainkur Ag | Preparation of azo dyestuffs |
DE3140716A1 (de) * | 1981-10-14 | 1983-04-28 | Cassella Ag, 6000 Frankfurt | Verfahren zur herstellung von azofarbstoffen durch diazotierung und kupplung |
JPH05230391A (ja) * | 1992-01-28 | 1993-09-07 | Mitsubishi Kasei Hoechst Kk | 水不溶性モノアゾ染料 |
CN1081697A (zh) * | 1993-05-08 | 1994-02-09 | 武汉染料厂 | 含咔唑杂环的偶氮分散染料及其制备方法 |
CN100371395C (zh) * | 2002-08-08 | 2008-02-27 | 德意志戴斯达纺织品及染料两合公司 | 具有高耐光牢度的黄色分散染料混合物 |
CN103073922A (zh) * | 2013-01-21 | 2013-05-01 | 江苏亚邦染料股份有限公司 | 一种橙色分散染料组合物 |
-
2013
- 2013-09-10 CN CN201310409046.4A patent/CN103497533A/zh active Pending
Patent Citations (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3787178A (en) * | 1972-02-28 | 1974-01-22 | American Aniline Prod | Polyester textile fibers dyed with thiazole or benzothiazole carbazole dyes |
US3897203A (en) * | 1972-02-28 | 1975-07-29 | American Color & Chem | Carbazole dyestuffs |
GB1535894A (en) * | 1976-02-02 | 1978-12-13 | Cassella Farbwerke Mainkur Ag | Preparation of azo dyestuffs |
DE3140716A1 (de) * | 1981-10-14 | 1983-04-28 | Cassella Ag, 6000 Frankfurt | Verfahren zur herstellung von azofarbstoffen durch diazotierung und kupplung |
JPH05230391A (ja) * | 1992-01-28 | 1993-09-07 | Mitsubishi Kasei Hoechst Kk | 水不溶性モノアゾ染料 |
CN1081697A (zh) * | 1993-05-08 | 1994-02-09 | 武汉染料厂 | 含咔唑杂环的偶氮分散染料及其制备方法 |
CN100371395C (zh) * | 2002-08-08 | 2008-02-27 | 德意志戴斯达纺织品及染料两合公司 | 具有高耐光牢度的黄色分散染料混合物 |
CN103073922A (zh) * | 2013-01-21 | 2013-05-01 | 江苏亚邦染料股份有限公司 | 一种橙色分散染料组合物 |
Non-Patent Citations (3)
Title |
---|
ACS: "RN182494-05-9", 《STN REGISTRY》, 31 October 1996 (1996-10-31), pages 1 * |
JACEK NIZIOL, ET AL.: "Usability of epoxy resins in conjunction with carbazole dyes in non-linearoptics applications", 《OPTICAL MATERIALS》, vol. 32, 1 March 2010 (2010-03-01), pages 673 - 676 * |
QIWEI PAN, ET AL.: "Thermally stable chromophores for nonlinear optical applications", 《MATERIALS RESEARCH BULLETIN》, vol. 37, 31 December 2002 (2002-12-31), pages 523 - 531 * |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
CN101265369B (zh) | 一种偶氮染料组合物及其应用 | |
CN102031017B (zh) | 一种分散染料组合物及其应用 | |
CN102746711B (zh) | 一种分散染料组合物、染料制品及其应用 | |
CN100503740C (zh) | 一种分散黑染料组合物 | |
CN102746712A (zh) | 一种分散染料组合物、染料制品及应用 | |
CN102746713B (zh) | 一种蓝色至黑色分散染料组合物 | |
CN104559316A (zh) | 一种高牢度蓝色至黑色分散染料组合物及染料制品 | |
CN101597432A (zh) | 单偶氮杂环蓝色耐碱性分散染料化合物 | |
CN102816453B (zh) | 一种分散染料单体化合物及分散染料 | |
CN102618084B (zh) | 杂环蓝色分散染料及其合成方法、用途 | |
CN103525121B (zh) | 一类偶氮二苯胺型分散染料及其应用 | |
CN104592782B (zh) | 适于酸-碱性浴中染色的偶氮型分散染料、制备及应用 | |
CN106398308B (zh) | 一种高耐晒牢度的黑色分散染料组合物、黑色分散染料及其染色方法 | |
EP1668079B1 (en) | Adsorbable organic halogen (aox)-free navy and black disperse dyes | |
CN104087008A (zh) | 一种分散染料化合物、制备方法及其应用 | |
CN104151866B (zh) | 一种基于含苯甲酰氧基的噻唑杂环红色染料的耐碱分散染料组合物及其应用 | |
CN103497533A (zh) | 一类杂环偶氮型分散染料及其应用 | |
CN104559322B (zh) | 一种高牢度分散深蓝染料组合物及染料制品 | |
CN103602095B (zh) | 一类单偶氮型分散染料、制备方法及应用 | |
CN106752075B (zh) | 一种鲜艳红色分散染料组合物 | |
CN104031410B (zh) | 分散黑染料组合物、含组合物染料制品、用途及着色制品 | |
CN104403348A (zh) | 一种高水洗牢度和升华牢度的紫色分散染料及其制备方法 | |
CN105111104B (zh) | 一种分散染料单体化合物、分散染料制剂及其应用 | |
CN107988826A (zh) | 一种活性染料与酸性染料的组合物及其应用 | |
CN115160819B (zh) | 一种高耐碱黑色分散染料 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
C06 | Publication | ||
PB01 | Publication | ||
C10 | Entry into substantive examination | ||
SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
C12 | Rejection of a patent application after its publication | ||
RJ01 | Rejection of invention patent application after publication |
Application publication date: 20140108 |